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高鸿宾四版有机化学答案 第十二章 羧酸

高鸿宾四版有机化学答案 第十二章  羧酸
高鸿宾四版有机化学答案 第十二章  羧酸

第十二章 羧酸

(一) 命名下列化合物:

(1) CH 3OCH 2COOH (2) COOH (3)

C C HOOC

H

H CHCOOH 3

(4)

O 2N

CHO

COOH (4)

CCl

HOOC

(6) Cl Cl

OCH 2COOH

解:

(1) α-甲氧基乙酸 2-甲氧基乙酸 (2) 3-环己烯甲酸 α-环己烯甲酸

(3) (E)-4-甲基-2-戊烯二酸 (4) 2-甲酰基-4-硝基苯甲酸

(5) 对氯甲酰基苯甲酸 对苯二甲酸单酰氯

(6) 2,4-二氯苯氧乙酸

(二) 写出下列化合物的构造式:

(1) 2,2-甲基丁酸 (2) 1-甲基环己基甲酸 (3) 软脂酸 (4) 2-己烯-4-炔-1,6-二酸 (5) 3-苯基-2-羟基苯甲酸 (6) 9,10-蒽醌-2-甲酸

解:(1) CH 3CH 3CCOOH CH 3

3

(2)

COOH CH 3

(3) CH 3(CH 2)14COOH (4) HOOC C C CH=CH COOH

(5)

C 6H 5COOH

OH (6)

O

O

COOH

(三) 试比较下列化合物的酸性大小:

(1) (A) 乙醇 (B) 乙酸 (C) 丙二酸 (D) 乙二酸 (2) (A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸 解: (1) 酸性:

COOH > HOOCCH 2COOH > CH 3COOH > CH 3CH 2OH

(2) 酸性:Cl 3CCOOH > ClCH 2COOH > HOCH 2COOH > CH 3COOH

(四)用化学方法区别下列化合物:

(1) (A) 乙酸, (B) 乙醇, (C) 乙醛, (D) 乙醚, (E) 溴乙烷

(2) (A) 甲酸, (B) 草酸, (C) 丙二酸, (D) 丁二酸, (E) 反丁烯二酸 解: (1)

砖红色沉淀(A)(A) CH 3COOH (B) CH 3CH 2OH (C) CH 3CHO (D) C 2H 5OC 2H 5(E) CH 3CH 2Br

CO 2

x x

x 黄色结晶

淡黄色沉淀(B)

(C)

(D)

(E)

混浊2

(2) 褪色(E)

褪色(B)

银镜(A)

x x x

x

x x

(A) 甲酸

(B) 草酸(C) 丙二酸

(E) (D) 丁二酸(D)

(五)完成下列反应式:

解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1)

(A)

(B)

CH 2CHO CH 2COOH

4H 2O

300℃

CH 2COOH

2COOH O O

O

(2)

OH

CH 2

COOH

O

O ?

(3) COOH

HOOC

C C

OCH 3CH 3O O

O

2CH OH H + , ?

(4) CH 3CH 2COOH + Cl 2

2+

CH 3CHCOOH

OH

CH 3CHCOOH

Cl

O O CH 3

CH 3

O

(5)

CH3

O H O

+CH3C CH2COOC2H5 OH

CH

3

CH3C CH2COOC2H5

OZnBr

3

(6)

(CH3)2

OH

2

4(CH

3)2CHCHO HCOOH

+

(六) 试写出在少量硫酸存在下,5-羧基己酸发生分子内酯化反应的机理。解:CH3CH(CH2)3C OH

O

OH

OH

CH3

OH

OH

CH3CH(CH

C OH

OH

HO

O

CH3

OH2

OH

- H O

O

CH3

OH+

O

CH3

O

(七)完成下列转化:

(1)

CH3CH2CH2COOH HOOCCHCOOH

CH2CH3

(2)

O

HOOC(CH2)4COOH

(3) 1-2-戊烯酸

(4) O

COOH

C2H5

(5) CH CH2COOH

(6) CHO

CH3CHO

HOOC

(7)

CH3CH2CH2CHCOOH

CH3

CH3CH2CH2CCH3

O

(8) (CH3)2CHCH2CHO(CH3)2CHCH2CH C COOC2H5

CH3

3

解:(1)

CH 3CH 2CH 2COOH

2P

NaCN

CH 3CH 2CHCOOH

CH 3CH 2CHCOOH

HOOCCHCOOH

CH 2CH 3

H 2O

+

(2)

HOOC(CH 2)4COOH H O +

2 NaCN

NC(CH 2)42(CH 2)2CH 2I

(3) 方法一:

CH 3(CH 2)3OH

CH 3(CH 2)2CHO

CH 3(CH 2)2CH

OH

CN

-

3222

or Cu , ?

CH 3(CH 2)2CH COOH

OH

22? ,P 2O 5

CH 3CH 2CH=CHCOOH

方法二:

CH 3(CH 2)3OH

CH 3(CH 2)3Br PBr 3

CH 3(CH 2)3MgBr

2

H O +

CH 3(CH 2)3COOH

Br P

CH 3CH 2CH 2CHCOOH

Br

3CH 2CH=CHCOOH

(4)

O

H O H +

2

325OH C 2H C 2H 5Br

H O +

COOH

C 2H 5

(5)

CH 2Br

CH 2

HBr 过氧化物

CH 2MgBr

2

H O +

CH 2COOH

(6) O O

CH

CH 3

CHO

CH 3

224

O O

CH

HOOC H 2O +

CHO HOOC

(7) 方法一:

CH 3CH 2CH 2CHCOOH 3

CH 3CH 2CH 2CCOOH

3

Br

H 2O/OH -?

2

CH 3CH 2CH 2CCOOH

CH 3

OH

CH 3CH 2CH 23O

稀H SO ?

方法二:

CH 3CH 2CH 2CHCOOH 3

+ Pb(OAc)4 + LiCl

苯CH 3CH 2CH 2CHCl

3

H 2O

柯齐(Kochi J K)反应

CH 3CH 2CH 2CCH 3

CH 3CH 2CH 2CH 3

OH

227H 2SO 4

(8) (CH 3)2CHCH 2CHO (CH 3)22H 5

Br

+(CH 3)2CHCH 2C COOC 2H 5O

3

CH 3BrZn

(CH 3)2CHCH 2CH C COOC 2H 5CH 3

CH 3

OH H O +

(八)用反应式表示如何把丙酸转化为下列化合物:

(1) 丁酸 (2) 乙酸 (3) 2-甲基-3-羟基戊酸乙酯 解:(1) 方法一:CH 3CH 2COOH

4

CH 3CH 2CH 2PBr 3

CH 3CH 2CH 2Br

CH 3CH 2CH 2CN

H O +

CH 3CH 2CH 2COOH

√方法二,采用Arndt-Eistert(阿恩特-艾司特)反应:

CH 3CH 22H 5COCl

C 2H 5C CHN O

C 2H 5CH 2COOH 22

2

Ag O H 2O

(2) 方法一:

NaOH H 2O

2

P

CH 3CH 2COOH CH 3CHCOOH

CH 3CHCOOH

稀H SO ?

CH 3CHO

CH 3COOH 227H 2SO 4

方法二:

CH 3COOH 4

23

4

CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH=CH 2

(3) CH 3CH 2COOH

CH 3CH 2CH 3CH 2CHO H 2Pd/BaSO 4

2

CH 3CH 2COOH

2P

CH 3CHCOOH Br

25H 2SO

4

CH 3CHCOOC 2H 5

Zn

32H 2O +

CH 3CH 2CH CHCOOC 2H 5

OH CH 3

(九)由指定原料合成下列化合物,无机试剂任选。

(1) 由 CH 3CH 2CH=CH 2 合成

CH 3CH 2CH CHCOOH

NH 2

CH 3

(2) 由不超过三个碳的有机物合成 CH 3CH 2CH CCOOH

3

(3) 由乙烯合成丙烯酸

(4) 由乙炔和苯合成

C O C O

O

HOOCCH 2

HOOCCH 2

解:(1) √方法一:

CH 3CH 2CH=CH H O +

HBr

CH 3CH 23

Br

O

CH 3CH 22CH 2OH CH 3

227H 2SO 4

2

P

3

CH 3CH 22CH 3CH 3CH 2CHCHCOOH

CH 3

CH 3CH 2CHCHCOOH CH 3

2

方法二:

CH 3CH 2CHCOOH CH 3

CH 3CH 2CH=CH H O +

3CH 23

Br

2

CH 3CH 2CHCOCl

3

CH 3CH 2CHCH 2COOH

CH 3

2

22Ag O H 2O

Arndt-Eistert(阿恩特-艾司特)反应

2

P

3

CH 3CH 2CHCHCOOH

CH 3

Br

CH 3CH 2CHCHCOOH CH 3

NH 2

(2) CH 3CH 2CHO BrCHCOOC 2H 5

CH 3

+CH 3CH 2CH CHCOOH CH 3

OZnBr

CH 3CH 2CH CCOOH

CH 3

2+

(3)

CH 2=CH 2

CH 2CH 2Cl

CH 2CH 2OH

H SO ?

CH 2=CHCOOH

(4) 2CH CH

224CH C CH=CH 2CH 2=CH CH=CH 2P-2

H

C C O O

HOOCCH 2

HOOCCH

2

2

25

C O C O

O

2=CH 2

?

C O C O

O

KMnO 4H +

(十) 苯甲酸与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应。试设计一个从反应混合物中获得纯的苯甲酸乙酯的方法(产物沸点212.4℃)。

解:

(含反应生成的苯甲酸乙酯、水,未反应的苯甲酸、乙醇,及少量硫酸)

反应混合物

无水硫酸镁(含苯甲酸钠、乙醇、硫酸钠等)

(含苯甲酸乙酯、乙醇等)

(苯甲酸乙酯)

收集馏分210~212 C

(含少量乙醇)

(十一) 化合物(A),分子式为C 3H 5O 2Cl ,其NMR 数据为:δ1=1.73(双峰,3H),δ2=4.47(四重峰,1H),δ3=11.2(单峰,1H)。试推测其结构。

化合物A 的结构式为:δ1

δ2

δ3CH 3

COOH Cl

(十二) 化合物(B)、(C)的分子式均为C 4H 6O 4,它们均可溶于氢氧化钠溶液,与碳酸钠作用放出CO 2,(B)加热失水成酸酐C 4H 4O 3;(C)加热放出CO 2生成三个碳的酸。试写出(B)和(C)的构造式。

解:(B) HOOCCH 2CH 2COOH (C) CH 3CH

COOH

COOH

(十三) 某二元酸C 8H 14O 4(D),受热时转化成中性化合物C 7H 12O(E),(E)用浓HNO 3氧化生成二元酸C 7H 12O 4(F)。(F)受热脱水成酸酐C 7H 12O 3(G);(G)LiAlO 4用还原得C 8H 18O 2(H)。(H)能脱水生成3,4-二甲基-1,5-己二烯。试推导(D)~(H)的构造。

解:(D)

HOOCCH 2CH CHCH 2COOH

CH 3CH 3

(E)

O

(F)

COOH

COOH

(G)

O O

O

(H)

CH 2OH

CH 2OH

有机化学-第五版-第十二章答案

有机化学-第五版-第十二章答案

第十二章 羧酸 1. 命名下列化合物或写 出结构式。 H C CH 2COOH 3 H 3C (1) Cl 2COOH CH 3 (2) COOH COOH (3) (4) CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解:(1)3-甲基丁酸 (2)3-对氯苯基丁酸

(3)间苯二甲酸 (4)9,12-十八二烯酸 (5) CH3CH2CHCH2CH2COOH 3 CHCOOH HO 2 COOH (6) COOH H3C (7) (8) CH3CH2CH2CHCH2CCH2COOH 33 CH3 2.试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 (1)乙醇(2)三氯化磷(3)五氯化磷(4)氨 (5)碱石灰热熔 2.解:(1) CH3COOH + C2H5OH H+ CH3COOC2H5 + H2O (2)

CH 3COOH + PCl 3CH 3COCl + H 3PO 3 (3) CH 3COOH + PCl 5 CH 3COCl + POCl 3 + HCl (4) (5) △ CH 3COOH 碱石灰4 3.区别下列各组化合物。 (1) 甲酸、乙酸和乙醛; (2) 乙醇、乙醚和乙酸; (3) 乙酸、草酸、丙二酸; (4) 丙二酸、丁二酸、己二酸 3 解: CH 3COOH + NH 3 CH 3COONH 4 CH 3CONH 2 + H 2O Δ

大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题1

羧酸衍生物练习题 1、下列属于酯水解产物的是( ) A 、羧酸和醇 B 、羧酸和醛 C 、醛和酮 D 、羧酸和酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 ( ) ① 乙酰氯; ②乙酸乙酯; ③乙酸酐; ④ 乙酰胺 A. ①>②>③>④ B.③>①>④>② C. ②>④>①>③; D. ①>③>②>④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的是( ) A 、酰氯>酸酐>酯>酰胺 B 、酸酐>酰氯>酯>酰胺 C 、酰胺>酯>酸酐>酰氯 D 、酸酐>酯>酰氯>酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯和丙酮的试剂是( ) A 、羰基试剂 B 、三氯化铁溶液 C 、斐林试剂 D 、土伦试剂 5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的是( ) A 、乙酸 B 、丙酸 C 、2-甲基丙酸 D 、2,2-二甲基丙酸 6、羧酸衍生物水解的共同产物是( ) A .羧酸 B .醇 C .氨气 D .水 7、下列化合物中,不属于羧酸衍生物的是:( ) C H 3C OC H 3 O C O Cl O CH 3 C H 3C O NH 2 A B C D 8、水杨酸和乙酸酐反应的主要产物是( ) 9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物是( ) 10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一:“取本品适量加水煮沸,放冷后加入FeCl 3试液1滴,即显紫色”。解释该法的原因是( ) A .阿司匹林水解生成的乙酸与Fe 3+ 生成紫色配合物B. 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe 3+ 生成紫色配合物 C.阿司匹林羧基与Fe 3+生成紫色配合物 D.以上都不是

11、药物分子中引入乙酰基,常用的乙酰化剂是( ) A 、乙酰氯 B 、乙醛 C 、乙醇 D 、乙酸 12、下列说法错误的是( ) A 、由酰卤可以制备酸酐 B 、由酰胺可以制备酸酐 C 、由酸酐可以制备酯 D 、由一种酯可以制备另一种酯 13、下列化合物中属于酸酐类化合物的是( ) 14、CH 3CH 2CH 2OCOCH 3的名称是( ) A .丙酸乙酯 B .乙酸正丙酯 C .正丁酸甲酯 D .甲酸正丁酯 15 ) A .乙酸酐 B .丁酸酐 C .丁二酸酐 D .二乙酸酐 16、丙酰卤的水解反应主要产物是( ) A .丙酸 B .丙醇 C .丙酰胺 D .丙酸酐 17( ) A .丙酸乙酯 B .乙丙酸酐 C .乙酰丙酸酯 D .乙酸丙酯 18、具有手性分子的是:( ) A 、丙酮酸 B 、乳酸 C 、丙酮 D 、丙烷 19 、下列化合物与氨反应速率最快的是( ) A 、(CH 3)2CHCl B 、CH 3COCl C 、(CH 3CO)2O D 20、下列酯中最易碱性水解的是( )

有机化学_第五版答案(完整版)

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答:羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7) NH 2 答:氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩 (2) H 2C Cl (3 )I (4 ) Cl 3 (5)H 3C OH (6) H 3C CH 3 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是

(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3; 键线式为; 命名:戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷) CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7

有机化学-第五版-第十二章答案

第十二章羧酸 1.命名下列化合物或写出结构 式。 (4) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解:(1)3-甲基丁酸(2)3-对氯苯基丁酸(3)间苯二甲酸 ( 4)9,12-十八二烯酸

2.试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 (1)乙醇 (2)三氯化磷 (3)五氯化磷(4)氨 (5)碱石灰热熔 2.解:(1) CH 3COOH + C 2H 5OH H + CH 3COOC 2H 5 + H 2O (2) CH 3COOH + PCl CH 3COCl + H 3PO 3 (3) CH 3COOH + PCl 5CH 3COCl + POCl 3 + HCl (4) (5) CH 3COOH + NH 3CH 3COONH 4CH 3CONH 2 + H 2O Δ

3.区别下列各组化合物。 (1) 甲酸、乙酸和乙醛; (2) 乙醇、乙醚和乙酸; (3) 乙酸、草酸、丙二酸; (4) 丙二酸、丁二酸、 己二酸 3 解: (1) 甲 (+)(+)(-) 有气体放出Tollens 试剂(+)银镜 (2) (-)(-)(+) 有气体放出I 2 + NaOH (+)△(-)

(3) 草酸 乙酸 丙二酸 KMnO 4/H + (+)(-)(-)紫色褪去(-)有气体放出(CO 2)△(+) (4) 丁二酸 丙二酸 己二酸(-)(+)(+)(-)△(+) 有气体放出(CO 2) 4.完成下列转变。 (1) CH 2=CH 2 CH 3CH 2COOH (2) 正丙醇 2-甲基丙酸 (3) 丙酸 乳酸 (4) 丙酸 丙酐 (5) 溴苯 苯甲酸乙酯 4. 解: (1) H 2C CH HBr 3CH 21) Mg , Et 2O 2) CO 2 ; 3) H 3+O 3CH 2COOH or H 2C CH HBr 3CH 2Br 3CH 2COOH NaCN CH 3CH 2CN H 3+O

有机化学下册课后答案李景宁

第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9,12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:

4.指出下列反应的主要产物:(第四版保留) (1)C6H5CH2Cl 干醚 Mg C6H5CH2MgCl (1) CO2 (2) H2O C6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变: 5、怎样由丁酸制备下列化合物?

6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.(1)按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 (2)按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >> ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解:化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物 DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为环戊 酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。10.解:

(1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D和E,D 的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的>C=O的伸缩振动;1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸,其中和当量为121±1,故D的分 子量为122,因此,又由题意:E为氨基酸,分子量为75, 所以E的结构为H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词: 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯:是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂:是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值:是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油:是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值:是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂:此处实指非离子型表面活性剂,即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线: (1)由氯丙烷合成丁酰胺;

有机化学(答案第四版)

第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) (2) 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) (4) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 乙基环丙烷2-环丙基丁烷 (7) (8) 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) (10) 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基 (11) (12) 2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷 2,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。 解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种: 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:

(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。 (1) (2) (3) (4) (5) (五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象: 它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式?用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。 解:它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman投影式可以看出:

大学有机化学知识点总结

有机化学 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1)伞形式:C COOH OH H 3C H 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: H H H H H H H H H H H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧, 则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺-2-丁烯 反-2-丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排

有机化学第十二章脂类-8页文档资料

第十二章油脂和类脂化合物 油脂和类脂化合物总称为脂类化合物。它们作为能量的储存形式及生物膜的主要成分广泛存在于生物体中。在生物体内,它们不仅是重要的组成物质,而且具有重要的生理功能,是维持生物体生命活动不可缺少的物质。油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、茶油等动、植物油,它们大都不溶于水而易溶于非极性或弱极性的有机溶剂中。类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。虽然它们在化学组成和结构上有较大差别,但由于这些物质在物态及物理性质方面与油脂类似,因此把它们称为类脂化合物。 第一节油脂 一、油脂的存在和生理作用 二、油脂的组成和结构 从化学结构来看,油脂是酯类化合物,是高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪酸甘油三酯: 组成油脂的高级脂肪酸的种类很多,绝大多数都是含偶数碳原子的直链羧酸,这些高级脂肪酸有饱和的,也有不饱和的。组成油脂的脂肪酸常使用俗名。 油酸 (顺-9-十八碳烯酸或顺-?9-十八碳烯酸) COOH 亚油酸 (顺,顺-9,12-十八碳二烯酸或顺,顺-?9,12-十八碳二烯酸)蓖麻酸 (顺-12-羟基-9-十八碳烯酸或顺-12-羟基-?9-十八碳烯酸)在用数字编号时,常采用在希腊字母?的右上角标上数字来标明碳碳双

键的位次。 组成油脂的三个脂肪酸可以是相同的,也可以不同。如果三个脂肪酸是相同的,则称为简单甘油酯,如: 三硬脂酸甘油酯 如果三个脂肪酸不完全相同,则称为混合甘油酯,如: α β α, 三、油脂的性质 1.物理性质 纯净的油脂是无色、无味的物质。天然油脂因含有脂溶性色素和其它杂质而有一定的色泽和气味。由于油脂是混合物,所以油脂没有固定的熔点和沸点,但有一定的凝固温度范围,如猪油为36~46℃;花生油则为28~32℃。 不饱和脂肪酸分子的碳碳双键大多为顺式构型,致使整个分子占有较大体积,分子不能紧密排列.分子间的吸引力较小。因此,从油脂的脂肪酸组成来看,不饱和脂肪酸含量较高的油脂,其熔点往往较低,室温下常为液体;而含饱和脂肪酸较多的油脂在室温下往往呈固态或半固态。各种油脂都有比较固定的折光率,可用来鉴定油脂的纯度。 油脂比水轻,植物油脂的相对密度一般在0.9~0.95之间,而动物油脂常在0.86左右。油脂不溶于水,易溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮、苯和四氯化碳等有机溶剂。 CH 2O C O (CH 2)16CH 3CH 2O C O (CH 2)7CH CH(CH 2)7CH 3O C (CH 2)14CH 3O

有机化学第十二章要点

383 11 周环反应 内容提要 本章学习一类新的化学反应,这类反应中反应健的断裂和形成是同时进行的,叫做周环反应。它的特点是原有化学键的断裂和新化学键的产生同步发生,不受溶剂和催化剂等的影响。反应条件(加热或光照)对这类反应特别重要。前线轨道理论和对称守恒原则以及立体化学是本章的要点和难点。 在前面一些章节中已学过的离子型和自由基型反应,在反应过程中有自由基、正离子、负离子等活性中间体产生。本章将讨论另一类型反应,即在加热或光照下,反应物通过一个环状的中间过渡态,随着过渡态的原有化学键断裂和新的化学键形成同步发生,完成反应得到产物,这种反应叫做周环反应。由于通常把同步完成的反应称为协同反应,故周环反应实际上是通过环状过渡态的协同反应。周环反应具有如下明显的特征: (1) 反应中间体或过渡态不带电荷,即无离子或自由基存在; (2) 不需酸或碱催化,也不受催化剂、溶剂极性等影响,但受光或热制约; (3) 反应是立体专一性的。 一般常见周环反应是电环化反应、环加成反应和σ-迁移反应,本章将分别予以讨论。 11.1 电环化反应 在线型共轭体系的两端,由两个π电子生成一个新的σ键或其逆反应,都称为电环化反应(electrocyclic reaction)。例: 1,3-丁二烯 过渡态 环丁烯 过渡态 1,3,5-己三烯1,3- 环己二烯 电环化反应,有的需要光照,有的需要加热,并且当产物可能有立体异构体时,产物的立体异构既与光照或加热条件有关,又与共轭烯烃的π电子数有关。例如: 3 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H H (2E,4Z)-2,4-己二烯或 (2E,4E)-2,4-己二烯 研究表明,电环化反应具有明显的选择规律。 11.1.1 电环化反应的选择规律 周环反应是协同反应。由于它们既不是离子型反应,也不是自由基反应,所以不受酸、碱以及自由基引发剂的影响,但受光或热的制约,而且反应有明显的立体化学属性,反应产物具有高度立体专一性,即在一定条件下(光或热),一种构型的反应只得到某一特定构型的化合物。例:

有机化学 第十二章

第十二章 醛酮 1. 写出下列合成的中间产物或试剂. CH 3 (1) CH 22C O O AlCl 3Zn-Hg HCl 2 H 3C O AlCl 3 ? ? CH(CH 3)2 ? H 3C CH(CH 3)2 (2) Zn-Hg ? H 2SO 4 ? Zn-Hg ? 2. 如何完成下列转变? (1)CH 3CH 2CH 2CH=O CH 3CH 22CH 2CH 3 CH 2OH OH (2)CH 3CH 2CH 2COCH 3(CH 3)2C=CCH 2CH 3 CH 3 (3) CH 3(CH 2)2CHO CH 3(CH 2)4CHO (4) HC CCH 2CH 2CH 2OH CH 3CCH 2CH 2C(CH 2)4CH 3 O O 3. 推测下列化合物的结构: (1)C 4H 8O,含有羰基,δH :1.0(t,3H),1.5(m,2H),2.4(t,2H),9.9(s,1H)ppm. (2)C 6H 10O 2,?max:1700,1380 cm -1 , δH :2.2(s,6H),2.7(s,4H)ppm. (3)C 9H 9ClO, ?max:1695,1600,1500,830cm -1 , δH :1.2(t,3H),3.0(q,2H),7.7(q,4H)ppm. 4. 用化学方法鉴别下列各组化合物. (!) C 6H 5CHO, C 6H 5COCH 3, C 6H 5COCH 2CH 3. (2) C 6H 5CH(OH)CH 3, C 6H 5CH 2OH, CH 3COCH 2CH 3, C 6H 5OH. 5. 先完成反应,再写出反应机理. (1)CH 3O CHO + HCHO 浓OH - (2) 2 CH 3CH 2CHO 稀OH - (3) O + HCN

有机化学课后习题答案(高教四版)第六章

第六章对映异构 1.说明下列各名词的意义: ⑴旋光性:⑵比旋光度:⑶对应异构体:⑷非对应异构体:⑸外消旋体:⑹内消旋体: 答案: (1)(1)能使偏光振动平面的性质,称为物质的旋光性。(2)通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液,放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度,称为该物质的比旋光度。 (3)构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同,彼此互为镜象,不能重合的分子,互称对应异构体。 (4)(答案)构造式相同,构型不同,但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。 (5)一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 (6)分子内,含有构造相同的手性碳原子,但存在对称面的分子,称为内消旋体,用meso表示。 2. 下列化合物中有无手性C(用*表示手性C) (1)(2)(3)(4) 答案: (1)(2)无手性碳原子(3) (4) 3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式,在这些化合物中那些具有手性?用投影式表示它们的对应异构体。 答案: 解:⑴ (手性) ⑵(无手性)

⑶(手性) ⑷(无手性) ⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体,写出它们的构造式:⑵从各个二氯化物进一步氯化后,可得的三氯化物(C3H5Cl3)的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物,B给出两个, C和D各给出三个,试推出A,B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C,那么C的构造式是什么?D的构造式是怎样的?⑷有旋光的C氯化时,所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的,另两个无旋光性,它们的构造式怎样? 答案: (1) (2) 解:A:CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl (3) (4)解:另两个无旋光性的为:CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl

有机化学第十二章课后答案

第十二章 醛酮和核磁共振 一、 命名下列化合物: 1. CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3 2. (CH 3)2CH C CH 2CH 3 3. C CH 3 4. CH 3O C O H 5. CHO 6. C O CH 37 10. CH 3 CH 2 CH 3 C C 11. (CH 3)2C=N NO 2 NH NO 2 二、 写出下列化合物的构造式: 1,2-丁烯醛 2。二苯甲酮 3, 2,2-二甲基环戊酮 C O CH 3CH 3 CH 3CH=CHCHO C 4.3-(间羟基苯基)丙醛 5, 甲醛苯腙 6,丙酮缩氨脲 CH 2CH 2CHO OH H 2C=N NH CH 3 CH 3 C=N NH C O NH 2

7,苄基丙酮 8,α-溴代丙醛 CH 2CH 2CH 2CH 3 C CH 3CH CHO Br 9,三聚甲醛 10,邻羟基苯甲醛 CH 2O CH 2 O CH 2O CHO OH 三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体,并命名之。 CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3 CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 2CHCHO CH 3 (CH 3)CCHO CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 CH 2CH 3CH 3 CH(CH 3)2 C C C 酮: 2-戊酮 3-戊酮 3-甲基-2-丁酮 四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物: 1,NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。 2,C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHC 6H 5 OH 3.LiAlH 4 ,然后加水 4,NaHSO 3 5, NaHSO 3然后加NaCN CH 3CH 2CH 2OH OH CH 3CH 2CHSO 3Na CH 3CH 2CHCN OH 6,稀碱 7,稀碱,然后加热 8,催化加氢 9,乙二醇,酸 OH CH 3CH 2CHCHCHO CH 3 CH 3CH 2CH=CCHO CH 3 CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH O O CH 2CH 2 10,溴在乙酸中 11,硝酸银氨溶液 12,NH 2OH 13,苯肼 Br CH 3CHCHO CH 3CH 2COONH 4 CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH 五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物?

大学有机化学总结72256

有机化学总结 一、有机化合物的命名 (1)、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如: CH3-CH2 Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。 (2)、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S, D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如: COOH 根据投影式判断构型,首先要明确, H NH2 在投影式中,横线所连基团向前, CH2-CH3竖线所连基团向后;再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中: -NH2>-COOH>-CH2-CH3>-H ;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为S 。在上式中,从-NH2-COOH -CH2-CH3为顺时针方向,因此投影式所代表的化合物为R构型,命名为R-2-氨基丁酸。 (3)、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况: ①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。 (4).杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(

有机化学 第五版 第十二章答案

第十二章 羧酸 1. 命名下列化合物或写出结构式。 H C CH 2COOH CH 3 H 3C (1) Cl CHCH 2COOH CH 3(2) COOH COOH (3) (4) CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解:(1)3-甲基丁酸 (2)3-对氯苯基丁酸 (3)间苯二甲酸 ( 4)9,12-十八二烯酸

(5) CH 3CH 2CHCH 2CH 2COOH CH 3 CHCOOH HO CH 2COOH (6) COOH H 3C Cl (7) (8) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CCH 2COOH CH 3CH 3CH 3 2.试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 (1)乙醇 (2)三氯化磷 (3)五氯化磷(4)氨 (5)碱石灰热熔 2.解:(1) CH 3COOH + C 2H 5OH H + CH 3COOC 2H 5 + H 2O (2) CH 3COOH + PCl 3CH 3COCl + H 3PO 3 (3) CH 3COOH + PCl 5CH 3COCl + POCl 3 + HCl (4) CH 3COOH + NH 3CH 3COONH 4 CH 3CONH 2 + H 2O Δ

(5) △CH 3COOH 碱石灰 CH 4 3.区别下列各组化合物。 (1) 甲酸、乙酸和乙醛; (2) 乙醇、乙醚和乙酸; (3) 乙酸、草酸、丙二酸; (4) 丙二酸、丁二酸、己二酸 3 解: (1) 甲酸 乙酸 乙醛 NaCO 3(+)(+)(-) 有气体放出Tollens 试剂(+)银镜 (2) 乙醇 乙醚 乙酸NaCO 3(-)(-)(+) 有气体放出I 2 + NaOH (+)黄色△(-)

《有机化学》练习题(大学)(九)羧酸及其衍生物

第十四章羧酸及其衍生物 一选择题 1.比较化合物乙酸(I)、乙醚 (II) 、苯酚 (III) 、碳酸 (IV) 的酸性大小是: (A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II 2.下列反应应用何种试剂完成? (A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 2 3.比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV) 的酸性大小是: (A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III 4.戊二酸受热(300 C)后发生什么变化? (A) 失水成酐(B) 失羧成一元酸(C) 失水失羧成环酮(D) 失水失羧成烃 5.哪种羧酸衍生物具有愉快的香味? (A) 酸酐(B) 酰氯(C) 酰胺(D) 酯 6.有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质: (A) 酸(B) 碱(C) 脂(D) 酯 7.增塑剂 DBP( 邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的: (A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚(C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷(D) 邻苯二酚 和甲酸丁酯 8.下列反应经过的主要活性中间体是: (A) 碳正离子 (或离子对中 ,碳原子为正电一端) (B) 碳负离子 (及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne) NH2 CONH 2 Br2 NaOH + + CO 2 9.下列反应经过的主要活性中间体是: (A) 碳正离子 (或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子 (及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne) O NaOEt EtOOCCH2CH2CH2CH2CO2Et EtOH CO2Et 10.Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱,用以增长碳链 . 从反应活性中心看,它们是 (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出-C (C) 两个羧酸酯 ,一个出羰基 ,一个出-C (D) 两个醛或酮 ,一个出羰基,一个出-C 11.可以进行分子内酯缩合的二酯是: (A) 丙二酸二乙酯(B) 丁二酸二乙酯(C) 对苯二甲酸二乙酯(D) 己二酸二乙酯 12.乙酰基水杨酸(Aspirin )的结构是下列何种? O O O CCH3 O O C CH 3 O C CH 3 CH2C H A . B . C . D . COOH COOH COOH COOH

有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)

绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na + , K + , Br -, Cl - 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案: C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案: a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或

有机化学第五版第十一章-醛和酮-课后习题答案

第十一章 醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 O CH 3CH 2 CH(CH 3)2(1) (2) CH 3CH 22CH 3 C 2H 5 CHO H 3C H H CH 2CH 2CHO (3) C C H 3C O H CH 3H 3C (4) CHO OCH 3 (5) COCH 3 3(6) 3 (7) H COCH 3 3 Br (8) OHCCH 2CHCH 2CHO (9) O (10)

解:(1)2-甲基-3-戊酮(2)4-甲基-2-乙基己醛(3)反-4己烯醛(4)Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮(5)3-甲氧基-4-羟基苯甲醛(6)对甲氧基苯乙酮 (7)反-2-甲基环己基甲醛(8)3R-3-溴-2-丁酮 (9)3-甲酰基戊二醛(10)螺[4.5]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。(1)Ph2CO (2)PhCOCH3(3)Cl3CHO (4)ClCH2CHO (5)PhCHO(6)CH3CHO 解:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是:(6)<(4)<(3),而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K值增大,故K 值的顺序是:(1)<(2)<(5)<(6) ,综合考虑:则K值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式(对于有2种产物的请标明主次产物)。 CHO+H2N (1) (2) HC CH+2CH2O

有机化学-第五版答案完整版

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答:羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答:羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7) NH 2 答:氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩 (2) H 2C Cl (3 )I (4 ) Cl 3 (5) H 3C OH (6)H 3C CH 3 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是 (1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答:符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3; 键线式为;命名:戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷) 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 (1)2-甲基戊烷(2)正已烷(3)正庚烷(4)十二烷 答:对于饱和烷烃,随着分子量的逐渐增大,分子间的范德华引力增大,沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近,使分子间的作用力下降,沸点下降。由此可以判断,沸点由高到低的次序为:十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷。[(4)>(3)>(2)>(1)] 10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答:相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢),既氢的种类组与溴取代产物数相同。 (1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3

高中化学第十二章 有机化学基础(选修)知识点总结

第十二章有机化学基础(选修) 第一讲认识有机化合物 考点1有机物分类与官能团 一、按碳的骨架分类 链状化合物(如CH3CH2CH3) 1.有机物脂环化合物(如) 环状化合物 芳香化合物(如) 烷烃(如CH4) 链状烃(又称脂肪烃)烯烃(如CH2===CH2) 炔烃(如CH2===CH2) 2.烃脂肪烃:分子中不含苯环,而含有其它环状结构的烃(如) 苯() 芳香烃苯的同系物(如) 稠环芳香烃(如) 二、按官能团分类 1.官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 2.有机物的主要类别、官能团和典型代表物

(碳碳双键) 苯 苯酚 (醚键) (羰基) (羧基) (酯基) 考点2有机物的结构特点、同分异构体及命名一、有机化合物中碳原子的成键特点 二、有机化合物结构的表示方法

三、有机化合物的同分异构现象 碳链骨架不同,如CH3—CH2—CH2—CH3和 四、有机化合物的命名 1.烷烃的系统命名法 烷烃系统命名法的基本步骤是 选主链 称某烷 ? 编号位 定支链 ? 取代基 写在前 ? 标位置 短线连 ? 不同基 简到繁 ? 相同基 合并算 (1)最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。例如: 应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。

②当有几个等长的不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。例如: 含7个碳原子的链有A、B、C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。 (2)编号位要遵循“近”“简”“小” ①首先要考虑“近” 以离支链较近的主链一端为起点编号。例如: ②同“近”考虑“简” 有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则应从较简单的支链一端开始编号。例如: ③同“近”同“简”考虑“小” 若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。例如:

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