植物激素的分析研究进展09

植物激素的分析研究进展

唐莉娟1，万益群1,2,*

(1.南昌大学分析测试中心，江西 南昌 330047；2.南昌大学 食品科学与技术国家重点实验室，江西 南昌 330047)摘 要：概述国内外植物激素分析方法研究现状，包括光谱法、气相色谱法、高效液相色谱法，并对样品前处理方法进行了阐述。

关键词：植物激素；样品前处理；分析方法

Progress in Methods for Analyzing Plant Hormone

TANG Li-juan 1，WAN Yi-qun 1,2,*

(1. Center of Analysis and Testing, Nanchang University, Nanchang 330047, China ；2. State Key Laboratory of Food Science and

Technology, Nanchang University, Nanchang 330047, China)

Abstract ：In this paper, current analytical methods for plant hormone including spectroscopy, gas chromatography, high performance liquid chromatography and pre-treatments of samples are reviewed. Meanwhile, sample pretreatment methods are also summarized.

Key words ：plant hormone ；pretreatment ；analytical method

中图分类号：Q946.885 文献标识码：A 文章编号：1002-6630(2009)21-0393-06

收稿日期：2009-05-12

基金项目：教育部“长江学者和创新团队发展计划”项目(IRT0540)；

南昌大学食品科学与技术国家重点实验室目标导向项目(SKLF-MB-200807)；江西省科技支持计划项目(S00543)作者简介：唐莉娟(1986－)，女，硕士研究生，研究方向为食品质量与安全。E-mail ：amy15518@https://www.wendangku.net/doc/1712656656.html, *通讯作者：万益群(1964－)，男，教授，博士，研究方向为食品质量与安全。E-mail ：yqwanoy@https://www.wendangku.net/doc/1712656656.html,

植物激素是植物体内合成的对植物生长发育有显著作用的有机物质，也被称为植物天然激素或植物内源激素，它可由产生的部位或组织运送到植物的其他器官，对植物的生长发育有重要的调节控制作用。随着对植物激素的深入研究，人们通过化学的方法，仿照植物激素类似的化学结构或生理作用， 利用微生物发酵生产或人工合成了类似植物激素活性的化学物质。这些人工合成的化合物，在植物体内不一定存在，其化学性质也不完全相同，但其具有与植物激素相同的生理效应，可促使植物生根、发芽、发育、早熟， 防止落花、落果、形成无子果实，也可抑制发芽、整枝脱叶等，对植物的生长发育同样起着重要的调节功能。这种人工合成化学物质与植物体自身产生活性物质在来源上有所不同，所以称为植物生长调节剂，也有称为外源植物激素。

目前使用的植物生长调节剂主要包括生长素、赤霉素、细胞分裂素、脱落酸、乙烯和生长延缓剂等六大类，共100 多个品种，我国开发生产的有近70个品种，常用的有10多种。近年来，植物生长调节剂的种类不断增多，应用也益广泛。

植物生长调节剂和其他农药一样，也有一定的毒性，如丁酰肼其水解产物二甲基联氨是一种潜在的致癌物。有植物生长调节剂残留的植物、水果、蔬菜，以及由激素催成的反季节蔬菜和水果，短期内影响不大，但长期食用会对人体产生副作用，使人内分泌紊乱，影响人体代谢的平衡[1-2]。目前植物生长调节剂的滥用及使用不当导致的食品安全问题逐渐增多，由此引发的食品安全事故也频繁发生[3-4]，植物生长调节剂在食品中的残留也因此成为影响我国食品安全的主要因素之一。从食品安全的角度来看，进行食品中植物生长调节剂的残留分析研究很有必要。因此，加强食品中植物生长调节剂残留量的快速有效检测，对保证食品安全，促进人类健康及社会经济发展都具有重大的现实意义。

本文就植物激素的样品前处理方法以及分析方法作简要概述，以期为今后开展植物生长调节剂残留分析的研究工作提供一定的参考。１

样品前处理方法

植物激素检测是一项对复杂混合物体系中痕量组分的分析技术，为了保证分析结果的准确性，样品需进

行前处理。由于各类农产品组成成分复杂，而且不同植物生长调节剂品种的理化性质存在较大差异，因而对于植物生长调节剂的检测，样品的前处理尤为关键。样品的前处理主要包括提取及净化两个步骤。

1.1样品提取

样品提取总的要求是尽可能完全地提取出所含植物激素成分，尽量少地提取出干扰物质。在选择提取溶剂时，应当根据“相似相溶原理”，选择和待测植物生长调节剂极性相近的溶剂，并且提取剂不能与样品发生反应，毒性要低。对非极性的植物生长调节剂，可以用非极性溶剂来提取，也可用混合溶剂来提取；对含水量较高的样品，如蔬菜、水果等，宜用极性溶剂。常用的提取剂有甲醇、丙酮、乙醇、乙腈等。

80%的甲醇是最常用的提取溶剂。于玉梅等[5]用80%甲醇加抗氧化剂二乙基二硫代氨基甲酸钠浸提过夜，提取了黄瓜果实内玉米素(ZT)、赤霉素(GA3)、吲哚-3-乙酸(IAA)及脱落酸(ABA)，经高效液相分析，加标回收率分别为ZT 88.02%±7.45%、GA374.65%±6.16%、IAA 88.18%±6.41%、ABA79.47%±2.59%。该提取方法中加入了少量抗氧化剂，有利于保护样品，防止激素分解。杨途熙等[6]采用80%的冷甲醇在4℃冰箱里冷浸样品过夜，提取了杏花芽中的8种内源激素腺素(a d e n i n e)、Z T、G A3、I A A、6-苄氨基嘌呤(6-BAP)、秋水仙素(colchicine)、ABA、吲哚-3-丁酸(IB A)，回收率分别达到96.1%、97.7%、103.5%、98.2%、99.0%、101.4%、95.4%、102.3%。此方法提取植物激素种类数多，回收率高。

乙醇、丙酮等也常被用作提取剂。宋平等[7]采用80% 冷乙醇和2%的聚乙烯吡咯烷酮(PVP)从水稻幼苗中提取了4种内源激素IAA、A BA、GA3、GA4，用气液色谱法进行了测定，回收率分别达到了81%、91%、85%、89%，同时还指出如以成熟组织为材料, 则以甲醇浸提为宜。Shigeyuki[8]用丙酮作为提取溶剂，用GC-MS检测日本西部地区水果和蔬菜中的乙烯利残留量，该方法的回收率为78.6%～109%。

乙腈也在植物激素的提取上被采用。陈小鹏等[9]以100%冷乙腈浸提黄瓜瓜条中GA3和ABA，用高效液相色谱进行检测分析，平均回收率分别为80.12%和81.33%。Ndrzej等[10]认为用乙腈提取可大大减少酚类物质及其他杂质的溶出，但因乙腈本身毒性很大，无论是对人体本身还是对环境而言都是有一定危害性的，因此在提取植物激素上应用较少。

目前已开始采用超声波提取法，实践表明，与振荡提取相比，该法操作简便，是一种快速高效的植物激素残留提取方法[11]。

1.2提取液净化

净化的目的是尽可能地除去提取液中的干扰物质，提高方法的灵敏度。通常采用的方法有液-液分配法、吸附柱层析法、薄层层析法(TLC)、离子交换层析法、高压液相色谱柱净化法等。

陈波浪等[12]在用80%的冷甲醇溶液浸提棉株样品12h之后，依次用石油醚、乙酸乙酯及正丁醇对提取液进行萃取净化，经高效液相色谱分析，平均回收率分别为IAA：81.3%±2.9%、玉米素Z：77.4%±3.5%、GA3：76.8%±3.3%。不过液-液萃取所需的溶剂量大，净化时间长。

相对液-液萃取，柱层析法具有简单快速、节约溶剂、重现性好、回收率高等特点。其原理是利用固相吸附剂将液体样品中的目标化合物吸附，与样品中的基体和干扰化合物分离，然后再用洗脱液洗脱或加热解吸附，达到分离和富集目标化合物的目的。常用的萃取柱为C18柱、Cep-Pak-C18柱等。侯升杰等[13]先采用固相萃取(SPE) 富集脱落酸，将纯水提取的样品直接通过活化过的C18萃取小柱，建立了SPE-LC-MS/MS 方法分析测定冬青芽中的痕量脱落酸。

层析柱的联用能更好地缩短时效、提高纯度。陈建华等[14]从板栗中提取IAA、GA3、Z和ABA等内源激素，将提取液离心之后，取上清液经过聚乙烯聚吡咯烷酮(PVPP)柱和二乙基氨基乙基交联葡聚糖凝胶(DEAE Sephadex A-25)柱净化后，再用Sep-Pak C18小柱收集样品中的内源激素，最后用50%的甲醇水溶液洗脱后进行高效液相色谱分析，其平均回收率分别是98.80%、97.81%、89.60%和101.54%，大大简化了前处理操作程序，提高了回收效率。

除固相萃取外，在溶剂萃取基础上，薄层层析法(TLC)进一步分离和纯化也是较常用的方法。TLC 法的关键因素之一是选取合适的展开剂。乌云等[15]采用Rf值分别为0.83、0.63、0.44的氯仿为展开剂对三种植物生长调节剂邻硝基苯酸钠、对硝基苯酸钠、5-硝基愈创木酸钠(5-NGS)进行了分离纯化，分离效果很好，回收率分别达到102.3%、96.45%和102.7%。

TLC法与C18柱层析法对色素的去除较完全，但大量样本时，TL C法较烦琐，而C18柱成本较高，萃取法较适用普通实验室大量样本的操作。

２植物激素分析方法

目前应用于植物激素的分析技术主要有气相色谱法、高效液相色谱法及各种光谱分析法。

2.1色谱法

植物生长调节剂在食品中的残留量，以及植物中内源激素的含量都是很低的，属痕量范畴，且其性质又不稳定，所以必须选择高灵敏度的检测器才能检测出植

物激素或生长调节剂，而且检测方法也必须具备简便、快捷等特点。而色谱法能较好地满足以上检测要求。目前常用的色谱法包括气相色谱法、高效液相色谱法等。

2.1.1气相色谱法

气相色谱法(GC)具有选择性高、分离性能好、灵敏度高、分析速度快等优点，是植物生长调节剂残留量测定的常用手段。

气相色谱法高灵敏的检测器可以检出1×10-10～1×10-12g的组分，适合于植物生长调节剂残留的微量和痕量分析。常用于植物生长调节剂检测的检测器主要是ECD检测器、FPD检测器、NPD检测器、FID检测器。张丽华等[16]应用气相色谱结合ECD检测器对肉中2,4-D 残留量进行了检测，其准确度和精密度均符合农药残留分析要求。贾建等[17]用配备有NPD检测器的气相色谱仪检测了花生中的微量丁酰肼残留，操作简便，灵敏度高。许庆琴等[18]采用气相色谱结合FID检测器测定了水果中萘乙酸残留量，该方法可适用于苹果、柑橘、桃、菠萝以及黄瓜等样品分析，且均取得了满意的结果。王彩玲等[19]以邻苯二甲酸二乙酸酯为内标，用HP-5色谱柱，氢火焰检测器，对己酸二乙胺基乙醇酯(DA-6)进行了气相色谱分析。郭潇等[20]采用GC-Q 柱，FID 检测器对乙烯利进行了测定，建立了一种用顶空气相色谱快速测定植物生长调节剂乙烯利在果蔬中残留量的分析方法。

GC适用所有植物激素的分析，但对于不稳定的化合物须进行衍生化才可进行GC分析。张有林等[21]用溴甲基五氟苯对ABA、IAA进行衍生，酯化成各具有5个氟的两种衍生物，经气相色谱结合电子捕获检测器进行测定，该方法操作简单，精确度高。不同的植物激素需采用不同的衍生化方法，因此难以同时测定多个植物激素。吴友根等[22]用气相色谱法测定了翠冠梨果实中乙烯含量，此方法线性良好、精密度、准确度高，且分析时间短，操作简便。此方法还可用于其他果实、蔬菜和食品的检测。刘志勇等[23]采用气相色谱法测定了油菜盛花期的乙烯释放量，以外标法峰高定量，测定方法简便、快速、灵敏度高、结果理想。

GC-MS联用技术具有选择性好、灵敏度高、定性能力强等特点，近年来也用于植物激素的分析。Claudia 等[24]采用GC-EI-MS对烟草根中IAA、ABA、JA(茉莉酸)、SA(水杨酸)进行了测定。谢柳青等[25]建立了GC-MS联用技术测定小白菜中己酸二乙氨基乙醇酯残留量的方法，回收率在99.5%～100.5%之间，且有较高的精密度和准确度。Yeon等[26]用硅烷化试剂衍生后用GC-MS 对SA、JA、IAA进行了测定，此方法可用于百合花、玫瑰花中植物激素的定量分析。

随着GC技术及许多高灵敏度、高选择性检测器应用技术的不断完善，植物激素分析也得到快速发展。目前GC-MS是最为可靠的激素检测方法之一，但需经冗长的样品纯化程序，设备昂贵，使用和维护成本相对较高。

2.1.2高效液相色谱法

高效液相色谱法(HPLC)已在除乙烯外的四大类植物内源激素和生长调节剂的分析中得到应用(表1)。HPLC 的色谱柱可分为液-液分配柱、液-固吸附柱、离子交换柱、凝胶渗透柱和亲和色谱柱。植物激素分析中最常用的是反相分配柱，尤其是ODS(C18) 反相分配柱。反相HPLC以极性较强的水溶液作为流动相更有利于激素的分离和测定。HPLC的几种检测器(荧光、电化学及紫外等)中，以紫外检测器在植物激素的分析中最常用。HPLC配合紫外检测器已成为植物内源激素分析的有效手段，它可联合测定植物组织抽提液中的多种内源激素[27]。与GC一样，HPLC方法分析植物激素，灵敏度和选择性高，重复性好，但对样品前处理要求较高，又因保留时间的分辨有一定限制，若达不到所需纯度要求可能会出现多种化合物的保留时间相同或接近而影响测定结果。在植物激素的检测中，各种分析技术联用是现在的发展趋势，如HPLC-MS[28-33]，以及色谱-电喷雾串连质谱多反应检测法也日渐成熟，已越来越广范应用于检测各种植物代谢中的植物激素[13,34]。

2.2光谱法

比色法是最早应用于生长素分析的光谱法，但由于该法选择性差，现很少被应用[43]。荧光分析法是进行痕量、超痕量甚至分子水平上分析的重要手段，它具有选择性好、取样少、灵敏度高以及简便快速等优点，近年来在植物激素分析中得到广泛应用。宛瑜等[44]发现ABA的乙醇溶液没有荧光，但加入浓硫酸并在沸水中加热后体系会发射较强的荧光(激发波长373nm，发射波长490nm)，据此建立了ABA的荧光分析法；黄春芳等[45]根据植物生长调节剂萘乙酸(NAA)和IAA在紫外光激发下均能发射荧光的性质，研究了酸度、光照时间、温度及共存物对荧光强度的影响，建立了多元校正不经分离同时测定NAA和IAA两组分的新方法；徐文婷等[46]对植物激素α-NAA和6-BAP混合物体系的同步-导数固体基质室温磷光光谱进行了研究，并进行了较好的分离，且分别对其进行定量分析，并用该方法对黄瓜、豆芽和西红柿中的6-BAP 与α-NAA进行了测定，结果较好。

2.3其他方法

除了光谱和色谱法外，电化学方法也被用于植物激素检测中。郑冰等[47]用甲醇加盐酸提取了香蕉叶中的生长素IA A、IB A、6-B AP及GA3、GA4，经毛细管电泳法定量分析，检出限在4.5～18mg/L，同时植物激素

植物激素检测样品测定条件实验结果文献

GA3

竹笋

不锈钢柱(0.39 × 30cm)，C18反相色谱填料，柱温：35℃，回收率：72%，竹笋的GA3 含量

[35]流动相：40%醇溶液，流速1.5ml/min，多功能可变波长检测器，检测波长：200nm非常高，远远高于一般植物的含量

GA3

库尔勒香梨

C18分析柱，改变柱温，分别为30、35、40、45、50、55、60、65℃，

平均回收率：94.8%[36]流动相:甲醇:0.01mol/L磷酸=20:80(V/V)，流量1.2ml/min，紫外检测器，检测波长210nm

玉米素(Z)、二氢玉米素Hypersil ODS C18柱(125mm ×4.6mm，5μm)，

(diHZ)二氢玉米素核流动相:V甲醇:V水:V磷酸= 60:40:0. 08 (pH3. 2)，)流速为0.6～0.9ml/min(0～3min)回收率分别为:60.8%、65.2%、92.8%、71%、

(diHZR)、反式玉水稻根系0.9ml/min(3～10min)，DAD 二极管阵列检测器，波长270nm。81.3%；Z.diHZ、diHZR、ZG的最低检出量为0.1ng，[37]

米素葡萄糖苷(ZG)流动相B 为V甲醇:V水:V高氯乙酸=iP的最低检出量为0.05ng；线性范围：0.01～1.00mg/L

异戊烯基腺嘌呤(iP)90:10:0.07(pH2.1) ，流速为0.8ml/min ，波长270nm

Eclipse XDB C18(4.6mm×280mm，5μm)，柱温为20℃，流动相:回收率分别为:90. 27%、96. 29%、98. 45%；

[38] GA3、IAA、ABA油菜甲醇:乙腈:水= 20:20:60(V/V)，流速为0. 7ml/min，紫外分光光度计，紫外多波长扫描检出限分别为：0.080mg/L 、0.015mg/L、0.025mg/L

GA3、IAA、ABA分别为: 206nm、254nm、270nm

GA3、IAA、ABA长春花Hiqsil C18柱(4.6mm×250 mm，5μm)，柱温：40℃，流动相：甲醇:乙酸溶液=54:0.8GA3-IAA、ABA回收率为99.47%、100.55%、[39]

(V/V)混合液(pH3.5)，流速1.0ml/min；二极管阵列检测器，检测波长：254nm96.70%，检测限分别为0.5mg/L、0.1mg/L、0.1mg/L

GA1、GA3谷子幼苗Zorbax-ODS-C18柱(4.6mm×25cm，10μm)，柱温40℃，流动相：V(0.02mo l/L 磷酸盐缓冲液，

回收率分别为102.34%、99.59%[40] pH4.0):V甲醇= 2.2:1；流速: 0.8ml/min，可见/紫外检测器，检测波长：210nm

GA3、IAA、

小麦种子Spherisorb C18柱(ID4×250 mm，5μm)，柱温: 40℃，流动相-乙腈-甲醇-0.6%

回收率90%～105%，RSD 为0.5%～3.2%[41]

A BA、Z T、K T乙酸溶液(5:50:45，V/V)，0.8ml /min恒流洗脱，紫外可见检测器，检测波长：254nm。

GA3、IAA、小麦幼苗Zorbax BP C18(ID 416mm ×150mm)，流动相为甲醇∶1% 冰乙酸溶液=12:88

回收率分别为92.12%、90.72%[42] (V/V )，流速: 018ml/min，检测波长：210nm

ZT、GA3、IAA、ABA黄瓜

C18反向柱，柱温40℃，流动相A为甲醇，回收率分别为88.02%±7.45%，[5] B为0.8%冰醋酸溶液，总流速0.8ml/min，紫外检测器，检测波长：260nm，梯度洗脱74.65%±6.16%，88.18%±6.41%，79.47 %±2.59%

GA3、ABA黄瓜μ-Band pak C18柱，流动相:甲醇:5%冰乙酸=55:45(V/V)，

回收率分别为80.12%和81.33%[9]

pH3.6；流速：0.8ml/min；紫外检测器，检测波长:252nm

激素腺素(adenine)ZT、

GA3、IAA、6-BAP、仁用杏花芽Shim-ParkC18VP-ODS(150mm×4.6mm，5μm)，柱温30℃，流动相：回收率达到95.4%～103.48%；

[6]

秋水仙素(colchicine)、

甲醇:0.075%冰乙酸水溶液=45:55(V/V)，流速：0.7ml/min；紫外检测器，检测波长：254nm测量灵敏度达0.0001；精密度RSD(%)＜0.1 ABA、IBA

ABA野生型拟南芥

Luna C18 Phenomenex柱(50×2.1mm，3.5μm)，流动相：0.05%乙酸水溶液(A)-乙腈(B)，梯度洗脱ABA定量可低至0.6ng/g，检测限低于

[28] (t/min，%A)：(0，85)、(5，0)、(5.2，0)、(6，85)、(10，85)；流速：400μl/min，UV-MS/MS检测器0.2ng/g，可用于检测植物中ABA

多效唑梨、梨汁、梨离子交换色谱柱，柱温：35℃，流动相：添加浓度为16～85μg/kg时，在4种不同基质中的

[29]浆、谷物产品甲醇:水=1:1(V/V)，流速：0.25ml/min，MS检测器回收率为88%～96%，变异系数小于8%

ABA冬青芽

HiQ Sil C18 柱(250mm ×4. 6mm，5μm)，检测限0.003μg/ml，平均回收率分别

[13]

MS/MS检测器，流动相为甲醇:2 g/L甲酸= 50:50(V/V)水溶液，流速为1ml/min为98.3%和103.5%。

表１ ＨＰＬＣ检测植物激素

Table 1 Summery of previously reported determinations of plant hormones by HPLC

的迁移时间与峰高定量精度分别低于1.2%和2.4%，均满足植物样本的分析需要。江涛等[48]利用乙烯利在碱性和加热回流条件下离解出氯的特点，在乙烯利水解后，采用自动电位滴定法直接滴定氯来测定乙烯利的含量，操作简便、快捷，结果的精度较高。王艳红等[49]利用高效毛细管电泳对茶叶中5种激素进行了分离检测。Liu 等[50]使用毛细管电泳-激光诱导荧光检测器对ABA进行了检测，此方法能对未经过特别纯化和富集的烟草提取液进行ABA的痕量分析，且表现出很好的灵敏性和精密度。胶束电动毛细管色谱法具有分离效率高、速度快、样品处理简便、进样量少等优点，已成为一种有效的植物激素分析方法。如邓宁等[51]利用胶束电动毛细管色谱在柱样品电堆积的预富集方法，以十二烷基硫酸钠胶束作准固定相，对七种植物激素进行了富集和分离。

３结 语

近年来，植物生长调节剂的应用日益广泛。在世界农药市场中，植物生长调节剂的销售额比率和销售市场逐年增长。我国是世界上应用植物生长调节剂最广泛的国家，同时我国植物生长调节剂残留标准与世界上其他国家和组织相比还存在一些差距，而这方面的不足给当前农产品生产和质量安全控制带来不利影响。以往对于植物激素的检测，主要是从生物角度检测内源激素的

含量对植物生长、果实成熟等方面的影响，而对食品中植物生长调节剂残留量测定的报道很少。不过近年来因为植物生长调节剂在食品中的残留而频繁发生的安全事故，引起了人们的关注。因此本文通过对植物激素的提取、检测方法的总结，以期为今后关于植物生长调节剂残留分析的研究工作提供一定的参考。

目前，植物生长调节剂种类逐步扩大，农产品中植物生长调节剂残留成分越来越复杂，对其残留标准和检测技术的要求越来越高。因此，我们要重视国外先进检测技术的发展趋势，不断改进和提高检测技术，制定出有关检测技术标准，尽快使食品中植物生长调节剂残留标准和检测技术获得突破，与国际标准接轨。

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