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课时32 专题提升

1. (2015·新课标Ⅰ卷)A(乙炔C2H2)是基本有机化工原料。写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:(填结构简式)。

【答案】HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3、

【解析】异戊二烯有两个不饱和度,乙炔也有两个不饱和度;与乙炔具有相同官能团,即含有碳碳三键的异戊二烯的所有同分异构体中只能含有1个碳碳三键,5个碳原子在一条链上,三键有2种位置:HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3;有1个支链的只有一种结构:

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2. (2014·新课标Ⅰ卷)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G 的一种路线如下:

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已知以下信息:

①D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106

②核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

请判断:

F的同分异构体中含有苯环的有(不考虑立体异构)种,其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1的是(写出其中一种的结构简式)。

【答案】19

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或或

【解析】由题中信息:D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106可推知D是乙苯,由反应条件和题中信息“核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢”依次推出E为

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,F为;分子式为C8H11N含有苯环的结构有:苯环上只有一个取代基,可以为—NHCH2CH3、—N(CH3)2、—CH(NH2)CH3、—CH2CH2NH2、—CH2NHCH3;含有两个取代基,可以为—NHCH3和—CH3、—NH2和—CH2CH3、—CH2NH2和—CH3,两个取代基分别可以位于邻、间、对三种位置;还可以含有3个取代基,可以为—NH2、—CH3、—CH3,当两个甲基处于邻位时,氨基有两种可能的位置,当两个甲基处于间位时,氨基有3种可能的位

置,当两个甲基处于对位时,氨基有1种可能的位置。所以F的同分异构体(除F外)的数目为5+3×3+2+3+1-1=19种。核磁共振氢谱有4组峰表示有4种氢原子,是比较对称的结构,原子个数比为6∶2∶2∶1的有

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或或。

3. (2014·南京二模)有机物D的结构简式为

写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式:。

Ⅰ. 含1个手性碳原子的α-氨基酸

Ⅱ. 苯环上有3个取代基,分子中有6种不同化学环境的氢

Ⅲ. 能发生银镜反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

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【答案】、

【解析】α-氨基酸分子中都含有结构,故该手性碳原子为与羧基相连的碳原子,

由要求Ⅲ可知分子中含有(甲酸酯基),该基团直接连接到苯环上,且含有两个该基团,结合要求Ⅱ可知苯环上的三个H原子为两类H原子,则符合要求的同分异构体为

、。

4. (2015·苏锡常二模)写出满足下列条件的龙胆酸乙酯()的一种同分异构体的结构简式:。

Ⅰ. 能发生银镜反应,与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色

反应

Ⅱ. 核磁共振氢谱有四组峰,且峰的面积之比为6∶2∶1∶1

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【答案】或

【解析】根据Ⅰ可知,分子中含有醛基,分子中没有酚羟基,分子中含有结构;由龙胆酸乙酯的结构简式以及Ⅱ可知,在该分子中含有4类H原子,且分别是6个、2个、1个、1个;由此可知分子中含有1个甲酸酯基,2个处于对称位置的CH3O—基团。

5. (2015·广东联考)香豆素是用途广泛的香料,其结构简式为。

Ⅴ是香豆素的同分异构体,写出符合下列条件的Ⅴ的结构简式:。

①苯环上只有两个处于对位的取代基②能使氯化铁溶液呈紫色③能发生银镜反应

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【答案】

【解析】1个香豆素分子除了苯环外有3个不饱和度、3个碳原子、2个氧原子,能使氯化铁溶液呈紫色说明分子中含有酚羟基,能发生银镜反应说明含有醛基,1个羟基、1个醛基中各含有一个氧原子,醛基有一个不饱和度,则剩余的2个碳原子中含有2个不饱和度,即含有1个碳碳三

键,结构简式为。

6. (2015·河北模拟)分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:

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F有多种同分异构体,请写出符合下列条件的所有物质的结构简式:。

①属于芳香族化合物,且含有与F相同的官能团

②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种

③其中一个取代基为—CH2COOCH3

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【答案】、、

【解析】由题中信息可推知F的结构简式为,F有多种同分异构体,符合下列条件:①属于芳香族化合物,且含有与F相同的官能团——酯基、碳碳双键;②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种——取代基为对位;③其中一个取代基为

—CH2COOCH3。所以符合条件的有、、。

7. (2015·泰州一模)已知某有机物C的结构简式为。

写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。

①属于芳香化合物

②核磁共振氢谱有四个峰

③1 mol该物质最多可以消耗1 mol Na

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【答案】或

【解析】C分子结构中有4个不饱和度,根据①可知同分异构体中含有苯环,一个苯环就含有4个不饱和度,所以同分异构体中除苯环外其他基团均为饱和基团;根据②可知分子中含有4种H原子,则苯环上的取代基位置应对称;由③可知该同分异构体中含有1个羟基;根据C的结构可知,同分异构体中除含有1个苯环外还含有9个碳原子,但要求只有4种H原子,在分子中应出现两个—C(CH3)3结构,且在苯环上处于对称位置,则另一个C原子与另一个O原子组成—OCH3

基团。则该同分异构体为或。

8(2014·徐州三模改编)艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂,主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌,其合成路线如下(部分反应条件略去):

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(1) 化合物I中含氧官能团的名称是、。

(2) 写出F→G的化学方程式:。

(3) 有机物C的结构简式为。

(4) 写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式:。

①能发生银镜反应②分子的核磁共振氢谱图中有4个峰③能发生水解反应且产物之一遇FeCl3溶液能发生显色反应

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(5) 写出以甲苯和乙酸为原料制备有机物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

H2C CH2CH3CH2Br CH3CH2OH

【答案】(1) 醚键羟基

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(2)

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(3) (4)

(5)

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CH3COOH CH3COCl

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【解析】(3) 根据B和D的结构及B→C、C→D的反应条件可知C的结构简式为

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(4) 根据①可知分子中含有醛基,根据③可知分子中含有,结合②可知,分子

中应还含有一个甲基,且与酯基处于对位,故结构简式为。

(5) 根据所给的原料为甲苯和乙酸,而产物可分为三部分,第①部分来自于CH3COOH,第②部分来自于甲苯,第③部分来自于乙酸,故在合成时,根据原题流程图中A→B→C的过程,可将乙酸与SOCl2反应得到CH3COCl,然后与甲苯反应生成

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,在光照条件下使苯环甲基上的H原子被Cl原子取代,得到,该卤代烃在碱

性条件下水解得到,该物质与乙酸发生酯化反应得到产物。

9(2015·苏锡常镇三模)莳萝脑是一种抗肝病药剂,其合成路线如下:

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(1) 写出化合物B中含氧官能团的名称:和。

(2) 试剂X是一溴代烃,其结构简式为;在上述七步反应中,属于消去反应的是(填序号)。

(3) 写出反应⑤的化学方程式:。

(4) C的一种同分异构体满足下列条件:

Ⅰ. 有5种不同化学环境的氢原子且苯环上的一溴代物只有两种

Ⅱ. 既能发生银镜反应又能与NaHCO3溶液反应放出CO2

写出该同分异构体的一种结构简式:。

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(5) 根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

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CH3CH2Br CH3CH2OH

【答案】(1) 醚键醛基

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(2) ⑥

(3)

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+ClCH2CH2Cl+NaOH+NaCl+H2O

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(4) 或

(5)

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【解析】 (2) 由A 和B 的结构可看出,B 的结构相当于是A 分子中的羟基H 原子被—CH 2CH CH 2取代,故X 的结构简式为CH 2CHCH 2Br ;在题目所给的流程中,由F 和G 的结构可看出,F 分子中的—OCH 2CH 2Cl 基团经过反应⑥生成了—OCH CH 2,该反应为消去反应。(3) 由E 和F 的结构可看出,反应⑤是为E 分子中的羟基H 原子被—CH 2CH 2Cl 取代的反应,该反应是E 与ClCH 2CH 2Cl 的取代反应。(4) 因为苯环上的一溴代物只有两种,故在苯环上只有两个取代基,且处于对位;能发生银镜反应,说明分子中含有醛基(—CHO);能与NaHCO 3反应放出CO 2,说明分子中含有羧基(—COOH);结合剩余的3个碳原子以及要求分子中含有5类H 原子可知,这3个碳原子为两个甲基连接在同一个碳原子上,由此可得同分异构体。(5) 采用逆推法分析:制备的产物中含有碳碳双键,结合原流程中的反应⑥可知,产物可通过发生消去反应制得,结合原流程中反应⑤可知,可由苯酚()与发生取代反应得到,由于分子中邻位碳原子上各有一个溴原子,故该物质可由环烯烃与Br 2发生加成反应得到,该环烯烃可由环己醇(

)发生消去反应得到,环己醇可由苯酚与H 2发生加成反应得到。

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