2019届高三化学考前大题精炼：有机合成路线的设计(附解析)

2019届高三化学考前大题精炼：有机合成路线的设计（附解析）

1. （2018全国卷Ⅰ）化合物

W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A 的化学名称为 。

（2）②的反应类型是 。

（3）反应④所需试剂，条件分别为 。

（4）G 的分子式为 。

（5）W 中含氧官能团的名称是 。

（6）写出与E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶

1） 。

（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 （无机试剂任选）。

1.（2018天津卷）化合物N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下： 模拟精做 精选大题

（1）A的系统命名为____________，E中官能团的名称为____________。

（2）A→B的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为

____________。

（3）C→D的化学方程式为________________________。

（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且1mol W最多与2mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有____________种，若W的核磁共振氢谱具有四

组峰，则其结构简式为____________。

（5）F与G的关系为（填序号）____________。

a．碳链异构 b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构

（6）M的结构简式为____________。

（7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。

该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为____________；试剂与条件2为

____________，Y的结构简式为____________。

2．新康泰克能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其有效成分为伪麻黄碱。伪

麻黄碱D的一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)苯的质谱图中最大的质荷比为___________，伪麻黄碱D的分子式为____________。

(2)写出由苯生成A的化学方程式：___________________________________________，其反应类

型为_________________。

(3)B的结构简式为____________。

(4)满足下列要求的C的同分异构体有___________种；

①属于苯的一元取代物；②含有-CONH-，且无-NH2；③不能发生银镜反应；其中苯环侧链的核磁

共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的一种有机物的结构简式为_________________。

（5）已知：参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合

成路线。

3．香草酸广泛用于食品调味剂，作香精、香料，合成线路如下：

（1）C的结构简式是_____，B转化为C的反应类型为_____。

（2）A中含有的官能团名称是_____。

（3）B的分子式是_____。

（4）在B中滴入FeCl3溶液，其现象是_____。

（5）与F官能团相同的芳香族化合物的同分异构体有_____种。

（6）写出F与乙醇进行酯化反应的方程式_____。

（7）写出由的合成线路图。

4．有机物J 是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的一种路线如下：

回答下列问题：

（1）B的结构简式是________________。C的结构简式是______________。

（2）D生成E的化学方程式为_________________。

（3）J的结构简式是________________。在一定条件下，H自身缩聚生成高分子化合物的结构简式是_______________。

（4）根据，X的分子式为______。X有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有______种（已知：碳碳叁键或碳碳双键不能与羟基直接相连）。

A．除苯环外无其他环，且无一O—O—键

B．能与FeCl3溶液发生显色反应

C．苯环上一氯代物只有两种

（5）利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和甲苯为原料，合成的路线流程图(其它试剂自选)。

5．H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：

（1）A的物质名称为___________，H中官能团名称是___________。

（2）E的结构简式为___________，反应②的反应类型为___________。

（3）反应①的化学方程式为___________，反应⑥的化学方程式为___________。

（4）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式___________。

I.能发生水解反应生成酸和醇

Ⅱ.能发生银镜反应

Ⅲ.核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1

（2）仿照H的合成线，设计一种由合成的合成路线。

一、精选大题

1.【解析】(1)根据A的结构简式可知A是氯乙酸。(2)反应②中氯原子被—CN取代，属于取代反应。(3)反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热。(4)根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3。 (5)根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基。(6)属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因

此符合条件的有机物结构简式为或。(7)根据已知信息结合逆推法

可知合成苯乙酸苄酯的路线图为

。

【答案】(1)氯乙酸

(2)取代反应

(3)乙醇/浓硫酸、△

(4)C12H18O3

(5)羟基、醚键

(6)

(7)

二、模拟精做

1.【解析】(1)A的系统命名为1，6-己二醇，E中官能团的名称为碳碳双键、酯基。(2)A→B的反应是1，6-己二醇中的一个羟基被—Br取代，属于取代反应，分离互溶的液态有机混合物用蒸馏的

方法。(3)C→D的反应是酯化反应，反应方程式为+C2H5OH

+H2O；(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应，含有—CHO或HCOO—基团，且1mol W 最多与2mol NaOH发生反应，则含有HCOO—、—Br基团，其产物之一可被氧化成二元醛，则产物中