徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:
(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷
(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷
5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
交叉式最稳定重叠式最不稳定
8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)
10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3
(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
14、(4)>(2)>(3)>(1)
第三章烯烃
1、略
2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— C
H 2CH CH 3
Me
H H i-Pr
Et Me
n-Pr
Me Me Et i-Pr
n-Pr (4)
(5)
(6)
(7)
3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH 3CH 2C
CHCH 3CH 3
CH 3CH 2C
CHCH 3CH 3
CH 3CH 2C CHCH 3
CH 3
CH 3CH 2CH CHCH 3
CH 3
CH 3CH 2COCH 3
CH 3CHO
CH 3CH 2CH CHCH 3
CH 3
(1)(2)
(3)(4)(5)
(6)
(7)
7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯
8、略
9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)
用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3
10、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3
(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为:
CH 2CH 3CH 3
CH 3CH 2
C
H 3CH 3CH 2CH 3
CH 3CH 2
C
H 3或
13、该化合物可能的结构式为:
CH 2CH 3H
CH 3CH 2
H
H CH 2CH 3CH 3CH 2
H
或
14、(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 3 及 CH 3CH=CHCH 2CH 2C(CH 3)C=C(CH 3)2 以及它们的顺反异构体. 15、① Cl 2,500℃ ② Br 2,
第四章 炔烃 二烯烃
1、略
2、(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯
3、
C H 3CHCH 2C≡CH
3
CH 3CH C C CH
H 3
(CH 3)2CHC CCH(CH 3)2C H CCH 2CH 2C CH CH 2=CHC(CH 3)=CH 2
CHCH 2
CH
2
CH=CHCH 2(1)
(2)(3)(4)(5)(6)
(7) (CH 3)3C —C≡CCH 2CH 3
4、(1) CH 3CH 2COOH+CO 2 (2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CBr 2CHBr 2 (4) CH 3CH 2C≡CAg (5) CH 3CH 2C≡CCu (6)CH 3CH 2COCH 3
5、(1)CH 3COOH (2)CH 2CH=CHCH 3 , CH 3CHBrCHBrCH 3 , CH 3C≡CCH 3 (3) [CH 3CH=C(OH)CH 3] , CH 3CH 2COCH 3 (4) 不反应
6、(1) H 2O+H 2SO 4+Hg 2+ (2) ① H 2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr
(4) ① H 2,林德拉催化剂 ② B 2H 6/NaOH,H 2O 2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H 2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH 2) ③ CH 3CH 2CH 2Br+CH 3C≡Can 7、 (1)
(2)
(3)
(4)
CHO
CN
O O
O
2C CHCH 2
8、(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH≡CH (2) CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 (3) CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH 2=CHCN
(1)
①②
C H CH
CH 3CH 2Br HC CNa C H CH
CH 3C CCH 3
TM
H ,
林德拉催化剂2H 2O ,H
2SO 4,
HgSO 4(A )
(B )
(B )(A )+还原
9、
(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl
(3) 可用1-丁炔 + H 2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10、
(1)CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CH
CH 3CH 2CH 2CH 2COCH 3
HC≡CH
HC≡CNa
HBr,ROOR
242HgSO 4
2
HC≡CNa
CH 3CH=CH 2
ClCH 2CH=CH 2
2
500℃CH 2Cl
CH 2COCH 3
CH≡CNa
HC≡CH
Na
+
CH 2CH 2
CH 2Cl CH 2
CH≡CNa
(2)
(3)CH 3CH=CH 2
CH 2=CHCN
NH 3,O 2CN
CN
Cl CN
+
2
11、(1) ① Br 2/CCl 4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液 12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.
(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.
(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定. 14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释. 15、此烃为: CH 2=CHCH=CHCH=CH 2 (有顺反异构体)
第五章 脂环烃
1、(1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯 (3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 (5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯
CH 3CH 3CH 3CH 3
CH
3
(1)
(2)(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
2、
3、略
4、(1)、)2)、(3)无 (4)顺、反两种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种 (6)全顺、反-1、反-2、反-4 共四种
5、
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)H
CH(CH 3)2
CH 3H CH(CH 3)2
H
CH 3
CH(CH 3)2
CH 3
H
H 3
H
(CH 3)3C
C 2H 5
H
(CH 3)3H
6、
(1)
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHBrCH 2CH 2
Br CH 3CH(I)CH 2CH 3
(2)
H /Ni
CH 3
CH 3
Br CH 3
Br O C 3O
O
C
H 3
Br 2CH 3CO(CH 2)4CHO
(3)
2H 5
(4)
Br 2
Br
H CH 3
Br
CH 3+
+
7、该二聚体的结构为:(反应式略) 8、
CH=CH 2
CH 3
CH 3
CH 3CH 3
C H 3C
H 3
9、
CH 3CH 2C≡CH
(A)
(B)
(C)CH 3C≡CCH
3
第六章 单环芳烃
1、略
2、
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)NO 2
NO 2
NO 2
C 2H 5
H 5C 2
C 2H 5COOH
SO 3H
O 2N
NO 2
CH 2Cl
OH
I
CH 3
2
NO 2O 2N
(8)
3、(1)叔丁苯 (2)对氯甲烷 (3)对硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺酰氯 (6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)对十二烷基苯磺酸钠 (8)1-对甲基苯-1-丙烯
4、(1)① Br 2/CCl 4 ② 加浓硫酸(或HNO 3+H 2SO 4) (2)① Ag(NH 3)2NO 3 ② Br 2/CCl 4
(1)(2)
(3)
(4)
3
COOH
5、
(5)
(6)
(7)
3
3
3COOH
3
3
3
2(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
6、(1)AlCl 3 ClSO 3H
(2)
(3)(4)
COOH
C 2H 5
CH 3CH=CH 2
Cl 2,光
CH 2
7、(1)A 错,应得异丙苯;B 错,应为氯取代α-H 。
(2)A 错,硝基苯部发生烷基化反应;B 错,氧化应得间硝基苯甲酸。 (3)A 错,-COCH3为间位定位基;B 错,应取代环上的氢。 8、(1)间二甲苯 > 对二甲苯 > 甲苯 > 苯 (2)甲苯 > 苯 > 溴苯 > 硝基苯
(3)对二甲苯 > 甲苯 > 对甲苯甲酸 > 对苯二甲酸 (4)氯苯 > 对氯硝基苯 > 2,4-二硝基氯苯 9、只给出提示(反应式略):
(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化 ② 溴代(环上) ③ 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(环上) ② 氧化 ③ 硝化
(2)① 溴代(环上) ② 氧化 (3)① 氧化 ② 硝化 (4)① 硝化 ② 溴代(环上) (5)① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代 10、只给出提示(反应式略):
(1)以甲苯为原料:① Cl 2/Fe ② Cl 2,光
(2)以苯为原料: ① CH 2=CH 2 ,AlC 3 ② Cl 2 ,光 ③ 苯,AlCl 3 (3)以甲苯为原料:① Cl 2 ,光 ② CH 3Cl ,AlCl 3 ③ 甲苯,AlCl 3 (4)以苯为原料: ① CH 3CH 2COCl ,AlC 3
② Zn-Hg+ HCl
O O
O
O O
O
O O
HOOC
O
ClOC
V O [H]
AlCl 3
2
SOCl AlCl +
(5)
11、(1)乙苯 (2)间二甲苯 (3)对二甲苯 (4)异丙苯或正丙苯 (5)间甲乙苯 (6)均三甲苯
12、两种:连三溴苯 ;三种:偏三溴苯 ;一种一元硝基化合物:均三溴苯。 13、
CH 3C≡CH
COOH
COOH
CH 3C 2H 5
O O
CH 3
B
C
D
E
A
14、15、略
第七章 立体化学
1、(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)3
2、略
3、(1)(4)(5)为手性分子
4、对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4)
5、
O
H **
*
*
*
**
*
CH 33
Cl H H
Cl CH 3
2OH
O H H H OH C 2H 5
Cl
H
H
Br
F CH 3
H NH 2H
H 5C 2
C(CH 3)2Br
(1)
(2)(3)
(4)
(5)
(6)(S )
(S )
(R )
(S )
( 2R,3R )
( 2S,3R )
6、
7、
(4)为内消旋体
CH 2OH
2OH
H OH H
OH CH 2CH 2CH 3
3H
OH CH 2NH 2 2OH
H
OH Br
CH 3CH 32H 5
CH 3O
H (1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
CH 3
2H 5
Br
OH H Br Cl
H
8、
C 2H 5
3
H
CH 3H Cl
C 2H 5
2H 5
H
CH 2Cl
C 2H 5
2H 5
C
H 3Cl C 2H 5
2CH 2Cl
C
H 3H C 2H 5
2CH 2Cl H
CH 3(1)
(2)(3)(4)(5)(6)C 2H 5
3
H
CH 3Cl H C 2H 5
3
C
H 3H H
Cl C 2H 5
3
C H 3H Cl H
(7)
(8)
(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体
(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体
9、(A )CH 3CH 2CH (OH )CH=CH 2 (B )CH 3CH 2CH (OH )CH 2CH 3 10、(A )CH 2=CHCH 2CH (CH 3)CH 2CH 3 (B )CH 3CH=CHCH (CH 3)CH 2CH 3
10、(A )CH 2=CHCH 2CH (CH 3)CH 2CH 3 (B )CH 3CH=CHCH (CH 3)CH 2CH 3 (C )CH 3CHCH 2CH (CH 3)CH 2CH 3 11、 O
O
CH 2
C
H 3CH 3
C
H 2CH 2C
H 2Br
C
H 23Br C
H 3CH 3
Br
C
H 3CH 3
C
H 3CH CH 2
C
H 3Br
H (CH )COK
≡+
++
(A) (B)
(C)
(D)
O 2(外消旋体)
(B)
(CH 3)3COK
33≡
(A)
(C)
(A)
+
2HCHO
第九章 卤代烃
1、(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E )-2-氯-3-己烯 (4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯 (7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯
2、(1) CH 2=CHCH 2Cl (3)CH 3C≡CCH (CH 3)CH 2Cl (6)Cl 2C=CH 2 (7)CF 2Cl 2 (8)CHCl 3
CH 2CH 2Br
CH 2Br
Br
(2)
(4)
(5)
3、(1)CH 3CHBrCH 3 CH 3CH (CN )CH 3 (2)CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2
OH (3)ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH (OH )CH 2Cl (4)
(5)
Cl Cl
Br
I
(6)CH 3CH (CH 3)CHClCH 3 CH 3CH (CH 3)CH (NH 2)CH 3 (7)(CH 3)2C=CH 2 (8)PBr 3 CH 3CH (ONO 2)CH 3+AgBr↓ (9)CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 (10)ClCH=CHCH 2OCOCH 3 (11)Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHCl
CH 2NH 2
CH 2CN
CH 2OC 2H 5CH 2I CH 2OH
(12)
4、(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH 3CH 2CH 2CH 2OH (2)CH 3CH 2CH=CH 2
(3)A :CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B :CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr
(4)CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr (5)CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 (6)CH 3CH 2CH 2CH 2CN (7)CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ (8)CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 (9)CH 3(CH 2)6CH 3 (10)CH 3CH 2CH 2CH 2N (CH 3)2 5、(1)加AgNO 3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:
CH 2=CHCH 2Cl > CH 3CH 2CH 2Cl > CH 3CH=CHCl (几乎不反应)
(2)加AgNO 3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯 > 氯代环己烷 > 氯苯(不反应)
(3)加AgNO 3(醇),分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成
(4)试剂、现象同(2),反应速度:苄氯 > 1-苯基-2-氯乙烷 > 氯苯(不反应) 6、(1)a :(CH 3)3CBr > CH 2CH 2CHBrCH 3 > CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 2CH 2Br
CHBrCH 3CH 2Br b:
∨
∨ (2)a :CH 3CH 2CH 2Br > (CH 3)2CHCH 2Br > (CH 3)3CCH 2Br b :CH 3CH 2CH 2CH 2Br > CH 3CH 2CHBrCH 3 > (CH 3)3CBr
7、(1)(CH 3)2CBrCH 2CH 3 > (CH 3)2CHCHBrCH 3 > (CH 3)2CHCH 2CH 2Br
(2)
CHBrCH 3
3CHBrCH 3
3
CHBrCH 3
CHBrCH 3
2
∨∨
∨
8、(1)CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了S N 2反应速度。
(2)(CH 3)3CBr 反应较快,为S N 1反应。(CH 3)2CHBr 首先进行S N 2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢。
(3)-SH 反应快于-OH ,因为S 的亲核性大于O 。 (4)(CH 3)2CHCH 2Br 快,因为Br 比Cl 易离去。
9、(1)S N 2 (2)S N 1 (3)S N 2 (4) S N 1 (5) S N 1 (6)S N 2 (7)S N 2 10、(1)(A )错,溴应加在第一个碳原子上。(B )错,-OH 中活泼H 会与格氏试剂反应。
(2)(A )错,HCl 无过氧化物效应。(B )错,叔卤烷遇-CN 易消除。 (3)(B )错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解。 (4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢。
11、只给出提示(反应式略):
(1)①KOH(醇)②HBr 过氧化物
(2)①KOH(醇)②Cl2,500℃③[H]
(3)①KOH(醇)②Cl2 ③2KOH(醇)④2HCl
(4)①KOH(醇)②Cl2,500℃③Cl2
(5)①Cl2,500℃②HOCl ③ Ca(OH)2,100℃
(6)①Cl2,500℃②Cl2 ③KOH(醇)④KOH,H2O ⑤KOH(醇)
(7)①KOH(醇)②HCl (8)①KOH(醇)②Br2
(9)①Cl2②H2/Ni ③NaCN
(10)1,1-二氯乙烯:①HCl ②Cl2 ③KOH(醇)
三氯乙烯:①2Cl2②KOH(醇)
(11)①KOH(醇)②Cl2,500℃③KOH,H2O
(12)①HCHO/ZnCl2+HCl ②KOH,H2O
(13)①KOH(醇)②Br2 ③2KOH(醇)④Na,液氨⑤CH3CH2CH2Br
12、略
13、(反应式略)
CH
A B C
3
14、(反应式略)
A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(无旋光性)
15、(反应式略)
A:CH3CH(Br)CH=CH 2B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2
D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024
第十章醇和醚
1、(1)2-戊醇2°(2)2-甲基-2-丙醇 3°(3)3,5-二甲基-3-己醇 3°
(4)4-甲基-2-己醇 2°(5)1-丁醇 1°(6)1,3-丙二醇 1°
(7)2-丙醇 2°(8)1-苯基-1-乙醇 2°(9)(E)-2-壬烯-5-醇 2°
(10)2-环己烯醇 2°(11)3-氯-1-丙醇 1°
2、(2)>(3)>(1)
3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)
4、(1)①Br2②AgNO3 (醇)
(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°
(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl ),α-苯乙醇反应快。 5、分别生成:3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇 6、只给出主要产物
(1)CH 3CH=C(CH 3)2 (2) (CH 3)2C=CHCH 2OH (3) C 6H 5-CH=CHCH 3 (4)C 6H 5-CH=CHCH(CH 3)2 (5)CH 3CH=C(CH 3)C(CH 3)=CHCH 3 7、(1)对甲基苄醇 > 苄醇 >对硝基苄醇 (2)α-苯基乙醇 > 苄醇 >β-苯基乙醇
8、提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物。 9、略
10、(反应式略)
(1)CH 3CH 2CH 2MgBr + CH 3CHO 或 CH 3MgBr + CH 3CH 2CH 2CHO (2)CH 3MgBr + CH 3COCH 2CH 3 或 CH 3CH 2MgBr + CH 3COCH 3 (3)CH 3CH 2MgBr + C 6H 5-CHO 或 C 6H 5-MgBr + CH 3CH 2CHO (4)CH 3MgBr +C 6H 5-COCH 3 或 C 6H 5-MgBr + CH 3COCH 3 CH 3HCHO
CH 3CH(OH)CH 2CH 3
CH 3CHBrCH 2CH 3
CH 3CHCH 2CH 3
CH 3CHCH 2CH 3
CH 2OMgBr
CH 3CHCH 2CH 3
CH 2OH
[O]
PBr 3
干醚
HCHO
3+
(1)11、
[O]
3Mg
干醚
3+
(2)CH 3CH 2CH 2OH
322CH 2CH(OH)CH 3
CH 3COCH 3
CH 3CH 2CH 2MgBr
CH 3C H 3CH 2CH 2CH 3
CH 3
C H 3CH 2CH 2CH 3
HCHO O
H 3+
CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2MgBr ++
CH 3CHO
CH 3MgBr
CH 3CH(OH)CH 3
(3)
O
H 3+
(CH 3)2CHCHCH(CH 3)2
3
Mg 干醚3+
(CH 3)2CHCH 2OH
(CH 3)2CHCHO
(CH 3)2CHCHCH(CH 3)2
(CH 3)2CHCH=C(CH 3)2
(CH 3)2CHOH
(CH )CHMgBr
(CH 3)2CHMgBr
+
-H 2O
(4)
(5)① Cl 2 ,500℃ ② H 2O ,NaOH ③ HOCl ④ H 2O ,NaOH ⑤ 3HNO 3
Mg
干醚
3+
++
2CH 2CH 3
CH=CH 2
CH 2CH 2Br
CH 2CH 2MgBr
CH 2CH 2C(OH)(CH 3)2
CH 2CH=C(CH 3)2
33
水合CH 3CH=CH 2
3
2ROOR CH 3COCH 3
CH 2=CH 2
Br H (6)
12、只给出提示(反应式略):
(1)① –H 2O ② HCl (2)① -H 2O ② 直接或间接水合
(3)① –H 2O ② HBr ③ KOH / 醇 13、只给出提示(反应式略):
(1)① PBr 3 ② Mg /干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H 2O
(2)① CH 3CH 2CH 2Mg ,干醚 ② H 3O +
③ –H 2O/H +
,△ ④ 硼氢化氧化
(3)① C 2H 5Cl/AlCl 3 ② NaOH ③ CH 3I ④ CH 3CH 2CH 2COCl/AlCl 3 ⑤ LiAlH 4 (4)选1,3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH 3Mg ③ H 3O + ④ H 2/Ni 14、该醇的结构式为:(CH 3)2CHCH(OH)CH 3
15、原化合物的结构式为: CH 3CH(OH)CH 2CH 3 或 CH 3CH 2CH 2CH 2OH (反应式略) 16、A :(CH 3)2CHCHBrCH 3 B : (CH 3)2CHCH(OH)CH 3 C :(CH 3)2C=CHCH 3 (反应式略)
CH 2OH CH 3
C
H 33
C
H 3CH 2
+
3
CH 3
C H 3C +
CH 2CH 3
3
C
H 3C
3
CHCH 3C H 3C O
3
CH 3CHO
H
+
2-H
+
① O 2+17、
18、A :CH 3CH 2CHBrCH(CH 3)2 B :CH 3CH 2CH=C (CH 3)2 C :CH 3CH=CHCH(CH 3)2
D :CH 3CH 2CHO
E :CH 3COCH 3 (各步反应式略)
19、(1)CH 3OCH 2CH 2CH 3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C 2H 5OC 2H 5 乙醚(乙氧基乙烷)
CH 3OCH(CH 3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)
(2)CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 甲丁醚(甲氧基丁烷)
CH 3OCH(CH 3)CH 2CH 3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷) CH 3OCH 2CH(CH 3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH 3OC(CH 3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH 3CH 2OCH(CH 3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20、(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离。
(2)① 加Ag(NH 3)2NO 3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔。 ② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物。 21、(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH 3OCH 2CH 2CH 3 + NaI (2)CH 3CH 2OCH(CH 3)CH 2CH 3 + NaBr
(3)CH 3CH 2C(CH 3)2OCH 2CH 2CH 3 + NaCl (4)(CH 3)2C=CH 2+ CH 3CH 2CH 2OH +NaCl
+OCH 2CH 3
O 2N
OCH 2CH 3
NO 2
OH CH 3I
(5)
+
(6)
22、只给出提示(反应式略):
(1)制取乙二醇二甲醚:① 乙烯 O 2/Ag ,△ ② 2CH 3OH 制取三甘醇二甲醚:① 乙烯 O 2/Ag ,△ ② H 2O ,H +
③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤ 2CH 3OH/H 2SO 4,△
(2)① O 2/Ag ,△ ② NH 3 ③ 环氧乙烷 (3)① O 2/ Cu , 加压、△ 制得甲醇 ② –H 2O (4)① 直接或间接水合制异丙醇 ② –H 2O
(5)从苯出发:① Cl 2/Fe ② HNO 3+H 2SO 4 ③ Na 2CO 3 ④ CH 3Br 其中 CH 3OH + HBr → CH 3Br + H 2O
(6)① 由CH 2=CH 2 → CH 3CH 2MgBr ② 由CH 2=CH 2 → 环氧乙烷 ③ 由①和② → CH 3CH 2CH 2CH 2OH ④ –H 2O
23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的。
24、(1)CH 3I ,CH 3CH 2CH 2CH 2I (2)CH 3I ,CH 3CH (I )CH 2CH 2CH 3 (3)CH 3I ,CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2I
25、该化合物的结构式为:CH 3CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 3 (有关反应式略) 26、此化合物为:CH 3(CH 2)4-O-CH 2CH 3
27、m molAgI = m mol CH 3I 化合物C 20H 21O 4N 相对分子质量为339, 所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH 3I) m mol CH 3I m mol 化合物
=
11.62/235=4(此化合物分子中所含 数)OCH 3
4.24/339
CH 3OH
O
H
+
C H 3OH +
CH 2CH 2OH CH 3OCH 2CH 2OH
-H
+
+
(1)28、
CH 3OCH 2CH 2OH
C H 3O -
O
CH 3OCH 2CH 2O
H
+
+
+(2)
第十一章 酚和醌
1、(1)间甲苯酚 (2)4-乙基-1,3-苯二酚 (3)2,3-二甲基苯酚 (4)2,4,6-三硝基苯酚 (5)邻甲氧基苯酚 (6)对羟基苯磺酸 (7)1-甲基-2-萘酚 (8)9-蒽酚 (9)1,2,3-苯三酚
(10)5-甲基-2-异丙基苯酚 (11)5-硝基-1-萘酚 (12)β-氯蒽醌
OH
2
OH
2
OCH 2COOH
Cl
Cl OH
Br
Br
OH
COCH 3
OH
(CH 3)3C
C(CH 3)3
3)3
O
SO 3Na
O
SO 3H
HO 3S
OH
O
3
CH 3
OH
O
H O
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)(12)
2、
OH
CH
3
+
+
+
FeCl 3
6H
+
Cl
-
6
33 -
(1)3、
OH CH 3
OH
CH 3
Br
+Br 2/H 2O
(2)
OH
CH 3
ONa
CH 3
+
NaOH
(3)
OH CH 3
OCOCH 3
CH 3
+
CH 3(4)
OH CH 3
OCOCH 3
CH 3
+
(CH 3CO)2)O
(5)
OH CH 3
OH
CH 3
2
OH
CH 3O 2N
+
+
HNO 3 (稀)
(6)
(主)
(次)
OH CH 3
OH
CH 3
Cl
+Cl 2 (过量)
(7)
OH CH 3
OH
CH 3
3H
OH
CH 3
HO 3S
+
+
H 2SO 4(浓)
(8)
(主)
(次)
OH CH 3
OCH 3
CH 3
ONa
CH 3
+
324
(9)
OH
CH 3
OH
CH 3HOH 2C
ONa
CH 3
2OH +
+
H +
O
H -
或(10)
(主)
(次)
4、① FeCl 3 ② Na
5、(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化。 (2)、(3)、(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。
6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻、对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚 > 对硝基苯酚 > 间硝基苯酚 > 苯酚
7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基。
8、(2)、(4)能形成分子内氢键 ,(1)、(3)能形成分子间氢键。
9、(1)以苯为原料:① 浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸 ② NaOH ,△(碱熔)③ H + (2)以苯为原料:① C 2H 5Cl ,AlCl 3 ② 浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸
③ NaOH ,△(碱熔)④ H +
(3)苯:①磺化, ② NaOH ,△(碱熔) ③ H + ④ HNO 2 (4)由上制得苯酚钠,再加C 2H 5I 即可。
(5)① 由上得苯酚 ② Cl 2,△ ③ Cl 2,△ 制得2,4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH 2ClCOOH (6)① 由上制得苯酚钠
② CH 3I ③硝化
OH
NOH
2
C(CH 3)3(H 3C)3C
同(3)
(8)
OH
C(CH 3)3
(H 3C)3C
2(CH )C=CH 24
3
(9)① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl 2 ④ H 1O ,H +
,△ (10)① 制取苯酚 ② C 2H 5Cl ,AlCl 3
③ Br 2,FeCl 3 10、 OCH 3
OCH 3
ONa
OCH 3
OCH 2CH
CH 2
O OCH 3
OCH 2CH(OH)CH 2OH
①磺化ClCH 2CH
CH 2
O
23+
2
CH 3CH=CH 2
CH 2ClCH(OH)CH 2Cl
ClCH 2CH
2
O
11、(1)① 磺化,碱熔 → 间苯二酚钠 ② CH 3I
CH 2CH 2OH OH
CH 2CH 2Br ONa
ONa
CH 2CH 2OH O
NaOH
5
(2)
(3)①磺化,NaOH ,△(碱熔),H + →对甲苯酚 ② CH 3COCl , AlCl 3
12、该化合物结构式为: O
H OH
O O
OH
OH
O
O
或或(A)
(B)
OH
OCH 3
(A)
(B)
CH 3I
(C)
13、
第十二章 醛、酮
1、(1)3-甲基戊醛 (2)2-甲基-3-戊酮 (3)甲基环戊基甲酮 (4)间甲氧基苯甲醚 (5)3,7-二甲基-6-辛烯醛 (6)α-溴代苯乙酮 (7)乙基乙烯基甲酮
(8)丙醛缩二乙醇 (9)环己酮肟 (10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙
(2)
(1)(3)
(4)
C
O
CH 3CH 3
O CH 2CH 2CHO
O H CH 3CH=CHCHO 2、
(6)(5)
(7)
NHN=CH 2CH 2CH 2COCH 3
(CH 3)2C=NNHCONH 2
(10)
(9)
(8)CHO OH
CH 3CHBrCHO
O O
O
3、略
4、(1)CH 3CH 2CH 2OH (2)CH 3CH 2CH (OH )C 6H 5 (3)CH 3CH 2CH 2OH (4)CH 3CH 2CH (OH )SO 3Na (5)CH 3CH 2CH (OH )CN
(6)CH 3CH 2CH (OH )CH (CH 3)CHO (7)CH 3CH 2CH=C (CH 3)CHO
(10)
(9)
(8)O
CH 3CH 2CH
O CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CHBrCHO
(13)(12)(11)NHN=CHCH 2CH 3
CH 3CH 2COONH 4 , Ag CH 3CH 2CH=NOH
(2)(1)C H 3CH 2OH
C
H 3COONa
C
H 3CH=CHCHO H 2O ++
5、
(3)(5)(4)C
H 3
COOH C
H 3CH 2OH HOOC
COOH
HCOONa +
(3)
(2)(1)
(4)
CH 2(OH)CH 3
COONa OMgBr
3
COCH 3
O 2N
+CHCl 3OH 3
6、
7、(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应 ;(1)(2)(4)能与NaHSO 3发生加成反应, 8、(1)CF 3CHO > CH 3CHO > CH 3COCH 3 > CH 3COCH=CH 2 (2)ClCH 2CHO > BrCH 2CHO > CH 3CH 2CHO > CH 2=CHCHO 9、(1)加2,4-二硝基苯肼 (2)加托伦试剂 (3)碘仿反应 (4)饱和NaHSO 3水溶液 (5)2,4-二硝基苯肼 (6)碘仿反应 10、只给出主要产物,反应式略:
(2)
(1)CH 3CH 2CH 2CHCHCHO OH
CH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2OH
OH
CH 2CH 3
CH 3
O
O
OH
,,,
(3)(CH 3)2CBrCHO CH OC 2H 5
OC 2H 5
(CH 3)2C CHCH(CH 3)2(CH 3)2CCHO
,,,
(CH 3)2CBr CH
OC 2H 5
OC 2H 5MgBr
(4)
OMgBr CH 3
OH CH 3
①H
+
,△
② B 2H 6 , H 2O 2/OH ,,,
-
(1)CH 3CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2Br
NaC≡CNa
CH 3CH 2CH 2C≡C CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 2CH 3
HBr
2
3222424
11、
也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。 (2)CH 3CH=CH 2
CH 3CHBrCH 3CH CH CH COCH HBr
CH 3CH(MgBr)CH 3
CH 3C
CCH 2CH 2CH 3
33
H 3O ,△
②
(3)CH 2=CH 2
2①干醚
24
3+
32
△
CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 2=CH 2
O
H 2C
CH 2
OH OH BrCH 2CH 2O
BrCH 2CH 2CH
O
CH CHO O H 3
CH 3CH(OH)CH 2CH 2CHO
H 2C
CH 2干 HCl
(4)3△
CH 3CH 2OH -
CH 3CH=CHCHO 253CH 3CH
CH CH
OC 2H 5OC 2H 5
C
H 3CH CH CH 3CH 3OH
C
H 3CH C
CH 3
CH 3O
C H 3CH C OH
CH 32CH 2CH 3
CH 3
C H 3CH C OH
CH 33
CH 2CH 2CH 3
A :
B :
C :和
12、
A :
CH
CH 2CH 3
O
13、 红外光谱1690 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ
1.2
(3H )三重峰是—CH 3;δ 3.0(2H )四重峰是—CH 2—;δ7.7(5H )多重峰为一取代苯环。
B :
CH 2
CH 3
O 红外光谱1705 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ
2.0(3H )单峰是
—CH 3;δ 3.5(2H )单峰是—CH 2—;δ7.1(5H )多重峰为一取代苯环。
14、该化合物结构式为: (CH 3)2COCH 2CH 3 (反应式略)
15、A :CH 3COCH 2CH 2CH=C(CH 3)2 或 (CH 3)2C=C(CH 3)CH 2CH 2CHO B :CH 3COCH 2CH 2CHO
C H 3CH 2CH(OCH 3)2
O
16、 红外光谱1710 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ
2.1(3H )单峰
是—CH 3;δ 3.2(2H )多重峰是—CH 2—;δ 4.7(1H )三重峰是甲氧基中的—CH 3。
A :
B :
17、OC 2H 5
CH=CHCOCH 3
OC 2H 5
CH 2CH 2COCH 3OC 2H 5
CH=CHCOOH
OC 2H 5COOH
OH COOH C :
D :
E :
(反应式略)
(3)
(2)(1)
(4)
18、CH 3OCH 3CH 3C≡C CH
3
C H 3CH 3
3
CH 3
ClCH 2CH 2Cl
(CH 3)3C C(CH 3)3
(5)
(6)
19、红外光谱1712 cm -1 为羰基吸收峰,1383、1376为C —C 的吸收峰。核磁共振普δ 1.00 、δ 1.13
是—CH 3;δ
2.13—CH 2—;δ
3.52
是 CH 。
A :(CH 3)2CHCOCH 2CH 3
B :(CH 3)2CHCH(OH)CH 2CH 3
C :(CH 3)2C=CHCH 2CH 3
D : CH 3COCH 3
E :CH 3CH 2CHO (反应式略)
第十三章 羧酸及其衍生物
1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸 (6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸 (10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯 (14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸
2、 COOH C C COOH COOH
H H CH=CHCOOH
CH 3(CH 2)16COOH
(1)
(2)
(3)
(4)
O O
O
NHCOCH 3
C O
O
C
O
O C
H 2C COOCH 33
(5)
(6)
(7)
(8)
H 2C CH 2
CO
H 2C
CH 22
NH
H 2NCOOC 2H 5
CO NH
CH 2
CO
CO (9)
(10 )
(11)
CH 2
N H 2N
H 2HC CH
O
O
O
2CH
3
(13 )
(12)
3、略
4、(1)草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 苯酚
(2)F 3CCOOH > ClCH 2COOH > CH 3COOH > C 6H 5OH > C 2H 5OH (3)对硝基苯甲酸 > 间硝基苯甲酸 > 苯甲酸 > 苯酚 > 环己醇 5、(1)① Ag(NH 3)2OH ② I 2 + NaOH (或NaHCO 3)
(2)① Ag(NH 3)2OH ② △ (3)① Br 2 ② KMnO 4 (4)① FeCl 3/H 2O ② NaHCO 3
(5)① AgNO 3 (乙酰氯有AgCl 生成) ② AgNO 3/C 2H 5OH
6、(1) CH 3CBr(CH 3)COOH (2) (CH 3)2CHCH 2OH (3) (CH 3)2CHCOCl
有机化学第二版徐寿昌 课后答案全解精编版 MQS system office room 【MQS16H-TTMS2A-MQSS8Q8-MQSH16898】
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3) 3 CC(CH 2 ) 2 CH 2 CH 3 (2) (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) (CH 3) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 (4) (CH 3 ) 2 CHCH 2 C(CH 3 )(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 (5)(CH 3) 2 CHCH(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 (6)CH 3 CH 2 CH(C 2 H 5 ) 2 (7) (CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 3 (8)CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH(C 2 H 5 )C(CH 3 ) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。 均有错,正确命名如下: (1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷 (4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷 5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6) 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 3 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 (3)CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4)CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 14、(4)>(2)>(3)>(1) 第三章烯烃1、略 2、(1)CH 2=CH—(2)CH 3 CH=CH—(3)CH 2 =CHCH 2 — 3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4- 四甲基戊烷(2)3-甲基-4- 异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3- 乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3- 乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3) 3CC(CH2) 2CH2CH3 (2) (CH 3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH 3) 3CCH2CH(CH3) 2 (4) (CH 3) 2CHCH2C(CH3)(C 2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3) 2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH 3CH2CH(C2H5) 2 (7) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH 3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。 均有错,正确命名如下: (1)3- 甲基戊烷( 2) 2 ,4-二甲基己烷(3)3- 甲基十一烷 (4) 4-异丙基辛烷(5)4,4- 二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷 5、( 3)>( 2)>( 5)> ⑴> (4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1 ,2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 8、构象异构( 1 ),( 3) 构造异构( 4),( 5) 等同) 2),( 6) 9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3CH2CH2CH2CH3 (3) CH 3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10 、分子量为86 的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3) 2CHCH(CH3)CH3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2C H3 , (CH 3) 3CCH2CH3 (3)CH 3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH 3CH2CH2CH(CH3) 2 14、(4) >( 2)>( 3)> (1) ATy -_* 第三章烯烃 1、略 2、 ( 1) CH2=CH—( 2) CH3CH=CH—( 3) CH2=CHCH2— 3、( 1) 2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4- 二甲基-3- 氯-3- 己烯(4) (Z)-1- 氟-2-氯-2- 溴-1- 碘乙烯 (5) 反-5- 甲基-2- 庚烯或(E)-5- 甲基-2- 庚烯(6) 反-3,4- 二甲基-5- 乙基-3- 庚烯 (7) (E) -3- 甲基-4- 异丙基-3- 庚烯(8) 反-3,4- 二甲基-3- 辛烯 4、略 5、略 6、 徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物: 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式: 1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷
CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2-甲基-3-乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2 2CH 3 4 02. 4 03 1 3323)33 4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
第十三章羧酸及其衍生物用系统命名法命名下列化合物: 1.CH 3 (CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH 4.COOH 5.CH 2 =CHCH2COOH6.COOH 7. CH3COOCH38 . HOOC COOH9 . CH2COOH 10.(CH 3 CO)2O11. O CO CH312.HCON(CH 3 )2 13. COOH O2N O2N 14 . CO NH 3,5-二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺
15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2-甲基-3-羟基丁 酸1-羟基-环己基甲酸 一、 写出下列化合物的构造式: 1。草酸2,马来酸3,肉桂酸4,硬脂酸
5.α-甲基丙烯酸甲酯6,邻苯二甲酸酐7,乙酰苯胺8,过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3 COOCH 3 CO O NHCOCH 3 O O OO NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH O O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3 []n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体(包括顺反异构)的结构式,并指出那些容易生成酸酐: 解:有三种异构体:2-戊烯-1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2-甲基-反丁烯二酸。其中2-甲基-顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3 HOOC CH 3 HOOC CH=CHCH 2COOH 2-戊烯 -1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2-甲基-反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度: 1,醋酸,丙二酸,草酸,苯酚,甲酸
烷烃 1. 用系统命名法命名下列化合物: 1 .(CH 3) 2CHC(CH 3) 2 CH 3 CHCH 3 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷 CH 3CHCHC 2HCH 2CH 2CH 3 7 8 CH 2CH 3 3. 4. CH 3CH 2C(CH 3) 2CH 2CH 3 3 5. 5-二甲基庚烷 CH 3 CHCH 3 6 CH 3CH 2CHCH 2CH 2CC H 2CH 3 3 4 5 CH 3 7. 2, -甲基- 3-乙基己烷 8. 7 2,4,4-三甲基戊烷 2. 写出下列各化合物的结构式: 1. 2, 2, 3, 3-四甲基戊 烷 CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 2CH 3 -甲基- 3-乙基庚 烷 , 2, 3-二甲基庚烷 CH 3 2. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH(CH 3) 2 2, 4-二甲基- 3-乙基己烷
CH3 CH3 3、 2 ,2,4-三甲基戊烷 4 CH3 CH3 C CHCH 3 CH 3 CH3 CH3 、2 ,4 -二甲基-4 -乙基 庚烷 CH3 CH3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2 CH3 CHCH 3 5、2 -甲基-3-乙基己烷、三乙基甲烷
CH3CHCHC 2HCH2CH3 CH3CH2CHC2HCH3
CH2CH3 CH2CH3
7、甲基乙基异丙基甲烷8 、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CH 2CH C(CH 3) 3 CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3) 2CH(CH 3)CH 2CH 3 4. 下列各化合物的命名对吗?如有错误的话, 2-乙基丁烷 1. 2, 4-2 甲基己烷 2. 3-甲基十二烷 3. CH 3CHCH(C 3H) 2 CH 2CH 3 CH 2CHCH 3 CH 3 3. 用不同符号 1. CH 3 CH 3 季碳原子 2 1 CH 2C H 3 1 2. CH 3 CH CH 2 1 CH 2CH 3 4 C 1 CH 3 CH 3 正确: 3-甲基戊烷 正确: 2, 4-二甲基己烷 4. 正确: 3-甲基-十一烷 4-丙基庚烷 正确: 4-异丙基辛烷 正确: 4, 指出错在那里?试正确命名之。
第一章 有机化合物的结构和性质 无课后习题 第二章 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物: 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式: 1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2-甲基-3-乙基己烷 6、三乙基甲烷
CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 323) 33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷 解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷
徐昌寿编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4- 异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3- 乙基己烷 (7)2,2,4- 三甲基戊烷( 8)2-甲基-3- 乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1)(CH 3) 3CC(CH2) 2CH2CH3 (2) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3)(CH 3) 3CCH2CH(CH3) 2 (4) (CH 3) 2CHCH2C(CH3)(C 2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3) 2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH 3CH2CH(C2H5) 2 (7) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH 3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。均有错,正确命名如下: (1)3- 甲基戊烷(2)2,4- 二甲基己烷(3)3- 甲基十一烷 (4)4- 异丙基辛烷(5)4,4- 二甲基辛烷(6)2,2,4- 三甲基己烷 5、(3)>( 2)>( 5)> ⑴> (4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1 ,2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 8、构象异构( 1 ),( 3) 构造异构( 4),( 5) 等同) 2),( 6) 9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3CH2CH2CH2CH3 (3) CH 3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10 、分子量为86 的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3) 2CHCH(CH3)CH3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2C H3 , (CH 3) 3CCH2CH3 (3)CH 3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH 3CH2CH2CH(CH3) 2 14、(4) >( 2 )>( 3)> (1) ATy -_* 第三章 烯烃 1、略 2、 ( 1 ) CH2=CH—( 2) CH3CH=CH—( 3) CH2=CHCH2— 3、 ( 1) 2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4- 二甲基-3- 氯-3- 己烯(4) (Z)-1- 氟-2- 氯-2- 溴-1- 碘乙烯 (5)反-5-甲基-2- 庚烯或(E)-5- 甲基-2-庚烯(6) 反-3,4- 二甲基-5-乙基-3- 庚烯 (7) (E) -3- 甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4- 二甲基-3-辛烯
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 一、 命名下列化合物: 1. N 2HSO 4 2. CH 3 CONH N 2Cl 3. CH 3 N=N OH 4. 6. .CCl 2 . 二氯碳烯 二、 当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时,其偶合反应的活性事增强还是降低?为什么? 解:偶合反应活性增强。邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多,有利于偶合反应。 N N + N =N + N =N + + OH N =N OH 三、 试解释下面偶合反应为什么在不同PH 值得到不同产物?
H 2N OH + C 6H 5N 2 + PH=5 H 2N OH N=NC 6H 5 H 2N OH N=NC 6H 5 解:PH 等于5时,氨基供电子能力强于羟基,偶合反应在氨基的邻位发生。 PH 等于9时,为弱碱性,羟基以萘氧负离子形式存在,氧负离子供电子能力大于氨基,偶合反应发生在羟基的邻位。 四、 完成下列反应式:
2. OH OCH 3+ CH 2N 2 3.CH 3 3(CH 3)3COK CH 3 Cl Cl 4.CH 3CH 2CH 2 C=C CH 2CH 2CH 3 H H + CH 2 ..CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 H 五、 指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。 解: 重氮组分 偶连组分 1. N=N HSO 3 N(CH 3)2 HSO 3N 2 + N(CH 3)2 2. N=N N=N OH N=N N 2 + OH 3. CH 3CONH N=N CH 3 OH CH 3CONH N 2 + HO CH 3 4. NaSO 3N=N HO NaSO 3 N 2 + HO 5. SO 3H NH 2 N=N SO 3H N 2 N=N NH 2 SO 3H N 2 ++ NH 2 六、 完成下列合成:
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。 均有错,正确命名如下: (1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷 (4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷 5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6) 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、(4)>(2)>(3)>(1) 第三章烯烃 1、略 2、(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2— 3、(1)2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、
第十二章 醛酮和核磁共振 一、 命名下列化合物: 1. CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3 2. (CH 3)2CH C CH 2CH 3 3. C CH 3 4. CH 3O C O H 5. CHO 6. C O CH 37 10. CH 3 CH 2 CH 3 C C 11. (CH 3)2C=N NO 2 NH NO 2 二、 写出下列化合物的构造式: 1,2-丁烯醛 2。二苯甲酮 3, 2,2-二甲基环戊酮 C O CH 3CH 3 CH 3CH=CHCHO C 4.3-(间羟基苯基)丙醛 5, 甲醛苯腙 6,丙酮缩氨脲 CH 2CH 2CHO OH H 2C=N NH CH 3 CH 3 C=N NH C O NH 2
7,苄基丙酮 8,α-溴代丙醛 CH 2CH 2CH 2CH 3 C CH 3CH CHO Br 9,三聚甲醛 10,邻羟基苯甲醛 CH 2O CH 2 O CH 2O CHO OH 三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体,并命名之。 CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3 CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 2CHCHO CH 3 (CH 3)CCHO CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 CH 2CH 3CH 3 CH(CH 3)2 C C C 酮: 2-戊酮 3-戊酮 3-甲基-2-丁酮 四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物: 1,NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。 2,C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHC 6H 5 OH 3.LiAlH 4 ,然后加水 4,NaHSO 3 5, NaHSO 3然后加NaCN CH 3CH 2CH 2OH OH CH 3CH 2CHSO 3Na CH 3CH 2CHCN OH 6,稀碱 7,稀碱,然后加热 8,催化加氢 9,乙二醇,酸 OH CH 3CH 2CHCHCHO CH 3 CH 3CH 2CH=CCHO CH 3 CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH O O CH 2CH 2 10,溴在乙酸中 11,硝酸银氨溶液 12,NH 2OH 13,苯肼 Br CH 3CHCHO CH 3CH 2COONH 4 CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH 五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物?
第八章 第八章 立体化学 第九章 一、下列化合物有多少中立体异构体? 1. CH 3CH CH CH 3 Cl Cl CH 3CH 3 CH 3 CH 3 Cl H H H H H H CH 3CH 3 Cl Cl Cl Cl Cl CH 3 CH CH CH 3 Cl OH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Cl Cl Cl OH OH OH H H H H H H 3. CH 3CH 3 CH CH CH 3 OH CH 3CH 3 H OH HO H CH(CH 3)2 CH(CH 3)24. CH 3CH CH CH CH 2CH 3 Cl Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl
5. CH 3CH CH Cl Cl CH 3 6. CH 3CH(OH)CH(OH)COOH CH 3 CH 3COOH CH 3 CH 3COOH COOH OH OH OH OH OH OH OH OH H H H H H H H H 7. BrCH 2CH 2CH O CH 3CH 2 C=C=C H CH 2CH 3 H CH 3CH 2 C=C=C H CH 2CH 3H 9.1,3-二甲基环戊烷,三种 3 CH 3CH 3 3 H H 二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体,那些是非对映体。 解:颜色相同的是对映体,不同的为非对映体。
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章 烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (5)(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2 (7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。 均有错,正确命名如下: (1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷 (4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷 5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 H H H H H H H H Br Br Br Br 交叉式 最稳定 重叠式 最不稳定 8、构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6) 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1) 10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)>(2)>(3)>(1)
第二章 烷烃 1、 (1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3, 3,-二甲基戊烷(4) 2, 6-二甲基-3, 6-二乙基辛烷 (5) 2, 5-二甲基庚 烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷 (8) 2-甲基-3-乙基庚烷 2、 (1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH (2) (CH 3)2CHCH(CH 32H 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH )3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH^CHCH z CQHsXGH s jCH z CH z CH s (5) (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 4、1) 3-甲基戊烷(2) 2, 4-二甲基己烷(3) 3-甲基十一烷(4) 4-异丙基辛烷 (5) 4 , 4-二甲基辛烷 (6) 2, 2, 4-三甲基己烷 5、(3)>( 2)>( 5)> (1) > ⑷ Br Br Br H H rh H 1 H H H HH Br 交叉式最稳定 重叠式最不稳定 构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2),(6) 9、分子量为 72 的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH S CH(CH 3)CH 2CH 3 ⑷同(1) 3、( 1) 2-乙基-1-戊烯 (2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯⑺(E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8)反-3,4-二甲基-3-辛烯 6、 CH 3 CH 3 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CH 3CH 2C —CHCH 3 (3) CH 3CH 2C —CHCH OH Br Cl Cl CH 3 CH 1 3 ⑷ CH 3CH 2C 1 CHCH 3 (5) CH 3CH 2CH- -CHCH 3 OH OH OH CH 3 1 3 ⑹ CH 3CH 2COCH 3 CH 3CHO (7) CH 3CH 2 CH — CHCH 3 1 3 Br 7、活性中间体分别为:CH S CH 2+ CH S CH +CH 3 (CH 3)3C +稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度:异丁烯 > 丙烯〉乙烯 9、 (1) CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种)(3) CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种) 用 KMnO 4氧化的产物:(1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、 (1) HBr ,无过氧化物 (2) HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②巴。(4) B z HJNaOH-H 2O 2 ( 5)① Cl ?, 500C ② CL , AIC* 10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 ⑷ >(2)>( 3)> (1) 第三章 2 、 ( 1 ) CH 2=CH — ( 2 ) ⑷ H 2C = CH-CH 3 (5) Me ; (6) (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 烯烃 CH 3CH =CH — (3 ) CH 2=CHCH 2— Me Et (7) n-Pr Me n-Pr i-Pr Me Et
2020年有机化学第二版徐寿昌课后答案精 品版
第九章卤代烃 1、(1)1,4-二氯丁烷(2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯 (4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷(5)对氯溴苯(6)3-氯环己烯 (7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-溴-1-环己烯 2、(1)CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl (6)Cl2C=CH2(7)CF2Cl2(8)CHCl3 ?Skip Record If...? 3、(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3 (2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH (3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl ?Skip Record If...? (6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3 (7)(CH3)2C=CH2(8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓ (9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5(10)ClCH=CHCH2OCOCH3 (11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl ?Skip Record If...? 4、(只给出主要产物,反应式略) (1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2 (3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr (4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN (7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgB r↓(8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3 (9)CH3(CH2)6CH3(10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2 5、(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度: CH2=CHCH2Cl> CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl (几乎不反应)(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯>氯代环己烷>氯苯(不反应)(3)加AgNO3(醇),分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成 (4)试剂、现象同(2),反应速度:苄氯> 1-苯基-2-氯乙烷>氯苯(不反应) 6、(1)a:(CH3)3CBr >CH2CH2CHBrCH3 >CH3CH2CH2CH2Br ?Skip Record If...? (2)a:CH3CH2CH2Br >(CH3)2CHCH2Br >(CH3)3CCH2Br b:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3>(CH3)3CBr 7、(1)(CH3)2CBrCH2CH3>(CH3)2CHCHBrCH3>(CH3)2CHCH2CH2Br
第十三章 羧酸及其衍生物 一、 用系统命名法命名下列化合物: 1. CH 3(CH 2)4COOH 2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH 3.CH 3CHClCOOH 4. COOH 5. CH 2=CHCH 2COOH 6. COOH 7. CH 3 COOCH 3 8. HOOC COOH 9. CH 2COOH 10. (CH 3CO)2O 11. CO O CO CH 3 12. HCON(CH 3)2 13. COOH O 2N O 2N 14. CO NH CO 3,5-二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2-甲基-3-羟基丁酸 1-羟基-环己基甲酸 二、 写出下列化合物的构造式: 1.草酸 2,马来酸 3 ,肉桂酸 4,硬脂酸
HOOCCOOH C C H H COOH COOH CH=CHCOOH CH 3(CH 2)16COOH 5.α-甲基丙烯酸甲酯 6,邻苯二甲酸酐 7,乙酰苯胺 8,过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3COOCH 3 CO O CO NHCOCH 3 C O C O O O NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH C NH O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3[]n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体(包括顺反异构)的结构式,并指出那些容易生成酸酐: 解:有三种异构体:2-戊烯-1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2-甲基-反丁烯二酸。其中2-甲基-顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3HOOC CH 3HOOC CH=CHCH 2 COOH 2-戊烯-1,5-二酸; 2-甲基-顺丁烯二酸; 2-甲基-反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度: 1,醋酸, 丙二酸, 草酸, 苯酚, 甲酸
有机化学第二版徐寿昌 课后答案 TPMK standardization office【 TPMK5AB- TPMK08- TPMK2C- TPMK18】
徐昌寿编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3) 3 CC(CH 2 ) 2 CH 2 CH 3 (2) (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) (CH 3) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 (4) (CH 3 ) 2 CHCH 2 C(CH 3 )(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 (5)(CH 3) 2 CHCH(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 (6)CH 3 CH 2 CH(C 2 H 5 ) 2 (7) (CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 3 (8)CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH(C 2 H 5 )C(CH 3 ) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。均有错,正确命名如下: (1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷
(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷 5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6) 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 3 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 (3)CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4)CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 14、 (4)>(2)>(3)>(1) 第三章烯烃1、略 2、(1)CH 2=CH—(2)CH 3 CH=CH—(3)CH 2 =CHCH 2 — 3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
第十章 醇和醚 一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类,并用系统命名法命名。 1. 2. CH 3CH 3 CH 3 C OH 3. OH 4. OH 5. OH 6. HOCH 2CH 2CH 2OH 7. OH OH 8. 9. OH OH 仲醇,异丙醇 仲醇,1-苯基乙醇 仲醇,2-壬烯-5-醇 二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1.正丙醇 2.2-甲基-2-戊醇 3.二乙基甲醇 解:与卢卡斯试剂反应速度顺序如下: 2-甲基-2-戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三、 比较下列化合物在水中的溶解度,并说明理由。 1.CH 3CH 2CH 2OH 2. HOCH 2CH 2CH 2OH 3. CH 3OCH 2CH 3 4. CH 2OHCHOHCH 2OH 5.CH 3CH 2CH 3 4 2 1 3 5 >>> > 理由:羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大,醚可与水形成氢键, 而丙烷不能。
四、 区别下列化合物。 1. CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH 3.CH 3CH 2CH 2Cl 解:烯丙醇 丙醇 1-氯丙烷 2. CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH 3.α-苯乙醇 β-苯乙醇 解:与卢卡斯试剂反应,α-苯乙醇立即变浑, β-苯乙醇加热才变浑。 五、顺-2-苯基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯经硼氢化-氧化反应后, 生成何种产物? 解: CH 3C=C CH 3H C 6H 5 B 2H 6 NaOH,H 2O 2 C 6H 5CHCHOH 3 CH 3CH 3 CH 2=C CH 2CH 2CH 3 B 2H 6 NaOH,H 2O 2 CH 3 HOCH 22CH 2CH 3 六、 写出下列化合物的脱水产物。