香豆素的合成

香豆素的合成

姓名: 专业:材料化学班级: 学号：

1.引言[1]

香豆素，又名1,2-苯并吡喃酮，是具有升华性的白色晶体，具有升华性的白色性结晶，有香茅香气，并略有药香香韵。不溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿。熔点：68-73℃，沸点：298℃密度：0.935，水溶解性：1.7 g/L (20℃)，相对密度：0.935化学式为C9H6O2

香豆素常用作定香剂，用于配制香水，饮料、食品、肥皂等的增香剂。它也是一种重要的香料，亦是药物等精细化工产品的原料和中间体。在医药上，香豆素已衍生出许多产品，主要用于抗血小板凝聚、抗血栓和调节睡眠等。在农药上，合成了多种抗凝血型杀鼠剂。

香豆素可通过以下几种方法制备

(1)以水杨醛、乙酸酐为主要原料，在醋酸钠的催化下缩合制得。(Perkin W反应)

(2)以邻甲酚为主要原料，与氯氧化磷作用转变为磷酸二氢钾苯酯，再与醋酸作用制得。

(3)用香豆素-3-羧酸脱羧来制备。其中Perkin法是较好的工艺路线。

在取代香豆素的众多合成法中，以下四种较常用:Peckmann反应、Perkin反应、Knoevenagel 反应、wintting反应，。其中，Pechmann法最常用，Perkins最经典，witting反应较少使用，但该法常用于合成3,4位均无取代基的香豆素。

2.实验部分

2.1实验目的:

1.了解香豆素及其衍生物的性质与应用。

2.通过Perkin反应在不同的催化条件下一步合成香豆素，学会用正交实验法探讨最佳合成条件。

3.学会用博层色谱法判断有机反应的终点。

4.进一步熟练掌握有机实验的基本操作——回流冷凝、蒸馏。

5.了解并熟悉中外文献的查阅途径和方法，学会筛选资料，并根据相关资料写出综述。

6.掌握科技论文的写作方法，提高分析问题和解决问题的能力，增强创新意识和合作精神。

2.2实验试剂及产物的物理常数[1]

2.3实验原理及装置

实验原理:

C H O

O H

(CH3CO)2O

+OH

C H 2 = C H 2 - C O O H

O

O

实验装置:

2.4实验方案设计

配比研究香豆素合成率

3.实验及讨论

影响因素:

1)反应物配比:根据实验比较得出水杨醛与乙酸酐的最适配比为1.35~3。

2)催化剂:Perkin反应所用的催化剂为相应的酸酐的羧酸钾盐或钠盐，无水羧酸钾盐的效果比钠盐好，反应速率快，产率高。考虑到催化剂的成本及催化效率，适当增加催化剂的量能较为明显的提高反应速率。

3)反应温度:通过实验比较，本实验最适温度为180~200℃。

产物表征:白色

=7.2075g 实际产量m=2.0

产率:实际产量m

。

27.74%

产率η= m/m

。=

实验问题及原因分析:

相同条件下，多组实验产率不同，可能是与所加催化剂的量有差别，及一些人为操作误差有关。

4.结论:香豆素可通过Perkin反应在酸酐及酸盐等催化条件下一步合成，常温下为白色晶体，有香味。

5.实验收获与体会

文献实验通常需要经过几个步骤:

1.确定研究的目的和问题

2.文献搜集

3.文献整理

4.文献解读

5.文献分析

6.设计实验

7.概括形成实验报告

通过本次实验巩固了蒸馏、回流及重结晶操作。学习了薄层色谱法鉴别化合物方法。

参考文献:

[1]百度百科

[2]罗一鸣，唐瑞仁《有机化学实验与指导》中南大学出版社(鲁东大学图书馆五楼馆藏)

[3]闵瑞泽《绿色化学的进展》化学通报.1991.(1)10~15

[4]李品华，阮学海香豆素合成方法研究[期刊论文].淮北煤师学院报.2002第一期

[5]高庆.利用Perkin反应制备香豆素的实验探析[期刊论文].实验室科学.2011(3)

[6]何怀因,祁刚.香豆素及取代香豆素的合成[期刊论文].化工时刊.2007(9)