醇酚醚
第十一章醇酚醚
一、填空题
1、醇和酚的官能团是____________，名称是__________。
2、醚的官能团是____________，名称是__________。
3、苯酚俗称________，为____色针状结晶，在空气中易被氧化而呈_________色。苯酚能凝固蛋白质，具有__________作用，在医药上常用作_________________________。
4、乙醇和浓硫酸共热可发生脱水反应，随反应温度的不同，脱水方式和产物也不同，当加热到140℃,时，乙醇主要发生_________脱水，主要生成_________；加热到170℃,时，乙醇主要发生__________脱水，主要生成_________。
二、选择题
1、下列物质属于醇的是（）。
A、
B C、D、
2、能与溴水反应产生白色沉淀的是（）。
A、苯
B、乙烯
C、乙醇
D、苯酚
3、乙醇的俗称是（）。
A、木醇
B、木精
C、酒精
D、甘油
4、丙三醇的俗名是（）。
A、木醇
B、乙醇
C、苄醇
D、甘油
5、临床上作外用消毒剂的酒精浓度是（）。
A、25%
B、50%
C、75%
D、95%
6、乙醇发生分子间脱水的条件是（）。
A、浓硝酸140℃
B、浓硝酸170℃
C、浓硫酸140℃
D、浓硫酸170℃
7、乙醇发生分子内脱水的条件是（）。
A、浓硝酸140℃
B、浓硝酸170℃
C、浓硫酸140℃
D、浓硫酸170℃
8、下列物质中，既能与溴水反应又能与三氯化铁发生显色反应的是（）。
A、甲苯
B、苄醇
C、苯酚
D、甘油
9、下列有机化合物中，（）含有羟基。
A、CH3—CH3
B、CH3—CH2—OH
C、CH3—COOH
D、CH3—O—CH3
10、误食少量下列物质可引起双目失明的是（）。
A. 甘油
B. 甲醇
C. 乙醇
D. 苯甲醇
11、“来苏儿”常用于医疗器械和环境消毒，其主要成分是（）。
A、肥皂
B、苯酚
C、甲酚
D、甘油
12、下列化合物中，酸性最强的是（ ）。
A 、碳酸
B 、醇
C 、苯酚
D 、水
三、命名下列化合物或写出物质的结构式
CH 3OH CH 3 CH 2OH
CH 3—O
—CH 3 CH 3CH 2—O —CH 2CH 3 CH
3—O —CH 2CH 3
甲醇 乙醇（酒精） 苯甲醇 丙三醇（甘油） 苯酚（石炭酸）
甲醚 乙醚 甲乙醚
1、（ ）
2、（ ）
3、（ ） 五、是非题
（ ）1、醇、酚、醚属于烃的含氧衍生物。
（ ）2、苯酚简称酚，俗称碳酸。
（ ）3、甲酚的三种同分异构体的混合物总称煤酚，其50%肥皂溶液俗名“来苏儿”，常用
于器械和环境消毒。
六、用化学方法鉴别下列各组物质：乙醇和苯酚
醇酚醚答案
1、将下列化合物按伯、仲、叔醇分类，并用系统命名法命名。 ⑴ 2-戊醇（仲醇） ⑵ 2-甲基-2-丙醇（叔醇） ⑶ 3，5-二甲基-3 -己醇（叔醇） ⑷ 4-甲基-2-己醇（仲醇） ⑸ 1-丁醇（伯醇） ⑹ 1，3-丙二醇（伯醇） ⑺ 2-丙醇（仲醇） ⑻ 1-苯基乙醇（仲醇） ⑼ 2-壬烯-5-醇（仲醇） ⑽ 2-环己烯醇（仲醇） ⑾ 3-氯丙醇（伯醇） 2、预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的次序。 ⑴ 正丙醇 ＜ ⑶ 二乙基甲醇 ＜ ⑵ 2-甲基-2-戊醇 3、区别下列各组化合物： ⑴ CH 2＝CHCH 2OH BrCH 2CHBrCH 2OH （红棕色退去) CH 3CH 2CH 2OH × CH 3CH 2CH 2ONa + H 2↑ CH 3CH 2CH 2Cl × × ⑵ (CH 3)3COH (CH 3)3CBr （1min） 现象为 CH 3CH 2CH(OH)CH 3 CH 3CH 2CH(Br)CH 3 （10min） 先混浊 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2Br （ △ ） 后分层 ⑶ （＜1min） 现象同上 （ △ ） （最好用碘仿反应来区别：前者可以发生碘仿反应）4、 某醇C 5 H 11O β碳上有氢； 该不饱和烃氧化的酮和羧酸，说明碳链为 。 结论：该醇的结构为： 或 有关化学反应式： 5、5H 11Br，说明A为卤代烃；5H 12O（B），说明水解得醇；5H 10（C），说明C为烯烃； C 臭氧化后的丙酮和乙醛，说明碳链为 结论：A、 B、 C、 （A、B均为一对对映体） 6、写出下列醚的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名。 ⑴ C 4H 10O CH 3OCH 2CH 2CH 3 CH 3OCH (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 3 甲丙醚 甲异丙醚 乙醚 甲氧基丙烷 2-甲氧基丙烷 乙氧基乙烷 ⑵ C 5H 12O CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3OCH 2CH (CH 3)2 CH 3OCH (CH 3) CH 2CH 3 甲（正）丁醚 甲异丁醚 甲仲丁醚 甲氧基丁烷 甲氧基异丁烷 2-甲氧基丁烷 CH 3OC (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2OCH (CH 3)2 甲叔丁醚 异丙醚 乙异丙醚 Br 2 水 Na 浓HCl + ZnCl 2 20℃ 浓HCl + ZnCl 2 20℃CH CH 3OH CH 2CH 2OH CH CH 3Cl CH 2CH 2Cl C C C C C H H OH CH 3(CH 3)2 H O H CH 3 (CH 3)2 CH 3CHCH (CH 3)2 CH 3C CH (CH 3)2 O CH 3CH C(CH 3)2 H 2S O 4 170℃ K MnO 4 CH 3COOH CH 3CH 3 O +C C C C C H Br CH 3 (CH 3)2 CH 3 CH (CH 3)2 H OH CH 3CH 2 C 33 ［O ］
醇酚醚
第十章 醇、酚、醚 一 基本内容 1． 定义和分类 （1） 醇 醇即是烃分子中碳原子上的氢原子被羟基取代而成的化合物（不包括某些化合物的烯醇式）。羟基-OH 是醇的官能团。根据分子中所含羟基的数目，可分为一元醇、二元醇、三元醇和多元醇。根据分子中羟基所连烃基的类型不同，可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。根据羟基所连碳原子的不同类型，可分为伯、仲、叔醇。值得注意的是，在多元醇分子中，两个或三个羟基连在同一个碳原子上的化合物不稳定，容易失水生成醛、酮或羧酸；羟基连在双键碳原子上的醇为烯醇，烯醇与醛或酮形成动态平衡： （2）酚 酚为芳烃中芳环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。根据分子中所含羟基的数目，可分为一元酚（如苯酚）、二元酚（如对苯二酚）和多元酚（如1，3，5-间苯三酚）。 （3）醚 醚可以看作是水分子中两个氢分子被烃基取代而生成的化合物。两个烃基相同的称为简单醚，通式为ROR ；两个烃基不同的称为混合醚，通式为ROR ˊ。随着烃基的结构不同可分为：二烷基醚、二芳基醚、烷芳混合醚、乙烯醚、环醚等。 2． 反应 （1）醇的反应 主要发生在羟基上，由C-OH 键和O-H 键的断裂而引起的反应。 （ⅰ）酸碱性：醇分子中含有极化的O-H 键，电离时生成烷氧基负离子和质子而具有微弱的酸性；羟基上的氧原子有孤对电子，也能接受质子，因而又有一定的碱性。 由于烷氧基在溶剂中的溶剂化程度不同，所以醇的酸性次序有H 2O>CH 3OH>伯醇>仲醇>叔醇。醇分子中烷基上的氢被电负性大的原子取代，其酸性增强，如：2，2，2-三氟乙醇（pK a =12.4）的酸性比乙醇（pK a =15.9）强得多。这样的取代基越多及距离羟基越近，取代醇的酸性越强。醇的酸性虽然很弱，但能与K 、Na 、Mg 、Al 等活泼金属、NaH 、RMgX 、RLi 及其他强碱作用生成醇金属化合物。如：CH 3OH + Na +H - → CH 3O -Na + H 2↑。醇金属化合物既是强碱又是亲核试剂，遇水迅速分解。 RCH CHOH RCH 2CHO RCH C R 1 OH RCH 2CR 1 O
第十章醇酚醚习题答案(第五版).(DOC)
第十章醇、酚、醚 （P306-310) 1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。 解： (1) (2) 1-戊醇 3-戊醇 （3）（4） 2-戊醇 3-甲基-1-丁醇 （5）（6） 2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 （7）（8） 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名： (1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇 (3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 (6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷
（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 （12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式： (1) （2） OCH 3 OCH 3 (4) (9) (10) O O O O 4 .写出下列化合物的构造式
5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na (2) Al (3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 > 1600C (5) H2SO4 < 1400C (6) NaBr+H2SO4 (7) 红P + I2 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1) 的产物+C2H5Br
(11) （1）的产物+ 叔丁基氯 (12) （5）的产物+HI（过量） 6． 7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4共热制备， 的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH 3CHDCHBrCH 3 和CH 3CH 2 CDBrCH 3 的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。 解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。 8．完成下列反应式
醇 酚 醚
醇,酚,醚 醇和酚都含有相同的官能团羟基(-OH),醇的羟基和脂肪烃,脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连.而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上.因此醇和酚的结构是不相同的,其性质也是不同的.醇的通式为ROH,酚的通式为ArOH. 醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基(-R或-Ar)取代的产物,醚的通式为R-O-R或Ar-O- Ar. 第一节醇 一,醇的分类和命名 醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇,脂环醇和芳香醇. 根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇,仲醇和叔醇. 根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇. 结构简单的醇采用普通命名法,即在烃基名称后加一\"醇\"字.如: CH3CH2OH (CH3)2CHOH 乙醇异丙醇苯甲醇(苄醇) 对于结构复杂的醇则采用系统命名法,其原则如下: 1,选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链,按主链的碳原子数称为\"某醇\". 2,从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号,使羟基所连的碳原子的位次尽可能小. 命名时把取代基的位次,名称及羟基的位次写在母体名称\"某醇\"的前面.如: 2,6-二甲基-3,5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇 2,6-二甲基-5-氯-3-庚醇 不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链,从靠近羟基的一端开始编号.例如: CH2═CHCH2CH2OH 3-丁烯-1-醇 6-甲基-3-环已烯醇 命名芳香醇时,可将芳基作为取代基加以命名.例如: 2-乙基-3-苯基-1-丁醇 3-苯丙烯醇 多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链,依羟基的数目称二醇,三醇等,并在名称前面标上羟基的位次.因羟基是连在不同的碳原子上,所以当羟基数目与主链的碳原子数目相同时,可不标明羟基的位次.例如: 乙二醇丙三醇(甘油) 1,2-丙二醇 二,醇的制备 醇可以从烯烃与浓硫酸作用生成硫酸酯,再经水解制得.例如: CH2═CH2 CH3CH2OSO3H CH3CH2OH 1,卤代烃水解 卤代烃在碱性溶液中水解可以得到醇. R—X + NaOH R—OH + NaX 反应是可逆的,常用的碱为NaOH,KOH等.由于本反应随卤代烃结构不同而水解难易不同,并伴有消除反应,有时在实验室中可采用氢氧化银替代氢氧化钠,减少消除反应发生,又使反应趋于完成. 2,醛,酮的还原 醛或酮分子中的羰基可催化加氢还原成相应的醇.醛还原得伯醇,酮还原得仲醇.常用的催化剂为Ni,Pt和Pd等.例如:
10 醇酚醚习题参考答案
第十章醇酚醚 习题答案 习题1 请参照教材中醇的命名部分 习题2 有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。分子内的氢键不会随浓度变化。 习题 3 (a) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷 (b) 乙酸 >乙醇 > 乙醚 习题 4 习题 5 习题 6 三溴化磷先和醇发生S N2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生S N2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。 对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生S N2反应，得到构型翻转的产物。
习题 7 习题 8 习题 9 硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。 习题 10 习题 11 d右边用乙醇-乙酸-腈乙酸的方式构建，酰化后保护,碱水解CN部分，LiAlH4还原，PPh3处理，连上苯甲醛，水解右边，格式试剂 习题12 顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。 习题 13
习题 14 b最快， a为顺式，反应没有反式快；b中正好羟基和溴处于直立键，反应比c 快。 习题 15 习题16 请参照教材中环氧丙烷的化学性质，注意酸性条件下和碱性条件下反应的区域选择性。 习题17
底物a被质子化后会开环得到b’和c’，其中b’能形成烯丙基碳正离子，没有破坏另外一个环的芳香性，而c’则需要破坏苯环的芳香性来稳定碳正离子；因而b’比c’具有更高的稳定性，从而导致b是主要产物。 习题 18 习题 19 请参照教材中醇的化学性质 习题20 习题 21 习题22 加水溶解环己醇，然后用NaHCO3与苯甲酸反应，接着用Na2CO3与苯酚反应，最后用分液漏斗分离环己烷。 习题 23 弗里斯重排是一个分子间反应，既可以与含有13C的化合物也可以同没有标记的化合物反应。 习题 24
第9、10章 醇酚醚练习题
1．用系统命名或俗名来命名。 OH OH OH CH 2OH CH 2CH 2OH OH HO OH OCH 3 O OH O 2N NO 2 NO 2 OH HO COOH O O 2．完成反应 (1) OH OH SOCl 2 NaOH (2) H 3C C CH 3 CH 3 CH=CH (CH 3)3C CHCH 3 OH 3)3C CH 2CH 2OH (3) ONa +CH 3 I (4) 1mol HI (CH 3)2 CH O 3 (5) Br 2 3 (6) H 3C C CH 3 CH 3 CH 2 OH (7) (CH 3)CHCHCH 3 OH Cu K 2Cr 2O 7/H (8) OH (9) HBr O (10) O LiAlH 4 H 2/Pt (11) OCH 3 O O NaBH 4 LiAlH 4 3．用化学方法鉴别下列化合物。 (A) CH 2=CHCH 2OH (B) CH 3CH 2OH (C) (CH 3)2CHOH (D) CH 2=CHBr (E) BrCH 2CH 2OH OH OCH 3 CHO (A) (B) (C) (D)
4．用化学方法除去正溴丁烷中的1-丁烯、1-丁醇和正丁醚。 5．将下列化合物按酸性由强到弱排序。 (A)(B)(C)(D) OH OH OH OH OCH3NO2 NO2 6．分离下列化合物OH OH COOH (A)(B)(C) 7．写出下列反应的反应机理。 OH H 8．合成题。 (1) 以≤2个C的有机物合成，无机试剂任选。OH (2) O OH CH2CH3 (3) CH3CH=C H2CH3CH2C H2OC H(C H3)2 (4)以≤3个C的有机物合成，无机试剂任选。 CH3CH2CH2OCH2CH3 Br Br (5) CH3O 3
醇, 酚和醚
醇, 酚和醚章节选择题 1．下列化合物哪些能与FeCl3溶液发生颜色反应？( ) A. 甲苯 B.苯酚 C. 2,4-戊二酮 D. 苯乙烯 2. 苯酚可以用下列哪种方法来检验？（） A. 加漂白粉溶液 B. 加Br2水溶液 C. 加酒石酸溶液 D. 加CuSO4溶液 3．下列醇沸点最高的是（）。 A. 正丁醇 B. 异丁醇 C. 仲丁醇 D. 叔丁醇 4．下列化合物能形成分子内氢键的是？( ) A. 对硝基苯酚 B. 邻硝基苯酚 C. 邻甲苯酚 D. 苯酚 5．下列醇与金属Na作用，反应活性最大的为( )。
A. 甲醇 B. 正丙醇 C. 异丙醇 D. 叔丁醇 6. 能区别五个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为（）。 A. 高锰酸钾Ｂ. 卢卡斯试剂Ｃ. 斐林试剂Ｄ. 溴水 7．下列化合物酸性最弱的是（）。 A. 苯酚 B. 2,4-二硝基苯酚 C. 对硝基苯酚 D.间硝基苯酚 8．由醇制备卤代烃时常用的卤化剂是（） A.Br2/CCl4 B. AlCl3 C.SOCl2 9．下列化合物按其与Lucas试剂作用最快的是（） A. 2-丁醇 B. 2-甲基-2-丁醇 C. 2-甲基-1-丙醇 10．下列化合物酸性最强的是( )。 A. 苯酚 B. 2,4-二硝基苯酚 C. 对硝基苯酚 D. 间硝基苯酚
11．下列化合物中酸性最强的是（ ）. A. 对甲苯酚 B. 对硝基苯酚 C. 对溴苯酚 D. 苯酚 12. 下列化合物能与高碘酸反应的是（ ） OH OH OH OH OH OH CHO OH O OH B C D H OH OH OH OH OH CHO A C D OH OH OH OH CHO OH O OH D OH OH OH OH CHO OH O OH B C 13. 比较下列化合物的酸性（ ） A. b >c >d >e >a B . d >c >b >a >e C. d >c >a >b >e D. e >d >c >a >b OH OH 3 OH NO 2 O 2N NO 2OH NO 2O H 2
第十章醇酚醚习题答案第五版
章醇、酚、醚 (R O 6-31O ) 写出戊醇C 5H 11OH 的异构体的构造式，用系统命名法命名。 2.写出下列结构式的系统命名: 解: (1) OH peutau-3-ol 3-戊醇 3- 3- 2-甲基-1- 丁醇 P entin-l-ol 戊醇 OH 3-niethvlbutaii-l-ol 甲基-1- 醇 2 OH / -、 2-methvlbutan- 2-0I (6) - 2- 甲基-2- 丁 醇 0H 3 -iiiethylbiitaii-2-ol 3-甲基-2- 丁醇 2卫-diinerhylpropaii- lY)] ，2-二甲基-1-丙醇 (1) 3-甲基-2-戊醇 ⑵ (3) 2-对氯苯基乙醇 (4) ( 反-4-己烯-2-醇 或(E)-4-己烯-2-醇 顺)-2- 甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1 可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 ⑹5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10)1,2- 环氧丁烷 1.
(11 )反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 (12) 1-甲氧基-1 , 2-环氧丁烷 OCH 3 OCH 3 Ph Ph 一CH2 CH3 CH3—C CH30H (9) CH3 OH ⑴ 1 4-duiietliyl-1 -hexanol ' ) ⑵ 4-peiiteii-2-ol 0H (3) 3-broiiio-1-uiethylphenol Br OH NO, ⑹ 1.2-dimethoxyethane /。、/'''''。丿 3.写出下列化合物的构造式: NQ Q 4.写出下列化合物的构造式 (415-mtro-?-iKiplitliol HO (5) T&rt-biihl phenyl Ether
醇酚醚习题答案
醇酚醚自测题 一 将下列醇和酚按其与HCl 反应的活泼程度由大到小排序 CH 2CH 2CH 3 OH 、 CHCH 2CH 3OH 、CH 23OH 、CH 2CH 2CH 2OH 、 二 完成下列反应 1 CH 2OH HO + NaOH 2．CH 2OH HO + HBr 3．+ HCl CHCHCH 3CH 3 4．+ PCl CHCHCH 3CH 3 5． CH 3CH 2CH 2CH 2OH + NaBr H 2SO 4 6． OH + HNO 3CH 3 7． O CH 2+ HI 8． O OH HO KMnO 4 9． CH 2MgCl +O
醇酚醚自测题答案 一 CHCH 2CH 3OH >CH 23OH >CH 2CH 2CH 2OH >CH 2CH 2CH 3 OH 。苄醇容易生成稳定的 碳正离子，反应快；仲醇的取代反应比伯醇快；酚羟基不能与HCl 作用发生取代反应。 二 1． CH 2OH NaO 。酚羟基解离度大，能与NaOH 作用；醇羟基不能。 2．CH 2Br HO 。酚羟基不能被卤离子取代，醇羟基可以发生取代反应。 3．CCH 2CH 3CH 3。氢卤酸使醇质子化过程中，会使2o 醇脱羟基，形成2o 碳正离子 CHCHCH 3CH 3，此碳正离子容易重排成更稳定的3o 碳正离子CCH 2CH 3CH 3 （也是 苄基碳正离子）。 4． 。PCl 3作为卤化剂不会产生碳正离子，因此不会得到重排产物。 5．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 。用H 2SO 4与 NaBr 反应生成的 HBr 直接作用于醇的取代反应是实验室常用的方法。 6． OH CH 3O 2N 及OH CH 3NO 2 。2位上由于位阻影响难于发生取代反应。 7． OH 和ICH 2。酚的环上羟基不会被I -取代。 8．O COOH HO 。醚不会被氧化，叔醇在非酸性的条件下也不被氧化。 9． CH 2CH 2CH 2OMgCl 。格氏试剂作为亲核试剂对环氧乙烷发生开环的加成反应。 CHCHCH 3CH 3
醇 酚 醚阅读与练习
第八章醇酚醚 重点内容提要 烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代生成的产物称为醇。饱和一元醇的通式可用C n H2n+1OH或ROH表示。 羟基直接和芳环相连的化合物称为酚，可用通式A r OH表示。氧原子与两个烃基相连的化合物称为醚。饱和一元醚可用通式C n H2n+2O或R-O-R表示。 一. 结构特点 在醇的分子中，C-O键和O-H键都是强极性键，化学活性较大。在酚分子中，氧上具有一对未共用电子对的P 轨道和芳环上的π轨道形成了P-π共轭效应，使酚具有弱酸性。醚分子中由于氧原子与两个烃基相连，分子的极性很小，化学性质比较稳定。 二. 命名原则 醇的命名方法有三种，即：习惯命名法，衍生命名法，系统命名法。最常用的是系统命名法。酚的命名在芳烃部分已作介绍。醚的命名法有两种，即：习惯命名法，系统命名法。常用的是习惯命名法。 三. 物理性质 醇和酚的分子中都含有强极性的羟基，分子间可形成氢键，因而醇和酚的沸点比相对分子质量相近的烃高。醚分子间不能形成氢键，故低级醚的沸点比相对分子质量相同的醇低，比烷烃稍高。 醇、酚、醚可与水分子形成氢键，因此低级的醇、醚和苯酚能溶于水。 醇和酚的分子中羟基越多，沸点越高，在水中的溶解度越大。 四. 化学性质 1. 醇的化学性质 (1) 与金属钠的反应ROH + Na RONa + H 2 反应活性：CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇 （2）与氢卤酸的反应ROH + HX RX + H 2 （醇与 PX 3或 SOX2反应也可生成 RX） O
反应活性：烯丙醇>叔醇>仲醇>伯醇 HI>HBr>HCl （3）脱水反应R CH CH 2H OH 2 4 R CH CH 2 + H 2O ROH + HOR H 2SO 4 140℃ R O R + H 2O （分子内脱水） 反应活性：叔醇>仲醇>伯醇 (4) 氧化与还原反应R H (R) 227H 2SO 4(R) H C O 22724 RCOOH R H (R)(R)O 2． 酚的化学性质 OH (1) 酚羟基上的反应 3 )6 3
醇酚醚
比较下列化合物在水中的溶解度并说明理由 1 CH 3CH 2CH 2OH 2 CH 2OHCH 2CH 2OH 3 CH 3OCH 2CH 3 4 CH 2OHCHOHCH 2OH 5 CH 3CH 2CH 3 ( IV)( III )( II ) ( I ) CHOCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3 CHOCH 3CH 2OCH 32OH CHOH CH 2OCH 3CH 2OH CHOH CH 2OH 2OH 沸点升高的顺序是: A I,II,III,IV B IV,III,II,I C I,II,IV,III D III,IV,II,I 碳数相同的化合物乙醇(I),乙硫醇(II),二甲醚(III)的沸点次序是: A II>I>III
C I>III>II D II>III>I b b 1、1-甲基环己醇在酸催化下进行分子内脱水反应,写出所得两种烯烃的结构,并指出主要产物 2、(CH3)2COHCH2CH3和(CH3)3CCHOHCH3,哪一个较易脱水,其主要产物是 3、为了合成烯烃(CH3)2C=CH2,最好选用下列何种醇? A (CH3)2CHOH B (CH3)3COH C CH3CHOHCH3 D CH3CH2CH2CH2OH 4、为了合成烯烃CH3CH2CH2CH=CH2,应采用何种醇? A CH3CH2CH2CH2CH2OH B CH3CH2CH2CHOHCH3 C (CH3)2COHCH2CH3 D (CH3)2CHCHOHCH3 5、比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)酸性的大小: A II>I>III B III>I>II
作业：(醇-酚-醚)
作业：(醇-酚-醚) -标准化文件发布号：（9456-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII
作业：（醇 酚 醚） 1．命名下列化合物： (1)(2)(3)(CH 3)2C CCHCH 2CH 3 (CH 3)3CCH 2OH CH 3CH 2O C(CH 3)3 OH Cl CH 3 CH 2OH C 6H 5 CH 3H O CH 2CH 3 (4) (5) (6) (CH 3)2CHCHCH 2CH 2 OH (9)CH OH CH 3 (7)(8) 2．写出下列化合物的结构式： （1）(Z)-3-己烯-2-醇 （2）甲异丙醚 （3）β-萘酚 （4）2,3-dimethyl -2-pentanol （5）methoxybenzene （6）1,3-butanediol 3．写出1-丁醇与下列试剂反应的主要产物： （1）H 2SO 4，170℃ （2）H 2SO 4，140℃ （3）SOCl 2 （4）KMnO 4，加热 （5）Na （6）CrO 3-HOAc （7）(C 5H 5N)2·CrO 3/CH 2Cl 2，回流 4．完成下列反应： C CH 3 OH CH 2CH CHCH 2CHCH 2CH OH CH 3CH (2)(1) (4)OCH 2CH 3CH 2OH + NaOH HO (3) (6)OH CH 2Cl 2 (5) (C 5H 5N)2·CrO 3 CH 2CH 2CH OH OH CH 2OH HIO 4 (7)(8)C 6H 5NaOH CH 2CH O CH 3+H + H 3C C 6H 5OH CH 2CH O CH 3 +H 3C (9)(10)2 CH 2O ①CH 3CH 2CH 2MgBr 3+ CH 3CH 2CH 2OH +HNO 3 (11)(12)CHCH 2OH CH 2HI （过量） ClCH 2CH 2CH 2CH 2OH NaOH 5．用化学方法将下列化合物分离成单一组分： （1）苯酚和环己醇； （2）2,4,6-三硝基苯酚和2,4,6-三硝基甲苯。 6．用化学方法鉴别下列各组化合物： （1）正丁醇、仲丁醇和叔丁醇； （2）苯甲醇、苯酚和苯甲醚； （3）丙三醇、1,3-丙二醇和苯酚。 7．按要求给予下列各组化合物排序： （1）在水中的溶解度 a 正丁醇 b 环戊烷 c 甘油 d 正辛醇
10章醇酚醚习题
第十章 醇酚醚习题 1.写出戊醇C 5H 11OH 异构体的构造式，并用系统命名法命名。 解： OH HO OH OH OH OH OH OH 1-戊醇 2-戊醇(一对对映体) 3-戊醇 2-甲基-1-丁醇(一对对映体) 2-甲基-2-丁醇 3-甲基-1-丁醇 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名。 (1)(2) (3)H 3CH 3CH 2CH CHCH 3 C C H H 3C H 2CHOHCH 3 (11) (12) (4) (5)(6) (7)(8)(9) (10) C 2H 5OCH 2CH(CH 3)2 Cl CH 2CH 2OH OC 2H 5 C 2H 5 OH CH 3 H OH OH O 2N Br OH (CH 3)2CH Br Br CH 2OCH 3 CHOCH 3CH 2OCH 3 H 2C CHCH 2CH 3 O H CH 3 H OCH 2CH 3O H H 3CH 2CH 3H 解： （1）3-甲氧基-2-戊醇 （2）(E)-4-己烯-2-醇 （3）2-对氯苯基-1-乙醇 （4）(1S,2R)-2-甲基-1-乙基环己醇 （5）2-甲基1-乙氧基丙烷 （6）5-硝基- 3-氯-1,2-苯二酚 （7）对溴苯乙醚 （8）4-异丙基-2,6-二溴苯酚 （9）1,2,3-三甲氧基丙烷 或: 丙三醇三甲醚 （10）1,2-环氧丁烷 （11）(1S,2S)-1-甲基-2-乙氧基环己烷（12）反-2-乙基-3-甲氧基环氧乙烷（环氧乙烷衍生物） 3.写出下列化合物的构造式。 (1) (E)-2-丁烯-1-醇 (2) 烯丙基正丙醚 (3) 对硝基苄乙醚 (4) 邻甲氧基苯甲醚 (5) 2,3-二甲氧基丁烷 (6) α,β-二苯基乙醇 (7) 新戊醇 (8) 苦味酸 (9) 2,3-环氧戊烷 (10) 15-冠-5
第6章 醇酚醚课后习题答案
第六章 醇酚醚 用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇： 1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇） 2、 答案：苯酚 3、 答案：邻甲氧基苯酚 4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇） 5、 答案：（Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇） 6、 答案：二乙烯基醚 7、 答案：1，2-环氧丁烷 8、 答案：12-冠-4 9、 答案：1，3，5-苯三酚（均苯三酚） CH 3CH 2CH 3CH 3 Cl 3CH CH CH CH CH 2OH OH OCH 3OH CH C CH 32CH 3C C CH 3CH 3CH H CH 2CH 2OH CH 2=CHOCH=CH 2C CHCH 2CH 3H 2O O O O OH OH HO
10、 答案：对甲基苯酚 二、写出下列化合物的构造式： 1、异丙醇 答案： 2、甘油 答案： 3、苦味酸 答案： 4、邻甲苯酚 答案： 5、苯甲醚（茴香醚） 答案： 6、仲丁醇 答案： 7、对苯醌 答案： 8、二苯甲醇 答案： OH 3CH 3 -CH-OH CH 3CH 2OH CHOH CH 2OH OH NO 2 NO 2 O 2N CH 3 OH OCH 3 OH CH 3CHCH 2CH 3 O O CH HO
9、2-甲基-2，3-环氧丁烷 答案： 10、（2R ，3S ）-2，3-丁二醇 答案： 11、（E ）-2-丁烯-1-醇 答案： 12、18-冠-6 答案： 三、将下列化合物按沸点高低排列顺序： （1）2-丙醇 （2）丙三醇 （3）1-丙醇 （4）1,2-丙二醇 （5）乙醇 （6）甲醇 答案: (2)>(4)>(3)>(1)>(5)>(6) 四、将下列化合物按酸性大小排列次序： （1）对硝基苯酚 （2）间甲基苯酚 （3）环己醇 （4）2，4-二硝基苯酚 （5）间硝基苯酚 答案： (4)>(1)>(5)>(2)>(3) 五、试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇： 1、在一般反应条件下，它们的氧化产物有何不同？写出可能发生的氧化反应式 答案： HC C H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3 H OH H OH C C CH 3CH 2OH H H O O O O O O 仲醇氧化成酮伯醇氧化成羧酸 叔醇难氧化 CH 3CH 2CHCH 3[O] CH 3CH 2CCH 3CH 3CHCH 2OH [O] CH 3CHCOOH CH 3CH 3C OH [O] X OH O CH 3CH 3
醇、酚、醚的性质
醇、酚、醚的性质 目的 1.验证醇、酚、醚的主要化学性质。 2.掌握醇、酚的鉴别方法。 原理 醇、酚、醚都可看作是烃的含氧衍生物。由于氧原子连结的基团（或原子）不同，使醇、酚、醚的化学性质有很大的区别。 醇类的特征反应与羟基有关，羟基中的氢原子可被金属钠取代生成醇钠。羟基还可被卤原子取代。伯、仲、叔醇与卢卡斯（Lucas）试剂（无水氯化锌的浓盐酸溶液）作用时，反应速度不尽相同，生成的产物氯代烷不溶于卢卡斯试剂中，故可以根据出现混浊的快慢来鉴别伯、仲、叔醇。立即出现混浊放置分层为叔醇，经微热几分钟后出现混浊的为仲醇，无明显变化为伯醇。此外，伯仲醇易被氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾等氧化，而叔醇在室温下不易被氧化，故可用氧化反应区别叔醇。丙三醇、乙二醇及1，2-二醇等邻二醇都能与新配制的氢氧化铜溶液作用，生成绛蓝色产物，此反应可用于邻二醇的鉴别。 酚的反应比较复杂，除具有酚羟基的特性外，还具有芳环的取代反应。由于两者的相互影响，使酚具有弱酸性（比碳酸还弱），故溶于氢氧化钠溶液中，而不溶于碳酸氢钠溶液中。苦味酸（2，4，6-三硝基酚）则具有中强的酸性。苯酚与溴水反应可生成2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀，可用于酚的鉴别。此外，苯酚容易被氧化，可使高锰酸钾紫色退去。与三氯化铁溶液发生特征性的颜色反应，可用于酚类的鉴别。 醚与浓的强无机酸作用，可生成盐，故乙醚可溶于浓硫酸中。当用水稀释时，盐又分解为原来的醚和酸。利用此性质可分离或除去混在卤代烷中的醚。此外，醇、醛、酮、酯等中性含氧有机物，也都能形成盐而溶于浓硫酸。 乙醚具有沸点低易挥发，易燃、密度比空气重等特点。故蒸馏或使用乙醚时，严禁明火，并需采用特殊的接受装置。乙醚在空气中放置易被氧化，形成过氧化物，此过氧化物浓度较高时，易发生爆炸，故蒸馏乙醚时不应蒸干，以防发生意外事故。 药品 无水乙醇，正丁醇，仲丁醇，叔丁醇，卢卡斯试剂，甘油，乙二醇，苦味酸，碳酸氢钠溶液（5%），三氧化铁溶液（1%），乙醚，金属钠，酚酞溶液，高锰酸钾溶液（0.5%），浓硫酸（96～98%），异丙醇，稀盐酸（6mol·L-1），苯酚，氢氧化钠（10%，20%），碳酸钠（5%），饱和溴水，稀硫酸（3mol·L-1），重铬酸钾溶液（5%），硫酸亚铁铵（2%），硫氰化铵（1%）。 实验步骤
作业：(醇-酚-醚)
作业：（醇 酚 醚） 1．命名下列化合物： (1)(2)(3)(CH 3)2C CCHCH 2CH 3 (CH 3)3CCH 2OH CH 3CH 2O C(CH 3)3 OH Cl CH 3 CH 2OH C 6H 5 CH 3H O CH 2CH 3 (4) (5) (6) (CH 3)2CHCHCH 2CH 2 OH (9)CH OH CH 3 (7)(8) 2．写出下列化合物的结构式： （1）(Z)-3-己烯-2-醇 （2）甲异丙醚 （3）β-萘酚 （4）2,3-dimethyl-2-pentanol （5）methoxybenzene （6）1,3-butanediol · 3．写出1-丁醇与下列试剂反应的主要产物： （1）H 2SO 4，170℃ （2）H 2SO 4，140℃ （3）SOCl 2 （4）KMnO 4，加热 （5）Na （6）CrO 3-HOAc （7）(C 5H 5N)2·CrO 3/CH 2Cl 2，回流 4．完成下列反应： C CH 3 OH CH 2CH CHCH 2CHCH 2CH OH CH 3CH (2)(1) (4)OCH 2CH 3 + HI CH 2OH + NaOH HO (3) (6)OH CH 2Cl 2 (5) (C 5H 5N)2·CrO 3 CH 2CH 2CH OH CH 2OH HIO 4 (7)(8)C 6H 5NaOH CH 2CH O CH 3+H + H 3C C 6H 5OH CH 2O CH 3 +H 3C (9)(10)CH 2 CH 2O 3CH 2CH 2MgBr 3+ CH 3CH 2CH 2OH +HNO 3 (11)(12)CHCH 2OH CH 2HI （过量） ClCH 2CH 2CH 2CH 2OH NaOH ' 5．用化学方法将下列化合物分离成单一组分： （1）苯酚和环己醇； （2）2,4,6-三硝基苯酚和2,4,6-三硝基甲苯。 6．用化学方法鉴别下列各组化合物： （1）正丁醇、仲丁醇和叔丁醇； （2）苯甲醇、苯酚和苯甲醚； （3）丙三醇、1,3-丙二醇和苯酚。 7．按要求给予下列各组化合物排序：
第九章 醇 酚 醚习题答案
第九章 醇 酚 醚 一、 1、3-E-3-甲基-3-戊烯-2-醇； 2、R-3-甲基-2-丁醇； 3、（2S ，3S ）-3-甲氧基-2-戊醇； 4、2-异丙氧基丁烷； 5、4-甲氧基苯酚； 6、5-溴-1-苯酚 二、 1、CH 2CH 2CH CH 3=； 2、CH 3CHCH 3=C ()2； 3、CH 3CH 2CH 3O C ( )3； 4、 O 5、CH 2CH 2CH 2OH CH 3； 6 3 3 ； 7CH 2 CH 2 CH 3OH NH 3； 82CH 2Cl 9、CH 2CH 3I ； 10CH 3 = O C =CH 、CH 3CH 3OH ； 11、CH 3Br CH 2CH =CH ； 12、 3 13、CH 3CH =CH CHO ； 14、Cl 2C CH 、Lindlar 、、H 3+O 2CH 2CH 3 OH 三、 1、A ； 2、C ； 3、C ； 4、B ； 5、D ； 6、A 四、 1、A>B>C>D ； 2、D>A>C>B ； 3、D>B>A>C ； 4、A>C>D>B ； 5、D>B>C>A ； 6、B>A>D>C ； 7、B>D>C>A
五、1、 CH 2CH 3Br H 2O CH 2 Br ()2+C CH 3CH 3C CH 2 ()233H +-)3C 重排 CH 3()CH 2CH 3 C -CH 3CCH 2CH 3 () 2、略 3、 C-C-C=C HBr OH 3 2CH 3 CH CH Br -CH 3CHCH=CH 2+CH 3CH=CHCH 2Br 4、 3CH CH 3 I ++ P-∏共轭 5、略 6、水蒸汽蒸馏 CH 3 ，先蒸出分子内氢键随水蒸汽先蒸出 3 ，分子间氢键 7、 3 8、 CH 3CH 3OH HO H 2O Ph 2C C (2Ph 2Ph 2H +C C OH OH ()2 2 -()CH 3 CH 3 + C Ph 22C OH 33 CH 3 C Ph 2H -CH 3 CH 3 六、1、 ①、HIO 4/AgNO 3 /ZnCl 2HCl × 反应缓慢 × 数分钟后混浊 × 立即混浊分层 √ - ②、Br 2/CCl 4 /AgNO 3EtOH Na √ - -
第6章 醇酚醚课后习题答案资料
第6章醇酚醚课后 习题答案
__________________________________________________ 第六章 醇酚醚 用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、 仲、叔醇： 1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇） 2、 答案：苯酚 3、 答案：邻甲氧基苯酚 4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇） 5、 答案：（Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇） CH 3CH 2CH 3CH 3 Cl 3CH CH CH CH 2OH OH OCH 3 OH CH 2C CH 3 2CH 3 C C CH 3 CH 3CH 2H CH 2CH 2OH
__________________________________________________ 6、 答案：二乙烯基醚 7、 答案：1，2-环氧丁 烷 8、 答案：12-冠-4 9、 答案：1，3，5-苯三酚 （均苯三酚） 10、 答案：对甲基苯 酚 二、写出下列化合物的构造式： CH 2=CHOCH=CH 2 C CHCH 2CH 3 H 2O O O O OH OH HO OH 3 CH 3 -CH-OH 3
__________________________________________________ 1、异丙醇 答案： 2、甘油 答案： 3、苦味酸 答案： 4、邻甲苯酚 答案： 5、苯甲醚（茴香醚） 答案： 6、仲丁醇 答案： 7、对苯醌 答案： 8、二苯甲醇 答案： CH 2OH CHOH CH 2OH OH NO 2 NO 2 O 2N CH 3 OH OCH 3 OH CH 3CHCH 2CH 3 O O CH HO
江苏师范大学有机化学作业答案醇酚醚
七 醇酚醚 一、命名下列化合物 1）2-硝基-1,3-苯二酚 2）8-甲基-1-萘酚 3）2-萘酚（或β-萘酚） 4）环氧乙烷 5）(Z)-4-丙基-4-庚烯-1-醇 6）1-萘酚（或α-萘酚） 二、写出下列化合物的结构式 1）季戊四醇 2）THF 3）石炭酸 4）苄醇 5）β-萘酚 6）甘油 7）苦味酸 8）苯甲醚 9）甲基烯丙基醚 三、选择题 1、下列化合物中沸点最低的是A A. CH 3OCH 3CH 2OCH 3， B. CH 3OCH 3CH 2OH ， C. HOCH 2CH 2OH 2、卢卡斯试剂（HCl/ZnCl 2）常用来鉴别哪类化合物 B A. 卤代烃，B. 伯、仲、叔醇，C. 烯烃， D. 醛酮 3、下列化合物酸性最强的是 D A. B. C. D. 4、下列化合物中沸点最高的是C A. CH 3OCH 3CH 2OCH 3， B. CH 3OCH 3CH 2OH ， C. HOCH 2CH 2OH 5、威廉姆逊合成法是合成什么的重要方法B A 、对称烷烃 B 、醚 C 、卤代烃 D 、醇 OH a.OH 3 b. OH 2c. OH 2 NO 2 d.
6、下列化合物酸性最弱的是B A. B. C. D. 7、下列离子的亲核性最强的是A A.CH 3O -，B.CH 3CH 2O -，C.(CH 3)2CHO -，D.Me 3CO - 8、下列化合物中沸点最高的是D A. n -C 4H 10， B. CH 3CH 2Cl ， C. CH 3CH 2OH ， D. HOCH 2CH 2OH 9、下列离子的亲核性最弱的是 D A.CH 3O - B.CH 3CH 2O - C.(CH 3)2CHO - D.Me 3CO - 10、下列化合物中不能与水混溶的是B A. 乙醇，B. 乙醚，C. 四氢呋喃，D. 11．下列化合物中密度大于水的是A A. C 6H 5Cl ， B. n -C 4H 9Cl ， C. CH 3(CH 2)8CH 3， D. C 2H 5OC 2H 5 12、下列化合物中, 最强的酸是D A. 苯酚， B.对甲苯酚， C. 对硝基苯酚， D.苦味酸 四、完成下列反应方程式 OH a. OH 3 b. OH 2c. OH 2NO 2 d. O O
有机化学课后题答案—醇 酚 醚
第七章醇酚醚 1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇(2) 2-甲基苯酚(3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇(5) 2-溴-1-丙醇(6) 1-苯基乙醇 (7) 2-硝基-1-萘酚(8) 3-甲氧基苯甲醇(9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚） 2. (1) (CH3)2C C(CH3)2 （2,3-二甲基-2,3-丁二醇） (2) （3-氯-1,2-环氧丙烷） (3) O 二（对甲苯）醚 （4）（3,3-二甲基-1-环己醇） (5) （2,3-二甲基-3-甲氧基戊烷） （6）CH2OH CH3 3（2,4-二甲基苯甲醇） （7）OH 2 O2N（2,6-二硝基-1-萘酚）（8） CH3OCH2CH2OCH3（乙二醇二甲醚）（9） CH3CH CHCH2OH（2-丁烯-1-醇）
(10) O O O O （苯并-12-冠-4） (11) OH Cl （间氯苯酚） (12) O O O （二苯并-14-冠-4） 3. CH 3CH CHCH 3(1) E1历程，重排 CH 3CH CHCH 3(2) (3) (CH 3)2C CH 2 (4) C 6H 5CH CHCH(CH 3)2 (5) 4. (1) √ 分子间 (2) × (3) √ 分子间 (4) √ 分子内 (5) √ 分子内 (6) √ 分子内 (7) × (8) √ 分子间 5. (CH 3)2C CHCH 3(1) Cl (2) O (3) OCH 2 (4) (5)HO CH 2I + CH 3I (6) OH （7） （8） 6. CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH H 2O/H +CH 3CH 2CHCH 3 T,P OH (1)