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有机化学练习题

第五章对映异构体习题

1．选择题

(1)下列化合物既能产生顺反异构，又能产生对映异构的是（）

A 2,3-二甲基-2-戊烯；

B 4-氯-2-戊烯；

C 3,4-二甲基-2-戊烯；

D 2-甲基-4-氯-2-戊烯

E 4-甲基-2-氯-2-戊烯

(2)下列Fischer 式表示的化合物构型为R 的是（）

CH 2OH

A B C D E CH 3

H CH 2OH Br 3

CH 2OH Br 3

CH 2OH Br CH 3

CH 2OH

CH 3

(3) 下列化合物的名称为（2S,3R ）-2,3-戊二醇的是（）

OH 3H

C 2H 5

OH H

HO C 2H 5HO H

C 2H H

H C 23

OH H H

C 2H 5

(4)下列化合物为内消旋的是（）

A ．(2S ,3S )-2,3-二氯丁烷；

B ．顺-1,3-二氯环丁烷；

C ．(2S,4R)-2,4-二氯戊烷；

D ．顺-1,2-二氯环丁烷；

E ．(1S ,2S )-1,2-二氯环丁烷

(5)下列化合物的构型相同是（）

① ② ③ ④

A 、①与②

B 、①与③

C 、①与④

D 、②与④

（6）下列基团在次序规则中最优先的是（）。

Ａ、－C （CH 3）3 Ｂ、－CH 2OH Ｃ、－CH 2CH 2Cl Ｄ、－COOH

2. 下列各化合物中有无手性碳原子，若有用“*”标明。

NH 2

CH 3

COOH

NH 2CH 3H COOH 2

CH 3H COOH

NH 2

CH 3

COOH

NO 2CH 3

CH 3CH=CHCH(OH)CH 2COOH

(1)

(2)(3)CH 3CH 2CHC 6H 5

2H 5

3. 胆甾醇是胆结石的主要成分，将6.15 g 胆甾醇溶入100 ml 氯仿溶液中，取部分溶液装入一支5 cm 的盛液管，室温下在旋光仪中测得其旋光度为-1.2°（光源波长为589.3 nm ），试计算它的比旋光度。若将此溶液放入长度为10 cm 的盛液管中，试预计其旋光度。

4. 判断下列说法是否正确？

(1) 具有手性的分子必定有旋光性。

(2) 含有两个手性碳原子的化合物，根据2n 原则，有两对对映异构体。 (3) 所有立体异构体都具有实物与镜像的关系，且不能重合。 (4) 构像异构与构型异构都属于立体异构，都具有旋光性。

(5) 内消旋体因其分子内部具有对称面，而无旋光性。所以无对称面的分子，一

定具有旋光性。

(6) 反式异构体一定比顺式异构体稳定。

5．用R/S 标记下列各化合物的构型

H 2SH

NH 2

COOH Br HC=CH 2

C 2H 5

6H 5

HOOC

HO H (1)(2)(3)(4)COOH

6．写出下列化合物的Fischer 投影式。

（1）(R)2-溴丁烷（2）(2R,3S)-2,3-二溴戊烷

（3）(4S)-2-氯-4-溴-2-戊烯（4）(2Z,4S,5S)-4,5-二甲基-3-碘-2-庚烯（5）内消旋-3,4-二硝基己烷

7、画出2-氯-3-溴丁烷的全部立体异构体的Fischer 投影式，并指出哪些互为对映体，哪些互为非对映体。

8. 某链状化合物A 的分子式为C 5H 9Cl ，有旋光性，经催化加氢后得到化合物B ，B 仍然有旋光性。试写出A 和B 的可能的结构式。

(4)NO 23NH CH=CH 2CH=CH 2

H CH 2OH Cl 2CHCONH H 2(6)(5)O

HO C CH 2OH

O OH

(7)

CH 3CH=CHCH(OH)CH 2COOH *

(3)第五章对映异构体习题参考答案

1．(1)BE ；(2)D ；(3) B ；(4)BCD ；(5)C ；(6)D 。 2．(1) 、(2) 、(4)无手性碳原子。

3．比旋光度为-39.0 o，预计其旋光度为-2.40 o。 4．（1）正确（2）（3）（4）（5）（6）错误。 5．（1）R （2）R （3）S （4）2S,4R

6、（1）（2）（3）

（4）（5）

7、 2-氯-3-溴丁烷的全部立体异构体的Fischer 投影式：

Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ

Ⅰ和Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ是对映体；Ⅰ和Ⅲ、Ⅰ和Ⅳ、Ⅱ和Ⅲ、Ⅱ和Ⅳ均是非对映体。

C CH 2OH

OH *******(7)

(6)(5)NH

CH=CH 2CH=CH 2

H CH 2OH

Cl 2CHCONH H

8. A 的可能结构有5个：

B 的可能结构有3个：

CH 2=CHCH 2CHCH 3

CH 3CH=CHCHCH 3*

CH 2=CHCHCH 2Cl CH 3

*ClCH=CHCHCH 3CH 3

*CH 2=CHCHCH 2CH 3Cl

*ClCH 2CH 2CHCH 3

CH 3CH 2CHCH 2Cl

CH 3CH 2CH 2CHCH 3

医用有机化学复习题

单项选择题（本大题共20小题, 每小题1分，共20分） ( )1. 属于醇类化合物的是 A ． B ． C ． D ． ( )2. 环己烷的椅式构象中，12个C-H 键可分为两组，每组6个分别用符号表示为 A ．α与β B ．σ与π C ．a 与e D ．R 与S ( )3. 2—丁烯，2—丁炔，乙醇，乙醛在酸性条件下用高锰酸钾氧化得到的主要产物都是 A 甲酸 B 乙酸 C 丙酸 D 丁酸 ( )4. 下列烯烃中，有顺反异构的是： A. CH 3CH=CH 2 B. CH 3CH=CI 2 C. CH 3CH=CHCH 3 D. ClCH=C(CH 3)2 ( )5. 下列与高锰酸钾酸性溶液无反应的是 A 乙炔 B 乙烯 C 环丙烷 D 乙苯 E 苯甲醇 ( )6. 下列化合物中碳原子杂化轨道为sp 的有 A ．CH 3CH 3 B ． CH 2=CH 2 C ．C 6H 6 D ．CH≡CH ( )7. 下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀 A. CH 3CH=CHCH 3 B. CH 3CH 2C≡CH C. Ph-CH=CH 2 D. CH 3CH=CH(CH 2)4CH=CH 2 ( )8．能增加HCN 与乙醛加成反应速度的是 A 干燥HCl B 无水AlCl 3 C H 2SO 4 D NaOH ( )9. 下列各名称中正确使用了系统命名法原则的是 A 1-甲基丙醇 B 3-乙基丁醛 C 3-甲基-1-丁烯 D 4-甲基-2-苯基-4-戊烯 ( )10. 下列化合物含有伯、仲、叔氢的是 A ．2，2，4，4-四甲基戊烷 B ．2，3，4-三甲基戊烷 C ．2，2，4-三甲基戊烷 D ．正庚烷 CH 3CH 2CHO CH 2OH CH 3CCOOH O OH 1

医用有机化学案例版书后习题答案

第一章绪论习题参考答案 1．什么是有机化合物？它有那些特性？有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。有机化合物的特性： 1、数目众多、结构复杂； 2、易燃； 3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂； 4.反应慢、副反应多。 2．什么是σ键和π键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。 P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。 3．指出下列化合物所含的官能团名称： (1) (2) (3) (4) (5) NO2CH3 CH3H3C C CH3 CH3 CH2Cl OH 苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) （9） O CHO NH2 OH 环酮环醛苯环、胺环、醇 4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。这个过程是吸热。 5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：

（１）（２）（３） H3C CH CHCHO sp3sp2 sp2sp2 CH3 sp3 CH CH2 sp2 sp2 苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化（４）（５）（６） HC CCH2CH CH2 sp3 sp sp sp2sp2H2C C CHCH3 sp2sp sp2sp3 H3C COOH sp3sp2 第二章烷烃习题参考答案 1．解：（1）CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH2CH3 （2）CH32CHCH3 CH3 33 （3）CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 （4）CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3 CH2 3 CH(CH3)2 H3C CH2CH2CH3

大学有机化学试题及答案最新版本

简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反

应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是（） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是（） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是（） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为（） O —OH OH OH OH

高等有机化学习题教学内容

高等有机化学习题第一章化学键一、用共振轮说明下列问题 1）联本中的C 1-C 2键长为什么比乙烷中的键长短？联苯的硝化反应为什么主要发生在2-位和4-位？联苯的共振结构式可表是如下：（1）由共振结构式可以看出C 1-C 2键有双键结构的贡献，故比乙烷的C 1-C 2键短。（2）由共振结构式可以看出邻对位负电荷相对集中，故有利于发生硝化反应。 2）方酸为什么是强酸？（强于硫酸）方酸的共振结构式可表是如下：对吗？由方酸的共振结构式可以看出方酸的电子离域效果更好。二、试推测6，6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环，哪个位置？亲核取代发生于哪个环，哪个位置？ 6，6-二苯基富烯的共振式如下：由6，6-二苯基富烯的共振式可以看出，亲电取代发生在五元环的2位上，而亲核取代发生在苯环的2位上。三、计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量，并比较两者的稳定性。烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 烯丙基正离子=2E 1=2(α+1.414β)=2α+2.828β 11' O HO O O O OH O O O OH O O O HO O O O S O O HO O S O O OH O S O O O S O O OH

环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1=2(α+2β)=2α+2β 能量差值为 E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子=(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此，环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。四、用HMO 法分别说明烯丙基负离子和环丙烯负离子的电子排布和成键情况，并比较两者稳定性。五、简要说明 1）吡咯和吡啶分子的极性方向相反，为什么？吡咯分子中氮原子给出一对为共用电子参与了共轭分子的大π键，也就是电子从氮原子流向五员环，而吡啶分子中氮原子只拿出一个电子参与共轭，并且氮原子的电负性大于碳原子使电子流向氮原子的方向。因此，两个分子的极性正好相反。 2）富烯分子为什么具有极性？其极性方向与环庚富烯的相反，为什么？富烯分子中环外双键的流向五员环形成稳定的6π体系的去向，从而环外双键中的末端碳原子带有部分正电荷，五员环接受电子后变成负电荷的中心，因此分子具有极性。 N N H 能级烯丙基负离子环丙基负离子 α+1.414β α+2β E=2(α+1.414β)+2α-2(α+2β)-2(α-β) = 2α+2.828β+2α-2α-4β-2α+2β =1.172β

医用有机化学部分第七章羧酸和取代羧酸练习题

医用有机化学部分第七章羧酸和取代羧酸一、选择题 1．下面四种化合物种哪一个沸点最高（）A. CH3CH2OH B. CH3CHO C. CH3COOH D. CH3CH3 2．下列化合物中酸性最强的是（）A. HOOC-COOH B. CH3CH2OH C. CH3COOH D.CH3CHO 3．下列化合物中，属于芳香族羧酸的是（）A.苯甲酸 B.苯乙酸 C. 3-苯基丁酸 D.2-苯基丙酸 4．下列化合物中，属于羟基酸的是( ) A. 蚁酸 B. 柠檬酸 C. 醋酸 D. 草酸 5．下列化合物中，属于酮酸的是( ) A. 水杨酸 B.草酸 C. 草酰乙酸 D. 乳酸 6．下列化合物中酸性最强的是（）A. 苯酚 B. 丙酸 C. 2-羟基丙酸 D. 2-丙酮酸 7．下列化合物中，不能发生酯化反应的是( ) A. HCOOH B. CH3COCH3 C. CH3CH2OH D. CH3COOH 8．根据系统命名法，化合物(CH3)2C(OH)CH2CH2COOH的名称为（）A. 二甲基丁醇酸 B. 2-羟基戊酸 C. 4,4-二甲基-4-羟基-丁酸 D. 4-甲基-4-羟基戊酸 9．乙酸的沸点高于乙醇，这主要是因为（）A. 乙酸分子间形成氢键 B. 乙酸与水形成氢键 C. 乙酸分子间存在分子间力 D. 乙酸中羰基碳进行了sp2杂化 10．鉴别羧酸和苯酚常用的试剂为( ) A. NaOH B. NaHCO3 C. NaHSO3 D. HCl 11．CH3CH2COOH和CH3COOCH3之间的异构属于( ) A.碳链异构 B.官能团异构 C.位置异构 D.立体异构 12．下列化合物中，容易发生分子内脱水的是（）A.CH3CH2COOH B.HOCH2CH2COOH C. CH3COCOOH D. HCOOH 13．下列化合物中，容易发生脱羧反应的是（）A.CH3CH2COOH B.HOCH2CH2COOH C. CH3COCH2COOH D. CH3COCOOH 14．下列化合物中，容易发生银镜反应的是（）A.甲酸 B.乙酸 C. 丙酮 D. 乙醇 15．下列化合物的水溶液能与FeCl3显色的是（）A.柠檬酸 B.乙酸 C. 水杨酸 D. 乙醇 16．能使高锰酸钾溶液褪色的化合物是（）A.柠檬酸 B.乙酸 C. 丙二酸 D. 乙二酸 17．下列化合物中不溶于水的是（）A.醋酸 B.乙醇 C.丙酮 D.乙酸乙酯 18．常用药阿斯匹林的结构式是（）

有机化学练习题大学卤代烃

1 第五章卤代烃一选择题 1.下列哪些特性与S N 2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成与键的破裂同时发生(III)。、 (A) I,II (B) II,III (C) 全部符合 (D) I,III 2.S N 1反应的特征就是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。 (A) I,II (B) III,IV (C) I,III (D) I,IV 3.下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快? 4.在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为: (A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV 5. (CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物就是: (A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2 (C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 3 6.下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂? (A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl 7.实验室合成格氏试剂时,除CH 3I 之外,最常用的卤代物就是: (A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF 8.实验室合成甲基格氏试剂,常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因就是: (A) CH 3I 价廉 (B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下就是气体,使用不便 (D) CH 3Br 不 9.合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应? (A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚 10.用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行? (A) NaBH 4 (B) LiAlH 4 (C) Zn + HCl (D) HI 11.下列四个卤代烃,R 就是相同的烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去的就是: (A) R ─I (B) R ─Br (C) R ─Cl (D) R ─F 12.下列四个氯代烃,最容易发生S N 2的就是: (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (B) (CH 3)2CHCH 2Cl (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH 3)3CCl 13. 用KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHClCH 2CH 3,主要产物可能就是: (A)反-4-甲基-2-戊烯 (B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯 (D)反-2-甲基-2-戊烯 14.下列描述S N 2反应性质的说法,哪一项就是错误的？ (A)通常动力学上呈二级反应,对反应物与亲核试剂浓度各呈一级 (B)进攻试剂亲核能力对反应速率有显著影响 (C)反应物离去基离去能力对反应速率有显著影响 (D)叔卤代烃比仲卤代烃反应快。 15.哪一个氯代烃与AgNO 3/EtOH 反应最快？ 16.下列化合物属于非质子极性溶剂的就是: ① DMF ② i -PrOH ③ CCl 4 ④ DMSO (A) ①② B) ①③ (C) ①④ (D) ③④ 17.按S N 2历程反应, 下列化合物活性次序就是: (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 32CH Br CH 3(C) CH 3CH 2CBr CH 3CH 3(D) CH 3C CH 2Br CH 332CHClCH 3(D)CH 2CH 3 (C)(B)CH 2ClCH 3CH 2CH 2Cl (A)

医用有机化学测试题

综合练习题（一）一选择题（一）A 型题 1 下列体系中既有p-π共轭又有π-π共轭的是（） 2 氨基（-NH 2）既具有邻、对位定位效应，又可使苯环致活的主要原因是（） A +I 效应 B -I 效应 C 供电子p-π共轭（+C 效应） D π-π共轭效应 E 吸电子p-π共轭（-C 效应） 3 化合物发生硝化反应易难顺序为（） A ④ ① ② ⑤ ③ B ③ ⑤ ② ① ④ C ⑤ ③ ② ④ ① D ① ④ ② ③ ⑤ E ④ ① ⑤ ③ ② 4 下列化合物中最易与 H 2SO 4反应的是（） 5 稳定性大小顺序为（） A ① ② ③ ④ B ① ③ ② ④ C ③ ① ④ ② D ② ① ③ ④ E ③ ④ ① ② 6 下列卤烃在室温下与AgNO 3醇溶液作用产生白色沉淀的是（） A 溴化苄 B 异丙基氯 C 3-氯环己烯 D 烯丙基碘 E 丙烯基氯 7 ① 吡咯 ② 吡啶 ③ 苯胺 ④ 苄胺 ⑤ 对甲苯胺的碱性由强到弱顺序为（） A ④ ② ③ ⑤ ① B ② ④ ③ ① ⑤ C ④ ② ⑤ ③ ① D ⑤ ③ ② ④ ① E ② ⑤ ③ ④ ① 8 下列化合物即可与NaHSO 3作用，又可发生碘仿反应的是（） A CH 3CHCH 3 B CH 2 C C C1 CH CH 2D E CH 2OH Br + CH CHCH 3 COOH OH NO 2OCOCH 3①②③④ ⑤A B C D E CH 3CH CCH 2CH 3 CH 3 （CH 3）2C CCH 2CH 3CH 3C CHCH CH CHCH 3 CH 3 C （CH 3）2 CH 2 CH 3 C 2H 5CH 3H 5C 2 CH 3C 2H 5CH 3 H 5C 2 CH 3 ①②③④

《高等有机化学》试题(A卷)

化学专业函授本科《高等有机化学》试卷 A 题号一二总分统分人复核人得分一．回答下列问题（每题4分，15题，共60 分）： 1. 下列分子哪些能形成分子内氢键？哪些能形成分子内氢键？ A 、 NO 2COOH B 、 N H C 、F OH D 、 F OH 2. 举例说明由sp 2杂化方式组成的碳—碳三键。 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. OH CH(CH 3)2 H 3C H H H b. FCH 2 CH 2OH 4. 利用空间效应，比较下列物质消除反应的速率大小。得分阅卷人系专业层次姓名学号 ┉┉┉┉┉┉┉┉┉密┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉封┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉线┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉

A、OH B、 OH C、 OH D、 OH 5. 比较下列各组化合物的酸性大小。（1） A、COOH NO2B、 COOH OCH3C、 COOH OCH3D、 COOH NO2 （2） A、OH NO2B、 OH OCH3C、 OH OCH3D、 OH NO2 （3）

A 、NH 2NO 2 B 、 NH 2 OCH 3 C 、NH 2 OCH 3D 、NH 2 NO 2 （4） A 、 CH 3 NO 2 B 、 CH 3 OCH 3 C 、CH 3 OCH 3 D 、CH 3 NO 2 6. 下列化合物酸性最弱的是？ OH NO 2 OH NO 2 OH NO 2 OH A B C D 7. 下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是？ A CH 3CH 2CH 2CH 2OH B CH 3CH(OH)CH 2CH 3 C (CH 3)2CHCH 2OH D (CH 3)3COH 8. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。

医用有机化学-第五章答案

第5章卤代烃 5.5.1 比较卤代烷亲核取代反应S N1机理与S N2机理的特点。解：单分子反应（S N1）机理双分子反应（S N2）机理反应速率仅与卤代烷的浓度有关与卤代烷及亲核试剂的浓度都有关步骤两步进行一步完成中间体碳正离子无中间体产物消旋化、重排构型完全转化RX的活性3°> 2°> 1°> CH3X CH3X > 1°> 2°> 3° 5.5.2 列举叔丁基碳正离子、烯丙基碳正离子稳定的原因。解：叔丁基碳正离子：3个甲基的斥电子诱导效应和9个C—H键的σ-p超共轭效应分散正电荷。烯丙基碳正离子：p-π共轭，电子离域分散正电荷。 5. 5.3 比较卤代烷亲核取代反应和β-消除反应，二者有何联系？又有什么不同？解：联系：卤代烷亲核取代反应和β-消除反应都是由碳卤极性键引起的，二者平行存在，相互竞争；又都有单分子和双分子过程。不同：亲核取代反应（S N）是亲核试剂进攻中心碳原子，而β-消除反应是碱进攻卤原子的β-氢原子。 5. 5.4 命名下列化合物（1）CH3CH CHCH3 Br CH3 （2） CH3CH2C CH3 Br CH3 （3）(CH3)2CCH(CH3)CH2Br CH2CH3（4） CH3CHCH CHCH3 （5）Cl （6） CHCH2CH2Cl 3 （7） C(CH3)3 H H Cl（8） CH2Cl 3 解：（1）2-甲基-3-溴丁烷（2）2-甲基-2-溴丁烷（3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷（4）4-溴-2-戊烯（5）5-氯-1,3-环己二烯（6）3-苯基-1-氯丁烷

（7）（1R,3R）-1-叔丁基-3-氯环己烷（8）间甲基苄基氯 5.5.5写出下列化合物的结构（1）4-bromo-2-pentene （2）1-甲基-2,4-二氯环己烷（3）对溴苄基溴（4）2-甲基-6-氯-4-碘辛烷（5）3-chloro-1-cychexene （6）间氯甲苯（7）反-4-甲基-5-碘-2-戊烯（8）（S）-4-氯-3-溴-1-丁烯解：（1）CH3CH=CHCHCH3 （2） Cl CH3 Cl （3）Br CH2Br （4） CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3 3 Cl （5）Cl （6）Cl CH3 （7） C C H3C H CHCH 2 I H CH3 （8） CH2CH Br CH2Cl H 5. 5.6 完成下列反应式（写出主要产物）（1）CH3CH2CHCHCH3 Br CH3 2 （2）CH3 Br （3） 4 + CH3 Br （4） CHBrCH2CH3+AgNO3 Br （5）(CH3)2CHCH2CH2Br + CH3COONa 32 （6）PhCH=CH2 HBr 无水乙醚 2 3 解：（1） CH3CH2CHCHCH3 CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3 +

2013-2014(1)《医用有机化学》练习二

温州医学院 2013-2014 学年第一学期 2013年级临床等各专业《医用有机化学》练习二（A ）说明：1、请将练习的答案全部填涂在答题卡上，写在试卷上一律无效。 2、请在答题卡上填涂好姓名、班级、课程、试卷类型和考号。试卷类型划A ；考号为学号后10位，答题卡填涂不符合规范者，一切后果自负。一、单项选择题 26、要使CH 2=CHCOOH 转变为CH 2=CHCH 2OH ，可以选用下面哪个试剂（） A 、NaBH 4 B 、LiAlH 4 C 、Pt/H 2 D 、无水ZnCl 2 /浓HCl 27、下列化合物按酸性强弱排序，正确的是（） ①丙酸、②β-羟基丙酸、③丙酮酸、④α-羟基丙酸。 A 、④＞③＞②＞① B 、②＞③＞④＞① C 、③＞④＞②＞① D 、③＞①＞④＞② 28、下列化合物中的碱性顺序从大到小的排列正确的是（） a 、乙酰胺 b 、吡咯 c 、NH 3 d 、二乙胺 e 、乙胺 A 、a>b>c>d>e B 、d>e>c>a>b C 、d>c >e>a>b D 、e>d>c>a>b 29、能与亚硝酸作用生成难溶于水的黄色油状物的化合物是（） A 、乙胺 B 、六氢吡啶 C 、苄胺 D 、N,N –二甲基酰胺 30、下列化合物发生亲核加成反应，活性从大到小的顺序正确的是（） ①CH 3CH 2CHO ②O ③C 6H 5COCH 3 ④BrCH 2CHO A 、①＞②＞③＞④ B 、②＞①＞④＞③ C 、④＞①＞②＞③ D 、④＞①＞③＞② 31、下列化合物发生氨解反应的最快的是（） A 、丙酰氯 B 、丙酸酐 C 、丙酸乙酯 D 、丙酰胺 32、加热脱水生成α,β-不饱和酸的是（） A 、α-羟基丙酸 B 、β-羟基丁酸 C 、γ-羟基丁酸 D 、δ-羟基戊酸 33、根据下列油脂的皂化值确定其平均相对分子质量最小的是( ) A 、豆油：189~195 B 、奶油：210~230 C 、牛油：190~200 D 、猪油：195~203 34、与亚硝酸作用放出氮气的化合物是（） A 、 H 2NCONH 2 B 、 CH 3NHCH 2CH 3 C 、 C 6H 5CON(CH 3)2 D 、 (CH 3)2NCH 2CH 3 35、加热后难以形成环酐的是（）

大学有机化学练习题

<<有机化学>>试题一、写出下列化合物的结构式或系统命名:（10分，每小题1分） 1．(CH 3)3CC CCH 2C(CH 3)3 2 3 4 5 6 2-氨基-6-硝基苯磺酸 7 邻苯二甲酸酐 8 甲酸苯甲酯 9 乙酰乙酸 10 甲乙胺二、判断正误（10分，每小题1分） 1． 100克油脂能吸收碘的克数称为碘值。碘值越大说明油脂的不饱和程度越高。（） 2．利用成脎反应可证明D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖这三种糖的C 3、C 4和C 5 具有相同的构型。（） 3．等电点时氨基酸溶液的pH 值为7。（） 4．油脂、蜡及石蜡的化学成分均为酯类。（） 5．手性化合物都具有旋光活性。（） 6．叔丁基胺为叔胺。（） 7．不对称烯（炔）烃的亲电加成反应遵循扎衣采夫规则。（） 8．烷烃的卤代反应按照自由基机理进行。（） 9．含有苯环的化合物都具有芳香性。（） 10．烯（炔）烃的典型反应是亲电加成反应，羰基化合物的典型反应是亲核加成反应。（）三、填空回答问题（20分，每小题2分） 1．下列化合物按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2－甲基己烷 2．将下列化合物按酸性由弱到强的排列顺序是：。 a. CH 3CH 2CHBrCO 2H b. CH 3CHBrCH 2CO 2H c. CH 3CH 2CH 2CO 2H d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH e. C 6H 5OH f. H 2CO 3 g. Br 3CCO 2H h. H 2O 3．下列化合物中，是半缩醛, 是半缩酮，是缩醛（或缩酮）。 a. O O b. OH OCH 2CH 2OH OCHCH 3OH c. d. O OH 4. 酚有颜色是由于（）所致。 a.吸水 b.潮解 c.过氧化物的形成 d.被空气所氧化 5．下列化合物中不具有芳香性的化合物是（）。 a.吡啶 b.吡咯 c.六氢吡啶 d.噻吩 6．α-D-葡萄糖与β-D-葡萄糖的差别是（）。 a.互为差向异构体 b.互为端基异构体 c.旋光方向相反 d.C 1的构型不同 7．按碱性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。 N H a. b. N c. N H d. NH 2 8．羧酸衍生物发生水解反应时，所生成的共同产物是（）。 a ．羧酸 b.酸酐 c.酯 d.酰胺 9.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：。 a. b.CH 3 c.Cl OH d.NO 2 e. 10.用箭头标出下列化合物进行一元卤代时卤素原子进入的主要位置：四、完成方程式（30分，每空2分） 1. CH 3CH 2COOH+CH 3CH 2OH [ ] 2. 3. 4. [ ] NO 2NHCOCH 3 NO 2 COOH CH 3NO 2 CH 3OCH 3CH 3CCH 2CH 2COOH O

高等有机化学习题与期末考试题库(二)

高等有机化学习题及期末复习一、回答下列问题：(22小题，1-14每题1分，15-22，每题2分，共30分） 1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( ) A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同 C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同 2. 下列四个试剂不与 3-戊酮反应的是( ) A. RMgX B. NaHSO3饱和水溶液 C. PCl3 D. LiAlH4 3.指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？ 4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A. NaOH(aq) B. Na2CO3(aq) C. FeCl3(aq) D. I2/OH-(aq) 5. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是 6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( ) 7.下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是( ) 8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( ) 9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( )

A. 活化氨基 B. 活化羧基 C. 保护氨基 D. 保护羧基 10. 比较下列化合物在 H2SO4中的溶解度( ) 11. 下列关于α-螺旋的叙述，错误的是( ) A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定 B. 减少 R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定 C. 疏水作用使α-螺旋稳定 D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A. II>I>III B. III>I>II C. I>II>III D. II>III>I 13．1HNMR 化学位移一般在 0.5-11ppm，请归属以下氢原子的大致位置： A. -CHO B. -CH=CH C. -OCH3 D. 苯上 H 14. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序： 16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序： 17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是： 18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置： 19. 下列化合物那些有手性？

医用有机化学期末复习及练习

医用有机化学期末复习及练习本课程的学习即将结束，现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳，供同学们复习时参考。一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。（1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。（2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中：－NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3

大学有机化学练习题—第二章烷烃

第二章烷烃学习指导：1.烷烃的命名；脂环烃的命名（包括环烷、环烯等各类化合物的命名）； 2. 基的概念、常见取代基结构和命名； 3. 构象（乙烷和丁烷的各种构象，环己烷和取代环己烷的构象）稳定构象的判断； 4. 脂环化合物的顺反异构； 5. 环的稳定性； 6. 烷烃沸点变化规律。 7、碳原子轨道的sp3杂化习题一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出2，6-二甲基-3,,6-二乙基辛烷的构造式。 2、写出的系统名称。 3、写出的系统名称。二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列自由基按稳定性大小排列成序： 2、将2,3-二甲基己烷(A)、2,3,3-三甲基戊烷(B)、己烷(C)、2,2-二甲基丁烷(D)按沸点高低排列成序。 3、将下列两组化合物分别按稳定性的大小排列成序： 1.(A) 顺-1,2-二甲基环己烷(B) 反-1,2-二甲基环己烷 2.(A) 顺-1,3-二甲基环己烷(B) 反-1,3-二甲基环己烷四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (A)乙基环丙烷(B) 甲基环丁烷(C) 环戊烷答案：一、命名下列各物种或写出结构式。

1、2、4，4-二甲基-5-乙基辛烷 3、2-甲基-4-异丙基-5-叔丁基壬烷二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、(C)＞(A)＞(B) 2、(A)＞(B)＞(C)＞(D) 3、1.(B)＞(A); 2.(A)＞(B) 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。室温下使Br2-CCl4褪色的是(A)。温热时才能使Br2-CCl4褪色的是(B)

医用有机化学课后习题答案

医用有机化学课后习题答案（冯敬骞）第1章绪论习题 7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型解：第2章链烃习题 1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。解：（1）3，3-二乙基戊烷（2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷（3）2，2-二甲基-3-己烯（4）3-甲基-4-乙基-3-己烯（5）4-甲基-3-丙基-1-己烯（6）丙烯基（8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷（9）3-甲基丁炔 3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？解： CH 3 C CH 3 CH 3CH 2 CH CH 3 CH 2CH 3 1° 4°1° 2° 1° 3° 2° 1° 1° 4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。解：（1） 2–乙基–1，3–丁二烯（3） 3–亚甲基环戊烯（4） 2.4.6–辛三烯（5） 5–甲基––环己二烯（6） 4–甲基––辛二烯 sp sp 2 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp 2CH 3CH=CH 2 sp 2（1）（2）（3）CH 3CH 2≡ CH （4）CH 3CH=CH-OH CH 3CH 2OCH 3 sp 3sp 3 sp 3 sp 3

8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列：解：（3）>（2）>（1）>（4） 9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＝b ＞a (3)d ＞c ＞b ＞a (4) d ＞c ＞b ＞a 12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。解：（1）无（2）有 C=C CH 3 H H 2H 5 C =C CH 3H H C 2H 5 （3）有 C =C H C =C H Br Cl C 4H 9Br Cl C 4H 9 （4）有 3 C =C Br Cl H CH 3C =C Br Cl H （6）有 C =C C 2H 5CH 3 C 2H 5CHCH 33 C =C C 2H 5CH 3 2H 5 CHCH 3CH 3 14 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。解：（1）CH 2=CH —CH =CH 2 （2）（3）（4）CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 （5） 15 完成下列反应式解：（1） 3 CH 3C CH 23 CH 3CH 2C CHCH 2CH 3

医用有机化学练习题1

有机化学练习题一一．单选题 1．下列化合物,具有手性的是( ). A ． B ． C ． D ． 2．下列基团或原子团,都属于致活的邻、对位定位基的是（） A ．－Cl B ．－SO 3H C ．－OH D ．－CN 3． ,上述反应属于(）反应 A ．亲电加成 B ．亲电取代 C ．亲核取代 D ．亲核加成 4．胆固醇属于下列哪一类化合物（）. A ．萜类 B ．甾族化合物 C ．生物碱 D ．磷脂 5．下列化合物能发生康尼查罗反应的是（）。 A ．甲醛 B ．乙醛 C ．丙醛 D ．丙酮 6．下列四种自由基稳定性顺序正确是（ ). ①·C （CH 3）3 ②·CH(CH 3)2 ③·CH 2CH 3 ④·CH 2CH ＝CH 2 A ．①＞②＞③＞④ B ．①＞②＞④＞③ C ．③＞④＞②＞① D ．④＞①＞②＞③ 7．下列各式中，构型相同的化合物是（）。 ① ② ③ ④ A ．①和② B ．①和③ C ．②和③ D ．①和④ 8．丙烯与HBr 反应，遵循( ）规则? A ．Hückel B ．Saytzeff C ．Sequence D ．Markovnikov 9．下列化合物偶极矩不等于零的是（）。 A ．甲烷 B ．乙烯 C ．乙炔 D ．乙醚 10．吡啶的溴代反应主要发生在( ）. A ．α位 B ．β位 C ．γ位 D ．N 原子上 11．在KOH 乙醇溶液中共热消除HBr ，反应最快的是（）。 A ． B ． C ． D ． 12．除去环己醇中少量的苯酚，常用的方法是（）。 A ．用NaOH 溶液洗涤 B ．用NaHCO 3溶液洗涤 C ．用饱和NaCl 溶液洗涤 D ．用少量的稀HCl 溶液洗涤 13．缩醛从结构上看属于哪一类化合物（ )。 A ．醇 B ．醚 C ．醛 D ．酮 14．下列醛酮与HCN 加成，最易进行的是（ )。 A ．苯乙酮 B ．丙酮 C ．丙醛 D ．乙醛 CH 3 OH H OH H CH 3 C C C H H 3C CH 3 H CH 3H 3C NHCOCH 3O 2N NHCOCH 3324 ,H Br CH 32H 5 C Br 3 H 25 H H C 2H 5 Br H H CH 2Br Br Br Br

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