大学有机合成试卷 (含答案)
《有机合成》测试卷
出题者：20072401171
单项选择（10 X 1' = 10'，每空一分）
1.下列反应应用何种试剂完成 （ ） A .LiAlH 4 B. NaBH 4 C. Fe + CH 3COOH (D) Pt + H 2 D.
2.下列化合物有顺反异构的是 （ ） A.CH 3CH=CHCH 3 B ．CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 C ．CH 3CH=C(CH 3)2 D ． CH3C CCH 3
3. 尼龙-66是一种聚酰胺,其单体为: （ ） (A) 己内酰胺 (B) 己二酸己二胺盐 (C) 己二酸 + 尿素 (D)
丁二酰亚胺
主要产物是 （ ）
(A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5652COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH=CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH=CHCOOH
5.下列反应不能使碳链剪断的是 （ ） A ．氯仿反应 B.Hofmann 反应 C.酯化反应 D.脱羧反应
6.下列反应不属于合成的原则的是 （ ） A ．合成路线复杂 B.经济易得 C.对环境造成污染小 D.反应条件温和
7比较取代羧酸FCH 2COOH,ClCH 2COOH,BrCH 2COOH,ICH 2COOH 的酸性最大的是：
（ ）
(A) FCH 2COOH (B) ClCH 2COOH (C) BrCH 2COOH (D) ICH 2COOH
8.以下物质不具有手性的是 （ ） A.酒石酸 B.二氯甲烷 C.二氯乙烯 D.一氯甲烷
9.四氢吡喃醚对以下试剂不稳定的是 （ ） A ．碱 B.Grignard 试剂 C.烷基锂 D.酸
10.以下方法不可以用来合成酚的是 （ ） A ． 苯磺酸盐碱熔法 B.氯苯水解法 C. 醇脱水法 D. 异丙苯水解法
O 3C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O
三．多项选择题（10 X 1' = 10'，每空一分）
1.羧酸的合成方法有（）A．烷基苯的氧化 B.伯醇和醛的氧化 C.甲基酮的氧化 D.醛的还原
2.以苯为主要原料一步就能制备以下哪些物质（）
A. B. C. D.
3.以甲苯为主要原料能制备以下哪些物质（）
A. B. C. D.
4.以下化合物酸性比苯酚大的是（）
A. 乙酸
B. 乙醚
C. 硫酸
D.碳酸
5.不能与HNO
2反应能放出N
2
的是：（）
A. 伯胺
B. 仲胺
C. 叔胺
D. 都可以
6.可以由乙酰乙酸乙酯合成的产物是（）
A. B.
C. D.
7.以下化合物中含有安息香酸基的是（）
A. 苦杏仁酸
B. 安息香酸
C. 安息香酰氯
D.维生素B12
8.以下物质可能具有旋光性的是（）
A. 一氯甲烷
B. 樟脑
C. 酒石酸
D. 乳酸
9.下列合成能够进行的是（）
A. 由苯、乙酸
CH 2OH
C 6H 5C 6H 5
B. 由间硝基甲苯合成
COOH Br
Br Br
C. 对溴苯甲醛合成 CHCH 2CH 3D
OH
D. CH 3CH 2COOH →CH 3CH 2CH 2COOH
10.下列能成反应能够完成的是 （ ）
A. 由苯酚为起始原料合成
COOEt
O
B. 仅由“三乙”、丙烯酸乙酯合成 O
OH
C. 仅苯、丙酸、二甲胺合成
CH 3CH 2C-O-C--CH-CH 2N(CH 3)3
O CH 3
CH 2C 6H 5
Ph
D. 不可以由苯合成Cl
CH 2Cl
三．是非题，（对的打勾，错的打叉10x1,每题1分） 1.
的主要产物是
C 6H 5CH =CHCOOH
（ ）
2. 甲胺、 二甲胺、三甲胺、氢氧化四甲铵碱性最强的是甲胺 （ ）
3.
的可用催化剂NaBH 4制取 （ ）
4.可以用环己酮合成HO
CH 2NH 2
C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O O COOCH 3
（）
5. 以CH
3CH
2
CH
2
CO
2
Et为原料不能合成
CH3CH2CH2C
CH3
CH2CH2CH3
OH（）
6. 可以用盐酸区别正丁胺、二丁胺和三丁胺（）
7. A可以为氧气+银，或RCO
3
H。（）
8.可由由C
3或C
3
以下有机物合成
O COOH
O
（）
9.
O
合
成
3
路径为O
CH3
OH
CH3
CH MgI H
2
O24
(1) B H
22
CH3
H
H
(TM)
（）
10.不能由Grinard 试剂合成醇（）
四、举例解释名词（ 3 X 3' = 9'，每个三分）
1．不对称合成
2. 选择性氧化剂
3.缩合反应
五、完成反应式（20 X 1' = 20'，每空一分）
1.
？
？
CH2COOH
2. 3.
CH 2(COOEt)2
CHO
?
1) OH -/H O +
2?
4.
5. 6.
EtOC(CH 2)4
COAg
O
O
Br 2
?
CCl 4
7.
CH 3CN
H
H 2O
? + ?
8.
9.
10.
?
N CH 2CH 2Br
H
NaOH
NH 2NH 2
2
+
CH 2CHCOOEt 2
CHCOOEt
Br Br
?
EtOOC
11.
12.
13.
14．
15．
16．
17．
18．
六．用一下指定原料合成目标产物
1. 写出以甲苯为主要原料合成麻黄素的合成路线
2.写出以苯为原料合成间溴甲苯
3. 以乙酰乙酸乙酯和C2以下的有机物为原料合成O
COOH
4. 由苯和三个碳以下的有机原料合成CH=CHC(CH3)2
OH
。
七．分析并合成以下物质1.合成
2.合成
3.合成
参考答案：
一．单项选择题（每题1分，共10题）
1-5.BABDC 6-10.AADDC
二．多项选择题（每题1分，共10题，漏选错选未选不得分，全部选对才得分）
1.ABC
2.AB
3.ABC
4.ACD
5.BC
6.ABCD
7.ABC
8.BCD
9.BCD 10.AB
三．是非题（每题1分，共10题）
1-5. √×√√× 6-10. ××√√×
四（解释2分，举例1分）
1.一个有机反应，其中底物分子整体中的非手性单元由反应剂以不等量地生成
立体异构产物的途径转化为手性单元，如R-乳酸的合成。
2.与通用氧化剂相对，指有选择性，针对性地氧化某一官能团或化合物，如银
氨溶液能氧化醛基而不能氧化碳碳双键
O、HX、ROH），而形成3.指两个或两个以上分子经由失去某一简单分子（如H
2
较大的单一分子的反应。如安息香缩合。
五．（每空一分）
CH2CONH2CH2NH2
1.
2. N
3.
CH 2CH 2CHO CH(CO 2Et)2
CH 2CH 2CHO CH 2COOH
4 .
5 .
O H 3C
CO 2Et CH 3
6. EtOC(CH 2)3CH 2Br O
7. CH 3
COOH NH 2
8.
9.
10.
CH 2CHCOOEt 2CHCOOEt
NH 22
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18．
六.（到第三步1分，后面四步每步1分） 1.
（
2.（每步1分）
3.(第一步1分，后面两步，每步2分
)
NO 2NH 2
NH 2
Br
Br
N 2HSO 4Br Br Br Br
HNO 24Fe Br 23
H PO
HNO 224
O
COOH
OEt
O
O 2OEt O
O
CH 2
CHO
-CHO
O
-
O
3
4． （第一步1分，后面两步每步2分）
3)2
OH
CO, HCl AlCl3
CHO
CH=CHCCH
3
O
33
七．合成题（每题7分） 1．（前面五步每步1分，最后一步2分，共7分）
2.（前面两步共1分，后面6步每步1分，共7分）
3.（前面1步1分，后面三步每步2分，共7分）
精细有机合成原理期末模拟题
精细有机合成原理期末模拟题 1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e）的时间。
二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂 (a)NO2+ (b)Cl2(c)Fe2+ (d)Fe3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂 (a)丙酮(b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式 (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应 (a)苯(b)一硝基苯(c) 二硝基苯(d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a) (b) (c) (d) 6、下面哪一个是H酸(b) 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A S 已知：n A0=10mol,n A=1mol,n P=12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水 (b)气氨 (c)液氨 (d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是： (a)CuCl (b)CuCl+SnCl2 (c)CuCl+FeCl2 (d)CuSO4
有机合成练习试题答案
有机合成复习题解题提示 1．由不多于5个碳的醇合成： H HO 解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得： CH 3CH 2OH CH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H + CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr TM PBr 3 Mg/Et 2O i.A ii.H 3O 2．由乙醇为唯一碳源合成： H OH O 解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物： CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CHO TM 题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成： O OH 解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物： CH 3OH CH 3I CH 3MgI (A) OH O OCH 3 O
OCH 3 Claisen 酯缩合 O OH OMgI O O NH 4Cl H 2O 缩醛和镁盐同时水解 4．由苯及其他原料合成： Ph OH 提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。 5．由乙醇及必要的无机试剂合成： OH 解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成： OH O MgBr 2CH 3CHO + OH CH 3CH 2MgBr +CH 3CHO CH 3CH 2Br CH 3 CH 2OH OH O O H 6．由乙醇合成： OH 提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。
2013浙江大学有机化学试卷
《有机化学》课程期末考试试卷 课程号：061B9010，开课学院：理学院 考试试卷：A卷√、B卷（请在选定项上打√） 考试形式：闭√、开卷（请在选定项上打√），允许带/ 入场 考试日期：2013 年 1 月16 日，考试时间：120 分钟 诚信考试，沉着应考，杜绝违纪。 考生姓名：学号：所属院系： 一按系统命名法命名下列化合物，有立体结构的请标明（10题，共10分）1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
二选择题（20题，1-14，每题1分，15-20，每题2分，共26分） 1.与HBr发生亲电加成反应最快的是（） 2.下列化合物可以只用NaBH4还原的是（） (a) 乙烯(b) 乙炔(c) 亚胺(d) 乙腈 3.下列化合物中α-H酸性最强的是（） 4.下列化合物碱性最强的是（） (a) 甲醇钠(b) 氨基钠(c) 乙炔基钠(d) 正丁基锂 5.下列化合物发生SN1速度最快的是（） 6.下列物质中具有光学活性的是（） 7.下述化合物若与一摩尔质子酸形成盐，则该质子最可能在哪个氮原子上（）
8.下列共轭二烯烃中，不能作为双烯体进行Diels–Alder反应的是（） 9.在pH＝5的水溶液中主要以阴离子形式存在的氨基酸是（） 10.乙二醇的优势构象是（） 11.根据休克尔规则，以下化合物中没有芳香性的是（） 12.下列Baeyer-Villiger氧化反应的产物是（） 13.下列试剂中亲核性最强的是（）
14.下列化合物中，分子偶极矩最小的是（） (a) 一氯甲烷(b) 二氯甲烷(c) 四氯化碳(d) 三氯甲烷（氯仿） 15.下列丙酸酯在碱性条件下进行水解反应，速度最快的是（）；最慢是（） 16.比较下列胺类化合物的碱性，最强的是（），最弱的是( ) 17.以下化合物最容易进行芳基亲电取代反应的是（），最难的是（） (a) 苯(b) 甲苯(c) 吡啶(d) 苯甲醚 18.分别指出下列两组共振式中，哪个极限结构更稳定 （） （） 19.比较下列自由基的稳定性，最稳定的是（），最不稳定的是（） 20.下列化合物进行E2消去反应，反应速度最快的是（），最慢的是（）
大学有机化学反应方程式总结(较全)
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
有机合成试题及答案
高二化学3.4练习卷 （HGB ） 11.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为： 请回答下列问题： （1）A 的分子式为 。 （2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式 为 。 （3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成 两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。 （4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。 ①1，3，5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类 12.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。 请回答下列问题： （1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。 （3）写出反应⑤的化学方程式： 。 （4）写出G 的结构简式 。 O =C NH —CH 2 CH 2—NH C =O NH 2 CH —COOH OH CH 2—CH —COOH NH 2 HOOCCH ＝CHCOOH
13．（16分）M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。 拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下： 已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。 （1）根据分子结构模型写出M 的结构简式 。 （2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。 （3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。 （4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件） 。 14．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH 2 CH n OH ）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙 烯醇可由下列途径合成。 试回答下列问题： （1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。 （2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。 （3）可以循环使用的原料是___________（写结构简式）。 —C ＝CH 2 CH 3 —C ＝CH 2 CH 3 溴水 ① A B ： C 9H 12O 2 ② NaOH/H 2O ③ O 2/Cu D ：C 9H 10O 2 E ：C 9H 10O 3 ④ F M ⑤ ⑥
有机合成题
有机合成题 1、以乙炔和1, 3-二溴丙烷为原料合成1, 6-庚二烯(无机试剂任选)。 2、以丙烯、乙炔为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。 3、以乙烯为原料(无机试剂任选)合成乙基正丁基醚。 4、完成转化： 5、用C3以下的不饱和烃为原料合成1, 7-辛二烯-4-炔(其它试剂任选)。 6、以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成： 7、以乙烯为原料(无机试剂任选)合成丙烯酸。 8、以苯乙烯为原料(其它试剂任选)合成(Z)-1-苯基丙烯： 9、以甲苯为原料(无机试剂任选)合成： 10、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成： 11、以丙烯为原料(无机试剂任选)合成烯丙基腈。 12．（本小题5分）以苯、甲苯及必要的原料合成下列化合物： （1）O CH2CH2CH3 NO2 COOH NO2 Br (6) (5) (4) (3) (2) (1) 目标分子 (1) 解： CH3Br NO2 HOOC NO2 CH3 NO2 HOOC NO2 （2） H3CH3 SO3H CH3 NO2 SO3H CH3 NO2 H2SO4 100℃ 浓 浓 浓HNO3 H2SO4 H3O+ (3) CH3CH3 Br CH3 Br NO2 浓H2SO4 浓HNO3 Br2 FeBr3 13．（本小题4分）完成转化： .CH 3 CHCH3 Br CH3CH2CH2Br CH3CHCH3 Br KOH/C2H5OH CH3CH=CH2+HBr ROOR CH3CH2CH2Br 14．（本小题5分）以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。 参考答案： 1、 2、(
3、 4、 5、 6、 7、
有机合成专题训练试题(含答案)[精选.]
有机合成专题训练（2017级） 1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下： 已知：RCH2COOH CH3CHCOOH （1）E的含氧官能团名称是。 （2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。 （3）D的电离方程式是。 （4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。 （5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生3.0 mol CO2和3.0 mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 是 。 （6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。 ①能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种
2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）： 已知： Ⅰ．R 1 C H O R 2CH H CHO R 1CH C R 2 CHO +（R ，R’为烃基或氢） Ⅱ． R 1C O Cl R 2OH R 1C O OR 2 HCl + + （R ，R’为烃基） （1）A 分子中含氧官能团名称为 。 （2）羧酸X 的电离方程式为 。 （3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。 a ．加聚反应 b ． 酯化反应 c ． 还原反应 d ．缩聚反应 （4）B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 。 （5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。 （6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为 CH CH 2 COOH 、 CH CH 2 HOOC 、 和 。 （7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。
有机合成试题及答案
高二化学3.4练习卷 1?有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为: 请回答下列问题： （1） A 的分子式为 _______________________ 。 （2） A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式 为 _______________________________________________ 。 NH 2 （3） 已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成 CH — COOH 两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 _________________________________________ （4）符合下列4个条件的同分异构体有 6种，写出其中三种 ___________________________ ① 1，3，5-三取代苯 ② 遇氯化铁溶液发生显色反应 ③ 氨基与苯环直接相连 ④ 属于酯类 2.（ 16分）以石油裂解气为原料， 通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂 G 。 HBM —定条 牛 HOOCCH = =CHCOOH ◎ 1 1 请回答下列问题： （1） ___________________________ 反应①属于 _____________________________________ 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 ___ （2） 反应②③的目的是： ______________________________________________ 。 （3） 写出反应⑤的化学方程式： ________________________________________ 。 （4） _____________________________________________________________________ 写出 G 的结构简 式 。 NH — CH 2 C =O CH 2— NH
2020有机化学期末试卷2
浙江大学2019–2020学年 春夏 学期 《 有机化学 》课程期末考试试卷 课程号： 061B9010 ，开课学院： 理学院 考试试卷：A 卷、B 卷 √（请在选定项上打√） 考试形式：闭√、开卷（请在选定项上打√），允许带 / 入场 考试日期： 2020 年 6 月 20 日，考试时间： 120 分钟 诚信考试，沉着应考，杜绝违纪。 考生姓名： 学号： 所属院系： 一．按系统命名法命名下列化合物，有立体结构的请标明（每小题1分，共10分 ） 1 OCH 3 OH O 2N 2 O O O O 3 4 Cl 5 O 6 7 N N 8 O
9 10 O 二．选择题（每小题2分，共20分） 1. 下列化合物中酸性最强的是 。 (a) O 2N OH ； (b) HO ； (c) O 2N OH O 2N 2. 下列化合物中碱性最强的是 。 (a) O N ； (b) N ； (c) NH 2 ； (d) H N 3. 吡啶在Br 2/H 2SO 4-SO 3体系中进行溴代反应，其主要产物是 。 (a) N Br ； (b) N Br ； (c) N Br 4. 下列分子在碱性条件下进行酯水解反应时，水解速度最快的是 。 (a) OMe O F ；(b) OMe O F F ； (c) OMe O 5. 根据休克尔规则，以下化合物中没有芳香性的是 。 (a) ； (b) ； (c) ； (d) 6. 下列化合物中的三个羟基（a ，b ，c ），酸性最强的羟基氢是 。 2 O OH HO CH 2OH (b) (c)
大学有机合成试卷(含答案)
《有机合成》测试卷 出题者：20072401171 单项选择（10 X 1' = 10'，每空一分） 1. 下 列 反 应 应 用 何 种 试 剂 完 成 （ ） A .LiAlH 4 B. NaBH 4 C. Fe + CH 3COOH (D) Pt + H 2 D. 2.下列化合物 有顺反异构的是 （ ） A.CH 3CH=CHCH 3 B ．CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 C ．CH 3CH=C(CH 3)2 D ． CH3C CCH 3 3. 尼龙-66是一种聚酰胺,其单体为: （ ） (A) 己内酰胺 (B) 己二酸己二胺盐 (C) 己二酸 + 尿素 (D) 丁二酰亚胺 4 主要产物是 （ ） (A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH (B) C 6H 5CHOHCH 2COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH=CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH=CHCOOH 5.下列反应不能使碳链剪断的是 （ ） O COOCH 3 C 6H 5CHO + (CH 3CO)2O
A．氯仿反应 B.Hofmann反应 C.酯化反应D.脱羧反应 6.下列反应不属于合成的原则的是（） A．合成路线复杂 B.经济易得 C.对环境造成污染小 D.反应条件温和 7比较取代羧酸FCH2COOH,ClCH2COOH,BrCH2COOH,ICH2COOH的酸性最大的是：（） (A) FCH2COOH (B) ClCH2COOH (C) BrCH2COOH (D) ICH2COOH 8.以下物质不具有手性的是（） A.酒石酸 B.二氯甲烷 C.二氯乙烯 D.一氯甲烷 9.四氢吡喃醚对以下试剂不稳定的是（） A．碱 B.Grignard 试剂 C.烷基锂 D.酸 10.以下方法不可以用来合成酚的是（） A．苯磺酸盐碱熔法 B.氯苯水解法 C. 醇脱水法 D. 异丙苯水解法 三．多项选择题（10 X 1' = 10'，每空一分） 1.羧酸的合成方法有（） A．烷基苯的氧化 B.伯醇和醛的氧化 C.甲基酮的氧化 D.醛的还原 2.以苯为主要原料一步就能制备以下哪些物质
有机化学试题库
《有机化学》试题库（2016） 一、选择题 （一）单选题 1、不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成反应时，加成反应的产物应遵守（ A ）。 A 马氏规则 B 定位规则 C 反马氏规则 D 扎衣采夫规则 2、（CH 3）2CHCH 2Cl 与（CH 3）3CCl 之间是什么异构体：（ A ） A ．碳链异构 B. 位置异构 C. 官能团异构 D. 互变异构 3、下列各组化合物中有顺反异构体的是：（C ） 4、下列哪种类型的化合物可用卢卡斯试剂鉴别（ B ） A 、卤代烃 B 、伯、仲、叔醇 C 、醛酮 D 、烯烃 5、下列化合物中溶解性最大的是（ B ）。 A CH 3CH 2CH 2OH B CH 2（O H ）CH 2 C H 2（O H ） C CH 3CH 2CH 3 D CH 3 OCH 2CH 3 6、下列化合物中，能发生银镜反应的是（ D ） A 甲酸 B 乙酸 C 乙酸甲酯 D 丙酮 7、在食品及药品工业中，常采用（ D ）作防腐剂 A 碳酸氢钠 B 乙酸钠 C 亚硝酸钠 D 苯甲酸钠 8、下列四种化合物按碱性强弱排列正确的是( B )。 A.①>②>③>④ B.④>③>②>① C.②>①>③>④ D.②<①<③<④ 9、蛋白质是（ C ）物质。 A 酸性 B 碱性 C 两性 D 中性 10、下列与 CH 3 H CH 3CH 2OH 等同的分子是（ A ） A CH 3 H HO CH 2CH 3B CH 3H CH 3CH 2OH C CH 3 H OH CH 2CH 3 D 11、烷烃的同系物通式符合( A )。 A . C n H 2n+2 B. C n H 2n 12、单烯烃与单环烷烃的通式( A )。 A.相同 B.不同 C.差2个H D.以上都错 14、下列化合物中酸性最弱的是（ A ） A 、CH 3COOH B 、FCH 2COOH C 、BrCH 2COOH D 、ClCH 2COOH 15、果糖属于( A )。 A.单糖 B.双糖 C.多糖 D.以上都错 16. 下列物质与卢卡斯试剂作用，最先出现浑浊的是………………（ C ） A 伯醇 B 仲醇 C 叔醇 D 叔卤代烃
大学有机合成试卷_(含答案)
《有机合成》测试卷 出题者：20072401171 单项选择（10 X 1' = 10'，每空一分） 1.下列反应应用何种试剂完成 （ ） A .LiAlH 4 B. NaBH 4 C. Fe + CH 3COOH (D) Pt + H 2 D. 2.下列化合物有顺反异构的是 （ ） A.CH 3CH=CHCH 3 B ．CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 C ．CH 3CH=C(CH 3)2 D ． CH3C CCH 3 3. 尼龙-66是一种聚酰胺,其单体为: （ ） (A) 己内酰胺 (B) 己二酸己二胺盐 (C) 己二酸 + 尿素 (D) 丁二酰亚胺 主要产物是 （ ） (A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5652COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH=CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH=CHCOOH 5.下列反应不能使碳链剪断的是 （ ） A ．氯仿反应 B.Hofmann 反应 C.酯化反应 D.脱羧反应 6.下列反应不属于合成的原则的是 （ ） A ．合成路线复杂 B.经济易得 C.对环境造成污染小 D.反应条件温和 7比较取代羧酸FCH 2COOH,ClCH 2COOH,BrCH 2COOH,ICH 2COOH 的酸性最大的是： （ ） (A) FCH 2COOH (B) ClCH 2COOH (C) BrCH 2COOH (D) ICH 2COOH 8.以下物质不具有手性的是 （ ） A.酒石酸 B.二氯甲烷 C.二氯乙烯 D.一氯甲烷 9.四氢吡喃醚对以下试剂不稳定的是 （ ） A ．碱 B.Grignard 试剂 C.烷基锂 D.酸 10.以下方法不可以用来合成酚的是 （ ） A ． 苯磺酸盐碱熔法 B.氯苯水解法 C. 醇脱水法 D. 异丙苯水解法 O 3C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O
浙江大学有机化学试题库答案
1.CH 2=CHCH 2C O H O CH 2CHCH 2C OH HO O H O CH 2CHCH 2C 8 14 反应式参考答案章( )章小波 2. CH=NNH NO 2 NO 2 3. CHOMgI 3 CHOH 3 4. CH 3CH=CHCHO 5. OCH 3 CH 2OH +HCOO 6.+CH 3CH 2COO CHI 3 Na 7. +COONH 4Ag 8. CH 2OH 9. CH=CH 2 OMgBr CH=CH 2 OH 10. +CH 2COONa CHBr 3 11. CH 2OH 2OH +HCOO 12.OH CH 2CH 2CH 313. CH 3CH 2CHCHCH 3 OH 314. NNHCNH 2 NNHCNH 2 O
https://www.wendangku.net/doc/1313341928.html, 2OH HO H H OH CN 2OH H OH H OH + 16.OMgBr OH 17.(CH 3)3CCOOMgBr (CH 3)3CCOH +18.CH 3CH 2COONa CHI 19.CH 2CHCH 2CH 3 OH CH=CHCH 2CH 3 20.CH 2 21.CH 3 OH 22. CHCOO CH 3 +Cu 2O H 2NOH 23. O NOH HOCH 2CH 2OH 24. O ( )O O HCl(g) 25. OH Cl 26. CH 3CHCH 2CH=CCHO 33)2 27.CH 2CH=CHCH(CH 3)228. CH 2CHCONH 2 CH 3CH 2CHNH 2 3 +29. CHCOO CH 3 COO Ag CH 322H 5 O O 30.31.O O 32. HOCH 2CH 2CH 2CH 2COONa
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《 有 机化 学》 试题 库 （ 2016） 一、选择题 （一）单选题 1、不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成反应时，加成反应的产物应遵守（ A ）。 A 马氏规则 B 定位规则 C 反马氏规则 D 扎衣采夫规则 2、（CH 3）2CHCH 2Cl 与（ CH 3）3CCl 之间是什么异构体：（ A ） A ．碳链异构 B. 位置异构 C. 官能团异构 D. 互变异构 3、下列各组化合物中有顺反异构体的是： （C ） 4、下列哪种类型的化合物可用卢卡斯试剂鉴别（ B ） A 、卤代烃 B 、伯、仲、叔醇 C 、醛酮 D 、烯烃 5、下列化合物中溶解性最大的是（ B ）。 A CH 3CH 2CH 2OH B CH 2（OH ）CH 2 C H 2（OH ） C CH CHCH D CH 3 OCHCH 3 2 3 2 3 6、下列化合物中，能发生银镜反应的是（ D ） A 甲酸 B 乙酸 C 乙酸甲酯 D 丙酮 7、在食品及药品工业中，常采用（ D ）作防腐剂 A 碳酸氢钠 B 乙酸钠 C 亚硝酸钠 D 苯甲酸钠 8、下列四种化合物按碱性强弱排列正确的是 ( B )。 A.①>②>③>④ B.④>③>②>① C.②>①>③>④ D.②<①<③<④ 9、蛋白质是（ C ）物质。 A 酸性 B 碱性 C 两性 D 中性 CH 3 CH 3CH 2 OH 10、下列与 H 等同的分子是（ A ） CH 3 H OH OH HO CH 2CH 3 CH 3CH 2 H CH 3 A H B CH 3 C CH 2CH 3 D 11、烷烃的同系物通式符合 ( A ) 。 A . C n H 2n+2 B. C n H 2n C.C n H 2n-2 D.C n H 2n-6 12、单烯烃与单环烷烃的通式 ( A ) 。 A. 相同 B. 不同 C. 差2个H D. 以上都错 14、下列化合物中酸性最弱的是（ A ） A 、CH 3COOH B 、FCH 2COOH C 、BrCH 2COOH D 、ClCH 2COOH 15、果糖属于 ( A ) 。 A. 单糖 B. 双糖 C. 多糖 D. 以上都错 16. 下列物质与卢卡斯试剂作用，最先出现浑浊的是 （ C ）
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一、单项选择题 1．在安全疏散中，厂房主通道宽度不少于（ D ） A．0.5m B.0.8m C.1.0m D.1.2m 2.NaOH滴定H3PO4以酚酞为指示剂，终点时生成（ B ）。（已知H3PO4的各级离解常数：Ka1=6.9×10-3，Ka2=6.2×10-8，Ka3=4.8×10-13 ） A NaH2PO4 B.Na2HPO4 C.Na3PO4 D.NaH2PO4 + Na2HPO4 14.烷烃①正庚烷、②正己烷、③2-甲基戊烷、④正癸烷的沸点由高到低的顺序是( D ) A.①②③④ B.③②①④ C.④③②① D.④①②③ 15 下列烯烃中哪个不是最基本的有机合成原料“三烯”中的一个( B ) A.乙烯 B.丁烯 C.丙烯 D.1,3-丁二烯 16 目前有些学生喜欢使用涂改液，经实验证明，涂改液中含有许多挥发性有害物质，二氯甲烷就是其中一种。下面关于二氯甲烷(CH2Cl2)的几种说法：①它是由碳、氢、氯三种元素组成的化合物；②它是由氯气和甲烷组成的混合物；③它的分子中碳、氢、氯元素的原子个数比为1：2：2；④它是由多种原子构成的一种化合物。说确的是( A ) A. ①③ B.②④ C. ②③ D.①④ 17 在一个绝热刚性容器中发生一化学反应，使系统的温度从T1升高到T2，压力从P1升高到P2，则( B ) A.Q<0，W<0，△U<0 B.Q=0，W=0，△U=O C.Q=0，W<0，△U 一、单项选择题 1．在安全疏散中，厂房内主通道宽度不少于（ D ） A．0.5m B.0.8m C.1.0m D.1.2m 2.NaOH滴定H3PO4以酚酞为指示剂，终点时生成（ B ）。（已知H3PO4的各级离解常数：Ka1=6.9×10-3， Ka2=6.2×10-8，Ka3=4.8×10-13 ） A NaH 2PO 4 B.Na 2 HPO 4 C.Na 3 PO 4 D.NaH 2 PO 4 + Na 2 HPO 4 14.烷烃①正庚烷、②正己烷、③2-甲基戊烷、④正癸烷的沸点由高到低的顺序是( D ) A.①②③④ B.③②①④ C.④③②① D.④①②③ 15 下列烯烃中哪个不是最基本的有机合成原料“三烯”中的一个( B ) A.乙烯 B.丁烯 C.丙烯 D.1,3-丁二烯 16 目前有些学生喜欢使用涂改液，经实验证明，涂改液中含有许多挥发性有害物质，二氯甲烷就是其中一种。下面关于二氯甲烷(CH2Cl2)的几种说法：①它是由碳、氢、氯三种元素组成的化合物；②它是由氯气和甲烷组成的混合物；③它的分子中碳、氢、氯元素的原子个数比为1：2：2；④它是由多种原子构成的一种化合物。说法正确的是( A ) A. ①③ B.②④ C. ②③ D.①④ 17 在一个绝热刚性容器中发生一化学反应，使系统的温度从T1升高到T2，压力从P1升高到P2，则( B ) A.Q<0，W<0，△U<0 B.Q=0，W=0，△U=O C.Q=0，W<0，△U 练习题 1、从苯及不超过3个C 的有机原料合成 Br Br CH 2CH 2CH 3 2、用苯和不超过3个碳的有机物为原料合成 CH 2CH 2CH 3 Br 3、选择合适的试剂合成下面的化合物 C-CH 2CH 3CH 3OH 4、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 5、用甲苯为原料合成 Br COOH 6、由指定原料合成下列产物 OH CH 2 7、由指定原料合成下列产物 CHO 8、由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物 O CCH 3 9、选择合适的试剂合成下面的化合物 O CH 3CCH 2CH 3CCH 2CH 2CH 2OH O 10、用苯和不超过4个碳的有机物合成 OH O 11、由指定原料合成下列产物 CH 3O 2N CN CH 3 12、由不超过三个碳的有机原料及必要的无机试剂合成下列产物 O CH 3CH 2CHCHCOCH 2CHOCH 2CH 3 OH 3CH 3 13、用不超过4个碳的有机物和适当的无机试剂合成下列化合物 O CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 2N CH 3 CH 3 14、用不超过4个碳的有机物合成（4分） O 15、用不超过4个碳的有机物合成 O O CH 2CH 2CH 2CH 3 16、由指定原料合成下列产物（6分) CHCOOH NO 2 NO 2CH 3 17、用不超过4个碳的有机物为原料合成 OH CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 18、由指定原料合成下列产物 CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCOOH 19、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 20、由1，3-丙二醇合成螺庚烷酸合成下列化合物 COOH 21、由指定的主要原料出发合成下列化合物 O COOC 2H 5 Ph Ph C HO +CO CH 3 22、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 COOH I CH 2CH 2CH 3 24、用丙二酸二乙酯及不超过4个碳的有机物合成下列化合物（6分) COOH 25、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 Br CH 2CH 2CH 3 26、由丙二酸二乙酯及不超过3个碳的有机物合成下列化合物 O EtO 2C 27、由已二酸及不超过三个碳的有机原料合成下列产物 1．某化合物分子式为C 6H 12O ，不能起银镜反应，但能与羟胺作用生成肟，在铂催化下 加氢可生成一种醇，该醇经去水，臭氧分解后，得到两种液体，其中之一能起碘仿反应但不 能与菲林试剂反应，另一种则能起银镜反应，但不起碘仿反应。试写出该化合物结构式。 (CH 3)2CHCOCH 2CH 3 2．分子式为C 8H 14O 的化合物A ，与NH 2OH 作用、并可以很快使溴褪色。A 被热KMnO 4 氧化后可生成丙酮及另一化合物B 。B 具有酸性，和NaOCl 反应可生成氯仿及丁二酸，试 写出A 、B 的结构式。 A : (CH 3)2C=CCH 2CH 2CHO B : CH 3COCH 2CH 2COOH 3．某醇经氧化脱氢生成一种酮。该酮分子式为C 5H 10O ，经氧化后可生成乙酸和丙酸。 试推导该醇的结构。 CH 3CH 2CH(OH) CH 2CH 3 4．某化合物A 的分子式为C 5H 12O 、经K 2Cr 2O 7、H 2SO 4氧化后生成分子式C 5H 10O 的 化合物B 。B 不能起碘仿反应，亦不起银镜反应，B 与金属镁作用生成C 10H 22O 2化合物C ， C 能与高碘酸作用又可生成B 。C 与浓H 2SO 4作用生成C 10H 20O 化合物 D 。 D 能与氨基脲 （NH 2NHCONH 2）作用生成结晶，D 不能起银镜反应。试写出A 、B 、C 、D 结构及相关反 应式。 CH 3CH 2CH(OH) CH 2CH 3 CH 3CH 2COCH 2CH 3 (CH 3CH 2)3CCOCH 2CH 3 5．分子式为C 12H 18N 2的苯腙用盐酸处理后生成的羰基化合物，不与多伦试剂、亚硫酸 氢钠作用。试写出该苯腙的可能结构。 6．分子式为C 8H 16化合物A ，经臭氧分解后生成B 、C 两种化合物。B 能起银镜反应，但不起碘仿反应。C 能与苯肼作用，但不与NaHSO 3作用。试推导A 、B 、C 的结构。 CH 3CH 2CHO 7．分子式为C 9H 16 O 化合物A ，经臭氧氧化后生成B 、C 两种化合物，B 能与NH 2OH 作用，但不与NaHSO 3作用，C 能起碘仿反应同时生成一种酸，酸的结构为CH 2(COOH)2 。试写出A 、B 、C 的结构。 HOOCCH 2COCH 3 8．一个化合物的分子式为C 7H 12，用KMnO 4氧化时生成环戊甲酸，当该化合物与浓 H 2SO 4反应后，经水解生成醇C 7H 14O ，该醇可以起碘仿反应。试推测该化合物结构。 CH 3 HIO 4 [ O ] Mg Or CH 3CH 2 CH 3CH 2 CH 2CH 3 CH 2CH 3 C C OH OH H 2SO 4 (CH 3)2CH CH 3CH 2 C=N NH CH 3CH 2CH CH 3CH 2 C=N NH A B C D CH 3CH 2 CH 3CH 2 C=CH CH 2CH 3 CH 3CH 2 CH 3CH 2 C=O A B C CH 3CH 2 CH 3CH 2 C=CHCH 2COCH 3 CH 3CH 2 CH 3CH 2 C=O A B C 2 有机化学复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称 写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、 甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。 2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- （3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”一次列出，优先基团后列出。 按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。 （1）、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) -CH3 2 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 双官能团化合物的命名：双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定 母体。常见的有以下几种情况： ①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。 官能团的优先顺序:-COOH（羧基）>-SO3H（磺酸基）> -COOR（酯基）>-COX（卤基甲酰基）> -CONH2 (氨基甲酰基) > -CN (氰基）> -CHO（醛基）> -CO- （羰基）> -OH(醇羟基)> -OH (酚羟基) >-SH （巯基）> -NH２（氨基）> -O- （醚基）> 双键> 叁键 (4)、杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。 二、有机化合物的基本反应 1、加成反应：根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成。 （1）、亲电加成：由亲电试剂的进攻而进行的加成反应。要求掌握不对称烯烃进行 亲电加成反应时所遵循的马氏规则，即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上，而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上。烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水，炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1，2和1，4加成都是亲电加成反应。烯烃进行亲电加成反应时，双键上电子云密度越大，反应越容易进行。 （2）、亲核加成：由亲核试剂进攻而进行的加成反应。要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程（简单加成及加成─消除）、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素。羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应。羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为：HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H5 （3）、自由基加成：由自由基引发而进行的加成反应。烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成。不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物，即氢加到含氢较少的双键碳原子上。 加成反应除上述三种类型之外，还有不饱和烃的催化氢化，共轭二烯的双烯合成等。 2、消除反应从一个化合物分子中脱去较小分子（如H2O、HX、NH3）而形成双键或三键的反应叫消除反应。卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应。 （1）、卤代烃脱卤化氢：卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行。不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为：三级>二级>一级。要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则，当卤代烃中不只含有一个β碳时，消除时脱去含氢少的β碳上的氢原子，或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃，亦即仲卤代烷和伯卤代烷发生消去反应时, 主要生成双键上连接烃基最多的烯烃。要注意，卤代烃的消除和水解是竞争反应。 （2）、醇的消除：醇的消除反应在强酸性条件下进行，消除方向也遵循查依采夫规则。要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序：叔醇>仲醇>伯醇。 3、取代反应根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代。 ⑴、亲电取代：由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应。苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等，都是亲电取代反应，萘 1有机合成工考试题库
有机合成化学练习题
浙江大学有机化学试题库(推导结构)
大学有机化学复习总结