第四章 芳香烃

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第四章
1．命名下列化合物或写出结构式。
芳香烃
⑸ ⑺
间-二硝基苯 对-氯溴化苄
⑹ ⑻
2-硝基-5-氯甲苯 2，6-二甲基萘
2．写出下列反应产物的结构（主要产物） 。
3．以箭头表示下列化合物硝化时，硝基主要进入的位置。
4．写出四甲苯的各种异构体并命名。 5．三种二溴苯的异构体熔点不同。熔点 87.3℃的二溴苯硝化时只能得到一种一硝基化 合物（C6H3Br2NO2） ，写出这三种二溴苯的结构式及其对应的熔点。 6．试写出苯与溴在三溴化铁催化下的反应机理，用弯箭头表示电子对的转移过程，并 解释为何生成取代产物，而不是形成加成产物。 7．写出苯与+NO2 反应生产硝基苯的过程。 8．甲、乙、丙三种芳烃的分子式同是 C9H12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三 元酸，进行硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得到一种一硝基化合物，推断
甲、乙、丙的结构。 9．以甲苯为原料合成下列化合物 （1）苯甲酸 （2）对-硝基苯甲酸 10．由苯或甲苯及其他无机试剂制备下列化合物。 ⑴ 间-溴苯磺酸 ⑵ 2,6-二溴-4-硝基甲苯 ⑶ 间-硝基苯甲酸 ⑷ 3-硝基-4-溴苯甲酸 11．根据 Hückel 规则判断下列化合物是否具有芳香性？
12．用简单化学方法鉴别下列各组化合物。 ⑴ 1,3-环己二烯、苯和甲苯 ⑵ 苯乙烯、苯乙炔和乙苯 13．某化合物（A）的分子式为 C9H12，能被高锰酸钾氧化得到化合物（B）分子式为 C8H6O4。将 A 进行硝化，只得到两种一硝基产物。试推测（A）（B）的结构式，并用反应 、 式表示推断过程。 14．试写出正丙基苯与下列各物反应（如果起反应的话）所得到的主要有机产物的结 构和名称。若有一种以上产物时，指出其主产物。 ⑴ 光照 ⑵ H2，Ni，200℃，10KPa ⑶ 冷的稀 KMnO4 ⑷ KMnO4，H2SO4，加热 ⑸ K2Cr2O7，H2SO4，加热 ⑹ 沸腾的 NaOH 水溶液 ⑺ 沸腾的 HCl 水溶液 ⑻ HNO3，H2SO4 ⑼ H2SO4，加热 ⑽ Br2，Fe 15．在下列化合物中，哪一个环易发生硝化反应？
16．2-甲基-1-苯基丙烷与溴在光照下，生成 2-甲基-1-苯基-1-溴丙烷的反应中，不会生 成或几乎不会生成 2-甲基-1-苯基-2-溴丙烷，为什么？ 17．试比较苯的溴代反应和丙烯与 HBr 的加成反应有何异同？ 18．⑴ 写出 1-苯基-1，3-丁二烯与 1mol Br2 发生加成反应的所有可能产物的结构式 ⑵ 在这些产物中，哪一种化合物含有最稳定的正碳离子中间体？ ⑶ 实际上，只得到 1-苯基-3，4-二溴-1-丁烯一种化合物，为什么？ 10．如何从苯或苯酚合成下列化合物。
19．写出下列

反应的产物和反应机理。
20．写出下列化合物溴化的主要产物。
21．写出溴苯硝化的活性中间体的共振极限式，比较这些极限式的稳定性并说明理由。 22．完成下列反应式：
23．指出下列化合物有无对映异构体有无光学活性？
24．根据休克尔规则，判断下列化合物有无芳香性？
25．根据休克尔规则，判断下列化合物有无芳香性？
26．指出下列化合物硝化时硝基进入的位置
27．根据所提供的氢核磁共振数据推测化合物的结构 C8H10：δ1.2，t，3H；2.3，q，2H；7.1，s，5H 28．用苯或甲苯为原料合成下列化合物，可选用其它简单原料，无机试剂任选。
29．化合物 A（C16H16）能使 Br2/CCl4 和冷 KMnO4 溶液褪色。A 能与等摩尔的氢发生室 温低压氢化，用热的 KMnO4 氧化时，A 生成一个二元酸 B（C8H6O4） 只能生成一个单溴 。B 代物。推测 A 和 B 的结构。 30．比较下列各组化合物硝化反应的活泼性 （1）苯，溴苯，硝基苯，甲苯 （2）乙酰苯胺，乙酰苯基，苯胺，苯 （3）对苯二甲酸，甲苯，对甲基苯甲酸，对二甲苯

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