植物花青素代谢途径分析及调控模型建立
植物次生代谢工程试题
植物次生代谢工程试题 一、简答题（20分） 1. 植物次生代谢产物的概念及分类 2. 植物次生代谢的特点和主要途径 3. 植物次生代谢工程的主要研究策略 二、论述题（40分） 结合近年植物次生代谢的研究进展论述植物次生代谢工程的研究意义。 药用植物次生代谢工程的市场应用前景 植物次生代谢物（plant secondary metabolites）是指植物中一大类并非植物生长发育所必需的小分子有机化合物，其产生和分布通常有种属、器官组织和生长发育期的特异性。植物次生代谢物种类繁多，化学结构迥异。现在，已知大约有10，000种次生代谢物，包括酚类、黄酮类、香豆素、木脂素、生物碱、糖苷、萜类、甾类、皂苷、多炔类、有机酸等，可分为酚性化合物、萜烯类化合物、含氮有机物三大类。植物次生代谢是植物在长期进化中对生态环境适应的结果，对植物在其生态系统中的生存起作用，如抗虫、抗病、异株相克、吸引昆虫授粉、与共生微生物相互作用等。 植物次生代谢物的应用，其历史悠久，各民族传统草药和香料的有效成分大多是植物次生代谢物。现在，这些天然产物仍在人的生活中起着重要的作用，尤其是为医药、轻工、化工、食品及农药等工业的发展所必不可少的。以医药为例，至今人们依赖于从植物中提取的重要的药物就有五十多种。随着“重返大自然”的呼声日益高涨，人们已认识到：现在是从高等植物的次生代谢产物中去寻找、开发新药的
时代。然而，长期不当采集致使生态环境受到破坏，许多野生植物趋于濒危，有些需要特殊环境的植物人工引种困难。能够引种栽培的植物要占用大量的农田，加之人工栽培受环境的制约，次生物的含量和质量不稳定。此外，在通常的情况下，天然植株中目的次生产物含量过低（如紫杉醇），在对资源植物有效成分分析的基础上，采用化学合成的方法，又会遇到工艺流程复杂、成本高、合成过程中形成同分异构体及造成环境污染等许多问题。近年来，随着对植物代谢生理生化及生态适应方面认识的深入，以及分子生物学的渗透，将外源新基因转入植物现在已属常规的操作，基因枪轰击和根癌农杆菌介导是最常用的方法，植物次生代谢分子生物学研究发展迅速。以基因工程大规模生产次生代谢产物，其具有诱人的前景。 应用次生代谢工程改良植物性状的可能性有多种多样：使内源性抗性化合物（如植物抗毒素）在高水平上表达，表现出更高的抗虫抗病能力，提高产量和质量；在花卉栽培中培育出新的花色、花香；提高水果的口感；降低食品和饲料中有毒成分的含量；提高有益成分的含量。药用植物的代谢工程是针对提高某种重要次生代谢物或者其前体的含量的，以期解决药源问题。紫杉醇是获得美国FDA(1992)认证的优良抗肿瘤药物。由于紫杉醇结构复杂，化学全合成步骤多，产量低，而且成本很高。目前，临床上使用的紫杉醇，主要是从红豆杉属植物的树皮、枝叶等组织中分离提取获得的，也有部分是以红豆杉组织粗提液中的紫杉烷类物质为前体，通过化学半合成得到。但是红豆杉植物生长缓慢，紫杉醇的含量非常少，大量砍伐、毁坏，会导致红豆杉资源趋于枯竭。为寻找紫杉醇及其半合成前体的继续稳定供应的渠道，人们纷纷把眼光转向生物技术方法，如组织器官培养、细胞大规模培养、微生物发酵等。阐明紫杉醇生物合成途径及其调控机制，实施次生代谢工程，是应用生物技术方法大量生产紫杉醇的重要措施。为此，各国科学家付出艰辛努力寻找新的药源和替代物，其中对紫杉醇生源途径的研究处于核心地位。红豆杉树皮中紫杉醇的含量为万分之二，其在国际市场上售价为20万美元/kg，远远不能够满足市场需求。如果能够用基因工程的方法提高其含量，将具有巨大的经济效益和社会效益。 2. 3 代谢工程 大量的天然产物都由相似的基本骨架经过不同的结构修饰而成, 催化这些修饰过程的酶大多具有底物特异性。近年来对次生代谢途径的研究有了长足的进展, 但是在代谢途径的总体调控以及次生代谢途径之间的协调等方面, 仍然了解甚少。最近, 科学家非常重视预见性代谢工程[20] , 即利用系统生物学的方法来整合代谢组、蛋白组和转录组的分析数据, 从而在代谢网络的水平上进行反复的系统模拟, 最终得到比较接近真实状态的结果。现有的各种数据库和仪器分析手段已经使这样的系统分析在一定程度上成为可能。近年来通过代谢工程改善植物品质已经有一些成功的例子, 如将胡萝卜素代谢途径在稻米的胚乳中表达, 创制了金色稻米( golden rice) , 为提高某些不发达地区人群胡萝卜素摄入量开辟了一个新的途径[21] 。我国唐克轩课题组通过基因工程显著提高了颠茄毛状根莨菪烷类生物碱的合成与积累。最近, 美国加利福尼亚大学伯克利分校的Jay D. Keasling 等采用一系列的转基因调控方法, 通过基因工程酵母合成了青蒿素的前体物质) ) ) 青蒿酸, 其产量超过100 mg/ L, 为有效降低抗疟药物的成本提供了机遇。此外, 植物次生代谢的酶类还可以用于环境修复[ 23] 、工业生物技术等其他目的[ 20] 。
植物次生代谢和植物防御反应
植物次生代和植物防御反应 A：什么是植物次生代产物，它与植物防御的关系简述，与药材形成关系简述？ 植物生长发育过程中经常受到各种环境胁迫，由于植物本身的特性，它不能通过移动的方式来逃避食草动物和病原菌以及一些非生物环境因素，因此只能通过其他方式进行自我防御。 次生代产物(Secondary metabolites)是由次生代(Secondary metablism)产生的一类细胞生命活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子有机化合物，其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性。植物次生代产物是植物对环境的一种适应，是在长期进化过程中植物与生物和非生物因素相互作用的结果。 这些化合物在植物生命活动的许多方面起着重要作用，涉及到机体防御、生长发育和信号传导等。除此之外，植物次生代产物也是许多中药的主要药效成分，是保持药用植物的药材质量及其有效性的基础。 B：植物次生代物的主要分类以及次生代物生物合成的主要途径与初生代物的关系？ 根据植物次生代产物的生源途径分为萜类化合物、酚类化合物以及含氮化合物等三大类。 植物初生代通过光合作用、柠檬酸循环等途径，为次生代提供能量和一些小分子化合物原料。次生代也会对初生代产生影响。绿色植物及藻类通过光合作用将二氧化碳和水合成为糖类，进一步通过不同的途径，产生三磷酸腺苷(ATP)、辅酶(NADH)、丙酮酸、磷酸烯醇式丙酮酸、4一磷酸一赤藓糖、核糖等维持植物肌体生命活动不可缺少的物质。
磷酸烯醇式丙酮酸与4一磷酸一赤藓糖可进一步合成莽草酸(植物次生代的起始物)，而丙酮酸经过氢化、脱羧后生成乙酰辅酶A(植物次生代的起始物)，再进入柠檬酸循环中，生成一系列的有机酸及丙二酸单酰辅酶A等，并通过固氮反应得到一系列的氨基酸(合成含氮化合物的底物)，这些过程为初生代过程。在特定的条件下，一些重要的初生代产物，如乙酰辅酶A、丙二酰辅酶A、莽草酸及一些氨基酸等作为原料或前体(底物)，又进一步进行不同的次生代过程，产生酚类化合物(如黄酮类化合物)、异戊二烯类化合物(如萜类化合物)和含氮化合物(如生物碱)等。 植物初生代与次生代关系示意图（实线为初生代，虚线为次生代） C：萜类、酚类以及含氮化合物的主要合成途径以及与植物防御之间的关系？（一）萜类 萜或者类萜化合物是较多的一种次生代物，由乙酰CoA或者糖代的中间成分转化而来。类帖合成有两个途径，甲羟戊酸途径和甲基糖醇磷酸（MEP）途径，两者均能产生异戊烯焦磷酸（IPP），IPP和它的异构体二甲基丙烯焦磷酸(DMAPP)结合成牻牛儿焦磷酸(GPP)，这是几乎所有10碳单萜的前体。GPP与
植物次生物的代谢途径
２００６年第４ｌ卷第３期生物学通报１９ 植物次生物的代谢途径 季志平苏印泉张存莉 （西北农林科技大学林学院陕西杨陵７１２１００） 摘要系统地介绍了关于植物次生物代谢途径方面的研究成果．归纳了植物次生物的３个主要代射途径：酚类代谢途径、萜类代谢途径、生物碱代谢途径，并对其代谢机理进行了探讨。 关键词次生代谢物代谢途径机理 植物次生代谢产物是植物体利用某些初生代谢产物，在一系列酶的催化作用下，形成的一些特殊化学物质。这些化学物质是细胞生命活动或植物正常生长发育非必需的小分子有机化合物．其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性。次生代谢产物是植物对环境适应的结果。次生代谢物为人类提供了丰富的药物、香料和工业原料．对人类的生产和生活具有重要的作用。 植物次生代谢物种类繁多，结构迥异，一般分为酚类、萜类、含氮有机物三大类，每一类已知化合物都有数千种甚至数万种以上，如黄酮类、酚类、香豆素、木脂素、生物碱、萜类、甾类、皂苷和多炔类等。这些次生代谢产物在植物体内主要通过苯丙烷代谢途径、异戊二烯代谢途径、生物碱合成途径形成。莽草酸途径主要能提供合成一些次生代谢物的前体。 １酚类合成途径 酚类主要包括黄酮类、简单酚类和醌类等。黄酮类化合物系色原烷（ｃｈｒｏｍａｎｅ）或色原酮（ｃｈｍｍａｎｅ）的２一或３一苯基衍生物，泛指由两个芳香环（Ａ和Ｂ）通过中央三碳链相互连接而成一系列化合物．可以分为１４种主要类型．酚类化合物主要是通过苯丙基类生物合成途径合成的（图１）。 植物次生代谢物的合成途径通常是以不同类别的次生代谢物合成途径为单位即代谢频道（ｍｅｔａｂｏｌｉｃｃｈａｎｎｅｌ）的形成存在。不同代谢频道分布在植物不同的器官、组织、细胞或细胞内不同的细胞器即分隔（ｃｏｍ．ｐａｒｔｒｎｅｎｔ）内，不同代谢频道ＱＴＬ（ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅｔｒａｉｔｌｏｃｉ）可能分布在不同的染色体上．次生代谢物生物合成“代谢频道”的存在，有效地隔绝了次生代谢物合成过程中间产物在细胞内扩散，有利于底物与酶的有效结合和酶促反应的顺利进行，减少次生代谢途径中不同支路之间争夺底物的现象及有毒中间产物对细胞的伤害，并使细胞内多种类型次生代谢物的合成途径得以同时存在。 苯丙烷中央代谢途径、类黄酮和异黄酮合成支路均有代谢频道存在。例如，拟南芥细胞中的查尔酮合成酶（ＣＨＳ）、查尔酮异构酶（ＣＨＩ）、黄烷酮一３一氢氧化酮酶（Ｆ３Ｈ）和二氢黄酮醇还原酶（ＤＦＲ）酶之间相互联系，在这些多酶复合体中，Ｆ３Ｈ、肉桂酸一４一羟基化酶（Ｃ４Ｈ）、阿魏酰一５一羟基化酶等细胞色素Ｐ４５０酶多充当细胞膜“锚”的作用，将相关的酶组装固定在内质网膜上这些酶组成代谢频道。苯丙氨酸裂解酶（ＰＡＬ）肉桂酸一４一羟基化酶（Ｃ４Ｈ）、４一香豆酰一ＣｏＡ一连接酶（４ＣＬ）是苯丙烷类代谢途径中的关键酶．也是合成途径中的限速酶，它们在植物苯丙烷次生代谢物合成途径中位于代谢支路的分叉口或位于次生代谢物合成途径的下游，负责合成酚类次生代谢物一般合成前体。查尔酮合成酶（ＣＨＳ）是将苯丙烷类代谢途径引向黄酮类合成的第１个酶，该酶基因的表达也会受到病原菌的诱导。 总之，硒的生物活性及其与疾病相关性的研究正６ｓｔａｐｌｅｔｏｎｓ．Ｒ．，ＧａｄｏｃｋＧ．Ｌ．，ＦｏｅｌＩｍｉＡ．Ｌ．ｅｔ一．ｓｅｌｅｎｉｕｍ：ｐ一在逐步揭示这一元素对生命健康独特而重要的作用。０ｌｅｎｔｓｔｉｍｕｌａ豳ｏｆｔｙｍｓｙｌｐｈ。ｓｐｈ。ｒｙｌａｔｉｏｎａｎ４”ｔｉＶａｔｏｒｏｆＭＡＰｋｉ～主要参考文献。篇篇烹篙三笔：絮：：１｝：１盂譬２：：：岫。。，。。叩。。。ｉ。 １Ｍａ。ｇａＩ℃ｔＰ．Ｒａｙｍａｎ．Ｔｈｅｉｍｐｏｒ【ａｎｃｅｏｆｓｅｌｅｎｉｕｍｔｏｈｕｆｒＩａｎｈｅａｌｔｈ（ｒｅ— ＰＨＧＰｘｄｕｒｉｎ＃ｓｐｅｒｍｍａｔｕｒａｔｉｏｎ．Ｓｃｉｅｎｃｅ．１９９９，２８５（５４３２）：ｌ３９３——６． Ｖｉｅｗ）．１１１ｅＬａｎｃｅｔ．２０００，３５６：２３３—４１．８ＯｌｓｏｎＧ．Ｅ．．Ｗｉｆｌｆｒｅｖｖ．Ｐ．，Ｎａ殂ａｓＳ．Ｋ．ｅ￡甜．Ｓｅｌｅｎｏｐｍｔｅｉｎ ｐｉｓ２徐辉碧．硒的化学．生物化学及其在生命科学中的应用．湖北：华 ｒｅｑｕｉｒｅｄｆｏｒｍｏｕｓｅｓｐｅｍｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ．ＢｉｏｌＲｅｐｍｄ．２００５，７３（１）： 中理工大学出版社，１９９４：１０４—９４． ２０１一１１． ３ＢｅｒｒｙＭ．Ｊ．，ＢａｎｕＬ．，Ｉ五ｒｓｅｎＰ．Ｒ．．ＴｙｐｅＩｉｏｄｏｔｈｙｒｏｎｉｎｅｄｅｉｏｄｉｎａｓｅｉ８ ９ＳｈｉｓｌｅｒＪ．Ｌ，，ＳｅｎｋｅｖｉｃｈＴ．Ｇ．，ＢｅｒｒｖＭ．Ｆ．ｅｆａｊ．Ｕ１ｔｒａｖｉ０１ｅｔ—ｉｎｄｕ—ａｓｅＩｅｎｏｃｙｓｔｅｉｎｅ—ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇｅｎ２ｙｍｅ．Ｎａｔｕｒｅ．１９９１，３４９：４３８——４０．ｃｅｄｃｅｌｌｄｅａｔｈｂｌｏｃｋｅｄｂｖａ８ｅｌｅｎｏＤｒｏｔｅｉｎｆｂｍａｈｕｍａＪｌｄｅＨｎａｔｏｔ一４Ｒ０ｄｅｒｉｃｋＣ．Ｍ．，ＴｅｒｅｓａＳ．Ｆ．，Ｇｅ础ｂｙＪ．Ｂ．．Ｓｅｌｅｎｉｕｍ：ａｎｅｓｓｅｎｔｉａｌｍｐｉｃｐｏｘｖｉｎｌｓ．Ｓｃｉｅｎｃｅ．１９９８，２７９：１０２—５． ｅｌｅｍｅｎｔｆｏｒｉｍｍｕｎｅｆｕｎｃｔｉｏｎ．ＩⅡ１ＩＩｌｕｎｏｌｏｇｙＴｏｄａｙ．１９９８，１９（８）：３４２—５． １０ＢｅｃｋＭ．Ａ．，ＨａｎｄｖＪ．，ｋｖａｎｄｅｒ０．Ａ．．Ｈｏｓｔｎｕｔｒｉｔｉｏｎａｌｓｔａｔｕｓ：ｔｈｅ ５ＨｅｉＹ．Ｊ．，ＦａｒａｈｂａｋｈｓｈｉａｎＳ．，ＣｈｅｎＸ．“ｏ．ＳｔｉｍｕｌａｔｊｏｎｏｆＭＡＰｋｉ— ｎｅ—ｅｃｔｅｄｖｉｍｌｅｎｃｅｆａｃｔｏｒ．ＴｒｅｎｄｓＭｉｃｒｏｂｉ０１．２００４，１２（９）：４１７—２３．ｎａｓｅｂｙｖａｎａｄｉｕｍａｎｄｓｅｌｅｎｉｕｍｉｎｒａｔａｄｉｐｏｃｙｔｅｓ．Ｍ０１．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．ｒＲＨ、１９９８，１７８（１—２）：３６７—７５． 女国家十五专题．２００ｌＢＡ５０２８０４０３ 万方数据
植物次生代谢物途径及其研究进展_王莉
武汉植物学研究2007,25(5):500～508 Jou r na l of W uhan B ot an ical R esearch 植物次生代谢物途径及其研究进展 王莉1,2,史玲玲1,张艳霞1,刘玉军1* (1.北京林业大学生物科学与技术学院,北京 100083;2.西藏民族学院医学系,西藏咸阳 712082) 摘 要:植物次生代谢是植物在长期进化过程中与环境相互作用的结果,由初生代谢派生。萜类、生物碱类、苯丙烷类为植物次生代谢物的主要类型,其代谢途径多以代谢频道形式存在,具有种属、生长发育期等特异性。从植物次生代谢物的分类、代谢途径及代谢调控基因工程等方面展开论述,重点介绍了次生代谢物的生物合成途径,以及利用基因工程等技术对植物次生代谢途径进行遗传改良等方面的研究进展,为全面认识植物代谢网络、合理定位次生代谢及其关键酶、促进野生植物资源可持续利用等提供理论依据。 关键词:次生代谢;代谢频道;调控机制;限速酶 中图分类号:Q946.8 文献标识码:A 文章编号:1000-470X(2007)05-0500-09 B i osynthesis and R egulati on of the Secondary M etabolites i n P l ants WANG Li1,2,S H I Ling-Ling1,ZHANG Yan-X ia1,LI U Yu-Jun1* (1.Co ll ege o fB iol og ical S cie nce and B i otec hno l ogy,B eiji ng Forest ry Un i versit y,Beijing 100083,Ch i na; 2.D e part m en t ofMed i ci ne,Ti bet In s tit u t e for Nati ona lities,X i anyang,T i bet 712082,Ch ina) Abst ract:P l a nt secondar y m etabolis m is r esu lt e d fro m interacti o ns bet w een plan ts and envir on m ents dur- i n g the long-ter m evo l u tion pr oce ss,and is de rived fro m t h e so-called pri m ar y m e tabo lis m.Terpenoids,al- kalo i d s and pheny lpr opanoids are the m ai n t h r ee types of p lant secondar y m etabolites,t h eir m etabo lic pathw ays m ostly exist in a w ay ofm etabo lic channels,and t h e pa t h w ay s po ssess characte ristics o f the spe-cies,the genus and t h e phase o f gro w t h and developm en.t The p r esent pape r carried out discussions on the classification of p lant seconda r y m e tabo lites,the m e tabo lic pathw ays and t h e gene eng i n ee ring ofm etabo lic r egu l a ti o ns.In order t o pr ovide t h eo r e tica l bases fo r co m pr ehensi v e l y understanding t h e plantm e tabo lis m net w or k,the ir r easonab l e positioning o f secondary m e tabo lis m and its key enzym es,and for sti m ulating the sustainab le exploration o fw il d p lant r esources,the d iscussions we r e e mphasized on biosynthe tic pathw ays of t h e secondar y m e tabo lites and so m e o ther aspects including gene tic i m pr ove m ent stra t e gies on plan t secondar y m e tabo lic pa t h w ays by using gene-engineeri n g techno logy. K ey w ords:Secondary m etabolis m;M e tabo lic channe l;Regu lation m echanis m;Rate li m iti n g enzym e 植物次生代谢(secondary m e tabo lis m)是由初生代谢(pri m a r y m e tabo lit e)派生的一类特殊代谢过程[1](见图1),是植物在长期进化中与环境相互作用的结果。近来的研究发现,植物次生代谢物(sec-ondar y m e tabo lite)在植物生命活动的许多方面均起着重要作用,且部分是植物生命活动所必需的[2]。例如,吲哚乙酸、赤霉素直接参与生命活动的调节;木质素为细胞次生壁的重要组成成分;叶绿素、类胡萝卜素等萜类物质作为光合色素参与光合作用过程等[3]。随着次生代谢产物在医药、食品、轻化工等领域的广泛应用,其物质的种类、代谢途径,以及代谢机理等相关问题亦倍受研究者关注,是植物生理学、植物化学等众多学科的主要研究内容之一。植物次生代谢物的产生和分布通常有种属、器官组织和生长发育期的特异性。目前其分类方法主要有如下三种:①根据化学结构不同,分为酚类、萜类和含氮有机物等[4];②根据结构特征和生理作用不同,分为抗生素(植保素)、生长刺激素、维生素、色素、生物碱与植物毒素等;③根据其生物合成的起始分子不同,分为萜类、生物碱类、苯丙烷类及其衍生物等三个主要类型。笔者将按第三种分类方法对其物质种类、代谢类型等方面的研究进展进行概述。 收稿日期:2007-02-09,修回日期:2007-09-20。 基金项目:西藏自治区科技厅重大项目(2002-66)资助。 作者简介:王莉(1972-),女,讲师,理学博士,研究方向为药用植物学。 *通讯作者(E-m ail:y jli u@https://www.wendangku.net/doc/1f558707.html,)。
植物次生代谢物质种类及结构
植物次生代谢物质种类及结构 次生代谢产物的化学结构差异很大，通常归为萜类化合物（萜类、甾体类）、酚类化合物（苯丙烷类、醌类、黄酮类、鞣质）、含氮化合物（生物碱、氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸）和其他次生代谢产物四大类。 （1）酚类 广义的酚类分为黄酮类、简单酚类和黄酮类。黄酮类是以一大类苯色同环为基础，具有C3、C6、CH6结构的酚类化合物，其生物合成的前体是苯丙氨酸和乌龙基辅酶A。根据在B环上的连接位置的不同可分为2-苯基衍生物（黄酮、黄酮醇类）3-苯基衍生物（异黄酮）和4-苯基衍生物（新黄酮），很多黄酮类成分用于心血管疾病的治疗，如槐树槐米中的芦丁是用于治疗毛细血管脆性引起的出血症及辅助治疗高血压，许多异黄酮是植保素。 简单酚类是含有一个被烃基取代苯环的化合物，某些成分有调节植物生长的作用，有些是植保素的重要成分。 醌类化合物是有苯式多环烃氢化合物（如萘、蒽等）的芳香二氧化物。醌类的存在是植物成色的主要原因之一，有些醌类是抗菌、抗癌的主要成分，如胡桃醌和紫草宁。 举例 （1）苦荞麦中含有黄酮类物质，主要成分是芦丁。芦丁含量占总黄酮的70～90%，芦丁又名芸香甙、维生素P，具有降低毛细血管脆性和异常通透性，改善微循环的作用，在临床上主要用于糖尿病、高血压、高血糖等的辅助治疗。而芦丁在其它谷物中几乎没有。 （2）胡桃醌作为氢化胡桃醌（三羟基萘）的苷存在于胡桃科植物胡桃及其同属植物黑核桃的未成熟的外果皮（青皮）中。可从天然物质中分离，也可化学合成。桃醌具有止血和抗菌活性，也曾用于治疗湿疹、牛皮和发癣。 （2）萜类化合物
萜类化合物是由异戊二烯单元（5碳）组成的化合物，通过异戊二烯途径（又称甲羟戊酸途径），由2个、3个或4个异戊二烯单元分别组成产生的单萜、倍半萜和二萜称为低等萜类。单萜和倍半萜是植物挥发油的主要成分，也是香料的主要成分，许多倍半萜和二萜化合物是植保素。一些萜类成分具有重要的药用价值，如倍半萜成分青蒿素是治疗疟疾的最佳药物，抗癌药物紫杉醇是二萜类生物碱，存在于裸子植物红豆杉中。 甾类化合物和三萜的合成前体都是含30个碳原子的鲨烯，高等萜类。甾类化合物由1个环戊烷并多氢菲母核和3个侧链基本骨架组成植物体内三萜皂苷元和甾体皂苷元分别与糖类结合形成三萜皂苷如人参皂苷和薯蓣皂苷等。 举例 （1）青蒿素来源主要是从青蒿中直接提取得到；或提取青蒿中含量较高的青蒿酸，然后半合成得到。除青蒿外，尚未发现含有青蒿素的其它天然植物资源。主要用于间日疟、恶性疟的症状控制，以及耐氯喹虫株的治疗，也可用以治疗凶险型恶性疟，如脑型、黄疸型等。亦可用以治疗系统性红斑狼疮与盘状红斑狼疮。 （2）紫杉醇是红豆杉属植物中的一种复杂的次生代谢产物, 也是目前所了解的惟一一种可以促进微管聚合和稳定已聚合微管的药物。通过Ⅱ-Ⅲ临床研究，紫杉醇主要适用于卵巢癌和乳腺癌，对肺癌、大肠癌、黑色素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗效。 （3）含氮有机物 含氮有机化合物中最大的一类次生代谢物质是生物碱,是一类含氮的碱性天然产物,已知的达5500种以上。按其生源途径可分为真生物碱、伪生物碱和原生物碱。真生物碱和原生物碱都是氨基酸衍生物,但后者不含杂氮环。伪生物碱不是来自氨基酸,而是来自萜类、嘌呤和甾类化合物。许多生物碱是药用植物的有效成分,如小檗碱、莨菪碱等,还有些是植保素。 含氮有机化合物还有胺类、是NH3中的氢的不同取代产物;非蛋白氨基酸,即蛋白质氨基酸类似物;生氰苷,即植物生氰过程中产生HCN的前体物质如苦杏仁苷和亚麻苦苷。 举例
L-色氨酸
L-色氨酸的生产及其代谢控制育种 摘要本文综述了利用微生物生产L-色氨酸的各种方法和L-色氨酸的生物合成 途径及其代谢调控机制，并介绍了利用重组DNA技术选育L-色氨酸高产菌的研究现状。 L-色氨酸是含有吲哚基的中性芳香族氨基酸，为白色或略带黄色叶片状结晶或粉末，水中溶解度1.l4g(25℃)，溶于稀酸或稀碱，在碱液中较稳定，强酸中分解。微溶于乙醇，不溶于氯仿、乙醚。它是人体和动物生命活动中必需的氨基酸之一，对人和动物的生长发育、新陈代谢起着重要的作用，被称为第二必需氨基酸，广泛应用于医药、食品和饲料等方面。在生物体内，从-色氨酸出发可合成5-羟基色胺等激素以及色素、生物碱、辅酶、植物激素等生理活性物质，可预防和治疗糙皮病，同时具有消除精神紧张、改善睡眠效果等功效。色氨酸代谢失凋会引起糖尿病和神经错乱，因此在医学上被用作氨基酸注射液和复合氨基酸制剂。另外，由于色氨酸是一些植物蛋白中比较缺乏的氨基酸，用它强化食品和做饲料添加剂对提高植物蛋白质的利用率具有重要的作用，它是继蛋氨酸和赖氨酸之后的第三大饲料添加氨基酸。 1.色氨酸的生产方法 色氨酸的生产最早主要依*化学合成法和蛋白质水解法，但是随着对微生物法生产色氨酸研究的不断深入，这种方法已经走向实用并且处于主导地位。微生物法大体上可以分为直接发酵法、微生物转化法和酶法。近年来还出现了将直接发酵法与化学合成法相结合、直接发酵法与转化法相结合生产色氨酸的研究。另外，重组DNA技术在微生物育种和酶工业上的应用极大地推动了直接发酵法和酶法生产色氨酸的工业化进程。 1.1微生物转化法 亦称前体发酵法。这种方法使用葡萄糖作为碳源，同时添加合成色氨酸所需的前体物如邻氨基苯甲酸、吲哚等，利用微生物的色氨酸合成酶系来合成色氨酸。这种方法同直接发酵法一样，需要解除生物合成途径中大部分酶所受到的反馈调节，以使色氨酸能够高浓度蓄积。另外，所添加的前体物大都是抑制微生物生长的，因此添加量不可过高，一般采取分批少量添加的方法。同时可以筛选前体物的抗性突变株来提高前体物的添加量。例如采用枯草杆菌的5-FT抗性突变株SD-9在15L含6%葡萄糖的培养基中培养，在培养过程中每次添加少量6%的邻氨基苯甲酸溶液共2L，经120h后可生产色氨酸9.6g/L。微生物转化法的不足在于当转化液中前体物浓度较高时，转化率有所下降。另外，前体物的价格比较昂贵，不利于降低成本。 1.2酶法
色氨酸的发酵代谢控制
L-色氨酸的发酵代谢控制 09生工（2）班20090806249 肖军 摘要：色氨酸化学名称为a一氨基一p-吲哚丙酸，有L和D型同分异构体，此外还有消旋体DL-色氨酸。L-色氨酸是人和动物的必需氨基酸，参与机体蛋白质合成和代谢网络调节，广泛存在于自然界。D-色氨酸则主要存在于微生物和绿色植物中，动物体内含量较少。色氨酸在人体内几乎不发生作用，也无毒性。L-色氨酸是继蛋氨酸、赖氨酸之后的第三代饲料添加剂，其使用效果是赖氨酸的3～4倍，具有十分广泛的应用前景，近年来在医药、化妆、食品、保健品等行业也得到广泛的应用。本文综述了利用微生物生产L-色氨酸的各种方法和L-色氨酸的生物合成途径及其代谢调控机制，并介绍了利用重组DNA技术选育L-色氨酸高产菌的研究现状。 关键字：色氨酸；发酵；代谢控制；生物合成；育种 目前年产量超过万吨的氨基酸还只有谷氨酸、赖氨酸和采用合成法的DL-甲硫氨酸，不言而喻，色氨酸又是一个很有吸引力的工业化商品。发展色氨酸的关键在于提高产率、降低成本。色氨酸是必需氨基酸。它与赖氨酸同是生物体内不足的氨基酸, 在营养上是十分重要的。色氨酸在饲料中良好的添加效果已引起了人们极大的重视, 饲养试验表明在玉米粉中添加0.4%赖氨酸, 可使蛋白质增重效率（PER）由0.85提高到1.08, 而再添加0.07%色氨酸后，PER可进一步提高到2.55。也就是说比单独使用赖氨酸时要高一倍以上。 1.色氨酸的生产方法 色氨酸的生产最早主要依靠化学合成法和蛋质水解法，但是随着对微生物法生产色氨酸研究的不断深入，这种方法已经走向实用并且处于主导地位。微生物法大体上可以分为直接发酵法、微生物转化法和酶法。近年来还出现了将直接发酵法与化学合成法相结合、直接发酵法与转化法相结合生产色氨酸的研究。另外，重组DNA技术在微生物育种和酶工业上的应用极大地推动了直接发酵法和酶法生产色氨酸的工业化进程。 1.1微生物转化法 亦称前体发酵法。这种方法使用葡萄糖作为碳源同时添加合成色氨酸所需的前体物如邻氨基苯甲酸、吲哚等，利用微生物的色氨酸合成酶系来合成色氨酸。这种方法同直接发酵法一样，需要解除生物合成途径中大部分酶所受到的反馈调节，以使色氨酸能够高浓度蓄积。另外，所添加的前体物大都是抑制微生物生长的，因此添加量不可过高，一般采取分批少量添加的方法。同时可以筛选前体物的添加量。例如采用枯草杆菌的抗菌的5-FT抗性突变株SD-9在15L含6%葡萄糖的培养基中培养，在培养过程中每次添加少量6%的邻氨基苯甲酸溶
02植物次生代谢产物的主要类群
2 植物次生代谢产物的主要类群 2.1 萜类 (terpene) 2.2 甾体类 (steroid) 2.3 苯丙烷类 (phenylpropanoid) 2.4 醌类 (quinonoid) 2.5 黄酮类 (flavonoid) 2.6 鞣质 (tannin) 2.7 生物碱 (alkaloid) 2.8 氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸 (cyanogenic glycoside, glucosinolate, nonprotein amino acid) 次生代谢产物的化学结构差异很大，通常归为萜类化合物（萜类、甾体类）、酚类化合物（苯丙烷类、醌类、黄酮类、鞣质）、含氮化合物（生物碱、氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸）三大类 除以上三大类外，植物还产生多炔类、有机酸等次生代谢物质 多炔是植物体内发现的天然炔类，主要分布于菊科及伞形科植物，现已发现1000种左右 有机酸广泛分布于植物各部位，一些有机酸如茉莉酸在植物信号传递中起重要作用 根据结构特征和生理作用也可将次生代谢产物分为抗生素（植保素）、生长刺激素、维生素、色素、生物碱与毒素等不同类型 3.1 萜类 terpene ?萜类或类萜在植物界中广泛存在，由异戊二烯组成，有链状的，也有环状的，一般不溶于水 ?萜类种类依异戊二烯数目而定，有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分 ?萜类的生物合成有两条途径：甲羟戊酸途径和丙酮酸/磷酸甘油醛途径，前者研究得比较清楚，后者仍有些未明，两条途径都是经过异戊烯基焦磷酸（IPP）进一步合成各种萜类化合物 3.1.1 单萜（monoterpene） ?单萜广泛存在于高等植物中，多分布于樟科、松科、伞形科、姜科、芸香科、桃金娘科、唇形科、菊科的植物中?单萜常温下一般是挥发性液体，沸点140-200℃。有的单萜与糖结合成苷，则不具有挥发性 ?单萜依据碳架可分为链状、单环、双环和三环4个大类 3.1.1.1 链状单萜 ?月桂烯（杨梅烯，myrcene）广泛存在于植物界，杨梅叶、松节油、黄柏果油、桂油、柠檬草油、啤酒花油和芫荽油等挥发油中含有；是香料工业中重要的反应中间体 ?芳樟醇（linalool）(里哪醇、沉香醇) 化学名：3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇，具一个手性碳原子，有一对对映异构体。(-)-(R)-芳樟醇存在于香紫苏油、香柠檬油、芳樟油中， (+)-(S)-芳樟醇存在于芫荽油、桔油及素馨花挥发油中。芳樟醇具有抗菌、抗病毒和镇静等作用。芳樟醇对正常人体的心脏和呼吸功能具有较明显的抑制作用，具降压作用；具有优美而偷快的花香香气不同旋光性的芳樟醇具有不同的香气。用于多种香型的香精调配，如百合、丁香、橙花等各种香精。是合成芳樟醇类香料化合物和维生素E、A的重要原料。世界上每年耗用量数万吨，产值数亿美元。我国每年需要量达400吨，主要依靠进口（林耀红，1997）。西南化工研究院于1997年底投资1000余万元，建设年产1000t芳樟醇生产装置，该装置1999年已建成投产 芳樟醇与茶叶：茶叶中的芳樟醇具铃兰香气，系阿萨姆种及我国大叶种茶香气中含量最高的物质，其含量在新梢各部位的分布表现为芽>第一叶>第二叶>第三叶>茎，各季含量以春茶最高，夏茶最低，加工过程中，芳樟醇大量产生于揉捻及发酵工序 芳樟醇还有四种顺式和反式毗喃型及呋喃型氧化物。 ?柠檬醇，顺式异构体称为橙花醇（nerol），反式异构体称香叶醇或牦牛儿醇（geraniol），均有玫瑰香气。橙花醇的香气更为柔和，常用于香水配方。 ?柠檬醛（citral），反式的习称香叶醛（geranial），顺式的称橙花醛（neral）。柠檬醛通常为混合物，以橙花醛为主，具有柠檬香气 ?香叶醇（ geraniol ）：香叶醇是玫瑰中的主体花香成分，是中小叶种茶叶中的主要香气成分，具典型玫瑰香型。祁门红茶中香叶醇含量极高。香叶醇在新梢各部分的含量分布及其季节和加工变化与芳樟醇相似。1990年，Yano 指出香叶醇的前体为香叶基-β葡糖甙；1993年，Guo相继在乌龙茶的研究中分离并鉴定出了香叶基-6-O-R-D-吡喃木糖-β-D-吡喃葡糖甙，第一次发现单萜烯醇配糖体的糖体部分存在非单糖结构。 3.1.1.2 单环单萜 ?柠檬烯（limonene），(+)-柠檬烯在芸香科桔属植物果皮的挥发油中约含90%，(-)-柠檬烯存在于薄荷、土荆芥、缬草的挥发油中 ?萜品醇（terpineol），也称松油醇，存在于樟脑油、八角茴香油及橙花油中，用于香料配制 ?薄荷醇（menthol），又称薄荷脑。由于有3个不对称碳原子，应有4对不同的立体异构体
植物次生代谢物研究进展
植物次生代谢物研究进展 药用植物学廖凯 1植物次生代谢物 1.1植物次生代谢物定义 植物的代谢产物可分为两类，即初生代谢产物(Primary metabolites)和次生代谢产物( secondary metabolites)。初生代谢物是指维持植物体正常生命活动所必需的物质和能量代谢，包括合成代谢和分解代谢，初生代谢产生的代谢产物称为初生代谢产物(Primary etabolites)，如糖类、脂类、氨基酸、核酸以及它们的多聚体（淀粉、多糖、蛋白质、RNA 和DNA等），这些物质的分子量一般很大，又称为大分子化合物。而植物次生代谢的概念最早于1891年由Kossel明确提出，与初生代谢物（糖类、蛋白质和脂肪类）相比，次生代谢产物不是细胞生命活动或植物生长发育所必需的，其在已知的光合作用、呼吸、同化物运输以及生长分化等过程中没有明显的或直接的作用。因此多年来曾一直被认为是植物体内的废物。随着研究的不断深入，表明植物次生代谢物的形成多与植物的抗病、抗逆有关，在处理植物与生态环境关系上充当着重要的角色。并且通过对植物次生代谢的调控，改变次生代谢物的含量，可提高植物的防御能力，大量有益的次生代谢物还可用于医药生产和人类疾病的防治等方面。植物的次生代谢是植物体利用初生代谢产物，在一系列酶的催化作用下，进一步进行合成或分解代谢，产生的代谢产物称为次生代谢产物，如生物碱、糖苷、黄酮类、挥发油等，由于这些化合物分子量一般很小(2500以下)，又称为小分子化合物，习惯上称为天然产物(Natural Products)。次生代谢是一类特殊而且复杂的代谢类型，通常认为植物的次生代谢是通过渐变或突变获得的一种适应生存的方式，是植物体在长期的进化过和中对生态环境适应的结果。它们通过降解或合成产生，不再对代谢过程起作用。 1.2 植物次生代谢产物的分类 植物次生代谢产物种类繁多，在来源、结构和功能方面均有不同之处。目前己知的结构达3万余种。植物次生代谢产物根据结构异同可分为酚类(phenolic)、萜类(terpene)和含氮化合物(nitrogen—containing compound) 等三大类。各大类再根据其化学结构和性质又可分为黄酮类、简单酚类、醌类、挥发油类、萜类、生物碱类和胺类等，其中前三种属于酚类，生物碱类和胺类则包含在含氮化合物中。 广义的酚类化合物分为黄酮类、简单酚类和醌类。 黄酮类是一大类以苯色酮环为基础，具有C6—C3—C6结构的酚类化合物．其生物合成
代谢组学在植物研究领域中的应用
Botanical Research 植物学研究, 2016, 5(1), 26-33 Published Online January 2016 in Hans. https://www.wendangku.net/doc/1f558707.html,/journal/br https://www.wendangku.net/doc/1f558707.html,/10.12677/br.2016.51005 Application of Metabolomics in Plant Research Guixiao La1, Xi Hao1, Xiangyang Li1, Mingyi Ou2, Tiegang Yang1* 1Industrial Crops Research Institute, Henan Academy of Agricultural Sciences, Zhengzhou Henan 2China Tobacco Guizhou Industrial Co. Ltd., Guiyang Guizhou Received: Dec. 10th, 2015; accepted: Dec. 25th, 2015; published: Dec. 30th, 2015 Copyright ? 2016 by authors and Hans Publishers Inc. This work is licensed under the Creative Commons Attribution International License (CC BY). https://www.wendangku.net/doc/1f558707.html,/licenses/by/4.0/ Abstract Metabolomics is an emerging omics technology after genomics and proteomics, which can qualify and quantify all small molecular weight metabolites in an organism or cells in a short time. With the technology development of gas chromatography-mass spectrometer (GC-MS), liquid chroma-tography-mass spectrometer (LC-MS) and capillary electrophoresis-mass spectrometry (CE-MS), and the improvement of data process method and presented huge advantages, plant metabolomics has been used in multiple research fields such as functional genomics, metabolism pathway, crop improvement... In this paper, we reviewed the recent progress in plant metabolomics and the put-ative problem in this research field. Moreover, the application prospects of the plant metabolom-ics were also forecasted. Keywords Metabolomics, Plant, Advance, Prospect 代谢组学在植物研究领域中的应用 腊贵晓1，郝西1，理向阳1，欧明毅2，杨铁钢1? 1河南省农业科学院经济作物研究所，河南郑州 2贵州中烟工业有限责任公司，贵州贵阳 *通讯作者。
色氨酸代谢物犬尿氨酸途径的调节和功能
色氨酸代谢物犬尿氨酸途径的调节和功能 查翠芳译王文策校 摘要:本综述主要讲解了色氨酸(Trp)降解为犬尿氨酸(K-途径(KP)在调节功能方面的作用。犬尿氨酸途径约占日粮中色 氨酸代谢的95%，其中90%与肝脏犬尿氨酸有关。在免疫激活过程中，肝外的K P起着更为活跃的作用。K P的速度受肝脏中色 氨酸2,3-双加氧酶(TDO)和其他地方的吲哚胺2,3-双加氧酶(IDO)的限制。TDO受糖皮质激素诱导，底物激活和稳定受色 氨酸诱导，辅助因子的活化受亚铁血红素诱导，终产物的抑制受还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸盐）诱导。IDO可受 IF2-3和其他细胞因子以及20的调控。K P可以代谢掉过量的T"#，调控肝脏血红素合成以及Trp在脑部血清素合成过程中 的有效性，并产生免疫调节和神经活性代谢物，也就是B3“维生素”烟酸和氧化烟酰胺腺嘌呤二核苷酸。许多K P过程的酶在 疾病中的作用还未确定，并且可作为免疫学、神经学治疗的靶点，和神经退行性导致的癌症的治疗。 关键词:犬尿酸酶;犬尿酸氨基转移酶;吲哚胺2,3-双加氧酶;色氨酸2，3-双加氧酶;色氨酸处理;烟酰胺 资料来源'International Journal of Tryptophan Research2017 10: 1 - 20 色氨酸细菌代谢产物吲哚-3-丙酸降低大鼠的增重 查翠芳译王文策校 摘要:近来研究表明色氨酸作为一种必需氨基酸，其在肠道经细菌代谢后的产物可发挥生物学作用。我们想要评估色氨 酸代谢产物对增重的影响。研究由三个试验组成，分别对雄性斯普拉格-道利大鼠进行分组处理下;（)新霉素水溶液和饮用 水处理组(对照组-1);(ii)高色氨酸组(TH)，无色氨酸组(TF)和基础日粮组(对照组-2);(iii)色氨酸细菌代谢产物吲哚-3- 丙酸组(I3P)和载体处理组(对照组-3)。结果发现，（)新霉素处理组与对照组-1相比体重上升，但粪便以及血液中I3P的含 量下降;（ii)TH组与对照组-2相比增重下降，粪便与血液中I3P的含量升高。相比之下T F组体重下降，血清总蛋白下降，尿 量增加(iii)I3P处理组增重低于对照组-3。研究表明、色氨酸在肠道细菌代谢产物I3P有助于改变抗生素和富含色氨酸饮食 导致的体重增加。 关键词#吲哚;代谢物;微生物;色氨酸;增重 资料来源：NUTRIENTS Jaunary30 2019 饲粮维生素E抑制断奶仔猪空肠上皮细胞增殖， 影响小肠组织形态学、消化酶活性和转运蛋白基因表达 黄靓译朱勇文校 摘要:维生素E(V E)是仔猪饲料配方中不可缺少的维生素，影响组织如小肠组织及其主要单位肠上皮细胞。以往的体内 实验局限于V E对肠道消化和吸收的影响。维生素E已被证明可抑制某些类型细胞的增殖。本试验通过肠上皮细胞增殖来验 证V E影响肠功能的假说。选择体重为6.36±0.55 kg21日龄断奶仔猪[(约克郡r长白猪）s杜洛克猪)]30只，被随机分成5 个饲粮V E水平处理组，分别为：1.0 IU(对照组）、2.16 IU、3.32 IU%4.80 IU、5.16 IU，正式试验为14天。试验结束时，屠宰所有 试验仔猪采集血液和组织样本。结果显示，饲粮V E对断奶仔猪生长性能没有影响。饲粮V E水平有降低空肠隐窝深度(CD) (线性，P= 0.056)和绒毛宽度(VW)(线性，P<0.05)的趋势。与对照组相比，80 IU V E组E糖酶活性显著降低(P<0.05)，空肠隐窝和 细胞增殖情况明显下降(P< 0.05)。结果表明饲粮维生素E可能通过抑制断奶仔猪空肠上皮细胞增殖而影响肠道形态和功能。 关键词:断奶仔猪;肠道；\-生育酚;组织形态学;消化酶;肠上皮细胞增殖 资料来源：Journal of animal science2019.1.14 Doi:https://https://www.wendangku.net/doc/1f558707.html,/10.1093/jas/ ?5卜