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徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：

（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷

（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷

5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H H

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)

10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2

14、(4)＞（2）＞（3）＞(1)

第三章烯烃

1、略

2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2—

H 2CH

CH 3

H i-Pr

Et Me

n-Pr

Me Me Et

i-Pr

n-Pr (4)

(5)

(6)

(7)

3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH 3CH 2C

CHCH

C H 3

O H B r

CH 3CH 2C

CHCH 3

C H 3

C l

CH 3CH 2C

CHCH 3

C H 3

O H

CH 3CH 2CH

CHCH 3

C H 3

O H

CH 3CH 2COCH

CH 3CHO

CH 3CH 2CH

CHCH 3

C H 3

B r

(1)(2)

(3)(4)

(5)

(6)

(7)

7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C +

稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯

8、略

9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)

用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3

10、（1）HBr ，无过氧化物（2）HBr ，有过氧化物（3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3

（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂（7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为：

CH 2CH 3CH 3

CH 3CH 2

H 3CH 3CH 2CH 3

CH 3CH 2

H 3或

13、该化合物可能的结构式为：

CH 2CH 3H

CH 3CH 2

H CH 2CH 3

CH 3CH 2

或

14、(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 3 及 CH 3CH=CHCH 2CH 2C(CH 3)C=C(CH 3)2 以及它们的顺反异构体. 15、① Cl 2，500℃ ② Br 2，

第四章炔烃二烯烃

1、略

2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯

3、

H 3CHCH 2C≡CH C H 3

CH 3CH

C C C H

H 3

(CH 3)2CHC

CCH(CH

3)2

C H CCH

CH 2C

C H CH 2=CHC(CH

3)=CH 2

CH CH

2CH=CHCH

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)(6)

（7） (CH 3)3C —C≡CCH 2CH 3

4、(1) CH 3CH 2COOH+CO 2 (2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CBr 2CHBr 2 (4) CH 3CH 2C≡CAg (5) CH 3CH 2C≡CCu (6)CH 3CH 2COCH 3

5、（1）CH 3COOH （2）CH 2CH=CHCH 3 , CH 3CHBrCHBrCH 3 , CH 3C≡CCH 3 (3) [CH 3CH=C(OH)CH 3] , CH 3CH 2COCH 3 (4) 不反应

6、(1) H 2O+H 2SO 4+Hg 2+ (2) ① H 2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr

(4) ① H 2,林德拉催化剂 ② B 2H 6/NaOH,H 2O 2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H 2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH 2) ③ CH 3CH 2CH 2Br+CH 3C≡Can 7、

(1)

(2)

(3)

(4)

CHO

O O

CH 2C

CHCH

8、(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH≡CH (2) CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 (3) CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH 2=CHCN

(1)

①

②C H CH

CH 3CH 2Br

HC CNa C H CH

CH 3C

CCH

H ，

林德拉催化剂2

H 2O ，H

2SO 4，

HgSO 4

液氨

（A ）

（B ）

（A ）+还原

9、

(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl

(3) 可用1-丁炔 + H 2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10、

(1)

CH 3CH 2CH=CH

CH 3CH 2CH 2CH 2Br

CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CH

CH 3CH 2CH 2CH 2COCH

HC≡CH HBr,ROOR

2424

HC≡CNa

CH 3CH=CH

ClCH 2CH=CH

500℃

CH 2Cl

CH 2COCH

CH≡CNa

HC≡CH

C H 2

CH 2Cl C H 2

CH≡CNa

(2)

(3)

CH 3CH=CH

CH 2=CHCN

NH 3,O 2

催化剂

C l l

11、(1) ① Br 2/CCl 4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液 12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.

(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.

13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定. 14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释. 15、此烃为: CH 2=CHCH=CHCH=CH 2 (有顺反异构体)

第五章脂环烃

1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷（5）1，3，5-环庚三烯（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[2.5]-4-辛烯

C H 3C H 3C H 3C H 3

C H

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

2、

3、略

4、（1）、）2）、（3）无（4）顺、反两种（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种

5、

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

CH(CH

3)2

C H 3

H CH(CH

3)2

C H 3CH(CH

3)2

C H 3

H C H 3

(CH 3)3C

C 2H 5

(CH 3)3C

6、

(1)

CH 3

CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHBrCH 2

CH 2Br CH 3CH(I)CH

2CH 3

H /Ni

(2)

/Ni

C H 3

B r

C H 3

B r

O C

H 3B

2CH 3CO(CH 2)4CHO

(3)

2H 5

(4)

Br 2

H C H 3

C H 3++

7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8、

CH=CH

CH 3

CH 3CH 3

C H 3C

9、

CH 3CH 2C≡CH

(A)

(B)

(C)

CH 3C≡CCH

第六章单环芳烃

1、略

2、

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

NO 2

B r

C 2H 5

H 5C 2

C 2H 5COOH

O H

SO 3H

O 2N

NO 2

CH 2Cl

C l

O H

C H 3

NO 2

O 2N (8)

3、（1）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯

4、（1）① Br 2/CCl 4 ② 加浓硫酸（或HNO 3+H 2SO 4）（2）① Ag(NH 3)2NO 3 ② Br 2/CCl 4

(1)

(2)

(3)

(4)

COOH

5、

(5)

(6)

(7)

H 3

(8)

(9)

(10)

(11)

(12)

6、（1）AlCl 3 ClSO 3H

(2)

(3)(4)

COOH

C 2H 5

CH 3CH=CH

Cl 2,光

CH 2

7、（1）A 错，应得异丙苯；B 错，应为氯取代α-H 。

（2）A 错，硝基苯部发生烷基化反应；B 错，氧化应得间硝基苯甲酸。（3）A 错，-COCH3为间位定位基；B 错，应取代环上的氢。 8、（1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯（2）甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯

（3）对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸（4）氯苯＞对氯硝基苯＞ 2，4-二硝基氯苯 9、只给出提示（反应式略）：

（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化 ② 溴代（环上） ③ 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（环上） ② 氧化 ③ 硝化

（2）① 溴代（环上） ② 氧化（3）① 氧化 ② 硝化（4）① 硝化 ② 溴代（环上）（5）① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代 10、只给出提示（反应式略）：

（1）以甲苯为原料：① Cl 2/Fe ② Cl 2，光

（2）以苯为原料： ① CH 2=CH 2 ，AlC 3 ② Cl 2 ,光 ③ 苯，AlCl 3 （3）以甲苯为原料：① Cl 2 ,光 ② CH 3Cl ，AlCl 3 ③ 甲苯，AlCl 3 （4）以苯为原料： ① CH 3CH 2COCl ，AlC 3

② Zn-Hg+ HCl

O O

HOOC

V O 3

SOCl +

(5)

11、（1）乙苯（2）间二甲苯（3）对二甲苯（4）异丙苯或正丙苯

（5）间甲乙苯（6）均三甲苯

12、两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯。 13、

CH 3

C≡CH

COOH

CH 3C 2H 5

O O

CH 3

B C

14、15、略

第七章立体化学

1、（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）3

2、略

3、（1）（4）（5）为手性分子

4、对映体（1）（5）相同（2）（6）非对映体（3）（4）

5、

H **

C H 3C H 3

C l H H

C l C H 3

CH 2OH

O H H H

O H C 2H 5

B r

C l

B r

C H 3

N H 2

H 5C 2

C(CH 3)2Br

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

（S ）

（R ）

（S ）

( 2R ,3R )

( 2S ,3R )

6、

7、（4）为内消旋体

CH 2OH

H O H H

O H CH 2CH 2CH 3

C H 3H

O H CH 2NH 2

CH 2OH

O H B r

C H 3C H 3

C 2H 5

CH 3O

H (1)

(2)

(3)

(4)

(5)(6)

C H 3C 2H 5

B r O H H B r

C l

8、

C 2H 5

C H 3

H C H 3H

C l C 2H 5

C 2H 5H

CH 2Cl C 2H 5

C 2H 5C

H 3C l C 2H 5

CH 2CH 2Cl C

H 3H C 2H 5

CH 2CH 2Cl H

C H 3(1)

(2)(3)(4)(5)

(6)C 2H 5

C H 3

C H 3C l

C 2H 5

C H 3

C H 3H H

C l

C 2H 5

C H 3

C H 3H C l

H (7)

(8)

（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体

（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体

9、（A ）CH 3CH 2CH （OH ）CH=CH 2 （B ）CH 3CH 2CH （OH ）CH 2CH 3 10、（A ）CH 2=CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3 （B ）CH 3CH=CHCH （CH 3）CH 2CH 3 （C ）CH 3CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3

11、

O O

B r

C H 2

H 3B r

C H 3

H 2C H 2

H 2B r

H 2C H 3B r B r

H 3C H 3

B r

H 3C H 3C

H 3B r

C H 2

B r

C H 2

H 3B r

H (CH )COK

≡

(A)

(B)

(C)(D)

O 2(外消旋体)

(B)

(CH 3)3COK

≡

(A)

(C)

(A)

2HCHO

第九章卤代烃

1、（1）1，4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯（3）（E ）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯

2、（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl （6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3

CH 2CH 2Br

CH 2Br

B r

(2)

(4)

(5)

3、（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH （3）ClCH 2CH=CH 2

ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl

(4)

(5)

（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2 （8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHCl

CH 2NH 2

CH 2CN

CH 2OC 2H 5

CH 2I

CH 2OH

(12)

4、（只给出主要产物，反应式略）

（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2

（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr

（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5、（1）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：

CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反应）

（2）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反应）

（3）加AgNO 3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成

（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反应） 6、（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3 ＞ CH 3CH 2CH 2CH 2Br

CH 2CH 2Br

CHBrCH

CH 2Br b:

∨

（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞（CH 3）2CHCH 2Br ＞（CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3 ＞（CH 3）3CBr

7、（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3 ＞（CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞（CH 3）2CHCH 2CH 2Br

(2)

C H B r C H

3C H 3

C H B r C H

3O C H 3

C H B r C H

3C H B r C H

3NO 2

∨

8、（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了S N 2反应速度。

（2）（CH 3）3CBr 反应较快，为S N 1反应。（CH 3）2CHBr 首先进行S N 2 反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。

（3）-SH 反应快于-OH ，因为S 的亲核性大于O 。（4）（CH 3）2CHCH 2Br 快，因为Br 比Cl 易离去。

9、（1）S N 2 （2）S N 1 （3）S N 2 （4） S N 1 （5） S N 1 （6）S N 2 （7）S N 2 10、（1）（A ）错，溴应加在第一个碳原子上。（B ）错，-OH 中活泼H 会与格氏试剂反应。

（2）（A ）错，HCl 无过氧化物效应。（B ）错，叔卤烷遇-CN 易消除。（3）（B ）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。（4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。 11、只给出提示（反应式略）：

（1）① KOH （醇） ② HBr 过氧化物（2）① KOH （醇） ② Cl 2 ，500℃ ③ [H]

（3）① KOH （醇） ② Cl 2 ③ 2KOH （醇） ④ 2HCl

（4）①KOH（醇）②Cl2，500℃③Cl2

（5）①Cl2，500℃②HOCl ③ Ca(OH)2,100℃

（6）①Cl2，500℃②Cl2 ③KOH（醇）④KOH，H2O ⑤KOH（醇）

（7）①KOH（醇）②HCl （8）①KOH（醇）②Br2

（9）①Cl2②H2/Ni ③NaCN

（10）1,1-二氯乙烯：①HCl ②Cl2 ③KOH（醇）

三氯乙烯：①2Cl2②KOH（醇）

（11）①KOH（醇）②Cl2，500℃③KOH，H2O

（12）①HCHO/ZnCl2+HCl ②KOH，H2O

（13）①KOH（醇）②Br2 ③2KOH（醇）④Na，液氨⑤CH3CH2CH2Br

12、略

13、（反应式略）

CH3

A B C

14、（反应式略）

A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3（无旋光性）

15、（反应式略）

A：CH3CH(Br)CH=CH 2B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2

D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024

第十章醇和醚

1、（1）2-戊醇2°（2）2-甲基-2-丙醇 3°（3）3，5-二甲基-3-己醇 3°

（4）4-甲基-2-己醇 2°（5）1-丁醇 1°（6）1，3-丙二醇 1°

（7）2-丙醇 2°（8）1-苯基-1-乙醇 2°（9）（E）-2-壬烯-5-醇 2°

（10）2-环己烯醇 2°（11）3-氯-1-丙醇 1°

2、（2）＞（3）＞（1）

3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）

4、（1）①Br2②AgNO3 (醇)

（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3°＞2°＞1°

（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。

5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇

6、只给出主要产物

（1）CH3CH=C(CH3)2(2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3

(4)C 6H 5-CH=CHCH(CH 3)2 (5)CH 3CH=C(CH 3)C(CH 3)=CHCH 3 7、（1）对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇（2）α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇

8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。 9、略

10、（反应式略）

（1）CH 3CH 2CH 2MgBr + CH 3CHO 或 CH 3MgBr + CH 3CH 2CH 2CHO （2）CH 3MgBr + CH 3COCH 2CH 3 或 CH 3CH 2MgBr + CH 3COCH 3 （3）CH 3CH 2MgBr + C 6H 5-CHO 或 C 6H 5-MgBr + CH 3CH 2CHO （4）CH 3MgBr +C 6H 5-COCH 3 或 C 6H 5-MgBr + CH 3COCH 3

CH 3OH HCHO

CH 3CH(OH)CH

2CH 3

CH 3CHBrCH

2CH 3

CH 3CHCH 2CH 3

CH 2OMgBr

CH 3CHCH 2CH 3

MgBr

CH 2OH

[O]

PBr HCHO 3+

(1)

11、

[O]

干醚

(2)

CH 3CH 2CH 2OH CH CH CH MgBr CH 2CH(OH)CH

CH 3COCH

CH 3CH 2CH 2MgBr

C H 3

H 3CH 2CH 2CH 3

O H

C H 3

H 3CH 2CH 2CH 3OMgBr

HCHO

H 3+

CH 3CH 2CH 2OH

CH 3CH 2MgBr

++CH 3CHO CH 3MgBr

CH 3CH(OH)CH

(3)O

H +

(CH 3)2CHCHCH(CH

3)2

OMgBr

33+

(CH 3)2CHCH 2OH

(CH 3)2CHCHO

(CH 3)2CHCHCH(CH

3)2

(CH 3)2CHCH=C(CH

3)2

(CH 3)2CHOH

(CH )CHMgBr

(CH 3)2CHMgBr

-H 2O

(4)

（5）① Cl 2 ，500℃ ② H 2O ，NaOH ③

HOCl ④ H 2O ，NaOH ⑤ 3HNO 3

干醚

2CH 2CH

CH=CH

CH 2CH 2Br

CH 2CH 2MgBr

CH 2CH 2C(OH)(CH 3)2

CH 2CH=C(CH 3)2

水合氧化

CH 3CH=CH

32CH 3COCH

CH 2=CH

(6)

12、只给出提示（反应式略）：

（1）① –H 2O ② HCl （2）① -H 2O ② 直接或间接水合

（3）① –H 2O ② HBr ③ KOH / 醇 13、只给出提示（反应式略）：

（1）① PBr 3 ② Mg /干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H 2O （2）① CH 3CH 2CH 2Mg ，干醚 ② H 3O

③ –H 2O/H +

，△ ④ 硼氢化氧化

（3）① C 2H 5Cl/AlCl 3 ② NaOH ③ CH 3I ④ CH 3CH 2CH 2COCl/AlCl 3 ⑤ LiAlH 4 （4）选1，3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH 3Mg ③ H 3O + ④ H 2/Ni 14、该醇的结构式为：(CH 3)2CHCH(OH)CH 3

15、原化合物的结构式为: CH 3CH(OH)CH 2CH 3 或 CH 3CH 2CH 2CH 2OH （反应式略） 16、A ：(CH 3)2CHCHBrCH 3 B ： (CH 3)2CHCH(OH)CH 3 C ：(CH 3)2C=CHCH 3 （反应式略）

CH 2OH C H 3

H 3C H 3

H 3C H 2

C H 3

H 3C

CH 2CH 3

C H 3

H 3C C H 3CHCH

H 3C O

C H 3

CH 3CHO

-H 2O

-H

① O ②Zn/H

+17、

18、A ：CH 3CH 2CHBrCH(CH 3)2 B ：CH 3CH 2CH=C (CH 3)2 C ：CH 3CH=CHCH(CH 3)2

D ：CH 3CH 2CHO

E ：CH 3COCH 3 （各步反应式略）

19、（1）CH 3OCH 2CH 2CH 3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C 2H 5OC 2H 5 乙醚（乙氧基乙烷）

CH 3OCH(CH 3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）

（2）CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 甲丁醚（甲氧基丁烷）

CH 3OCH(CH 3)CH 2CH 3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷）

CH 3OCH 2CH(CH 3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）

CH 3OC(CH 3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)

CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH 3CH 2OCH(CH 3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。

（2）① 加Ag(NH 3)2NO 3 ，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。 ② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。 21、（只给出主要产物，反应式略）

（1）CH 3OCH 2CH 2CH 3 + NaI （2）CH 3CH 2OCH(CH 3)CH 2CH 3 + NaBr

（3）CH 3CH 2C(CH 3)2OCH 2CH 2CH 3 + NaCl （4）(CH 3)2C=CH 2+ CH 3CH 2CH 2OH +NaCl

+OCH 2CH 3

O 2N OCH 2CH 3

NO 2

CH 3I

（5）

（6）

22、只给出提示（反应式略）：

（1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯 O 2/Ag ，△ ② 2CH 3OH 制取三甘醇二甲醚：① 乙烯 O 2/Ag ，△ ② H 2O ，H +

③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤ 2CH 3OH/H 2SO 4，△

（2）① O 2/Ag ，△ ② NH 3 ③ 环氧乙烷（3）① O 2/ Cu ，加压、△ 制得甲醇 ② –H 2O （4）① 直接或间接水合制异丙醇 ② –H 2O

（5）从苯出发：① Cl 2/Fe ② HNO 3+H 2SO 4 ③ Na 2CO 3 ④ CH 3Br 其中 CH 3OH + HBr → CH 3Br + H 2O

（6）① 由CH 2=CH 2 → CH 3CH 2MgBr ② 由CH 2=CH 2 → 环氧乙烷 ③ 由①和② → CH 3CH 2CH 2CH 2OH ④ –H 2O

23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的。

24、（1）CH 3I ，CH 3CH 2CH 2CH 2I (2)CH 3I ，CH 3CH （I ）CH 2CH 2CH 3 （3）CH 3I ，CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2I

25、该化合物的结构式为：CH 3CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 3 （有关反应式略） 26、此化合物为：CH 3(CH 2)4-O-CH 2CH 3

27、m molAgI = m mol CH 3I 化合物C 20H 21O 4N 相对分子质量为339，所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH 3I)

m mol CH 3I

m mol 化合物

11.62/235=4（

此化合物分子中所含数）OCH 3

4.24/339

CH 3OH

H 3O H

CH 2CH 2OH

CH 3OCH 2CH 2OH

-H

(1)

28、

CH 3OCH 2CH 2OH

H 3O

CH 3OCH 2CH 2O

+(2)

第十一章酚和醌

1、（1）间甲苯酚（2）4-乙基-1，3-苯二酚（3）2，3-二甲基苯酚（4）2，4，6-三硝基苯酚（5）邻甲氧基苯酚（6）对羟基苯磺酸（7）1-甲基-2-萘酚（8）9-蒽酚（9）1，2，3-苯三酚

（10）5-甲基-2-异丙基苯酚（11）5-硝基-1-萘酚（12）β-氯蒽醌

O H

NO 2

O H

N H 2

OCH 2COOH

C l

C l O H

B r

O H

COCH 3

O H

(CH 3)3C

C(CH 3)3C(CH 3)3

SO 3Na

O SO 3H

HO 3S

O H O H

C H 3

O H

H O

NOH (1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

(10)

(11)

(12)

2、

O H

FeCl

C l

33 -

(1)3、

O H C H 3

O H

C H 3

B r

+Br 2/H 2O

(2)

O H

C H 3

ONa

C H 3

NaOH

(3)

O H C H 3

OCOCH 3

C H 3

+CH 3COCl

(4)

O H C H 3

OCOCH 3

C H 3

(CH 3CO)2)O

(5)

O H CH 3

O H

CH 3

NO 2

O H

CH 3O 2N

HNO 3 (稀)

(6)

(主)

(次)

O H

C H 3

O H

C H 3

C l

+Cl 2 (过量)

(7)

O H

CH 3

O H

CH 3SO 3H O H

CH 3HO 3S

H 2SO 4(浓)

(8)

(主)

(次)

O H

C H 3

OCH

C H 3

ONa

C H 3

NaOH

324

(9)

O H

C H 3

O H

C H 3HOH 2C

ONa

C H 3

CH 2OH

HCHO

H +

H -

(10)

(主)

(次)

4、① FeCl 3 ② Na

5、（1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。（2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。

6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的顺序为：2，4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚

7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色，故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理，分子中羟基被溴原子取代，有分层现象出现，证明分子中有醇羟基。

8、（2）、（4）能形成分子内氢键，（1）、（3）能形成分子间氢键。

9、（1）以苯为原料：① 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸 ② NaOH ，△（碱熔）③ H +

（2）以苯为原料：① C 2H 5Cl ，AlCl 3 ② 浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1，3-苯二磺酸

③ NaOH ，△（碱熔）④ H +

（3）苯：①磺化， ② NaOH ，△（碱熔） ③ H + ④ HNO 2 （4）由上制得苯酚钠，再加C 2H 5I 即可。

（5）① 由上得苯酚 ② Cl 2，△ ③ Cl 2，△ 制得2，4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH 2ClCOOH （6）① 由上制得苯酚钠 ② CH 3I ③硝化

O H

NOH

NO 2

C(CH 3)3

(H 3C)3C

同(3)

(8)

O H

C(CH 3)3

(H 3C)3C

2(CH )C=CH 24

HNO 3

（9）① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl 2 ④ H 1O ，H + ，△ （10）① 制取苯酚 ② C 2H 5Cl ，AlCl 3

③ Br 2，FeCl 3 10、

OCH

ONa

OCH

OCH 2CH

CH 2

OCH

OCH 2CH(OH)CH 2OH

①磺化ClCH 2CH

CH 2

Cl 3+

CH 3CH=CH

CH 2ClCH(OH)CH

2Cl

ClCH 2CH

CH 2

11、（1）① 磺化，碱熔 → 间苯二酚钠 ② CH 3I

CH 2CH 2OH O H

CH 2CH 2Br ONa

ONa

CH 2CH 2OH O

NaOH

(2)

（3）①磺化，NaOH ，△（碱熔），H + →对甲苯酚 ② CH 3COCl ， AlCl 3

12、该化合物结构式为：

H O H

O H

或

(A)

(B)

O H

OCH

(A)

(B)

CH 3I

(C)

13、

第十二章醛、酮

1、（1）3-甲基戊醛（2）2-甲基-3-戊酮（3）甲基环戊基甲酮（4）间甲氧基苯甲醚（5）3，7-二甲基-6-辛烯醛（6）α-溴代苯乙酮（7）乙基乙烯基甲酮

（8）丙醛缩二乙醇（9）环己酮肟（10）2，4-戊二酮（11）丙酮-2，4-二硝基苯腙

(2)

(1)

(3)

(4)

C H 3C H 3

CH 2CH 2CHO

O H CH 3CH=CHCHO

2、

(6)

(5)(7)

NHN=CH

CH 2CH 2COCH

(CH 3)2C=NNHCONH

(10)

(9)

(8)

CHO

O H

CH 3CHBrCHO

3、略

4、（1）CH 3CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH （OH ）C 6H 5 （3）CH 3CH 2CH 2OH （4）CH 3CH 2CH （OH ）SO 3Na （5）CH 3CH 2CH （OH ）CN

（6）CH 3CH 2CH （OH ）CH （CH 3）CHO （7）CH 3CH 2CH=C （CH 3）CHO

(10)

(9)

(8)

CH 3CH 2CH

O CH 3CH 2CH 2OH

CH 3CHBrCHO

(13)

(12)

(11)

NHN=CHCH

2CH 3

CH 3CH 2COONH

4 , Ag

CH 3CH 2CH=NOH

(2)(1)C H 3CH 2OH

H 3

COONa

H 3CH=CHCHO

H 2O

++5、

(3)(5)(4)

H 3COOH

H 3

CH 2OH HOOC

COOH

HCOONa

(3)

(2)(1)

(4)

CH 2(OH)CH

COONa

OMgBr

C H 3

COCH

O 2N

CHCl 3

O H

C H 3

6、

7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应；（1）（2）（4）能与NaHSO 3发生加成反应， 8、（1）CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 2 （2）ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO 9、（1）加2，4-二硝基苯肼（2）加托伦试剂（3）碘仿反应（4）饱和NaHSO 3水溶液（5）2，4-二硝基苯肼（6）碘仿反应 10、只给出主要产物，反应式略：

(2)

(1)CH 3CH 2CH 2CHCHCHO

CH 2CH 3

CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2OH

CH 2CH 3

C H 3

O H

，，，

(3)(CH 3)2CBrCHO CH

OC 2H 5OC 2H 5

(CH 3)2C

CHCH(CH 3)2

O H

(CH 3)2CCHO

，，

，

(CH 3)2CBr CH

OC 2H 5OC 2H 5

MgBr

(4)

OM gBr CH 3

OH CH 3

①H

,△

②

B 2H 6 , H 2O 2/OH

，，，

(1)CH 3CH=CH

CH 3CH 2CH 2Br

HC≡CH

NaC≡CNa

CH 3CH 2CH 2C≡C CH 2CH 2CH 3

CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 2CH 3

过氧化物

3222424

11、

也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。

(2)CH 3CH=CH

CH 3CHBrCH 3

CH CH CH COCH HBr CH 3CH(MgBr)CH

CH 3C

CCH 2CH 2CH 3

C H 3C H 3

H 3O ,△②

(3)CH 2=CH

2①H SO 3+

Ag , △

CH 3CH 2OH

CH 3CHO CH 2=CH

H 2C CH 2O H O H

BrCH 2CH 2CHO O

BrCH 2CH 2CH

CH CHO O

H 3CH 3CH(OH)CH 2CH 2CHO

①②

H 2C

CH 2

O H O H

干 HCl

(4)3△

CH 3CH 2OH

干 HCl

CH 3CH=CHCHO 253CH 3CH

OC 2H 5OC 2H 5

H 3CH

C H 3

C H 3O H

H 3CH

C H 3

C H 3O C

H 3CH

O H

C H 3CH 2CH 2CH 3

C H 3

H 3CH

O H

C H 3C H 3

CH 2CH 2CH 3A ：

B ：

C ：和

12、

A ：

CH 2CH 3

13、红外光谱1690 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ

1.2

（3H ）三重峰是—CH 3；δ

3.0（2H ）四重峰是—CH 2—；δ7.7（5H ）多重峰为一取代苯环。

B ：

CH 2

C H 3

红外光谱1705 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ

2.0（3H ）单峰是

—CH 3；δ 3.5（2H ）单峰是—CH 2—；δ7.1（5H ）多重峰为一取代苯环。

14、该化合物结构式为: (CH 3)2COCH 2CH 3 (反应式略)

15、A ：CH 3COCH 2CH 2CH=C(CH 3)2 或 (CH 3)2C=C(CH 3)CH 2CH 2CHO B ：CH 3COCH 2CH 2CHO

H 3C

CH 2

CH(OCH

3)2

16、红外光谱1710 cm -1

为羰基吸收峰。核磁共振普δ

2.1（3H ）单峰

是—CH 3；δ

3.2（2H ）多重峰是—CH 2—；δ

4.7（1H ）三重峰是甲氧基中的—CH 3。

A ：

B ：

17、OC 2H 5CH=CHCOCH 3

OC 2H 5

CH 2CH 2COCH 3

OC 2H 5

CH=CHCOOH

OC 2H 5COOH

O H

COOH

C ：

D ：

E ：

（反应式略）

(3)

(2)

(1)

(4)

18、CH 3OCH

CH 3C≡C CH 3

H 3C H 3C H 3

C H 3

ClCH 2CH 2Cl

(CH 3)3C

C(CH 3)3

(5)

(6)

19、红外光谱1712 cm -1 为羰基吸收峰，1383、1376为C —C 的吸收峰。核磁共振普δ 1.00 、δ 1.13

是—CH 3；δ

2.13—CH 2—；δ

3.52

是 CH 。

A ：(CH 3)2CHCOCH 2CH 3

B ：(CH 3)2CHCH(OH)CH 2CH 3

C ：(CH 3)2C=CHCH 2CH 3

D ： CH 3COCH 3

E ：CH 3CH 2CHO (反应式略)

第十三章羧酸及其衍生物

1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸

(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸

(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯 (14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸 2、

COOH COOH

C C

COOH COOH

CH=CHCOOH

CH 3(CH 2)16COOH

(1)

(2)

(3)

(4)

O O

NHCOCH

H 2C

COOCH

C H 3

(5)

(6)

(7)

(8)

H 2C CH 2CO

H 2C CH 2

CH 2NH H 2NCOOC

2H 5

NH CH

(9)

(10 )(11)

C H 2

N H 2N

2HC CH

OCOCH

(13 )

(14)

(12)

3、略

4、（1）草酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚

（2）F 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ C 6H 5OH ＞ C 2H 5OH （3）对硝基苯甲酸＞间硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞环己醇 5、（1）① Ag(NH 3)2OH ② I 2 + NaOH （或NaHCO 3）

（2）① Ag(NH 3)2OH ② △ （3）① Br 2 ② KMnO 4 （4）① FeCl 3/H 2O ② NaHCO 3

（5）① AgNO 3 （乙酰氯有AgCl 生成） ② AgNO 3/C 2H 5OH

6、(1) CH 3CBr(CH 3)COOH (2) (CH 3)2CHCH 2OH (3) (CH 3)2CHCOCl (4) (CH 3CH(CH 3)CO)2O (5) (CH 3)2CHCOBr (6) (CH 3)2CHCOOC 2H 5 (7) (CH 3)2CHCONH 2

7、

CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH

2CH

CH 3CH 2CH 2COOH CH 3

CH 2CH 2CH 2

白色

结晶

O H 3+

2,4-二硝基苯肼

黄色

2溶于水不溶于水

水层油层

××

CH 3CH 2CH 2CHO

O H 3+

△

CH 3CH 2COCH

2CH 3

CH 3CH 2CH 2COOH

有机化学试题库及答案

有机化学试题库及答案 1、下列各对物质中，属于同分异构体的是（） A、35Cl和37Cl B、O2和O3 H CH3 CH3 C、H C CH3 和 H C H D、CH3 C CH3和CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 3、下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量 D、裂化汽油里含有不饱和烃，不宜用作卤素的萃取剂 4、甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯，得到纯净的甲烷，最好依次通过的试剂瓶顺序是 ( ) A、澄清石灰水、浓硫酸 B、酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸 C、足量溴水、浓硫酸 D、浓硫酸、酸性高锰酸钾 5、下列说法不正确的是 ( ) A、向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，振荡，分液分离除去乙酸乙酯中的少量乙酸 B、用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳 C、汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，完全燃烧只生成CO2和H2O D、部分油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色

6、能用来鉴别乙醇、乙酸溶液、葡萄糖溶液、苯四种无色液体的一种试剂是（） A、金属钠 B、溴水 C、新制的Cu(OH)2悬浊液 D、氢氧化钠溶液 7、下列说法正确的是( ) A、乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B、液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C、甲烷和乙烯都可以与氯气反应 D、乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 8、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( ) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、 ①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 9、根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是 ( ) 12345678 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A、3 B、4 C、5 D、610、下列关于有机化合物的叙述中不正确的是 ( ) A、丙烷跟甲烷一样能与氯气发生取代反应 B、1 mol乙酸与乙醇在一定条件下发生酯化反应，可生成1 mol乙酸乙酯 C、 CH2Cl2是纯净物说明甲烷是四面体结构而不是正方形结构 D、溴

【精品】高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第13章

第十三章羧酸及其衍生物用系统命名法命名下列化合物: 1.CH 3 (CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH 4.COOH 5.CH 2 =CHCH2COOH6.COOH 7. CH3COOCH38 . HOOC COOH9 . CH2COOH 10.(CH 3 CO)2O11. O CO CH312.HCON(CH 3 )2 13. COOH O2N O2N 14 . CO NH 3，5－二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺

15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2－甲基－3－羟基丁酸1－羟基－环己基甲酸一、写出下列化合物的构造式: 1。草酸2，马来酸3，肉桂酸4，硬脂酸

5．α－甲基丙烯酸甲酯6，邻苯二甲酸酐7，乙酰苯胺8，过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3 COOCH 3 CO O NHCOCH 3 O O OO NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH O O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3 []n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸;2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3 HOOC CH 3 HOOC CH=CHCH 2COOH 2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1,醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸

有机化学试题及答案67628

一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、写出γ-戊酮酸的结构 2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称 3、写出仲丁胺的结构 4、写出的 CH 3CH 2O 3 O O 名称 5、写出 O CHO 的名称 6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共 11小题，总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO Ag(NH 3)2NO 3 2、浓 ,热 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 3 、 CH 2Cl CH 2 CN 2(CH CO)O 4、 3CH 2O + CH 3CHO CH O 5、CH 3 COOH 3 2Cl P 6、 COOH (1) LiAlH (2) H 2O

7、 CH 2CHO CH 2COOH 4H 2 O 300℃ 8、 (1) C H ONa CH 32 ) 32H 5 O O 9、 CH 33 O H O + BrZnCH 2COOC 2H 5 10、 H 2O, HO - N K O CH (CH )Br 三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共4小题，总计10分) 1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CHCH 3OH (3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应？ (1) CH 3COCH 2CH 3 (2) CHOH O OH OH CH 2OH HO (3) CH 3CHCHO CH 3 特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。 3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？ (1) CH 3 C O -H 3C C O -O 和 (2) 和 O OH 4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯

有机化学题库合成

5. 合成题 5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。 5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。 5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH 3CO(CH 2)4COOH 。 5-5．由 CH 2OH 为原料合成： O 5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。 5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。 5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。 5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。 5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H H H C C CH 3 5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3 CH 2CH O C 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHO CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2 液Na CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO CH 3 CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成： CH 2CH 2CH 2OH 2)3OH CH=CH 2 CH 2， Cl 2CH 3 CH 2Cl CH 2=CH CH 2=CH 5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） 5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。 CH ＋CH Na N H 3C C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2 5-17．由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 5-18．由 CH 2 为原料合成： CHO CH 2CH 2 5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成： CH 3 C O CH 2 5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。 5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。 5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。 5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。 5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。 5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。 5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。 5-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案汇总讲解

第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷

CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 323) 33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷

有机化学课后答案14~19章(徐寿昌)

第十四章 β－二羰基化合物一、命名下列化合物： 1. CH 3CH 3 C COOH COOH 2. CH 3COCHCOOC 2H 5 C 2H 5 二、写出下列化合物加热后生成的主要产物： 1. C O C O C OH 2. O=C 2CH 2CH 2COOH CH 2COOH O=CCH 3 CH 2CH 2CH 2COOH 3. C 2H 5CH(COOH)2 C 2H 5CH 2COOH 三、试用化学方法区别下列各组化合物: 1. CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5, CH 3COC(CH 3)COOC 2H 5 2. CH 3COCH 2COOH,HOOCCH 2COOH 解：分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，3－丁酮酸生成晶体，而丙二酸不能。四、下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化体？

1.C O O OC2H5 O OC2H5 OH , 2. CH3C O O- , CH3 O O- 3. C O OH , 五、完成下列缩合反应： 1. 2CH3CH2COOC2H5 1 .NaOC H 2 .H CH3CH2COCHCOOC2H5 CH3 +C2H5OH 2.CH 3 CH2COOC2H5+ COOC2H5 1 .NaOC H 2 .H COCHCOOC2H5 CH3 CH3CH2COCHCOOC2H5 CH3 + 3.CH 3 CH2COOC2H5+ COOC2H5 COOC2H5 1 .NaOC H 2 .H O=C O=C CHCOOC2H5 CH3 CHCOOC2H5 CH3 4.CH 2 CH2CH2COOC2H5 CH2CH2COOC2H5 1 .NaOC H 2 .H C O COOC2H5 5.C O C O +HCOOC 2 H51 .NaOC H 2 .H CHO 六、完成下列反应式：

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有机化学试题库（六）有机化学试题库（六）一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷； 2. 3 –烯丙基环戊烯； 3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）； 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯； CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题（20分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—； e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是：。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

有机化学试题库（六） a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是：。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）： 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第12章

第十二章醛酮和核磁共振一、命名下列化合物： 1. CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3 2. (CH 3)2CH C CH 2CH 3 3. C CH 3 4. CH 3O C O H 5. CHO 6. C O CH 37 10. CH 3 CH 2 CH 3 C C 11. (CH 3)2C=N NO 2 NH NO 2 二、写出下列化合物的构造式： 1，2－丁烯醛 2。二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮 C O CH 3CH 3 CH 3CH=CHCHO C 4．3－（间羟基苯基）丙醛 5，甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲 CH 2CH 2CHO OH H 2C=N NH CH 3 CH 3 C=N NH C O NH 2

7，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛 CH 2CH 2CH 2CH 3 C CH 3CH CHO Br 9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛 CH 2O CH 2 O CH 2O CHO OH 三、写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。 CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3 CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 2CHCHO CH 3 (CH 3)CCHO CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 CH 2CH 3CH 3 CH(CH 3)2 C C C 酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮四、写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物： 1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。 2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHC 6H 5 OH 3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCN CH 3CH 2CH 2OH OH CH 3CH 2CHSO 3Na CH 3CH 2CHCN OH 6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸 OH CH 3CH 2CHCHCHO CH 3 CH 3CH 2CH=CCHO CH 3 CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH O O CH 2CH 2 10,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼 Br CH 3CHCHO CH 3CH 2COONH 4 CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH 五、对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)_0

徐寿昌主编《有机化学》(第二版) 篇一：徐寿昌主编(第二版)-课后1-13章习题答案1 第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH3)2CHC(CH3)2 2. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3CH(CH3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷3－甲基－4－异丙基庚烷 2 3. 1 7 8 CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 CH3CHCH3CH2CH3 6 322223

3 4 5 CH3 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷6 5 3 2 1 4 6 . 8. 67 5 4 2 1 2，5－二甲基庚烷2－甲基－3－乙基己烷 7 .

2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷 CH3CH3 CH3 CH2CH3 33 CH3 CH32CH2CH2CH3 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH3 CH333 CH3CH3 CH3CHCH2CCH2CH2CH3 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 2CH3

7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 2CH3 CH3CH2CHC(CH3)3 CH2CHCH3 CH3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子1 1. 1 00 34 3 2 1 00 1 2CH3 1 2CH3CH3 1 CH

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.

3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1

Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3

有机化学试题题库

第一章烷烃（试题及答案）一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3 C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷 3. C 2H 5 CHCH CH 3CH 3CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷 5． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2 2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2． 4－甲基－5－异丙基辛烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 33CH 2CH(CH 3)2 2CH 3 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)32H 5 CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 3 3)2(CH 2)3 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 CH 2CH 2CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 2CH CH 3CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)3C C 2H 5CH 3CH 3C (CH 3)2CH CH 2CH 3 2H 5CH 3 CH 2C CH 2 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3－三甲基丁烷 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2CH 2 (CH 3)3C CH(CH 3)2 三、回答问题 1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物

大学有机化学第二版徐寿昌课后答案

第二章烷烃 1、 (1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3, 3,-二甲基戊烷(4) 2, 6-二甲基-3, 6-二乙基辛烷 (5) 2, 5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷 (8) 2-甲基-3-乙基庚烷 2、 (1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH (2) (CH 3)2CHCH(CH 32H 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH )3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH^CHCH z CQHsXGH s jCH z CH z CH s (5) (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 4、1) 3-甲基戊烷(2) 2, 4-二甲基己烷(3) 3-甲基十一烷(4) 4-异丙基辛烷 (5) 4 , 4-二甲基辛烷 (6) 2, 2, 4-三甲基己烷 5、(3)>( 2)>( 5)> (1) > ⑷ Br Br Br H H rh H 1 H H H HH Br 交叉式最稳定重叠式最不稳定构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2),(6) 9、分子量为 72 的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH S CH(CH 3)CH 2CH 3 ⑷同(1) 3、( 1) 2-乙基-1-戊烯 (2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯⑺(E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8)反-3,4-二甲基-3-辛烯 6、 CH 3 CH 3 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CH 3CH 2C —CHCH 3 (3) CH 3CH 2C —CHCH OH Br Cl Cl CH 3 CH 1 3 ⑷ CH 3CH 2C 1 CHCH 3 (5) CH 3CH 2CH- -CHCH 3 OH OH OH CH 3 1 3 ⑹ CH 3CH 2COCH 3 CH 3CHO (7) CH 3CH 2 CH — CHCH 3 1 3 Br 7、活性中间体分别为：CH S CH 2+ CH S CH +CH 3 (CH 3)3C +稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度：异丁烯 > 丙烯〉乙烯 9、 (1) CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种)(3) CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种) 用 KMnO 4氧化的产物：(1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、 (1) HBr ，无过氧化物 (2) HBr ，有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ，②巴。(4) B z HJNaOH-H 2O 2 ( 5)① Cl ?, 500C ② CL , AIC* 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 ⑷ >(2)>( 3)> (1) 第三章 2 、 ( 1 ) CH 2=CH — ( 2 ) ⑷ H 2C = CH-CH 3 (5) Me ; (6) (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 烯烃 CH 3CH =CH — (3 ) CH 2=CHCH 2— Me Et (7) n-Pr Me n-Pr i-Pr Me Et

大学有机化学试题答案

简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色

C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是（） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是（） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是（） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第13章

第十三章羧酸及其衍生物一、用系统命名法命名下列化合物： 1. CH 3(CH 2)4COOH 2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH 3.CH 3CHClCOOH 4. COOH 5. CH 2=CHCH 2COOH 6. COOH 7. CH 3 COOCH 3 8. HOOC COOH 9. CH 2COOH 10. (CH 3CO)2O 11. CO O CO CH 3 12. HCON(CH 3)2 13. COOH O 2N O 2N 14. CO NH CO 3，5－二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺 15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸二、写出下列化合物的构造式: 1.草酸 2，马来酸 3 ，肉桂酸 4，硬脂酸

HOOCCOOH C C H H COOH COOH CH=CHCOOH CH 3(CH 2)16COOH 5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3COOCH 3 CO O CO NHCOCH 3 C O C O O O NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH C NH O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3[]n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3HOOC CH 3HOOC CH=CHCH 2 COOH 2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1，醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸

有机化学课后习题(徐寿昌版)

烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 3323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）

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简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反

应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是（） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是（） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是（） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为（） O —OH OH OH OH

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