有机化学(习题1)第8章习题与答案

第八章 醛、酮、醌

8.1 用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式

a.(CH 3)2CHCHO

b.

CH 2CHO

c.

H 3C CHO

d.(CH 3)2CHCOCH 3

e.(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2

f.

CHO

OH 3C

g.

(CH 3)2C=CHCHO

h.

β-溴化丙醛

i. 1,3—环已二酮 j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3—戊酮醛

m. 苯乙酮 o.

CH 2=CHCHO

p.

C

O

答案:a. 异丁醛 2-甲基丙醛 2-methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛

phenylethanal c. 对甲基苯甲醛 p -methylbenzaldehyde d. 3-甲基-2-丁酮 3-methyl -2-butanone e. 2,4-二甲基-3-戊酮 2,4-dimethyl -3-pentanone f. 间甲氧基苯甲醛 m -methoxybenzaldehyde g. 3-甲基-2-丁烯醛 3-methyl -2-butenal h. BrCH 2CH 2CHO

i.O

O

j.

CCl 3CH 2COCH 2CH 3

k.

(CH 3)2CCHO

l.

CH 3CH 2COCH 2CHO

m.CH=CHCHO

n.

C CH 3O

o.

丙烯醛propenal

p.

二苯甲酮

diphenyl Ketone

8.3 写出下列反应的主要产物

a.CH 3COCH 2CH 3+H 2N -OH

b.Cl 3CCHO +

H 2O

c.H 3C CHO

+

KMnO 4

+

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d.CH 3CH 2CHO 稀NaOH

e.C 6H 5COCH 3

+

C 6H 5MgBr H

+

2f.O

+

H 2NNHC 6H 5g.(CH 3)3CCHO

浓NaOH

h.

O +(CH 3)2C(CH 2OH)2

O

i.+

K 2Cr 2O 7+

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j.

CHO 4室温

k.

C O

Cl 2,H 2O -CH 3l.

C O CH 3

+

Cl 2

H +

m.

CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3

+HCl

n.CH 2=CHCOCH 3+HBr o.CH 2=CHCHO +HCN p.

C 6H 5CHO

+

CH 3COCH 3

稀答案:

a.

CH 3COCH 2CH 3

+

H 2N -OH

CH 32CH 3

N

OH

b.Cl 3CCHO +

H 2O Cl 3CCHOH

OH

c.

H 3C

CHO

HOOC COOH

+

KMnO 4

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+d.

CH 3CH 2CHO

稀NaOH

CH 3CH 2CH-CHCHO

OH

CH 3e.

C 6H 5COCH 3

+

C 6H 5MgBr

C 6H 5C

C 6H 5

CH 3

OMgBr

H

+

26H 5C

C 6H 5

CH 3

OH

f.

O

+

H 2NNHC 6H 5NNHC 6H 5

g.(CH 3)3CCHO

浓NaOH

(CH 3)3CCH 2OH

(CH 3)3CCOOH

+h.

O +(CH 3)2C(CH 2OH)2

O

O O

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i.+

K 2Cr 2O 7+

HOOC(CH 2)3COOH

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j.

CHO KMnO 4室温

COOH

k.

C O

Cl 2,H 2O -C

O CH 2Cl CH 3COOH

+

CHCl 3

l.

C O

CH 3

+

Cl 2

H

+

m.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3+HCl CH 3-CHCH 2CH 2COCH 3

Cl

+

Cl OH CH 3

n.CH 2=CHCOCH 3+HBr BrCH 2CH 2COCH 3

o.CH 2=CHCHO +HCN

NCCH 2CH 2CHO +

CH 2=CHCH

CN

OH

p.

C 6H 5CHO

+

CH 3COCH 3

稀C 6H 5CHCH 23

O

8.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物

a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇

b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案:

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a.A丙醛

B丙酮

C丙醇

D异丙醇

b.A戊醛

B2-戊酮

C环戊酮

A

B

C

B

8.5完成下列转化

a.C2H5OH CH3CHCOOH

b.C

O

Cl C

O

c.O OH

d.HC CH CH3CH2CH2CH2OH

e.

CH3

CH2CCH3

OH

3

f.CH3CH=CHCHO

CH3CH-CHCHO

g.CH

3

CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH

答案:

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a.C2H5OH CrO3.(Py)2CH3CHO CH3CHOH

CN

H+CH

3

CHCOOH

b.C

O

Cl

无水AlCl3

C

O

c.O NaBH4OH

d.HC CH H

+

+

2

CH3CHO

OH-

CH3CH=CHCHO H2 / Ni CH3CH2CH2CH2OH e.

CH3

Cl2CH2Mg

Et2O

CH2MgCl

H

CH COCH CH2CCH3

OH

3

f.CH3CH=CHCHO OH

OH CH3CH=CHCH

O

O

稀冷KMnO4

O

O

CH3CH-CHCH

H3O+CH

3

CH-CHCHO

OH OH

g.CH

3

CH2CH2OH CH3CH2CH2Br

Mg

2

3

CH2CH2MgBr

HCHO

CH3CH2CH2CH2OH

HCN

2

2

1)

8.6写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线. 答案:

A CH3CH2CHO + CH3MgBr

B CH3CHO + CH3CH2MgBr

8.7分别由苯及甲苯合成2-苯基乙醇

答案:

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CH3

Cl2

光照

CH2Cl Mg

2

CH2HCHO

+

CH2CH2OH

1)

Br MgBr

O

2

Fe2H

2

O

8.8 下列化合物中,哪个是半缩醛(或半缩酮),哪个是缩醛(或缩酮)?并写出由相应

的醇及醛或酮制备它们的反应式。

a.O

O

b.OH

OCH2CH2OH

OCHCH3

OH

c. d.

O

OH

答案:

a. 缩酮

b. 半缩酮

c.d 半缩醛

8.9 将下列化合物分别溶于水,并加入少量HCl,则在每个溶液中应存在哪些有机化合

物?

a.

O

OH

OH

OH

b.CH3

O

O

O

OH

OH

O

c.

答案:

b.H

3

C

O

O

+

CH3CHO+HOCH2CH2OH

+OH

a.

O

OH

OH

OH

O

OH

OH

O

c.

+OH

OH

OH

H

O

+OH

OH

OH

H

O

8.10 分子式为C5H12O的A,氧化后得B(C5H10O),B能与2,4-二硝基苯肼反应,并在

与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C(C5H10),C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构,并写出推断过程的反应式。

答案:

A.CH

H3C

CH CH3

OH

B.

CH

H3C

C CH3

H3C H

3

C O

C.

C

H3C

CH CH3

H3C

8.11 麝香酮(C16H30O)是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质,可用于医药及配制

高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化,可得以下两种二元羧酸:HOOC(CH2)12

CH3

HOOC(CH2)11CHCH2COOH

CH3

将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还

原,得到甲基环十五碳烷 15

CH 3

,写出麝香酮的结构式。

答案:

O

CH 3

8.12 分子式为C 6H 12O 的A ,能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化氢化得分子式为

C 6H 14O 的B ,B 与浓硫酸共热得C (C 6H 12)。C 经臭氧化并水解得

D 和

E 。D 能发生银镜反应,但不起碘仿反应,而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E 的结构式及各步反应式。 答案:

A

CH 3CH-C-CH 2CH 3

3O

B.

H 3C CH

H 3C

CHCH 2CH 3OH

C.

H 3C C

H 3C

CHCH 2CH 3

D.

CH 3CH 2CHO

E.

CH 3COCH 3

8.13 灵猫酮A 是由香猫的臭腺中分离出的香气成分,是一种珍贵的香原料,其分子式为

C 17H 30O 。A 能与羟胺等氨的衍生物作用,但不发生银镜反应。A 能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C 17H 30Br 2O 的B 。将A 与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C ,分子式为C 17H 30O 5 。但如以硝酸与A 一起加热,则得到如下的两个二元羧酸:H O O C (C H 2)7C O O H H O O C (C H 2)6C O O H 将A 于室温催化氢化得分子式为C 17H 32O 的

D ,D 与硝酸加热得到HOOC(CH 2)15COOH 。写出灵猫酮以及B ,C ,D 的结构式,并写出各步反应式。 答案:

O

O

O

O

Br

Br

HOOC

COOH

A

B C

D

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