第八章 醛、酮、醌 答案
第八章 醛、酮、醌
8.1 用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式
a.(CH 3)2CHCHO
b.
CH 2CHO
c.
H 3C CHO
d.(CH 3)2CHCOCH 3
e.(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2
f.
CHO
OH 3C
g.
(CH 3)2C=CHCHO
h.
β－溴化丙醛
i. 1,3—环已二酮 j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3—戊酮醛
m. 苯乙酮 o.
CH 2=CHCHO
p.
C
O
答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 ２－methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛
phenylethanal c. 对甲基苯甲醛 p －methylbenzaldehyde d. 3－甲基－２－丁酮 ３－methyl －２－butanone e. 2,4－二甲基－３－戊酮 2,4－dimethyl －3－pentanone f. 间甲氧基苯甲醛 m －methoxybenzaldehyde g. ３－甲基－２－丁烯醛 3－methyl －2－butenal h. BrCH 2CH 2CHO
i.O
O
j.
CCl 3CH 2COCH 2CH 3
k.
(CH 3)2CCHO
l.
CH 3CH 2COCH 2CHO
m.CH=CHCHO
n.
C CH 3O
o.
丙烯醛propenal
p.
二苯甲酮
diphenyl Ketone
8.3 写出下列反应的主要产物
a.CH 3COCH 2CH 3+H 2N －OH
b.Cl 3CCHO +
H 2O
c.H 3C CHO
+
KMnO 4
+
d.CH 3CH 2CHO 稀NaOH
e.C 6H 5COCH 3
+
C 6H 5MgBr H
+
2f.O
+
H 2NNHC 6H 5g.(CH 3)3CCHO
浓NaOH
h.
O +(CH 3)2C(CH 2OH)2
O
i.+
K 2Cr 2O 7+
j.
CHO 4室温
k.
C O
Cl 2,H 2O －CH 3l.
C O CH 3
+
Cl 2
H +
m.
CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3
+HCl
n.CH 2=CHCOCH 3+HBr o.CH 2=CHCHO +HCN p.
C 6H 5CHO
+
CH 3COCH 3
稀答案：
a.
CH 3COCH 2CH 3
+
H 2N －OH
CH 32CH 3
N
OH
b.Cl 3CCHO +
H 2O Cl 3CCHOH
OH
c.
H 3C
CHO
HOOC COOH
+
KMnO 4
+d.
CH 3CH 2CHO
稀NaOH
CH 3CH 2CH-CHCHO
OH
CH 3e.
C 6H 5COCH 3
+
C 6H 5MgBr
C 6H 5C
C 6H 5
CH 3
OMgBr
H
+
26H 5C
C 6H 5
CH 3
OH
f.
O
+
H 2NNHC 6H 5NNHC 6H 5
g.(CH 3)3CCHO
浓NaOH
(CH 3)3CCH 2OH
(CH 3)3CCOOH
+h.
O +(CH 3)2C(CH 2OH)2
O
O O
i.+
K 2Cr 2O 7+
HOOC(CH 2)3COOH
j.
CHO KMnO 4室温
COOH
k.
C O
Cl 2,H 2O －C
O CH 2Cl CH 3COOH
+
CHCl 3
l.
C O
CH 3
+
Cl 2
H
+
m.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3+HCl CH 3-CHCH 2CH 2COCH 3
Cl
+
Cl OH CH 3
n.CH 2=CHCOCH 3+HBr BrCH 2CH 2COCH 3
o.CH 2=CHCHO +HCN
NCCH 2CH 2CHO +
CH 2=CHCH
CN
OH
p.
C 6H 5CHO
+
CH 3COCH 3
稀C 6H 5CHCH 23
O
8.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇
b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案：
a.A丙醛
B丙酮
C丙醇
D异丙醇
Ａ
Ｃ
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
b.A戊醛
B2－戊酮
C环戊酮
A
B
C
B
8.5完成下列转化
a.C2H5OH CH3CHCOOH
b.C
O
Cl C
O
c.O OH
d.HC CH CH3CH2CH2CH2OH
e.
CH3
CH2CCH3
OH
3
f.CH3CH=CHCHO
CH3CH-CHCHO
g.CH
3
CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH
答案：
a.C2H5OH CrO3.(Py)2CH3CHO CH3CHOH
CN
H+CH
3
CHCOOH
b.C
O
Cl
无水AlCl3
C
O
c.O NaBH4OH
d.HC CH H
+
+
2
CH3CHO
OH－
CH3CH=CHCHO H2 / Ni CH3CH2CH2CH2OH e.
CH3
Cl2CH2Mg
Et2O
CH2MgCl
H
CH COCH CH2CCH3
OH
3
f.CH3CH=CHCHO OH
OH CH3CH=CHCH
O
O
稀冷KMnO4
O
O
CH3CH-CHCH
H3O+CH
3
CH-CHCHO
OH OH
g.CH
3
CH2CH2OH CH3CH2CH2Br
Mg
2
3
CH2CH2MgBr
HCHO
CH3CH2CH2CH2OH
HCN
2
2
1)
8.6写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线. 答案：
A CH3CH2CHO + CH3MgBr
B CH3CHO + CH3CH2MgBr
8.7分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇
答案：
CH3
Cl2
光照
CH2Cl Mg
2
CH2HCHO
+
CH2CH2OH
1)
Br MgBr
O
2
Fe2H
2
O
8.8 下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应
的醇及醛或酮制备它们的反应式。
a.O
O
b.OH
OCH2CH2OH
OCHCH3
OH
c. d.
O
OH
答案：
a. 缩酮
b. 半缩酮
c.d 半缩醛
8.9 将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl，则在每个溶液中应存在哪些有机化合
物？
a.
O
OH
OH
OH
b.CH3
O
O
O
OH
OH
O
c.
答案：
b.H
3
C
O
O
+
CH3CHO+HOCH2CH2OH
+OH
a.
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
O
c.
+OH
OH
OH
H
O
+OH
OH
OH
H
O
8.10 分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在
与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。
答案：
A.CH
H3C
CH CH3
OH
B.
CH
H3C
C CH3
H3C H
3
C O
C.
C
H3C
CH CH3
H3C
8.11 麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制
高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元羧酸：HOOC(CH2)12
CH3
HOOC(CH2)11CHCH2COOH
CH3
将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还
原，得到甲基环十五碳烷 15
CH 3
，写出麝香酮的结构式。
答案：
O
CH 3
8.12 分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化氢化得分子式为
C 6H 14O 的B ，B 与浓硫酸共热得C （C 6H 12）。C 经臭氧化并水解得
D 和
E 。D 能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E 的结构式及各步反应式。 答案：
A
CH 3CH-C-CH 2CH 3
3O
B.
H 3C CH
H 3C
CHCH 2CH 3OH
C.
H 3C C
H 3C
CHCH 2CH 3
D.
CH 3CH 2CHO
E.
CH 3COCH 3
8.13 灵猫酮A 是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香原料，其分子式为
C 17H 30O 。A 能与羟胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反应。A 能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C 17H 30Br 2O 的B 。将A 与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C ，分子式为C 17H 30O 5 。但如以硝酸与A 一起加热，则得到如下的两个二元羧酸：H O O C (C H 2)7C O O H H O O C (C H 2)6C O O H 将A 于室温催化氢化得分子式为C 17H 32O 的
D ，D 与硝酸加热得到HOOC(CH 2)15COOH 。写出灵猫酮以及B ，C ，D 的结构式，并写出各步反应式。 答案：
O
O
O
O
Br
Br
HOOC
COOH
A
B C
D
有机化学课后题答案醛酮醌
有机化学课后题答案醛 酮醌 https://www.wendangku.net/doc/1616446199.html,work Information Technology Company.2020YEAR
第八章 醛 酮 醌 1. (1) 3-甲基丁醛 (2) (Z )-3-甲基-3-戊烯-2-酮 (3) 2-甲基-1,4-苯醌 (4) 4-甲基-2-羟基苯甲醛 (5) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌 (6) 丙酮缩二乙醇(2,2-二乙氧基丙烷) (7) 3-(4 -甲基苯基)-2-丁酮 （8）二苯酮 （9）丙酮苯腙 2. (1) Cl 3CCHO (2) CH 3CH CHCH NNH (3) CH 3CH 2C O CH 3 NNH C NH 2 (4) Cl 3CCHO (5) CCH 3 O (6) CH 3C CHCH 2CH 3O CH 3 (7) OH CHO （8） O O (9) CH CH 2 H 3C O C H CH 3 (10) OH C N H （11） 3. (1) OH CN OH COOH , (2) 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OMgBr , 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OH (3) 2 CH 2O CH 3CH 2CH O (4) CH CH CHO OH CH 3 CH C CHO CH 3 (5 ) CH 2OH H 3C + HCOO －
(6) CH 3CH CHCHCH 3OH CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH (7) CH 2CH 3 (8) CH N OH (9) CH 3CH 2COO － + CHI 3↓ （10） 4.＊无机试剂和一个碳的有机试剂任选（溶剂例外） H 2 C CH 2 H SO H 2O CH 3CH 2HBr CH 3CH 2Br 3CH 23CH 3 Br 3OH CH 3CH 23(1)或 HBr CH 3 CH 2CHCH 3 Br CH 3CH CHCHO Ni , H CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH 3 H 2C CH 2 H 2SO 4H 2O CH 3CH 2CH 3 （2） （3）
有机化学课后题答案醛酮醌
第八章 醛酮醌 1. (1) 3-甲基丁醛 (2) (Z )-3-甲基-3-戊烯-2-酮 (3) 2-甲基-1,4-苯醌 (4) 4-甲基-2-羟基苯甲醛(5) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌(6) 丙酮缩二乙醇(2,2-二乙氧基丙烷) (7) 3-(4 -甲基苯基)-2-丁酮 （8）二苯酮 （9）丙酮苯腙 2.(1)Cl 3CCHO (2) CH 3CH CHCH NNH (3) CH 3CH 2C O CH 3 NNH C NH 2 (4)Cl 3CCHO (5) CCH 3 O (6) CH 3C CHCH 2CH 3O CH 3 (7) OH CHO （8） O (9) CH CH 2 H 3C O C H CH 3 (10) OH C N H （11） 3. (1) OH CN OH COOH , (2) CH 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OMgBr , CH 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OH (3) 2 CH 2O CH 3CH 2CH O (4) CH CH CHO OH CH 3 CH C CHO CH 3 (5 ) CH 2OH H 3C + HCOO － (6)CH 3CH CHCHCH 3OH CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH
(7) CH 2CH 3 (8) CH N OH (9) CH 3CH 2COO － + CHI 3↓ （10） 4.＊无机试剂和一个碳的有机试剂任选（溶剂例外） H 2 C CH 2 H 2O CH 3CH 2HBr CH 3CH 2 Br 3CH 23 CHCH 3 Br 3OH CH 3CH 23 (1)或 HBr CH 3CH 2CHCH 3 Br CH 3CH CHCHO 2 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH 3 H 2C CH 2 H 2SO 4H 2O CH 3CH 23 （2） （3） (4) 用(1)的中间产物和最终产物合成
第八章醛、酮、醌详解
第八章 醛、酮、醌 （5学时） 【目的要求】 ⒈ 掌握醛、酮的结构、命名，了解它们的分类； ⒉ 掌握醛、酮的性质和制备方法； ⒊ 理解亲核加成反应的历程； 4．了解重要醛、酮的用途。 5．了解醌的结构与性质。 §8—1 醛、酮的结构、分类和命名 一、结构： ⒈ 〉C=O ⒉ 比较C=O 和C=C 双键 C —O 单键键能： 360 KJ/mol ； C —C 单键键能：347 KJ/mol C=O 双键键能： 醛 736 KJ/mol ； C=C 双键键能：611 KJ/mol 酮 749 KJ/mo 二、分类： ⒈ 据分子中含羰基的数目可分为：一元醛、酮；二元醛、酮。 ⒉ 据烃基的饱和程度可分为：饱和醛、酮；不饱和醛、酮。 ⒊ 据烃基的不同可分为：脂肪醛、酮； 芳香醛、酮； 脂环醛、酮。 ⒋ 酮又可分为：单一酮和混合酮。 三、系统命名 ⒈ 选择含羰基的最长碳链作为主链。 ⒉ 从靠近羰基一端开始编号，醛是从醛基碳原子开始编号。 ⒊ 酮羰基（除丙酮、丁酮）要标明羰基碳的位置。 （编号还可用希腊字母表示，靠近羰基的碳原子为α碳） ⒋ 环酮 从羰基碳开始编号 CH 3CH-C-CHCH 3Cl O Cl 2,4-二氯戊酮（不要标明羰基位置）或α,α`-二氯戊酮C H =C H C OC H 34-苯基-3-丁烯-2-酮 (不饱和键也要注明位置) 3-甲基环已酮 (羰基碳原子在环内的为环酮)O CH 3 C O H H 116.9°121.8° C O H 3C H 3C 117.0° 121.5°
⒌芳香醛酮 简单的： 复杂的：可把芳基作为取代基，按系统命名法编号。 ⒍混合酮：按系统命名法编号，标明羰基取代基的位置。 ⒎既有醛基又有酮基的：一般将醛基作为母体，酮基作为取代基。 §8—2 醛、酮的性质 一、物理性质 醛、酮分子间不能形成氢键，但极性较强，分子间的引力大于烷烃、醚。 ⒈极化度较大。 ⒉沸点：比相应（分子量相近的）醇低，比相应的烷烃和醚高。 ⒊低级醛、酮可溶于水。醛、酮一般都能溶解于有机溶剂。 二、化学性质 ⒈加成反应：醛、酮中的C=O偶极矩约在2.3～2.9D说明羰基是极化的。 ①与HCN a、可逆。 历程： ·CN—进攻羰基是决定反应速度的步骤。 ·实验事实： b、和HCN加成的难易 ·电子效应HCHO 〉RCHO 〉酮 H CN H+CN + - - δ-O OH CN R R C H CN OH R C R` O H CN +R C R` CN OH α—羟基腈 CH3CCH3 O +小时只有50%原料起反应。 C-CH3系统命名称苯乙酮 (也称苯甲酮) O C-CH2CH31-苯基-1-丙酮 O CHO苯甲醛 C O羰基的亲核加成反应和还原反应 —H的反应 （R）
有机化学 第八章 醛酮醌
第八章 醛 酮 醌 醛、酮分子中含有官能团羰基 O >C= ，故称为羰基化合物。 羰基和两个烃基相连的化合物叫做酮，至少和一个氢原子相连的化合物叫做醛，可用通式表示为： R 1C O R 2 R C O Ar C O Ar 1 Ar 2 酮 (H) R Ar C O C O H H 醛 酮分子中的羰基称为酮基。醛分子中的 称为醛基，醛基可 以简写为—CHO ，但不能写成-COH 。 羰基化合物广泛存在于自然界，它们既是参与生物代谢过程的重要物质，如甘油醛(HOCH 2CHOHCHO ）和丙酮酸 (HOOCCOCH 3)是细胞代谢作用的基本成分，又是有机合成的重要原料和中间体。 一、醛、酮的分类结构和命名 1、醛、酮的分类 根据羰基所连烃基的结构，可把醛、酮分为脂肪族、脂环族和芳香族醛、酮等几类。例如： CH 3CHO C H 3CCH 3 O O CH O C CH 3O 脂肪醛 脂肪酮 脂环酮 芳香醛 芳香酮 根据羰基所连烃基的饱和程度，可把醛、酮分为饱和与不饱和醛、酮。例如： CH 3CH 2CHO CH 2CHCHO CH 2CHCCH 3 O O 饱和醛 不饱和醛 不饱和酮 不饱和酮 根据分子中羰基的数目，可把醛、酮分为一元、二元和多元醛、酮等。例如： C O H
OHC CHO CH 3CCH 2CCH 3 O O O O O 二元醛 二元酮 多元酮 碳原子数相同的饱和一元醛、酮互为位置异构体，具有相同的通式：C n H 2n O 。 2 醛、酮的结构 羰基碳原子是sp 2杂化的，三个sp 2杂化轨道分别与氧原子和另外两个原子形成三个σ键，它们在同一平面上，键角接近120°。碳原子未杂化的p 轨道与氧原子的一个p 轨道从侧面重叠形成π键。由于羰基氧原子的电负性大于碳原子，因此双键电子云不是均匀地分布在碳和氧之间，而是偏向于氧原子，形成一个极性双键，所以醛、酮是极性较强的分子。羰基的结构如图所示。 C O 120 C O 羰基的结构示意图 3 醛、酮的命名 少数结构简单的醛、酮，可以采用普通命名法命名，即在与羰基相连的烃基名称后面加上“醛”或“酮”字。 例如： CH 3CHCHO CH 3 CH 3CCH 3 O CH 3CCH 2CH 3 O O CCH 3 异丁醛 二甲（基）酮 甲（基）乙（基）酮 甲基苯基酮 结构复杂的醛、酮通常采用系统命名法命名。选择含有羰基的最长碳链为主链，从距羰基最近的一端编号，根据主链的碳原子数称为“某醛”或“某酮”。因为醛基处在分子的一端，命名醛时可不用标明醛基的位次，但酮基的位次必须标明。主链上有取代基时，将取代基的位次和名称放在母体名称前。主链编号也可用希腊字母α、β、γ、……表示。命名不饱和醛、酮时，需标出不饱和键的位置。例如：
第十章醛酮醌习题及答案
第十章 醛酮醌习题及答案 习题 1. 用系统命名法命名下列化合物： 2. 写出下列化合物的结构： ⑴ 2- 甲基丙醛 ⑽苯甲醛 -2，4- 二硝基苯腙 3. 写出分子式为 C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。 4. 写出 2- 甲基环戊酮与下列试剂反应的产物： ⑴LiAlH 4 ⑵ NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷ C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2 O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH , 干 HCl 5. 理化性质比较： ⑽CH 3COOOH 1）比较下列各组化合物的沸点： A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ② CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO 2）比较下列化合物在水中的溶解度： ⑶乙二醛缩甲 醛 ⑷（ E ）-3- 苯基丙烯醛 ⑸（ R ）-3- 氯-2- 丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5， 6-二氯-2- 环己烯 -1 ，4-二酮 ⑻环己酮缩 氨脲 (1) O CH 3CH 2CCH(CH ) CH 3 CH 3 (2) CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHO (3) CH 3 (5) Cl CH CH 3CH 2CHCHO CH 2CH 2CHO CHO (7) ⑵乙烯酮 ⑼三聚乙醛 CHO OH (4) H C 2H 5 CH 3 COCH 3 (6) O CH OH OCH 3 (13) O OH O C O H C H =N-OH (10) O ③ CHO
CHO 3)比较下列化合物与 HCN 加成反应的活性： ① CH 3 CHO ② C 6H 5COCH 3 ③ CH 3COCH 3 O ④ C 6H 5CC 6H 5 4)比较下列化合物与 NaHSO 3 加成反应的活性： O ① ② ③ 5) 比较下列化合物的稳定性： O ③ ④ 比较下列负离子的稳定性： O 6) 7) ② 比较下列化合物 ① CH 3 CHO ② 6. 完成下列反应： O CH 3 O pka 的大小： CH 3COCH 3 ③ C 6H 5COCH 3 O ④ C 6H 5CC 6H 5 HCN CH 3CH 2COCH 3 CH 3 COCH 3 稀 H 2SO 4 OH - NaHSO 3 H 2O O CH 3 -C-CH 2CH 3 Br 2 / Fe OH - CH 3MgBr H 2O ？ Mg ？ 无水乙醚 CH CNa C 6 H 5CCH 3 NH 2OH CH 3CHO H 2O / H + ？ ？ H 3O + ？ HCl
有机化学B教材第二版课后习题解析第八章 醛酮醌课后习题参考答案
醛酮醌课后习题参考答案 习题1，各化合物名称如下： 5，5-二甲基-2-己酮；对甲基苯甲醛；E-2-戊烯醛；3-（对异丙基）丙烯醛；1-环己基-1-丙酮； 4-甲基环己酮肟；环己酮苯腙；甲醛缩氨基脲2-甲基-1，4-苯醌；1，4-萘醌；二甲醇缩乙醛（1，1-二甲氧基乙烷）；水合三氯乙醛。 习题2，各化合物构造式如下： C H 3C H 3CH 3 O O O C H 2C O 本教材无此内容 Cl Cl O O O O CH 3C H 3N NH O 2N NO 2 O O SO 3H O O C H 3O C H 3OH C H 3N OH O O 习题3，各反应主要产物如下： O O CH 3 C H 3C H 3 OH +C H 3OH O C H 3CH 3 CH 3 CH 3 OH N NH O 2 OH OH (8) O H 3+ KM nO 4 C H 3CH 3 CN C H 33 COOH ； C H 3C OH + CHI 3 C OH Cl Cl Cl 习题4， C H 3OH C H 3OH C H 3O C H 2C H 3OH C H 3 OH C H 3 O C H 2C H 3C H 2O C H 3OH H 3OH
O O 斐林试剂砖红色 无砖红色 O O O C H 3CH 3C H 3CH O C H 3CH 3O C H 3CH 3 Br Br 褪色 不褪色 C H 3CH 3 C H 3CH 3 Ag + NH 3 正戊醛2-戊酮3-戊酮2-戊醇 2-3-戊酮2-戊醇 3-戊酮 2-戊醇 戊酮2，4-二硝基苯肼2-戊酮 2- 戊醇 1-苯乙醇2-苯乙醇 1-苯乙醇 2-苯乙醇 习题6， C H H 3O + C H 3O C H 3O NaOH C H 3OH 2C H 3CH 2 O H 3+ C H 3CH 3OH C H 3CH 3KM nO C H 22C H 3OH O H 3+ 沙瑞特试剂C H 3O Br H C H 3Br Mg C H 3C H 3O O H + KM nO C H 3CH 3 O C H 3OH C 5H 5N/CrO 3 C H 3 - C 3O NaBH 4 C H 3OH
11章醛和酮课后习题答案
第十一章 醛和酮 1. 用系统命名法命名下列醛酮。 解：（1）2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）(E)-4-己烯醛 （4）(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 （5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （6）4-甲氧基苯乙酮 （7）(1R, 2R)-2-甲基环己甲醛 （8）(R)-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[]-8-癸酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 解：（1）③＞②＞① （2）①＞③＞② 3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。 解：（1）③＞①＞② （2）④＞③＞②＞① （3）③＞②＞① 4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 解：（1）＞（4）＞（2）＞（3） 5. 下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 解：（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1） 6. 完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） (1) CHO +H 2N CH N (2)HC CH + 2CH 2O HOCH 2C CCH 2OH (3) O + N H N (4) O +NH 2OH NOH
(5) O HCN/OH - CN H 2O/H + COOH (6) O 3 (7)Ph O 2Ph OH Ph O Ph 次 +主 次 (8) O CH 3 + O EtO -O CH 3 O (9) O O + CHO EtO - CHO O O (10)CH 32Br O 22HCl O C O CH 3CH 2Br (11) O CH 3 +H 2 Pd/C O CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 O (12)CH 3 CH 3 CH 3 OH NaBH 432H 3O + CH 3 CH 3 CH 3 OH +主 次
有机化学课后题答案醛酮醌
第八章 醛 酮 醌 1. (1) 3-甲基丁醛 (2) (Z )-3-甲基-3-戊烯-2-酮 (3) 2-甲基-1,4-苯醌 (4) 4-甲基-2-羟基苯甲醛 (5) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌 (6) 丙酮缩二乙醇(2,2-二乙氧基丙烷) (7) 3-(4-甲基苯基)-2-丁酮 （8）二苯酮 （9）丙酮苯腙 2. (1) Cl 3CCHO (2) CH 3CH CHCH NNH (3) CH 3CH 2C O CH 3 NNH C NH 2 (4) Cl 3CCHO (5) CCH 3 O (6) CH 3C CHCH 2CH 3O CH 3 (7) OH CHO （8） O O (9) CH CH 2 H 3C O C H CH 3 (10) OH C N H （11） 3. (1) OH CN OH COOH , (2) CH 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OMgBr , CH 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OH (3) 2 CH 2O CH 3CH 2CH O (4) CH CH CHO OH CH 3 CH C CHO CH 3 (5 ) CH 2OH H 3C + HCOO －
(6) CH 3CH CHCHCH 3OH CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH (7) CH 2CH 3 (8) CH N OH (9) CH 3CH 2COO － + CHI 3↓ （10） 4.＊无机试剂和一个碳的有机试剂任选（溶剂例外） H 2 C CH 2 24H 2O CH 3CH 2HBr CH 3CH 2 Br 3CH 23 CH 3 Br 3OH CH 3CH 23 (1)或 HBr CH 3 CH 2CHCH 3 Br CH 3CH CHCHO 2 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH 3 H 2C CH 2 H 2SO 4H 2O CH 3CH 23 （2） （3） (4) 用(1)的中间产物和最终产物合成
大学有机化学第九章醛酮醌
第八章 醛、酮、醌 9、1 用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 a.(CH 3)2CHCHO b. CH 2CHO c. H 3C CHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 f. CHO OH 3C g. h. (CH 3)2C=CHCHO CH 2=CHCHO j.CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 i.CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3k.(S)-3-甲基-2-戊酮 l 、 β-溴丙醛 m 、 1,1,1—三氯代—3—戊酮 n 、 三甲基乙醛 o 、 3—戊酮醛 p 、 肉桂醛 q 、 苯乙酮 r 、 1,3-环己二酮 答案:a 、 异丁醛 ２－甲基丙醛 b 、 苯乙醛 c 、 对甲基苯 甲醛 d 、 3－甲基－２－丁酮 e 、 2,4－二甲基－３－戊酮 f 、 间甲氧基苯甲醛 g 、３－甲基－２－丁烯醛 h 、 2-丙烯醛 i 、 2,5-庚二酮 j 、 4-庚烯-2-酮 O O CCl 3CH 2COCH 2CH 3 k. (CH 3)3CCHO l.CH 3CH 2COCH 2CHO m. CH=CHCHO n. C CH 3O o.p. C 2H 5 COCH 3 H CH 3 BrCH 2CH 2CHO q. r. 9、2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a.α,β-不饱与酮 b 、 α-卤代酮 c 、 β-羟基酮 d 、 β-酮醛 答案：CH 2=CHCOCH 3 CH 2CH 2COCH 3 XCH 2CHO a. b. c.OH d.CH 3COCH 2CHO 9、3 写出下列反应的主要产物
第八章醛酮醌
第八章 醛、酮、醌 8.1 用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 a.(CH 3)2CHCHO b. CH 2CHO c. H 3C CHO d.(CH 3)2CHCOCH 3 e.(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 f. CHO OH 3C g. (CH 3)2C=CHCHO h. β－溴化丙醛 i. 1,3—环已二酮 j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3—戊酮醛 m. 苯乙酮 o. CH 2=CHCHO p. C O 答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 ２－methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛 phenylethanal c. 对甲基苯甲醛 p －methylbenzaldehyde d. 3－甲基－２－丁酮 ３－methyl －２－butanone e. 2,4－二甲基－３－戊酮 2,4－dimethyl －3－pentanone f. 间甲氧基苯甲醛 m －methoxybenzaldehyde g. ３－甲基－２－丁烯醛 3－methyl －2－butenal h. BrCH 2CH 2CHO i.O O j. CCl 3CH 2COCH 2CH 3 k. (CH 3)2CCHO l. CH 3CH 2COCH 2CHO m.CH=CHCHO n. C CH 3O o. 丙烯醛propenal p. 二苯甲酮 diphenyl Ketone 8.3 写出下列反应的主要产物 a.CH 3COCH 2CH 3+H 2N －OH b.Cl 3CCHO + H 2O c.H 3C CHO + KMnO 4 + d.CH 3CH 2CHO 稀NaOH e.C 6H 5COCH 3 + C 6H 5MgBr H + 2f.O + H 2NNHC 6H 5g.(CH 3)3CCHO 浓NaOH h. O +(CH 3)2C(CH 2OH)2 O i.+ K 2Cr 2O 7+ j. CHO 4室温 k. C O Cl 2,H 2O －CH 3l. C O CH 3 + Cl 2 H + m. CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3 +HCl
大学有机化学第八章《醛酮醌》
第八章 醛 酮 醌 【目的要求】 1、掌握醛酮的分类和命名；羰基化合物的结构特征；醛酮的主要化学性质。 2、熟悉醛酮的物理性质；α ，β-不饱和醛酮的分类和性质；醌的化学性质。 3、了解醛酮的制备；醌的分类。 【教学内容】 第一节 醛、酮的结构、分类和命名 一、羰基的结构 二、分类 三、命名 （一）、 普通命名法 （二）、系统命名法 对于结构较复杂的醛酮，可选择含羰基碳的最长碳链为主链。醛的编号从羰基的碳原子开始，酮则从离羰基最近一端的碳原子开始编号，表示羰基位置的数字写在名称之前；并补充与主链相连的支链的名称与位置。 第二节 醛、酮的物理性质 第三节 醛、酮化学性质 一、亲核加成 (一)、与含碳亲核试剂加成 1、与氢氰酸加成： (CH 3)H C O R (CH 3)H C R CN 2、与炔化物加成 R C O C O H 2 Na + Na + R C OH C NaOH R C
3、与格氏试剂的加成 格氏试剂RMgX 与醛、酮的反应是制备各种醇类最重要的方法之一。 R OMgX C MgX + —R OH Mg(OH)X (二)、与含硫亲核试剂的加成 大多数醛和甲基酮都能和亚硫酸氢钠加成。 O C C NaHSO 3 SO 3Na (三)、与含氧亲核试剂加成 1、与水的加成 醛、酮与水形成的水合物，称之偕二醇（或胞二醇）。 O OH C OH H 2O C 2、与醇加成 在干燥氯化氢作用下，醛与等克分子的醇亲核加成，其生成物半缩醛可继续与另一克分子醇反应，生成缩醛。 R H C O HCl C 'R ' 'H OR OH HCl 'C R 'H OR OR H 2O (四)、与含氮亲核试剂的加成 含氮的亲核试剂例如氨NH 3和取代氨NH 2—Y 都能和醛、酮的羰基发生亲核加成反应。 O C H + Y OH 2Y + OH NH Y ∶ H + 最后产物含有C=N 双键，总的反应式可表示为： H + H 2O Y Y N N C
(完整word版)第十章醛酮醌习题及答案
1 第十章 醛酮醌习题及答案 习题 1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2 O (1)(2)(3) CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHO CH 3 CH 3 CH 3H H CH 2CH 2CHO (4)(5)CH 3 C 2H 5 COCH 3H CH 3CH 2 Cl (6) O CH 3 CH 3(7) CHO OH OCH 3 (11) (8) (9) (10) C O C O C O C H OH O O (12) (13) (14) (15) CH=NHN =N-OH O O O O CH 3 2.写出下列化合物的结构： ⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲 ⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。 4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物： ⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较： （1）比较下列各组化合物的沸点： A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO OH ③ ① CHO ②CHO HO CHO HO CHO ④ B: （2）比较下列化合物在水中的溶解度：
第十一章 醛、酮、醌练习及答案
第十一章醛、酮、醌 1、用系统命名法命名下列化合物： 答案： （1）2-甲基丙醛（2）5-乙基-7-辛烯醛（3）3-苯基-2-丙烯醛（4）4-羟基-3-乙酰基苯甲醛（5）2-甲基-3-戊酮（6）4-乙撑基环己酮或4-亚乙基环己酮（7）1-苯基丙酮（8）反-2-甲基-4-乙基环己酮 2、写出下列有机物的构造式： (1) 2-methylbutanal (2) cyclohexanecarbaldehyde (3) 4-penten-2-one (4) 5-chloro-3-methylpentanal (5) 3-ethylbenzaldehyde (6) 1-phenyl-2-buten-1-one 答案： 3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由： (1) a. CH2=CHCH2CHO b. CH2=CHOCH=CH2c. CH2=CHCH2CH2OH d. CH2=CHCH2CH2CH3 (2)
答案： (1) ：C > A > B > D (2) ：B(321) > C(240) > D > A 4、完成下列反应方程式： 答案：
5、试设计一个最复合的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。 答案：用Schiff试剂检验废水，阳性反应(无色变紫红色)表示可能有醛的存在，再加多量浓硫酸，紫色不褪的话，示有甲醛。 6、以HCN对羰基亲核加成反就平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。 (1) Ph2CO (2) PhCOCH3 (3) Cl3CCHO (4) ClCH2CHO (5) PhCHO (6) CH3CHO 答案： HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) 综合考虑：(1) < (2) < (5) < (6) < (4) < (3) 7、预料下列反应主要产物： 答案： （1） 该反应应遵守Cram规则，亲核试剂应从优势构象中位阻更小的一边进攻。 （2）
大学物理化学第9章 醛 酮 醌
第九章 醛 酮 醌 9.1 用IUPAC 及普通命名法（如果可能的话）命名或写出结构式： a. (CH 3)2CHCHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 g. (CH 3)2C=CHCHO h. CH 2=CHCHO i. CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3 j. CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 k. (S)-3-甲基-2-戊酮 l. β-溴丙醛 m. 1,1,1-三氯-3-戊酮 n. 三甲基乙醛 o. 3-戊酮醛 p. 肉桂醛 q. 苯乙酮 r. 1,3-环己二酮 答案： a. 异丁基醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲醛 d. 3-甲基-2-丁酮 e. 2，4-二甲基-3-戊酮 f. 间甲氧基苯甲醛 g. 3-甲基-2-丁烯醛 h. 烯丙醛 i. 2,5-庚二酮 j. 4-烯-2-庚酮 k. l. BrCH 2CH 2CHO m. Cl 3CCH 2COCH 2CH 3 n. (CH 3)3CCHO o. CH 3CH 2COCH 2CHO p. q. r. 9.2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a. α , β-不饱和酮 b. α –卤代醛 c. β-羟基酮 d. β-酮醛 答案：a. b. c. d. 9.3 写出下列反应的主要产物： a. CH 3COCH 2CH 3 + H 2N - b. Cl 3CCHO + H 2 c. b.-CH 2CHO c.CH 3- -CHO f.CH 3O -CH 3 C=O CH 2CH 3 CH 3 H -CH=CHCHO -C -CH 3 O O O CH 2=CH -C -CH 2CH=CH 2O R --CHO Cl CH 3-C -CH 2CHCH 3O OH R -C -CH 2-CHO O + KMnO 4 -CHO CH 3-H +?
醛酮醌习题解答
醛酮醌习题 一、完成反应式 1、(CH 3)2CHOH [O] HCN A B C H 3O + 2、CH 3CHO + CH 3OH(过量) 干HCl 3、 O 4、O Zn--Hg 5、CH=CHCHO NaBH 4 6、 CH 3CHO 7、 OH CHO CH 3HO NaOH A B 8、CHCH 3 OH 9、 O NaHSO 3 10、CH 3COCH H 2N OH 11、CH 3COCH 2N NH 2 解：1、 (CH 3)2C=O A:B:OH CH 3CCH 3 CN C:OH COOH CH 3CCH 3 2、 CH 3CH OCH 3 OCH 3 3、OH 4、 5、 CH=CHCH 2OH 6、CH 3CH=CHCHO 7、A:B:O CH 3 O +CH 3 COONa CH 3 CH 2OH 8 、 COONa + CHI 3 9、 ONa SO 2OH OH SO 2ONa 10、(CH 3)2C=N OH 11、(CH 3)2C=N NH 2
二、选择 （1）用于保护醛基的反应是( ) 1.康尼查罗 2. 生成缩醛 3. 羟醛缩合 4.克莱门森 5. 碘仿反应 （2）能发生康尼查罗反应的是( ) 1. 2-甲基丙醛 2. 乙醛 3. 2-戊酮 4. 2,2-二甲基丙醛 5.丙醛 （3）有碘仿反应又能与NaHSO 3反应的是( ) 1. 丙醛 2. 2-丁酮 3.乙醇 4. 异丙醇 5.乙酸甲酯 （4）羰基活性最大的是( ) 1.丙醛 2.乙醛 3.丙酮 4.苯乙酮 5. 2-氯丙醛 （5）羰基活性最大的是( ) 1.甲醛 2.乙醛 3.丙酮 4.苯乙酮 5.苯甲醛 （6）提高HCN 与CH 3CHO 加成反应V 的是( ) 1. NaOH 2.干HCl 3. H 2SO 4 4. K 2CrO 4 5. H 2O 解：（1）2 （2）4 （3）2 （4）5 （5）1 （6）1 三、合成 注：各类官能团反应熟悉后，合成路径会有许多，答案仅罗列一二，以后章节均如此。 1、以乙烯为原料合成CH 32CH 3OH 解：（1）制备醇方法较多，因产物需要增长碳链，而且是仲醇，因此考虑格氏试剂与醛的反 应可制得仲醇； （2）原料为乙烯，与产物结构联系起来看，可将产物分割为两部分：乙醛与溴化乙基镁， 两者均可通过乙烯制得。 CH 2=CH 2 + HBr CH 3CH 2Br Mg 无水Et 2O CH 3CH 2MgBr （1）CH 3CH 2Br H 2O C 2H 5OH NaOH （2） CrO 吡啶3CHO （3）CH 3CHCH 2CH 3OH CH 3CH 2MgBr +H 3O + CH 3CH 32CH OMgBr （注：乙醇氧化为乙醛也可经铜的催化脱氢氧化而制得） 2、由烯丙醛合成甘油醛： CH 2CHCHO CH 2CH CHO 解：产物通过原料中双键的弱氧化可以完成，但是氧化体系亦会破坏醛基，因此先将醛基保
第九章 醛、酮、醌
第九章醛、酮、醌 一、选择题 1．下面化合物羰基活性最差的是（） A．PhCHO B．CH3CHO C．PhCOCH3D．CH3COCH3 2．有一羰基化合物，分子式为C5H10O核磁共振谱只有二个单峰，其结构式是（）A．CH3CH2COCH2CH3B．CH3COCH(CH3)2 C．(CH3)3C─CHO D．CH3CH2CH2CH2CHO 3．(S)- -苯基丁醛与CH3MgI反应后水解所获得的主要产物是（） 4．三聚氰胺甲醛树脂常用于制造贴面板，合成原料是（） A．三聚氰胺与甲醛B．三聚异氰酸与甲胺 C．尿素与甲醛D．尿素与丙二酸酯 5．(1)环丁酮(2)环戊酮(3)3-戊酮在用氢化物还原时，活性次序为（）A．(3)>(1)>(2) B．(3)>(2)>(1) C．(2)>(1)>(3) D．(1)>(2)>(3) 6．用Mg将丙酮还原制备频哪醇时，应选用哪个溶剂？（） A．H2O B．C2H5OH C．苯D．(CH3)2CHOH 7．CH3(CH2)5CHO CH3(CH2)5CH2OH应选用什么试剂（）A．Fe + HOAc B．NH2NH2/KOH/二缩乙二醇 C．①Mg(Hg) ②H2O D．Na + EtOH 8．黄鸣龙是我国著名的有机化学家，他（） A．完成了青霉素的合成B．在有机半导体方面做了大量工作 C．改进了用肼还原羰基的反应D．在元素有机化学方面做了大量工作 二、填空题 1．写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。 （1）
（2） （3） CH3CH=CHCH2CHO? （4） （5） （6） （7） （8） 2．用苯磺酸碱熔法生产苯酚时，排出大量废水污染环境，为此，工业上通常采用________________法生产苯酚。 三、合成题 1．
有机化学高鸿宾第四版答案第十一章醛酮醌
第十一章 醛、酮和醌 (一) 写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。 (1) NaBH 4,NaOH 水溶液 (2) C 2H 5MgBr ，然后加H 2O (3) LiAlH 4 , 然后加H 2O (4) NaHSO 3 (5) NaHSO 3 , 然后加NaCN (6) OH - , H 2O (7) OH - , H 2O , 然后加热 (8) HOCH 2CH 2OH , H + (9) Ag(NH 3)2OH (10) NH 2OH 解： (1)、CH 3CH 2CH 2OH (2)、 CH 3CH 2C 2H 5OH (3)、CH 3CH 2CH 2OH (4)、CH 3CH 2CH SO 3Na OH (5)、CH 3CH 2CH CN OH (6)、CH 3CH 2CHCHO 3 OH (7)、 CH 3CH 2CH=CCHO CH 3 (8)、O CH 3CH 2C O H (9)、CH 3CH 2COO - + Ag (10)、CH 3CH 2CH=NOH (二) 写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。 (1)、C 6H 5 CH 2OH (2)、C 6H 5C 2H 5 OH (3)、C 6H 5 CH 2OH (4)、 C 6H 53Na OH (5)、 C 6H 5OH (6)、不反应 (7)、不反应 (8)、O C O C 6H 5 H (9)、C 6H 5COO - (10)、C 6H 5 C=NOH (三) 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。 (1) CH 3CH O ，CH 3CCHO O ， CH 3CCH 2CH 3O ，(CH 3)3CCC(CH 3)3 O (2) CH 33 O C 2H 53O ,
有机化学-第9章 习题解答
第9章 醛酮醌 1．解： (1) 2,3-二甲基丁醛 (2)苄基异丙基甲酮或3-甲基-1-苯基-2-丁酮 (3) 1,4-戊二烯-3-酮 (4) 5-甲基-2-异丙基环己酮 (5) 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (6) 二苄基甲酮或1,3-二苯基丙酮 (7) 3-己烯-2,5-二酮 (8) 2-甲基-1,4-萘醌 (9) 反-2-甲基环己基甲醛 (10) 顺-2,5-二甲基环己酮 2．解： (1) HO C CH 3 O (2) CHO OCH 3 (3) CH 2 C O (4) (CH 3)2C CH C CH 3 O (5) O CH 3 (6) C C CHO H CH 3 CHCH 2CH (CH 3)2C (7) CH 2 C CH 2CHO CH 3 (8) CHO (9) CH 2 C CH 3 O CH 3 Cl (10) CH 3 CH 3 CHO 3．解： 共7种，4种醛，3种酮，分别为： ，戊醛；CH 3CH 2CHCHO CH 3 ，2-甲基丁 醛； CH 3CHCH 2CHO CH 3 ，3-甲基丁醛；(CH 3)3CCHO ，2,2-二甲基丙醛； C CH 3 CH 2CH 2CH 3 O ，2- 戊酮； C CH 3 CH(CH 3)2 O ，3-甲基-2-丁酮； C CH 3CH 2 CH 2CH 3 O ，3-戊酮。 4．解： CH 3CH 2CH 2CH 2CHO
(1) CH 2CH 2OH (伯醇)； CHCH 3 OH (仲醇) (2) CH 2CHCH 3OH (仲醇)； C(CH 3)2OH (叔醇) (3) CH 2CH(OCH 3)2 (缩醛)； C(OCH 3)2 CH 3 (缩醛或缩酮) (4) CH 2CH N NH (苯腙)； C CH 3 N NH (苯腙) (5) CH 2OH (α-氰醇)； 苯乙酮不反应 (6) CH 2 COOH (羧酸)； 苯乙酮不反应 5．解： (1) O + HCN OH CN (2) O + HOCH 2CH 2OH 干燥HCl O O (3) O O CHO 1. KMnO 4, H 2O + COOH HO HO + HCHO (4) O 稀OH Δ NaBH 4 O OH (5) COCH 3 + NaOH + I 2COONa + CHI 3 (6) O + H 2Pt OH