有机化学期末复习

有机化学01期末复习考点总结

教师：李振整理：陆文心

烷烃自由基取代反应

考点：烷烃的系统命名（次序规则），烷烃及其衍生物的构象（画最稳定构象），自由基反应机理，烷烃卤代反应的选择性，自由基稳定性顺序。

烷烃的系统命名法（IUPAC法）

烷烃的系统命名分直链和支链两种情况。

1. 直链

直链烷烃的命名同习惯法，只是不称为“正×烷”，而直接称为“×烷”。例：

CH3CH2CH2CH2CH3，习惯法中称为——正戊烷，系统法中称为——戊烷。

2. 含支链烷烃的命名

次序规则：各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为次序规则。

第一条规则：将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。

第二条规则：若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为止。

第三条规则：含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。

3. 含支链烷烃的命名

（1）选主链

选取含碳原子数最多的长链为主链，并按主链碳（直链）数命名称“×烷”。如果可以选出的两条或两条以上的最长C链（含C数相同），此时则应选使取代基最多的那条C

链为主链。

（2）主链碳编号

编号原则：从最靠近取代基的一端开始给主链编号，并确定各取代基的位置，编号写在取代基名前，中间用一短横隔开，再写在主链名前就形成完整的命名。

（3）主链上连有多个取代基时，编号从最先遇到取代基的一端开始给主链编号，并用中文大写“二、三、四……”表示同种取代基的数目，取代基位次由“小到大”书写，中间用逗号隔开。

（4）当主链上连有不同的烷基时，简单的烷基写在前，复杂的基团写在后。

什么叫复杂？——烷基大小次序

不论原子数多少，只要原子序较大，就视为较复杂，若连在主体上的第一原子的原子序数相同，则比较连在第一原子上的第二原子，大者较复杂，以此类推，直到比出大小。

（5）大小不同的两个烷基连在从两端起相同的位置时，则应使较小的基团有较小的位次。

乙烷的构象

两面角为0°时的构象为重叠式构象，两面角为60°时的构象为交叉式构象，两面角在0-60°之间的构象称为扭曲式构象。

乙烷衍生物的构象分布

1，2-二氯乙烷（对位交叉70%）

1，2-二溴乙烷（对位交叉84%-91%）

1，2-二苯乙烷（对位交叉>90%）

大多数分子主要以交叉式构象的形式存在；在乙二醇和2-氯乙醇分子中，由于可以形

成分子内氢键，主要是以邻交叉构象形式存在。

熔点取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。

烷烃熔点的特点

（1）随相对分子质量增大而增大。

（2）偶数碳烷烃比奇数碳烷烃的熔点升高值大。（偶数碳链中两端甲基不在同侧，碳

链彼此更为靠近，相互作用力大）

（3）相对分子质量相同的烷烃，叉链增多，熔点下降。

氯代反应机理——自由基反应机理

①Cl:Cl ——→h ν 2·Cl

②·Cl + CH 4 —→ ·CH 3 + HCl ③·CH 3 + Cl 2 —→ CH 3Cl + ·Cl

④·Cl + ·Cl —→ Cl 2 ⑤·Cl + ·CH 3 —→ CH 3Cl

⑥·CH 3 + ·CH 3 —→ CH 3CH 3 反应①中产生的活性物质引发②③和整个反应，∴反应①称为“链引发”；反应链的

维持是依靠反应②③的重复进行，∴反应②③称为“链增长（链传递）”；反应④⑤⑥使

反应物失活，使反应终止，∴反应④⑤⑥称为“链终止”。所有的链反应都要经过这三个

步骤。 烷烃氯代反应的选择性

烷烃溴代反应的选择性

氯代反应和溴化反应都有选择性，但溴代反应的选择性比氯代反应高得多（具体解释见教材P144 ~ 145）。

共价键均裂时所需的能量称为键解离能。键解离能越小，形成的自由基越稳定。

从母体烷烃生成相应自由基所需要的能量越小，所生成的自由基所携带的能量就越小，自由基就越稳定。自由基越稳定，就越容易生成；自由基稳定性的顺序就是容易生成的顺序。

影响自由基稳定性的因素是很多的，如：电子离域、空间阻碍、螯合作用和邻位原子的性质等。

自由基反应

定义：由化学键均裂引起的反应称为自由基反应。

共性：

（1）反应机理包括链引发、链增长、链终止三个阶段。

（2）反应必须在光、热或自由基引发剂的作用下发生。

（3）溶剂的极性、酸或碱催化剂对反应无影响。

（4）氧气是自由基反应的抑制剂。

在CH4氯代反应中，当CH3Cl达到一定浓度后，·Cl还可以与CH3Cl反应，产生氯甲基自由基（·CH2Cl）。

脂环烃构象分析

考点：脂环烃的命名（螺环烃、桥环烃），环己烷及取代环己烷的构象表示及其分析（重点，考画出最稳定构象——透视式、纽曼投影式、六边形表示法），小环烷烃的结构特点。

螺环烷烃的命名

螺环：两环共用一个碳原子，该环状化合物称为螺环。根据共用螺原子数目的多少，分

别称为单螺，二螺等。

a. 单螺化合物：根据所含碳原子的总数，称为螺某烷。在螺字后面的方括号内，表明各环所含碳原子数目的多少（不含螺原子），先计小环，再标明大环，其编号是沿邻近螺原子的碳原子开始从小环数到大环。

b. 多螺化合物：从较小端的环开始，沿整个环系的边依次编号，并使螺原子的编号均较小。方括号内表明各螺环所含碳原子数外，还要表明螺碳原子之间所含的碳原子数。

桥环化合物的命名

a. 结构特点：共两个或两个以上的碳原子的多环烃为桥环，其特点是，两环必在两碳原子上相会，形成两个叔碳原子，称为桥头原子，连接两桥头原子的碳链称为桥或臂。

b. 命名：从桥头原子开始，①沿长桥使②取代基的位置尽可能小，数到另一桥头，然后沿次长桥数，所含碳原子的总数，称为某烷，标明取代基的位置、数目、名称、所含环的数目、桥的长短。

脂环烃中的顺反异构：同上同下为顺、一上一下为反。环上的键只要朝下（直立向下或斜向下）均为下，只要朝上（直立向上或斜向上）均为上。

构象分析结论：

①环己烷椅式构象稳定；

②处于e键的取代基越多，越稳定；

③大取代基处于e键越多，越稳定。

特例：环己二醇的构象式中，—OH处于a键更稳定（形成氢键）。

多环烷烃构象表示法

先画出一个环的构象，再把相邻环的碳-碳键当做取代基处理，标出正确的立体结构。

先画出中间环的构象，再画出两边相邻环的构象。

不等性杂化及小环烷烃的结构特点

环丙烷：重叠式构象，容易破环。此外，环丙烷C —C 键为弯曲键，有点类似于烯烃的

π键，可以发生类似于烯烃的加成反应。

环丁烷：如果形成环丁烷的4个碳原子处于同一个平面，其键角为90°，为了减少角

张力，和扭曲张力，环丁烷将采取折叠形式的构象。

环戊烷：环戊烷的键角接近109.5°，但为了减少扭曲张力，环戊烷具有信封式的构象。

卤代烃 亲核取代反应 β-消除反应

考点：卤代烃的制备，卤代烃的化学性质，脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应（S N 1、

S N 2机理、立体化学特征），β-消除反应（E1、E2机理），亲核取代反应和消除反应的竞

争与并存。

从本章开始，要多留意化合物制备的途径及其机理，合成题可能会考到。

卤烃的制法

一、烷烃卤代

CH 4 + Cl 2 —————→CuCl 2/浮石

450℃

CH 3Cl 此反应不能在光照条件下进行（易发生多取代），即使如此，也需控制反应用量甲烷∶

氯气≈9∶1，方能得到以一氯甲烷为主的产物。

二、芳烃卤代

①芳环上的卤代。在路易斯酸的催化下，发生芳环上的卤代反应。

②芳烃侧链上的卤代

三、亲电加成反应

利用不饱和烃与X 2或HX 的加成也可制取卤烃。

用炔烃，控制加成条件，可得到卤代烯烃。

HC ≡CH —————————→HCl ，150 ~ 160℃

HgCl 2/活性炭 CH 2=CH —Cl 四、以醇为原料制卤烃

醇中的—OH 可被卤原子取代，生成卤烃。常用的卤代试剂有：HX 、PX 3、PX 5、SOCl 2

等。

1. ROH 与HX 的反应（X=Cl 、Br 、I ）

2. ROH 与PX 3、PX 5的反应（此方法适于制低沸点卤烃，产物偏磷酸、三氯氧磷的沸点

较高，可将生成的卤烃蒸出来。）

3ROH + PBr 3 —→ 3RBr + H 3PO 3

ROH + PCl 5 —→ RCl + POCl 3 + HCl

3. ROH 与SOCl 2的反应（此法适于制高沸点卤烃。亚硫酰氯沸点79℃。）

ROH + SOCl 2 —→ RCl + SO 2↑ + HCl ↑

卤烃的化学性质：亲核取代反应、消除反应、卤代烷的还原、与活泼金属的反应、卤仿

的分解。

卤代烃最典型、最具代表性的反应有两类：亲核取代反应和消除反应，另外，卤代烷还

可与活泼金属反应生成金属有机化合物。

一、亲核取代反应

卤烃常见的亲核取代反应有：①水解、②醇解、③氰解、④氨解、⑤与硝酸银反应、⑥

与炔化钠反应。

1. 卤烃的水解

卤代烷与水作用，水解为醇，反应是可逆反应。在一般情况下，此反应很慢。为增大反应速率，提高醇的产率，常加入强碱（氢氧化钠），使生成的HX与强碱反应，可加速反应并提高了醇的产率。此反应工业用途不大，因卤烷在工业上是由醇制取（卤代烷比醇贵），但可用于有机合成中官能团的转化。用于复杂分子中引入羟基（先卤代，再水解）。

2. 卤烃的醇解

卤烃的醇解实际上是卤烃与醇钠的反应，生成醚。

CH3CH2Cl + CH3CH2ONa —→CH3CH2OCH2CH3 + NaCl

此反应是制备混合醚的经典合成方法，称为威廉森（Williamson）合成法。此法不能用叔卤烃与醇钠反应，因为叔卤烃在强碱（醇钠）的作用下易发生消除反应生成烯烃。（若一定要制备含三级烷基的醚，可用叔醇钠与对应卤代烷反应）

3. 卤烃的氰解

卤代烷与氰化钠或氰化钾的醇溶液中反应，生成腈。

RX + NaCN —→RCN + NaX

此反应是非常有用的一个反应，可以增加分子中碳链的长度，每次可以增加一个碳原子，是增长碳链的反应之一。也是制备腈的主要方法。

若分子中有多个卤原子，则可全部被取代。

在卤烃中，伯卤烃、苄基卤代烃、烯丙基卤代烃制腈的产率很高，而仲卤烃和叔卤烃在碱（氰化钠、氰化钾）的作用下易发生消除反应生成烯烃，此反应一般不用仲、叔卤烃反应。产物腈还可转化为胺、酰胺和羧酸，在合成纤维工业中有重要的用途。

4. 卤烃的氨解

此反应既可用氨反应，也可用氨的衍生物反应，来制取伯、仲、叔胺。卤代烷与氨的乙

醇溶液或液氨反应，得到伯、仲、叔胺的混合物。若卤代烷足量，最后生成季胺盐。

RX ——→NH 3 RNH 2 ——→RX R 2NH ——→RX R 3N ——→RX R 4N +X -

5. 卤烃与AgNO 3的反应

卤代烃与硝酸银的醇溶液发生亲核取代反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀。可用于卤烃的

定性鉴别。反应产物中有AgX 产生，据沉淀出现的时间及颜色可确定分子中是何种卤原子。

RX + AgNO 3 —→ RONO 2 + AgX ↓

实验事实：（解释此事实时，考虑电子效应对C —X 键强度的影响）

6. 卤烃与炔化钠的反应

卤烃与炔钠的反应是制备高级炔烃的方法之一（用炔烃制备炔烃）。

RX + R —C ≡CNa —→ R —C ≡C —R + NaX

反应中的卤代烃使用伯卤烃效果最好，仲卤烃、叔卤烃在强碱的作用下易生成消除产物。

此反应是另一个可以增长碳链的反应，得到的产物是高级炔烃。

二、消除反应

查依采夫（Saytzeff ）规则：卤代烷脱HX 时，总是从含H 较少的β碳上脱去H 原子。

实质：生成一个较稳定（共轭效果较好）的烯烃。

三、卤代烷的还原

R —X ————→还原剂

R —H

1. 酸性还原剂：HI 、Zn + HCl （干扰集团—NO 2）

2. 中性还原剂（催化氢化），特点：选择性差。适用范围：芳香卤代烃、苯甲型、烯丙

型卤代烃、三级卤代烃、RI 。

3. 碱性还原剂

（1）硼氢化钠（NaBH 4）温和还原剂

特点：还原能力差，选择性好。

范围：2°RX 、3°RX 、醛、酮、酰卤、酸酐。

注意：必须在碱性水溶液中进行。

（2）氢化铝锂（LiAlH 4）强还原剂（还原机理：H -对—X 的亲核取代）

特点：还原能力强，选择性差。

范围：孤立C=C 不被还原， 3°RX 消除为主。CH 3X > 1°RX > 2°RX

注意：必须在无水介质中进行。

（3）Na 的液氨溶液

①Li + NH 3（液）也能用于还原。

②若X 在双键碳上，还原时，双键的构型不变。

③反应必须在低温无水条件下进行。

④C ≡C 、苯、萘、蒽等也能被还原。

四、与活泼金属的反应

1. 与金属Na 的反应（武慈（Wurtz ）反应，两步进行，碳链增长一倍）

2RX + 2Na —→ R —R + 2NaX

此反应适用于伯卤烷，产率很高。且适于用同种卤代烷的反应。用不同的卤代烷反应，

则生成多种烷烃的混合物，分离困难，无应用价值，只有用同种卤代烷，产物杂质少，才有

应用价值。

2. 与金属Mg 的反应——格式试剂的制备

卤代烷与金属镁屑在无水乙醚溶剂中反应，就得到格氏试剂，产率高达75 ~ 90%。

CH 3I + Mg —————→无水乙醚

35℃

CH 3MgI 在格氏试剂中，碳的电负性比镁大，碳原子带有负电荷，是一良好的亲核试剂，其性质

非常活泼，可与许多含活泼氢的化合物反应（—MgX 将—H 取代）。反应定量进行，根据生

成甲烷的体积，可测定化合物中活泼氢的数目，是目前最重要的有机试剂。

五、卤仿（氯仿）的分解

影响碳正离子稳定性的因素

1. 电子效应：有利于正电荷分散的取代基使碳正离子稳定。

2. 空间效应：当碳与三个大的基团相连时，有利于碳正离子的形成。

3. 几何形状的影响：能形成平面结构的碳正离子更稳定。

亲核取代反应机理

1. 双分子亲核取代反应（S N 2）：①背后进攻，②形式五价，③Walden 转化

S N 2反应的特点：

①反应连续进行，无中间体生成；

②反应速率与卤代烷及亲核试剂的浓度成正比；

③在决定反应速率的这一步骤中，发生共价键变化的有两种分子；

④反应前后分子构型发生翻转。（立体化学特征）

2. 单分子亲核取代反应（S N1）

S N1反应的特点：

①反应分步进行，有中间体生成；

②反应速率仅取决于卤代烷的浓度；

③在决定反应速率的这一步骤中，发生共价键变化的只有一种分子；

④产物构型一半保持一半翻转，常伴有重排产物。

S N1反应的立体化学较为复杂，在正常情况下，若中心碳原子为手性碳原子，由于C+离子采取sp2平面构型，亲核试剂将从两边机会均等地进攻C+离子的两侧，将得到外消旋混合物。（100%的外消旋化是很少见的，经常是外消旋化伴随着构型反转，且构型反转要多些）解释：温斯坦（S. Winstein）离子对机理

S N1反应的另一个特点——重排

3. 分子内亲核取代

三元环张力大，但离去基团与进攻基团相邻；四元环跳过；五元、六元环张力小；更大

环倾向于发生分子间亲核取代。

4. 溶剂解反应

如果反应体系中没有另加试剂，底物就将与溶剂发生反应，这时，溶剂就成了试剂，这样的反应称为溶剂解反应。S N1反应也可以是溶剂解反应。溶剂解反应速度慢，主要用于研究反应机理。

影响亲核取代反应的因素（烃基结构、离去基团、亲核试剂、溶剂）

一、烃基结构的影响

1. S N2 反应（考虑空间效应）

在S N2 反应中，卤代烷的活性次序为：CH3X > 伯卤代烷> 仲卤代烷> 叔卤代烷。

2. S N1反应（考虑碳正离子稳定性、电子效应）

在S N1反应中，由于决定反应速度的步骤是生成正碳离子一步，因此在S N1反应中，卤代烷的活性次序为：叔卤代烷> 仲卤代烷> 伯卤代烷> CH3X。

叔卤代烷由于容易失去卤素而形成稳定的正碳离子，所以其亲核取代反应主要按S N1历程进行；而伯卤代烷则由于α-碳原子的空间位阻较小，主要按S N2 历程进行反应；仲卤代烷则介于二者之间，即两种历程兼而有之，倾向于哪种历程则取决于具体反应条件。

几种特殊结构的情况分析

1. 溴代新戊烷的亲核取代（亲核试剂强，S N2；亲核试剂弱，溶剂极性强，S N1）

2. 烯丙型、苯甲型卤代烷是1°RX，但其S N1和S N2反应都很易进行。

S N 1：C +

稳定；S N 2：过渡态稳定

3. 苯型、乙烯型卤代烃较难发生S N 反应。

S N 1：C —X 键不易断裂（键长平均化）；S N 2：不能发生瓦尔登转化

4. 桥头卤素，不利于S N 反应（比苯型、乙烯型卤代烃更难）

S N 1：不利于形成平面结构；S N 2：不利于:Nu 从背面进攻

二、离去基团的影响

离去基团的离去能力越强，对S N 1和S N 2反应越有利。键能越弱，越易离去；离去基团

碱性越弱，越易离去。

讨论：（1）硫酸根、硫酸酯的酸根、磺酸根为什么是好的离去基团？（氧上的负电荷

可以通过硫离域到整个酸根上，从而使负离子稳定，所以负离子易离去）

（2）怎样使羟基转变成一个好的离去基团？（质子化成为—OH 2+好的离去基团）

三、亲核试剂的影响

亲核试剂对S N 1反应无明显影响；亲核试剂的亲核性和浓度越大，反应按S N 2历程进行

的趋势越大，在其它条件相同时，反应速度也越快。

四、溶剂的影响

溶剂的极性增加对S N 1有利，对S N 2历程不利。

在一定条件下，伯卤代烷也按S N 1机制进行。

CH 3Br + H 2O ———→甲酸 CH 3OH + Br -（弱亲核试剂，强极性溶剂）

在一定条件下，叔卤代烷也按S N 2机制进行。

（强亲核试剂）

消除反应机理

1. 双分子消除历程（E2）

E2与S N2反应历程很相似，不同的是S N2反应中试剂进攻的是α-碳原子，而在E2反应中试剂进攻的是β-氢原子，使其以质子形式离去，同时卤素带着一对电子离去而生成烯烃。反应是一步完成的，反应速率与卤代烷的浓度及亲核试剂的浓度都成正比。

2. 单分子消除历程（E1）

E1与S N1反应有相似历程，区别在于第二步，不是正碳离子与亲核试剂结合生成取代产物，而是正碳离子脱去β-氢原子生成消除产物。反应速率只和卤代烷的浓度有关。

亲核取代反应和消除反应的竞争

没有支链的伯卤烷与强亲核试剂作用，主要起S N2反应。如卤烷α碳原子上支链增加，对α碳原子进攻的空间位阻加大，则不利于S N2而有利于E2。

β碳原子上有支链的伯卤烷容易发生消除反应，因为β碳原子上的烃基会阻碍试剂从背面接近α碳原子而不利于S N2的进行。

叔卤烷在没有强碱存在时起S N1和E1反应，得到取代产物和消除产物的混合物。

叔卤烷β碳原子上烷基增加时，则对E1反应比S N1反应更为有利。

β碳原子上有支链的仲卤烷更易发生消除反应。

一般常用叔卤烷制备烯烃，伯卤烷制备醇、醚等取代产物；试剂的碱性增加有利于消除；溶剂的极性减小和温度增加有利于消除。

影响S N和E反应的因素：⑴卤烷的结构；⑵进攻试剂；⑶反应温度。

一、卤烷结构对反应的影响

1. 卤原子所连α-C上支链越多，空间阻碍越大，发生S N2反应越困难，E2反应则较易发生。

2. 卤原子所连α-C上支链越少，空间阻碍越小，发生S N2反应越容易、E2反应则较困难（β-H）。

3. 叔卤烷易生成稳定的C+离子，在一般条件下（非强碱性条件）S N1、E1同时发生，当叔卤烷β-H多（含较多支链），则E1反应容易发生。

二、试剂的碱性和浓度

试剂碱性的强弱：RONa（NaOH/醇）> NaOH/H2O

一般来说，试剂碱性强，较易发生E反应；试剂碱性弱、浓度低，易发生S N2反应。E 反应用KOH或NaOH/醇溶液，S N反应用NaOH/H2O。

三、反应温度

一般来讲，温度较高时总是有利于E反应，不利于S N反应，温度较低时则正相反。

四、消除反应方向：用Saytzeff规则判断。

烯烃亲电加成自由基加成

考点：烯烃的系统命名法、Z/E命名法，烯烃的制备，烯烃的化学性质（复习消除反应E1、E2，新增E1cb机理），亲电加成反应机理（环正离子中间体机理、碳正离子中间体机理）及规律（马氏规则）。

衍生物命名法（2）

（不对称二甲基乙烯）CH3—CH=CH—CH3（对称二甲基乙烯）

系统命名法

1. 选主链：选含有“C=C”的最长碳链为主链，并按主链碳数称“×烯”。

2. 主链编号：从最靠近双键的一端开始给主链编号，将最先遇到的双键碳的编号作为双键的位置，并用阿拉伯数字写在母体名前，中间加短线隔开。

3. 书写名称：将取代基的数量、名称按由小到大的次序依次写在主链全名前。

4. 多个双键：有多个双键时，选主链要尽量将所有双键都包含进去。母体按双键个数称“×二烯”或“×三烯”。支链中含有双键时称为“×烯基”。

顺反命名法

若在双键两端连有相同基团，则以此基团为准，在双键同侧为顺式，异侧为反式，并分别在其系统命名前加“顺-”或“反-”。

Z/E命名法（依据：次序规则）

次序大的基团在双键同侧时，则为“Z”式；

次序大的基团在双键异侧时，则为“E”式。

“顺/反”和“Z/E”并无联系。

烯烃的制法

1. 石油裂解

2. 醇脱水

3. 卤代烷脱卤化氢（反应需强碱性条件）

4. 邻二卤代烷脱卤素

一、消除反应的定义、分类和反应机制

机制：E1（已讲）、E2（已讲）、E1cb（单分子共轭碱消除反应）：

二、醇失水

1. 醇的失水反应总是在酸性条件下进行的。常用的酸性催化剂有H2SO4，KHSO4，H3PO4，

大学有机化学期末复习

有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR ＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2) 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前，

有机化学知识点全面总结

高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点

一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

大学有机化学期末考试试题A卷

大学有机化学期末考试试题A卷学院：专业：学号：姓名： 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题

1、SP2杂化轨道的几何形状为（） A．四面体B．平面形C．直线形D．球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为（） A．自由基取代反应B．亲电取代 C．亲核取代D．亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（）

六、推断题（14分） 1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名（共10分） 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题（共20分）BACBD CBACB 三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）

大学有机化学期末复习知识点总结

有机化学复习总 结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式， 然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型 还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，反应类型 (按历程分) 自由基反应 离子型反应协同反应：双烯合成 自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H 卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应 亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成 亲电取代：芳环上的亲电取代反应 亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂 反应,卤苯的取代反应 消除反应：卤代烃和醇的反应 亲核加成：炔烃的亲核加成

(完整版)高中有机化学基础知识点归纳(全)

一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)

高中化学有机化学知识点总结

高中化学有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

大学有机化学期末复习三套试题及答案之二

有机化学试题及答案（二） 一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共8 题，每题 1 分，共计 8 分） 1. CH3 CH3CH2CHCHCH 3 CH 2CH3 2. CH 3CH=CCH 3 CH 3 3. NO 2 NHNH 2 4. CH 2CH 3 CH 3 5. CH3CH2CHO 6. 2， 2-二甲基 -3， 3-二乙基戊烷 7. 3， 4-二甲基 -2- 戊烯 8. α- 甲基 - β- 氨基丁酸 二、判断题（共8 小题，每题 2 分，共 16 分） 1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应 烷烃性质活泼。（） 2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（） 3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。 （）

4、羧酸在 NaBH 4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。（） 5、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（） 6、环己烷通常稳定的构象是船式构象。（） 7、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（） 8、芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。 （） 三、选择题（共 4 小题，每题 2 分，共 8 分） 1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（） A 丙烷 B 环戊烷 C 甲苯 D 乙烯 2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（） A 酰卤 B 酸酐 C 酰胺 D 酯 CH 3CH CCH 3 3、按照马氏规则，Cl 与 HBr 加成产物是（） Br CH 3CHCHCH 3 CH3CHCHCH 3 CH 3CH2CCH 3 CH 3CHCHCH 3 A Cl B Cl Br C Br Cl D Br Br 4、下列物质容易氧化的是（） A 苯 B 烷烃 C 酮 D 醛 四、鉴别题（共 6 题，每题 4 分，任选 4 题，共计 16 分） （1）乙烷、乙烯、乙炔 （2）甲苯、 1-甲基 -环己烯、甲基环己烷 Cl CH 2Cl Cl Cl （3） （4）乙醛、丙醛、丙酮 CH 2OH CH 3 OH （5） Br CH 2Br （6）CH 3 五、选用适当方法合成下列化合物（共7 题，每题 4 分，共 28 分）

高中有机化学基础知识点归纳小结

高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

大学有机化学期末复习知识点总结完整版

大学有机化学期末复习 知识点总结 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】

有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。

有机化学知识点总结归纳(全)

催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2 Cl CHBr KCN/EtOH

2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O OH － SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1

Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO)2 O 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3

有机化学下期末考试试题A及答案

“ 有机化学”(下)期末考试试题A 专业 年级 学号 姓名 闭 卷 考试时间：120分钟（满分： 100 分） 题号 一 二 三 四 五 六 七 八 总分 评卷人 得分 一、用系统命名法命名或根据名称写出相应的结构 （6分） 1. 2,4-二硝基苯肼 2. 阿司匹林 3. 光气 4. 5. 6. 二、选择题 （20分） 1、 下列化合物中碱性最小的是：（ ） A. N-甲基苯胺 B. 苯胺 C. 三苯胺 D. 苄胺 2、 下列化合物按酸性减弱的顺序排列的是：（ ） （1）草酸 （2）丙二酸 （3）醋酸 （4）苯酚 （5）碳酸 （6）乙醇 （7）水 （8）乙烷 A.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8） B.（2）（1）（3）（5）（4）（7）（6）（8） C.（1）（2）（3）（5）（4）（7）（6）（8） D.（2）（1）（3）（4）（5）（6）（7）（8） 3、下列化合物属于单糖的是：（ ） A 、蔗糖 B 、乳糖 C 、糖原 D 、核糖 4、下列羰基化合物与同一亲核试剂作用时的活性由大到小的顺序是：（ ） A. C 6H 5CHO B. C. HCHO D. CH 3COOC 2H 5 5、下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO 3加成的是：（ ） A. CH 3COC 6H 5 B. CH 3CHOHCH 2CH 3 C. CH 3COCH 2CH 3 D. CH 3CH 2CH 2CHO 6、Hofmann 重排反应中，经过的主要活性中间体是：（ ） A. 苯炔 B. 碳烯 C. 氮烯 D. 碳负离子 7、冠醚可以和金属正离子形成络合物，并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合，18-冠-6最容易络合的离子是：（ ） A. Li + B. Na + C. K + D. Mg 2+ 8、下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是：（ ） A. 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应 B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应 C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应 D. 环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条件下加热反应 9、不能用NaBH 4还原的化合物是：（ ） A. B. C. D. 10、下列哪种金属有机化合物与 只能发生1,2-亲核加成的是：（ ） A. RMgX B. R 2Cd C. R 2CuLi D. Rli CHO O CH 3 O CH 3 HO CH 3CH 2C N O C 2H 5C 2H 5C 6H 5CCH 2CH 2C 6H 5 O CHO O C C C CHO O CH 3COOC 2H 5CH 3CH 2 CCl O

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大学有机化学复习重点总结

有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序

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有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1） 伞形式：COOH OH 3 2）锯架式： CH 3 OH H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式： COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation)

(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R /S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在

有机化学(下)期末复习练习题

有机化学（下）期末复习练习题 一、合成题： 1．以乙醇为唯一原料及无机试剂合成： (1) (2) 2．由苯、甲 苯为主要原料合成下列化合物： (1) (2) 3、 4、丙二酸酯 CH 2CH 2COOH 5、由C 3以下（包括C 3）和苯为主要原料及必要的试剂合成： 6、由环己酮和必要试剂合成尼龙-6： 7、由乙炔、醋酸为起始原料合成聚乙烯醇缩甲醛（维纶） 8、由C 3以下（包括C 3）和苯为主要原料及必要的试剂合成： 苯丙氨酰甘氨酸 9、由丙二酸二乙酯和丙烯为主要原料合成环丁基甲醇。 C H 3C O C H C H 2C H 2 C H 2 CH 3COCH 2CH 2CH 2CBr(CH 3)2CH 3COCH 2CH 2CH 2C(CH 3)2COOH B r B r C H 3 N N O 2N C H 3O H N O H C H 3

10、 11. CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOH 12.由丙二酸二乙酯合成2-甲基戊酸 13. 由甲苯及必要的原料和试剂合成 14. 从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成 15. 从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成 16. 由环己酮合成H O C H 2N H 2 17. 完成下列转化： 18. OH NO 2 O O C H 2─CH ─CO O H N H 2 C H 3 Ph C O C H 3 Ph C C H 3 Ph C O C H 3 C l Br Br

二、推结构： 3、一化学式为C 11H 20O 10的双糖（A ），可被α－葡萄糖苷酶或β－核糖苷酶水解，生成D －葡萄糖及D －核糖，（A ）不能还原斐林试剂，（A ）与(CH 3O)2SO 2-NaOH 作用生成七甲基醚（B ），（B ）酸性水解生成2, 3, 4, 6－四－O －甲基－D －葡萄糖及2, 3, 5－三－O －甲基－D －核糖，分别写出（A ）和（B ）的哈沃斯透视结构式。 4、化合物（A ）C 12H 12O 经臭氧化和还原水解生成没有叉链的（B ）C 12H 12O 3，（B ）被氧化银氧化成（C ）C 12H 12O 4，（C ）在加热时转化为（D ）C 11H 12O 2。（D ）是一个二酮，（D ）在氢氧化钠作用下形成一个五元环状化合物（E ）C 11H 10O ，（E ）被KMnO 4彻底氧化时生成（F ）C 7H 6O 2，（F ）是一个不甚溶于水而能溶于碳酸钠溶液的无色结晶化合物。请退出（A ）～（F ）的结构。 5、化合物（A ）C 22H 27NO 不溶于酸和碱，但能与浓盐酸加热得一清澈得溶液，冷却后有苯甲酸沉淀析出，过滤苯甲酸后得清液用碱处理，使呈碱性，有液体（B ）分出。如将在吡啶中与苯甲酰氯反应，又得回（A ）。（B ）用NaNO 2－HCl 水溶液处理，无气体逸出；（B ）用过量CH 3I 反应后，用Ag 2O 处理，再加热，得化合物（C ）C 9H 19N 和苯乙烯。化合物（C ）再与过量CH 3I 反应后用Ag 2O 处理，再加热，得一烯烃（D ）。如用环己酮与叶立得(ylid)-CH 2- + Pph 3 反应，也得（D ）。请推出（A ）～（D ）的结构。 周环反应 1、 2、 3、 4、 6、 5、 H 3△ H H C H 3 C H 3 hv hv C H 2 C H 2+ O O O 室温 ( ) 150℃ C H 2 C H 2 H 5C 2O + C H 2 COOMe △ O O + △