天然药物化学习题参考答案
天然药物化学习题参考答案
第一章总论
一、名词解释
1、天然药物化学：运用近代科学技术和方法研究天然药物中的化学成分的一门学科。
2、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。
3、二次代谢及二次代谢产物：二次代谢产物：由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。
一、选择题（选择一个确切的答案）
1、波相色谱分离效果好的一个主要原因是：
Ａ、压力高Ｂ、吸附剂的颗粒小
Ｃ、流速快Ｄ、有自动记录
2、蛋白质等高分子化合物在水中形成：
Ａ、真溶液Ｂ、胶体溶液Ｃ、悬浊液Ｄ、乳状液
3、纸上分配色谱，固定相是：
Ａ、纤维素Ｂ、滤纸所含的水
Ｃ、展开剂中极性较大的溶剂Ｄ、醇羟基
4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是：
Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法
Ｃ、透析法Ｄ、浸渍法
5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其 R f值随 PH 增大而减小这说明它可能是
Ａ、酸性化合物Ｂ、碱性化合物
Ｃ、中性化合物Ｄ、两性化合物
6、离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离
Ａ、萜类Ｂ、生物碱Ｃ、淀粉Ｄ、甾体类
7、碱性氧化铝色谱通常用于（）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（）
Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物
Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物
二、判断题
1、不同的甾醇混合，熔点往往下降特别多
2、苦味素就是植物中一类味苦的成分。
3、天然的甾醇都有光学活性。
4、两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自
的熔点。
5、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少
的物质，因此称之为一次代谢产物。
6、利用13C-NMR 的门控去偶谱，可以测定13C-1H 的偶合数。
7、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不
同．达到分离，而不是根据分子量的差别。
三、用适当的物理化学方法区别下列化合物
用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇—甲醇洗脱，其出柱先后顺序为（）→ （）→ （）→ （）
O O
OH OH
HO O
O
OH
OH
HO
OH
OH
O O
O O
O
glu O Rha O
O
OH
OH
O
O
CH3
A B
C D
四、填空
某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过离子交换树脂能基本分离：
五、回答问题
1、 将 下 列 溶 剂 按 亲 水 性 的 强 弱 顺 序 排 列 ：
乙 醇 、 环 己 烷 、 丙 酮 、 氯 仿 、 乙 醚 、 乙 酸 乙 酯 2、 将 下 列 溶 剂 以 沸 点 高 低 顺 序 排 列 ：
甲 醇 、 丙 酮 、 乙 酸 乙 酯 、 乙 酸 、 正 丁 醇 、 甲 苯 、 苯 、 吡啶 、 氯 仿 、 乙 醚 、 二 氯 甲 烷 、 正 戊 醇
3、 请 将 下 列 溶 剂 在 聚 酰 胺 柱 上 的 洗 脱 能 力 由 弱 到 强 进 行 排 序
Ａ、水 Ｂ、甲 醇 Ｃ、氢 氧 化 钠 水 溶 液 Ｄ、甲 酸 胺 4、 分 离 天 然 产 物 常 用 的 吸 附 剂 有 哪 些 ， 各 有 何 特 点 ？
六 、 解 释 下 列 名 词
二次代谢产物 、 HPLC 、 DCCC 、 FAB －MS 、 HR －MS
第二章 苷 类 一 、 选 择 题
H 2C
CH CH 2N
N N
N
NH 2OH
O
HO
O
glu
CH 2OH
H 3CO
C CH 3
O
O glu C N S O SOK 3
glu
A.
B
C.
D.
E.
1、 属 于 碳 苷 的 是 （ ）
2、 下 列 对 吡 喃 糖 苷 最 容 易 被 酸 水 解 的 是 （ ）
Ａ、七 碳 糖 苷 Ｂ、五 碳 糖 苷 Ｃ、六 碳 糖 苷 Ｄ、甲 基 五 碳 糖 苷
3、 采 用 Smith 降 解 Ｃ— 苷 时 哪 些 糖 构 成 的 苷 降 解 产 物 是 丙 三 醇
Ａ、葡 萄 糖 Ｂ、甘 露 糖 Ｃ、半 乳 糖 Ｄ、鼠 李 糖 4、 然 产 物 中 ， 不 同 的 糖 和 苷 元 所 形 成 的 苷 中 ， 最 难 水 解 的 苷 是 （ ）
Ａ、糖 醛 酸 苷 Ｂ、氨 基 糖 苷
Ｃ、羟基糖苷Ｄ、2，6—二去氧糖苷
5、用0.02—0.05N 盐酸水解时，下列苷中最易水解的是（）
Ａ、2—去氧糖苷Ｂ、6—去氧糖苷
Ｃ、葡萄糖苷Ｄ、葡萄糖醛酸苷
6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定（）
Ａ、碱性Ｂ、酸性Ｃ、中性Ｄ、酸碱性中均稳定7、Smith 裂解法所使用的试剂是（）
Ａ、NaIO4 Ｂ、NaBH4Ｃ、均是Ｄ、均不是
二、填空题
1、某苷类化合物中糖部分为一双糖，1 — 6 相连。用过碘酸氧化，应消耗（）克分子过碘酸。
2、苷类的酶水解具有（）性，是缓和的水解反应。
3、凡水解后能生成（）和（）化合物的物质，都称为苷类如芸香苷加酸水解生成（）、（）和（）。
4、Molish 反应的试剂是（）用于鉴别（），反应现象是（）。
三、简述下列各题
1、解释下列名词含义：
苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移２、什么是苷类化合物？该类化合物有哪些共性？
第一章苯丙素酚类
一、丙素酚类化合物在结构上有何特点？这类成分包括哪些类型？各举一例
说明。
二、如何鉴别苯丙烯和苯丙酸类化合物？苯丙烯的顺反异构又有哪些鉴别方法？
三、香豆精类化合物结构有何特点？共分几类？各举例说明。
四、香豆精有哪些主要化学性质？其内酯环的水解如何进行？水解的难易程
度及产物的不同与哪些因素有关？
五、香豆素内酯环的水解反应有哪些应用价值？如何进行？
六、香豆精有哪些常用的提取分离方法？要注意些什么问题？
七、香豆精的紫外和红外光谱有何特征？（母核而言）
八、香豆精母核上1H和13C NMR 有何规律？苯的溶剂效应和Eu（fod）3试
剂在测定香豆精结构中有何意义？
九、香豆素质谱裂解有何规律？如何识别其分子离子峰以及亚稳离子峰？它
们对结构推测分别有何意义？
十、什么是木酯素，结构上有何特点？共分哪些类型？其分类依据是什么？
十一、木酯素通常如何提取分离？要特别注意哪些什么问题？为什么？
十二、指出下列化合物所属结构类型，并根据其结构式推导其主要理化性质？
（1）大茴香醚 （2）绿原酸 （3）七叶内酯 （4）花椒内酯 （5）补骨酯内酯 （6）海里色素
（7）罗汉松酯素 （8）五味子素 （9）芝麻林酯素
（10）l-鬼臼毒素 （11）水飞蓟素 （12）拉帕酚A
第四章 醌类化合物
一、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”)
1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。( )
2、通常, 在1H —NMR 中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。( )
二、填空题
1、天然醌类化合物主要类型有＿＿, ＿＿, ＿＿, ＿＿。
2、具有升华性的天然产物有＿＿, ＿＿＿＿＿＿。
3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿, ＿＿＿＿＿＿＿＿。
4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为＿＿＿＿＿, ＿＿＿＿＿。
三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)
1、下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是( )。
A 、甾体皂苷
B 、三萜皂苷
C 、生物碱类
D 、蒽醒类 2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( )试剂。
A 、无色亚甲蓝
B 、5%盐酸水溶液
C 、5%NaOH 水溶液
D 、甲醛
四、用化学方法区别下列各组化合物:
1、
O
OH OH
OH
O
O
O A
B
C
2、
O
OH OH
O
HOH 2C
OH
O
OH
HOH 2C
OH OH
HOH 2C
五、分析比较:
1、比较下列化合物的酸性强弱:( )＞( )＞( )＞( )。
O
O
OH
CH 3
O
O OH
COOH
OH
OH OH
O
O
OH
CH 3
O
OH
CH 3
OH
A
B
C
D
１、 比较下列化合物的酸性强弱( )＞( )＞( )＞( )＞( )＞( )。
O
O
O
O
OH
OH
O
O
O
OH
OH
A
B
C
D
OH
OH
OH
O
O
OH
O
O
OH
HO
OH
E
F
六、提取分离
从某一植物的根中利用PH 梯度萃取法, 分离得到A 、B 、C 、D 及β—谷甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。
R 4
R 1
R 2R 3
O
O
R 1 R 2 R 3 R 4 A OH H COOH OH B OH H CH 3 OH C OCH 3 OH CH 3 OH D OCH 3 OCH 3
CH 3
OH
E β-sitosterol
第五章黄酮类化合物
1、什么是黄酮类化合物？有哪些主要类型？其分类依据是什么？试举出6～8种黄酮类化合物的基本结构。
2、指出下列化合物属于何种黄酮类型？
H
O
O
OH O
（1）黄芩甙
O
H
O
O Glu （2）甘草甙
H 3CO
O
OH O
O
H O
OH O
OCH 3
OH
（3）红花甙O H OH
O
H O
O
OH
（4）银杏素
O
H O
O
O
OH CH 2OH OH
OCH 3
（5）水飞鲤素
O
H O
OH
Glu
（6）葛根素
O
H O
OH O OH
OH
OH
（7）槲皮素
3、 黄酮类化合物酸性强弱有何规律？该性质在提取分离中有何意义？试分析下列化合物酸性大小的顺序
O
H O
OH
OH
O
H O
OH
OH
O
H （1）
（2）
（3）
（4）
O
O
OH
OH
OH
H 3CO
O
O
OCH 3
OH OH
4、
黄酮类化合物有哪些主要的显色反应？如何用这些显色反应区别下列各组化合物？
（1）黄酮与双氢黄酮 （2）双氢黄酮与查耳酮
（3）黄酮与异黄酮 （4）5-羟基黄酮与6，7-二羟基黄酮
5、试述黄酮类化合物可供选择的提取分离方法，并比较各种方法的优劣。
6、从槐花米中提取芦丁有哪些方法？各自依据什么原理？试分析这些方法的优缺点。
7、聚酰胺层析分离黄酮类化合物的机制是什么？有哪些规律？ 8、洗脱剂一定时，下列化合物在不同层析中洗脱顺序如何？
（1）
（2）
O
H O
OH
O
H O
OH
（3）
（4）
O
O
OH O
OH
Glu O
O
OH
Glu Glu
（1）硅酸柱（CHCl 3：MeOH 9：1洗脱） （2）聚酰胺柱（用乙醇洗脱）
（2） 葡聚糖凝胶柱（用甲醇洗脱）
9、述黄酮类化合物紫外光谱的特点，以及各种常用诊断试剂的主要诊断意义。
10 、 判 断 理 （ 正 确 的 在 括 号 内 划 “ √ ” 厂 铝 的 划 “ Ｘ” ） １、 多 数 黄 酮 苷 元 具 有 旋 光 活 性 ， 而 黄 酮 苷 则 无 。 （ ） ２、 所 有 的 黄 酮 类 化 合 物 都 不 能 用 氧 化 铝 色 谱 分 离 。 （ ） ３、 纸 层 析 分 离 黄 酮 类 化 合 物 ， 以 ８％ 乙 酸 水 溶 液 展 开 时 ，苷 元 的Ｒｆ值 大 于 昔 的 Ｒｆ 值 ． （ ）
４、 黄 酮 化 合 物 ， 存 在 ３，７—二 羟 基 ， ＵＶ 光 谱 ：
（ １ ） 其 甲 醇 溶 液 中 加 入 ＮａＯＭｅ 时 ，仅 峰 带 Ｉ 位 移 ，强 度 不 减 ． （ ）
（ ２ ） 其 甲 醇 溶 液 中 加 入 ＮａＯＡｃ 时 ， 峰 带 ＩＩ 红 移 ５—２０ ｎｍ ． （ ）
二 、 选 择 题 （ 将 正 确 答 案 的 代 号 填 在 题 中 的 括 号 内 ） １、 聚 酰 胺 对 黄 酮 类 化 合 物 发 生 最 强 吸 附 作 用 时 ， 应 在 （ ） 中 ．
Ａ、９５％ 乙 醇 Ｂ、１５％ 乙 醇 Ｃ、水 Ｄ、酸 水 Ｅ、甲 酰 胺苷 元 的 苷 化 位 移 规 律 是 （ ） ．
２、 黄 酮 苷 元 糖 苷 化 后 ， 苷 元 的 苷 化 位 移 规 律 是 （ ）
Ａ、ａ－Ｃ 向 低 场 位 移 Ｂ、ａ－Ｃ 向 高 场 位 移 Ｃ、邻 位 碳 不 发 生 位 移
３、 黄 酮 类 化 合 物 的 紫 外 光 谱 ， ＭｅＯＨ 中 加 入 ＮａＯＭｅ 诊 断 试 剂 峰 带 Ｉ 向 红 移 动 ４０— ６０ｎｍ ， 强 度 不 变 或 增 强 说 明 （ ） ．
Ａ、无 ４—ＯＨ Ｂ、有 ３—ＯＨ
Ｃ、有４—ＯＨ，无３—ＯＨＤ、有４—ＯＨ和３—ＯＨ４、聚酰胺色谱的原理是（）。
Ａ、分配Ｂ、氢键缔合Ｃ、分子筛Ｄ、离子交换
11、填空
１、确定黄酮化合物具有５—０Ｈ的方法有———————，————————，————————————————。
２、某黄酮苷乙酰化后，测定其氢谱，化学位移在１．８—２．１处示有１２个质子，２．３、２．５处有１８个质子，说明该化合物有＿＿个酚羟基和＿＿个糖．
３、已知一黄酮Ｂ环只有４＇—取代，取代基可能为—ＯＨ或—ＯＭｅ．如何判断是４＇—ＯＨ，还是４＇—ＯＭｅ，写出三种方法判断。
四、用化学方法区别下列化合物：
O HO
O OCH3
O
HO
O
OH
O
HO
OH
O
OH
OH
OH OH
A
B C
第六章萜类和挥发油
一、名词解释
1. 生源的异戊二烯定则：萜类化合物是经甲戊二羟酸途径（mewalonic acid
pathway)衍生的一类化合物，通式为 (C
5H
8
)
n
。
2、挥发油：一类可随水蒸气蒸馏得到的与水不相混溶的挥发性油状成分。
3、萜：由甲戊二羟酸衍生、分子式符合(C5H8)n通式的衍生物统称为萜类。
二、填空题
1、萜类生源异戊二烯法则认为，萜类化合物的基本单元是（甲戊二酸）
2、挥发油中的羰基化合物的分离，常采用（NaHSO3法）和（Girard法）
3、某些挥发油在低温的条件下，可析出固体成分，俗称脑。
4．紫杉醇是从（红豆杉）植物中提取出的二萜成分，具有（抗白血病和抗肿瘤）活性。
5．青蒿素是从（黄花蒿）植物中提取的倍半萜化合物，具有（抗
疟 ）活性。
6.甜菊苷在甜菊中的含量为（ 6% ），其甜度为蔗糖的（ 300 ）倍。
7．龙脑的生物活性有（有发汗、兴奋、镇痉、驱虫和腐蚀等作用 ）。 8．银杏内酯是从银杏（ 根皮及叶中 ）中提取出的二萜成分是治疗（ 脑血栓等脑血管 ）疾病的主要药物。
9．薄荷醇的生物活性有（镇痛、止痒、和局麻，亦有防腐、杀菌作用 ）。
10．雷公藤内酯为（ 三环二萜 ）类化合物，具有（ 抗癌 ）生物活性。
11．卓酚酮类化合物的酸性介于（酚类与羧酸）之间。
三、试用化学方法区别下列各对化合物
1、
O COOH O HO
HO O OH
8.
7.
用5%溴的氯仿溶液 2、
H
HOOC
H
H
用NaHCO3 四、提取与分离
试设计分离含羰基挥发油的方法。 解答；
五、选择题
（一）、单选题
1、青蒿素属于（B ）化合物
A、单萜
B、倍半萜
C、二萜
D、二倍半萜
2、检适挥发油中各成分的薄层显色剂有（B ）
A、3，5二硝基苯甲酸试剂
B、香草醛-浓硫酸
C、2，4-二硝基苯肼试剂
D、高锰酸钾试剂
3、挥发油中醇类的分离，常用下列何种试剂（D ）
A、NaHSO4 法
B、Na2CO3
C、Girard试剂和NaHSO4 法
D、邻苯二甲酸酐
4、合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在（A ）中溶解度问题，使其发挥治疗作用。
A.水和油
B.乙醇
C.乙醚
D.酸或碱
5、穿心莲内酯从结构上看属于（C ）
A、单萜
B、倍半萜
C、二萜
D、四环三萜
6、倬酚酮类化合物是属于（B ）的一种变形结构不符合异戊二烯法则。
A、单环单萜
B、双环单萜
C、倍半萜
D、二萜
（二）、多选题
1、挥发油的化学组成包括（ABCD ）
A 、芳香族
B 、单萜及含氧化合物
C 、 脂肪族
D 、倍半萜及奥类
2、关于四环三萜结构的叙述中，正确的是（ABC ）
A 、主要分羊毛甾烷型和达玛烷型
B 、
C 17侧链为戊酸 C 、C 10位上有一个甲基
D 、C 8，C 14各有一个甲基取代
六、判断题
2、（对 ）四萜类化合物多指胡萝卜烯类色素。
第七章 生物碱
习 题
一 、 比 较 下 列 Ｎ 原 子 的 碱 性
N
N O
3
3O C
H 3CHN
③
②
①
二 、 比 较 碱 性 大 小 ｌ 、
CH 3
OH H
NHCH 3
H
CH 3
H
H
NHCH 3
OH
２、
N +CH 2
HO
H 3CO
3CH 3
NH CH 2
HO HO
三 、 用 适 当 的 物 理 化 学 方 法 区 别 下 列 化 合 物
N
H 2C
H C COOH
HOH C
H C
CH 3
H 2C
H 2C
CH 3
OMe
MeO
OMe
COOH
NH 2
NHCH 3
A.
B.
C.
D.
四 、 选 择
１、 生 物 碱 沉 淀 反 应 宜 在 （ ） 中 进 行
Ａ、酸 性 水 溶 液 Ｂ、９５ ％ 乙 醇 溶 液 Ｃ、氯 仿 Ｄ、碱 性 水 溶 液
２、 用 雷 氏 铵 盐 溶 液 沉 淀 生 物 碱 时 ， 最 佳 条 件 是 （ ）
Ａ、ｐＨ － Ｐｋａ ＝ ２ Ｂ、Ｐｋａ － ＰＨ ＝ ２ Ｃ、ＰＨ ＝
Ｐｋａ
３、 由 Ｃ、Ｈ、Ｎ 三 种 元 素 组 成 的 小 分 子 生 物 碱 多 数 为 （ ）
Ａ、气 态 Ｂ、液 态 Ｃ、固 态 Ｄ、结 晶
第七章 皂甙
一、是非判断：
1．五环三萜的结构类型分为齐墩果烷型、乌苏烷型、达玛烷型和羽扇豆烷型四种类型。错，无达玛烷型
2．四环三萜类化合物分为羊毛脂烷型、达玛烷型、羽扇豆烷型、葫芦烷型。 错，无羽扇豆烷型
3．甾体皂苷分螺甾烷醇类、异螺甾烷醇类、呋甾烷醇类、变形螺甾烷醇类四种类型。 对
4．甾体皂苷元螺缩酮结构IR 光谱中有A 、B 、C 、D 四个特征吸收，25s 型B 带>C 带。 对
5、皂苷的极性小，难溶于水，可溶于甲醇、乙醇，易溶于亲脂性的有机溶剂。 错、
二、解释下列概念
1．单糖链皂苷和双糖链皂苷 解答：由一个糖链和皂苷元分子中羟基缩合成的皂苷称为单糖链皂苷。由二个糖链和皂苷元分子中羟基缩合成的皂苷称为单糖链皂苷。 三、提取与分离
2.写出分离三萜皂苷和甾体皂苷的工艺流程。
四、选择题
（一）、单选题
1、利用铅盐法分离皂苷，中性醋酸铅可沉淀（B ）
A、中性皂苷
B、酸性皂苷
C、甾体皂苷
D、中性和酸性皂苷
2、将皂苷样品溶于氯仿中，加浓硫酸，其反应结果为（D ）
A、氯仿层有绿色荧光，浓硫酸层为红色
B、加热至60，硫酸层为红色
C、氯仿和硫酸的界面产生紫色环
D、氯仿层呈现红色或兰色，浓硫酸层有绿色荧光
3、皂苷在下列有机溶剂中溶解度最大的溶剂是（D ）
A、乙醚
B、丙酮
C、氯仿
D、丁醇
4、关于齐墩果烷型结构叙述错误的是（A ）
A、为五环三萜类
B、C10上有一个甲基
C、C8、C14位各有一甲基
D、C19、C20位各有一甲基
（二）、多选题
1、关于四环三萜结构的叙述中，正确的是（ABC ）
A、主要分羊毛甾烷型和达玛烷型
B、C17侧链为戊酸
C、C10位上有一个甲基
D、C8，C14各有一个甲基取代
天然药物化学(2016简答题)
1*天然药物化学研究的内容有哪些？ 答：天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法，操作技术及实际应用。 2*如何理解有效成分和无效成分？ 答：有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物，能用结构式表示，具有一定的物理常数。天然药物中不代表其治疗作用的成分为无效成分。一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。 3*天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？ 答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性。 4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？ 答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇（与水互不相容）>丙酮>乙醇>甲醇>水（与水相混溶） 5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？ 答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。 6*色谱法的基本原理是什么？ 答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。 7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关？ 答：①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中较弱，碱性溶剂中最弱；②与形成氢键的基团多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③与形成氢键的基团位置有关：一般间位＞对位＞邻位；④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢；⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。 8*简述苷的分类。 答：据苷键的构型不同分为α-苷、β-苷；依据在植物体内的存在状态不同，可分为原生苷和次生苷；依据苷的结构中单糖数目的不同，可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷；依据苷元结构不同，可分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷；依据糖链的数目不同，分为单糖链苷、双糖链苷；依据苷的生物活性，分为强心苷、皂苷等。 9*简述苷键酸水解的影响因素。 答：①苷原子不同，水解难以顺序：N-苷>O苷>S苷>C苷②呋喃糖苷较吡喃糖易水解③酮糖苷较醛糖苷易水解④吡喃糖苷中C5取代基越大越难水解。⑤吸点子基的诱导效应，尤其是C2上取代基的吸点子基对质子的竞争吸引，使苷键原子的电子云密度降低，质子化能力下降，水解速度下降⑥芳香族苷因苷元部分有供电子基，水解比脂肪族苷容易。 10*如何用化学方法鉴别：葡萄糖、丹皮苷、丹皮酚。 答：三种样品分别做α-萘酚-浓硫酸反应，不产生紫色环的是丹皮酚。产生紫色环的，再分别做斐林反应，产生砖红色沉淀的是葡萄糖，不反应的是丹皮苷。 11*为何《中华人民共和国药典》规定新采集的大黄必须储存两年以上才可药用？
天然药物化学习题总汇
第一章总论 三、填空题 1．天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等，根据上述差异主要采用的方法有：、、 、、等。 2．溶剂提取法中溶剂的选择主要依据溶剂的极性，被分离成份的性质，共存的其它成分的性质。三方面来考虑。 3．对于大分子化合物如多肽、蛋白质、多糖等常用凝胶色谱进行分离，除去中药水提取液中的无机盐小分子杂质，宜采用透析方法。 4．常用的沉淀法有试剂沉淀法、酸碱沉淀法和铅盐沉淀法等。 5．天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶剂的极性有关，溶剂可分为水、亲水性有机溶剂和亲脂性有机溶剂三种。 6．天然药物化学成分的提取方法有：溶剂提取法,水蒸气蒸馏法，和升华法。 7．化合物的极性常以介电常数表示。其一般规律是：介电常数大,极性大，介电常数小,极性弱； ，。 8．溶剂提取法提取天然药物化学成分的操作方法有：浸渍法、渗漉法、煎煮法、连续回流提取法和回流提取法等。 9．两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中分配系数的差异来达到分离的；化合物的分配系数差异越大，分离效果越好。 10．乙醇沉淀法加入的乙醇含量达 80% 以上时，可使淀粉、蛋白质、粘液质和树胶等物质从溶液中析出。 11．铅盐沉淀法常选用的沉淀试剂是和；前者可沉淀，后者可沉淀。 12 13 合物。 第三章苯丙素类化合物 三、填空题 1．羟基香豆素在紫外光下显荧光，在溶液中，荧光更为显著。 2．香豆素及其苷在条件下，能与盐酸羟胺作用生成。在酸性条件下，再与三氯化铁试剂反应，生成为色配合物，此性质可用于鉴别或分离。 3.游离香豆素及其苷分子中具有结构，在中可水解开环，加又环合成难溶于水的而沉淀析出。此性质可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。
天然药物化学试题与答案
第一章 一、指出下列各物质得成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油 10、蓖麻油油脂 11、阿拉伯胶植物多糖,树胶 12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶 14、棕榈蜡油脂 15、芦荟醌类 16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂 18、花生油油脂 19、安息香植物多糖,树脂 20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类 22、虫白蜡油脂 23、叶绿素植物色素(脂溶性色素) 24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质得一门学科,主要研究其生物活性物质得化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面得基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性得情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用得化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用得化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形得纸或薄层板得一角,熔剂沿纸或薄层板得一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同得溶剂系统,使复杂混合物得到较好得分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定得化学结构式得物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分得提取分离部分,称为有效部位。 6、 R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法得用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)得时候,如果位于原点得物质从原点向前移动到b,那么b/a得值(0、0—1、0)就就是这种物质得Rf值。 7、硅胶G、硅胶H、硅胶GF254:硅胶可分为硅胶H(不含黏合剂)、硅胶G(含黏合剂)与硅胶HF(含荧光物质)。6eaZ0wK 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”
天然产物复习题(答案版)
第一章绪论 天然产物：天然产物专指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物 天然产物化学：以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取，分离，结构，功能，生物合成，化学合成与修饰及其应用的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究 开发新药思路：在天然产物中寻找有生理活性的化合物，从中筛选生理活性极强，有典型结构的化合物作为原型，并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药，这是医药研究和农药开发的常规思路之一，商业上已取得很大的成功 第二章天然产物的提取分离与结构鉴定 溶剂法：浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法和连续回流提取法等 强化溶剂提取率：植物细胞膜真空破碎法，酸浸渍提取法，超声波强化提取法，微波加热提取法，超临界流体提取法等 天然产物化学成分一般鉴定方法： 一，未知化合物的结构测定方法： 1）测定样品的物理常数，如熔点和沸点 2）进行检识反应，确定样品是哪个类型的化合物 3）分子式的测定 4）结构分析 二，已知化合物鉴定的一般程序：（可能不考） 1）测定样品的熔点，与已知品的文献值对照，比较是否一致或接近 2）测样品与标准品的混熔点，所测熔点值不下降 值是否一致 3）将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱，比较其R f 4）测样品的红外光谱图，与标准品的红外光谱或标准谱图进行比较，是否完全一致 1，两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B）A，密度不同B，分配系数不同 C，萃取常数不同 D，介电常数不同2，采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是（A） A，硫化氢 B，石灰水 C，雷氏盐 D，氯化钠 3，化合物进行反向分配柱色谱时的结果是（A） A，极性大的先流出 B，极性小的先流出 C，熔点低的先流出 D，熔点高的先流出 4，天然药物水提取中，有效陈分是多糖，欲除去无机盐，采用（A） A，透析法 B，盐析法 C，蒸馏法 D，过滤法 5，在硅胶柱色谱中（正相）下列哪一种溶剂的洗脱能力最强（D）
天然药物化学习题 (1)
第一章总论 一、指出下列各物质的成分类别 1. 纤维素 2. 酶 3. 淀粉 4. 维生素C 5. 乳香 6. 五倍子 7. 没药 8. 肉桂油 9. 苏藿香10.蓖麻油11.阿拉伯胶12.明胶 13.西黄芪胶14.棕榈蜡15.芦荟16.弹性橡胶 17.松脂18.花生油19.安息香20.柠檬酸 21.阿魏酸22.虫白蜡23.叶绿素24.天花粉蛋白 二、解释下列概念 1. 天然药物化学 2. 反相层析 3. 有效成分与无效成分 4. 双向展开 5. 单体、有效部位 6. R f值 7. 硅胶G、硅胶H、硅胶GF2548. 相似相溶原理 9. 降活性氧化铝、Sephadex G25 10.树胶、树脂 、IR、NMR、MS、CD、ORD 12.植物色素、鞣质 13.酸价、碘价、皂化价、酯价14.脂肪酸与脂肪油、蜡 15.渗漉法16.逆流连续萃取法 17.萃取法18.结晶、重结晶、分步结晶 19.液滴逆流分配法、逆流分配法20.盐析、透析 21.脱脂22.升华法、水蒸气蒸馏法 23.梯度洗脱24. mp、bp、[α]D、[η]D 25.干柱层析26. EI-MS、CI-MS、FD-MS、FAB-MS 三、问答题 1. 将下列有机溶剂按亲水性强弱顺序排列： 乙醇、环己烷、正丁醇、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、苯 2. 溶剂提取法选择溶剂的依据是什么?水、乙醇、苯各属于什么溶剂，优缺点是什么? 3. “水提醇沉法”和“醇提水沉淀法”各除去什么杂质?保留哪些成分? 4. 水蒸气蒸馏法主要用于哪些成分的提取? 5. 如何消除萃取过程中的乳化现象? 四、填空题 1. 层析法按其基本原理分为①________ ②_________ ③_________ ④__________。 2. 不经加热进行的提取方法有_____和_____；利用加热进行提取的方法有____和______，在用水作溶剂时常利用______，用乙醇等有机溶剂作提取溶剂时常利用_____。 3. 硅胶吸附层析适于分离____成分，极性大的化合物R f____；极性小的化合物R f______。
天然药物化学试题与答案
第一章 一、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油10、蓖麻油油脂11、阿拉伯胶植物多糖,树胶12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶14、棕榈蜡油脂15、芦荟醌类16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂18、花生油油脂19、安息香植物多糖,树脂20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类22、虫白蜡油脂23、叶绿素植物色素(脂溶性色素)24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,主要研究其生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性的情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用的化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形的纸或薄层板的一角,熔剂沿纸或薄层板的一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同的溶剂系统,使复杂混合物得到较好的分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定的化学结构式的物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分的提取分离部分,称为有效部位。 6、R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法的用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)的时候,如果位于原点的物质从原点向前移动到b,那么b/a的值(0、0—1、0)就就是这种物质的Rf 、硅胶GF254 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”就是指溶质与溶剂彼此互溶。
天然药物化学习题及答案
第一章总论——习题 一、单选 1、樟木中樟脑的提取方法采用的就是 E A 、回流法 B、浸渍法 C、渗漉法 D、连续回流E、升华法 2、离子交换色谱法,适用于下列( )类化合物的分离 B Ａ萜类Ｂ生物碱Ｃ淀粉Ｄ甾体类 E 糖类 3、极性最小的溶剂就是 C A丙酮 B乙醇 C乙酸乙酯 D水 E正丁醇 4、采用透析法分离成分时,可以透过半透膜的成分为 E A多糖 B蛋白质 C树脂 D叶绿素E无机盐 5、利用氢键缔与原理分离物质的方法就是 D A硅胶色谱法 B氧化铝色谱法 C凝胶过滤法 D聚酰胺 E离子交换树脂 6、聚酰胺色谱中洗脱能力强的就是 C A丙酮 B甲醇C甲酰胺 D水 E NaOH水溶液 7、化合物进行硅胶吸附柱色谱分离时的结果就是 B A、极性大的先流出 B、极性小的先流出 C、熔点低的先流出 D、熔点高的先流出 8、纸上分配色谱, 固定相就是 B A纤维素 B滤纸所含的水 C展开剂中极性较大的溶剂 D醇羟基 E 有机溶剂 9、从药材中依次提取不同极性的成分应采取的溶剂极性顺序就是 B A、水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚 B、石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水 C、Et2O→石油醚→EtOAc→EtOH→水 D、石油醚→水→EtOH→Et2O→EtOAc 10、化合物进行正相分配柱色谱时的结果就是 B A、极性大的先流出 B、极性小的先流出 C、熔点低的先流出 D、熔点高的先流出 二、问答题 1、硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂等层析法的分离原理就是什么？各自的分离规律如何？ 教材P27-40分别论述 2、中草药有效成分的提取方法有哪些？其各自的使用范围及其优缺点就是什么？ 教材P17-19分别论述 第二章糖与苷——重点内容 掌握常见几种单糖的结构(Haworth式);掌握化学反应的特点及应用; 掌握苷键裂解的各种方法及其特点;(如:酸解、碱解、酶解、Smith降解等) 1H-NMR及13C-NMR在糖苷中的应用(如:苷键构型的测定、化学位移值大致区间、糖端基碳的化学位移值、利用J值判断苷键构型、苷化位移(含酚苷与酯苷)等。) 一、填空题 1、糖的端基碳原子13C-NMR的化学位移一般为(95-100 ) 2、Molish反应的试剂就是( 浓硫酸与a-萘酚),用于鉴别( 糖类与苷 ),反应现象就是( 两层溶液中间呈紫红色环 )。 3、Smith裂解反应所用的试剂就是( NAIO4与NABH4 )。 二、选择题 1、苷键构型有α、β两种,只水解β苷键应选( C ) A、0、5%盐酸 B、4%氢氧化钠 C、苦杏仁酶 D、麦芽糖酶 2、属于甲基五碳糖的就是( D ) A、 D-葡萄糖 B、 D-果糖 C、 L-阿拉伯糖 D、 L-鼠李糖
天然药物化学实验
天然药物化学实验 Document number【AA80KGB-AA98YT-AAT8CB-2A6UT-A18GG】
实验一天然产物化学成分系统预试验 天然产物中所含的化学成分种类很多，在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分，如生物碱、皂苷、黄酮类等等。这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。 一、实验目的与要求 掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的，熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。 二、基本原理 利用各类成分的颜色反应和沉淀反应，对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。由于提取液大多数颜色较深，影响对颜色变化的观察，可以使用薄层层析（TLC）或纸层析（PC）等方法对天然产物的提取液进行初步分离，再进一步检查。 三、实验内容： 利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同，一般可采用以下3种溶剂分别提取，试验。 1．水浸液：取中草药粗粉5 g加水60 ml，在50~60℃的水浴上加热1小时，过滤，滤液进行下列试验。
*在试管进行，△在滤纸或硅胶CMC-Na薄层板上进行，下同。 糖鉴定 （1）α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。 ①溶液I：10％α-萘酚乙醇溶液。溶液II：硫酸。取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液，加入溶液I 2滴～3滴，混匀，沿试管壁缓缓加入少量溶液II，二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。 （2）斐林试剂检查还原糖。 溶液I：6．93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。溶液II：34．6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。取1ml样品热水提取液，加入4滴～5滴用时配制的溶液I、II 等量混合液，在沸水浴中加热数分钟，产生砖红色沉淀为阳性反应。如检查多糖和苷，取1ml样品水提液，加入1m110% 盐酸溶液，在沸水浴上加热10min，过滤，（成盐去除杂质）再用10％氢氧化钠溶液调至中性，按上述方法检查还原糖。 或者直接用高效液相色谱看色谱图。 酚类鉴定试剂 （1）三氯化铁试剂检查酚类化合物、鞣质1％～5％三氯化铁水溶液或乙醇溶液，加盐酸酸化。取1ml样品的乙醇溶液，加入试剂1滴～2滴，显绿、蓝绿或暗紫色为阳性反应。作色谱显色剂用，喷洒后，显绿或兰色斑点为阳性。 2．乙醇提取液 取中草药粗粉5 g，加5~12倍量95%乙醇，在水浴上加热回流提取1小时，过滤，滤液留2 ml作（1）项试验，其余回收乙醇至无醇味，并浓缩成浸膏状，浸膏分为二部分，一部分加少量2% HCL振摇溶过滤。分出酸液，作（2）项式验，附于滤纸上的一部分再以少量乙醇溶解，溶液作（3）项试验；
天然药物化学习题与参考答案
天然药物化学习题 第一章绪论 （一）选择题 1．有效成分是指 C A. 含量高的成分 B. 需要提纯的成分 C. 具有生物活性的成分 D. 一种单体化合物 E. 无副作用的成分 2．下列溶剂与水不能完全混溶的是B A. 甲醇 B. 正丁醇 C. 丙醇 D. 丙酮 E. 乙醇 3．溶剂极性由小到大的是A A. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯 B. 石油醚、丙酮、醋酸乙醋 C. 石油醚、醋酸乙酯、氯仿 D. 氯仿、醋酸乙酯、乙醚 E. 乙醚、醋酸乙酯、氯仿 4．比水重的亲脂性有机溶剂是B A. 石油醚 B. 氯仿 C. 苯 D. 乙醚 E. 乙酸乙酯 5．下列溶剂中极性最强的是 A. Et2 O B. EtOAc C. CHCl3 D. EtOH E. BuOH 6．下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 B A. 水 B. 乙醇 C. 乙醚 D. 苯 E. 氯仿 7．从药材中依次提取不同极性的成分，应采取的溶剂顺序是D A. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、水 B. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、石油醚 C. 乙醇、石油醚、乙醚、醋酸乙酯 D. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯、乙醇 E. 石油醚、醋酸乙酯、乙醚、乙醇 8．提取挥发油时宜用 C A. 煎煮法 B. 分馏法 C. 水蒸气蒸馏法 D. 盐析法 E. 冷冻法 9．用水提取含挥发性成分的药材时，宜采用的方法是 C A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 浸渍法 D. 水蒸气蒸馏后再渗漉法 E. 水蒸气蒸馏后再煎煮法10．连续回流提取法所用的仪器名称叫 D
A．水蒸气蒸馏器B．薄膜蒸发器C．液滴逆流分配器D．索氏提取器E．水蒸气发生器11．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的B A．比重不同B．分配系数不同C．分离系数不同D．萃取常数不同E．介电常数不同12．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是D A. 乙醚 B. 醋酸乙酯 C. 丙酮 D. 正丁醇 E. 乙醇 13．从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用 E A. 乙醇 B. 甲醇 C. 正丁醇 D. 醋酸乙醋 E. 苯 14．从天然药物水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为 A A. Me2 CO (丙酮) B. Et2 O C. CHCl3 D. n-BuOH E. EtOAc 15．有效成分为黄酮类化合物的天然药物水提取液，欲除去其中的淀粉、多糖和蛋白质等杂质，宜用B A. 铅盐沉淀法 B. 乙醇沉淀法 C. 酸碱沉淀法 D. 离子交换树脂法 E. 盐析法 16．影响硅胶吸附能力的因素有 A A．硅胶的含水量B．洗脱剂的极性大小C．洗脱剂的酸碱性大小 D．被分离成分的极性大小E．被分离成分的酸碱性大小 17．化合物进行硅胶吸附柱色谱时的结果是 B A．极性大的先流出B．极性小的先流出C．熔点低的先流出 D．熔点高的先流出E．易挥发的先流出 18．氧化铝，硅胶为极性吸附剂，若进行吸附色谱时，其色谱结果和被分离成分的 什么有关A A．极性B．溶解度C．吸附剂活度D．熔点E．饱和度 19．下列基团极性最大的是 D A．醛基B．酮基C．酯基 D．酚羟基E．甲氧基 20．下列基团极性最小的是C A．醛基B．酮基C．酯基D．酚羟基E．醇羟基 21．具下列基团的化合物在聚酰胺薄层色谱中Rf值最大的是 C A. 四个酚羟基化合物B．二个对位酚羟基化合物
天然药物化学试题-3(含答案)
天然药物化学模拟试题(三) 一、选择题BACDC ACCDA BCBAB 1、下列溶剂中能与水混溶的是（）A、乙醚 B、正丁醇 C、丙酮 D、苯 2、聚酰胺色谱柱对下列哪类化合物吸附特强，几乎不可逆（） A、黄酮 B、二萜 C、鞣质 D、糖类 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、五碳糖苷 B、甲基五碳糖苷 C、七碳糖苷 D、六碳醛糖苷 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、可用于鉴别糖类或苷类存在的反应是（） A、Gibbs反应 B、三氯化铁反应 C、Molish反应 D、Borntrager反应 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、皂苷可与甾醇形成分子复合物，对甾醇的结构要求是（） A、具有3α-羟基 B、具有3β-羟基 C、具有3β-O-糖 D、具有3β-乙酰基 14、挥发油中的芳香化合物多为（） A、苯甲醚 B、苯甲酸 C、苯丙素 D、苯丙酸 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（）
天然药物化学实验讲义
天然药物化学实验讲义目录 一、芦荟粗多糖的提取及鉴定 二、大黄中蒽醌苷元的提取、分离与鉴别 三、槐米中芦丁、槲皮素的提取、分离与鉴别 四、八角茴香挥发油的提取及鉴别 五、黄柏中生物碱的提取、分离和鉴别 六、茶叶中咖啡因的提取 前言 《天然药物化学实验》是一门实践性很强的课程，理论教学与实验教学是一个不可分割的完整体系。通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。
实验一芦荟粗多糖的提取及鉴定 一、实验目的 1、水提醇沉法提取多糖的原理和方法 2、掌握高速冷冻离心机、旋转蒸发器等仪器的用法 3、了解芦荟多糖在医药中的应用 二、实验原理 芦荟的多糖类可增强人体对疾病的抵抗力，治愈皮肤炎、慢性肾炎、膀胱炎、支气管炎等慢性病症，抑制、破坏异常细胞的生长的作用，从而达到抗癌目的。植物体内的可溶性糖主要是指能溶于水及乙醇的单糖和寡聚糖，所以本实验采用水提醇沉法提取芦荟中的粗多糖。 三、试剂、材料及仪器 1、试剂：盐酸、无水乙醇、丙酮、乙醚、葡萄糖对照品、苯酚、浓硫酸 2、材料和仪器：芦荟叶、烧杯、移液管、量筒、容量瓶、玻璃棒、旋转蒸发仪、电子天平、真空泵、电热恒温水浴锅、紫外-可见分光光度计、高速离心机、真空冷冻干燥机。 四、实验方法与步骤 1、取芦荟鲜叶50g，洗净，去掉叶尖和叶底，在蒸馏水水中浸泡0.5h,已除去由表面滲出的黄色液体。然后切去表皮，将内层凝胶（匀浆后）置于烧杯中，加入三倍蒸馏水，置于55℃恒温水浴锅中加热浸提4h。 2、浸提液离心分离（2500r/min，5min）并过滤（直接6层纱布过滤），将所得液汁减压浓缩（至30ml），用6mol/L的盐酸调pH值3.2左右，向经过调酸处理的芦荟凝胶浓缩汁中缓慢加入6倍量的95％乙醇，边加边搅拌大约需要15～30min，室温下静置2h，离心分离(2500r/min，7min)得多糖沉淀。依次用乙醇、丙酮和乙醚洗涤，然后真空干燥（通风橱干燥），最终得到的沉淀即为芦荟多糖粗品。 3、芦荟多糖的鉴定 对芦荟多糖的鉴定利用改进的苯酚一硫酸法。苯嘞一硫酸试剂能与芦荟多糖中的己糖起显色反应，在一定波长下其吸光度的变化与多糖含量呈线性关系。采用苯酚一硫酸显色法鉴定芦荟多糖，芦荟中的多糖在硫酸的作用下，先水解成单糖，并迅速脱水生成糠醛衍生物，然后和苯酚缩合成有色化合物共轭酚在490nm处有最大波长，由此可以鉴定出芦荟中的多糖(图1)。
天然药物化学试题及答案
天然药物化学试题（1） 一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇8、齐墩果酸 9、乌头碱10、单糖 二、名词解释（每题2分，共20分） 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法 三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）（）1．13C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。（）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。 （）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。（）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 （）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 （）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。 （）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 （）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10 分） 1．糖的端基碳原子的化学位移一般为（）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（）。A黄酮苷B酚性生物碱C萜类 D 7-羟基香豆素 3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。 A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR光谱中吸收波长（）。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 9．挥发油的（）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（）作为依据。 A.A带>B带 B.B带>C带 C.C带>D带 D.D带>A带 五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分） 1. 2. O O H H OMe GlcO OMe MeO O O O OH
天然药物化学试题-2(含答案)
天然药物化学模拟试题(二) 一、选择题C/D/D/D/B, C/B/A/C/B, BADBD 1、下列溶剂中能与水分层，极性最大的是（） A、乙醇 B、正丁醇 C、氯仿 D、苯 2、硅胶分离混合物的原理是（） A、物理吸附 B、分子筛原理 C、氢键吸附 D、化学吸附 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、N-苷 B、O-苷 C、S-苷 D、C-苷 4、糖淀粉约占淀粉总量的17-34%，是（）连接的D-葡聚糖。 A、β1→4 B、α1→4 C、α1→6 D、β1→6 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、强心苷元的C-17侧链为（） A、异戊二烯 B、戊酸 C、五元或六元不饱和内酯环 D、含氧杂环 7、大黄素型的蒽醌类化合物，多呈黄色，其羟基分布情况为（） A、一侧苯环上 B、两侧苯环上 C、分布在1,4位 D、分布在1,2位 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、从中药材中提取挥发油的主要方法是（） A、升华法 B、煎煮法 C、水蒸气蒸馏法 D、水提醇沉法 10、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、15个 D、32个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、生物碱与沉淀试剂发生反应的溶液一般为（） A、酸性水溶液 B、碱性水溶液 C、中性水溶液 D、酸性醇溶液 13、常用于从水中提取或分离纯化水溶性生物碱的试剂是（） A、碘化秘钾试剂 B、硅钨酸试剂 C、苦味酸试剂 D、雷氏铵盐试剂 14、下列那项性质可用于区别挥发油和脂肪油（） A、折光率 B、挥发性 C、比重小于水 D、与水不混溶 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（） A、山道年 B、青蒿素 C、银杏内酯 D、紫杉醇
天然药物化学实验报告(槲皮素的提取与鉴别)
天然药物化学实验报告 一、实验题目：槐米中槲皮素的提取分离及结构鉴定 二、实验目的: 通过对该选题进行资料查阅、方案设计、试验、结果分析等，让我自己学到一套系统、完整的槐米药效成分芦丁和槲皮素进行基源鉴定、提取、分离和结构鉴定的方法，并通过此项训练，提高自己的动手操作能力及综合运用自己所学知识的能力，培养自己独立思考、分析问题、解决问题的能力。 掌握槐米中槲皮素的提取及提取方法 了解槲皮素的药理作用及应用价值 掌握槲皮素的纯度检测 掌握槲皮素的结构鉴定的方法 三、实验基本原理： 本实验主要利用黄酮类化合物虽然有一定的极性，可溶于水，但却难溶于酸性水，易溶于碱性水，故可用碱性水提取，再将碱水提取液调成酸性，黄酮苷类即可沉淀析出。以槐米为原料，采用煎煮法提取槐米有效成分芦丁，然后酸溶液水解获得槲皮素粗品，乙醇重结晶获得槲皮素精品。 四、实验所用试剂、仪器的型号及生产厂家： （一）实验试剂，见下表： 序号名称数量规格生产厂家 1 95%乙醇溶液25ml 500ml／瓶 AR 天津天力 2 浓H2SO4 12ml 500ml／瓶 AR 天津天力 3 甲醇10ml 500ml／瓶 AR 天津天力 4 无水乙醇43ml 500ml／瓶 AR 天津天力 5 纯净水1500ml 18L/桶万家纯水 6 硅胶GF254 30g 500g／瓶 青岛海浪 薄层层析
（二）实验仪器，见下表： 序号名称数量型号生产厂家 1 电子天平1台IM-B200 2 余姚市纪铭称量校验设备有 限公司 2 圆底烧瓶1个GG-17 1000ml 蜀牛 3 烧杯1个GG-17 1000ml 蜀牛 4 烧杯1个 GG-17 500ml 环球 5 烧杯1个GG-17 250ml Jing Xing 6 量筒1个100ml BOMEX 7 量筒1个10ml 旌湖 8 直型冷凝 管 1个BOMEX 9 75?弯管1个 10 橡胶管2条 11 移液管1个10ml 12 玻璃棒1个直径7mm 长40cm 高邮亚泰 13 尾接管1个BZ24129 HENG TAJ 14 布氏漏斗1个 15 抽滤瓶1个GG-17 500ml 蜀牛 16 滤纸1张 17 玻璃漏斗1个 18 研钵1套 19 胶头滴管1个 20 薄层板10个 21 展开缸1个P-1 100×100 上海信谊仪器 厂 22 紫外光谱 仪 1台 UV-8三用紫外分 析仪 无锡科达仪器 厂 23 熔点测定 仪 1台 X-6显微熔点测定 仪 北京泰克仪器 有限公司 24 真空泵1台SHD-III型循环水 式多用真空泵 保定高新区阳 光科教仪器厂 25 电热套1台98-1-C型数字控 温电热套 天津市泰斯特 仪器有限公司
天然药物化学习题2
第六章习题 一、解释下列名词 1 生源的异戊二烯定则 2 经验的异戊二烯定则 3 L-B反应 4 Enrlich氏试剂 5 环烯醚萜 6 挥发油 7 脑 二、选择题 1、开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式：（） A. (C 3H 6 ) n B. (C 4 H 8 ) n C. (C 5 H 8 ) n D. (C 6 H 8 ) n 2、中草药中地黄、玄参、栀子中的主要成分是：（） A. 黄酮类 B. 生物碱类 C. 环烯醚萜类 D. 皂苷类 3、在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是：（） A. 羰基 B. 过氧基 C. 内酯环 D. C 10 位H的构型 4、下列化合物可制成油溶性注射剂的是：（） A. 青蒿素 B. 青蒿琥珀酯钠 C. 二氢青蒿素 D. 蒿甲醚 5、紫杉醇是20世纪天然药物化学研究最重要的成果之一, 可用于晚期转移性卵 巢癌的治疗。请问该化合物属于下列哪类天然化合物：（） A. 木脂素类 B. 倍半萜 C. 二萜 D. 生物碱类 6、从生源关系上看, 萜类化合物由下列哪一物质生物合成而得：（） A甲戊二羟酸 B. 莽草酸 C. 异戊二烯 D. 醋酸-丙二酸 7、在酸水条件下加热, 植物组织易变黑者提示可能含：（） O O HO O O O HO Oglc CH2OH O A B C D 8、银杏的主要有效成分是：（） A. 黄酮、萜内酯 B. 有机酸、蒽醌 C. 生物碱、萜类 D. 香豆素类 9、环烯醚萜属于：（） A. 单萜 B. 倍半萜 C. 二萜 D. 三萜 10、某成分具有芳香化性质, 有酚的通性, 酸性介于酚酸之间, 可与多种金属离子生成各具颜色的化合物, 其结构可能是：（）
天然药物化学试题-1(含答案)
天然药物化学模拟试题(一) 一、选择题B/B/A/D/D, A/C/D/B/A, B/D/A/C/B, 1、下列溶剂中，不能用于与水进行萃取的是（） A、乙醚 B、正丁醇 C、乙腈 D、苯 2、下列化合物中，含有不饱和内酯环的是（） A、黄酮 B、强心苷 C、甾体皂苷元 D、糖类 3、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱的沉淀反应中，常有一些化学成分干扰，常与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的成分是 （）A、粘液质、果胶B、单糖、氨基酸 C 、树胶、无机盐D、蛋白质、鞣质 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、下列化合物由甲戊二羟酸途径生成的是（） A、鬼臼毒素 B、水飞蓟素 C、甘草酸 D、肝素 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的是苷类是（） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 11、糖和苷之联结位置的获知有（） A、乙酰解 B、酸水解 C、碱水解 D、全甲基化后醇解 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、区别甲型强心苷和乙型强心苷的依据是（） A、甾体母核的取代情况 B、甾体母核的氧化情况 C、侧链内酯环的差别 D、苷元与糖连接位置的差别 14、下列哪一项不是挥发油中的组成成分（） A、小分子萜类 B、高级脂肪酸或酯 C、苯丙素衍生物 D、小分子脂肪族化合物 15、具有抗肿瘤活性的天然化合物是（） A、五味子素 B、长春碱 C、银杏内酯 D、青蒿素
最新天然药物化学习题总汇含全部答案版
天然药物化学习题总汇含全部答案版2010
第一章总论 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。） 1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（ B ） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同 2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ） A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 E. 氧化铝色谱 3．分馏法分离适用于（ D ） A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分 D. 挥发性成分 E. 内脂类成分 4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D ） A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 70%乙醇 D. 丙酮 E. 水 5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ D ） A. 乙醚 B. 醋酸乙脂 C. 丙酮 D. 正丁醇 E. 乙醇 6．红外光谱的单位是（ A ） A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是（ E ） A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（ B ） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是（ C ） A. 熔点的测定 B.观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件 进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是（ D ）
天然药物化学》试卷及答案
一、单项选择题（共20分，每题1分）1．乙醇不能提取出的成分类型是………………………………………………………（ D ）A．生物碱B．苷C．苷元D．多糖E．鞣质 2．原理为分子筛的色谱是…………………………………………………………（ B ）A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱 6．红外光谱的单位是……………………………………………………………………（ A ）A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是………………………………………………………… （ E ） A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是…………………………………………… （ B ） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是…………………………………………………（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是……………………………………………………（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用………………………………（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是……………………………………………………（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是………………………………………………（ E ） A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是……… （ B ） A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl3 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是…………………………………（ B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 16．影响提取效率最主要因素是………………………………………………（ B ） A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是……………………………………………（ B ）A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同 D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是……………………………………………（ B ）A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化