(全国通用版)2019版高考化学大二轮复习非选择题专项训练六有机合成与推断

非选择题专项训练六有机合成与推断(选修)

1.(2018北京理综) 8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。

已知:ⅰ.+

ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

(1)按官能团分类,A的类别是。

(2)A B的化学方程式是

。

(3)C可能的结构简式是。

(4)C D所需的试剂a是。

(5)D E的化学方程式是

。

(6)F G的反应类型是。

(7)将下列K L的流程图补充完整:

(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为。

2.(2017北京理综)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:

已知:+

RCOOR'+R″OH RCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基)

(1)A属于芳香烃,其结构简式是。B中所含的官能团

是。

(2)C D的反应类型是。

(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:

。

(4)已知:2E F+C2H5OH。F所含官能团有和。

(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:

3.丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物,合成J的一种路线如下:

已知:

①

②E的核磁共振氢谱只有一组峰;

③C能发生银镜反应;

④J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环。

回答下列问题:

(1)由A生成B的化学方程式为,其反应类型

为。

(2)D的化学名称是。

(3)J的结构简式为,由D生成E的化学方程式

为。

(4)G的同分异构体中,核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的有多种,请写出其中一种物质的结构简式。

(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2-苯基乙醇。

A K L。

反应条件1为;反应条件2所选择的试剂为;L的结构简式

为。

4.某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知:;2CH3CHO

请回答下列问题:

(1)下列说法正确的是。

A.F的分子式是C7H7NO2Br

B.甲苯的一氯取代物有3种

C.F能发生取代反应和缩聚反应

D.1 mol的D最多可以和5 mol H2发生加成反应

(2)D E的反应类型是。

(3)B C的化学方程式

是

。在合成F的过程中,B C步骤不能省略,理由

是。

(4)C D反应所需的试剂是。

(5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式(写出3个)。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子

②分子中含有—CHO

(6)以X和乙烯为原料可合成Y,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:

CH3CHO CH3COOH

CH3COOCH2CH3

参考答案

非选择题专项训练六有机合成与推断(选修)

1.答案 (1)烯烃

(2)CH3CH CH2+Cl2CH2ClCH CH2+HCl

(3)或

(4)氢氧化钠水溶液

(5)CH2CHCHO+2H2O

(6)取代反应

(7)

(8)氧化3∶1

解析由A、C的分子式可知,A为丙烯,结构简式为CH3CH CH2,丙烯与氯气高温下发生取代反应,生成CH2ClCH CH2,则B为CH2ClCH CH2;

CH2ClCH CH2与HOCl发生加成反应生成或,则C为或

;

或在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,则D为

;在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成CH2CHCHO,则E为

CH2CHCHO;由E和J发生加成反应生成,则J为,G为,F 为;由信息可知,发生信息反应ⅰ生成,发生消去反应生成,则L为;与发生氧化还原反应生成

和。(1)CH3CH CH2含有碳碳双键,按官能团分类,A属于烯烃;(2)A与Cl2在高温条件下发生取代反应生成CH2ClCH CH2和氯化氢,反应的化学方程式为

CH3CH CH2+Cl2CH2ClCH CH2+HCl;(3)CH2ClCH CH2与HOCl发生加成反应生成或

,C可能的结构简式为或;(4)或

在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,则试剂a为氢氧化钠水溶