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糖类化学

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第二节二糖

二糖是由两分子单糖脱水而成的化合物,也可以看成是苷。

二糖的物理性质类似于单糖。易溶于水,多数具有甜味。

一、二糖的结构和性质

二糖既然是苷,则形成苷键的两个羟基中,必有一个是半缩醛羟基,另一个可以是半缩醛羟基或醇羟基。这样,两上单糖分子以苷键结合成二糖时,就有两种情况:

一种是两个单糖分子都以其半缩醛羟基脱水形成二糖,如蔗糖。这样的二糖,分子中不再含半缩醛羟基,不能开环再出现醛基,无变旋现象,也无还原性,称为非还原性二糖。

另一种是一个单糖分子以半缩醛羟基和另一个单糖的醇羟基之间脱水形成二糖。这样的二糖分子中还有一个半缩醛羟基未参与形成苷键,在溶液中可以开环,因此有变旋现象,有还原性,称为还原性二糖。重要的还原性二糖有麦芽糖、纤维二糖和乳糖。

单糖的环状结构有α-和β-两种构型,因此由α型的半缩醛羟基形成的苷键,称为α-苷键;由β型半缩醛羟基形成的苷键,称为β-苷键。麦芽糖和纤维二糖就是由两个葡萄糖分子通过不同的苷键组成的二糖。

上二式中,麦芽糖分子中的苷键是α-1,4-苷键(α-1是指糖的部分在C-1上的α-型半缩醛羟基,4是指苷元C-4上的羟基),纤维二糖的苷键是β-1,4-苷键。α-苷键和β-苷键都可被酸水解,也可被某些有立体特异性的酶水解。人体内的麦芽糖酶只能水解α-苷键而不能水解β-苷键。苦杏仁苷酶则只能水解β苷键而不能水解α-苷键。

二、重要的二糖

1.蔗糖

蔗糖广泛地分布在各种植物中,甘蔗中约含26%,甜菜中含20%,故又称甜菜糖,各种植物的果实中几乎都含有蔗糖。平时食用的白糖就是蔗糖,是由甘蔗或甜菜提取而来。我国是世界上用甘蔗制糖最早的国家。

蔗糖为无色晶体,熔点186℃,易溶于水,水溶液的比旋光度为+66.7°。蔗糖水解后得到等分子的D-葡萄糖和D-果糖的混合物,其比旋光度为-19.65°,与水解前的旋光方向相反,因而把蔗糖的水解过程称为转化,水解后的混合液称为转化糖。促使蔗糖水解的酶称为转化酶。

蔗糖是α-D-葡萄糖用C-1的半缩醛羟基与β-D-果糖C-2的半缩醛羟基脱水而组成的二糖,故蔗糖分子中的苷键既是α-1,2-苷键,又是β-2,1-苷键。

由于蔗糖分子中已无半缩醛羟基,故蔗糖无变旋现象,也无还原性,是非还原性二糖。

2.麦芽糖

麦芽糖因存在于麦芽中而得此俗名。麦芽中的淀粉酶可将淀粉水解成麦芽糖。在人体内,摄入食物中的淀粉被淀粉酶水解成麦芽糖,再经麦芽糖酶水解为D-葡萄糖。所以,麦芽糖是淀粉水解的中间产物。麦芽糖在酸作用下也能水解。

麦芽糖是由一分子α-D-葡萄糖用其半缩醛羟基与另一分子D-葡萄糖C-4上的醇

羟基脱水,通过α-1,4-苷键组成的二糖。

因此,麦芽糖有变旋现象,能还原费林试剂和吐伦试剂,属于还原性二糖。

麦芽糖是无色晶体,通常含一分子结晶水,熔点102℃,易溶于水,比旋光度为+136。

3.蔗糖与麦芽糖的区别

(1)蔗糖和麦芽糖的分子组成相同,都是C12H22O11,但分子结构不同,蔗糖分子中不含醛基,是一种非还原性糖,而麦芽糖分子中含有醛基,是一种还原性糖。所以它们互为同分异构体。

(2)蔗糖和麦芽糖性质上相似之处是都能发生水解反应,且都生成二分子单糖,但产物不同,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖,而麦芽糖水解生成二分子葡萄糖。

(3)蔗糖和麦芽糖的性质不同之处是蔗糖不发生银镜反应,而麦芽糖能发生银镜反应。蔗糖和麦芽糖的水解产物中都有葡萄糖,因此水解后的生成物都能发生银镜反应。

(4)蔗糖和麦芽糖的来源不同。蔗糖来源于植物体内,而麦芽糖则由淀粉在酶作用下发生水解反应而得到。

4.乳糖

乳糖存在于哺乳动物的乳汁中,人乳中含5%-8%,牛乳中含4%-6%,有些水果中也含有乳糖。乳糖是含一分子结晶水的白色结晶性粉末,熔点202℃,

易溶于水,比旋光度为+53.5°。

乳糖是β-D-葡萄糖用半缩醛羟基与α-D-葡萄糖的C-4羟基脱水,通过β-1,4-苷键形成的二糖。因此,乳糖有变旋现象,有还原性,是还原性二糖。

乳糖被人体小肠中乳糖酶(一种能水解β-半乳糖苷的酶)水解生成半乳糖和葡萄糖。乳糖有一分子葡萄糖与一分子半乳糖以β糖苷键连接而成。

二糖是最重要也是最简单的一类低聚糖。二糖可看作是由两分子单糖脱去一分子水形成的化合物,其重要代表物是蔗糖和麦芽糖,两者分子式都是C12H22O11。海藻糖由两分子葡萄糖组成,存在于真菌及细菌之中。

5.寡糖

是由3-10个单糖构成的小分子多糖。较重要的有:

1)棉子糖:由葡萄糖、果糖和半乳糖构成。

2)水苏糖:由组成棉子糖的三糖再加上一个半乳糖组成。

以上两种主存在于豆类食品中,因在肠道中不被消化吸收,产生气体和产物,可造成肠胀气;而有些寡糖可被肠道有益细菌利用,而促进这些菌群的增加而有保健作用。

第三节低聚糖

低聚糖一般是指由2~10个单糖以糖苷键连接起来的糖类的总称。蔗糖、乳

糖、麦芽糖等也属于低聚糖,但是与近年来开发的新型低聚糖相比,它们不具备预防龋齿、降低血脂和促进双歧杆菌增殖等生理功能,所以称为普通低聚糖。以耦合糖、乳酮糖、帕拉金糖、蔗果低聚糖、大豆低聚糖、低聚木糖、低聚乳果糖、低聚龙胆糖等为代表的新型低聚糖一般都具有促进肠道双歧杆菌增殖,难以被人体消化吸收,预防龋齿等一系列的生理功能[1~4],所以又称为功能性低聚糖。功能性低聚糖对于食品、化工、制药、饲料等行业有重要意义,是国内外食品、生物、化学工业界研究的热门领域。由于社会老龄化、营养失衡、精神压力、抗生素滥用等原因引起人体菌群失调日益突出,经过多年的应用发现间接利用双岐因子调节肠道平衡比直接移入双岐杆菌更有意义,功能性低聚糖是较为理想的保健品。

随着经济的发展、生活水平的提高,人们对食品已不满足于其营养功能和感官功能,因此世界范围内掀起了一股功能食品的热潮。功能食品也即保健食品,它强调食品的第三功能,也就是调节人体生理活性,促进机体向健康态转化的功能。在功能性食品中真正起生理调节作用的成分称为生理活性成分,也称功能因子。功能性低聚糖就是这样的功能因子。低聚糖是指由2~10个单糖通过糖苷键连接而构成的低聚合度的糖类,而功能性低聚糖则是具有一种或多种生理调节功能的低聚糖,它们有的难以被人体消化吸收,能选择性地被人体有益菌双歧杆菌所利用,成为双歧杆菌的增殖因子;有的具有防龋齿功能;有的还有抑制肠道腐败菌生长的作用。功能性低聚糖一般都带有不同程度的甜度,甜度为蔗糖的30%~60%,因此它还是功能性甜味剂的一个组成部分。

功能性低聚糖的研究和开发最早是在日本开始的,己有二十多年的历史。目前在世界低聚糖市场中,日本也占着绝对的优势。继日本之后,欧洲各国对功能性低聚糖的开发热情日渐升温。各种功能性低聚糖在国外已广泛用在不同食品的制造中,包括饮料、酸奶、冷饮、乳品、糖果、糕点等方面。功能性低聚糖的加入赋予了这些食品不同的保健功能。使其产品档次和价格都上了一个台阶。我国在80年代末开始对功能性低聚糖进行研制和应用开发,较早研究开发的是以蔗糖为原料制取低聚果糖和以淀粉为原料制取低聚异麦芽糖,这两种低聚糖现已大量生产,并投放市场,其它功能性低聚糖,如大豆低聚糖,低聚甘露糖,低聚乳果糖等也在研制开发中。功能性低聚糖可从天然原料中提取,如大豆低聚糖可从大豆中提取,

棉子糖可从甜菜中提取。但大部分功能性低聚糖在天然植物中含量太低或在自然界分布较分散难以收集,现代工业往往采用生物技术的酶法来制取,其原料多为糖类,如蔗糖、淀粉等。近年来,随着生物技术的进步,新的功能性低聚糖不断出现,同时应用基因工程改造酶类,改善低聚糖生产工艺,造就低聚糖新的生理功能,功能性低聚糖作为高科技含量,高附加值产品正以前所未有的速度在发展。

蔗糖是存在于自然界中最广泛的低聚糖,由于它不具备调节生理活性的功能,因此不属于功能性低聚糖。但是蔗糖可作为制取功能性低聚糖的原料。蔗糖分子是由一个葡萄糖残基和一个果糖残基经a-1,2糖苷键相连而形成的的二糖,水解酶可破坏a-1,2键使蔗糖水解生成葡萄糖分子和果糖分子,再通过转移酶的作用,在特定的羟基上产生新的糖苷键(俗称转苷),从而形成各种各样的新低聚糖。例如,果糖苷酶催化蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,而果糖基转移酶则起果糖基转移反应,使果糖分子转移到另一蔗糖分子的果糖基的C1-OH上,形成β-1,2键相接成为低聚果糖。功能性低聚糖的兴起无疑为蔗糖的深加工开辟了新的途径,这也从一个方面提示我们:利用现代生物技术的方法来处理蔗糖,以获取具有实用价值的生物化工制品已成为蔗糖深加工的发展趋势。目前已开发出来的以蔗糖为原料的功能性低聚糖品种很多。

低聚果糖是较早开发的功能性低聚糖之一,日本于1983年实现了规模化生产。它的优良保健功能和生理活性已被广泛认可,成为最具代表性的功能性低聚糖。一、低聚果糖(Fructooligosaccharide)

低聚果糖又称蔗果低聚糖或果寡糖。其组成主要是蔗果三糖、蔗果四糖、蔗果五糖的混合糖浆。是以蔗糖为原料,通过现代生物工程技术———果糖基转移酶转化、精制而成。低聚果糖以其独特的保健功能和优越的食品配料的双重品格,商品化程度在国内外处于领先地位。经过美国IFT(美国食品工艺协会)和日本医学院等研究机构应用现代科学研究反复测试得出结论,以果糖基转化酶转化而成的低聚果糖分子结构和保健功能,与天然存在于果蔬植物中的完全相同。

1.分子结构及消化代谢特性

低聚果糖又称蔗果三糖族低聚糖,它是在蔗糖分子的果糖基上通过β-1,2糖苷键连接1~3个果糖基而形成的蔗果三糖、蔗果四糖、蔗果五糖及其混合物。天然

的和微生物酶法得到的低聚糖几乎都是直链的,其结构式如下图所示:

低聚果糖经口腔进入人体消化系统后,不能被各种消化酶分解,因而经过胃、小肠不能被吸收,几乎未受影响地进入大肠。低聚果糖在大肠内可被双歧杆菌、乳杆菌等有益菌选择利用,使它们快速和大量繁殖。同时双歧杆菌对低聚果糖进行酵解,部分转化为短链脂肪酸和少量气体。其中,大约40%的低聚果糖被菌体利用排出体外,10%转化为CO2H2CH4等气体,近50%转变为醋酸、丙酸、丁酸和乳酸等。部分短链脂肪酸经结肠粘膜吸收后,再进入肝脏,进一步代谢而转变为摄食者可吸收的能量,但其能量值很低,仅占蔗糖的1/3。

2.主要生理功能

(1)高效的双歧杆菌增殖因子。低聚果糖不会被人体小肠吸收,能进入大肠被有益菌双歧杆菌选择性地利用,使双歧杆菌数量显著增加,有助于维持肠道正常细菌群的平衡,抑制病原菌和腐败菌的生长,提高机能的免疫功能,低聚果糖的摄入对腹泻及便秘患者均有明显的改善作用。(2)低热值。由于低聚果糖不为人体消化系统的酶类所水解,很难被消化吸收,故提供的热值很低,摄入后不会导致肥胖。(3)低聚果糖是一种水溶性膳食纤维,能降低血清胆固醇和甘油三酯,且摄入后不会引起血糖值和胰岛素水平的升高。(4)能促进机体对钙、镁、锌等矿物元素的吸收。低聚果糖与Ca2+、Mg2+、Zn2+等形成络合物到达大肠后,

随着低聚果糖被双歧杆菌等微生物发酵分解,同时也释放出矿物元素,使之更易于被肠道吸收,这对防止人体骨质疏松将有重要意义。

(5)非龋齿性。低聚果糖不能被引起龋齿的突变链球菌Smutams所利用,因此不易导致龋齿。

关于防止便秘:人体试验证明,摄入低聚果糖可以促进双歧杆菌的迅速增值,从而抑制有害细菌的生长;并且双歧杆菌能发酵低聚果糖产生的短链脂肪酸,即乙酸、醋酸、丙酸、叶酸和乳酸,能激活肠道蠕动,增加粪便湿度并保持一定的渗透压,从而能有效地防止便秘。如果一次摄入15—30g低聚果糖,4小时

内即可产生效果。每天摄入3—10g低聚果糖,一周之内便可起到防止便秘的效果。

3.生产方法

工业上主要采用具有果糖基转移活性的酶(如β-D-呋喃果糖苷酶)作用于蔗糖而制取低聚果糖。其反应可表示为:

工业化生产低聚果糖多采用固定化细胞法进行连续化生产,即将具有较高果糖基转移酶活力的活性菌体固定在一定载体上并装柱,高浓度蔗糖溶液以一定速度通过固定化酶柱,由酶作用于蔗糖发生转移反应,然后经活性炭脱色,离子交换法脱盐等手段进行分离提纯,经浓缩可得低聚果糖含量为55%~60%的液体产品。若进一步分离提纯,可精制出含量为95%的高纯度产品。

在蔗糖转移反应生成低聚果糖的同时,也生成了副产物———葡萄糖,葡萄糖是酶抑制物,它的存在会削弱酶的催化能力,使低聚果糖含量降低。可在反应体系中加入葡萄糖氧化酶或葡萄糖异构酶,前者能将葡萄糖氧化成葡萄糖酸,而后者能使葡萄糖转化为果糖,从而对蔗糖的转移反应起协同促进作用,达到增加低聚果糖生成量,提高产品纯度的目的。

除酶法外,一些国家,如法国、比利时还采用由植物菊芋提取低聚果糖的生产工艺。法国Lerour公司用菊芋生产菊粉,菊粉中单糖分子聚合度较大,需经局部酶解才能得到低聚果糖。该公司也以菊粉作为产品出售,平均单糖分子聚合度≥9,低聚果糖含量少,削弱了其生理功能。

4.应用

低聚果糖以其低热值,无龋齿、促进双歧杆菌增殖、降血糖,改善血清脂质,促进微量元素吸收等优良生理功能被广泛用于食品加工、医药等方面。

(1)作为保健食品的功能因子。如将低聚果糖加入食品中,使其具有增加双歧杆菌,促进儿童饮食及生长发育,增强对疾病的抵抗能力的显著功效。用于老年人食品,可减轻骨质疏松、改善肠道功能。还可作为高血压、糖尿病、肥胖症患者的保

健食品。

(2)作为低热值、无龋齿的功能性甜味剂。低聚果糖具有纯正清爽的甜味,其产品的甜度为蔗糖的30%~60%,因此在乳制品、饮料、糖果、糕点等食品中作为低热值、无龋齿甜味剂而部分地取代蔗糖。

(3)作为促进肠胃功能,防治便秘的药物成分;作为降低血清胆固醇、中性脂肪和血糖值的辅助药品。

二、低聚乳果糖(Lactosylfructoside or Lactosurose))

低聚乳果糖是由日本林原生化研究所、盐水港株式会社等在1990年联合开发成功的一种新型低聚糖,产品于1991年推向市场,市场需求量增长较快,1995年日本消费量达2500吨。商品化的低聚乳果糖是一种包括低聚乳果糖、蔗糖、乳糖、葡萄糖以及其他微量低聚糖(如1- 蔗果三糖、半乳糖基果糖、半乳糖基乳糖等)在内的混合物。纯净的低聚乳果糖是一种三糖, 由β- D半乳糖苷、α- D葡萄糖苷以及β- D呋喃果糖苷残基组成。日本生产低聚乳果糖的企业主要是日本盐水港精糖株式会社,产品类型有LS-35、LS-55P(粉末状)、LS-55L(液体状),其中低聚乳果糖含量分别为总糖量的35%、55%,此外还有未反应的蔗糖、乳果糖,副产物葡萄糖等。

低聚乳果糖主要用于功能性食品,作为增加双歧杆菌、改善胃肠功能的功能因子。此外,乳果糖甜味特性类似蔗糖,甜度为蔗糖的30%,可作为糖尿病、肥胖症患者的“无糖食品”的甜味剂。低聚乳果糖可广泛用于各种食品,但过量摄入会引起腹泻和胀气。

1.分子构成

低聚乳果糖由3个单糖残基通过糖苷键相连而成,其结构式如下图所示:

从分子结构式上看,低聚乳果糖可看成是乳糖接上一个果糖基,也可看成是蔗糖接上一个半乳糖基。

从结构式中可以看出,低聚乳果糖可视为一分子半乳糖与一分子蔗糖的缩合物,或者是一分子乳糖与一分子果糖的缩合物,因此,一些参考文献又称之为乳蔗糖或乳果糖。我们认为,不宜采用乳果糖作为低聚乳果糖的别称出现在文献中,英汉医学词典、英汉发酵工业词汇等工具书中已定义lactulose为乳果糖(即乳酮糖、异构化乳糖)。

2.低聚乳果糖的食品物化特性

低聚乳果糖无色无味,极易溶于水,在空气中易吸潮。纯的低聚乳果糖甜度为蔗糖的30%,市售的根据组成不同,甜度有所差别,表1为几种不同低聚乳果糖的甜度值。

在各种低聚糖中,低聚乳果糖的甜味质量最佳,最接近蔗糖,因此可应用于食品业中而不必担心对产品风味产生影响。

70°Bx时,随着温度升高,蔗糖、LS- 35、LS- 55(包括LS- 55L和LS- 55P)的粘度均下降。在相同温度下,3者的粘度大小顺序依次为LS- 55(包括LS- 55L和LS- 55P)>蔗糖>LS- 35,但差别很小,因此,用低聚乳果糖代替蔗糖时,此特性对产品的质量影响不大。

相同浓度下,LS- 35、LS-55P、LS- 55L以及蔗糖的渗透压关系为:LS35>蔗糖>LS- 55L>LS- 55P,LS- 35的渗透压比蔗糖稍高,而LS- 55P和LS- 55L的渗透压比蔗糖稍低。

随着浓度的升高,浓度引起的冰点下降也越大,相同浓度下,4者对冰点降低的影响与对渗透压的影响相似,即LS- 35引起的冰点下降最大,蔗糖次之,LS- 55P对冰点的影响最小。

在中性pH时,较低浓度的低聚乳果糖有较高的热稳定性,30°Bx,pH5 0时,100℃加热1h几乎不分解,随着体系浓度和温度的升高以及pH的降低,低聚乳果糖的着色度与蔗糖相比有明显升高的趋势,究其原因,可能是因为低聚乳果糖制品中含有较多的乳糖、葡萄糖、果糖等还原糖而引起着色度上升。此外,当蔗糖、低聚乳果糖发生美拉德反应时,着色度按照蔗糖、LS- 55L、LS- 55P、LS- 35顺次变强,主要原因也是因为还原糖的存在及含量上的差别。相对分子质量较小的单糖和二糖还造成低聚乳果糖制品相对分子质量降低,因此,在质量浓度相同时,LS- 35溶液体系的摩尔数最大,而且一般糖类的相对分子质量越小,冰点下降也就越大,这可解释低聚乳果糖与蔗糖对体系的粘度、渗透压以及冰点下降的不同影响。

食品保藏过程中常添加糖类降低食品的水分活度,从而达到抑制微生物生长的

目的,3种低聚乳果糖产品与蔗糖均有相似的水分活度,可作为替代品使用。3.低聚乳果糖的合成

1)低聚乳果糖生物合成的机理

低聚乳果糖以蔗糖和乳糖为原料,利用糖基转移酶催化而成。图2为低聚乳果糖的生物合成反应式。

低聚乳果糖可以采用2种途径合成。一是利用半乳糖苷转移酶将乳糖分解产生的β- 半乳糖基转移至蔗糖中葡萄糖的C4羟基上,如Sporoboromyces菌和Rahnella菌产生的某些酶类;二是利用果糖基转移酶将蔗糖分解产生的果糖基转移至乳糖还原性末端的C1羟基上,适合的酶类有纳豆芽孢杆菌(Bacillusnatto)的果聚糖蔗糖酶(levansucrase)和节杆菌(Arthrobactersp.K 1)的β- 呋喃果糖苷酶(βfructofuransidase)。必须注意,虽然β- 呋喃果糖苷酶在自然界广泛存在,但是不同来源的β- 呋喃果糖苷酶具有不同的受体特异性,在蔗糖和乳糖共存的体系中,黑曲霉β- 呋喃果糖苷酶一般催化蔗糖中的果糖基转移到另外一个蔗糖分子上生成蔗果低聚糖,而节杆菌β- 呋喃果糖苷酶才可能催化生成低聚乳果糖。

2)低聚乳果糖的生产工艺

工业上主要利用节杆菌β呋喃果糖苷酶生产低聚乳果糖,工艺流程如下:

控制乳糖和蔗糖的质量比,能够生产出形态不同的低聚乳果糖产品。m(蔗糖)/m(乳糖)的配比分别控制在55∶45和45∶55时,产品分别为LS 55P和LS 55L。如果要进一步获得更纯的低聚乳果糖,可以采用微生物发酵选择性地利用粗产品中的其他碳水化合物。

4.低聚乳果糖的生理功能

1)改善肠道菌群,促进双歧杆菌增殖

低聚乳果糖是迄今为止发现的对双歧杆菌的增殖最为有效的促进因子。在组成肠道菌群的各种微生物中,低聚乳果糖能使大肠内的双歧杆菌优先增殖。受试者实验前双歧杆菌在肠道菌群中的占有率仅为10 5%左右,每天摄取5g低聚乳果糖,1周后肠道内双歧杆菌即增殖到32 6%。同时,肠道内的其他有害微生物如梭菌属(Clostrid)、拟杆菌(Bacteroidaceae)的含量显著降低。

Yoneyama等人用较纯的低聚乳果糖(含量>98%)以10 0,5 0和2 0g/d3种剂量对健康人群进行为期7~14d的试验,发现10 0和5 0g/d2种剂量对双歧杆菌有明显的增殖促进作用,而2 0g/d的剂量虽然也具有促进双歧杆菌增殖的作用,但是效果不显著。可以肯定,若要显示出对肠道内的双歧杆菌的增殖效果,摄取的低聚乳果糖应为2g/d以上。

2)抑制有毒代谢物的产生

肠道内的双歧杆菌、乳杆菌优先利用低聚乳果糖产生乳酸、乙酸等有机酸代谢物,降低了肠道内的pH值。环境pH的改变抑制了大肠内其他腐败微生物和病原微生物的生长,进而抑制了氨、吲哚、3- 甲基吲哚、苯酚、甲苯酚、硫化物等有害物质的产生。未服用和服用低聚乳果糖的受试者的粪便经比较检验证明了上述结论。

3)难消化、低热值

低聚乳果糖结构较特殊,几乎不能被人的唾液、胰液、小肠粘膜中的消化酶以及胃液消化而直接到达大肠,是一种低热值的物质。表2为低聚乳果糖的部分消化性能。LS-98、LS-55和LS-35的能量值分别为5.85kJ/g、7.94kJ/g和7.52kJ/g。

4)预防某些疾病,促进病后康复

基于低聚乳果糖的上述3种生理功能,因此,合理服用一定量的低聚乳果糖不但能够预防疾病,而且还会促进病后的康复。

(1)预防龋齿。口腔微生物特别是突变链球菌(Streptococcusmutans)对牙齿的侵蚀是龋齿的主要原因。但是,这些微生物不能利用低聚乳果糖作为碳源,故食用低聚乳果糖不会引起龋齿。

(2)低聚乳果糖几乎不被人体消化吸收, 因此服用不会引起血糖值和胰岛素水平的变化,可以最大限度地满足喜爱甜食但是又担心发胖的人的要求,还可供糖尿病、肥胖病患者服用。

(3)降低血清胆固醇。人体肠道内固有的嗜酸乳杆菌可吸收胆固醇或者抑制小肠壁对胆固醇的吸收。试验证明包括双歧杆菌在内的乳杆菌及其发酵乳制品均能降低总血清胆固醇的含量,选择性地使肠道菌群中的双歧杆菌和乳杆菌增殖,从而降低了心脑血管疾病的发病率。

(4)整肠作用。双歧杆菌利用低聚乳果糖发酵产生的大量短链脂肪酸(主要是乳酸和乙酸)能够刺激肠道蠕动,提高粪便渗透压,增加粪便的湿润度,防止便秘。肠道蠕动还有利于肠道内有害物质排出体外。动物试验还证明了双歧杆菌在肠道内的大量繁殖能够提高机体的免疫力,降低了癌症,特别是大肠癌的发病率。肠道内的有害细菌由于双歧杆菌和乳杆菌等有益菌种的大量繁殖而受到抑制,从而可以有效缓解腹泻。

5.低聚乳果糖的应用

低聚乳果糖由于其具有优越的生理功能特性和良好的理化特性,深受消费者和食品、制药、日化、饲料等行业的青睐,市场需求不断上升。1992年日本Ensuiko公司生产500t低聚乳果糖产品,到1994年该公司的产量就超过了1600t。下面分别介绍低聚乳果糖在食品和其他行业中的应用。

1)低聚乳果糖在食品工业中的应用

低聚乳果糖具有与蔗糖相似的甜味和食品加工特性,可广泛应用于各种食品。表3为低聚乳果糖在食品中的主要应用类型。若用作食品添加剂,需注意剂量,否则会引起胀气和腹泻等副作用。根据所采用的市售低聚乳果糖中纯低聚乳果糖含量的差异,剂量范围一般为0 01~5 0g/kg·d。

2)低聚乳果糖在其它行业中的应用

低聚乳果糖可作为甜味剂、填充剂、稳定剂、增香剂、增稠剂等用于药物、化妆品、饲料(宠物食品)中。在医药工业中,低聚乳果糖被用于内服药、管饲营养品和片剂中。低聚乳果糖与麦麸、鱼粉、油粕粉、谷物、甘蔗渣、秸秆、碳酸钙、磷酸氢钙等复配成复合饲料。后来日本又开发研制出以帕糖为原料,通过化学缩合反应生成低聚帕糖。该糖是由2~4个帕糖分子结合而成,与帕糖不同的是它难以被人体消化酶所水解,具有双歧杆菌增殖活性,同时它也是一种低龋齿性低聚糖。低聚帕糖产品在日本于1989年推向市场。

三、帕拉金糖(Palatinose)及帕拉金糖醇(PalatinitolorIsomaltitol)

1.帕拉金糖(palatinose)

帕拉金糖是俗称,学名为异麦芽酮糖(Isomaltulose),是葡萄糖与果糖以α-1,6结合的双糖。是由葡萄糖基转移酶(Glucosyltransferase)的作用使蔗糖内的葡萄糖与果糖原有的α-1,2结合部分离解,转变成α-1,6结合而得。它与蔗糖只

是在分子内葡萄糖与果糖的连接部位不同,故它是蔗糖的同分异构体。又称异蔗糖。帕糖是一种结晶状的还原性双糖,其结晶含1分子水,分子式:C12H22O11·H2O,分子量为360。它的分子构成与蔗糖一样,是由一个葡萄糖基和一个果糖基组成,但糖苷键是经葡萄C1-OH和果糖C6 OH之间,其结构式如下图所示:

它呈白色结晶,无异味,分子量为360.32,含有一摩尔结晶水,熔点124℃,比旋光度[α][20]0为97.2,不吸湿或甚低,溶解度及粘度较蔗糖低,耐酸解。目前均采用生物技术的固定化细胞(酶)方法,将蔗糖转化为帕拉金糖,其酶促反应见图1:

α-葡萄糖基转移酶(α-glucosyltransferase)是一种诱导酶,具有相当的专一性,不需要在高温高压条件就可将蔗糖结构中的α-1,2糖苷键相连的葡萄糖与果糖转化为α-1,6糖苷键相连的帕拉金糖(6-O-α

-D-glucopyranosyl-D-fructofuranose)

帕拉金糖在自然界中微量存在于蔗汁和蜂蜜中,因数量少无法利用,直到1957年德国的南德制糖公司首次制得其结晶,并以当地地名palatin命名为palatinose,中译名为帕拉金糖。随着科学技术的发展,一些工业发达的国家,应用生物技术的酶工程,探索出用固化酶法生产帕拉金糖的新工艺,其生产工艺流程见图2:

某些菌株内的a-葡萄糖基转移酶作用于蔗糖,可使蔗糖上的a-1,2糖苷键转移变为a-1,6键而生成帕糖。工业上选择使用精脘杆菌酶,采用固定化a-葡萄糖基转移酶柱式反应器进行连续化生产。生产过程为

2.帕拉金糖醇(PalatinitolorIsomaltitol)

帕拉金糖醇亦称异麦芽酮糖醇,到目前为止,是唯一制自蔗糖的糖醇类甜味剂。

其生产过程分两步进行。首先通过酶的转化作用,将蔗糖转化为异麦芽酮糖(即帕拉金糖);然后在高温高压下加入催化剂,将异麦芽酮糖氢化还原,从而制得异麦芽酮糖醇。最终取得的白色无味结晶体是一个混合水溶性组份,即6-O-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨醇(1,6-GPS)和1-O-D-吡喃葡萄糖基-D-甘露醇·2H2O(1,1-GPM),两者比例接近1:1,其反应式见图3:

第二章--糖类化学试题--1

第二章糖类化学 一、单项选择题 1.自然界分布最广、含量最多的有机分子是 A.蛋白质 B.核酸 C.水 D.糖类 E.脂类 2.以下哪个是碳水化合物? A.二羟丙酮 B.甘油 C.类固醇 C.乳酸 D.腺嘌呤 3.以下哪个单糖最小? A.半乳糖 B.甘油醛 C.果糖 D.核糖 E.脱氧核糖 4.以下哪个单糖是酮糖? A.半乳糖 B.果糖 C.甘油醛 D.核糖 E.脱氧核糖 5.自然界中最丰富的单糖是 A.半乳糖 B.核糖 C.葡萄糖 D.脱氧核糖 E.蔗糖 6.以下哪个含有果糖 A.淀粉 B.肝素 C.乳糖 D.麦芽糖 E.蔗糖 7.单糖分子至少含几个碳原子? A.2 B.3 C.4 D.5 E.6 8.以下哪个是不含手性碳原子的单糖? A.半乳糖 B.二羟丙酮 C.甘油醛 D.核糖 E.脱氧核糖 9.纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子? A.2 B.3 C.4 D.5 E.6 10.糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子不同,它是几号碳原子?A.1 B.2C.3 D.4E.5 11.葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决定的? A.1 B.2 C.3 D.4 E.5 12.在溶液中,以下哪个糖没有半缩醛结构? A.半乳糖 B.二羟丙酮 C.乳糖 D.麦芽糖 E.脱氧核糖 13.葡萄糖在中性溶液中有几种异构体? A.2 B.3 C.4 D.5 E.6 14.以下哪种分子结构中有呋喃环结构? A.胆固醇 B.核酸 C.前列腺素 D.乳糖 E.组氨酸 15.在溶液中,以下哪个糖没有旋光性? A.二羟丙酮 B.麦芽糖 C.乳糖 D.脱氧核糖 E.蔗糖 16.以下哪种单糖的构象最稳定? A.α-吡喃葡萄糖 B.α-吡喃果糖 C.α-呋喃果糖 D.β-吡喃葡萄糖 E.β-吡喃果糖17.乳糖中的半乳糖是 A.α-吡喃半乳糖 B.α-呋喃半乳糖 C.α-吡喃半乳糖和β-吡喃半乳糖 D.β-吡喃半乳糖 E.β-呋喃半乳糖18.RNA中的核糖是 A.α-吡喃核糖 B.α-呋喃核糖 C.α-呋喃核糖和β-呋喃核糖 D.β-吡喃核糖 E.β-呋喃核糖 19.以下哪个不是还原糖? A.果糖 B.麦芽糖 C.乳糖 D.脱氧核糖 E.蔗糖 20.蔗糖分子中果糖的几号碳原子有半缩醛羟

糖类化学试题

精心整理 第二章糖类化学 一、单项选择题 1.自然界分布最广、含量最多的有机分子是 A.蛋白质 B.核酸 C.水 D.糖类 E.脂类 2.A.C.类固醇D. 3.A.半乳糖C. 果糖E. 4.A.半乳糖C. E. 5.A.半乳糖C. E.蔗糖 6.以下哪个含有果糖 A.淀粉 B.肝素 C.乳糖 D.麦芽糖 E.蔗糖 7.单糖分子至少含几个碳原子?

C.4 D.5 E.6 8.以下哪个是不含手性碳原子的单糖? A.半乳糖 B.二羟丙酮 C.甘油醛 D.核糖 E.脱氧核糖 9. A.2 B.3 C.4 D.5 E.6 10. A.1 B.2 C.3 D.4 E.5 11. A.1 B.2 C.3 D.4 E.5 12. A.半乳糖 C.乳糖 D. E. 13.葡萄糖在中性溶液中有几种异构体? A.2 B.3 C.4 D.5 E.6 14.以下哪种分子结构中有呋喃环结构? A.胆固醇 B.核酸 C.前列腺素 D.乳糖

15.在溶液中,以下哪个糖没有旋光性? A.二羟丙酮 B.麦芽糖 C.乳糖 D.脱氧核糖 E.蔗糖 16.以下哪种单糖的构象最稳定? A.α-吡喃葡萄糖 B.α-吡喃果糖 C.α- E.β- 17. A.α- C.α- E.β- 18.RNA A.α- C.α- E.β- 19. A.果糖 B. C.乳糖 D. E.蔗糖 20. A.1 B.2 C.3 D.4 E.5 21.以下哪个分子中没有糖苷键? A.CoA B.FMN C.NADH D.肝素 E.纤维素 22.含有α-1,4-糖苷键的是

A.硫酸软骨素 B.麦芽糖 C.乳糖 D.纤维素 E.蔗糖 23.哪个反应是还原糖的特征反应? A.彻底氧化分解生成CO 2和H 2 OB.发生酶促氧化反应 C.与非碱性弱氧化剂反应 D.与碱性弱氧化剂反应 E.与较强氧化剂反应(如稀HNO 3 ) 24. A.钠离子 C.硫酸根 E.铜离子 25. A. C. E. 26. A. C. E. 27. A.麦芽糖 C.糖原 D. E.支链淀粉 28.与直链淀粉不同的是支链淀粉含有哪种糖苷键? A.α-1,2-糖苷键 B.α-1,3-糖苷键 C.α-1,4-糖苷键 D.α-1,5-糖苷键 E.α-1,6-糖苷键 29.含有L-单糖的是 A.肝素 B.硫酸软骨素

01- 糖类化学

第1章糖类化学(1) 一、单项选择题 1.自然界分布最广、含量最多的有机分子是 A. 蛋白质 B. 核酸 C. 水 D. 糖类 E. 脂类 2. 以下哪个是碳水化合物? A. 二羟丙酮 B. 甘油 C. 类固醇 D.乳酸 E.腺嘌呤 3. 以下哪个单糖最小? A. 半乳糖 B. 甘油醛 C. 果糖 D. 核糖 E. 脱氧核糖 4. 以下哪个单糖是酮糖? A. 半乳糖 B. 果糖 C.甘油醛 D. 核糖 E. 脱氧核糖 5. 自然界中最丰富的单糖是 A. 半乳糖 B. 核糖 C.葡萄糖 D. 脱氧核糖 E. 蔗糖 6. 以下哪个含有果糖 A. 淀粉 B. 肝素 C. 乳糖 D. 麦芽糖 E. 蔗糖 7. 单糖分子至少含几个碳原子? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 E. 6 8. 以下哪个是不含手性碳原子的单糖? A. 半乳糖 B. 二羟丙酮 C. 甘油醛 D. 核糖 E. 脱氧核糖 9. 纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 E. 6 10. 糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子不同,它是几号碳原子? A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 11. 葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决定的? A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 12. 在溶液中,以下哪个糖没有半缩醛结构? A. 半乳糖 B. 二羟丙酮 C. 乳糖 D. 麦芽糖 E. 脱氧核糖 13. 葡萄糖在中性溶液中有几种异构体? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 E. 6 14. 以下哪种分子结构中有呋喃环结构? A. 胆固醇 B. 核酸 C. 前列腺素 D. 乳糖 E. 组氨酸 15. 在溶液中,以下哪个糖没有旋光性? A. 二羟丙酮 B. 麦芽糖 C. 乳糖 D. 脱氧核糖 E. 蔗糖 16. 以下哪种单糖的构象最稳定?

生物化学笔记-第二章 糖 类

第二章糖类 提要 一、定义 糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡 喃糖、糖苷、手性 二、结构 1.链式:Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib 2.环式:顺时针编号,D型末端羟甲基向下,α型 半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。 3.构象:椅式稳定,β稳定,因其较大基团均为平 键。 三、反应 1.与酸:莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。 2.与碱:弱碱互变,强碱分解。 3.氧化:三种产物。 4.还原:葡萄糖生成山梨醇。 5.酯化 6.成苷:有α和β两种糖苷键。 7.成沙:可根据其形状与熔点鉴定糖。 四、衍生物 氨基糖、糖醛酸、糖苷 五、寡糖 蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构 六、多糖 淀粉、糖原、纤维素的结构 粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解 七、计算 比旋计算,注意单位。 第一节概述 一、糖的命名 糖类是含多羟基的醛或酮类化合物,由碳氢氧三种元素组成的,其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。 由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1,与水相同,过去误认为此类物质是碳与水的化合物,所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。 实际上这一名称并不确切,如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式,而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。只是"碳水化合物"沿用已久,一些较老的书仍采用。我国将此类化合物统称为糖,而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。 二、糖的分类 根据分子的聚合度分,糖可分为单糖、寡糖、多糖。也可分为:结合糖和衍生糖。 单糖是不能水解为更小分子的糖。葡萄糖,果糖都是常见单糖。根据羰基在分子中的位置,单糖可分为醛糖和酮糖。根据碳原子数目,可分为丙糖,丁糖,戊糖,己糖和庚糖。 寡糖由2-20个单糖分子构成,其中以双糖最普遍。寡糖和单糖都可溶于水,多数有甜味。 多糖由多个单糖(水解是产生20个以上单糖分子)聚合而成, 又可分为同聚多糖和杂聚多糖。同聚多糖由同一种单糖构成,杂聚多糖由两种以上单糖构成。 糖链与蛋白质或脂类物质构成的复合分子称为结合糖。其中的糖链一般是杂聚寡糖或杂聚 多糖。如糖蛋白,糖脂,蛋白聚糖等。 由单糖衍生而来,如糖胺、糖醛酸等。 1.分布糖在生物界中分布很广,几乎所有的动物,植物,微生物体内都含有糖。糖占植物干重的80%,微生物干重的10-30%,动物干重的2%。糖在植物体内起着重要的结构作用,而动物则用蛋白质和脂类代替,所以行动更灵活,适应性强。动物中只有昆虫等少数采用多糖构成外骨胳,其形体大小受到很大限制。 在人体中,糖主要的存在形式:(1)以糖原形式贮藏在肝和肌肉中。糖原代谢速度很快,对维持血糖浓度衡定,满足机体对糖的需求有重要意义。(2)以葡萄糖形式存在于体液中。细胞外液中的葡萄糖是糖的运输形式,它作为细胞的内环境条件之一,浓度相当衡定。(3)存在于多种含糖生物分子中。糖作为组成成分直接参与多种生物分子的构成。如:DNA分子中含脱氧核糖,RNA和各种活性核苷酸(ATP、许多辅酶)含有核糖,糖蛋白和糖脂中有各种复杂的糖结构。 2.功能糖在生物体内的主要功能是构成细胞的结构和作为储藏物质。植物细胞壁是由纤维素,半纤维素或胞壁质组成的,它们都是糖类物质。作为储藏物质的主要有植物中的淀粉和动物中的糖原。此外,糖脂和糖蛋白在生物膜中占有重要位置,担负着细胞和生物分子相互识别的作用。 糖在人体中的主要作用:(1)作为能源物质。一般情况下,人体所需能量的70%来自糖的氧化。(2)作为结构成分。糖蛋白和糖脂是细胞膜的重要成分,蛋白聚糖是结缔组织如软骨,骨的结构成分。(3)参与构成生物活性物质。核酸中含有糖,有运输作用

第一章糖类化学

第一章糖类化学 一:填空题 1.糖类是具有________________结构的一大类化合物。根据其分子大小可分为________________、 ________________和________________三大类。 2.判断一个糖的D-型和L-型是以________________碳原子上羟基的位置作依据。 3.糖类物质的主要生物学作用为(1)________________(2)________________(3)________________。 4.糖苷是指糖的________________和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。 5.蔗糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 6.麦芽糖是由两分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 7.乳糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 8.糖原和支链淀粉结构上很相似,都由许多________________组成,它们之间通过________________和 ________________两种糖苷键相连。两者在结构上的主要差别在于糖原分子比支链淀粉________________、________________和________________。 9.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 10.多糖的构象大致可分为________________、________________、________________和 ________________四种类型,决定其构象的主要因素是________________。 11.直链淀粉的构象为________________,纤维素的构象为________________。 12.人血液中含量最丰富的糖是________________,肝脏中含量最丰富的糖是________________,肌肉 中含量最丰富的糖是________________。 13.糖胺聚糖是一类含________________和________________的杂多糖,其代表性化合物有 ________________、________________和________________等。 14.肽聚糖的基本结构是以________________与________________组成的多糖链为骨干,并与 ________________肽连接而成的杂多糖。 15.常用定量测定还原糖的试剂为________________试剂和________________试剂。 16.蛋白聚糖是由________________和________________共价结合形成的复合物。 17.自然界较重要的乙酰氨基糖有________________、________________和________________。 18.鉴别糖的普通方法为________________试验。 19.脂多糖一般由________________、________________和________________三部分组成。 20.糖肽的主要连接键有________________和________________。 21.直链淀粉遇碘呈________________色,支链淀粉遇碘呈________________色,糖原遇碘呈 ________________色。 二:是非题 1.[ ]D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖,后者存在于自然界。 2.[ ]人体不仅能利用D-葡萄糖而且能利用L-葡萄糖。 3.[ ]同一种单糖的α-型和β-型是对映体。 4.[ ]糖的变旋现象是由于糖在溶液中起了化学作用。 5.[ ]糖的变旋现象是指糖溶液放置后,旋光方向从右旋变成左旋或从左旋变成右旋。 6.[ ]由于酮类无还原性,所以酮糖亦无还原性。 7.[ ]果糖是左旋的,因此它属于L-构型。 8.[ ]D-葡萄糖,D-甘露糖和D-果糖生成同一种糖脎。

第一章糖类化学汇编

第一章糖类化学 ●第一节糖类化学概论 ●第二节单糖 ●第三节寡糖 ●第四节多糖、结合糖 第一节 糖类化学概论 一、糖类概念: ●1、曾用的概念——碳水化合物: ●通式Cn(H2O)m ●误认为是碳与水的化合物,故称碳水化合物(carbohydrate)。 ●2、糖类的现代概念: 糖类:鼠李糖(rhamnase) C6H10O5和脱氧核糖(deoxyribose)C5H10O4 ● 非糖的物质:甲醛CH2O、乳酸C3H6O3 ● ●有些糖类化合物:除C、H、O外,还有N、S、P, ●糖:多羟基的醛或酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。 二、糖的分类 ●1、单糖(monosaccharides) 不能再被水解的最小单位,是最简单的糖。 ●根据其所含碳原子(C)数目:丙糖、丁糖、戊糖(pentose)和已糖(hexose)等 ●根据其羰基位置又可以分为醛糖和酮糖 ●2、寡糖(oligosaccharides):2~10(2~6,十几个)个单糖分子缩合而成,主要是 2 糖。

●3、多糖(polysaccharides):是由多个单糖分子缩和而成的. ●多糖分类: 如按其组成: ●同多糖(均一多糖):相同的单糖组成; ●杂多糖(不均一多糖):不同的单糖组成. ●如按其分子有无支链:支链、直链多糖; ●如按其功能的不同:结构多糖、储存多糖、抗原多糖等; 如按其分布:胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖之分。 ●4、结合糖(复合糖):如果糖类化合物尚有非糖物质部分,则称为糖缀物和复合糖。 如:糖肽、糖脂、糖蛋白等。 ●糖的概念是高度浓缩、高度提炼的表达 三、糖类分布及重要性(生物学功能) ●1、分布 ●所有生物细胞质和细胞核内,含有戊糖 ●植物界最多:约占干重的85~90%, ●动物:血液中含有葡萄糖、肝脏和肌肉中含有糖原、乳汁中含有乳糖●微生物中:糖约占菌体干重的10~13%。 ●2、重要性 ●(1)水与二氧化碳通过光合作用生成糖 ●地球上糖类物质的根本来源是绿色植物的光合作用 ●(2)动物直接或间接从植物获取能量 ●(3)糖类是人类最主要的能量来源 ●(4)糖类也是结构成分 ●(5)糖作为信号识别的分子 ●糖蛋白在生命物质体内分布极广,它们的糖链可能起着信息分子作用,与机体免疫细胞识别包括细胞粘着、接触抑制等生理功能密切相关 第二节

生物化学第三章糖类化学的习题

一.选择题 1.下列哪种糖没有还原性() A麦芽糖B蔗糖C木糖D果糖 2.下列有关糖苷的性质叙述正确的是() A在稀盐酸中稳定B在稀NaoH溶液中稳定C糖苷都是还原性糖D无旋光 A D与 8.下列有关糖原结构的叙述错误的是() A有α-1,4-糖苷键B有α-1,6-糖苷键C糖原由α-D-葡萄糖组成D糖原是 没有分支的分子 9.下列有关纤维素的叙述错误的是()

A纤维素不溶于水B纤维素不能被人体吸收C纤维素是葡萄糖以β-1,4糖 苷键连接的D纤维素含有支链 10.下图的结构式代表哪种糖() A.α-D-葡萄糖 B.β-D-葡萄糖 C.α-D-半乳糖 D.β-D-半乳糖 A.

A.N- 16.17.下列关于淀粉的叙述错误的是() A.淀粉不含支链 B.淀粉中含有α-1,4和α-1,6糖苷键 C.淀粉分直链淀粉和支链淀粉 D.直链淀粉溶于水 18.下列哪一种糖不是二糖() A.纤维二糖 B.纤维素 C.乳糖 D.蔗糖 19.组成RNA 的糖是()

A.核糖 B.脱氧核糖 C.木糖 D.阿拉伯糖 20.下图的结构式代表哪种糖() A.α-D- 1. 2. 3. 4.葡萄糖是多羟基醛,应该有醛的特性反应,但实际上不如简单醛类那样显着,例如葡萄糖不能与schiff试剂发生紫红色反应,也难与发生加成反 应。 5.单糖的羰基在适当的条件下被还原,例如用处理醛糖或酮糖,则被还原 成。

6.蔗糖是由一分子和一分子组成,他们之间通过糖苷键相连。 7.自然界中常见的糖醛酸有、、。 8.棉籽糖完全水解产生、、各一分子。 9.天然淀粉一般含有两种组份、。 三.判断题: 1.单糖是多羟基酮或醛。————————————————————— 2. 3. 4.D- 5. 6.β-D- —————————————() 7.葡萄糖是多羟基醛,因此显示部分醛的性质,与schiff试剂发生紫红 色反应。—() 8.链状结构的葡萄糖与环状结构的葡萄糖的手性碳原子数相等。———— ————-()

高一化学糖类

第四节基本营养物质第一课时 糖 类 ————————————————————————————————————— — [课标要求] 1.掌握糖类的组成、分类和结构。 2.掌握糖类的主要性质与特征及它们在生产、生活中的重要应用。 1.葡萄糖和果糖的分子式均为 C 6H 12O 6,二者互为同分异构体。 2.蔗糖和麦芽糖为双糖,其分子式均为 C 12H 22O 11,二者互为同分异构体。 3.蔗糖、淀粉、纤维素均能发生水解反应,其水解反应的化学方程式分别为C 12H 22O 11+H 2O ――→催化剂 △C 6H 12O 6+C 6H 12O 6蔗糖 葡萄糖 果糖 (C 6H 10O 5)n +nH 2O ――→催化剂△ nC 6H 12O 6 淀粉或纤维素 葡萄糖 营养物质与糖类的代表物 1.基本营养物质

2.糖类的分类及代表物 代表物 名称分子式关系 单糖葡萄糖、果糖C6H12O6互为同分异构体 双糖蔗糖、麦芽糖C12H22O11互为同分异构体 多糖淀粉、纤维素(C6H10O5)n不属于同分异构体[特别提醒] (1)糖类物质不一定有甜味,有甜味的不一定是糖类物质。 (2)糖分子中氢、氧原子个数比是2∶1,但并不是以水的形式存在。 (3)糖类的一般通式为C m(H2O)n,但符合此通式的并不一定属于糖类,如乙酸。 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)糖类都是有甜味的物质(×) (2)由碳、氢、氧三种元素组成的有机物都属于糖类(×) (3)糖类、油脂、蛋白质都是由C、H、O三种元素组成(×) (4)淀粉和纤维素的分子式相同,都用(C6H10O5)n表示(×) 2.有关糖类物质的叙述不正确的是() A.葡萄糖和果糖互为同分异构体 B.蔗糖和麦芽糖互为同分异构体 C.糖类均能发生水解反应 D.糖类可分为单糖、双糖和多糖 解析:选C葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖两组物质互为同分异构体,A、B正确;根据糖类能否水解及水解生成单糖的多少,糖类可分为单糖、双糖和多糖,C错误,D正确。 糖类的性质及应用

高二化学《糖类》知识点归纳+典例导析

糖类 【学习目标】 1、了解糖类的组成和分类以及糖类在工农业生产和社会生活中的广泛方法应用和重要意义; 2、掌握糖类中重要的代表物葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和主要性质,它们之间的相互转化关系以及与烃的衍生物的关系。 【要点梳理】 要点一、糖类的组成和分类 1.糖类的组成。 (1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物,大多数糖类的分子组成可用通式C m(H2O)n来表示(m、n可以相同,也可以不同)。 注意:对糖类的通式的理解应注意两点: ①该通式只表明糖类由C、H、O三种元素组成,并未反映糖类的结构特点。 ②有些属于糖类的物质不符合该通式,如脱氧核糖C5H10O4;而有些符合该通式的物质却不属于糖类。如乙酸 CH3COOH、乳酸。 (2)从结构上看,糖类可定义为多羟基醛或多羟基酮,以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。 2.糖类的分类。 (1)根据能否水解以及水解后的产物,糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。 单糖是不能水解的糖,一般为多羟基醛或多羟基酮,如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。 低聚糖是1 mol糖水解后能产生2 mol~10 mol单糖的糖类。其中以二糖最为重要,常见的二糖有麦芽糖、蔗糖和乳糖等。 多糖是1 mol糖水解后能产生很多摩尔单糖的糖类。如淀粉、纤维素等。多糖属于天然高分子化合物。 (2)单糖、低聚糖、多糖之间的相互转化关系为: (3)糖类是绿色植物光合作用的产物,是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。 要点二、糖类的结构和性质 1.葡萄糖的结构、性质和用途。 葡萄糖是自然界中分布最广的单糖,主要存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中,植物的种子、叶、根、花中,动物的血液、脑脊液和淋巴液中。 (1)分子结构。 葡萄糖的分子式为C6H12O6,结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。它是一种多羟基醛。 (2)物理性质。 葡萄糖是无色晶体,熔点为146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖,易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚。(3)化学性质。 葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基,可发生氧化、加成、酯化等反应。 ①氧化反应。 a.燃烧。 C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(1)ΔH=-2804kJ·mol-1 b.被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化。 ??→CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH? ??→CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2? ②加成反应。 ??→CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇) CH2OH(CHOH)4CHO+H2Ni? ③酯化反应。

糖类化学试题

精心整理 第二章糖类化学 一、单项选择题 1.自然界分布最广、含量最多的有机分子是 A.蛋白质 B.核酸 C.水 D. E.脂类 2. A. C. D. 3. A. C.果糖 E. 4. A. C.甘油醛 D.核糖 E.脱氧核糖 5.自然界中最丰富的单糖是 A.半乳糖 B.核糖 C.葡萄糖 D.脱氧核糖 E.蔗糖

6.以下哪个含有果糖 A.淀粉 B.肝素 C.乳糖 D.麦芽糖 E.蔗糖 7.单糖分子至少含几个碳原子? A.2 B.3 C.4 D.5 E.6 8. A. C. E. 9. A.2 B.3 C.4 D.5 E.6 10. A.1 B.2 C.3 D.4 E.5 11.葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决定的? A.1 B.2 C.3 D.4

E.5 12.在溶液中,以下哪个糖没有半缩醛结构? A.半乳糖 B.二羟丙酮 C.乳糖 D.麦芽糖 E.脱氧核糖 13. A.2 B.3 C.4 D.5 E.6 14. A. C. E. 15. A. C.乳糖 E.蔗糖 16.以下哪种单糖的构象最稳定? A.α-吡喃葡萄糖 B.α-吡喃果糖 C.α-呋喃果糖 D.β-吡喃葡萄糖 E.β-吡喃果糖 17.乳糖中的半乳糖是 A.α-吡喃半乳糖 B.α-呋喃半乳糖

C.α-吡喃半乳糖和β-吡喃半乳糖 D.β-吡喃半乳糖 E.β-呋喃半乳糖 18.RNA中的核糖是 A.α-吡喃核糖 B.α-呋喃核糖 C.α-呋喃核糖和β-呋喃核糖 D.β-吡喃核糖 E.β- 19. A.果糖 C.乳糖 E.蔗糖 20. A.1 B.2 C.3 D.4 E.5 21. E.纤维素 22.含有α-1,4-糖苷键的是 A.硫酸软骨素 B.麦芽糖 C.乳糖 D.纤维素 E.蔗糖 23.哪个反应是还原糖的特征反应?

第一章 糖类化学主观题

中国海洋大学课后作业 糖类化学主观题部分 一、填充题 1. 糖类是具有多羟基醛或多羟基酮结构的一大类化合物。根据其分子大小可分为单糖、寡糖和多糖三大类。 2.判断一个糖的D-型和L-型是以离羰基最远的一个不对称碳原子上羟基的位置作依据。 3.糖类物质的主要生物学作用为供能、转化为生命必需的其他物质、作为生物体结构物质和作为细胞识别的信息分子。 4.在单糖环化时,它的羰基碳称__异头碳原子____。 5.糖苷是指糖的__异头碳原子上的羟基与其他分子的羟基、氨基等脱水缩合后形成的产物。 6.蔗糖是由一分子α-D-葡萄糖和一分子β-D-果糖组成,它们之间通过α1-2β糖苷键相连。 7. 麦芽糖是由两分子α-D-葡萄糖组成,它们之间通过α1-4糖苷键相连。 8. 乳糖是由一分子β- D-半乳糖和一分子α-D-葡萄糖组成,它们之间通过β1-4糖苷键相连。 9. 纤维素是由β-D-葡萄糖组成,它们之间通过β1-4 糖苷键相连。 10. 糖胺聚糖是一类含己和糖醛的杂多糖,其代表性化合物有透明质酸、硫酸软骨素硫酸角质素等。 11. 肽聚糖的基本结构是以 N-乙酰葡萄与 N-乙酰胞壁酸组成的多糖链为骨干,并与四肽连接而成的杂多糖。

12. 常用定量测定还原糖的试剂为 Fehling试剂和 Benedict试剂。 13. 蛋白聚糖是由蛋白质和糖胺聚糖价结合形成的复合物。 14. 自然界较重要的乙酰氨基糖有 N-乙酰葡萄糖胺 N-乙酰胞壁酸 N-乙酰神经氨酸。 15. 脂多糖一般由外层专一性寡糖链(O-抗原)、核心多糖链和脂质A 三部分组成。 16. 糖肽的主要连接键有 O-糖苷键 N-糖苷键 17. 在糖缀合物(糖复合体)中,糖与__蛋白质____或__肽链____共价连接。 18. 肝素是带有大量负电荷的糖胺聚糖,临床上常用作__抗凝剂____。 19. 糖蛋白中的____糖____链在细胞识别,包括细胞黏着和淋巴细胞归巢等生物学过程中起重要作用。 20. 单糖与浓酸脱水生成___糠醛及甲基糠醛___,后者皆能与____酚类__化合物产生有色物质,用来鉴别几种糖类。 二、名词解释 1. 异头碳(anomeric carbon)和异头物(anomer): 异头碳:在环状结构中,半缩醛碳原子称为异头碳。异头物:单糖由支链结构变成环状结构后,羰基碳原子成为新的手性中心,导致C1 差向异构化,这种羰基碳上形成的差向异构体称为异头物 2. 差向异构体(epimer):又称表异构体,只有一个不对称碳原子上的基团排列方式不同的非对映异构体。

糖类的化学

《第三章糖类的化学》习题 一、单选题 1.下列糖中不是醛糖的是() (A)葡萄糖(B)果糖(C)核糖(D)甘露糖 2.糖原与支链淀粉结构上的区别是() (A)糖原不含α(1→6)糖苷键(B)糖原是葡萄糖和半乳糖的共聚物 (C)糖原的α(1→6)糖苷键/α(1→4)糖苷键的比例高于支链淀粉 (D)糖原有更多的还原端 3.下列物质中不是糖胺聚糖的是() (A)琼脂(B)透明质酸(C)几丁质(D)肝素 4.蔗糖的单糖单位是() (A)果糖和半乳糖(B)葡萄糖(C)葡萄糖和果糖(D)葡萄糖和半乳糖 5.乳糖的单糖单位是() (A)果糖(B)葡萄糖(C)葡萄糖和果糖(D)葡萄糖和半乳糖 6.麦芽糖的单糖单位是() (A)果糖(B)葡萄糖(C)葡萄糖和果糖(D)葡萄糖和半乳糖 7.细菌的细胞壁的多糖组分是() (A)磷壁酸(B)硫酸角质素(C)胞壁质(D)纤维素 8.几丁质的单糖单位是() (A)甘露糖(B)磷壁酸(C)N-乙酰氨基葡萄糖(D)半乳糖醛酸 9.纤维素中的葡萄糖连接方式是() (A)β-1,4-糖苷键(B)β-1,3-糖苷键 (C)α-1,4-糖苷键(D)β-1,6-糖苷键 10.临床上作为抗凝剂使用的糖类化合物是() (A)右旋糖酐(B)透明质酸(C)硫酸软骨素(D)肝素 11.动物性淀粉是指() (A)糖原(B)淀粉(C)纤维素(D)几丁质 12.植物的贮存性多糖() (A)糖原(B)淀粉(C)纤维素(D)几丁质 13.动物的结构性多糖是() (A)糖原(B)淀粉(C)纤维素(D)几丁质 14.植物的结构性多糖是() (A)糖原(B)淀粉(C)纤维素(D)几丁质 二、问答题

九年级下册《化学与生活》知识点整理

九年级下册《化学与生活》知识点整理九年级下册《化学与生活》知识点整理 课题1 人类重要的营养物质 六大营养素:蛋白质、糖类、油脂、维生素、无机盐和水(无机盐和水可被人体直接吸收) 一、蛋白质 1、功能:是构成细胞的基本物质,是机体生长及修补受损组织的主要原料。 成人每天需60-70g 2、存在:动物肌肉、皮肤、毛发、蹄、角的主要成分 植物的种子(如花生、大豆) 3、构成:由多种氨基酸(如丙氨酸、甘氨酸等)构成 4、人体蛋白质代谢 摄入胃肠道尿素+CO2+H2O,放出热量 蛋白质人体氨基酸 水解人体所需各种蛋白质 5、几种蛋白质(维持生长发育,组织更新) (1)血红蛋白:由血红素(含Fe2+)和蛋白质构成 作用:运输O2和CO2的载体 血红蛋白+ O2 氧合血红蛋白

CO中毒机理:血红蛋白与CO结合能力比与O2结合 能力强200倍,导致缺氧而死。 吸烟危害:CO、尼古丁、焦油等 (2)酶:生物催化剂 特点:高效性、选择性、专一性 淀粉酶麦芽糖酶 例:淀粉(能使碘变蓝)麦芽糖葡萄糖(人体可直接吸收的糖) 6、蛋白质的变性(不可逆):破坏蛋白质的结构,使其变质 引起变质的因素物理:高温、紫外线等 化学:强酸、强碱、甲醛、重金属盐(Ba2+、Hg2+、Cu2+、Ag+等)等 应用:用甲醛水溶液(福尔马林)制作动物标本,使标本长期保存。 二、糖类是生命活动的主要供能物质(60%—70%) 1、组成:由C、H、O三种元素组成。又叫做碳水化合物 2、常见的糖 (1)淀粉(C6H10O5)n :存在于植物种子或块茎中。如稻、麦、马铃薯等。 酶

(C6H10O5)n C6H12O6 血糖淀粉(肌肉和肝脏中)水 (2)葡萄糖C6H12O6 (人体可直接吸收的糖) 呼吸作用:C6H12O6+6O2 6CO2+6H2/g 供机体活动和维持体温需要 光合作用:6CO2+6H2O C6H12O6+6O2 (3)蔗糖C12H22O11:主要存在于甘蔗、甜菜中。 生活中白糖、冰糖、红塘中的主要成分是蔗糖 三、油脂 1、分类植物油脂:油动物油脂:脂肪 2、功能:提供大量能量 39.3KJ/g 每日摄入 50g-60g 3、脂肪:维持生命活动的备用能源 ★糖类和脂肪在人体内经氧化放出热量,为机体活动和维持恒定的体温提供能量。 四、维生素多数在人体中不能直接合成,需从食物中摄取 1、存在:水果、蔬菜、鱼类等 2、作用:调节新陈代谢、预防疾病、维持身体健康 缺VA :夜盲症缺VC :坏血症 课题2 化学元素与人体健康 一、组成人体的元素 50多种

【实验】检测生物组织中的糖类脂肪和蛋白质知识归纳

【实验】检测生物组织中的糖类、脂肪和蛋白质 1、实验目的:尝试用化学试剂检测生物组织中糖类、脂肪和蛋白质2.实验原理 生物组织中某些有机化合物能与某些化学试剂产生特定的颜色反应。 3.实验流程

4.注意事项 (1)在鉴定可溶性还原糖的实验中,加热试管中的溶液时,应该用试管夹夹住试管上部,放入盛50 ℃~65 ℃温水的大烧杯中加热。注意试管底部不要接触烧杯底部;斐林试剂不稳定,应现用现配。 (2)还原糖、蛋白质的鉴定实验中,在加相应试剂鉴定之前,要留出一部分组织样液,以便与鉴定后的样液颜色作对比,增强实验的说服力。 (3)在蛋白质的鉴定实验中,如果用蛋清稀释液作为实验材料,一定要稀释到一定程度,否则,与双缩脲试剂发生反应后会粘在试管的内壁上,使反应不彻底,试管也不易洗刷干净。 (4)脂肪的鉴定中,实验用的花生种子需提前浸泡3~4 h,浸泡时间太短,不易切片;浸泡时间太长,则组织太软,切下的薄片不易成形。 [特别提醒] 1.实验成功的关键——实验材料的选择 (1)可溶性还原糖的鉴定实验中,最理想的实验材料是含还原糖量较高的生物组织(或器官),而且组织颜色较浅,或近于白色。经实验比较,苹果、梨等较为理想。 (2)脂肪的鉴定实验中,实验材料最好选富含脂肪的种子。 (3)蛋白质的鉴定实验中,最好选用富含蛋白质的生物组织,植物材料常用的是大豆,动物材料常用的是鸡蛋的蛋清。 斐林试剂双缩脲试剂 鉴定成分还原糖蛋白质 鉴定原理还原糖中的醛基(—CHO)在加热 条件下能将Cu(OH)2中的Cu2+ 还原成Cu+,从而生成砖红色的 Cu2O沉淀 双缩脲(H2NOC—NH—CONH2)在碱性 溶液中能与Cu2+结合生成紫色络合物, 蛋白质分子中含有与双缩脲结构相似的 肽键 试剂浓度甲液:质量浓度为0.1 g/mL的 NaOH溶液;乙液:质量浓度为0.05 g/mL的CuSO4溶液 A液:质量浓度为0.1 g/mL的NaOH溶 液; B液:质量浓度为0.01 g/mL的CuSO4 溶液 使用方法甲液、乙液混合均匀后,再加入先加A液造成碱性环境,再加B液使用条件加热不加热 实验现象浅蓝色→棕色→砖红色紫色

糖类化学

组卷测试 一:填空题 1.蛋白聚糖是由________________和________________共价结合形成的复合物。 2.蔗糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 3.糖类是具有________________结构的一大类化合物。根据其分子大小可分为________________、 ________________和________________三大类。 4.直链淀粉遇碘呈________________色,支链淀粉遇碘呈________________色,糖原遇碘呈 ________________色。 5.直链淀粉的构象为________________,纤维素的构象为________________。 6.自然界较重要的乙酰氨基糖有________________、________________和________________。 7.糖苷是指糖的________________和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。 8.糖胺聚糖是一类含________________和________________的杂多糖,其代表性化合物有 ________________、________________和________________等。 9.判断一个糖的D-型和L-型是以________________碳原子上羟基的位置作依据。 10.糖类物质的主要生物学作用为(1)________________(2)________________(3)________________。 11.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 12.糖肽的主要连接键有________________和________________。 13.肽聚糖的基本结构是以________________与________________组成的多糖链为骨干,并与 ________________肽连接而成的杂多糖。 14.糖原和支链淀粉结构上很相似,都由许多________________组成,它们之间通过________________和________________两种糖苷键相连。两者在结构上的主要差别在于糖原分子比支链淀粉________________、________________和________________。 15.脂多糖一般由________________、________________和________________三部分组成。 16.鉴别糖的普通方法为________________试验。 17.麦芽糖是由两分子________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。 18.人血液中含量最丰富的糖是________________,肝脏中含量最丰富的糖是________________,肌肉 中含量最丰富的糖是________________。 19.多糖的构象大致可分为________________、________________、________________和 ________________四种类型,决定其构象的主要因素是________________。 20.乳糖是由一分子________________和一分子________________组成,它们之间通过 ________________糖苷键相连。 21.常用定量测定还原糖的试剂为________________试剂和________________试剂。 二:是非题 1.[ ]D-葡萄糖和D-半乳糖生成同一种糖脎。 2.[ ]糖链的合成无模板,糖基的顺序由基因编码的转移酶决定。 3.[ ]葡萄糖分子中有醛基,它和一般的醛类一样,能和希夫(Schiff)试剂反应。 4.[ ]D-葡萄糖,D-甘露糖和D-果糖生成同一种糖脎。 5.[ ]糖原、淀粉和纤维素分子中都有一个还原端,所以它们都有还原性。 6.[ ]糖的变旋现象是由于糖在溶液中起了化学作用。 7.[ ]果糖是左旋的,因此它属于L-构型。 8.[ ]α-淀粉酶和β-淀粉酶的区别在于α-淀粉酶水解α-1,4糖苷键,β-淀粉酶水解β-1,4糖苷键。

生物化学糖类化学的习题

精心整理一.选择题 1.下列哪种糖没有还原性() A麦芽糖B蔗糖C木糖D果糖 2.下列有关糖苷的性质叙述正确的是() A在稀盐酸中稳定B在稀NaoH溶液中稳定C糖苷都是还原性糖D无旋光性 3. A与苯 4. A 5. A 6. A核糖 7. A果糖 8. A有α-1,4-糖苷键B有α-1,6-糖苷键C糖原由α-D-葡萄糖组成D糖原是没有分支的分子 9.下列有关纤维素的叙述错误的是() A纤维素不溶于水B纤维素不能被人体吸收C纤维素是葡萄糖以β-1,4糖苷键连接的D纤维素含有支链

10.下图的结构式代表哪种糖() A.α-D-葡萄糖 B.β-D-葡萄糖 C.α-D-半乳糖 D.β-D-半乳糖 A. 12.13.葡萄糖和甘露糖是()

A.异头体 B.差向异构体C对映体D.顺反异构体 14.含有α-1,4-糖苷键的是() A.麦芽糖 B.乳糖 C.纤维素 D.蔗糖 15.()是构建几丁质的单糖残基 A.N-乙酰葡萄糖胺 B.N-乙酰胞壁酸 C.N-乙酰神经氨酸 D.N-乙酰半乳糖胺 16. A. 17. A. C. 18. A. 19. A. 20

A.α呋喃 1. 2. 3. 4. schiff试剂发生紫红色反应,也难与发生加成反应。 5.单糖的羰基在适当的条件下被还原,例如用处理醛糖或酮糖,则被还原成。 6.蔗糖是由一分子和一分子组成,他们之间通过糖苷键相连。 7.自然界中常见的糖醛酸有、、。

8.棉籽糖完全水解产生、、各一分子。 9.天然淀粉一般含有两种组份、。 三.判断题: 1.单糖是多羟基酮或醛。—————————————————————————() 2. 3. 4.D- 5. 6. -D- 7. 色反应。—() 8.链状结构的葡萄糖与环状结构的葡萄糖的手性碳原子数相等。————————-() 9.在D-葡萄糖溶液中,当溶液达到平衡时,溶液中除了存在α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖,还应该有开链结构的葡萄糖。———————————

高中化学:糖类知识点

高中化学:糖类知识点 一、糖类的组成与分类 1.结构与组成 从分子结构上看,糖类可分为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。其组成大多以通式Cm(H2O)n表示,过去曾称其为碳水化合物。 2.分类 根据糖类能否水解以及水解后的产物,糖类可分为 (1)单糖:凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。 (2)低聚糖:1 mol低聚糖水解后能产生2~10_mol单糖。若水解生成2 mol单糖,则称为二糖,重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。 (3)多糖:1 mol多糖水解后能产生很多摩尔单糖,如淀粉、纤维素等。 相关链接 (1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。 (2)大多数糖类化合物的分子可用通式Cm(H2O)n来表示,m与n是可以相同、也可以不同的正整数。 (3)符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物,如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等;有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n,如脱氧核糖C5H10O4. (4)有甜味的不一定是糖,如甘油、木糖醇等;没有甜味的也可能是糖,如淀粉、纤维素等。因此,糖类物质不完全属于碳水化合物,也不等于甜味物质。 二、葡萄糖与果糖 1.分子组成和结构特点 从组成和结构上看,葡萄糖和果糖互为同分异构体。 2.葡萄糖的化学性质 葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基,可发生氧 化、加成、酯化等反应。 (1)氧化反应 ①生理氧化或燃烧 C 6H 12 O 6 (s)+6O 2 (g)―→6CO 2 (g)+ 6H 2 O(l) ΔH=-2 804 kJ·mol-1 ②被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH) 2 悬浊液氧化

糖类化学问题参考答案汇总doc

生物化学糖类问题参考答案汇总 一基本定义类 1.糖的定义及其分类,根据羰基在碳链的位置又可以将糖类分为哪两类?这两 中最简单的糖是什么? 1定义:糖类主要是由碳、氢和氧三种元素组成,过去用通式Cn(H2O)m表示,并称为碳水化合物。后来发现有些化合物如鼠李糖(C6H12O5)和脱氧核糖(C5H10O4)它们的结构和性质都属于糖,但分子中氢氧原子数之比并不是2∶1;而有些化合物,如乙酸(C2H4O6)、乳酸(C3H6O3)等,它们的分子式虽符合上述通式,但却不具有糖的结构和性质。因此称糖为碳水化合物并不恰当。 现将糖类化合物定义为多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。 2分类: (一)单糖 不能被水解为更小分子的糖属于单糖。据分子中所含羰基的位置分为醛糖和酮糖。一般以环状半缩醛的结构形式存在。按分子中所含碳原子数分别把三碳糖称为丙醛糖和丙酮糖,四碳糖称为丁醛糖和丁酮糖,相应的醛糖和酮糖是同分异构体。自然界中的单糖以含四个、五个和六个碳原子的最为普遍。 (二)低聚糖 含有2~20个单糖单位,彼此以糖苷键连接,水解以后产生单糖。低聚糖又叫寡糖。自然界以游离状态存在的低聚糖主要有二糖如麦芽糖、蔗糖和乳糖,三糖如棉籽糖。 (三)多糖 由20个以上单糖分子或其衍生物缩合而成的高聚物称为多糖,又称为高聚糖。可分为同多糖和杂多糖两类。由一种单糖缩合形成的多糖称为同多糖,如淀粉、纤维素等。由二种以上单糖或其衍生物缩合形成的多糖称为杂多糖,如透明质酸、硫酸软骨素等;按糖分子中有无支链,分为直链多糖和支链多糖;按照功能的不同,分为结构多糖、贮存多糖、抗原多糖等;按其分布部位又分为胞外多糖、胞内多糖。 (四)结合多糖(或复合多糖) 糖与其它非糖物质共价结合形成结合多糖(复合多糖)或糖缀合物,例如蛋白聚糖、糖脂、糖蛋白等。 3 根据羰基在碳链的位置: 可分为醛糖和酮糖;最简单的醛糖是甘油醛,最简单的酮糖是二羟炳酮。 2.糖类有哪些作用? 1作为生物体的结构成分

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