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天然药物化学复习资料

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天然药物化学复习资料名词解释

液—液萃取法:又称溶剂萃取或抽提。用溶剂分离和提取液体混合物中的组分的过程。

先导化合物:指通过生物测定,从众多的候选化合物中发现和选定的具有某种药物活性的新化合物,一般具有新颖的化学结构,并有衍生化和改变结构发展潜力,可用作研究模型,经过结构优化,开发出受专利保护的新药品种。

有效成分:天然药物中具有一定生物活性,能代表天然药物临床疗效的单一化合。

无效成分(相对性):即药材中没有功效的化学成分如蛋白、多糖等

鞣质:又称单宁,是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。

隐性酚羟基:酚羟基其实是一个烯醇式结构,它也可以与酮式结构发生互变异构。含有六元碳环并且有-CH2-CO-CH=的结构就可以发生互变异构生成酚羟基。

苷类:苷是由糖及其衍生物的半缩醛或半缩酮羟基与非糖物质(苷元)脱水形成的一类化合物。

黄酮类化合物:以前主要是指基本母核2-苯基色原酮类化合物,现在则是泛指两个苯环(A-与B-环)通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。

香豆素:具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化合物的总称,在结构上可看作顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。

生物碱:是指来源于生物界(主要是植物界)的一类含氮有机化合物。

次生代谢产物:由次生代谢产生的一类细胞生命活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子有机物

溶血指数:是指在一定条件下,能使血液中红细胞完全溶解的最低浓度。

第一章绪论

中药有效成分常用的提取和分离方法及其特点和应用

提取法:

溶剂提取法:相似相溶原理1)浸渍法:适用于有效成分遇热不稳定的或含大量淀粉、树胶、果胶、粘液质的药材;2)渗漉法3)煎煮法:适用于不含挥发性成分或对热稳定的药材;4)回流提取:对热稳定的成分;5)连续回流提取即索氏提取:受热易分解的成分不适宜;6)超临界流体萃取

极性大小: 石油醚(小)→环己烷→四氯化碳→三氯乙烯→苯→甲苯→二氯甲烷→氯仿→乙醚→乙酸乙酯→乙酸甲酯→丙酮→正丙醇→甲醇→吡啶→乙酸(大)水蒸气蒸馏法:适合具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、难溶或不溶于水的成分提取。

馏法升华法:升华性,固体物质在受热时,不经过熔融直接转化为气态,遇冷后又凝结为固体的现象。

二、常见溶剂种类及其特点:石油醚,环己烷,苯,氯仿,乙醚,乙酸乙酯,正丁醇,丙酮,乙醇,甲醇,水

1.极性:小-------------------------------------------------------------大

2.亲脂性:大-------------------------------------------------------------小

3.亲水性小到大:小-------------------------------------------------------------大

4.比水重的有机溶剂:氯仿

5.与水可以以任意比例混溶的有机溶剂:丙酮,乙醇,甲醇

6.与水分层的有机溶剂:环己烷,苯,氯仿,乙醚,乙酸乙酯,正丁醇

7.能与水分层的极性最大的有机溶剂:正丁醇

8.常用来从水中萃取苷类、水溶性生物碱类成分的有机溶剂:正丁醇

9.溶解范围最广的有机溶剂:乙醇

10.介电常数最小的有机溶剂:石油醚介电常数ε-,极性-

分离法:萃取法与分配色谱法:吸附色谱法:凝胶色谱法:

极性大小:R-COOH﹥Ar-OH﹥R-OH﹥R-NH-﹥R-CO-NH-﹥R-CHO﹥R-CO-R ﹥R-COO-R ﹥R-O-R ﹥R-X ﹥R-H

第二章糖和苷

糖:脂肪族多羟基的醛或酮,或经简单水解能生成这类醛酮的化合物称为糖。

苷类:(又称配糖体)由糖及其衍生物的半缩醛或半缩酮羟基与非糖物质(苷元)脱水形成的一类化合物。新生成的化学键即为苷键。

苷类化合物的分类:

根据生物体内的存在形式:分为原生苷、次级苷。

根据连接单糖基的个数:单糖苷、二糖苷、三糖苷……。

根据苷元连接糖基的位置数:单糖链苷、二糖链苷……。

根据苷键原子的不同:氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。

根据苷元的化学结构类型可将苷分为黄酮苷、蒽醌苷、苯丙素苷等。

根据苷的某些特殊性质或生理活性可分为皂苷、强心苷等。

苷类的亲水性与糖基的数目有密切的关系,往往随着糖基的增多而增大

苷键的裂解常用的方法有酸水解、碱水解、酶水解、氧化开裂等

1)酸催化水解:(1)按苷键原子的不同,酸水解难易程度为:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷

(2) 呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解

(3) 酮糖较醛糖易水解。

(4) 吡喃糖苷中,吡喃环C5上的取代基越大越难水解,故有:五碳糖>甲

基五碳糖>六碳糖>七碳糖>5位接-COOH的糖

(5) 2-氨基糖苷<2-羟基糖苷<3-去氧糖苷<2-去氧糖苷<2、3-去氧糖苷

(6) 芳香属苷(如酚苷)因苷元部分有供电子结构,水解比脂肪属苷(如

萜苷、甾苷等)容易得多。某些酚苷,如蒽醌苷、香豆素苷不用酸,只加热也可能水解。

即芳香苷>脂肪苷

(7) 苷元为小基团者,苷键横键的比苷键竖键的易于水解,因为横键上原

子易于质子化;苷元为大基团者,苷键竖键的比苷键横键的易于水解,这是由于苷的不稳定性促使水解。

2) 乙酰解反应:苷键的乙酰解一般以1--6苷键最易断裂,其次为1--4苷键和1--3 苷键,而以1--2苷键最难开裂。

区别苷元和苷类常用的反应:Molish反应

第三章苯丙素类

定义:一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。

香豆素是具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化合物的总称

游离——能溶于沸H2O,不溶或难溶冷H2O,成苷——溶于H2O、OH-/H2O、MeOH、EtOH 等。难溶极性小的有机溶剂。

碱水解反应(内酯性质)

1.稀碱溶液开环形成溶于水是顺式邻羟基桂皮酸盐,酸化后又立即闭环,形成不溶于水的香豆素类成分。

2.香豆素长时间置于碱液中或紫外光照射,顺式邻羟基桂皮酸盐会转化为稳定的反式邻羟基桂皮酸盐。

3.7位引入-OH后,荧光增强;8位引入-OH后,荧光减弱甚至消失。

4.碱水解反应的易→难:一般香豆素>7-甲氧基香豆素>7-羟香豆素

第四章醌类化合物

定义:具有不饱和环二酮结构(醌式结构)的一类化学成分的总称。

醌类化合物可分为苯醌、萘醌和蒽醌等结构类型。

蒽醌:蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物:蒽醌,氧化蒽酚,蒽酚,蒽酮及蒽酮的二聚体。一般选用甲醇或乙醇为溶剂,可同时将游离态和成苷的蒽醌类化合物从药材中提取出来,浓缩后再依次用有机溶剂提取(多用索氏提取法),可根据极性大小不同进行初步分离

蒽醌类化合物的酸性强弱顺序:含-COOH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个α-OH>含一个α-OH;故可从有机溶剂中依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH及5%NaOH 水溶液梯度萃取

蒽醌类化合物分为哪些构型?

1.蒽醌及其苷类(1)大黄素型(2)茜草素型

2.蒽酚或蒽酮衍生物2二蒽酮类、二蒽醌类、去氢二蒽酮类等

第五章黄酮类化合物

黄酮类化合物主要是指基本母核2-苯基色原酮类化合物,现在则是泛指两个苯环(A-与B-环)通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物C6-C3-C6

天然黄酮类化合物多和糖形成苷而存在,除氧苷外,天然黄酮类化合物中还发现有C-键苷黄酮、黄酮醇及其甙类多显灰黄~黄色,查耳酮为黄~橙黄色,异黄酮类显微黄色,二氢黄酮、二氢黄酮醇不显色。

溶解性:

一般来说,游离甙元难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。花色甙元(花青素)类以离子形式存在,水溶度较大。黄酮类甙元分子中羟基数越多,水中的溶解度越大。

黄酮甙类,水溶性比相应甙元为大;糖链越长,则水溶度越大,一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中,但难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。

引入羟基,数目多,7、4'-位,水溶度较大;

黄酮类化合物溶解性(极性)规律:三糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元

3-O-糖苷>7-O-糖苷(平面性分子)花色素(平面性分子,离子型)>非平面性分子>平面性分子酸性7,4’-二-OH > 7或4’-OH >一般酚-OH > 5-OH

(溶NaHCO3)(溶Na2CO3)(溶不同浓度NaOH)

1.还原反应:

(1)盐酸-镁粉反应(HCl-Mg):多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类显红-紫红色,

查耳酮、橙酮、儿茶素类则无该显色反应,异黄酮类除少数外也不显色。

(2)四氢硼钠反应(NaBH4):二氢黄酮类化合物显红—紫色,其他黄酮类均不显色。

锆盐:黄酮类化合物中具有游离的3-OH或5-OH的存在可生成黄色的锆络合物,加入枸橼

酸后,5-OH黄酮的黄色溶液褪色,而3-OH黄酮则不变。

碱提取酸沉淀法注意:加入的酸、碱度应尽可能低

硅胶柱色谱出柱先后顺序:

①若母核结构相同,而-OH取代数目不同,则-OH多的后出柱

②易形成分子内氢键的-OH,其极性变小先出柱如:邻二-OH >间二-OH (Rf值)

③一般出柱顺序:苷元>单糖苷>双糖苷>多糖苷

聚酰胺柱色谱吸附强弱取决于:①形成氢键的基团越多,则吸附力越强;②易形成分子内氢键,则吸附力减弱;③芳香核、共轭双键多者吸附力大;

出柱先后顺序:①不同类型黄酮化合物的出柱先后顺序:异黄酮>二氢黄酮醇>黄酮>黄酮醇

②苷元相同,出柱先后顺序:叁糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元

③查尔酮往往比相应的黄酮类化合物难于洗脱。

pH梯度萃取法

黄酮类成分的颜色与结构有何关系?

1.黄酮的色原酮部分无色,在2-位上引入苯环后,即形成交叉共轭体系,使共轭链延长,因而呈现出颜色

2.助色团给系统提供电子,使颜色加深,尤其在7-位及4’-位引入-OH及-OCH3等供电基后,化合物的颜色加深,但在其它位置引入-OH、-OCH3等供电基影响较小。

黄酮的溶解性与哪些因素有关:

答:水溶性与结构的平面性、取代基团的种类和数目等有一定关系。

(1)平面性强的分子,分子间排列紧密,难溶于水;非平面性分子间排列不紧密,水分子易进入,溶解度增大

(2)取代基团的性质、数目、连接位置:引入羟基,数目多,7、4'-位,水溶度较大。

羟基甲基化(-OCH3), 水溶度降低。羟基糖苷化后,水溶性增大。

第六章萜类和挥发油

凡由甲戊二羟酸(Mevalonic acid, MVA)衍生的,且分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均称为萜类化合物。

萜类:亲脂性,易溶于醇及脂溶性有机溶剂,难溶水;

萜类的苷:亲水性,能溶于热水,易溶于甲醇、乙醇溶液,不溶于亲脂性的有机溶剂;

第七章三萜及其苷类

溶解度:皂苷:可溶于水,易溶于热水,溶于含水醇(甲醇、乙醇、丁醇、戊醇等),溶于热甲醇、乙醇;几不溶于乙醚、苯、丙酮等有机溶剂。

皂苷在提取的过程中会产生次级苷,水溶性下降,溶于中等极性有机溶剂(醇,乙酸乙酯)。皂苷元:不溶于水,易溶于石油醚、苯、CHCl3、Et2O。

第八章甾体及其苷类

强心苷的溶解性与所连糖的种类和数目有关,一般可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂;难溶于乙醚、苯、石油醚等非极性溶剂。

弱亲脂性苷微溶于氯仿-乙醇(2:1),亲脂性苷微溶于乙酸乙酯、含水氯仿、氯仿-乙醇(3:1)。一般糖基多的原生苷比次生苷或苷元的亲水性强、亲脂性弱,可溶于水等高极性溶剂而难溶于低极性溶剂,多为无定形粉末。洋地黄毒苷是一个三糖苷,但3分子糖都是洋地黄毒糖,整个分子只有5个羟基,故在水溶液中溶解度小(1:100000000),溶于氯仿(1:40)。

当糖基与苷元上的羟基数目相同时,苷元上的羟基不能形成分子内氢键的比能形成分子内氢键的水溶性大。

但糖基和苷元上羟基数目的多少对溶解性也有一定的影响。如乌本苷是一个单糖苷,却有8个羟基,水溶性很大(1:75),难溶于氯仿

第九章生物碱

生物碱的含义:是指来源于生物界(主要是植物界)的一类含氮有机化合物。

溶解性:1)游离水酸水碱水、甲(乙)醇、苯/乙醚/CHCL3、CCL4 /石油醚

亲脂性生物碱: —+ —+ +(++)+

亲水性生物碱: + + + + ——

(2)盐(离子型、极性大):

水酸水碱水、甲(乙)醇、苯/乙醚/CHCL3、CCL4 /石油醚

++ —+ ——

1.生物碱盐不溶于水(小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐),而能溶于氯仿(盐酸奎宁)。

2.游离生物碱难溶于有机溶剂而溶于水

注:++示易溶;+ 示可溶- 示不溶或难溶

影响碱性强弱的因素:

1.氮原子的杂化方式:SP3 >SP2 >SP

1.诱导效应供电诱导效应(烷基):可使氮原子周围电子云密度增加,碱性增强。

吸电诱导效应(含氧基团,双键,苯环):电子云密度降低,碱性减弱。

3.共轭效应苯胺型、酰胺型P—π共轭,氮原子周围电子云密度下降,碱性降低。

胍基型:供电基和氮原子上未共享电子对共轭,碱性增强

4.空间效应:阻碍质子靠近氮原子,使碱性降低

5、氢键效应:氮原子周围的羟基所处的位置有利于生物碱共轭酸分子内氢键形成时,则共轭酸稳定, 碱性增强。

胍>季铵碱>烷胺类(仲胺,叔胺)>芳胺类(芳杂环)>酰胺类

水溶性生物碱类化合物分离一般采用何种方法?

水溶性生物碱主要指季铵碱,常在提取脂溶性生物碱后的碱液中用沉淀法或溶剂法进行分离。 雷氏铵盐沉淀法

生物碱盐酸盐 麻黄中麻黄碱和伪麻黄碱的分离方法是什么?

溶剂法:利用麻黄碱和伪麻黄碱既能溶于水,又能溶于亲脂性有机溶剂的性质,以及麻黄碱草酸盐比伪麻黄碱草酸盐在水中溶解度小的差异,使两者得以分离。方法为麻黄用水提取,水提取液碱化后用甲苯萃取,甲苯萃取液流经草酸溶液,由于麻黄碱草酸盐在水中溶解度较小而结晶析出,而伪麻黄碱草酸盐留在母液中。

离子交换树脂法:利用生物碱盐能够交换到强酸型阳离子交换树脂柱上,而麻黄碱的碱性较伪麻黄碱弱,先从树脂柱上洗脱下来,从而使两者达到分离。

分析比较:(每个括号1分,共20分)

1.分离下列黄酮化合物,

(2)用硅胶柱层析,以不同浓度的氯仿-甲醇进行梯度洗脱,流出柱外的顺序是

( )>( )>( )>( ).

2.下列糖苷进行酸水解,水解易难顺序为:( )>( )>( )>( )

3.完成下列反应并写出反应产物:

4.比较下列化合物的碱性强弱:碱性强弱:( ) > ( ) > ( )

O

O HO OH OH OH

O HO OH OH OH

O O HO OH OH O Glc O O

HO OH OH O Glc Rha A B C D

O COOH OR O CH 2OH OR O OR Me

A B C O OR

CH 2OH

D N MeO

MeO OMe Me Hofmann

degradation

( ) + ( ) + ( )

5.比较下列化合物的沸点:( ) > ( ) > ( ) > ( )。

七、提取分离:(每小题5分,共10分)

2.挥发油(A )、多糖(B )、皂苷(C )、芦丁(D )、槲皮素(E ),若采用下列流程进行分离,试将各成分填入适宜的括号内。

药材粗粉

水蒸汽蒸馏

蒸馏液水煎液药渣

()浓缩

加4倍量乙醇,过滤

沉淀滤液

()回收乙醇,通过聚酰胺柱

分别用水、含水乙醇梯度洗脱

水洗液稀醇洗脱液较浓醇洗脱液

水饱和的 ( ) ( )

n-BuOH 萃取

水层正丁醇层( )

四、问答题:

1、 什么叫香豆素?分哪几种类型?主要结构区别是什么?

(1)香豆素是具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化合物的总称,在结构上可看作顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。

(2) 分类:简单香豆素类、呋喃香豆素类(线型和角型)、吡喃香豆素类 (线型和角型)、其他香豆素类(α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类或二聚体和三聚体)

3)结构区别:简单香豆素类只有苯环上有取代基;呋喃香豆素类香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基(7-羟基)环合成呋喃或吡喃环;吡喃香豆素类苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构;其他香豆素类α-吡喃酮环上有取代基,还包括二聚体和三聚体

2、黄酮类成分的颜色与结构有何关系?

答:黄酮的色原酮部分无色,在2-位上引入苯环后,即形成交叉共轭体系,使共轭链延长,因而呈现出颜色。

黄酮、黄酮醇及其甙类多显灰黄~黄色,查耳酮为黄~橙黄色,异黄酮类显微黄色,二氢黄酮、二氢黄酮醇不显色。

C B A N N N O

O Me Me Me N CH 3O H OCOCH

CH 2OH N

O CH 3

H 3COOC N O

CH 2OH OH OCC 2H 5A B C D

在上述黄酮、黄酮醇分子中,尤其在7-位及4’-位引入-OH及-OCH3等供电基后,化合物的颜色加深,但在其它位置引入-OH、-OCH3等供电基影响较小。

3、甲型强心甙与乙型强心甙的主要区别是什么?如何鉴别二者?

答:(1)区别:C17位侧链的不饱和内酯环不同:

甲型强心苷元:C17位侧链为五元环的△βα-γ内酯,以强心甾为母核命名。

乙型强心苷元:C17位侧链为六元环的△βα-δγ-γ内酯,以海葱甾或蟾蜍甾为母核命名。这两类大都是β-构型,个别为α-构型,α-型无强心作用。

(2)鉴别:作用于α,β不饱和内酯环的反应:甲型强心苷在碱性醇溶液中,发生双键转移,生成活性亚甲基,故可与活性亚甲基试剂作用而显色【Legal反应:亚硝酰铁氰化钠试剂、Raymond反应:间二硝基苯试剂、Kedde反应:3,5-二硝基苯甲酸试剂、Baljet反应:碱性苦味酸试剂】。乙型强心苷无此类反应。

4、什么叫挥发油?它与脂肪油有何区别?

答:(1)挥发油又称精油是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发,可随水蒸气蒸馏。

(2)区别:把油滴到纸上,挥发油有挥发性,常温下自行挥发不留痕迹。而油脂在纸上的油斑不消失。

构成挥发油的成分类型大体可分4类:(1)萜类化合物(2)芳香族化合物(3)脂肪族化合物(4)其它类化合物

挥发油成分分离方法:(1)冷冻法(2)分馏法(3)化学法(4)色谱法

5、聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物的原理是什么?用聚酰胺柱色谱分离下列化合物,以浓度递增的乙醇液洗脱时

的洗脱顺序如何?简述理由。

答:(1)原理:——氢键吸附学说:聚酰胺分子内有很多酰胺键,可与酚类、酸类、醌类、硝基化合物等形成氢键,因而对这些物质产生了吸附作用。分子间形成氢键的基团越多则吸附能力越强,而洗脱速度越慢。

(2)洗脱顺序:A>C>B:理由:A是异黄酮单糖苷,含一个酚羟基,与聚酰胺形成一个氢键。B是黄酮醇含四个酚羟基,可形成四个氢键,C是异黄酮含两个酚羟基,形成两个氢键。根据聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物的原理:分子间形成氢键的基团越多则吸附能力越强,而洗脱速度越慢。故,A>C>B

6、黄酮类化合物的溶解性能与结构有何关系?

答:水溶性与结构的平面性、取代基团的种类和数目等有一定关系。

(2)取代基团的性质、数目、连接位置:1引入羟基,数目多,7、4'-位,水溶度较大。羟基甲基化(-OCH3), 水溶度降低。2羟基糖苷化后,水溶性增大

黄酮类化合物溶解性(极性)规律:三糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元

3-O-糖苷>7-O-糖苷(平面性分子)花色素(平面性分子,离子型)>非平面性分子>平面性分子7、蒽醌类化合物分为哪些构型?

答:1.单蒽核类:大黄素型、茜草素型。2. 氧化蒽酚衍生物3. 蒽酚和蒽酮衍生物:柯桠素4. 二蒽酮衍生物:番泻苷A~D5. 萘骈二蒽酮衍生物:金丝桃素、假金丝桃素

8、香豆素类化合物的提取分离常用何方法?主要利用其什么性质?

答:一般利用香豆素的溶解性、挥发性及具有内酯结构的性质进行提取分离。

(1 系统溶剂法:常用PE,苯,乙醚,EtOAc,丙酮和甲醇依次萃取。

(2 水蒸气蒸馏法:适用于具有挥发性的小分子香豆素。

(3 碱溶酸沉法:香豆素类化合物多呈中性或弱酸性,所以常与中性、弱酸性杂质混在一起。可利用内酯遇碱能开环溶解,加酸又环合沉淀的特性加以分离。(4 色谱分离法

9、水溶性生物碱类化合物分离一般采用何种方法?

答:1.雷氏铵盐沉淀法 2. 溶剂法3.大孔吸附树脂法

10、麻黄中麻黄碱和伪麻黄碱的分离方法是什么?

1.碱性强弱:(有机胺类)伪麻黄碱(碱的共轭酸稳定9.74)强于麻黄碱(9.58)。可用于二者分离。

2.麻黄碱在水、乙醚、氯仿、苯中均溶,伪麻黄碱难溶于水,麻黄碱草酸盐难溶于水,伪麻黄碱易溶于水。可用于二者分离。

11、苦参碱和氧化苦参碱的分离方法为?

利用生物碱的极性(溶解性)差异分离、分子结构的不同、极性的差异、对特殊溶剂的溶解性能不同而分离

五、设计题

1、请设计大黄中主要有效成分的提取分离方法。

大黄药材粗粉

70%甲醇提取

提取液

LH-20葡聚糖凝胶柱色谱

70%甲醇洗脱

分段收集

二蒽酮苷蒽醌二葡萄糖苷蒽醌单糖苷游离苷元

(sennoside A~D)

分子量由大至小依次洗脱

[A型题](最佳选择题)共40题,每题1分。每题的备选答案中只有一个最佳答案。

1.下列溶剂中能与水以任意比例混合的有机溶剂是

A.正丁醇B.乙酸乙酯C.丙酮D.乙醚E.氯仿

2.从植物药材浓缩水提取液中除去多糖、蛋白质等水溶性杂质的方法为

A.水一醇法B.醇一水法C.醇一醚法D.醇一丙酮法E.酸一碱法

3.下列哪一点是判断化合物结晶纯度的标准之一

A.化合物的熔距在1~2℃B.化合物的熔距在2—3℃C.沸点一致D.溶解度一致E.灼烧后无残渣

4.可采用下列何种方法选择设计液一液萃取分离物质的最佳方案

A.硅胶薄层色谱B.聚酰胺薄膜色谱c.纸色谱D.氧化铝薄层色谱E.离子交换色谱

5.聚酰胺色谱柱对下列中哪类成分的吸附性强,近乎不可逆

A.黄酮类B.酚类C.醌类D.鞣质E.糖类

6.不与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的化合物是

A.山莨菪碱B.延胡索乙素C.去甲乌药碱D.麻黄碱E.苦参碱7.下列生物碱的氯仿溶液中,用5%氢氧化钠可萃取出来的生物碱为

A.汉防己甲素B.可待因c.吗啡D.阿马林E.山莨菪碱

8.可用气相色谱法检识的生物碱为

A.苦参碱B.麻黄碱C.莨菪碱D.罂粟碱E.长春碱

9.互为立体异构的一对化合物为

A.苦参碱和氧化苦参碱B.麻黄碱和伪麻黄碱c.小檗碱和木兰碱等

D.汉防己甲素和汉防己乙素E.山莨菪碱和樟柳碱等

10.凝胶过滤法的洗脱顺序为

A.极性小者先洗脱下来B.极性大者先洗脱下来c.分子量大者先洗脱下来

D.分子量小者先洗脱下来E.羟基数目少者先洗脱下来

11.其外消旋体在临床中常用作散瞳药的化合物是

A.莨菪碱B.山莨菪碱C.N一去甲基莨菪碱D.东莨菪碱E.樟柳碱

12.多数苷类呈左旋,但水解后生成的混合物一般是

A.左旋B.右旋C.外消旋D.内消旋E.无旋光性

13.用矿酸难以水解的化合物是

A.山慈菇A B.苦杏仁苷c.獐牙菜苦苷D.野樱苷E.芦荟苷

14.最难酸水解的苷类为

A.五碳糖苷B.甲基五碳糖苷C.七碳糖苷D.六碳醛糖苷E.六碳酮糖苷

15.最容易酸水解的苷类为

A.a一羟基糖苷B.a一氨基糖苷C.a一去氧糖苷 D 6一去氧糖苷E.2,6一二去氧糖苷

16.鉴定苦杏仁时所依据的香气来自于

A.苦杏仁苷B.野樱苷C.苯羟乙腈D.苯甲醛E.氢氰酸

17.蒽醌类衍生物能溶于浓硫酸并伴有颜色的改变,是因为

A.具有羰基B.具有酚羟基C.具有苯环D.具有氧原子E.以上均不对18.可用于鉴别蒽醌类化合物中酚羟基取代的数目及取代位置的反应为

A.Feid反应B.无色亚甲蓝显色反应C.B0mtrger,s反应

D.Kesting一Craven反应E.与金属离子的反应

19.秦皮中所含主要成分的结构类型属于

A.简单香豆素类B.呋喃香豆素类c.吡喃香豆素类D.异香豆素类E.其他香豆素类

20.五味子所含的主要成分中能发生labat反应的化合物是

A.五味子醇B.五味子素c.五味子酯甲、乙、丙、丁D.五味子酯戊E.均不能反应

21.凝胶柱色谱分离下列游离黄酮类化合物,①芹菜素,②木犀草素,③杨梅素,出柱勺先后顺序为

A.①一②一③B.③一②一①C.①一③一②D.②一③一①E.②

一①一③

22.下列黄酮类化合物水溶性最大的是

A.查耳酮B.二氢黄酮c.异黄酮D.花色素E.黄酮醇

23.分离具有邻二酚羟基的黄酮和不具有邻二酚羟基的黄酮,可选用的方法是

A.水一乙酸乙酯萃取B.硼酸络合法c.碱溶酸沉法D.凝胶色谱法E.PH梯度法

24.黄酮类化合物的颜色加深,与助色团取代位置与数目有关,尤其在

A.7,4,位B.5位c.3,4,位D.6,7位E.5.7位25.用纸色谱法分离黄酮类化合物的双糖苷、单糖苷和苷元,以3%醋酸水展开,顺序为A.双糖苷>单糖苷>苷元B.苷元>双糖苷>单糖苷c.苷元>单糖苷>双糖苷

D.双糖苷>苷元>单糖苷E.单糖苷>苷元>双糖苷

26.某黄酮类化合物13C-NMR谱中,C-2,80.3.3(d),C-3,44.6(t),C-4,189.0(s),该化合物可能是

A.山奈酚B.大豆素c.木犀草素D.芹菜素E.柚皮素

27.用酰胺柱色谱分离下列黄酮类化合物:①三糖苷,②双糖苷,③单糖苷,④苷元,乙醇一水进行洗脱,出柱的顺序为

A.①一②一③一④B.④一③一②一①C.①一④一③一②D.④一②一①一③E.③一②一①一④

28.由甲戊二羟酸衍生而成的化合物是

A.黄酮类B.有机酸类C.萜类D.甾体类E.蒽醌类

29.提取挥发油最常用的超临界流体是

A.一氧化氮B.二硫化碳C.一氧化碳D.二氧化碳E.甲苯

30.用溶剂提取法提取挥发油时,首选的溶剂是

A.95%乙醇B.乙酸乙酯c.氯仿D.石油醚(30~60~C) E.四氯化碳

31.某中药水提取液于试管中振摇能产生泡沫,则水溶液中可能含有

A.皂苷B.皂苷元C.蒽醌D.黄酮E.蒽醌

32.下列哪个反应不是作用于甾体母核的

A.醋酐一浓硫酸反应B.三氯化铁一冰醋酸反应C.三氯醋酸反应D.三氯化锑反应E.氯仿一浓硫酸

33.甾体皂苷的红外光谱中,在980(A)、920(B)、900(c)、860(D)cm一。附近有4个特征吸收峰,B带吸收强于c带的为

A.呋甾烷醇型B.螺甾烷醇型C.异螺甾烷醇型D.变形螺甾烷醇型E.含羰基的甾体皂苷

34.具有A12的三萜皂苷的MS特征为

A.麦氏重排B.RDA裂解C.C环断裂D.失OH E.失CO

35.洋地黄毒苷易溶于氯仿的原因是

A.糖的数目少B.苷元羟基数目少c.分子为平面型结构D.整个分子中羟基数目少E.以上都不对

36.区别甲型强心苷和乙型强心苷的依据是

A.甾体母核的取代情况B.C17连接的内酯环的差别C.连接的糖的差别

D.苷元与糖的连接方式E.苷元与糖的连接位置

37.下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为

A.黄酮苷B.洋地黄毒苷c.甘草皂苷D.香豆素苷E.生物碱

38.牛黄具有解痉作用,其对平滑肌的松弛作用主要是由哪个成分引起的

A.SMC B.去氧胆酸c.胆红素D.石胆酸E.胆酸

39.可用于鉴别蛋白质的方法为

A.M0lish反应B.Emerson反应c.双缩脲反应D.三氯乙酸反应E.三氯化锑反应40.某植物水浸液,加三氯化铁呈绿黑色并有沉淀,加明胶有白色沉淀,与稀硫酸共煮,有暗红色沉淀,表明植物可能含下列哪类成分

A.蛋白质B.有机酸c.鞣质D.黄酮E.皂苷

二、根据化合物的结构式写出其类型

小檗碱芦丁槲皮素厚朴酚和厚朴酚大黄酚大黄素芦荟大黄素大黄酸黄芩苷

天然药物化学复习题

天然药物化学复习题(2017-2018春季) 一、名词解释 1、天然药物化学:运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学 科。 2、二次代谢产物:对机体生命活动并非不可缺少的物质,如生物碱、黄酮、萜 类、蒽醌、香豆素等。 3、超临界流体萃取技术:在一定温度条件下,应用超临界流体作为萃取溶剂, 从液体或固体中萃取不同成分并进行分离的技术。 4、糖又称作碳水化合物,是多羟基半缩醛(酮)及其缩聚物。 5、苯丙素类:一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。 6、萜类化合物:凡由甲戊二羟酸衍生,分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均称为萜类化合物。 7、黄酮类化合物:指两个苯环通过中央三碳链连结而成的一系列C6-C3-C6化合物。 8、酸价:指中和1克挥发油中的游离羧酸和酚性成分所需要的KOH毫克数。 二、填空题 1、超临界流体的特点:密度接近于液体,而有良好的溶剂性能;具有良好的穿透性,易进入固体的孔隙。 2、最简单的醛糖是甘油醛,最简单的酮糖是二羟基丙酮。一般将具有六元氧环结构的糖称为吡喃型糖,具有五元氧环结构的糖称为呋喃型糖。 4、香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在内酯环。 5、木脂素是一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物,组成木脂素的单位有四种:桂皮酸、 桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯。 6、黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是具交叉共轭体系。天然黄酮类化合物常以苷类形式存在,主要包括氧苷与碳苷。 7、决定挥发油品质优劣的重要标志是挥发油的气味。挥发油与脂肪油的本质区别在于常温下可自行挥发而不留任何痕迹。 8、生物碱的生源途径主要有氨基酸途径和氨基酸—甲戊二羟酸复合途径两种。其旋光性与生理活性密切相关,有如下两个特点:一般左旋体呈显著的生理活性,右旋体则无或弱;少数右旋活性大于左旋。 9、生物碱碱性由来是分子结构中含有的氮原子上通常具有孤电子对,可以接受质子。强弱常用pKa的大小表示,其规律是pKa值越大,其碱性越强。 三、简答题 1、天然药物化学在中药现代化中的作用? ①阐明中药的药效物质基础——中药现代化系统工程的前提; ②建立和完善中药的质量评价标准——二次开发; ③改进中药制剂剂型——二次开发; ④创新药物研发——原创性研发; ⑤扩大药源。 2、天然产物化学未知化合物的一般鉴定方法?

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重 点 Revised on November 25, 2020

天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位:为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物:糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物:生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用,且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生,常为有效成分。 一、提取法: 1.溶剂提取法(solvent extraction) 原理:相似相溶 理想溶剂(ideal solvents ): (1)对有效成分溶解度大;(2)对无效成分溶解度小; (3)与有效成分不起化学反应;(4)安全,成本低,易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 结晶法(纯化时常用) 条件:合适的溶剂;浓度;温度

沉淀法: a 溶剂沉淀法:改变极性,如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法:改变pH,处理酸、碱、两性成分; c 沉淀试剂:如铅盐沉淀法,酸性、酚性成分加中性PbAc2,形成沉淀。 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质,改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 硅胶、氧化铝: ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大,吸附力强,Rf值小,洗脱难, 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序: -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷 ②溶剂的洗脱能力 水 <含水醇<醇 <丙酮

天然药物化学 重点总结

天然药物化学 总论 1、主要生物合成途径 醋酸——丙二酸(AA-MA):脂肪酸、酚类、蒽酮类 脂肪酸:碳链奇数:丙酰辅酶A、支链:异丁酰辅酶A、α-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数:乙酰辅酶A 甲戊二羟酸途径(MVA) 桂皮酸途径和莽草酸途径 氨基酸途径 复合途径 2、分配系数:两种相互不能任意混溶的溶剂 K=C U/C L(C U溶质在上相溶剂的浓度、C L溶质在下相溶剂的浓度) 3、分离难易度:A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值 β=K A/K B(β>100一次萃取分离;10<β<100萃取10-12次;β<2一百以上;β=1不能分离) 4、分配比与PHPH=pKa+lg[A-]/[HA](pKa=[A-][H3O+]/[HA]) 当PH<3酸性物质为非解离状态[HA],碱性物质为解离状态[BH+] 当PH>12酸性物质为解离状态[A-],碱性物质非解离状态[B] 5、离子交换树脂 阳离子交换树脂:交换出阳离子,交换碱性物质 阴离子交换树脂:交换出阴离子,交换酸性物质 糖和苷 1、几种糖的写法: D-木糖(Xyl)、D-葡萄糖(Glc)、D-甘露糖(Man)、D-半乳糖(Gal)、D-果糖(Flu)、L-鼠李糖(Rha) 2、还原糖:具有游离醛基或酮基的糖 非还原糖:不具有游离醛基或酮基的糖 3、样品鉴别:样品+浓H2SO4+α-萘酚—→棕色环 4、羟基反应: 醚化反应(甲醚化):Haworth法—可以全甲基话、Purdic法—不能用于还原糖、Kuhn 法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反应在非水溶液中5、酸水解难易程度:N>O>S>C 芳香属苷较脂肪属苷易水解:酚苷>萜苷、甾苷 有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解,-OH糖较去氧糖难水解 (2,6二去氧糖>2-去氧糖>3-去氧糖>羟基糖>2-氨基糖)易→难 呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解 酮糖较醛糖易水解 吡喃糖苷中:C5取代基越大越难水解(五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖) C5上有-COOH取代时最难水解 在构象中相同的糖中:a键(竖键)-OH多则易水解 苷元为小基团—苷键横键比竖键易水解;即e>a 苷元为大基团—苷键竖键比横键易水解;即a>e 6、smith降解(过碘酸反应):Na2SO4、NaBH4,易得到苷元(人参皂苷—原人参二醇) 7、乙酰解反应:β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率(乙酰解反应的易难程度) (1——6)》(1——4)》(1——3)》(1——2)这一页空白没用的,请掠过

85天然药物化学上学期期末复习题

85班天然药物化学上学期期末复习 一、填空题 1、生物碱在常温下,多为无色或或固体,少数为。 2、溶解性与生物碱分子结构中的存在状态,的种类和数量以及等因素有关。 3、生物碱的色谱检识,常用薄层色谱、等,它们具有、快速和 等优点。 4、生物碱沉淀试剂根据其组成分为复盐、盐和 三大类。 5、从天然药物中提取生物碱最常用的方法是,此外,还有 等。 6、糖类化合物根据水解情况的不同可分为、和三大类。 7、苷类化合物是由苷糖、苷键和苷元三部分组成,其共性表现在和部分,个性表现在部分。 二、单项选择题 1、天然药物有效成分最常用的提取方法是() A、水蒸气蒸馏法 B、溶剂提起法 C、两项溶剂萃取法 D、沉淀法 E、盐析法 2、下列方法不能使用有机溶剂的是() A、回流法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、浸渍法 E、连续回流法 3、影响提起效率的关键因素是() A、天然药物粉碎度 B、温度 C、时间 D、浓度差 E、溶剂的选择 4、连续回流提起法所用的仪器是() A、水蒸气蒸馏器 B、回流装置 C、减压蒸馏装置 D、索氏提取器 5、不影响结晶的因素是() A、杂质的多少 B、欲结晶成分含量的多少 C、结晶溶液的温度E、欲结晶成分熔点的高低 6、正相分配色谱常用的固定相为() A、三氯甲烷 B、甲醇 C、水 D、正丁醇 E、乙醇 7、天然药物水提取液中,有效成分是多糖,欲除去无机盐,常采用() A、分馏法 B、透析法 C、盐析法 D、蒸馏法 E、过滤法

8、生物碱结构最显著的特征是() A、含有N原子 B、含有C原子 C、含有S原子 D、含有苯环 E、含有共轭体系 9、生物碱的味多为() A、咸 B、辣 C、苦 D、甜 E、酸 10、生物碱碱性的表示方法常用() A、pKb B、Kb C、pH D、pKa E、Ka 11、对生物碱盐溶解度比较小的溶剂是() A、乙醚 B、甲醇 C、乙醇 D、酸水 E、水 12、与生物碱反应产生黄-橘红色沉淀的试剂是() A、碘化汞钾 B、碘化铋钾 C、雷氏铵盐 D、苦味酸 E、硅钨酸 13、临床上常用的黄连素主要含有() A、奎宁 B、小檗碱 C、粉防己碱 D、苦參碱 E、乌头碱 14、下列生物碱碱性最强的是() A、pKa=1.22 B、pKa=10.5 C、pKa=6.13 D、pKa=9.58 E、pKa=1.42 15、具有挥发性的生物碱是() A、苦参碱 B、莨菪碱 C、麻黄碱 D、粉防己碱 E、小檗碱 16、糖类最确切的概念是() A、多羟基醛 B、多羟基醛酮 C、多元醇 D、碳水化合物 E、多羟基醛(或酮)及其缩聚物 17、有关碳苷的叙述,错误的是() A、难溶于水 B、难溶于乙醇 C、易溶于乙醚 D、难发生稀酸水解 E、常与氧苷伴存 18、最易水解的苷是() A、苦杏仁苷 B、N-苷 C、O-苷 D、S-苷 E、C-苷 19、提取原生苷应特别注意的是() A、防止水解 B、选适宜的方法 C、适宜的溶剂 D、增大浓度差 E、粉碎药材 20、为避免酸水解时苷元发生结构的改变,常采用的措施是() A、降低温度 B、降低酸度 C、缩短时间 D、在乙醇中进行 E、加有机溶剂使形成两项 三、多项选择 1、用溶剂提取法从天然药物中提取化学成分的有效反方法() A、升华法 B、渗漉法 C、两项溶剂萃取法 D、水蒸气蒸馏法 E、煎煮法 2、天然药物化学成分的分离方法有()

《天然药物化学》教案

《天然药物化学》教案 一、总学时数、理论学时数、实验学时数、学分数: (一)总学时数:108学时 (二)理论学时数:54学时 (三)讨论学时数:6学时 (四)实验学时数:48学时 (五)学分数:6学分 二、承担课程教学的院、系、教研室名称 华中科技大学同济医学院 药学院中药系天然药物化学教研室 三、课程的性质和任务 天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 天然药物化学是药学专业的必修专业课,学生在具备有机化学、分析化学、光谱解析、药用植物学基础知识后,通过本课程的教学,使学生系统掌握天然药物化学成分(主要是生物活性成分或药效成分)的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能,培养学生具有从事天然药物的化学研究、新药开发和生产的能力,为继承、整理祖国传统医药学宝库和全面弘扬、提高祖国药学事业水平奠定基础。 四、所用教材和参考书 (一)所用教材:国家级规划教材,吴立军主编,天然药物化学(第四版),人民卫生出版社。 (二)参考书: 1、吴寿金、赵泰、秦永琪主编《现代中草药成分化学》中国医药科技出版社。 2、徐任生主编《天然产物化学》科学出版社。 3、Nakanishi K. Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。 第一章绪论 一、学时数:6学时 二、目的和要求 1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务; 2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法; 3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术;

你对天然药物化学的看法

你对天然药物化学的看法 The latest revision on November 22, 2020

你对天然药物化学的看法认识: 我国药品生产以仿制为主,但目前我国已实施对化学物质和药品的专利保护,药品生产必须尽快实现从仿制向创新的转轨。自从发现来自天然的化合物具有特殊的生理活性后,许多具有特殊治疗作用的药物得以开发。由于天然药物化学研究所提供的活性物质结构新颖,疗效高,不良反应少,所以它已成为制药工业中新药研究的主要源泉之一。天然活性化合物作为先导物通过适当结构改造成为一代新药。近年来,随着分离分析技术的进步,许多结构复杂及微量成分获得纯品并确定其化学结构,极大地丰富了天然药物的来源。 1 天然药物化学是新药研究重要的组成部分 2天然化合物是治疗癌症等重点疾病药物的重要来源 3 治疗老年痴呆症药脑内M1和M2受体进行性降低是脑功能减退的重要原因之一,纠正脑M系统异常是治疗老年痴呆症的重点之一。一些中药据临床研究表明,对老年痴呆症患者有一定的疗效,其活性成分对脑M2受体有上调作用,并且作用机制与受体拮抗剂不同,是一类新型的M 受体药,以此为出发点研究、阐明其提高M2受体密度所需结构特点,从而提出首选的基本结构,为寻找和开发M受体调节药,特别是M2受体调节药既有重要意义,也有良好前景。 1.1.3 抗心、脑血管病药心脑血管病发病率呈现日趋增高的趋势,近年来人们对心脑血管病致病原因有了进一步的了解。如血管栓塞与血浆中纤维蛋白原升高有关,而具有活血化瘀功能的中药其化学成分可降低血浆纤维蛋白原并使病情得到缓解。可以预见,这类成分可以通过结构改造成为治疗血管栓塞的药物。 1.1.4 抗艾滋病药艾滋病是世界性传播的病毒性传染病,死亡率高,至今仍无有效的药物和治疗方法。世界卫生组织推测,21世纪艾滋病的高发区将由美洲和非洲地区转移到亚洲地区。抗艾滋病药的研究基于以下3个方面:①一些中药有抗病毒疗效,而一些中药有提高、改善和调节自身免疫而达到稳定的生物功能的特性;②采用清热解毒、凉血驱湿中药对艾滋患者进行治疗,其症状明显改善;③根据艾滋病发病机制,HIV复制过程需要逆转录酶的理论,研究发现某些中药具有极强的病毒逆转录酶抑制活性,因此致力于中药抗艾滋病毒的治疗药物或活性成分的研究,具有中国特色和广阔前景。 天然活性化合物的合成、半合成及生物合成技术研究提供了不依赖自然资源的新药一些植物含有高活性的化合物,但含量极微,若开发利用,天然资源很块就会枯竭。其合成、半合成及生物合成技术的研究是解决供需矛盾的途径之一,如抗癌药物紫杉醇、长春新碱,高效乙酰胆碱酯酶抑制剂石杉碱甲,抗疟药青蒿素等的合成、半合成及生物合成技术的研 传统中药的深入研究使其在新药开发中重新发挥重要作用 天然药物化学研究应以创制新药为目标知识产权的保护和市场竞争的形势迫使我国必须将创新药物研究放在重要位置。新药研究周期长,风险大,投入高,而我国天然药物资源丰富、经济基础相对比较薄弱,从天然产物中寻找创新药物适合现阶段国情。 国内外研究经验表明,来自于天然的先导化合物很有希望成为治疗疑难病症的新药,而且天然产物药理筛选的命中率比合成化合物高。天然先导化合物的发现为新药的目标化合物提供了结构模式,从天然结构活性成分出发,经结构修饰、类似物的合成及系统的活性研究,总结结构与活性(毒性)的相关性,作为设计新药目标化合物的基础,是国际上研究天然活性成分的主要思路和方法。 我国在该领域的研究中,上述第一个方面的研究比较普遍,以发表论文为其主要研究成果;国家自然科学基金以资助创新药物的基础研究为主,以寻找天然先导化合物继而获得专利保护的新药为目的和主要成果。在现阶段,这3个方面的研究还会长期并存,而创新药物的研究,应在得到活性单体的基础上进行深入的构效关系研究。 天然来源的新药创制在我国有较好的基础和潜力。天然药物化学基础研究应从目前我国新药研究的迫切需要出发,从我国社会和经济发展的长远利益考虑,为我国创制新药发挥重要作用,

天然药物化学期末考试

天然药物化学基础期末考试 班级---------- 姓名------------ 得分-------------- 一.单项选择题(50分) 1、天然药物有效成分最常用的提取方法是 A、水蒸气蒸馏法 B、容剂提取法 C、两相溶剂萃取法 D、沉淀法 E、 盐析法 2不属于亲脂性有机溶剂的是 A、三氯甲烷 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 3,与水互溶的溶剂是 A、丙酮 B、乙酸乙酯 C、正丁醇 D、三氯甲烷 E、石油醚 4,能与水分层的溶剂是 A、乙醚 B、丙酮 C、甲醇 D、乙醇 E、丙酮和甲醇(1:1) 5、溶剂极性由小到大顺序排列的是 A、石油醚、乙醚、乙酸乙酯 B、石油醚、丙酮、乙酸乙酯 C、石油醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 D、三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚 E、乙醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 6、下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 A、水 B、乙醇 C、乙醚 D、苯 E、三氯甲烷 7、银杏叶中含有的特征成分类型为 A、黄酮 B、二氢黄酮醇 C、异黄酮 D、查耳酮 E、双黄酮 8、煎煮法不宜使用的器皿是 A、不锈钢锅 B、铁器 C、瓷器 D、陶器 E、砂器 9、下列方法不能使用有机溶剂的是 A、回流法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、浸渍法 E、连续回流法 10、从天然药物中提取对热不稳定的成分选用 A、回流提取法 B、煎煮 C、渗漉 D、连续回流法 E、水蒸气蒸馏 11、影响提取效率的关键因素是 A、天然药物粉碎度 B、温度 C、时间 D、浓度差 E、溶剂的选择 12、最常用的超临界流体物质是 A、二氧化碳 B、甲醇 C、苯 D、乙烷 E、六氟化硫 13、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 A、密度不同 B、分配系数不同 C、移动速度不同 D、萃取常数不同 E、介电常数不同 14、从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分,宜选用 A、乙醇 B、甲醇 C、正丁醇 D、乙酸乙酯 E、苯 15、采用两相溶剂萃取法分离化学成分的原理是 A、两相溶剂互溶 B、两相溶剂互不相溶 C、两相溶剂极性相同 D、两相溶剂极性不同 E、两相溶剂亲脂性有差异 16、四氢硼钠反应用于鉴别 A、黄酮、黄酮醇 B、异黄酮 C、二氢黄酮、二氢黄酮醇

(完整版)天然药物化学重点

天然药物化学习题和参考答案(1) 1、学习天然药物化学的目的和意义: 答:促进天然药物的开发和利用,提高中草药及其制剂的质量。 2、有些化学成分是中草药普遍含有的如:蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等,这些成分一般无生物活性,称为无效成份。 3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的:(D) A. 香豆素 B.苯甲酸 C.茜草索 D.樟脑 E.咖啡碱 4、下列成分在多数情况下均为有效成分,除了:(E) A.皂甙 B.氨基酸 C.蒽醌 D.黄铜 E.鞣质 5、属于亲脂性成分是:ABCD A.叶绿素 B.树脂 C.油脂 D.挥发油 E.蛋白质 6、衡量一个制剂质量的优劣,主要是检验其有效成分是否存在。(错) 7、有效部位:含有效成分的混合物。 8、怎样利用有效成分扩大药源?举例说明。 答:当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后,就可以根据此成分的理化特性,从亲缘科属植物,甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到,后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。 9、把下列符号中文名称填写出来: Et 2O(乙醚) CHCl 3 (氯仿) EtOAc(乙酸乙酯) n-BuOH(正丁醇) Me 2CO(丙酮) EtOH(乙醇) MeOH(甲醇) C 6 H 6 (苯) 10、亲脂性有机溶剂是指与水不能混溶的有机溶剂,如苯,氯仿,乙醚。亲脂性有机溶剂的特点:选择性强提取成分范围小,沸点低易浓缩,毒性大,易燃,价贵,不易透入织物组织内,提取时间长,用量大。 11、乙醇沉淀法加入的乙醇,其含量应达 80%以上,可使淀粉,树胶,粘液质,蛋白质等从溶液中析出。 12、结晶法常用的溶剂有冰醋酸,水,甲醇,乙醇,丙酮,氯仿,乙酸乙酯,二氧六环等。结晶法常用的混合溶剂有水/乙醇,丙酮/水,乙醇/氯仿,乙醇/乙醚,氯仿/乙醚,石油醚/苯。 天然药物化学习题和参考答案(4)蒽醌类 1、Molish试剂反应 答:即α-萘酚试剂反应,指糖或甙在浓硫酸作用下,脱水形成糠醛衍生物与α-萘酚缩合而生成紫色缩合物。 2、简述糖的提取、纯化和分离方法。 答:提取的方法是根据它们对水和醇的溶解度不同而采用不同的方法。如单糖包括小分子低聚糖可用水或50%醇提取;多糖根据可溶于热水,而不溶于醇的性质提取。纯化和分离方法:可用铅盐、铜盐沉淀法、活性炭吸附法、凝胶过滤法、离子交换层析法以及分级沉淀或分级溶解法等。 3、香豆素具有苯骈α-吡喃酮的基本母核。结构上可看成是顺式邻羟

天然药物化学(2016简答题)

1*天然药物化学研究的内容有哪些? 答:天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法,操作技术及实际应用。 2*如何理解有效成分和无效成分? 答:有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物,能用结构式表示,具有一定的物理常数。天然药物中不代表其治疗作用的成分为无效成分。一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。 3*天然药物有效成分提取方法有几种?采用这些方法提取的依据是什么? 答:①溶剂提取法:利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来,而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法:利用某些化学成分具有挥发性,能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法:利用某些化合物具有升华的性。 4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列?哪些与水混溶?哪些与水不混溶? 答:石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇(与水互不相容)>丙酮>乙醇>甲醇>水(与水相混溶) 5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行?在实际工作中如何选择溶剂? 答:利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中,在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取;若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等,也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。 6*色谱法的基本原理是什么? 答:利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。 7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关? 答:①与溶剂有关:一般在水中吸附能力最强,有机溶剂中较弱,碱性溶剂中最弱;②与形成氢键的基团多少有关:分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多,吸附越牢;③与形成氢键的基团位置有关:一般间位>对位>邻位;④芳香核、共轭双键越多,吸附越牢;⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。 8*简述苷的分类。 答:据苷键的构型不同分为α-苷、β-苷;依据在植物体内的存在状态不同,可分为原生苷和次生苷;依据苷的结构中单糖数目的不同,可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷;依据苷元结构不同,可分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷;依据糖链的数目不同,分为单糖链苷、双糖链苷;依据苷的生物活性,分为强心苷、皂苷等。 9*简述苷键酸水解的影响因素。 答:①苷原子不同,水解难以顺序:N-苷>O苷>S苷>C苷②呋喃糖苷较吡喃糖易水解③酮糖苷较醛糖苷易水解④吡喃糖苷中C5取代基越大越难水解。⑤吸点子基的诱导效应,尤其是C2上取代基的吸点子基对质子的竞争吸引,使苷键原子的电子云密度降低,质子化能力下降,水解速度下降⑥芳香族苷因苷元部分有供电子基,水解比脂肪族苷容易。 10*如何用化学方法鉴别:葡萄糖、丹皮苷、丹皮酚。 答:三种样品分别做α-萘酚-浓硫酸反应,不产生紫色环的是丹皮酚。产生紫色环的,再分别做斐林反应,产生砖红色沉淀的是葡萄糖,不反应的是丹皮苷。 11*为何《中华人民共和国药典》规定新采集的大黄必须储存两年以上才可药用?

西交《天然药物化学》期末复习题

(单选题)1.黄芪中的主要成分属于( ) A: 五环三萜皂苷 B: 四环三萜皂苷 C: 香豆素 D: 黄酮 正确答案: B (单选题)2.下列化合物中属于碳苷的是 A: 天麻苷 B: 吲哚醇 C: 芦荟苷 D: 腺苷 正确答案: C (单选题)3. A: A B: B C: C D: D 正确答案: D (单选题)4.黄酮类化合物中酸性最强的是( )黄酮A: 3-OH B: 5-OH C: 6-OH D: 7-OH 正确答案: D (单选题)5.在天然界中存在的苷多数为() A: 去氧糖苷 B: 碳苷 C: β-D或α-L苷 D: α-D或β-L苷 正确答案: C (单选题)6.过碘酸氧化反应能形成甲酸的是()A: 邻二醇 B: 邻三醇 C: 邻二酮

D: α-酮酸 正确答案: B (单选题)7.用乙醚作为溶剂,主要提取出的天然药物化学成分是A: 糖类 B: 氨基酸 C: 苷类 D: 油脂E.蛋白质 正确答案: D (单选题)8.按苷键原子不同,酸水解最容易的是() A: N-苷 B: O-苷 C: S-苷 D: C-苷 正确答案: A (单选题)9. A: A B: B C: C D: D 正确答案: D (单选题)10.判断一个化合物是否为新化合物,主要依据()A: 《中国药学文摘》 B: 《本草纲目》 C: 《中药大辞典》 D: 《美国化学文摘》 正确答案: C (单选题)11.具有抗炎作用,用于治疗胃溃疡的活性成分是( ) A: 人参皂苷 B: 甘草酸 C: 薯蓣皂苷元 D: 白桦醇 正确答案: B

(单选题)12.组成苯丙素类成分的基本单元是 A: C5-C2 B: C5-C3 C: C6-C3 D: C6-C2 正确答案: C (单选题)13.糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后()A: 酸度增加 B: 水溶性增加 C: 脂溶性大大增加 D: 稳定性增加 正确答案: A (单选题)14.在天然界中存在的苷多数为()。 A: 去氧糖苷 B: 碳苷 C: β-D或α-L苷 D: α-D或β-L苷 正确答案: C (单选题)15.分离酸性皂苷和中性皂苷可选用() A: 丙酮沉淀法 B: 醋酸铅沉淀法 C: 乙醚沉淀法 D: 有机溶剂萃取法 正确答案: B (单选题)16.补骨脂内酯不具有的药理活性是() A: 补肾助阳 B: 抗菌消炎 C: 纳气平喘 D: 温脾止泻 正确答案: B (单选题)17.离子交换色谱法适用于下列哪一类化合物的分离A: 多糖类 B: 生物碱 C: 强心苷类

天然药物化学考试重点讲解

第一章总论 一、绪论 1.天然药物化学定义:天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2. 天然药物化学研究内容:其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外,还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。 3.明代李挺的《医学入门》(1575)中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。 二、生物合成 1.一次代谢定义:对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程 产物:糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质 二次代谢定义:以一次代谢产物作为原料或前体,又进一步经历不同的代谢过程,并非在所有植物中都能发生,对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。 产物:生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 醋酸-丙二酸途径(AA-MA) 主要产物:脂肪酸类、酚类、蒽酮类 起始物质:乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是:丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成,得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A,而是丙酰辅酶A。 酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。 (二)甲戊二羟酸途径(MV A) 主要产物:萜类、甾体类化合物起始物质:乙酰辅酶A 焦磷酸烯丙酯(IPP)起碳链延伸作用 焦磷酸二甲烯丙酯(DMAPP) 单萜-----------得到焦磷酸香叶酯(10个碳)倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯(15个碳)三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯(20个碳) (三)桂皮酸途径 主要产物:苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类

最新天然药物化学考试重点改

天然药物化学考试重 点改

第一章总论 1.天然药物化学定义:天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一 门学科。 2. 天然药物化学研究内容:其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学 性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定,主要类型化学成分的生物合成途径。 二、生物合成 1.一次代谢定义:对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产 物:糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、 一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质 二次代谢定义:以一次代谢产物作为原料或前体,又进一步经历不同的代谢过程,并非在所有植物中都能发生,对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过 程。产物:生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 乙酸-丙二酸途径(AA-MA) 主要产物:脂肪酸类、酚类、蒽酮类 起始物质:乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是:丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成,得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A,而是丙酰辅酶A。 酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。 (二)甲戊二羟酸途径(MVA)和脱氧木酮糖磷酸酯途径(DXP) 主要产物:萜类、甾体类化合物起始物质:乙酰辅酶A

焦磷酸烯丙酯(IPP)起碳链延伸作用 焦磷酸二甲烯丙酯(DMAPP) (三)莽草酸途径 主要产物:苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类 (四)氨基酸途径 主要产物:生物碱类 并非所有的氨基酸都能转变为生物碱,在脂肪族氨基酸中主要有鸟氨酸、赖氨酸,芳香族中则有苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸 三、提取分离方法 1.提取方法:1.溶剂提取法(浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法、超 临界流体萃取技术、超声波提取技术、微波提取法) 2.水蒸气蒸馏法 3.升华法 2.分离方法: 1.根据物质溶解度差别进行分离 2.根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离 3.根据物质的吸附性差别进行分离 4.根据物质分子大小进行分离 5.根据物质离解程度不同进行分离 6.分子蒸馏技术 第二章糖和苷 苷类定义:苷类亦称苷或配糖体,是由糖或糖的衍生物,与另一非糖物质(称为苷元或配基)通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。 苷的共性是:糖和苷键

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位:为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物:糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物:生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用,且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生,常为有效成分。 一、提取法: 1.溶剂提取法(solvent extraction) 原理:相似相溶 理想溶剂(ideal solvents ): (1)对有效成分溶解度大;(2)对无效成分溶解度小; (3)与有效成分不起化学反应;(4)安全,成本低,易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 1.1 结晶法(纯化时常用) 条件:合适的溶剂;浓度;温度 1.2 沉淀法: a 溶剂沉淀法:改变极性,如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法:改变pH,处理酸、碱、两性成分; c 沉淀试剂:如铅盐沉淀法,酸性、酚性成分加中性PbAc2,形成沉淀。 2.2 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质,改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 3.2 硅胶、氧化铝: ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大,吸附力强,Rf值小,洗脱难, 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序: -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 3.3 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷

南京师范大学《天然药物化学》考研必备模拟试卷.doc

南京师范大学《天然药物化学》考研必备模 拟试卷 专业课复习资料(最新版)封面 天然药物化学-模拟试卷 1一、写出下列天然化合物的结构或名称、及所属结构类型及药理作用。(每小题 2 分,共 10 分)天然药物化学-模拟试卷 1一、写出下列天然化合物的结构或名称、及所属结构类型及药理作用。(每小题 2 分,共 10 分)1. 茜草素2.OOOCH 3O3.HHOCH 3HNHCH 34.槲皮素5.HOCOOH二、填空(每空 0.5 分,共 15 分)1. 苷是由和通过连接而成的一类化合物。 2. 麦牙糖酶只能水解糖苷键,纤维素酶只能水解糖苷键,苦杏仁酶只能水解糖苷键。 3. 香豆素是一类具有基本母核的化合物,可以看成是邻羟基桂皮酸失水而成的内酯化合物。 4. Borntrager 反应主要用于鉴别化合物。 5. 蒽醌类的紫外吸收光谱主要有结构及结构引起。6.黄酮类化合物的主要还原反映类型有、。7.二萜骨架类型主要分为、、及(等骨架的对映体。8.挥发油的提取常常采用、、,其中用于香水的常用提取方法为,与萃取技术相似的方法为。9.天然界存在的四环三萜或其皂苷苷元主要有、、(、、和型三萜类。10.C 21 甾是一类含 21 个碳原子的甾体衍生物,目前广泛应用于临床,具有、和等方面生物活性。 三、单项选择(每题 1 分,共 10 分)1. Molish 反应的试剂组成是()A. 氧化铜-氢氧化钠 B. 硝酸银-氨水 C. -萘酚-浓硫酸 D. -萘酚-浓硫酸2. 苷键最难断裂的是()A.O OOHB.OO HOOHOHOHOC.NN NNNH 2OD.NHOO3. 下列化合物中对 Gibbs 反应显阳性的是()A. O O O B. O O O C.OOHHO OD.O O H 3 COO OCH 34. 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用的试剂为()A. 无色亚甲蓝 B. 5%盐酸水溶液 C. 5% NaOH 水溶液 D. 甲醛5. 利用溶剂法提取水溶性生物碱常用的溶剂是()A. 正丁醇 B. 石油醚 C. 苯 D. 氯仿6. 从药材中依次提取不同极性的成分应采取的溶剂极性顺序是()A. 水EtOHEtOAcEt 2 O石油醚 B. 石油醚Et 2 OEtOAcEtOH水C. Et 2 O石油醚EtOAcEtOH水 D. 石油醚水EtOHEt 2 OEtOAc7. 青蒿素属于()A. 环倍半萜 B. 双环二萜 C. 双环单萜 D. 四环三萜8. 碘化铋钾试剂与生物碱发生反应,其生成物为()A. 白色沉淀 B. 黄至橘红色溶液 C. 黄至橘红色沉淀 D. 红色溶液9. 以下化合物聚酰胺柱层析,甲醇 - 水作洗脱剂,洗脱的先后顺序为()OOHOHOH OGluOOOHOHOO HOGlu12OOO HOHOHOH 3A. 123 B. 321 C. 213 D. 31210. 分离分子量大小不同的多糖甙,最好选用下列哪种材料()A. 聚酰胺 B. 离子交换树脂 C. 葡聚糖凝胶 D. 硅胶 四、简答(共 30 分)1. 请写出苷类酸催化水解的难易规律(不少于 5 个)。(5 分)2. 什么是 Smith 氧化裂解法?并说出此法的特点。(5 分)3. 哪些类型的天然化合物可用酸-碱(萃取)法提取,分离?为什么?请举一例。(5 分)4. 请简述以下各类化合物化学结构上的主要区别:黄酮,黄酮醇,二氢黄酮,

天然药物化学探究进展

天然药物化学的研究进展 摘要:结合当今世界医药研究的新方向,我们不难看出在今后相当长的时间里,世界医药研究的新方向应该是生物制药。这并不是空穴来风。有专家认为本世纪药物化学的发展趋势为生物化学的发展,是因为:生命科学,如结构生物学、分子生物学、分子遗传学、基因学和生物技术的超速进展,为发现新药提供理论依据和技术支撑。随着科学技术的日益发展,人们对天然药物化学的研究也发生了重大的变化,层分离技术和各种光谱分析法,对天然药物成分复杂,含量少。不容易分离的得到很大的解决。则本文对天然药物化学的研究进展作一综述。 关键词:天然药物;研究;方法。

The research progress of natural medicine chemistry Abstract:With the development of science and technology, the study of natural medicinal chemistry has undergone a major https://www.wendangku.net/doc/2a4628961.html,yer separation technology and various spectral analysis method, the natural medicine composition is complicated, less content.Not easy to separate greatly solve.Progress in the study of natural medicinal chemistry, this paper made a review.

2018年天然药物化学期末考试答案解析

天然药物化学 交卷时间:2017-09-08 10:43:00 一、单选题 1. (2分)具有抗疟作用的倍半萜内酯是() ? A. 莪术醇 ? B. 莪术二酮 ? C. 马桑毒素 ? D. 青蒿素 ? E. 紫杉醇 得分:2 知识点:天然药物化学作业题 答案D 解析2. (2分)蟾蜍毒素是一种() ? A. 甲型强心甙元 ? B. 乙型强心甙元 ? C. 具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类 ? D. 无强心作用的甾体化合物 得分:2 知识点:天然药物化学作业题

答案C 解析3. (2分)通常以树脂.苦味质.植物醇等为存在形式的萜类化合物为()? A. 单萜 ? B. 二萜 ? C. 倍半萜 ? D. 二倍半萜 ? E. 三萜 得分:2 知识点:天然药物化学考试题 答案B 解析4. (2分) 对下述结构的构型叙述正确的是() ? A. α-D型, ? B. β-D型, ? C. α-L型, ? D. β-L型 得分:0

知识点:天然药物化学作业题 答案C 解析5. (2分)原理为氢键吸附的色谱是() ? A. 离子交换色谱 ? B. 凝胶滤过色谱 ? C. 聚酰胺色谱 ? D. 硅胶色谱 ? E. 氧化铝色谱 得分:2 知识点:天然药物化学作业题 答案C 解析6. (2分)在蒽醌衍生物UV光谱中,当262~295nm吸收峰的logε大于4.1时,示成分可能为() ? A. 大黄酚 ? B. 大黄素 ? C. 番泻苷 ? D. 大黄素甲醚 ? E. 芦荟苷 得分:2 知识点:天然药物化学考试题 答案B 解析7.

(2分)在天然界存在的苷多数为() ? A. 去氧糖苷 ? B. 碳苷 ? C. β-D-或α-L-苷 ? D. α-D-或β-L-苷 ? E. 硫苷 得分:2 知识点:天然药物化学考试题 答案C 解析8. (2分)在水液中不能被乙醇沉淀的是() ? A. 蛋白质 ? B. 多肽 ? C. 多糖 ? D. 酶 ? E. 鞣质 得分:2 知识点:天然药物化学作业题 答案E 解析9. (2分)20(S)原人参二醇和20(S)原人参三醇的结构区别是( ) ? A. 3—OH

‘天然药物化学考试复习重点

常用溶剂提取方法与优缺点 (1)煎煮法:溶剂:水,缺点:以水为提取溶剂,故对亲脂性成分提取不完全,且含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用。多糖类成分含量较高的中药,用水煎煮后药液黏度较大,过滤困难。 (2)浸渍法:以水或稀醇反复提取,优点:不用加热,适用于遇热易破坏或挥发性成分,含淀粉或黏液质多的成分适用;缺点:提取时间长,效率不高。 (3)渗漉法:以稀乙醇或酸水作溶剂,先浸后渗,不需加热,提取效率高于浸渍法。 (4)回流提取法:一般多采用反复回流法。优点:提取效率高,但受热易破坏的成分不宜用。 (5)连续回流提取法:优点:提取效率高、节省溶剂;缺点:影响因素多、工业化生产是需优化。 常用溶剂极性有弱到强排列:石油醚(低沸点-高沸点)<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇<乙碃<水(丙酮,乙醇,甲醇能和水任意比列混合) 主要生物合成途径:醋酸-丙二酸途径,如脂肪酸类,酚类,蒽醌,蒽酮;甲戊二羟酸途径,如萜类;桂皮酸途径,如苯丙素类,香豆素类;氨基酸途径,如生物碱;复合途径。 大孔树脂吸附力的影响因素:a.一般非极性化合物在水中易被非极性树脂吸附,极性化合物易被极性树脂吸附。b.物质在溶剂中的溶解度大,树脂对此物质的吸附力就小,反之就大。c.分子量小、极性小的化合物与非极性大孔吸附树脂吸附作用强;反之,与极性大孔吸附树脂吸附作用强。d.能与大孔吸附树脂形成氢键的化合物易吸附。 酸催化苷裂解的规律:有利于苷键原子质子化和中间体形成的因素均有利于水解。 ①N-苷> O-苷> S-苷> C-苷。②N-苷的N原子在酰氨及嘧啶环上,很难水解)③酚苷及烯醇苷比其它醇苷易水解④.2,6-二去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷⑤呋喃糖苷>吡喃糖苷⑥五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷>糖醛酸苷(最好记一下哦!)⑦当苷元为小基团——横键的苷键比竖键易水解,当苷元为大基团——苷键竖键比横键易水解。 苷键裂解的方式:苷键是苷类分子特有的化学键,具有缩醛性质,易被化学或生物方法裂解1、按裂解的程度可分:全裂解和部分裂解;2、按所用的方法可分:均相水解和双相水解; 3、按照所用催化剂的不同可分:酸催化水解、碱催化水解、酶解、过碘酸裂解、乙酰解等。 碱溶酸沉提取香豆素类成分的原因和提取注意:原因:具酚羟基的香豆素类溶于碱液加酸后可析出。具内酯环性质,在碱液中皂化成盐而加酸后恢复成内酯析出注意:香豆素如果和碱液长时间加热,水解产物顺邻羟桂皮酸衍生物则发生异构化,转变成反邻羟桂皮酸的盐,再经酸化也不再发生内酯化闭环反应水解的速度:主要与C7位取代基的性质有关。其水解难易为: C7-OH香豆素﹤C7-OCH3香豆素﹤香豆素 如何用化学方法鉴别6,7-二羟基香豆素和7-羟基-8-甲氧基香豆素:分别加碱碱化,然后用Emerson试剂,反应呈阳性者为7,8-呋喃香豆素,阴性者为6,7-呋喃香豆素。 醌类的酸性强弱(采取PH梯度法的原因):多具酚羟基,故具有一定酸性,在碱液中成盐溶解,加酸酸化后分离后又可重新沉淀析出,酸性与分子结构中羧基、酚羟基的数目及位置有关,酸性:-COOH>含二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个α-OH>含一个α-OH ,故从有机溶剂中依次用5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH水溶液进行梯度萃取,达到分离目的 醌类化合物的溶解性:游离醌类苷元极性小,溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂。 结合成苷后极性大,可溶于甲醇、乙醇、在热水中可以溶解。注意避光保存 黄酮类化合物分类的依据:中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置、三碳链是否构成环状、三位是否有羟基取代(分为黄酮和黄酮醇类) 芦丁与槲皮素的化学鉴别:先加入2%二氯氧锆甲醇液(ZrOCl2)显黄色,再加入2%枸橼酸甲醇液,不褪色的是槲皮素,褪色的是芦丁 聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物的因素:原理:氢键吸附,酰胺羰基与酚羟基形成氢键。 影响吸附力因素:(1)形成氢键的基团数目(多,强),(2)位置(形成分子内氢键,吸附力减小)(3)分子内芳香化程度越高,共轭双键越多,吸附力越强,(4 )不同类型黄酮类化合物,吸附强弱顺序:黄酮醇﹥黄酮﹥二氢

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