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有机化学答案 (刘军主编)

有机化学答案 (刘军主编)
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第2章习题参考答案

2.1

CH 3CH CH CH 2CH 2CH 3

CH 3

CH 3

CH 3CH CH 2C 2CH 2CH 3

CH 3

CH 2CH 3

CH CH 3CH C-CH 3

CH 3

CH 3CH 3

CH 3

CH 3

C

H 3CH 2CH 3

(1)(2)(3)(4)

(5)

(6)

20

2.2 二种化合物。a=b=d=e 均为2,3,5-三甲基己烷, c=f 均为2,3,4,5-四甲基己烷。 2.3 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高,相对分子质量相同时,支链越多,沸点越低,因此,沸点由高至低顺序为:(3)>(2)>(1)>(5)>(4)。 2.4(1

2.5 (

1)无游离基(引发剂)产生

(2)光照射,产生Cl·,氯游离基非常活泼与甲烷立即反应。 (3)所生成的Cl·重新变为Cl 2,失去活性。

(4)甲烷在光照射下不能产生游离基,故不能与Cl 2在黑暗中发生氯代反应。解:设该烷烃的分子式为C X H 2X+2,则:12x+2x+2=72 x=5 2.6

2.7(4)>(2)>(3)>

(1)

2.8 异构体共六种:环戊烷,甲基环丁烷,乙基环丙烷,1,1-二甲基环丙烷,顺-1,2-二甲

基环丙烷,反-1,2-二甲基环丙烷。对应结构式如下: 2.9

反-1-甲基-3-异丙基环己烷顺-1-甲基-4-

异丙基环己烷

2.10

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3CHCH 2CH

3CH 3

CH 3C - CH 3

CH 3

CH 3

CH 3C - CH 3

CH 3

CH 3

(2)(3)(4)(1)CH 3

CH 2CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

C

H 3CH 3

CH 3

C

H 3CH 3

C H 3CH CH 2CH 3

CH 3

C H 3C CH 2CH 2

CH 3

Br Br

H ,Ni,△

第3章习题参考答案

3.1 (略)

3.2 命名下列化合物。

(1)2-溴-3-己炔(2)2-甲基-3-丙基己烯(3)2-乙基-1,3-丁二烯

(4)(反)-3,4-二甲基-3-庚烯(5)(顺)-4-甲基-2-戊烯

(6)5-甲基-1-溴-1,3-环戊二烯(7)1-庚烯-6-炔,(8)2,6,6-三甲基-3-庚炔(9)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯,(10)(2Z,4E)-4-乙基-3-氯-2-溴-2,4-己二烯

3.3 写出下列化合物的结构式。

(1)CH

2

C CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

3(2)

CH

3

C C

H

CHCH

2

CH

2

CH

3

H

3

(3)

CH

3

C C

H

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

CH

3

(4)

C C

F

I

Br

Cl(5)

CH

2

CH C CHCH

3

CH

3

CHCH

3

(6)CH

3

Cl(7)

CH

3

CH

3

CH

2

CHCH

3

C C

CH

2

CH

C CH

(8)

CH

3

CH

2

CH

2

C CCH

2

CH

2

CH

3

3.4

(1)

CH 2CH 3

H

OH (2)

CH 2CH 3Cl

(3)

CH 2CH 3

Br

(4)CH 2CH 3

OH

(5)

CH 2CH 3

Br

OH

(6)

CH 2CH 3Cl

Cl

3.5

(1)

CF 3CH 2CH 2Br

(2)CH 2CHCH 3

(3)

CH 3CHCH 3

(4)

CH 3CCH 2CH 2CHCCH 3

CH 2CHO

HCHO

O O +

(5)

C

C

O

O

O

(6)

CH 3CH CHCH 3

Br

CH 3CH CHCH 3

Br CH 2 CH CH CH 2

(7)CH 2 C CH CH 2

n

(8)

CH 3Br

CH 3

3.6用化学方法区别下列各组化合物

(1)能与氯化亚铜的氨溶液反应产生炔化亚铜沉淀的是1-戊炔,能与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀的是1,3-

戊二烯,余下的为2-己炔。

(2)能与顺丁烯二酸酐生成白色沉淀,因为只有S-顺构型的共轭二烯烃才能参

与狄尔斯-阿尔德反应,余下的为CH 2

(3)能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丁炔,能使溴的四氯化碳溶液褪色的是丁

烯,不能反应的是丁烷。

(4)能使稀冷高锰酸钾溶液褪色的为1-丁烯,能使溴的四氯化碳溶液褪色的是甲基环丙烷,余下的为环己烷。 3.7

(1)

CH 2 CH CH CH 2CH CH

(2)

CH 2 CH C CH 2

2CH 3CH 2 CHCOOH

(3)

CH 2 CH CH CH 2CH 2 CHCN

,再与溴加成而得。

3.8

烯烃的稳定性为反式>顺式;连接在双键碳原子上的烷基数目越多,烯烃越稳定。不饱和烃的氢化热越大,说明原不饱和烃分子的内能越大,该不饱和烃的相对稳定性越小。 因此,烯烃的稳定性次序为:(1)<(2)<(3)<(4)<(5)

3.9 (1) CH 3CH 2CH 2COOH HCOOH (2)CH 2 CHCH 2CH 2CH 3

(3)

Cl CH CCH 2CH 2CH 3

Cl

Cl

Cl

(4)

CH 3CH 2CH 2C C Ag

(5)

O

CH 3CH 2CH 2CCH 3

(6)

CH 3CH 2CH 2C CCu

3.10

(1)戊烯中少量的丙炔

能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丙炔,不能反应的是戊烯。 (2)环己烷中少量的环己烯

能使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯,不能反应的是化合物环己烷。 3.11

CH 3CH CH 2+HCl

CH 3CHCH 3

(1)CH 3CH CH 2+Cl CH 2 CHCH 22

CH 3CH 2CH 2

Cl

hv

(2)

OH

CH 3CH CH 2+Cl CH 2 CHCH 22

CH 3CH 2CH 2

CH 3CH 2CH 2

hv

NaOH

(3)

(第一种方法)

2CH 3CH CH 2

26

H 2O 2CH 3CH 2CH 2OH

(第二种方法)

Cl

Cl

CH 3CH CH 2

+CH 3CHCH 3

H CH 3CHCH 3

(4)NaOH

Br Br

CH 3CH CH 2

+CH 2CH CH 2

2CH 2CHCH 2

Br /CCl Br

(5)

CH 3CH CH 2

+NH 3+

23

O 2

CH CH 2 CN

聚合

CH 2 CH

CN

n

(6)Br O

Br

CH 3CH CH 2+CH 2CH CH 2

2CH 2CH CH 2

Ag Br

(7)

3.12

Br

O +2

H Br

KOH

4

OH

O H

1)

(2)

Br

Br

CH CNa

+2

2

Br

KOH

Br ++C CH

CH CH 2

+

CHCH 3

(3)

Br

Br

NaC CNa

+2

高温

KOH

Br ++ C C

Br

3.13

CH

3 C CH CH

2

CH 3

CH 3

+

CH 3 C CH CH 3

CH 3

CH 3

Br CH 3 C CH CH 3

CH 3

CH 3

+

CH 3 C CH CH 3

CH 3CH 3

+

Br

CH 3 C CH CH 3

CH 3CH 3

3.14

解:1,3-己二烯和1,4-己二烯与HBr 的加成反应是分步进行的亲电加成,之间经过碳正离子中间体,这一步决定整个反应的速率快慢,所以比较生成碳正离子中间体所需的活化能大小,是比较它们反应速率快慢的关键,可以根据中间体碳正离子中间体的稳定性比较,估计它们经过过渡态时所需活化能大小的顺序

CH 3CH 2CH CH CH CH 2

+

H

+

CH 3CH 2CH CH CHCH 3

+

(1)

+

H

+

+

CH 3CH CHCH 2CH CH 2

CH 3CH CHCH 2CHCH 3

(2)

1,3-己二烯和1,4-己二烯与HBr 的加成时,第一步都是生成2O 级碳正离子,但(1)式生成的是烯丙基型2O 级碳正离子,比(2)式生成的一般的2O 级碳正离子稳定。所以(1)式反应所需的活化能要比(2)式的小。所以说(1)式要比(2)式的反应速率快。

3.15

(1) (2)

CH

3C CCHCH

3

CH

33

CH

3

CH

2

CHC CCH

2

CH

3

3.16 由于KMnO4氧化后得到的产物只有正丁酸,所以断定该化合物为4-辛烯。构造式为CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3(顺反异构体)。

3.17

(1)CH

3

CH

2

CH

2

Br

C H OH ,NaOH

CH

3

CH CH2

,CH

2

BrCH CH

2

Cl / CCl

CH

2BrCHClCH

2

Cl

(2)

NaNH

HC HC CNa CH I

CH

3

C CH NaNH2CH

3

C

CNa H2O

OH

C CCH

3

HC

(3)

CH

3

CHCH

3

OH

+

CH

3

CH CH

2

Br

2CH

3

CHCH

2

Br

CH

3

C CH

醇溶液

H O

2

+H ,Hg

++2

CH

3

CCH

3

(4)

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH CH3CH2CH(OH)CH

2

Cl

+

CH

3

CH

2

CH CH

2

3.18 A为

CH

3

CHCH CH

2

CH

3

B为

Br

CH

3

CHCHCH

2

CH

3

C为

CH

3

CHC CH

2

CH

3

D为

CH

3CHC CH

CH

3

E为

CH

3

CHC CCH

3

CH

3

3.19 丙烯醛的结构式为CH2=CHCHO,分子式为C3H4O,所以,(C)的分子式可能为C4H6,可见具有两个不饱和度,那么(C)的可能的结构式为共轭的丁二烯烃,A为

CH

3CHCH CH

2

Br B为

CH

3

CHCH CH

2

Br Br Br C为CH2 CH CH CH2D为CHO

3.20 解:CH

3

CHC CH

CH

3

2

NH

3

CH

3

CHC CNa

CH

3

BrCH CH CH

(A)

CH

3CHC CCH

2

CH

2

CH

3

CH

3

KMnO

4CH

3

CHCOOH

CH

3

+CH3CH2CH2COOH

(B) (C) (D )

CH

3CHC CH

CH

3

O

HgSO-H SO

H2

CH

3

CH C CH

3

CH

3

(A) (E)

第4章习题参考答案

4.1 略

4.2 (1)邻碘苄氯(2)3-苯基-1-丙炔(3)邻羟基苯甲酸

(4)α-萘胺(5)联苯胺

第3章习题参考答案

3.1 (略)

3.2 命名下列化合物。

(1)2-溴-3-己炔(2)2-甲基-3-丙基己烯(3)2-乙基-1,3-丁二烯

(4)(反)-3,4-二甲基-3-庚烯(5)(顺)-4-甲基-2-戊烯

(6)5-甲基-1-溴-1,3-环戊二烯(7)1-庚烯-6-炔,(8)2,6,6-三甲基-3-庚炔(9)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯,(10)(2Z,4E)-4-乙基-3-氯-2-溴-2,4-己二烯

3.3 写出下列化合物的结构式。

(1)CH

2

C CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

3(2)

CH

3

C C

H

CHCH

2

CH

2

CH

3

H

3

(3)

CH

3

C C

H

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

CH

3

(4)

C C

F

I

Br

Cl(5)

CH

2

CH C CHCH

3

CH

3

CHCH

3

(6)CH

3

Cl(7)

CH

3

CH

3

CH

2

CHCH

3

C C

CH

2

CH

C CH

(8)

CH

3

CH

2

CH

2

C CCH

2

CH

2

CH

3

3.4

(1)CH

2

CH

3

H

OH

(2)

CH

2

CH

3

Cl

(3)

CH

2

CH

3

Br

(4)CH

2

CH

3

OH(5)

CH

2

CH

3

Br

OH

(6)

CH

2

CH

3

Cl

Cl

3.5

(1) CF

3

CH

2

CH

2

Br

(2)

CH

2

CHCH

3

OH(3)

CH

3

CHCH

3

(4)CH

3

CCH

2

CH

2

CHCCH

3

CH

2

CHO

HCHO

O O

+

(5)

C

C

O

O

O

(6) CH

3

CH CHCH

3Br

CH

3

CH CHCH

3

Br CH2 CH CH CH2

(7)CH 2 C CH CH 2

n

(8)

CH 3Br

CH 3

3.6用化学方法区别下列各组化合物

(1)能与氯化亚铜的氨溶液反应产生炔化亚铜沉淀的是1-戊炔,能与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀的是1,3-戊二烯,余下的为

2-己炔。

(2)能与顺丁烯二酸酐生成白色沉淀,因为只有S-顺构型的共轭二烯烃才能参

与狄尔斯-阿尔德反应,余下的为CH 2

(3)能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丁炔,能使溴的四氯化碳溶液褪色的是丁烯,不能反应的是丁烷。

(4)能使稀冷高锰酸钾溶液褪色的为1-丁烯,能使溴的四氯化碳溶液褪色的是甲基环丙烷,余下的为环己烷。 3.7

(1)

CH 2 CH CH CH 2CH CH

(2)

CH 2 CH C CH 2

2CH 3CH 2 CHCOOH

(3)

CH 2 CH CH CH 2CH 2 CHCN

,再与溴加成而得。

3.8

烯烃的稳定性为反式>顺式;连接在双键碳原子上的烷基数目越多,烯烃越稳定。不饱和烃的氢化热越大,说明原不饱和烃分子的内能越大,该不饱和烃的相对稳定性越小。 因此,烯烃的稳定性次序为:(1)<(2)<(3)<(4)<(5)

3.9

(1) CH 3CH 2CH 2COOH HCOOH (2)CH 2 CHCH 2CH 2CH 3

(3)

Cl CH CCH 2CH 2CH 3

Cl

Cl Cl

(4)

CH 3CH 2CH 2C C Ag

(5)

O

CH 3CH 2CH 2CCH 3

(6)

CH 3CH 2CH 2C CCu

3.10

(1)戊烯中少量的丙炔

能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丙炔,不能反应的是戊烯。 (2)环己烷中少量的环己烯

能使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯,不能反应的是化合物环己烷。 3.11

CH 3CH CH 2+HCl

CH 3CHCH 3

(1)CH 3CH CH 2+Cl CH 2 CHCH 22

CH 3CH 2CH 2

Cl

hv

(2)

CH 3CH CH 2+Cl CH 2 CHCH 2Pt

2

CH 3CH 2CH 2

CH 3CH 2CH 2

hv

NaOH

(3)

(第一种方法)

2CH 3CH CH 2

26

H 2O 2CH 3CH 2CH 2OH

(第二种方法)

Cl

CH 3CH CH 2

+CH 3CHCH 3

H CH 3CHCH 3

(4)NaOH

Br Br

CH 3CH CH 2

+CH 2CH CH 2

2CH 2CHCH 2

Br /CCl Br

(5)

CH 3CH CH 2

+NH 3+

23O 2

CH CH 2 CN

聚合

CH 2 CH

CN

n

(6)Br O

Br

CH 3CH CH 2+CH 2CH CH 2

2CH 2CH CH 2

Ag Br

(7)

3.12

Br

O +2

H Br

KOH

4

OH

O H

(1)

(2)

Br

Br

CH CNa

+2

2

Br

KOH

Br +

+C CH

CH CH

2

+

CHCH 3

(3)

Br

Br

NaC CNa

+2

高温

KOH

Br ++ C C

Br

3.13

CH 3

C CH CH

2

CH 3

CH 3

+

CH 3 C CH CH 3

CH 3

CH 3

Br CH 3 C CH CH 3

CH 3

CH 3

+

CH 3 C CH CH 3

CH 3CH 3

+

Br

CH 3 C CH CH 3

CH 3CH 3

3.14

解:1,3-己二烯和1,4-己二烯与HBr 的加成反应是分步进行的亲电加成,之间经过碳正离子中间体,这一步决定整个反应的速率快慢,所以比较生成碳正离子中间体所需的活化能大小,是比较它们反应速率快慢的关键,可以根据中间体碳正离子中间体的稳定性比较,估计它们经过过渡态时所需活化能大小的顺序

CH 3CH 2CH CH CH CH 2

+

H

+

CH 3CH 2CH CH CHCH 3

+

(1)

+

H

+

+

CH 3CH CHCH 2CH CH 2

CH 3CH CHCH 2CHCH 3

(2)

1,3-己二烯和1,4-己二烯与HBr 的加成时,第一步都是生成2O 级碳正离子,但(1)式生成的是烯丙基型2O 级碳正离子,比(2)式生成的一般的2O 级碳正离子稳定。所以(1)式反应所需的活化能要比(2)式的小。所以说(1)式要比(2)式的反应速率快。

3.15

(1) (2)

CH 3C CCHCH 3CH 33

CH 3CH 2CHC CCH 2CH 3

3.16 由于KMnO 4氧化后得到的产物只有正丁酸,所以断定该化合物为4-辛烯。构造式为CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 2CH 2CH 3(顺反异构体)。 3.17

(1)CH

3

CH

2

CH

2

Br

C H OH ,NaOH

CH

3

CH CH2

,CH

2

BrCH CH

2

Cl / CCl

CH

2BrCHClCH

2

Cl

(2)

NaNH

HC HC CNa CH

3

I

CH

3

C CH2CH

3

C

CNa H2O

OH

C CCH

3

HC

(3)

CH

33

OH

+

CH

3

CH CH

2

Br

2CH

3

CHCH

2

Br

CH

3

C CH

NaOH

H O

2

+H ,Hg

++2

CH

3

CCH

3

(4)

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH CH3CH2CH(OH)CH2Cl

+

CH

3

CH

2

CH CH

2

HOCl

3.18 A为

CH

3

CHCH CH

2

CH

3

B为

Br

CH

3

CHCHCH

2

CH

3

C为

CH

3

CHC CH

2

CH

3

D为

CH

3

CHC CH

CH

3

E为

CH

3

CHC CCH

3

CH

3

3.19 丙烯醛的结构式为CH2=CHCHO,分子式为C3H4O,所以,(C)的分子式可能为C4H6,可见具有两个不饱和度,那么(C)的可能的结构式为共轭的丁二烯烃,A为

CH

3

CHCH CH

2

B为

CH

3

CHCH CH

2

Br Br Br C为CH2 CH CH CH2D为

CHO

3.20 解:CH 3CHC CH

CH 3

2

NH 3

液CH 3CHC CNa

CH 3

BrCH CH CH

(A)

CH 3CHC CCH 2CH 2CH 3

CH 3

KMnO 4

CH 3CHCOOH

CH 3

+

CH 3CH 2CH 2COOH

(B) (C) (D )

CH 3CHC CH

CH 3

O

HgSO -H SO H 2CH 3CH C CH 3

CH 3

(A) (E)

4.3 4.4 4.5

4.6 (1)加溴水,使溴水褪色的为环己烯,加高锰酸钾溶液褪色的为甲苯。

(2)加AgNO 3氨溶液,有白色沉淀的为苯乙炔,剩下的两种化合物中加溴水,使溴水褪色的为苯乙烯。

NO 2

Br CH 3

CH=CH 2

C

H 3OH

Br

OH

(6)

(7)(8)

(9)

(10)

C H 2

H 33

3

H

3H

(1)

(2)(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

CH 3

CH 3

C(CH 3)3

CH=CH 2

(1)

(2)

(3)

(4)

COOH

COOH

C(CH 3)3

COOH

COOH

(1)(2)

(3)

(4)

4.7 4.8 4.9

CH

3

NO

2 OH

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

NH

2

NH CCH

3

O

CCH

3

O

Cl

(1)

(2)

(3)

>>>>

>>>

>>>

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

2

CH

2

CH

3

Br

CH

2

CH

3

CHCH

3

CH

3

COOH

NO

2

CH

3

C

CH

2

CH

2

C

O

O

O

CH

2

CH

2

CH

3

Br

Br

COOH COOH

Br

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

SO

3

H

CH

3

COCH

2

CH

2

COOH

NO

2

SO

3

H

NO

2

HO

3

S

NO

2

HO

3

S

(1)

(2)

(3)

(4)

CH

3

CH

2

CH

2

Cl

3

23424

Zn-Hg/HCl浓H2SO4

(5)

(6)

+3

2

SO

4

24

Cl

2

/光

KMnO+H SO

++

+

NHCOCH

3

Br

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

NO

2

CHClCH

3

NO

2

NHCOCH

3

Br

Br

CHClCH

2

CH

3 NHCOCH

3NHCOCH3

Br

CH(CH

3

)

2

(1)

(2)

(3)

2

2 CH

3

CH

2

CH

2

Cl

AlCl

3

Br

2

/FeBr

3

A

B

A

B

A23

B

不反应

4.10

CH

2

CH

2

CH

3 CH

3

CH

2

Cl

CH

3

CH

2

(4)

(5)

(6)

2

3

2

3

4.11

O

O

NO

2

C

C

O

Br SO3H

SO

3

H (1)(2)(3)(4)

(5)(6)(7)(8)

4.12 A的结构式为

4.13 该物质是

COOH

Br

CH

2

Cl

Br

CH

3

COOH

CH

3

CH

3

Br

(1)

(2)

KMnO

4

/H+Br2/FeBr3

232

CH

2

-CH

2

CH

3

CH

3

4.14

4.15(1),(4),(8),(11),(12)有芳香性

第5章习题参考答案

5-1(1)使偏振光的振动平面发生旋转的性质。 (2)物质的分子和它的镜像不能重合的特征。

(3)分子式,构造式相同,构型不同互呈镜像对映关系的立体异构现象称为对映异构。 (4)不为实物和镜像关系的异构体。

(5)分子中存在一个对称面,分子的上半部和下半部互为实物和镜像,这两部分的旋光能力相同,但旋光方向相反,从而使旋光性在分子内被相互抵消,因此不具有旋光性的化合物。 (6)由等量的一对对映体组成的物质。 5-2 (1)+100°;(2) +5°

(1)(3)(4)

(5)

(2)

(6)

CH 3CH 2CH 2CHCH 2D

CH 3

CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2Cl

CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 2Cl

CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CHO

CH 2CH 2OH

Cl Br

Cl

H

BrCH 2CHCH 2F

CH 2Cl

*

*

*

*

*

*

5-3

5-4均不正确。

5-5化合物(2)、(3)、(4)具有旋光性。 5-6 (1) R ,(2) S ,(3) R ,(4) R ,(5) S ,(6) R

5-7 (1)同一化合物,(2)对映体,(3)非对映体,(4)非对映体,(5)对映体,(6)同一化合物 5-8 (1),(2),(7),(8)为内消旋体。(3)与(4)为对映体。(4)与(5),(3)与(6)为同一化合物。

CH(CH 3)2

CH 3

C 2H 5

CH 3

C

H 3CH 3

C 2H 5

CH 3

CH 2CH 2CH 3

A

B

C

(1)

(2)

(3)

(4)

Br CH 3

H C 2H 5

Br

H H CH 3

OH CH 3

H

H H CH 3Br C 2H 5

Br

H Cl C 2H 5H C 2H 5Cl

H 5-9

CH 3

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3

CH 3

CH 3CH 2CHCH(CH 3)2

5-10

CH 3CHBrCH 2CH 2CH 3CH 3CHBrCH(CH 3)2

CH 3CH(CH 2Br)CH 2CH 35-11

5-12

H

CH 3CH 3

H

CH 3

H

H

CH 3

H

CH 3

H

CH 3

(1)

(2)

C

C H H H 3C

C C CH 3

H C

H

H 3C

C H H 3H C C H

3

H C H

H 3C C H 3C

C C H

CH 3

C H

H 3C

C H H 3C

C C H

CH 3C CH 3

5-13

熔点或沸点 旋光 溶解度

(1) 相同 大小相同,方向相反 相同 (2)

不同 不同 不同 (3) 不同 相同 不同 A.

CH 3

5-14

B. OHCCH 2CH 2CHCHO

A

B

C

D

E

3

3

3

5-15

C CH=CH 2

CH 3

H

CH 3CH 2

5-16

5-17CH 2=CHCH

2OH

CH 2CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2OH

CH 2=CHCCH 2CH 3

OH

CH 3

CH 3CH 22CH 3

CH 3

A:B:A:B:或

C H

CH 3

H

C

H 3C

C CH 35-18

C H

CH 3

H

H 3H C CH 3或

第6章习题参考答案

6.1 略

6.2 (1)3-甲基-1-氯戊烷;(2)2-甲基-4,4-二溴己烷;

(3)2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷;(4)4-甲基-5-氯-2-戊炔; (5)(Z )-1-氯-1-溴-1-丁烯;(6)2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷; (7)(3R ,4R )-3-氯-4-溴己烷;(8)5-氯-1,3-环己二烯; (9)顺-1-甲基-2-二溴环己烷;(10)(S )-2,2,3-三氯丁烷 6.3

CH 3CH 2CH 2CHCH 3

Cl

BrCH 2CH CH 2

(1)(2)

CH 2CH 2Br

CH 2Br

Cl

(3)

(4)

C CH 2C

H 3CH 3

CH 3

I C Cl C

H 3CH 3

CH 3

(5)

(6)

6.4

大学本科有机化学试题答案

大学本科有机化学试题 答案 Document number:PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998

有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案,请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为: A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6.在下列脂环烃中,最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2

9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中,属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中,属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中,属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是

大学有机化学期末考试试题A卷

大学有机化学期末考试试题A卷学院:专业:学号:姓名: 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题

1、SP2杂化轨道的几何形状为() A.四面体B.平面形C.直线形D.球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为() A.自由基取代反应B.亲电取代 C.亲核取代D.亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是()

六、推断题(14分) 1、某烃A,分子式为C5H10,它与溴水不发生反应,在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8),化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2,能溶于NaOH溶液,易与溴水、羟胺、氨基脲反应,与托伦(Tollen)试剂不发生反应,经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O),C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名(共10分) 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题(共20分)BACBD CBACB 三、完成下列反应,写出主要产物(每空2分,共20分)

大学有机化学总结习题及答案

有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠 式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象 是全重叠式。

(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最 稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个 优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺-2-丁烯反-2-丁烯 33 3 顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把及手性碳相连的四个 基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。 a R型S型 注:将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为

有机化学期末考试试题及答案(三本院校)汇总

**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷 课号:EK1G03A 课程名称:有机化学A 试卷编号:A 班级: 学号: 姓名: 阅卷教师: 成绩: 一. 命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C C C(CH 3)3 (H 3C)2 HC H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.

对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. CH3 OH OH 4 7. +C12高温高压 、 CH = CH2HBr Mg CH3COC1

CH2Cl Cl 8. 3 +H2O- SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH 3 CO)2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是() A B C (CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr

2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系( ) 3 2CH 3 H 32CH 3 A ,相同, B ,对映异构, C ,非对映体, D ,没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物(共5分) NH 2 、 CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物: 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式: 1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2-甲基-3-乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷 解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷 (注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)

有机化学习题与答案(厦门大学)

有机化学习题与答案(厦门大学) 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据: 判断下列键中哪个极性最强为什么 答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。 答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别,H2O和H2S相比,哪个的偶极-偶极吸引力较强,哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。

七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果,请计算它们的化学式。 (1) C:%,H:%,相对分子质量110 (2) C:%,H:%,相对分子质量188 (3) C:%,H:%,N:%,相对分子质量230 (4) C:%,H:%,N:%,相对分子质量131 (5) C:%,H:%,Cl:%,相对分子质量 (6) C:%,H:%,N:%,Cl:%,相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案<请点击>

第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。 点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体,并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名: 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷

有机化学__习题答案___陈宏博

《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点? 答:(1)有机化合物分子中,原子之间是以共价键相连; (2)在有机化合物中,碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键;两碳原子间可以单键、双键或叁键相连,碳原子间可以是链状,也可以是环状,且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子; (3)大多数有机物不易溶于水,易燃烧;液体易挥发;固体熔点低; (4)有机化合物的化学反应速率一般较小;有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据,判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时,哪种共价键易发生平均断裂? 答:在乙烷分子中,C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能,所以乙烷受热裂解时,C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据,以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答: + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答: CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。 键能,键的离解能, 共价键,σ键,π键,键长,键角,电负性,极性共价键,诱导效应,路易斯酸(碱), 共价键均裂,共价键异裂,碳正离子,碳负离子,碳自由基,离子型反应,自由基型反应 答案略,见教材相关内容 1-6 下列各物种,哪个是路易斯酸?哪个是路易斯碱? (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸: BF 3 ,NO 2 ,CH 3CH 2 ,AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +

华东理工大学有机化学课后答案

华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】

部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·,易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5(1) (2) 2,3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快(形成叔碳正离子) 4-6(1)亲电加成反应,中间体为碳正离子,有重排 (2)甲醇与碳正离子结合;直接失去质子而形成醚 5-9 (1)Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3,(2)顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3, 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl

有机化学期末考试试题

命名下列各化合物或写出结构 1. C C H C(CH 3)3 (H 3C)2HC H 2/ COOH . 3 O CH 3 CHO OH 6.苯乙酰胺 7.邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1 CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2 3 4 5 + CO 2CH 3 CH 3 OH OH 4 7. CH 2Cl Cl 8. 3 + H 2O -SN 1历程 + C 2H 5ONa O CH 3 O + CH 2=CH C CH 3O Br Br Zn EtOH OCH 3 CH 2CH 2OCH 3 + HI (过量) + C12 高温高压 、CH = CH 2 HBr Mg CH 3COC1

3CH 3 (CH CO)O 24 (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是( ) A,(CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) 4. (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系( ) 3 2CH 3H 32CH 3 A ,相同, B ,对映异构, C ,非对映体, D ,没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 H + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物(共5分) NH 2 、 CH 2NH 2 、 CH 2OH 、 CH 2Br 从指定的原料合成下列化合物。(任选3题,每题5分,共15分) 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成: CH 2OH 2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成: O O

大学有机化学期末考试真题

大学有机化学期末考试真题 1、将下列化合物按酸性增强的顺序排列: 2、与Br2加成反应的活性 3、 将下列化合物按SN2历程反应的活性有大到小排列: 4、将下列碳正离子按稳定性有大到小排列: 将下列化合物按自由基稳定性从大到小的顺序排列: 将下列化合物按沸点增强的顺序排列 : a 、3,3-二甲基戊烷 b 、正庚烷 c.2-甲基庚烷 d 、 2-甲基己烷 3将下列化合物按SN 2历程反应的活性有大到小排列: (CH3)2CHI (CH3)3CCl (CH3)2CHCl 1 2 3 4加氢反应活性 下列化合物水解反应速度由大到小排列 推断题 (10 分): 某不饱与酮A(C5H8O)与CH3MgI 反应,经酸化水解后得到饱与酮B(C6H12O) 与不饱与醇C(C6H12O)的混合物。B 经碘的氢氧化钠溶液处理转化为3—甲基丁酸钠。C 与KHSO4共热则脱水生成 D(C6H10) ,D 与丁炔二酸反应得到E(C10H12O4)。 E 在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸。试写出A ,B ,C ,D 与E 的构造式 。 2、 中性化合物A(C8H16O2) ,与Na 作用放出H2 ,与PBr3作用生成相应的化合物C8H14Br2 ;A 被KMnO4氧化生成C8H12O2 ;A 与浓H2SO4一起共热脱水生成B(C8H12) 。B 可使溴水与碱性KMnO4溶液褪色;B 在低温下与H2SO4作用再水解,则生成A 的同分异构体C ,C 与浓H2SO4一起共热也生成B ,但C 不能被KMnO4氧化,B 氧化生成2,5-己二酮与乙二酸。试写出A 、B 、C 的构造式。 2、 中性化合物A(C8H16O2) ,与Na 作用放出H2 ,与PBr3作用生成相应的化合物C8H14Br2 ;A 被KMnO4氧化生成C8H12O2 ;A 与浓H2SO4一起共热脱水生成B(C8H12) 。B 可使溴水与碱性KMnO4溶液褪色;B 在低温下与H2SO4作用再水解,则生成A 的同分异构体C ,C 与浓H2SO4一起共热也生成B ,但C 不能被KMnO4氧化,B 氧化生成2,5-己二酮与乙二酸。试写出A 、B 、C 的构造式。 A(C4H8) ,B(C4H8Cl2),C(C4H7Cl)在金属钠作用下,可得到D(C8H14),D 可与2molHCl 作用得到E(C8H16Cl2),E 与氢氧化钠的乙醇溶液作用主要产物为F 。F 的分子式与D 相同。F 与一亲双烯体G 作用得到H,H 经酸性高锰酸钾溶液氧化成二元酸HOOCC(CH3)2CH2CH2C(CH3)2COOH 。试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、H 构造式。 一中性化合物A(C10H12O),经臭氧分解产生甲醛但无乙醛。加热至200℃以上时,A 迅速异构化成B 。B 经臭氧分解产生乙醛但无甲醛;B 与FeCl3呈阳性反应;B 能溶于NaOH 溶液;B 在碱性条件下与CH3I 作用得到C 。C 经酸性KMnO4溶液氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。推断A 、B 、C 的构造式。 CH 3CH 2CHBrCOOH CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH C 6H 5OH 1234 CH 3CH 2CH 2 Cl CH 3CH 22I 12CH 3CH CHCl 3C CH 3H 3C 3CH 2CH 2CH 3H 3C CH 2CH 3C CH 3H 3C 3 CHCH 312 3CH 3CH 2CH 23CH 3CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3

大学有机化学总结习题及答案-最全

有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COO H>-S O3H>-CO OR>-C OX>-CN>-C HO>>C =O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-N H2>-OR >C=C >-C ≡C->(-R >-X >-NO 2),并能够判断出Z/E构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fis ch er 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 3) 纽曼投影式 : 4)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5)构象(c onforma tion)

(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧, 为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺-2-丁烯反-2-丁烯 33 3 顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。

大学有机化学试题答案

简单题目 1.用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是() A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是() A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是() A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是() A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色

C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH ) 2 反应的实验中,关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH

(精选)有机化学_下_期末考试试题A及答案

“ 有机化学”(下)期末考试试题A 专业 年级 学号 姓名 闭 卷 考试时间:120分钟(满分: 100 分) 一、用系统命名法命名或根据名称写出相应的结构 (6分) 1. 2,4-二硝基苯肼 2. 阿司匹林 3. 光气 4. 5. 6. 二、选择题 (20分) 1、 下列化合物中碱性最小的是:( ) A. N-甲基苯胺 B. 苯胺 C. 三苯胺 D. 苄胺 2、 下列化合物按酸性减弱的顺序排列的是:( ) (1)草酸 (2)丙二酸 (3)醋酸 (4)苯酚 (5)碳酸 (6)乙醇 (7)水 (8)乙烷 A.(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8) B.(2)(1)(3)(5)(4)(7)(6)(8) C.(1)(2)(3)(5)(4)(7)(6)(8) D.(2)(1)(3)(4)(5)(6)(7)(8) 3、下列化合物属于单糖的是:( ) A 、蔗糖 B 、乳糖 C 、糖原 D 、核糖 4、下列羰基化合物与同一亲核试剂作用时的活性由大到小的顺序是:( ) A. C 6H 5CHO B. C. HCHO D. CH 3COOC 2H 5 5、下列化合物既能发生碘仿反应,又能和NaHSO 3加成的是:( ) A. CH 3COC 6H 5 B. CH 3CHOHCH 2CH 3 C. CH 3COCH 2CH 3 D. CH 3CH 2CH 2CHO 6、Hofmann 重排反应中,经过的主要活性中间体是:( ) A. 苯炔 B. 碳烯 C. 氮烯 D. 碳负离子 7、冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠-6最容易络合的离子是:( ) A. Li + B. Na + C. K + D. Mg 2+ 8、下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是:( ) A. 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应 B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应 C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应 D. 环己烯臭氧化、还原水解,然后在碱性条件下加热反应 9、不能用NaBH 4还原的化合物是:( ) A. B. C. D. 10、下列哪种金属有机化合物与 只能发生1,2-亲核加成的是: ( ) A. RMgX B. R 2Cd C. R 2CuLi D. Rli CHO 3 O CH 3 HO CH 3CH 2C N O C 2H 5C 2H 5C 6H 5CCH 2CH 2C 6H 5O CHO O C C C CHO O CH 3COOC 2H 5CH 3CH 2 O

(完整版)大学有机化学试题及答案

简单题目 1.用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是 A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反

应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH )2反应的实验中, 关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3(CH Br )2CH 3 14.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C 2H 3O 2Cl );而甲经水解可得丙,1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯(C 6H 8O 4Cl 2)。由此推断甲的结构简式为 ( ) O —OH OH OH OH

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.

3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O- SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1

Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( ) (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是:( ) A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3

华东理工大学有机化学课后答案

部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2、2、1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3、4] 辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH 3 Br 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为 3H 3。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 CH 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3

有机化学(第三版-马祥志主编)课后习题答案

有机化学(第三版-马祥志主编)课后习题答案

第一章 绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60,含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%,确定该化合物的分子式。 解:① 由各元素的百分含量,根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.316 2 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为:CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍,即:C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中,极性最强的是哪一个? 解:由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。 解:根据电负性顺序F > O > N > C ,可推知共价键的极性顺序为: F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中,哪个是非极性分子? 解:CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构,4个C —H 的向量之和为零,因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键,炔烃 羟基 ,酚 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3

(4)COOH 酮基,酮羧基,羧酸 (6) CH3CH2CHCH3 OH 醛基,醛羟基,醇 (7) CH3CH2NH2 氨基,胺 6. 甲醚(CH3OCH3)分子中,两个O—C键的夹角为111.7°。甲醚是否为极性分子?若是,用表示偶极矩的方向。 解:氧原子的电负性大于碳原子的电负性,因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和,甲醚分子中的两个O—C键的夹角为111.7°,显然分子是具有极性的,其偶极矩的方向如下图所示。 CH3O 3 7. 什么叫诱导效应?什么叫共轭效应?各举一例说明之。(研读教材第11~12页有关内容) 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别? 解:无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应,反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂,反应物本身并非一定是离子。 (5) CH3CH2CHO

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