南开大学2019年有机化学考研真题及答案详解

南开大学2010年-2013年有机化学考研真题及答案详解南开大学2010年硕士研究生入学考试有机化学试题

一、完成下列反应。（每个1.5分，共39分）

1、

2、

3、

4、

5、

7、

8、

9、

10、

11、

13、

14、

二、简要回答问题。（24分）

1、试写出1,2,3,4,5,6-六氯环己烷发生E2消除反应最慢的异构体的稳定构象，并简要解释其反应慢的原因。（3分）

2、比较如下化合物在醋酸中发生溶剂解的速度。（4分）

3、试比较如下化合物中O1和O2原子谁优先质子化，并简要解释之。（3分）

4、三苯甲基（E）及其类似物（F）和（G）常用来选择性地保护核苷5’位的羟基，试比较如下化合物H中Ar分别为E、F、G时在稀酸下去保护基的水解速度，并简要解释之。（5分）

5、在碱性条件下处理化合物I时将发生消旋作用，导致J的形成，试写出其转化过程。（4分）

6、为何α-氨基酸的红外光谱上观察不到典型的羰基伸缩振动吸收峰？而在pH值小于其等电点时则能明显观察到？（3分）

7、为何D-果糖对Tollens试剂呈正性反应而对溴水呈负性反应？（2分）

三、化合物K分子式为（C11H14O2），IR在1740cm-1处有强的吸收峰；1H NMR

数据如下：δ1.11（t,3H）,1.60(d,3H),2.32(q,2H),5.81(q,1H),7.30(m,5H)ppm。试写出K的所有可能的结构，并设计一简单可行的方法来区分这些异构体。（6分）四、化合物L分子式为C6H12O，IR在1724cm-1有强的吸收峰；1H NMR数据如

下：δ0.92(t,3H),1.10(d,3H),1.52(m,1H),1.68(m,1H),2.21(s,3H),2.42(m,1H)ppm。试写出L的结构。（5分）

五、化合物M分子式为C11H16N2，IR光谱在3272cm-1处有特征吸收；1H NMR 数据如下：δ1.56（s,1H）,2.39(m,4H),2.86(m,4H),3.47(s,2H),7.20(m,5H)ppm；13C NMR数据如下：δ46.1,54.5,63.6,126.9,128.1,129.1,138.1ppm.试写出M的结构。（5分）

六、写出如下反应中英文字母a~h所代表的物质或反应条件。（12分）

七、用CH3CO3H处理1,1-二苯乙烯得到化合物N，分子式C14H12O。将其用稀酸处理得到化合物O，分子式仍为C14H12O。O在1730cm-1处有强吸收，1H NMR 数据如下：δ4.92(d,1H),7.23~7.33(m,10H),9.72(d,1H)ppm.试写出N和O的结构，并写出由N到O的反应机理。（8分）

八、写出如下反应的机理。（18分）

1、

2、

3、

九、合成。（33分）

1、由苯及不超过4个碳原子的有机物及其必要的无机物为原料合成如下化合物：（8分）

2、由不超过4个碳原子的有机物及其必要的无机物为原料合成如下化合物：（8分）

3、由不超过3个碳原子的有机物及其必要的无机物为原料合成如下化合物：（8分）

4、由丙二酸二乙酯及不超过3个碳原子的有机物及其必要的无机物为原料合成如下化合物：（9分）

南开大学2010年硕士研究生入学考试有机化学试题答案

一、完成下列反应（每个1.5分，共39分）

1、

2、

3、

4、

5、

6、

7、

8、

9、

10、

11、

12、

13、

14

二、简要回答问题（24分）1、

2、

3、

4、

5、

6、α-氨基酸本身以盐（偶极离子）H3NC(R)CO2-的形式存在，故红外光谱上观察不到典型的羰基伸缩振动。而在pH值小于其等电点时则以阳离子的形式

H3N+C(R)CO2H存在，故能明显观察到。（每个1.5分，共3分）

7、在Tollens试剂条件下D-果糖可发生差向异构为D-己醛糖，而差向异构化在酸性条件下不易发生，故对溴水呈负性反应。

三、

K1能与羰基试剂作用，而K2不能(每个结构2分，区分2分，共6分)

四、

（5分）

五、

（5分）

六、

八、机理题（每个6分，共18分）

1、

2、

3、

九、合成题。

1、

（8分）

3、

4、

南开大学2011年硕士研究生入学考试有机化学试题

一、完成下列反应（40分，每题2分）

1、

2、

3、

5、

6、

7、

8、

9、

11、

12、

13、

14、

15、

16、

17、

18、

19、

20、

二、简要回答问题（40分）

1、下列A和B两个化合物在和碘甲烷反应时哪一个表现出更强的亲核性，并解释。(3分)

2、哪一个化合物的偶极矩大？并图示解释答案。（6分）

3、请说明下列化合物和(2R,3R)-3-fluoro-2-phenyl-2pentanol的关系分别是什么？（6分）

4、乳糖（Lactose,1,4’-β-D-galactopyranosyl-D-glucopyranoside）是(D)-葡萄糖（Glucose）和(D)-半乳糖（Galatose）通过β-1,4’-糖苷键形成的双糖，请画出乳

糖的哈沃斯式结构式。(5分)

5、请用图示解释下列反应的立体选择性。（4分）

6、当萘和氯气在FeCl3的催化下反应时，反应的主要产物是α-氯代萘，次要产品是β-氯代萘，请用亲电取代反应中间体的稳定性图示解释说明该反应的区域选择性。(7分)

7、请用两种波谱学方法区分下列两个化合物。(4分)

8、化合物A(C12H20)有旋光活性，铂催化加氢得到两个互为异构体的化合物B和C，化学式均为C12H22，化合物A和臭氧反应只得到一个化合物D(C6H10O)，化合物D也有光活性，化合物的D的氢谱只有一个甲基信号(二重峰)，化合物D 和羟氨反应得到化合物E(C6H11NO)，化合物D与DCl在D2O中可以发生交换得到C6H7D3O，请写出化合物A~E的可能结构式。(5分)

三、完成下列转化（15分，第1题7分，第2题8分）

1、

2、

四、写出下列反应的详细历程（30分，第1-3题每题5分，第4题7分，第5题8分）

1、

2、

3、

4、

5、

五、合成题（25分）

1、用苯和不超过4个碳的化合物及必要试剂合成：（7分）

南开大学有机化学考研历年真题解析

南开大学研究生入学考试 有机化学科目 考研真题解析 （本资料由优秀考生所编） 注：本资料版权归本公司所有，公司已与编者签转让协议，任何人未经本公司授权私自出售本资料，本公司将追究其相关责任！

南开大学有机化学考研历年真题解析 考研需要广大研友勤做题、善总结。历年真题是研友们必做不可的习题。基于此天津考研网近年来一直致力于为研友整理历年真题，帮助研友用最短的时间实现全面而有深度的复习。 【院校】南开大学 【科目】有机化学 【发货方式】快递发货 【资料形式】纸质版（历年真题及参考答案）+电子版（解析视频） 【包含年份】此为2006-2011年 一、内容简介 《考研专业课真题解析班》系列是根据天津考研网多年考研专业课成功辅导经验及权威考研资讯积淀，由天津考研网和与天津考研网签约的天津各高校各专业优秀研究生组成的资深硕博团队强强联合，认真研磨形成详细解题过程，并针对典型题目独家加注命题思路点评，为广大研友针对考研专业课倾力打造的针对历年考研真题的精品复习课程资料。 二、资料构成 对应专业近年考研真题进行详细讲解解题过程并做分析，总结出题规律，进行必要的答题技巧点拨，同时在关键时刻做考点预测 特点： 全面解析（详解真题解题过程，全面分析真题考察知识点，由真题反向回升掌握核心内容） 总结规律（总结出题规律，洞悉出题趋势，举一反三，迅速提升） 技巧点拨（学习答题技巧，突破关键瓶颈，迅速掌握得分要领，增添必胜信心） 考点预测（100%对准目标专业科目出题动向，准确性预测，少走弯路） 三、适用对象 报考对应院系专业且对于历年考研真题解答过程不清楚或对答案没有把握的同学，适合

南开大学96-05年硕士生入学有机化学试题(共10年真题)

南开大学 1996年研究生入学考试试题 有机化学 一，完成下列反应式（只要写出主要产物）（21分） 1.C=C CH 3CH 3 C 6H CH 3 +Cl 2(H 2O)(构型式) 2.OCH 3HNO 3243.CH 3CH 3+HOCH 2CH 2CH 3 24 4.2H O +C 6H 5MgBr(1mol)5.CH 2=CHCH 2CH 2CH 2OH .22.NaBH 46. O CHCH 3 C 6H 5CH +CH 3OH 7.2228. O 2N 323329. OH CH 2OH 10.C 6H 5CH 2OCNHCHCO 2H O CH 3+H 2NCH 22C 6H 5O DCC 11.?H 2/Pt O O NaOC 2H 5HOC 2H 512.N CH 3+O CHO NaNH 213.N CH 2CH 3CH 3CH 314. CH 3O OCH 3CH 2OCH 3CH 3O CH 3OCH 2O OCH 3O CH 2OCH 3OCH https://www.wendangku.net/doc/2812610248.html,l O CH 2N 2(过量)Ag 2O H 2O 17.NaO 3S N 2Cl +OH N(CH 3)2 PH 4~618.CHO COCH 3?2653? 二，选择题：（把答案写在括号内）（10分） 1．下列化合物与盐酸反应速度快的是（ ） Br HO Br A B

2．下列化合物与NaOH/HOC 2H 5反应速度快的是（ ） C(CH 3)3 Cl (CH 3)3C Cl A B 3．下列化合物碱性最强的是（ ） N H N H N H A B C 4．下列化合物不具有芳香性的是（ ） O O N O 3..A B C 5．下列化合物具有旋光性的是（ ） 2H H CH 3CH 3(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇A B C 三，给下列化合物命名或根据名称写出结构（5分） 1.HOCCHCH 2CH 2COOH O NH 2 2.3 3. (2S,3R)-2-氯-3-溴丁酸（Fischer 投影式） 4. 甲基-β-D-吡喃半乳糖苷 四，用水处理下列硼酸酯可生成烯，该反应为E 2消去反应。 (RO)2B CH 2CH 2Br H 2O CH 2=CH 2 根据上述事实，写出下列化合物进行如下反应各步的产物。（需注明构型）（4 分） C=C CH 3 B(OR)2CH 3 H Br 2 ?(Fischer 投影式)H 2O ?(构型式) 五，写出下列合成中英文字母代表的反应条件或试剂的结构：（10分） 3 3H 31.(A) (C)+

2014南开大学833有机化学考研真题与解析

《2014南开大学833有机化学考研复习精编》 历年考研真题试卷 南开大学2007年硕士研究生入学考试试题 学院：化学学院 考试科目：833有机化学 专业：有机化学、高分子化学与物理、化学生物学、精细化学品化学、材料学、应用化学、材料工程(专业学位)、化学工程(专业学位)、植物病理学、 农业昆虫与害虫防治、农药学 注意：请将所有答案写在专用答题纸上，答在此试题上无效 一、完成下列反应式（36分） 1. 2. 3. 4. 5. 6.

7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 二、简要回答问题（22分） 1.叔丁基氯与0.01M的NaCN乙醇溶液加热反应得到两种不含氮的有机产物。①写出这两种产物的结构式；②写出两种产物生成的历程。（5分） 2.①写出（1R，2S，4R，5S）-1,2,4-三甲基-5-氯环己烷平面构型式，并用英文命名该化合物。②写出该化合物的稳定构象。（5分） 3.1mol邻氯苯酚和1mol邻甲基苯甲酸混合物与过量LDA反应加入1mol正溴丁烷，反应后酸化，只得到一种与正溴丁烷反应的产物，写出其结构。（3分） 4.下列化合物A加热得到中间体B，B很快转化为C和D。写出B、C、D的结构式.（4分） 5.具有旋光活性的化合物X（C3H6O2）的IR在3240~3550cm-1有特征吸收峰，在1600~1800cm-1无吸收峰。X在酸存在下与水反应得到无旋光性、也不可拆分的化合物Y。写出X和Y的结构。（5分）

三、写出下列反应历程（16分） 1. 2. 四、化合物P（C11H15NO2）可溶于稀酸，与HNO2作用生成不溶于酸的黄色油状物。当P与氢氧化钠水溶液共热后酸化得到Q（C9H11NO2）。Q可以内盐形式存在，Q既可溶于酸，又可溶于碱。P的IR750cm-1和700cm-1有特征吸收，P的1HNMR谱图如下，写出P、Q的结构。（10分） 五、薄荷油中含有少量α-非兰烯和β-非兰烯，两者都含只有碳和氢，并互为同分异构体，分子量为136。它们催化加氢均得到1-甲基-4-异丙基环己烷。 α-非兰烯经KMnO4加热氧化得A和B，A与B的反应如下：

南开大学有机化学考研真题资料含答案解析

南开大学有机化学考研真题资料含答案解析南开大学有机化学考研复习都是有依据可循的,考研学子关注事项流程为：考研报录比-大纲-参考书-资料-真题-复习经验-辅导-复试-导师，缺一不可。在所有的专业课资料当中，真题的重要性无疑是第一位。分析历年真题，我们可以找到报考学校的命题规律、题型考点、分值分布、难易程度、重点章节、重要知识点等，从而使我们的复习备考更具有针对性和侧重点，提高复习备考效率。真题的主要意义在于，它可以让你更直观地接触到考研，让你亲身体验考研的过程，让你在做题过程中慢慢对考研试题形成大致的轮廓，这样一来，你对考研的"畏惧感"便会小很多。 下面是给大家找出来的由南开大学有机化学考研真题解析编辑而成的视频，是免费的。

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有机化学南开大学版下册重点

第十二章核磁共振（NMR） 核磁共振(NMR) 带电荷的质点自旋会产生电场，原子核自旋也可以产生磁场（只有质量数为奇数的原子核自旋才具有磁场）。 在外磁场存在的条件下，自旋的原子核有两种取向，一个是与外磁场同向，另一种与磁场方向相反，这中自旋能量较高。 两种取向可以通过吸收能量进行相互转换。 能力差为ΔE=hrH/2π 其中H-外磁场强度；h-普朗克常量6.63*10-34；r-磁旋比是一个常数。 可以通过电磁辐射的方式提高能量。 E辐=hv v-频率 当E辐=ΔE时，即hrH/2π=hv，v=rh/2π时可产生能量吸收。 目前的NMR有定频扫场及定场扫频。 屏蔽效应：原子核都有电子围绕，电子带负电，根据楞次定律，电子的运动会产生一个与外磁场相反的磁场，减弱外磁场对原子核的作用，这种效应称为屏蔽效应。 诱导效应：由于大多数物质都是多原子分子，不同原子的你电负性不同，导致电子云的分布不均匀，也使电子的屏蔽效应强弱不等。连有吸电子基团或电负性大的原子，可大大减弱评比作用，化学位移增加。 化学位移是被测样品与TMS的频率差，用ppm表示。 各向异性：一些具有共轭体系的分子在外磁场的作用下具有明显的电子环流，感应磁场的方向总是与外磁场相反，各向异性特指1H谱。 由于H所处环流的位置不同而受到的影响不同。 对于苯环 氢延伸在电子环流外侧，受到的感应磁场与外磁场相同，去屏蔽，吸收出现在低场，高位移。 对于双键 由于SP2杂化，使电子云靠向C而远离H。双键的π电子环流具有去屏蔽的作用。

对于三键 SP杂化，去屏蔽，而π电子环流具有增强屏蔽的作用。 氢键的形成可以减弱氢键质子的屏蔽作用。 自旋-自旋偶合裂分：各向异性是氢周围π电子环流对其的影响，效果比较显著。而邻近的氢的电子感应磁场也会对氢产生影响，作用较小，邻氢的感应磁场若与外场相同就是去屏蔽，相反就是屏蔽。因为每一个分子中这种氢的作用是不一致的，所以在宏观的测定结果上看会裂分成两个吸收峰，一般遵守n+1规则。 积分高度可以计算出H的个数，吸收峰可以判定氢的种类，裂分峰可以判定邻氢的个数，化学位移判定氢所处的环境。 苯环上的氢只有一个吸收峰。 13CNMR：C6H6：110-160；C=O：170-210；=C：100-150；炔碳：65-85。 第十三章红外与紫外光谱(IR＆UV) 第十四章羧酸(carboxylic acid) 羧酸是氧化态最高的化合物，一般以它为主题命名。 4-甲基-4-苯基-3-己酮酸环癸烯基甲酸 物理性质：往往以二聚体的形式存在，若使液态的酸转为气体，需破坏两个氢键。

南开大学2019年有机化学考研真题及答案详解

南开大学2010年-2013年有机化学考研真题及答案详解南开大学2010年硕士研究生入学考试有机化学试题 一、完成下列反应。（每个1.5分，共39分） 1、 2、 3、 4、 5、

7、 8、 9、 10、 11、

13、 14、 二、简要回答问题。（24分） 1、试写出1,2,3,4,5,6-六氯环己烷发生E2消除反应最慢的异构体的稳定构象，并简要解释其反应慢的原因。（3分） 2、比较如下化合物在醋酸中发生溶剂解的速度。（4分） 3、试比较如下化合物中O1和O2原子谁优先质子化，并简要解释之。（3分）

4、三苯甲基（E）及其类似物（F）和（G）常用来选择性地保护核苷5’位的羟基，试比较如下化合物H中Ar分别为E、F、G时在稀酸下去保护基的水解速度，并简要解释之。（5分） 5、在碱性条件下处理化合物I时将发生消旋作用，导致J的形成，试写出其转化过程。（4分） 6、为何α-氨基酸的红外光谱上观察不到典型的羰基伸缩振动吸收峰？而在pH值小于其等电点时则能明显观察到？（3分）

7、为何D-果糖对Tollens试剂呈正性反应而对溴水呈负性反应？（2分） 三、化合物K分子式为（C11H14O2），IR在1740cm-1处有强的吸收峰；1H NMR 数据如下：δ1.11（t,3H）,1.60(d,3H),2.32(q,2H),5.81(q,1H),7.30(m,5H)ppm。试写出K的所有可能的结构，并设计一简单可行的方法来区分这些异构体。（6分）四、化合物L分子式为C6H12O，IR在1724cm-1有强的吸收峰；1H NMR数据如 下：δ0.92(t,3H),1.10(d,3H),1.52(m,1H),1.68(m,1H),2.21(s,3H),2.42(m,1H)ppm。试写出L的结构。（5分） 五、化合物M分子式为C11H16N2，IR光谱在3272cm-1处有特征吸收；1H NMR 数据如下：δ1.56（s,1H）,2.39(m,4H),2.86(m,4H),3.47(s,2H),7.20(m,5H)ppm；13C NMR数据如下：δ46.1,54.5,63.6,126.9,128.1,129.1,138.1ppm.试写出M的结构。（5分）

研究生入学考试 2009年南开大学有机化学试题答案.doc

研究生入学考试 2009年南开大学有机化学试题答案.doc

南开大学2009年有机化学试题 参考答案： 一、完成反应式 1. N CH 3OH 2. CH 3CH=CMe 2 4. H 3CO 23 5. D H Ph Ph 6.HO H N HO 7.O H 3C Cl 8.CH=C=O CH 3 CH 2COOCH 3 CH 3 O O 2N CH 3 OH 9.A PhHNN O 2N CH 3 NNHPh 9.B N 10.A O NCH 2CH 2C 10.B O O 11.A OH O NMe 2 11.B OSiMe 3 CH 3 12.A O CH 3 OH 12.B

H CO2C2H5 CH3 H 13.A13.B 2 C2H5 H3 2 H3 13.C H2N O O 14.A 14.B HO O NH N O O CH3 H C2H5 15.A + NH NH O O CH3 H2N H C2H5 15.B 二、回答问题 1. A快。因为醇羟基被氧化后可以解除与9-位甲基的空间排斥。 张力张力解除 3 CH3O CH3 2. 似应A的碱性强。因为B的硝基几乎没有共轭效应（由于两个邻位甲基的空间排斥），只体现诱导效应，但距氨基的距离比间位的远，所以吸电子能力较弱于A；A中对位有一个甲基，它的超共轭效应是B中没有的。总的来讲，A的供电子能力比B强。 3. a的酸性较强，因为它的OH电离产生的氧负离子可受到羰基氧的共轭稳定化作用。

H 3O O OH O -H 3C 4. 右下角的可脱去，因为环状的脱羧过程经历了烯醇中间体，而桥头碳是不能形成烯键的（Bredt 规则）。 5. 产物如下，遵循Cram 规则；二者为非对映体。 + major (R) CO 2O CO 2Et H CH 3 (S) CH 3 HO H CO 2Et H CH 3 (R)CH 3H OH 6. B 快得多，因为它存在跨环的邻基参与作用。 S O +H S OEt -H + 7. C 和D 似乎除了构象问题以外，与A 、B 没有什么不同。所以C 也应为五元环，D 为六元环。 t-Bu NH 2 OH t-Bu A O t-Bu NH 2 OH B t-Bu H O 8. 这是关于芳香族亲电取代反应中σ-络合物存在的证明问题：

[南开大学]20春学期《有机化学》在线作业-参考资料2

南开20春学期（1609、1703、1709、1803、1809、1903、1909、2003） 《有机化学》在线作业 注：请确认是您需要的试卷在下载！！！ 一、单选题 (共 20 道试题,共 40 分) 1.烷烃中的碳为( )杂化。 [.A]{图}杂化 [.B]{图}杂化 [.C]{图}杂化 问：请对以上试题作出选择 答案是:C 2.苯的亲电取代反应中，第一类基团为邻对位定位基团，除卤素外，为 ( ) 基团。 [.A]致活 [.B]致钝 [.C]无影响 问：请对以上试题作出选择 答案是:A 3.直到19世纪初，化学家们始终认为有机物都是来源于 ( ) 内、无法通过合成得到。[.A]生物体 [.B]矿物 问：请对以上试题作出选择 答案是:A 4.螺环烃命名时，编号从共用碳旁的一个碳开始，首先沿 ( ) 的环，然后通过螺原子，编第二个环，在此基础上使官能团或取代基编号依次最小。 [.A]较大 [.B]较小 问：请对以上试题作出选择 答案是:A 5.下列负离子中，亲核性最强的是 ( )？ [.A]{图} [.B]{图} [.C]{图} [.D]{图} 问：请对以上试题作出选择 答案是:A 6.化合物构型标记时，最早采用的是D/L标记法标记相对构型。该方法采用的参照物为( )。

[.A]丙酮酸 [.B]乳酸 [.C]甘油醛 [.D]葡萄糖 问：请对以上试题作出选择 答案是:C 7.动力学控制是指沿着 ( ) 方向进行的反应。 [.A]反应速度慢 [.B]反应速度快 [.C]生成稳定性好的产物 [.D]稳定性差的产物 问：请对以上试题作出选择 答案是:B 8.键长（bond length）指形成共价键的两个原子核之间的( ) 距离。[.A]最长 [.B]最短 [.C]平均 问：请对以上试题作出选择 答案是:C 9.烷烃的中文命名中，含有六个碳的直链烷烃，其碳数可表示为 ( )。[.A]丁 [.B]戊 [.C]己 [.D]庚 问：请对以上试题作出选择 答案是:C 10.甲烷分子为 ( ) 结构。 [.A]平面正方形 [.B]三角锥 [.C]正四面体 问：请对以上试题作出选择 答案是:C 11.有机反应中，能够提供电子对的试剂叫做 ( )。 [.A]亲电试剂 [.B]亲核试剂 [.C]格氏试剂 [.D]卤代试剂 问：请对以上试题作出选择 答案是:B

南开大学有机化学课件(王积涛版) 18

Concerted Reactions
1

协同反应－反应中旧键的断裂与新键 的形成协同进行的反应 特点－不受溶剂，催化剂等的影响 经历环状过渡态，没有中间体产生 电环化反应, 环加成反应，σ迁移反应
2

§1 电环化反应
Electrocyclic Reactions
一、定义及反应特点
电环化反应－开链共轭多烯在一定条件下（热或光） 环合及其逆反应
hν
hν
特点－具有高度的立体专一性
3

CH3
CH3 CH3
hν
H CH3 H
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3 hν
H CH3 H
CH3 CH3
立体专一性决定于：多烯中双键的数目；反应的条件 是加热或光照
4

二、立体选择性的解释
1、前沿轨道
CH2=CH-CH=CH2
LUMO-Lowest Unoccupied Molecular Orbital
HOMO-Highest Occupied Molecular Orbital
前沿轨道-HOMO, LUMO 1,3-丁二烯π分子轨道 基态
5

CH2=CH-CH=CH-CH=CH2
π6
π5
LUMO
π4
LUMO
HOMO
π3
HOMO
π2
π1
1,3,5-己三烯π分子轨道
基态
激发态
6

有机化学-南开大学化学学院

826有机化学(化学学院)考试大纲 一、考试目的 本考试是为我校招收化学类、植物保护类和化学工程类的硕士研究生而设置的入学考试科目。 二、考试的性质与范围 本考试是测试考生有机化学水平的尺度参照性水平考试，考试范围包括本大纲规定的内容。 三、考试基本要求 1. 要求考生具备有机化学相应的背景知识。 2. 掌握有机化学的基本原理，并能应用这些原理和思想方法处理、解决化学中的实际问题。 四、考试形式 本考试采取客观试题与主观试题相结合，单项技能测试与综合技能测试相结合的方法，强调考生运用有机化学基本原理解决问题的能力。 试卷满分及考试时间：本试卷满分为150分，考试时间为180分钟。 答题方式：答题方式为闭卷考试（可以使用数学计算器）。 五、考试内容 一、绪论：1. 有机化合物和有机化学反应的特点；2. 价键理论，杂化轨道理论，共振理论和共振极限式，分子轨道理论初步，键长、键角、键能和键的极性，非共价键力，偶极矩、极性与分子结构的关系；3. 酸碱理论（Br?nsted-Lowry酸碱理论，Lewis酸碱理论，软硬酸碱理论，共轭酸碱理论）。 二、烷烃：1. 结构（杂化轨道理论描述，构象及稳定性），命名（中英）；2. 物理性质（bp. mp. 溶解度等与结构的关系），分子间作用力；3. 化学性质：自由基卤代反应的历程及选择性，自由基的结构与稳定性的关系，热裂，燃烧热与烷烃稳定性的关系。 三、环烷烃：1. 命名（中英）；2. 结构及影响环烷烃稳定性因素；3. 环的几何异构；4. 环己烷及取代环己烷稳定构象；5. 化学性质：一般反应和小环开环反应；6. 环烷烃的

制备：Wutz反应，卡宾或类卡宾的加成反应。 四、烯和双烯： 1. 结构，异构，命名（杂化轨道理论，分子轨道理论对π键描述，共轭和共振概念，几何异构，中英文命名，烯烃结构和稳定性的关系）；2. 化学性质：①亲电加成（反应，历程方向及理论解释）；②共轭双烯的1,2- 1,4-加成；③氧化还原反应； ④Diels-Alder反应的机理、区域选择性和立体选择性；⑤自由基加成反应，α-卤代反应；3. 烯的制备；4. 碳正离子的稳定性与重排，电子效应和体积效应。 五、炔：1. 结构，命名；2. 化学性质：①亲电加成；②炔氢的酸性及相关反应；③乙炔与亲核试剂加成及在工业中应用；④炔的低聚反应；⑤炔烃的氧化还原反应；3. 炔的制备。 六、芳香烃：1. 结构、命名（大π键及稳定性，中英文命名）；2. 苯的亲电取代反应（历程，反应进程图）；3. 取代苯的亲电取代反应（定位规则及解释，定位规则在合成中的应用）；4. 取代苯的亲核取代反应；5. 烷基苯及烯基苯的相关反应；6. 苯及取代苯的氧化还原反应（如苯环侧链的氧化，Birch还原等）7. 多核芳烃，联苯，萘，菲，蒽等的结构与反应；8. 芳香性与Hüchel规则9. 非苯芳香化合物。 七、立体化学：1. 旋光异构存在的充分必要条件；2. 手性与对称性；3. 手性碳化合物，RS标记，各种构型式之间的相互转化；4. 手性中心和手性轴，手性面的旋光化合物； 5. 邻基参与反应； 6. 烯烃加成立体化学（反式与顺式加成）。 八、卤代烃：1. 结构，命名（中英）；2. 化学性质：亲核取代反应历程（S N1，S N2，离子对历程），反应活性，反应区域选择性，立体化学；3. 消去反应及历程（E1，E2），反应活性，反应区域选择性，立体化学；4. 消去与取代竞争；5. 邻基参与反应；6. 与活泼金属的反应，金属试剂的亲核加成及亲核取代反应；7. 亲核试剂的亲核性比较；8. 卤代烃的还原反应；9. 芳环上的亲核取代反应，芳环上的消去反应，苯炔的制备及相关化学反应；10. 卤代烃制备；11. 两（双）位负离子的相关反应（例如硫氰酸根）。 九、醇，酚，醚：1. 结构，命名（中英）；2. 物理性质；3. 醇、酚、醚的制备方法；4. 醇的化学性质：①酸碱性；②取代与脱水反应；③重排（如Pinacol重排，碳正离子重排等）；④成醚，成酯，磺酸酯的制备、化学反应及反应中的立体化学；⑤氧化；

南开大学《有机化学》20春期末考试答卷

南开大学《有机化学》20春期末考试 注：请认真核对以下题目，确定是您需要的科目在下载！！！ 一、单选题 (共 15 道试题,共 30 分) 1.首先搞清燃烧概念的科学家是 ( ) A.拉瓦锡 B.维勒 C.阿伏加德罗 解析：参看教材183，并认真复习，完成以上题目 参考标准答案:A 2.我国科学家在1965年合成的蛋白质是 ( ) A.胆固醇 B.血红蛋白 C.牛胰岛素 解析：参看教材183，并认真复习，完成以上题目 参考标准答案:C 3.苯酚的英文名称为 ( )： A.benzene B.benzaldehyde C.phenol D.phenyl 解析：参看教材183，并认真复习，完成以上题目 参考标准答案:C 4.双烯系统命名的时候选主链的原则是 ( ) A.选择最长的碳链作为主链 B.选择含有一个双键的碳链作为主链 C.选择包含所有双烯的碳链作为主链 解析：参看教材183，并认真复习，完成以上题目 参考标准答案:C 5.在有邻基参与时，烯烃的亲电加成反应为 ( ) 加成反应。 A.顺式 B.平面 C.反式 解析：参看教材183，并认真复习，完成以上题目 参考标准答案:C 6.E2消去反应的立体化学特征为 ( ) A.顺式消去 B.邻位消去

C.反式共平面消去 解析：参看教材183，并认真复习，完成以上题目 参考标准答案:C 7.( ) 一般存在于无机化合物中，在有机化合物中相对较少。 A.离子键 B.共价键 C.配位键 解析：参看教材183，并认真复习，完成以上题目 参考标准答案:A 8.比较下列各组烯烃与硫酸的加成活性（）：乙烯，溴乙烯 A.乙烯>溴乙烯 B.乙烯=溴乙烯 C.乙烯<溴乙烯 解析：参看教材183，并认真复习，完成以上题目 参考标准答案:A 9.下列化合物中，进行硝化反应速度最快的是( ) A.苯 B.1,3,5-三甲苯 C.甲苯 D.间二甲苯 解析：参看教材183，并认真复习，完成以上题目 参考标准答案:B 10.炔在命名时选主链的原则是（）： A.选含有三键的链为母体 B.选含有三键的最长碳链为母体 C.选最长的碳链为母体 解析：参看教材183，并认真复习，完成以上题目 参考标准答案:B 11.根据软硬酸碱理论，原子或原子团半径小，电荷集中，可极化程度低者为 ( )。 A.软 B.硬 C.中性 解析：参看教材183，并认真复习，完成以上题目 参考标准答案:B 12.烷烃分子中的C-H{图}键在通常情况下比较 ( )，不易发生断裂。 A.稳定 B.活泼 解析：参看教材183，并认真复习，完成以上题目

南开大学 有机化学A卷

生命科学学院本科生07——08学年第 2 学期《有机化学》课程期末考试试卷（A 卷） 专业： 年级： 学号： 姓名： 成绩: 草 稿 区 一 、结构和命名题 （本题共 10 分，每小题 2 分） 1、(S)-3-甲基-2-戊酮 2、 3、 4、 5、葡萄糖（费歇尔投影式链式结构） 二 、概念题 （本题共 6 分，每小题 3 分） 1、 差向异构化 2、 油脂的皂化 第 1 页，共 6 页 COOH OH CHCOOH 2 COOH HO NH O

三 、选择题 （本题共 10 分，每小题 2 分） 草 稿 区 1、下列化合物有芳香性的是： （A ）六氢吡啶 （B ）四氢吡咯 （C ）四氢呋喃 （D ）吡啶 2、将下列化合物按照碱性增强的顺序排列。（ ） a CH 3CONH 2b CH 3CH 2NH 2 c NH 3 d (CH 3CH 2)2NH e (CH 3CH 2)4N +OH - 3、 下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出制备它们的相应的醇及醛或酮 (a) (b) O O OH OCH 2CH 2OH (c) OCHCH 3 O OH (d) 4、将下列化合物按酸性增强的顺序排列。（ ） a. CH 3CH 2CHBrCOOH b. CH 3CHBrCH 2COOH c. CH 3CH 2CH 2COOH d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH e. C 6H 5OH f. H 2CO 3 g. Br 3CCOOH h. H 2O 5、橙花油醇的构造式为(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 2OH,它属于（ ） （A ）单萜 （B ）半萜 （C ）倍半萜 （D ）双萜 第 2 页，共 6 页

有机化学课后习题答案 南开大学版 17章 胺

第十七章 胺 1．命名下列化合物： （1）N-甲基-N-乙基苄基胺； （2）1，2-环己二胺； （3）2-甲基-4-丙氨基戊烷；（4）4-氨基戊醛； （5）N-甲基间甲苯胺；（6）二甲基环己胺氢溴酸盐 2．比较下列化合物偶极距的大小： (C H 3)2N C N C N (C H 3)2N > > 3．分别比较下列各组化合物的碱性： （1）二乙胺>乙胺>对甲氧基苯胺>苯胺>对氯苯胺>对硝基苯胺>2，4-二硝基苯胺 （2）氢氧化四甲铵>苄胺>苯胺>N-乙酰苯胺 （3）环己胺>环己酮亚胺>邻苯二甲酰亚胺 4．预言下列化合物的反应： C H 3 C H 3 (C H 3C H 2)2N C H 2C N H O C H 3 C H 3 (C H 3C H 2)2N C H 2N H O H SO 4 - H + 24 C H 3 C H 3 (C H 3C H 2)2N C H 2C N H O C H 3 C H 3 H 2N H + H C l 稀(C H 3C H 2)2N C H 2O O H C l -+ C H 3 C H 3 (C H 3C H 2)2N C H 2N H O C H 3 C H 3 H 2N (C H 3C H 2)2N C H 2C O 2 - + N aO H 5．完成下列反应式： (1) O 2N C l C l 23 2O 2N C l O H (2) H + C H 3 N O 2 N H N H C H 3 C H 3 N H 2C H 3 C H 3 H 2N (3)C l O 2N N O 2 C l N H 4SH C l O 2N N H 2 C l + (4)C H 3C H 2N O 2 C H 3C H 2C H O O H - 2C H 3C H 2C H N O 2C H 3 C H 3C H 2C H 2C H N H 2 C H 3 +(5)C H 3N O 2O H - H C H O 3H O C H 2 C C H 2O H N O 2 C H 2O H O + (6) (CH 3)2CHNH 2(CH 3)2CHNHCH 2CH 2OH