烯烃 第2课时

烯烃第2课时学案

【学习目标】1、了解并归纳烯烃物理性质的递变规律；

2、掌握烯烃的氧化，加成、加聚反应的规律；

3、了解二烯烃的1,2 加成与1,4 加成反应。

【重点难点】烯烃的氧化，加成、加聚反应的规律；

【学习过程】

一．烯烃物理性质——与烷烃性质相似！

【阅读】（选修5教材）

【归纳】①随着分子里含碳原子数的增加，烯烃的熔点、沸点逐渐__________，常温常压下，分子里碳原子数≤4的烯烃为_________。

②随着分子里含碳原子数的增加，烯烃的相对密度逐渐_________，且都比水_____。

③烯烃均________溶于水。

二．烯烃化学性质——与乙烯相似！

（1）氧化反应：

a．燃烧：通式：

b．与KMnO4酸性溶液反应：烯烃均能使KMnO4酸性溶液褪色。（双键特征性质）（2）加成反应：（特征性质，烯烃可与H2、X2、HX、H2O等加成）

乙烯性质烯烃性质

1—丁烯：

H2（催化剂△）

甲基丙烯：

Br2（H2O或CCl4）

丙烯：

HCl（催化剂△）

2—丁烯：

H2O（催化剂△）

【规律】①定量关系：n(C＝C) ：n(H2、X2、HX、H2O) = _____________。

②对称烯烃（如：CH2=CH2、CH3CH=CHCH3等）与HX、H2O等加成得______产物；

不对称烯烃（如：CH2=CHCH3等）与HX、H2O等加成得到____________产物。（3）加聚反应：

由乙烯加聚反应：想到模仿：

①1－丁烯的加聚：

②CH3 C=CHCH3加聚：

CH3

【单烯烃加聚反应通式】。

三、二烯烃：）

1．定义：分子里含有__________________的____________链烃叫做“二烯烃”。

2．通式：________________________（n≥）

3．代表物：“1，3—丁二烯”，结构简式：_____________________________。

4．主要性质——与乙烯相似：（以“1，3—丁二烯”为例）

主要性质化学方程式

加成

1,2—加成1,4—加成加聚

氧化

【课堂练习】

1．下列四种化合物经过催化加氢反应后，得不到2－甲基戊烷的是：

A．CH3CH＝C—CH2—CH3B．CH3C＝CHCH2CH3

│ │

CH3CH3

C．CH2＝CCH2CH2CH3D．CH3CH＝CHCHCH3

│ │

CH3CH3

2．某烷烃：是由烯烃与H2加成后的产物，这种烯烃可能有种结构。

3．乙烯和丙烯按1:1物质的量之比发生加聚反应，其产物可能有：。

4．异戊二烯（2—甲基—1,3—丁二烯）的结构简式为：，1mol异戊二烯与1mol Br2加成后得到的产物主要有：

，天然橡胶的化学成分是聚异戊二烯，则聚异戊二烯的结构简式为：。

【巩固练习】

1．甲基“—CH3”中的一根短线“—”表示的意义是：

A．一对共用电子对B．一个未成对电子

C．一个共价单键D．仅表示甲基与其它基团的连接符号2．下列反应中，能够说明烯烃分子中具有不饱和结构（即含有C=C结构）的是：A．燃烧B．取代反应

C．加成反应D．加聚反应

3．有两种烃：

甲乙

它们命名的说法正确的是：

A．甲、乙的主链碳原子数都是6个B．甲、乙的主链碳原子数都是5个

C．甲的名称为：2—乙基—1—丁烯D．乙的名称为：2—乙基戊烷

4．某烃与氢气发生加成反应后能生成(CH3)2CHCH2CH3，则该烃不可能是：A．2－甲基－2－丁烯B．3－甲基－1－丁烯

C．2，3－二甲基－1－丁烯D．2－甲基－1，3－丁二烯

5．与丁烯中所含C、H元素百分含量相等，但与丁烯既不是同分异构体，又不是同系物的是A．丁烷B．环丙烷

C．乙烯D．2－甲基丙烯

6．如果C6H10中只含有一个双键，下列物质中可能和其为同系物的是

A．CH2=CH2B．CH2=CH—CH=CH2

C．D．

7．某链烃分子中各原子核外电子总数为32，则属于链烃的同分异构体共有：A．2种B．3种C．4种D．5种

8．乙烯和丙烯按1:1物质的量聚合时，生成聚合物乙丙树脂，该聚合物的结构简式可能是A．-[-CH2－CH2－CH(CH3)－CH2-]n-B．-[-CH2－CH2－CH2－CH(CH3)-]n-

C.-[-CH

2－CH＝C(CH

3

)－CH

2

-]n-D． -[-CH

2

－CH

2

－CH

2

－CH

2

－CH

2

-]n-

9．由乙烯分子中所有原子共平面可以推测，下列分子中，所有碳原子一定在同一平面上的是：A．1—丁烯B．2，3—二甲基—2—丁烯

C．2，2—二甲基丙烷D．环丙烷

10．某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应生成氯代烷，此氯代烷1mol最多可与4mol 氯气发生完全的取代反应，该烃是：

A．C2H4B．C3H6C．C4H6D．C4H8

11．下列各组物质中，只要总质量一定，不论以何种比例混合，完全燃烧，生成的二氧化碳和水的质量也总是定值的：

A．丙烷和丙烯B．乙烷和环丙烷

C．乙烯和丁烯D．甲烷和乙烷

12．从烷烃(C n H2n＋2)，烯烃(C n H2n)，二烯烃(C n H2n－2)的通式分析，得出碳氢原子的个数与分子中所含双键有一定关系，某种烃的分子式为C x H y，其中所含双键数目为：

A．y/2 B．(y－x)/2

C．(y＋2－x)/2 D．(2x＋2－y)/2

13．写出C4H8属于烯烃的各种同分异构的结构简式：

，

其中和氯化氢加成反应时只能生成一种产物的是。14．分子式为C6H12的化合物有多种同分异构体，其中有一种经催化加氢后转变为：

2，2—二甲基丁烷，这种有机物的结构简式为；另一种同分异构体的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式：为。

15．某烯烃加H2可生成右图所示结构，

原烯烃有_________种可能的结构。

结

构

简

式

系

统

名

称

第3章 单烯烃习题答案(第五版)

第三章 单烯烃 (P 79-81) 1.写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z 、E 。 2-甲基-2-丁烯2-methylbut-2-ene 2.命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z 、E 。 (1) 2,4-二甲基-2-庚烯; (2) 5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯; (3) 3-甲基-2-戊烯 (存在Z,E 两种构型); (4) 4-甲基-2-乙基-1-戊烯; (5) (Z)-3,4-二甲基-3-庚烯; (6) (E)-3,3,4,7-四甲基-4-辛烯. 3.写出下列化合物的构造式(键线式)。 (1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (2) cis-3,5-dimethyl-2-heptene (3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene (4) 3,3,4-trichloro-1-pentene 4.写出下列化合物的构造式。

(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2) 2,3-二甲基-1-己烯 (3) 反-4,4-二甲基-2-戊烯(4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 5.对下列错误的命名给予更正： (1) 2-甲基-3-丁烯应改为：3-甲基-1-丁烯 (2) 2,2-甲基-4-庚烯应改为：6,6-二甲基-3-庚烯 (3) 1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯应改为：2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯 (4) 3-乙烯基-戊烷应改为：3-乙基-1-戊烯 6.完成下列反应式。 (1) (2) 注意：[CH3-CH=CH-C．-(CH3)2 CH3-CH．-CH=C-(CH3)2]共振极限式关系，所以有两种产物。 (3)

第四章炔烃和二烯烃练习及答案

第四章炔烃和二烯烃 1、写出C6H10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之。 答案： 2、命名下列化合物。 答案： （1）2,2,6,6－四甲基－3－庚炔（2）4-甲基-2-庚烯-5-炔（3）1－己烯－3,5－二炔（4）5－异丙基－5－壬烯－1－炔（5）(E),(Z)－3－叔丁基－2,4－己二烯 3.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。

⑴烯丙基乙炔⑵丙烯基乙炔⑶二叔丁基乙炔⑷异丙基仲丁基乙炔 答案： （1）CH2=CHCH2C≡CH 1-戊炔-4-炔 （2）CH3CH=CH-C≡CH 3-戊 烯-1-炔 （3）(CH3)3CC≡CC(CH3)3 2,2,5,5-四甲基-3-已炔 （4）2,5-二甲基-3-庚炔 4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。 （1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne （2）(Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne （3）(2E,4E)-hexadiene （4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne 答案： （1）(CH3)2CH C CCH(C2H5)CH2CH3 2－甲基－5－乙基－3－庚炔 （2） CH3 C C C CH CH3 C2H5 （Z）－3，4－二甲基－3－己烯－1－炔 （3） H C C C H CH3 H CH3 C （2E，4E）－2，4－己二烯 （4） C CH3 CH3 CH3 C C CH CH3 CH32，2，5－三甲基－3－己炔 5.下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式 ⑴CH3CH=CHC2H5(2)CH3CH=C=CHCH3(3) CH3C CCH3 ⑷CH C-CH=CH-CH3 答案： （1） （2）无顺反异构体（3）无顺反异构体

第三章 烯烃--教案

有机化学教案 第三章 ? ? 1 第三章 烯 烃 一、学习目的和要求 1. 掌握烯烃的构造异构和命名。 2． 掌握烯烃的结构。 3． 掌握烯烃结构的Z/E 标记法和次序规则。 4. 掌握烯烃的来源和制法。 5. 掌握烯烃的物理性质。 6． 掌握烯烃的化学性质：催化氢化、、亲电加成，马尔柯夫尼柯夫规则，硼氢化-氧化反应、臭氧化反应。 7. 了解烯烃的重要代表物：乙烯、丙烯和丁烯。 二． 本章节重点、难点 烯烃的分子结构、π键的特点、σ键与π键的区别、Z/E 标定法、记住次序规则、碳正离子的结构及其稳定性、亲电加成的反应历程和影响因素、乙烯的分子轨道、丙稀的游离基反应、马氏与反马氏规则。 三． 教学内容 烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的开链不饱和烃，烯烃双键通过SP 2 杂化轨道成键，因此和烷烃相比，相同碳原子的烯烃比烷烃少两个碳原子，通式为CnH2n 。 3.1 烯烃的构造异构和命名 3.1.1 烯烃的同分异构 烯烃的同分异构现象比烷烃的要复杂，除碳链异构外，还有由于双键的位置不同引起的位置异构和双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。造异构 （以四个碳的烯烃为例）： CH 3-CH 2-CH=CH 2 1-丁烯 位置异构 CH 3-CH=CH-CH 3 2-丁烯 构造异构 CH 3-C(CH 3)=CH 2 2-甲基丙烯 碳链异构

? ? 2 3.1.2 烯烃的命名 (1) 烯烃系统命名法 烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。其要点是： 1） 选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。 2） 从最靠近双键的一端开始，将主链碳原子依次编号。 3） 将双键的位置标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。 4） 其它同烷烃的命名原则。 例如：CH 3—CH —CH=CH 2 的名称是3-甲基-1-丁烯。 CH 3 烯烃去掉一个氢原子后剩下的一价基团就是烯基，常见的烯基有： CH2=CH- 乙烯基 CH 3CH=CH- 丙烯基（1-丙烯基） CH 2=CH-CH 2- 烯丙基（2-丙烯基） CH2= C – CH3 异丙烯基 (2) 烯烃衍生物命名法（补充） 烯烃衍生物命名法是以乙烯为母体，将其他烯烃看成他们的烷基衍生物。例： CH 2=CH-CH 3 甲基乙烯 （CH 2）2C=CH 2 （不对称二甲基乙烯） 使用范围：结构简单的烯烃。 3.2 烯烃的结构 最简单的烯烃是乙烯，我们以乙烯为例来讨论烯烃双键的结构。 3.2.1 双键的结构 乙烯与丙烯的共价键参数如下： H 0.108nm 0.133nm 117° 121.7°

第三章 已改单烯烃习题答案

第三章单烯烃 1. 写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E。 答案：解： CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 2. 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E (1) (CH3)2C CHCH(CH3)CH2CH2CH3（2）(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH=CH2 （3）CH3HC=C(CH3)C2H5（4） （5）（6） 答案： （1）2，4－二甲基－2－庚烯 （2）5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯 （3）3-甲基-2-戊烯（有两种构型）

(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯 (温馨提示：E，Z和顺，反的命名是没有直接的关联！Z不一定是顺，E不一定是反。) （4）4－甲基－2－乙基－1－戊烯 （5）（Z）-3，4－二甲基－3－庚烯或顺-3，4－二甲基－3－庚烯（6）（E）-3，3，4，7－四甲基－4－辛烯 3、写出下列化合物的构造式（键线式）。 (1)2，3－dimethyl-1-pentene （2）cis-3,5- dimethyl-2-heptene (3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene (4)3,3,4-trichloro-1- pentene 答案： （1）（2）（3）（4）Cl Cl Cl 4、写出下列化合物的构造式： ⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 ⑶反-4,4-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯⑸ (Z)-2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 答案： （1）（2） （3） C C H CH(CH 3)2 H3C H（4）

第三章 单烯烃练习及答案

第三章单烯烃 1.写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E。 答案： CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 (Z)-2-戊烯 (E)-2-戊烯 2.命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E。 (1)(CH3)2C CHCH(CH3)CH2CH2CH3 （2）(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH=CH2 （3）CH3HC=C(CH3)C2H5（4）（5）（6）答案： （1）2，4－二甲基－2－庚烯（2）5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯 （3）3-甲基-2-戊烯 (Z)-3-甲基-2-戊烯 或反3-甲基-2-戊烯 (E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯 注：当顺反命名与Z,E命名矛盾时,以Z,E命名为好。 （4）4－甲基－2－乙基－1－戊烯 （5）3，4－二甲基－3－庚烯 C C CH3C3H7 C2H5CH 3(E) C C CH3CH 3 C2H5C3H7(Z) （6）（Z）3，3，4，7－四甲基－4－辛烯 (Z) (E) 3、写出下列化合物的构造式（键线式）。 (1)2，3－dimethyl-pentene （2）cis-3,5- dimethyl-2-heptene (3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene (4)3,3,4-trichloro-1- pentene 答案：

（1 ）（2）（3）（4 ） 4、写出下列化合物的构造式： ⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯⑶反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯⑸ 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(Z) 答案： （1）（2）（3） （4）（5）(Z) 5、对下列错误的命名给于纠正。 （1）2－甲基－3－丁烯（2）2，2－甲基－4－庚烯 （3）1－溴－1－氯－2－甲基－1－丁烯（4）3－乙烯基－戊烷 答案： （1）3－甲基－1－丁烯（2）6，6－二甲基－3－庚烯 （3）2－甲基－1－溴－1－氯－1－丁烯（4）3－甲基－1－戊烯 6、完成下列反应式。 （1）CH3CH C CH3 CH3 H CL （2 ） CL2 450 （3）CH2CH CH(CH 3 )2 (1)H2SO4 2 （4 ） H Br 22 （5）(CH3)2C CH2 B H （6 ） Br2 CCL4 （7）nCH3CH CH2 催化剂

3第三章 烯烃 答案

第三章 烯烃 习题A 一.用系统命名法命名下列化合物 1. 2-甲基丙烯 2. 3,3-二甲基丁烯 3. 2-甲基-2-己烯 4. 2,3-二甲基丁烯 5. 2,3,4-三甲基-2-戊烯 6. (E)-3,6-二甲基-4-异丙基-3-庚烯 7. (E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 8. 2-乙基丁烯 9. (E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 10. 反-3,4-二甲基-3-己烯 二.写出下列化合物的结构式 1. H 2C C(CH 3)2 2. H 2C 2CH 2CH 3CH 3 3. H 2C CCHCH 2CH 3 CH 3CH 3 4. (H 3C)2C C(CH 3)2 5. BrHC C(CH 3)2 6. (H 3C)2C 2CH 3CH 3 7. H 3C H 3CH 2C CH 2CH 3CH 3 8. i-Pr n-Pr CH 2CH 3CH 3 9. H 3H H 2C CH 3 三.写出异丁烯与下列试剂反应的主要产物： 1.H 3C CH(CH 3)2 2.ClH 2C CCl(CH 3)2 3.BrH 2C CBr(CH 3)2 4. IH 2C CI(CH 3)2 5.H 3C CBr(CH 3)2 6. BrH 2C CH(CH 3)2 7.H 3C CI(CH 3)2 8. H 3C C(CH 3)2OSO 3H 9. H 3C C(CH 3)2OH 10H 3C C(CH 3)2OH 11. BrH 2C C(CH 3)2OH 12. HCOH + CH 3COCH 3 13. O H 2C(CH 3)2 14. H 2C C(CH 3)2 OHOH 15. CO 2 + CH 3COCH 3 四.完成下列方程式 1. CH 2CH 2Br 2. H 3CHCHC CH 3 Cl H 3C 3. HO OH 4. HOCH 2CH 2CH 2C(CH 3)3 5. CH 3COOH + CO 2

第三章单烯烃

第三章单烯烃 ●教学基本要求 1、掌握烯烃的分子结构、п键； 2、理解烯烃的结构与性质的关系； 3、掌握烯烃的命名法、性质及其制法； 4、初步掌握烯烃的亲电加成反应历程。 ●教学重点 烯烃的分子结构、п键；烯烃的结构与性质的关系；烯烃的命名法、性质及其制法；烯烃的亲电加成反应历程。 ●教学难点 烯烃的亲电加成反应历程。 ●教学时数： ●教学方法与手段 1、讲授与练习相结合； 2、讲授与教学模型相结合； 3、传统教学方法与与现代教学手段相结合； 4、启发式教学。 ●教学内容 第一节烯烃的结构 分子中仅含有一个碳碳双键C=C的烃称为单烯烃，简称烯烃，通式为C n H2n。C=C是烯烃的官能团。 1.1乙烯的结构 乙烯是最简单的烯烃，分子式为C2H4，构造式为H2C=CH2。 现代物理方法证明，乙烯分子中的所有原子都在同一平面上，每个碳原子只和三个原子相连。碳碳双键的键能为610 kJ/mol，键长为0.134nm，价键之间的夹角彼此成1200角。 根据杂化轨道理论，乙烯分子中的碳原子以sp2杂化方式成键，两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个C─Cσ键，又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C─Hσ键，五个σ键都在同一平面上。每个碳原子剩下的一个2p y轨道，它的对称轴垂直于sp2轨道所在的平面。它们平行地侧面重叠，便组成π键。π键的直剖面垂直于σ键所在的平面。 推论：C=C是由一个σ键和一个π键构成。 1、π键的特点 ⑴π键不如σ键稳定，比较容易破裂。因为π键重叠程度比σ键小，π键的

键能等于264.4kJ/mol [即610（C=C 键能）-345.6(C ─C 键能)]，小于C ─C 单键的键能为345.6kJ/mol 。 ⑵π键具有较大的流动性，容易受外界电场的影响，电子云比较容易极化，容易给出电子，发生反应。由于π键的电子云不象σ键电子云那样集中在两原子核连线上，而是分散成上下两方，故原子核对π电子的束缚力就较小。 2、C=C 和C ─C 的区别 ⑴C=C 的键长比C ─C 键短。两个碳原子之间增加了一个π键，也就增加了原子核对电子的吸引力，使碳原子间靠得很近。C=C 键长0.134nm ，而C ─C 键长0.154nm 。 ⑵C=C 两原子之间不能自由旋转。由于旋转时，两个p y 轨道不能重叠，π键便被破坏。 3、双键的表示法 双键一般用两条短线来表示，如C=C ，但两条短线含义不同，一条代表σ键，另一条代表π键。 1.2其它烯烃的结构 其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个π键组成的。π键垂直于σ键所在的平面。以丙烯为例： CH 2=CH ─CH 3 sp 2 sp 2 sp 3 【思考与练习】丙烯分子中共面的碳原子有几个？ 第二节 烯烃的同分异构及命名 2.1烯烃的同分异构现象 1、烯烃的异构 与烷烃相似，含有四个和四个以上碳原子的烯烃都存在碳链异构，如： CH 2=CHCH 2CH 3 1-丁烯 异丁烯 与烷烃不同的是，烯烃分子中存在双键，在碳骨架不变的情况下，双键在碳链中的位置不同，也可产生异构体，如下式中的1-丁烯和2-丁烯，这种异构现象称为官能团位置异构（position isomerism ）。 CH 2=CHCH 2CH 3 CH 3CH=CHCH 3 1-丁烯 2-丁烯 CH 2=CCH 3 CH 3

第三章 烯烃(答案)

第三章 烯烃（答案） 【作业题答案】 1. 命名或写出结构，如有顺反异构体，用Z/E 命名法命名。 C C H 3C HC 3 (1) (2)(3) (4) C C Et Me Bu Pr n i (5) (6) (7)(8)丙烯基 烯丙基 （E ）-3，4-二甲基-3-庚烯（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯CH 2CH 3CH 3 H 3CH 2C C H 3CH 2CH 2C H 3C CH 3CH 2CH 3 (E)－2, 5－二甲基－3－庚烯 （E ）－3－甲基－4－异丙基－3－辛烯CH 3CH=CH CH 2=CHCH 2 (Z)－2, 6－二甲基－3－辛烯 （E ）－3,4,5－三甲基－3－庚烯C H 3CH 2CH 2C HC CH 3CH 2CH 3 CH 3 H 3C

2．完成下列反应。 C H H 3C CCH 2CH 3 (1)CH 3 ( ) ( ) ( )( ) ( )( )( )H 2 C H 3C CHCH 2CH 3H H 3C CCH 2CH 3 Br OH C H H 3C CCH 2CH 3 Br H C H 3C CH 2CH 3 O CH 3COOH +C H H 3C CCH 2CH 3Cl Cl C H H 3C CCH 2CH 3 OH H H 3C CH 2CH 3O CH 3CHO +CH 333CH 3 CH 3 (2) ( ) ( )( )( ) Br Br Br CHO CHO O

(3) C CH 2 CH 3 CH 3CH 2( )( )C 2 CH 3CH 3CH 2H OH C CH 3 CH 3 CH 3CH 2OH 3．乙烯、丙烯、异丁烯 在酸催化下与H 2O 加成，生成的活性中间体分别为 、 、 ，其稳定性为 ＞ ＞ ， 所以，反应速度是 ＞ ＞ 。 CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CHCH 3H 3C C 3CH 3H 3C C CH 3CH 3 异丁烯丙烯乙烯 4．某烯烃经臭氧化、锌粉水解后生成下列产物，试给出该烯烃的结构。 (2)( ) (1)CH 3CH 2CCH 3 O CH 3CHO CH 3CHO C O H 3C H 3C H 2C CHO CHO , 和和( ) C C H CH 3 H 3C CH 2CH CHCH 3CH 3CH CCH 2CH 33 这些烯烃分别用酸性高锰酸钾溶液氧化生成的产物为 (2)( ) (1)CH 3CH 23O CH 3COOH CH 3COOH C O H 3C H 3C H 2C COOH COOH , 和和( ) 5．以丙烯为原料合成下列化合物（无机试剂任选），（用反应式表示合成过程）。 （1）1-溴丙烷 HBr ROOR' CH 3CH CH 2 CH 3CH 2CH 2Br （2）异丙醇 CH 3CH CH 2 H O CH 3CH CH 3 OH

第三章 烯--教案

第三章烯烃 一、学习目的和要求 1. 掌握烯烃的构造异构和命名。 2．掌握烯烃的结构。 3．掌握烯烃结构的Z/E标记法和次序规则。 4. 掌握烯烃的来源和制法。 5. 掌握烯烃的物理性质。 6．掌握烯烃的化学性质：催化氢化、、亲电加成，马尔柯夫尼柯夫规则，硼氢化-氧化反应、臭氧化反应。 7. 了解烯烃的重要代表物：乙烯、丙烯和丁烯。 二．本章节重点、难点 烯烃的分子结构、π键的特点、σ键与π键的区别、Z/E标定法、记住次序规则、碳正离子的结构及其稳定性、亲电加成的反应历程和影响因素、乙烯的分子轨道、丙稀的游离基反应、马氏与反马氏规则。 三．教学内容 烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的开链不饱和烃，烯烃双键通过SP2杂化轨道成键，因此和烷烃相比，相同碳原子的烯烃比烷烃少两个碳原子，通式为CnH2n 。 3.1 烯烃的构造异构和命名 3.1.1 烯烃的同分异构 烯烃的同分异构现象比烷烃的要复杂，除碳链异构外，还有由于双键的位置不同引起的位置异构和双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。造异构（以四个碳的烯烃为例）： CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯位置异构 CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯构造异构 CH3-C(CH3)=CH2 2-甲基丙烯碳链异构

3.1.2 烯烃的命名 (1) 烯烃系统命名法 烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。其要点是： 1） 选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。 2） 从最靠近双键的一端开始，将主链碳原子依次编号。 3） 将双键的位置标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。 4） 其它同烷烃的命名原则。 例如：CH 3—CH —CH=CH 2 的名称是3-甲基-1-丁烯。 CH 3 烯烃去掉一个氢原子后剩下的一价基团就是烯基，常见的烯基有： CH2=CH- 乙烯基 CH 3CH=CH- 丙烯基（1-丙烯基） CH 2=CH-CH 2- 烯丙基（2-丙烯基） CH2= C – CH3 异丙烯基 (2) 烯烃衍生物命名法（补充） 烯烃衍生物命名法是以乙烯为母体，将其他烯烃看成他们的烷基衍生物。例： CH 2=CH-CH 3 甲基乙烯 （CH 2）2C=CH 2 （不对称二甲基乙烯） 使用范围：结构简单的烯烃。 3.2 烯烃的结构 最简单的烯烃是乙烯，我们以乙烯为例来讨论烯烃双键的结构。 3.2.1 双键的结构 乙烯与丙烯的共价键参数如下： H 0.108nm 0.133nm 117° 121.7°

第三章单烯烃

第三章 单烯烃 单烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的不饱和开链烃，习惯上简称烯烃(alkene)。烯表示分子中含氢较少的意思。烯烃双键通过SP 2杂化轨道成键，通式：C n H 2n 。 第一节 烯烃结构 乙烯是最简单的烯烃，分子式为C 2H 4 。构造式为H 2C ＝CH 2。我们以乙烯为例来讨论烯 烃双键的结构。 H 3乙烯 丙烯 o 0.108nm 0.150nm o 键能 610KJ / mol — 346KJ / mol 由键能看出碳碳双键的键能不是碳碳单键的两倍，说明碳碳双键不是由两个碳碳单键构成的。事实说明碳碳双键是由一个键和一个键构成的。 双键( C=C) = σ键 + π 键 现代物理方法证明：乙烯分之的所有原子在同一平面上，其结构如下： 为什么双键碳相连的原子都在同一平面？双键又是怎样形成的呢？杂化轨道理论认为，碳原子在形成双键时是以另外一种轨道杂化方式进行的，这种杂化称为sp 2杂化。 0.108nm 0.133nm 117° 121.7°一个sp 2 三个 的关系sp 2轨道与 轨道的关系p sp 2sp 2sp sp 2 2p 2s 2p 杂化 2杂化态 激发态

sp 2杂化 乙烯分子的形成 π键键能 = 双键键能 — 碳碳单键键能 = 610.9KJ / mol – 347.3 KJ / mol ＝263.6KJ / mol 其它烯烃的双键，也都是由一个σ键和一个π键组成的。 碳碳双键是烯烃的官能团，碳碳双键是由一个碳碳σ单键和一个碳碳π键组成，具有刚 性，不能绕碳碳双键自由旋转。形成双键的两个碳原子为sp 2杂化，它们各用一个sp 2 杂化 轨道“头碰头”重叠形成C-C σ键；每个碳原子余下的两个sp 2 轨道分别与其它原子或基团结合形成两个σ单键；这样而形成的五个σ键均处于同一平面上，两个碳原子各剩余一个未参与杂化的P 轨道，并垂直于该平面，且互相平行，从而侧面重叠形成π键。所以碳碳双键 相当于由一个C-C σ单键和一个C-C π键组成，平均键能为610.9 KJ ·mol -1 , 其中C-C σ 键的平均键能为347.3 KJ ·mol -1,π键的键能为263.6 KJ ·mol -1 ，π键能较σ键小。 1.π键的特点： 与σ键相比，π键具有自己的特点，由此决定了烯烃的化学性质。 （1）π键旋转受阻：π键没有轴对称，因此以双键相连的两个原子之间不能再以C-C σ键为轴自由旋转， 如果吸收一定能量，克服P 轨道的结合力，才能围绕碳碳σ旋转，结果使π键被破坏。 （2）π键的稳定性：π键由两个P 轨道侧面重叠而成，重叠程度比一般σ键小，键能小，容易发生反应。 （3）π键电子云不是集中在两个原子核之间，而是分布在上下两侧，原子核对π电子的束缚力较小，因此π电子有较大的流动性，在外界试剂电场的诱导下，电子云易变形，导致π键被破坏而发生化学反应。 （4）不能独立存在。 π电子云形状π键的形成 乙烯中的 σ键

有机化学课后习题答案第三章 烯烃

第三章 烯烃 1．写出烯烃C 6H 12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。 解： CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3 1-己烯 CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 2-己烯 有顺反异构 CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3 3-己烯 有顺反异构 CH 22CH 2CH 3CH 3 2－甲基－1－戊烯 有顺反异构 CH 3 CH 32CH 3 2－甲基－2－戊烯 有顺反异构 CH 3CH CH 3 CH=CHCH 3 4－甲基－2－戊烯 有顺反异构 CH 3C CH 3 HCH 2CH=CH 2 4－甲基－1－戊烯 CH 2=CHCHCH 2CH 3CH 3 3－甲基－1－戊烯 有顺反异构 CH 3CH=C 3 CH 2CH 3 3－甲基－2－戊烯 有顺反异构 CH 2=C CH 3CHCH 3 CH 3 2，3－二甲基－1－丁烯 CH 3C=CCH 3 3CH 3 2，3－二甲基－2－丁烯 CH 3 C CH 3 CH 3 CH=CH 2 3，3－二甲基－丁烯 2．写出下列各基团或化合物的结构式： 解： （1） 乙烯基 CH 2=CH- （2）丙烯基 CH 3CH=CH-

（3） 烯丙基 CH 2=CHCH 2- （4）异丙烯基 CH 3C=CH 2 （5）4－甲基－顺－2－戊烯 C=C CH 3CH CH 3 CH 3H H （6）（E ）-3,4-二甲基－3－庚烯 CH 3CH 2 CH 3 3C C CH 2CH 3 （7）（Z ）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯 CH 3CH 2 C=C CH 3 CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH 3 3．命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称： 解： (1) CH 3CH 2CH 2C=CH 2 CH 3CH 2 2－乙基－1－戊烯 (2) CH 3CH 2 2 CH C=C CH 2CH 33 （E ）-3,4-二甲基－3－庚烯 (3) Cl C=C CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH CH 3 (E)-2,4-二甲基－3－氯－ 3－己烯 (4) C=C I Br （Z ）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯 (5) 反－5－甲基－2－庚烯 (6) C=C CH CH 2CH 3 C 2H 5 CH 3 H H H CH 3 （E ）－ 3， 4－二甲基－5－乙基－3－庚烯 (7) n Pr i Pr C=C Et （E ）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯

第三章单烯烃

第三章 单烯烃 Chapter3 alkenes 1. 推测下列化合物的结构. (1) 三个分子式为C 10H 16的化合物,经臭氧氧化和还原水解后,分别生成下列化合物. O CH(CH 3)2 32CHO CH 3H H CH 2COCH 3 CH 3 CH 3CHO H H (2) 一化合物的分子式为C 19H 38 ,催化加氢后生成2,6,10,14-四甲基十五烷;臭氧化和还原水解后则得到(CH 3)2=O 和一个十六碳醛. (3)一个含羟基的化合物C 10H 18O,与KHSO 4一起加热后生成两个新化合物,他们催化加氢后生成同一化合物,其中一个化合物经臭氧化和水解后得到一种产物,环戊酮, O (4)化合物A 的分子式为C 6H 18,光氯化时得到3种一氯代烷B,C 和D,B 和C 与叔丁醇钾在叔丁醇溶液中生成同一烯烃E,D 不能起E 2反应,试推测A,B,C,D 和E 的结构. 2. 推测下列反应的机理. (1) (CH 3)C=CH 2 + Cl 2 CH 2=C-CH 2Cl + HCl CH 3 (2) + H 3C CH 3 H 3C CH 3 3 (3) H 3C CH=CH 2 + H 2O H 2SO 4 H 3C OH CH 3 (4) C 5H 11CH=CH 2 + (CH 3)3 COCl CH 3OH,HCl C 5H 11CHCH 2Cl 3 3. 如何完成下列转变. (1) CH3CHBrCH3 CH 3CH 2CH 2Br (2) CH 3CH 2C=CH 2 CH 3 CH 3CH 2C(CH 3)2 (3) CH 3CH 22 CH 3 CH 3CH 2CHCH 2OCH 3 CH 3 (4) O

第四章 炔烃和二烯烃习题说课讲解

第四章炔烃和二烯烃习题 1、出C 6H 10 的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之。 2、命名下列化合物。 （1）(CH3)3CC CCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基－3－庚炔 （2）CH3CH=CHCH(CH3)C CCH34－甲基－2－庚烯－5－炔 （3）HC CC CCH=CH21－己烯－3,5－二炔 （4）(Z)－5－异丙基－5－壬烯－1－炔 （5）（2E，4Z）－3－叔丁基－2,4－己二烯

3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。 a)烯丙基乙炔 CH2=CHCH2C CH 1-戊炔-4-炔 b)丙烯基乙炔 CH3CH=CHC CH3-戊烯-1-炔 c)二叔丁基乙炔 (CH3)3C CC(CH3)32,2,5,5-四甲基-3-已炔 d)异丙基仲丁基乙炔 (CH3)CHC CCHCH2CH3 CH32,5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。 （1）5-ethyl-2-methy-3-heptyne 解：CH3C CH C C CH CH2CH3 CH2CH3 CH3 2－甲基－5－乙基－3－庚烯 （2）(Z)-3,4-dimethyl-4-hexene-1-yne 解：H CH3 C=C CH3 H3C CHC CH （Z）－3,4-二甲基－4-己烯－1-炔（3）(2E,4E)-hexadiene 解： C=C CH3 H C=C H CH3 H H (2E,4E)-己二烯 （4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne

解：CH3 C C C CH CH3 CH3 CH3 CH32,2,5-三甲基－3-己炔 5、下列化合物是否存在顺反异构体，如存在则写出其构型式：（1）CH3CH=CHCH2CH3 有顺反异构 C=C C2H5 H CH3 C=C H CH3 H H C 2 H5 （2）CH3CH=C=CHCH3无（3）CH3C CCH3无（4）CH C CH=CHCH3 有顺反异构： C=C H CH3 CH C C=C H CH3 CH C H H 6、利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热. （1） CH CH + Br 2 CHBr=CHBr ΔH= ? （2） 2CH CH CH 2 =CH-C CH ΔH=? （3）CH 3C CH+HBr--CH 3 -C=CH 2 ΔH=? 解：（1）ΔHФ= E C≡C +E Br-Br +2E C-H –(2E C-Br +E C=C +2E C-H ) =E C≡C +E Br-Br –2E C-Br –E C=C = 835.1+188.3–2×284.5-610 =-155.6KJ/mol （2）ΔHФ=E C≡C –E C=C =835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol （3）ΔH=E +E H-Br -E C=C -E C-Br -E C-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol

第四章 炔烃和二烯烃习题

第四章炔烃和二烯烃习题 1、出C6H10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之。 2、命名下列化合物。 （1）(CH3)3CC CCH2C(CH3)32,2,6,6-四甲基－3－庚炔 （2）CH3CH=CHCH(CH3)C CCH34－甲基－2－庚烯－5－炔 （3）HC CC CCH=CH21－己烯－3,5－二炔 （4）(Z)－5－异丙基－5－壬烯－1－炔 （5）（2E，4Z）－3－叔丁基－2,4－己二烯

3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。 a)。 b)烯丙基乙炔 CH2=CHCH2C CH1-戊炔-4-炔 c)丙烯基乙炔 CH3CH=CHC CH3-戊烯-1-炔 d)二叔丁基乙炔 (CH3)3C CC(CH3)32,2,5,5-四甲基-3-已炔 e)异丙基仲丁基乙炔 (CH3)CHC CCHCH2CH3 CH32,5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。 （1）5-ethyl-2-methy-3-heptyne . 解：CH3C CH C C CH CH2CH3 CH2CH3 CH32－甲基－5－乙基－3－庚烯 （2）(Z)-3,4-dimethyl-4-hexene-1-yne 解：H CH3 C=C CH3 H3C CHC CH （Z）－3,4-二甲基－4-己烯－1-炔（3）(2E,4E)-hexadiene 解： C=C CH3 H C=C H CH3 H H (2E,4E)-己二烯

（4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne 解：CH3 C C C CH CH3 CH3 CH3 CH32,2,5-三甲基－3-己炔 5、下列化合物是否存在顺反异构体，如存在则写出其构型式：（1）CH3CH=CHCH2CH3 有顺反异构 C=C C2H5 H CH3 C=C H CH3 H H C 2 H5 ) （2）CH3CH=C=CHCH3无（3）CH3C CCH3无（4）CH C CH=CHCH3 有顺反异构： C=C H CH3 CH C C=C H CH3 CH C H H 6、利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热. （1）CH CH + Br2CHBr=CHBr ΔH= （2）2CH CH CH2=CH-C CH ΔH= （3）CH3C CH+HBr--CH3-C=CH2ΔH= 解：（1）ΔHФ= E C≡C+E Br-Br+2E C-H–(2E C-Br+E C=C +2E C-H) =E C≡C +E Br-Br–2E C-Br–E C=C ： = +–2×

第三章 单烯烃习题

第三章 单烯烃习题 1、 写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反 异构体则写出构型式，并标以Z ，E 。 解：CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 1-戊烯 CH 3 CH 3CH=CCH 3 2-甲基-2-丁烯 CH 3CH 2C=CH 2CH 3 2-甲基-1-丁烯 CH 3CHCH=CH 2CH 3 3-甲基-1-丁烯 C=C CH 3CH 2 H H 3 (Z)-2-戊烯 C=C CH 3CH 2 H H CH 3 (E)-2-戊烯 2、命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z ，E 。 （1）(CH 3)2C=CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 3 2,4-二甲基－2－庚烯 （2）(CH 3)3CCH 2CH(C 2H 5)CH=CH 2 5,5-二甲基－3－乙基己烯 （3）CH 3CH=C(CH 3)C 2H 5 3-甲基－2－戊烯 （4） 4-甲基-2-乙基戊烯 （5） （Z ）－3,4－二甲基－3-庚烯 （6） （E ）－2,5,6,6－甲基－4－辛烯 3、写出下列化合物的构造式（键线式）。 （1）2,3－dimethyl-1-pentene

（2）cis-3,5-dimethyl-2-heptene （3）（E ）-4-ethyl-3-methyl-2-hexene （4）3,3,4-trichloro-1-pentene Cl Cl Cl 4、写出下列化合物的构造式。 （1）（E ）-3,4-二甲基-2-戊烯 C=C H CH 3 CH 3CHCH 3CH 3 （2）2,3-二甲基-1-己烯 CH 2 C CHCH 2CH 2CH 3 CH 3H 3C （3）反-4,4-二甲基-2-戊烯 C=C H CH 3 C(CH 3)3H （4）（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 C=C CH 2CH 2CH 3CH 3 C 2H 5 CH(CH 3)2 （5）2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 CH 3 C CH=C CH CH CH 3 C 2H 5 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 5、对下列错误的命名给予更正。 （1）2-甲基-3-丁烯 3-甲基-1-丁烯 （2）2,2-甲基-4-庚烯 6,6-二甲基-3-庚烯 （3）1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯 2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯

烯烃二烯烃习题解答

有机化学 Organic Chemistry
教材: 教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社
第四章
炔烃 二烯烃 红外光谱
（习题解答） 习题解答）

第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱
作业（P94） 作业（P94） 4（4、5、6） 条件Pa改为Pd 最后1 Pa改为Pd， 5（注意第二个反应式 条件Pa改为Pd，最后1步 参考P185 P185） 参考P185） 6、7、8 11 15

4 (4、5、6). 、 、 写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式 写出 丁炔与下列试剂作用的反应式
解答: 解答
注意： 注意：H2O不 不 能少！ 能少！

五、完成下列反应
解（1） 2 CH COOH ） 3 答:
（2） ）
（3）CH3CH=C-CH3 ） OH （4）不反应 ）
；
CH3CH2COCH3

6.
解答: 解答
以丙炔为原料及必要的无机试剂合成： 以丙炔为原料及必要的无机试剂合成：
制备伯醇的方法— 首选“硼氢化氧化水解反应” 制备伯醇的方法 首选“硼氢化氧化水解反应” 伯醇的方法

? 要正确使用 要正确使用HBr的过氧化物效应（P56）； 的过氧化物效应（ 的过氧化物效应 ）； ? 特别要注意 特别要注意HCl、HI、H2O、HCN无论在何条件下均 、 、 、 无论在何条件下均 为马氏加成（ 无过氧化物效应）。 为马氏加成（即：无过氧化物效应）。

第三章 单烯烃、炔烃和二烯烃 习题答案

第三章 单烯烃、炔烃和二烯烃 3.1 用系统命名法命名下列化合物 a. b.c. (CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3 2 CH 3C=CHCHCH 2CH 3 C 2H 5CH 3 d. (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2 答案： a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl －1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl －1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene 3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯 d. 2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案： a. b.错，应为1－丁烯 c. d. e. f. 错，应为2,3－二甲基－１－戊烯 g. h. 错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯 3.4 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。 a. b. c. d.CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I CH 3CH=CHCH(CH 3)2CH 3CH=CHCH=CH 2 CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5 CH 3CH 2C=CCH 2CH 3 CH 3 C 2H 5 e. f. 答案： c , d , e ,f 有顺反异构 c.C 2H 5 C H C CH 2I H ( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯C C 2H 5 C CH 2I H H d. C H C CH(CH 3)2H ( Z )－4－甲基－2－戊烯H 3C C H C H CH(CH 3)2 H 3C ( E )－4－甲基－2－戊烯 e. C H 3C C H C H ( Z )－1,3－戊二烯 H CH 2 C H C H C H ( E )－1,3－戊二烯 H 3C CH 2 f. C H 3C C H C ( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯 H C H H C 2H 5C H 3C C H C H C H 2H 5 H ( 2Z,4E )－2,4－庚二烯 C H C H C H 3C C H C 2H 5 H ( 2E,4E )－2,4－庚二烯 C H C H C ( 2E,4Z )－2,4－庚二烯H 3C C H H C 2H 5 3.5 完成下列反应式，写出产物或所需试剂．

3第三章 烯烃作业题

第 三 章 烯烃 【作业题】 1. 用系统命名法命名或写出结构，如有顺反异构体，用Z/E 命名法命名 C C H 3C HC CH 3 (1) (2) (3) (4) C C Et Me Bu Pr n i (5)（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 2CH 3CH 3 H 3CH 2C 2．完成下列反应 (1)C CH 2 CH 3 CH 3CH 2 ( ) ( ) (2) ( ) 3．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与H 2O 加成，生成的活性中间体分别 为 、 、 ，其稳定性为 ＞ ＞ ，所以，反应速度是 ＞ ＞ 。

班级 学号 姓名 4．试给出经臭氧化、锌粉水解后生成下列产物的该烯烃的结构。 (2)( )(1)CH 3CH 23O CH 3CHO CH 3 CHO C O H 3C H 3C H 2C CHO CHO ,和和( ) 这些烯烃分别用酸性高锰酸钾溶液氧化生成的产物为 (1)：( )； (2)：( )。 5．以丙烯为原料合成下列化合物（无机试剂任选），用反应式表示合成过程。 （1）1-溴丙烷 （2）正丙醇 6．某化合物分子式为C 8H 16。它可以使溴水褪色，也可溶于浓硫酸。经臭氧化反应并在锌 粉存在下水解，只得到一种产物丁酮 。写出该烯烃可能的构造式。 CH 3CCH 2CH 3 O ( ) 7．某烯烃经催化加氢得到2-甲基丁烷，加HCl 可得2-甲基-2-氯丁烷。如经臭氧化并在 锌粉存在下水解，只得丙酮 和乙醛 。 ( )CH 3CCH 3O ( )CH 3C O H 写出该烯烃的构造。 8．化合物（A ），分子式为C 10H 18,经催化加氢得到化合物（B ），（B ）的分子式为C 10H 22。化合物（A ）和过量高锰酸钾溶液作用，得到下列三个化合物： H 3C C CH 3 O H 3C C H 2 C O H 3C C OH O H 2C C OH O , , 写出化合物(A )的构造式。