有机化学考题

制药与材料工程学院有机化学综合练习题(2015)

专业 班级 姓名

一、选择题 (一)单选题

1、不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成反应时,加成反应的产物应遵守( )。

A 马氏规则

B 定位规则

C 反马氏规则

D 扎衣采夫规则 2、(CH 3)2CHCH 2Cl 与(CH 3)3CCl 之间是什么异构体:( )

A .碳链异构 B. 位置异构 C. 官能团异构 D. 互变异构 3、下列各组化合物中有顺反异构体的是:( )

CH 3

CH 3CH 2C CH 3 CH CCl 2CH 2CH 3CH 2CH CBrCl

CH 3CH 2CH C

CH 3CH 3

A. B. C.D.

4、下列哪种类型的化合物可用卢卡斯试剂鉴别( ) A 、卤代烃 B 、伯、仲、叔醇 C 、醛酮 D 、烯烃

5、下列化合物中溶解性最大的是( )。 A CH 3CH 2CH 2OH B CH 2(O H )CH 2CH 2(O H ) C CH 3CH 2CH 3 D CH 3OCH 2CH 3

6、下列化合物中,能发生银镜反应的是( ) A 甲酸 B 乙酸 C 乙酸甲酯 D 丙酮

7、在食品及药品工业中,常采用( )作防腐剂

有机化学考题

A 碳酸氢钠

B 乙酸钠

C 亚硝酸钠

D 苯甲酸钠 8、下列四种化合物按碱性强弱排列正确的是( )。

A.①>②>③>④

B.④>③>②>①

C.②>①>③>④

D.②<①<③<④

9、蛋白质是( )物质。

A 酸性

B 碱性

C 两性

D 中性

10、下列与

CH3

H

CH3CH2OH

等同的分子是()

A

CH3

H

HO CH2CH3

B CH3

H

CH3CH2OH

C

CH3

H

OH

CH2CH3 D

有机化学考题

11、烷烃的同系物通式符合( )。

A.C n H2n+2

B.C n H2n

C.C n H2n-2

D.C n H2n-6

12、单烯烃与单环烷烃的通式( )。

A.相同

B.不同

C.差2个H

D.以上都错

13、(R)-2-溴丁烷与(S)-2-溴丁烷相比较,哪种性质不同:()

A.熔点 B. 比旋光度 C. 沸点 D. 折光率

14、下列化合物中酸性最弱的是()

A、CH3COOH

B、FCH2COOH

C、BrCH2COOH

D、ClCH2COOH

15、果糖属于( )。

A.单糖

B.双糖

C.多糖

D.以上都错

16. 下列物质与卢卡斯试剂作用,最先出现浑浊的是…………………………()

A 伯醇 B仲醇 C叔醇 D 叔卤代烃

17.蒸馏乙醇时,采用的加热方式是………………………………………………()

A.油浴 B.水浴 C. 沙浴 D.气浴

18. 炔烃中的叁键组成是…………………………………………………………()

A.一个П和两个σ键

B.两个П键和一个σ键

C.三个П键

D.三个σ键

19、下列物质不能发生碘仿反应的是()。

A、丁酮

B、3-戊酮

C、丙酮

D、乙醛

20、用做消毒剂和防腐剂的福尔马林是()的水溶液。

A 甲醛

B 甲醇

C 甲酸

D 乙醇

21、蛋白质是()物质。

A 酸性

B 碱性C两性 D 中性

22、下列化合物能溶于稀NaOH的是:()

A、苯甲醚

B、氯乙烯

C、对硝基苯酚

D、溴乙烯

23、下列化合物中,能发生银镜反应的是()

A 甲酸B乙酸C乙酸甲酯D丙酮

24、下列物质既具有酸性又能发生银镜反应的是()。

A甲酸B甲醛C丙酮D乙醛

CH 3

CH CH 2CH 3OH

CH 3

C

CH 2CH 3

O

CHO

COOH

CH 2COOH CH 2COOH

CH 2OH

CH 2OH

25、下列物质中酸性最强的是( )

A 碳酸

B 苯酚

C 水

D 乙酸

26、下列哪种类型的化合物可用卢卡斯试剂鉴别( ) A 、卤代烃 B 、伯、仲、叔醇 C 、醛酮 D 、烯烃

27.下列既能起碘仿反应,又能与NaHSO 3反应的是 ································· ( ) A.CH 3CH 2CHO B.CH 3CH 2OH

C. D.

E.

28.苯与硝酸发生的反应属于 ······························································· ( ) A.亲电取代 B.亲核取代 C.亲电加成 D.亲核加成

E.氧化反应

29.下列说法有错误的是 ····································································· ( ) A.物质具有旋光性和对映异构体的条件是结构是手性分子 B.中性氨基酸的水溶液呈酸性

C.具有D 构型的物质,其旋光方向一定是右旋的

D.一对对映体等量混合称为外消旋体

30.下列化合物酸性最强的是 ······························································· ( ) A.CH 3COOH B.

C.CH 3CH 2OH

D.

E.

31.下列化合物无P-π共轭的是 ··························································· ( ) A.苄氯 B.氯苯 C.苯甲酸 D.苯酚

E.苯胺

32.在蛋白质中,连接两个氨基酸间的化学键是 ······································· ( )

OH

CH 2OH

OH COOH

CH 3

C

CH 2

C

CH 3

O

O OH

N

A. 磷酸二酯键

B. 苷键

C. 醚键

D. 酰胺键

E. 氢键

33.不能与FeCl 3溶液进行显色反应的是················································· ( )

A. B. C. D.

E.

34.下列物质不属于芳香性物质的是 ······················································ ( ) A. B.

C. D.

E.

35.果糖与下列试剂中的哪一个不能发生反应 ·········································· ( ) A.溴水 B.斐林试剂 C.苯肼 D.甲醇

E.硝酸

36. 下列物质在水中溶解度最小的是 ( )

A. 甲醇

B. 乙二醇

C. 丙三醇

D. 正丁醇

37. 下列物质中,标有“*”碳原子的杂化方式不是sp 2的是 ( )

A. CH 3CHCH 3

*+

B. CH 2CHCH 3

* C.

CH 2*C CH 2

D. CH 2CHCH 2

*.

38.下列指标可以用来评价油脂质量的是 ( )

A.皂化值

B. 酸值

C. 碘值

D. 酯值

39.下列化合物没有芳香性的是()

有机化学考题

A.

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B.

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C. D. N

40.下列化合物与HBr反应,速度最快的是()

A. OH

CHCH

3

B.

CH

2

CH

2

OH

C.

OH

CHCH

3

D.

OH

41.下列反应方程式正确的是()

有机化学考题

A. +CH3CH2CH2Cl AlCl3

CH

2

CH

2

CH

3

有机化学考题

B. +CH3CH CH224

CH(CH

3

)

2

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C. +AlCl3

CH

3

CH

2

CCH

2

CH

3

O

D. +CH3CH2CH2Cl AlCl3

CH(CH

3

)

2 NO

2

NO

2

42.下列反应属于自由基取代反应的是()

A. CH

2

CHCH

3+Cl23CHClCH2Cl;

B. CH

2+

CHCH CH

2

Br

H3CH CHCH2Br

C.

Br

H

CH

2

CHCH

3+CH3CH2CH2Br

过氧化物

D. CH

2

CHCH

3+Cl

hv CH

2

ClCH CH2

43.下列氨基酸的水溶液如果要调节其pH至等电点(pI),需要加入酸的是()

A. 甘氨酸;

B. 苯丙氨酸;

C. 谷氨酸;

D. 赖氨酸

44.鉴别醛糖和酮糖的特征反应是()

A. 莫力许反应;

B. 西列瓦诺夫反应;

C. 皮阿尔反应;

D. 狄斯克反应

45.下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为()

①乙酰氯;②乙酸酐;③乙酸乙酯;④乙酰胺

A. ①>②>③>④;

B. ④>③>②>①;

C. ②>①>④>③;

D. ③>④>①>②

46.下列物质不能进行歧化反应(Cannizzaro反应)的是()

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CH 3OH CHCl 3CH 3CH COOH

OH

CH 3

CHO

CH 3CH 2CH

CH 3

Cl

C 6H 5CH 2NO 2C 6H 5CH N OH

CH 3C

O

C O

O CH 3

O

O

O OH

A. HCHO ;

B. CH 3CHO

; C. CHO CHO ; D. CHO COOH

47.下列化合物既能进行亲电取代反应,又能进行亲核取代反应的是

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( )

A CH 2

CH ;B C

O

CH 3

;C

CH 3CH 2Br

;D

C

O

CH 3

CH 3

二、双选题

1、下列基团属于邻、对位定位基的是( )( )

A 、-NH 2

B 、

C 、-CH 3

D 、-NO 2 2、在下列化合物中,能使溴水褪色的是:( )( ) A 乙醚 B 丙烷 C2、4—戊二酮 D 丙烯酸 3下列各组物质不属于同分异构体的是( )( )。

A 丙烯和环丙烷

B 乙醇和乙醚

C 苯甲醛和苯乙酮

D 丁酸和乙酸乙酯 4、下列物质不能与亚硫酸氢钠反应只能发生碘仿反应的是( )( ) A 乙醇 B 乙醛 C 异丙醇 D 丙酮 5、下列反应属于亲电反应历程的是( )( )

A 烷烃的卤代反应

B 乙烯与溴水的加成反应

C 苯酚与溴的反应

D 丙酮与氢氰酸的加成反应

6.下列含手性碳原子的是 ···························································· ( )( ) A. B. C. D.

E.

7.下列反应属于亲核反应的是 ······················································ ( )( ) A.甲烷与氯气 B.2-甲基-2溴丁烷与KOH 的水溶液 C.丙酮与HCN D.乙烯与Br 2—CCl 4 E.乙酸与NaCO 3

8.下列属于互变异构体的是 ························································· ( )( ) A.

B.

CHO

CH 2OH

OH HO

H H CHO CH 2OH

OH H

H

OH CHO

CH 2OH

H HO HO

H CHO

CH 2OH

H HO H

OH CHO

CH 2OH

HO

H

OH CH 2OH

C.

D.CH 3OCH 3与C 2H 5OH

E.CH 3CH 2Cl 与CH 3CH 2Br

9.下列物质分子间存在氢键的是 ( )( )

A.乙烯

B.乙醇

C.乙醛

D.乙酸

E.乙酸乙酯

10.下列糖中属于D 构型的是 ······················································· ( )( )

A. B.

C.

D.

E.

三、完成下列反应方程式 1、CH 3CH CH 2+HCl

2、 Cl +CH 3CH 2CH 2Cl

AlCl 3

3、

4、 CH 3CH 2CHO

OH -

5、

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6、

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7、 8、

9.OH

NaOH

2

10.

11.

CH 3C H —CHCH

3

12.

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(CH 3CO)2O

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13. 14.

+ NaNO 2+ 2HCl

15.

CH 3CH 2COCH 3

I 2NaOH

NH H 2

N C O NH CHO H H H OH OH OH CH 2OH 2 H 2O 冰醋酸

—NH 2

0~5℃

KOH/ 醇 Br 2

CH 3 ∣ Cl

|

CH 3CH 2

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C

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2

CH 3

NH 2

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3

C

Cl

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O

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3CH 2OH

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2

OH 2

OH

CH

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N

CH 3

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CH 3CH 2OH H 2SO 4

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CH 3

NH

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OH

18. HCOOH + CH 3CH 2CH 2OH H 2SO 4

19. 20. 22.

23.

24. 25.

CH 3

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CHO

NaBH 4

O OH

CH 2OH

OH OH

O OH

O

CH 2

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OH

OH

OH

26.

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27. 28.

四、鉴别下列各组物质 1、丁烷 1—戊烯 1—戊炔

2、乙醇,乙醛,乙醚

3、

OH OH

OH

CH 3COCH=CCH 2CH 3

4、葡萄糖 果糖 蔗糖

5、水杨酸 阿斯匹林 乙酰乙酸乙酯 6. 苯 苯酚 甲苯 7.丙酮,丙醇,丙醛 8.丁烷 1—戊烯 1—戊炔 9.苯,苯胺,甲苯

10.

CH 2=CHCH 2OH CH 3CH 2CH 2OH

CH 3CH 2CH 2Br

11. 甲酸、乙酸、乙二酸 12. 丙酮和2.4-戊二酮 13. 甲胺、二甲胺、三甲胺

14.苯 1,3-环己二烯 环己烷 (2)己烷 1-己烯 1-己炔

15. 2-戊烯 1,1-二甲基环丙烷 环戊烷 (4)甲苯 甲基环己烷 3-甲基环己烯

五、命名或写出下列结构式

1、 2、

3、

3

CH 3

CH 3CH 2CH 2NCH 3

3

4 、

5、

6、

7.

CH 3CH 2CH 2

C C

3

CH 3

CH 2CH 3

8.

COOH

NO 2NO 2

9. O

CH 3CH 2CH 2CH 2CCH 2CH 3

3

CH 2CH 3

NO 2

CH 3

OH

H

COOH

Br

CH 3HOOC H (Z/E 命名法)

9. 10.

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11 . CH 3COOCH 3

12、 13、

14、 15、 16、 17、

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18、

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20、糠醛 21、 邻苯二甲酰亚胺

22、草酰琥珀酸 23、 (2Z ,4Z )-2-溴-2,4-辛二烯

24、丙酮腙 25、 苯甲酸环己酯

26、N +(CH 3)4OH - 27. 1-甲基-2-乙基-环戊烷

28.对氯苯甲酸 29. 甲乙醚

─NH 2 C C

CH(CH 3)2

H

H 3C HO H 3CO

CHO

CH 3CH

NHN 2

O 2N COOH Br

H

H

3

3

H 32COOH

O 223H

(CH 3)2CHCH 2C(CH 3)3

30.呋喃

31. 2,3-二甲基-3-戊醇 23. 1-苯基-2-氯乙烷

33、1,3-丁二烯 34、叔丁醇

35、苯甲醚 36、β-D (+)葡萄糖的哈沃斯式 37、N —甲基苯胺 38、β—甲基萘 39. 1,1-二甲基环庚烷 40. 3-甲基-1,4-环己二烯 41.乙酸酐

42.乙醚 43.叔丁基溴 44.S-丙氨酸

45 46

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六、简答题

1、化合物A 和B 的分子式为C 4H 8O 2,其中A 结构中只含一个甲基,容易和碳酸钠作用放出二氧化碳;B 不和碳酸钠作用,但和稀氢氧化钠溶液共热能生成乙醇,试推测A ,B 的结构式。

2、某羟基化合物

(A ),不易被氧化,经脱水反应生成(B ),

(B )经酸性KMnO 4

氧化得到丙酮和丙酸,推断该化合物A 、B 的结构式及各步反应式。

3、下列物质是否存在互变异构,若存在,写出互变异构的平衡式。 (1)CH 3—C —CH 2—C —CH 3

(2)CH 3—C —CH 2—CH 2—COOH

5. (1)

O

O

O

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(2)

(3)

(4)

6.比较下列化合物亲核加成反应活性大小,并简要说明理由。

7.某化合物C 4H 6O 2它本身有两种构型,能使Br 2 / H 2O 褪色能与NaHCO 3作用放

出CO 2,试写出该化合物可能立体结构式。

8.某化合物分子式C 3H 7O 2N ,有旋光性,能与NaOH 作用,也能与盐酸作用,能与醇成酯,与亚硝酸反应放出N 2↑,写出化合物的立体结构式,并写出有关方程式。

9、一化合物A ,分子式为C 8H 14O ,化合物A 可以很快使溴水褪色,还可以和苯肼发生反应,但不能被费林试剂氧化,A 氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B ,B 具有酸性,和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子的HOOC —CH 2CH 2—COOH ,试写出A ,B 的结构式, 并写出各步反应式。

10、某化合物C 6H 14O (A ),不易被氧化,经脱水反应生成C 6H 12(B ),(B )经酸性KMnO 4氧化得到丙酮和丙酸,推断该化合物A 、B 的结构式及各步反应式

CH 3C

H O H C

H O CH 2

C

H

O Cl

11、化合物A和B都含碳88.8%,氢11.18%,且都能使溴溶液褪色,A与硝酸银

和丙酸,B不与硝酸银的氨溶液作用,的氨溶液作用生成沉淀,氧化A生成CO

2

和草酸,写出A和B的构造式和各类反应式。

氧化B生成CO

2

12、化合物A的分子式为C6H10 ,A加氢后生成2—甲基戊烷,A在硫酸汞催化下加水生成酮,A与氯化亚铜氨溶液作用有沉淀生成,写出A的结构式及各步反应式

13、化合物A,分子式为C4H8,加溴后的产物用KOH的醇溶液处理生成分

子式为C4H6的化合物B,B能和硝酸银氨溶液反应生成沉淀,试推测A和B 的构造式。

14、化合物A的分子式为C10H12O2,不溶于NaOH溶液,能与羟氨、氨基脲

反应,但不与托伦试剂作用,A经LiAlH4还原得到B,B分子式为C10H14O2,A与B都能发生碘仿反应,A与HI作用生成C,C分子式为C9H10O2,能溶于NaOH溶液,经克莱门森还原生成D,D分子式为C9H12O,A经KMnO4氧化生成对甲氧基苯甲酸,写出A、B、C、D的构造式及各步反应方程式。

15、A、B、C三种芳烃,分子式借为C9H12,氧化时A生成一元羧酸,B生

成二元羧酸,C生成三元羧酸,但硝化时A和B分别得到两种一元硝化物,而C只得到一种一元硝化物,推出A、B、C的构造式

16、化合物A和B都含碳88.8%,氢11.18%,且都能使溴溶液褪色,A与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀,氧化A生成CO2和丙酸,B不与硝酸银的氨溶液作用,氧化B生成CO2和草酸,写出A和B的构造式和各类反应式。(10分)

17. 写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物:

(1)1- 丁醇(2)2-丁醇(3)2-甲基-2-丙醇

(4)3-甲基-1-苯基-2-丁醇

18. 下列化合物能否形成氢键?

(1)甲醇

(2)乙醚(3)甘油(4)顺-1,2-环己二醇

(5)邻硝基苯酚(6)苯甲醚

19. 用休克尔规则判断下列化合物有无芳香性?

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20.(A)和(B)是两个D-型丁醛糖,与苯肼生成相同的糖脎。但用

HNO3氧化时,(A)的反应产物有旋光性,而(B)的反应产物无旋光性。推导出(A)和(B)的结构式,并写出氧化反应方程式。

21在甜菜糖蜜中有一种三糖叫棉子糖。棉子糖部分水解后得到一种双糖叫蜜二糖。蜜二糖有还原性,为乳糖异构体;可被麦芽糖酶水解。蜜二糖被溴水氧化后再彻底甲基化和酸水解,得到2,3,4,5-四-O-甲基-D-葡萄糖酸和2,3,4,6-四-O-甲基-D-半乳糖。试推导出蜜二糖的哈沃斯式。

22. 化合物(A)的组成为C5H10O;用KMnO4小心氧化(A)得到组成为C5H8O 的化合物(B)。(A)与无水ZnCl2的浓盐酸溶液作用时,生成化合物(C),其组成为C5H9Cl;(C)在KOH的乙醇溶液中加热得到唯一的产物(D),组成为C5H8;(D)再用KMnO4的硫酸溶液氧化,得到一个直链二羧酸。试写出(A),(B),(C),(D)的结构式,并写出各步反应式。

23. 化合物(A)的组成为C7H8O;(A)不溶于NaOH水溶液,但在与浓HI反应生成化合物(B)和(C);(B)能与FeCl3水溶液发生颜色反应,(C)与AgNO3的乙醇溶液作用生成沉淀。试推导(A),(B),(C)的结构,并写出各步反应式。

24. 将下列各组化合物按碱性强弱次序排列:

(1)苯胺对甲氧基苯胺己胺环己胺

(2)苯胺乙酰苯胺戊胺环己胺

(3)甲酰胺甲胺尿素邻苯二甲酰亚胺

25. 分子式为C7H7NO2的化合物(A),与Fe+HCl反应生成分子式为C7H9N的化合物(B);(B)和NaNO2+HCl在0~5℃反应生成分子式为C7H7ClN2的(C);在稀盐酸中(C)与CuCN反应生成化合物C8H7N(D);(D)在稀酸中水解得到一个酸

C8H8O2(E);(E)用高锰酸钾氧化得到另一种酸(F);(F)受热时生成分子式为C8H4O3的酸酐。试推测(A),(B),(C),(D),(E),(F)的构造式。并写出各步反应式。

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