重要有机物之间的相互转化

重要有机物之间的相互转化

学习目标：

1、写出典型代表物质的结构简式。

2、独立完成重要有机物之间的相互转化的方程式书写。

对照图表，同桌讨论，归纳重要官能的引入方法。

3、初步学会设计合理的有机合成路线。

学习重点、难点：

重点：官能团的引入与转化

难点：利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；

掌握逆推法合成有机物的一般步骤和关键。

教学过程：

预先板书【重要有机物之间的相互转化】

【讲述】前面学习了烃和烃的衍生物的性质，今天我们将这些性质通过有机物之间的转化串起来，所以这节课我们学习的是：重要有机物之间的相互转化；既然是转化，肯定涉及到反应，那现在请同学们回忆一下常见的有机反应类型有哪些？

【提问学生】【老师总结】【最后投影】

1、取代：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃

2、加成：含碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基等结构

3、消去：

4、氧化：

5、还原：

6、加聚：

7、缩聚：

【板书】一、重要的有机反应类型

例1、某有机物的结构简式为，

它可能发生反应的类型有：

①取代②加成③消去④水解

⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚。

下列组合正确的是( )

(A)①②③⑤⑥ (B)②③④⑥⑧

(C)①②③⑤⑥⑦ (D)③④⑤⑥⑦⑧

例2、常见的有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④氧化反应

⑤还原反应⑥加聚反应⑦缩聚反应；

能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有其中正确的组合有（）

A．①②③④ B．②③④⑤

C．①②④⑤ D．①②⑤⑥

【通过提问方式快速解决】【老师讲述：有什么反应取决与有机物中有什么样的官能团，所以接下来来看看常见官能团的性质】

【板书】二、官能团的性质

【提问】羟基有哪些性质呢？具体能发生的反应类型有哪些？

【学生回答后，投影羟基的性质，然后对比酚羟基、羧基的性质，再找出三者的相同点，通过例3分析性质差异，最后找出产生差异的原因，从而拓展到基团间的相互影响】

【投影】二、重要有机物官能团的主要性质

例3、几种羟基的性质比较

Na NaOH Na2CO3NaHCO3

醇羟基

酚羟基

羧羟基

从以上比较，你得出什么结论？

【时间关系，其它不再一一讲述】

【过渡】有机物之间的转化或有机物的合成，实质上是官能团的引入或官能团之间的转化，所以接下来学习官能团的引入和转化。

【板书】三、官能团的引入和转化 1、 官能团的引入

【投影并提问】你有哪些方法可以引入羟基（—OH ）。

羟基的引入过程中看实际也是官能团的转化过程，那接下来我们来看：2、官能团的转化】 【板书】2、官能团的转化①、种类 ②、数目③、位置 【老师具体讲述并举例说明】

①、种类——安排用CH 3CH 2-Br 制备CH 3-COOCH 2CH 3 ②、数目——用CH 3CH 2-Br 制备CH 2Br －CH 2Br ③、位置——用CH 3CH 2CH 2-Br 制备CH 3CH-CH 3

Br 【一一提问，总结，投影】

从羟基的引入过程中看实际也是官能团的转化过程，那接下来我们来看：2、官能团的转化 【板书】（2）官能团的转化①、种类； ②、数目； ③、位置； 【讲述】安排用CH 3CH 2-Br 制备CH 3-COOCH 2CH 3（安排学生板演副板书） 用CH 3CH 2-Br 制备CH 2Br －CH 2Br （利用刚才1的素材补充板书） 用CH 3CH 2CH 2-Br 制备CH 3CH-CH 3（老师采用竖式板书留着后用）

Br

【投影】

【讲述：有机物之间的转化实质上就是官能团的引入和转化过程，那么接下来我们来引用它实现有机物的转化和合成】

【板书】四、有机物的转化（合成） 【投影】

【设问步步层递，通过提问方式解决，然后老师采用竖式书写在福板书】 【总结，解决问题的思路和方法总结】

四、有机物间的转化（合成）

例1、怎样以1—溴丁烷合成2—溴丁烷？变化1：怎样以1—溴丁烷合成2、3—二溴丁烷？变化2：怎样以1—溴丁烷合成1、2、3、4-四溴丁烷？变化3：怎样以1—溴丁烷合成1、3—丁二烯？变化4：怎样以1—溴丁烷合成聚丁二酸丁二酯？

【学以致用——解决问题】

【板书】1、正向合成分析法：原料—中间体—…—目标产物

写出反应物、产物及主要反应条件。）

甲苯苯甲酸苯甲酯

【总结、板书】2、逆向合成分析法：目标产物——中间体——…——原料

【小结】通过本节课的学习，我们更清楚的知道了各种官能团的性质及官能团之间是可以相互转化的，也进一步熟悉了有机物的性质和转化，同时也学习了有机物具体合成的思路和方法。

【板书设计】

课题：重要有机物之间的相互转化

一、重要的有机反应类型

二、官能团的性质

三、官能团的引入和转化

1、官能团的引入：①、碳碳双键的引入

②、卤原子的引入

③、羟基的引入

④、醛基的引入

⑤、羧基的引入

2、官能团的转化：①、种类

②、数目

③、位置

四、有机物之间的转化（合成）

1、正向合成分析法

基础原料——中间体——…——目标产物

3、逆向合成分析法

目标产物——中间体——…——基础原理

高中化学各类有机物之间的相互转化关系

各类有机物之间的相互转化关系 CH CH3 323 高聚酯 CH3CH2ONa CH3CH2OCH2CH33

（1）CH3CH3+Br2光照CH3CH2Br+HBr （2）CH2＝CH2+H2催化剂 △ CH3CH3 （3）CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br （4）CH2＝CH2+HBr CH3CH2Br （5）CH2＝CH2+H2O浓H2SO4CH3CH2OH （6）n CH2＝CH2催化剂CH2CH2 n （7）CH≡CH+H2催化剂 △ CH2＝CH2 （8）CH≡CH+HCl催化剂 △ CH2＝CHCl （9）CH2CH 2 CH n n （10）CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH) 2 （11）+ Br2催化剂Br+ HBr （12）+ HO－NO2浓H2SO4 △NO2 + H2O （13）+3H2催化剂 △（14） CH3 + 3HO－NO2浓H2SO4 △ CH3 O2N NO2 NO2 +3H2O （15） CH3 4 227 COOH （16）2OH+2Na2ONa+H2↑ OH+NaOH ONa+H2O OH+Na2CO3ONa+NaHCO3（17）ONa+HCl OH+NaCl ONa+CO2+H2O OH+NaHCO3（18） OH +3Br2 OH Br Br Br ↓+3HBr （19）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ （20）CH3CH2OH2SO4 0CH2＝CH2↑+H2O （21）C2H5－OH+HO－C2H52SO4 0C2H5－O－C2H5+H2O （22）CH3CH2OH+HBr△CH3CH2Br+H2O

高中化学各类有机物之间的相互转化关系

各类有机物之间的相互转化关系 高聚酯CH 3 CH2CH2 n (6) (2) CH3CH3 (1)(4) (33) (32)CH 2CH 2(34)CH 2OH Br Br CH 2OH (3) (35) CaC2 (10) CH 2CH 2 (7) CH CH (8) (9) (5)(20) CH2CH Cl Ag (25) (23) (40) (36) CHO(37)COOH (38) CHO COOH (39) 六元环状酯 (11) (12) (13) CH2CH n Cl Cu2O (26) (24) CH 3 O2N NO 2 (14) (15)COOH NO 2 Br OH ONa (16) (17) NO 2(18) OH Br Br CH 3 CH 2 Br CH3 CH2 OH CH 3CHO CH 3COOH (22)(27) (19)(30) (21)(28)(29) (31) CH3 CH 2OCH 2CH 3CH 3CH 2ONa CH 3 COOCH 2CH 3CH 3COONa Br

光照 （ 1）CH3 CH3+Br2CH3CH2 Br+HBr 催化剂 （2）CH2＝CH2+H2△CH3CH3 CH 3 （ 14）+ 3HO －NO 2浓 H 2SO4 △ CH 3 O2N NO 2 +3H2O NO 2 （ 3）CH2＝CH2+Br2CH2BrCH 2Br （4）CH2＝CH2 +HBr 32 Br CH CH （5）CH2＝CH2+H2O浓H2SO4CH3CH2OH 催化剂 （ 6）n CH2＝ CH2CH2 CH2 n 催化剂 （7）CH≡ CH+H 2△CH2＝CH2 （ 8）CH≡ CH+HCl催化剂CH2＝CHCl △ （9）n CH 2 CH 催化剂 CH2 CH n Cl Cl （ 10） CaC2+2H2O CH≡CH↑ +Ca(OH) 2 CH 3 （15） （16） 2 （17） OH COOH 酸性 KMnO 4 或酸性 K 2Cr2O7 OH +2Na2 OH +NaOH OH +Na2CO3 ONa +HCl ONa +CO 2 +H2O OH Br Br ONa +H 2↑ ONa +H 2O ONa +NaHCO 3 OH +NaCl OH +NaHCO 3 （ 11） 催化剂 Br +HBr + Br 2 （12）+ HO －NO2浓H2SO42 △NO 2+ H O （ 13）+3H2催化剂 △ （ 18）+3Br 2↓ +3HBr Br （ 19）2CH 32 2CH 32 ONa+H 2↑ CH OH+2Na CH 浓H 2 SO4 CH2＝CH2↑+H2O （20）CH 3CH2 OH1700C 浓 H 2SO4 C2H5－O－C2H5+H2O （21）C2H5－OH+HO － C2H51400C （22） CH 3CH2 OH+HBr △CH3CH2Br+H 2O

高中化学重要有机物之间的相互转化(3) 练习试题

重要有机物间的相互转化（3） 1、以苯酚为原料的合成路线如下所示，请按要求作答： （1）写出鉴别苯酚与A这2种有机物的有关反应方程式，并用必要的文字说 明： 。 （2）写出以下物质的结构简式：B ，F 。 （3）写出反应④的化学反应方程式： ④ ， （4）反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式 为。 2、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯 ．．．．．为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： (1) A的结构简式是；B的结构简式是。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型。 反应⑤，反应类型。3、煤的“气化”是使煤变成清洁能源的有效途径之一，其主要反应为： C+H 2O CO+H2 甲酸苯丙酯（F）是生产香料和药物的重要原料。下面是用煤为原料合成甲酸苯丙酯的

路线图（部分反应条件和生成物已略去），其中D的分子式为C9H10O，且能发生银镜反应。 根据上述转化关系回答下列问题： （1）写出A、D的结构简式：A：，D：。 （2）D→E的反应类型 为。 （3）B与新制Cu（OH）2浊液反应也能生成C，写出其化学方程 式： （4）写出C与E反应生成F的化学方程 式 。 （5）上图中所标注的6个反应，其中有4个原子利用率达到100％，请写出这4个反应 （填写反应序号）。 （6）F有多种同分异构体，写出满足下列条件的两种同分异构体的结构简式。 ①属于酯类，且能发生银镜反应。②苯环上的一氯取代物只有两种结构。③分子结构中 只有两个甲 基。 、。 4、呋喃丙胺是一种高效麻醉剂，在临床上被广泛使用，也可用于治疗心律失常。由呋喃甲 醛合成呋喃丙胺的流程如下：

4-6重要有机物之间的相互转化关系

§4-6重要有机物之间的相互转化 姓名： 学习目标： 1、写出典型代表物质的结构简式。 2、独立完成重要有机物之间的相互转化的方程式书写。 对照图表，同桌讨论，归纳重要官能的引入方法。 3、初步学会设计合理的有机合成路线。 学习重点、难点： 重点：官能团的引入与转化 难点：利用有机物的结构性质寻找合成路线的最佳方式；掌握逆推法合成有机物的一般步骤和关键。 学习内容： 任务一：先填空，后写出每一步转化的方程式，注明反应条件、反应类型。 任务二：对照上图，同桌讨论，有机物转化过程中官能团是如何引入和转化的？ 1、引入碳碳双键（烯烃）的方法： 2、引入卤素原子（卤代烃）的方法： 3、引入羟基（醇）的方法：

500℃-600 ℃ 4、引入醛基（醛）的方法 5、引入羧基（酸）的方法： 方法指导：逆向分析法： 目标产物 中间物质 中间物质 原始材料 例：CH ≡CH 为原料合成聚氯乙烯。 例：以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯，结构简式如图所示 巩固练习2：从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应： CH 3CH=CH 2 CH 2ClCH=CH 2 1，2，3-三氯丙烷丙三醇 综合提高：写出各步反应的化学方程式，并分别注明反应类型： 1、已知有机物A 是具有水果香味的液体，其分子式是C 4H 8O 2,在一定条件下有下列转化关系：乙酸乙酯 乙醇 乙醛 乙酸 溴乙烷 乙烯

写出A、B、C各物质的结构简式A_______B_______C________ 2：A、B、C、D、E五种有机物的转化关系如下图所示 已知液体B能发生银镜反应，气体D对H2的相对密度为14。请回答：（1）A、B、C、的结构简式分别是________ _________ ________ （2）D中官能团的名称是______________ （3）A→D的化学方程式是_________________________________ （4）在一定条件下，A与E反应可生成一种具有香味的物质。该反应的化学方程式是 ________________________________________________，其反应类型为_______. 3、某有机物A，由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，它们的转化关系如下：已知D的蒸气密度是氢气的22倍，并可发生银镜 反应。请回答： （1）写出A、D、F的结构简式 A_______________ D________________ F_______________ (2)指出A→B的反应类型 _____________________. 4、化合物A的分子式为C3H6O2，有下列转化 关系：已知D、E、F都能发生银镜反应。 （1）A的名称是_____________; （2）B的结构简式是__________________， D的结构简式 _____________________________； （3）C与E的反应属于___________反应， 反应的化学方程式是______________________________. 5、某链烃A有下列转化关系：

有机反应及有机物之间的相互转化

第3讲有机反应及有机物之间的相互转化 ［考点点拨］ 有机物的性质是由它所具有的官能团的结构所决定的，考试说明中明确指出：以一些典型的烃类化合物和烃类衍生物为例，了解官能团在化合物中的作用。 掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。能通过各化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。这部分知识是高考有机化学知识中的重要部分，大致可分为两大类，一是根据烃的衍生物的性质设题，二是根据有机物的衍变关系设题。本讲主要分析第一点，它的高考命题方向是结合生活生产中常见的物质如Ve、Va、牛油、阿司匹林等设计成选择题，填空题，推断题，考查学生认识、理解运用烃的衍生物的主要官能团的性质，从而考查学生的思维能力。 ［智能整合］ 1、有机反应类型及相应有机物归类 （1）取代反应：烷烃（卤代），苯及其同系物（卤代、硝化），醇（卤代），苯酚（溴 代），酯化，水解。 （2）加成反应：烯烃（加X2、H2、HX、H2O），炔烃（加X2、H2、HX），苯（加H2），（加 H2），油酯（氢化） （3）消去反应：卤代烃脱卤化氢，醇分子内脱水 （4）氧化反应：烯、炔、醇、醛、烷基苯等 （5）还原反应：醇、葡萄糖、与氢气有关加成 （6）加聚反应：乙烯、异戊二烯、氯乙烯等 （7）缩聚反应：苯酚和甲醛等 2、近年对官能团性质的考查已发展到给信息再进行官能团的性质考查，本讲内容要求考 生在掌握烃的衍生物的代表物性质的基础上进一步理解官能团的定义，掌握官 能团之间相互转化的规律及有机物的反应类型，,具体来说包括： （1）一元衍生关系重组为二元乃至多元衍生关系； （2）链状衍生关系迁移为环状衍生关系； （3）小分子衍生关系转化为高分子化合物衍生关系； ［典例解析］ ［典型例题1］（06年上海高考—29）．已知（注：R,R’为烃基） A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。

高中化学各类有机物之间的相互转化关系

各类有机物之间的相互转化关系 高聚酯 (40)人 CH3 CH2—CH (6) (3) CH2 CH2 (34).CH2°^(36\CH°(37).C°°H CH2°H (38)CH° C°°H Br Br CaC2 (35) (10) ⑺ (39) 六元环状酯 CH2---- C H2 CH「CH z^ (1) /汀 / T (9) (20) CH2—CH — CH3—CH3 w ⑵ (8) 2 Cl Ag CH —n Cl Cu2° (ii) (12) (13) (26) _ (23 ). Z(24) CH3 CH2—Br < ?CH3—CH2—°H ? " CH3CHO CH3C°°H (27) I (22) (21) (19) CH3CH2°CH2CH3CH3CH2°Na (30) (28) (29) CH (14) C°°H °H (16) (17) N°2 (18) N°2 Br °H Br N°2 °Na (31) CH3C°°CH2CH3^CH s C°°Na

光昭 CH3CH3+Br2 光昭.CH3CH2Br+HBr CH2 = CH2+H2 催化剂 △-CH3CH3 (14) CH3 O2N 浓H 2SO4 + 3HO —NO2——A - CH3 I NO2 Il +3H2O CH2 = CH2+Br2 ” CH2BrCH2Br CH2 = CH2+HBr 尸CH3CH2Br CH2 = CH2+H2O 浓H2S°4- CH3CH2OH 催化剂. n CH2= CH2 -^CH2—CH2十 催化剂 CH三CH+H2 催化- CH2 = CH2 CH 三CH+HCl 催化剂■ CH2 = CHCl n CH2=CH Cl (15) CH3 I 酸性KMnO 4 COOH I I 或酸性K2Cr2o7 I I (16) OH+NaOH OH+Na2CO3 ONa+HCI 催化剂-一CH2—CH _n Cl ONa +CO2+H2O CaC2+2H2O ? CH三CH f +Ca(OH)2 + Br2 催化剂* A HBr (18) + HO — NO2 I I+3H2 浓H2SO4 Br + + H2O 催化剂》 △ ONa+H2 f 2 -OH+2Na ”2 ”一ONa+H2。 —ONa+NaHCO3 OH+NaCl ”一OH+NaHCO3 J +3HBr Br (19) 2CH3CH2OH+2Na - 2CH3CH2ONa+H2 f 浓H2SO4 人 (20) CH3CH2OH 仃00C a CH2 = CH2 f +H2O 浓H2SO4 (21) C2H5—OH+HO —C2H5 1400C C2H5—O —C2H5+H2O (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (⑵(13)

各类有机物的转化关系图

用于备课的资料 各类有机物的转化关系图： 1. 常见官能团与性质 官能团结构性质 碳碳双键易加成、易氧化、易聚合 碳碳三键易加成、易氧化、易聚合 卤素(X=Cl、Br等) 易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去 (如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯) 醇羟基易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液中被氧化为乙醛甚至乙酸) 酚羟基极弱酸性(酚羟基中的氢与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫

色)、苯酚遇浓溴水产生白色沉淀 醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜) 羰基易还原(如在Cu/Ag催化加热条件下还原为) 羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸,乙酸与NaOH溶液反应)、易 取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解, 乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 烷氧基如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 硝基还原(如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下还原为苯胺) 2. 有机反应类型与重要的有机反应 反应类型重要的有机反应 取代反应烷烃的卤代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl 烯烃的卤代: 卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 皂化反应:+3NaOH3C17H35COONa+ 酯化反应:+C2H5OH+H2O 糖类的水解:122211 C H O 蔗糖+H2O 6126 C H O 果糖+ 6126 C H O 葡萄糖 二肽的水解:+H2O

高三有机化学中有机物间相互转化关系图

一、有机物间相互转化关系

二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物： ⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯） 2、无机物： ⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物） ⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe 6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3 三、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等； 下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱 和烃（如己烷等）等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物： ⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质（乙醇等） ⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺ 苯的同系物 变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H + 、Mg 与HBrO 的反应） △

各类有机物之间的相互转化习题

主题5 有机合成 第 1 讲各类有机物之间的相互转化 【考点直击】 1．掌握各类有机物的化学性质及相互转化关系。 2．掌握有机反应的基本类型。 【三基建构】 一、各类有机物的化学性质。 1．将下列一些有机物可能具有的主要化学性质用编号填入下表中： ⑴酯化⑵卤代⑶硝化⑷水解⑸加成⑹消去⑺催化氧化⑻酸性KMnO4氧化 2 ⑴烯、炔和芳香烃与氢气加成也可认为反应。 ⑵炔烃与烯烃相比，聚合。 ⑶对于苯的同系物卤代时，光照，发生取代反应，有催化剂存在 发生取代反应。 ⑷苯被KMnO4酸性溶液氧化，苯的同系物分子中的可被KMnO4酸性溶液氧化。 ⑸醇的卤代不是与卤素单质发生反应，而是与发生反应。 ⑹酚暴露在空气中。 ⑺醛能被等弱氧化剂氧化，当然也能被KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂氧化。 ⑻油脂在酸性条件下水解得到，油脂在氢氧化钠溶液中水解得到_，油脂在碱性条件下的水解又称为__。 ⑼不饱和高级脂肪酸甘油酯能与H2作用生成_ _，该反应又叫_。 ⑽常见的糖中，具有还原性的有。 ⑾淀粉与碘相遇会显，颜色反应一般用于。 二、常见重要有机物的相互转化 1．在物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型

2．根据以上转化关系小结如下内容： ⑴在有机物中引入碳碳双键的方法 ⑵在有机物中引入卤原子的方法 ⑶在有机物中引入羟基的方法 三、影响有机物化学性质的因素 1． 请举例说明官能团之间的影响。 2． 请举例说明反应条件对化学反应的影响。 四、有机合成的过程与分析方法 1．通过练习归纳：从分子结构看，在有机合成中，原料分子与目标分子发生了什么变化？ 2．通过练习归纳：有机合成的分析方法。 3．通过练习归纳：在解有机合成有关问题时，通常需要思考哪些问题？ 【真题链接】 例1 （1999·上海）下列物质能溶于水的是（ ） A ．HOCH 2CHCHCHCHCHO OHOH OH B ． CH 2OH C ． O H R D ．CH 3CH 2CH 2CH ＝CH 2

第3讲有机反应及有机物之间的相互转化

有机反应及有机物之间的相互转化 ［考点点拨］ 有机物的性质是由它所具有的官能团的结构所决定的，考试说明中明确指出：以一些典型的烃类化合物和烃类衍生物为例，了解官能团在化合物中的作用。 掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。能通过各化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。这部分知识是高考有机化学知识中的重要部分，大致可分为两大类，一是根据烃的衍生物的性质设题，二是根据有机物的衍变关系设题。本讲主要分析第一点，它的高考命题方向是结合生活生产中常见的物质如Ve、Va、牛油、阿司匹林等设计成选择题，填空题，推断题，考查学生认识、理解运用烃的衍生物的主要官能团的性质，从而考查学生的思维能力。 ［智能整合］ 1、有机反应类型及相应有机物归类 （1）取代反应：烷烃（卤代），苯及其同系物（卤代、硝化），醇（卤代），苯酚（溴 代），酯化，水解。 （2）加成反应：烯烃（加X2、H2、HX、H2O），炔烃（加X2、H2、HX），苯（加H2），（加 H2），油酯（氢化） （3）消去反应：卤代烃脱卤化氢，醇分子内脱水 （4）氧化反应：烯、炔、醇、醛、烷基苯等 （5）还原反应：醇、葡萄糖、与氢气有关加成 （6）加聚反应：乙烯、异戊二烯、氯乙烯等 （7）缩聚反应：苯酚和甲醛等 2、近年对官能团性质的考查已发展到给信息再进行官能团的性质考查，本讲内容要求考 生在掌握烃的衍生物的代表物性质的基础上进一步理解官能团的定义，掌握官 能团之间相互转化的规律及有机物的反应类型，,具体来说包括： （1）一元衍生关系重组为二元乃至多元衍生关系； （2）链状衍生关系迁移为环状衍生关系； （3）小分子衍生关系转化为高分子化合物衍生关系； ［典例解析］

(完整版)各类有机物的转化关系图.doc

用于备课的资料 各类有机物的转化关系图：1.常见官能团与性质 官能团碳碳双键碳碳三键 卤素醇羟基酚羟基 醛基 羰基 羧基 结构性质 易加成、易氧化、易聚合 易加成、易氧化、易聚合 易取代 ( 如溴乙烷与 NaOH水溶液共热生成乙醇) 、易消去 ( 如(X=Cl 、 Br等 ) 溴乙烷与 NaOH醇溶液共热生成乙烯) 易取代、易消去 ( 如乙醇在浓硫酸、 170℃条件下生成乙烯 ) 、易 催化氧化 ( 如乙醇在酸性 K2Cr2O7溶液中被氧化为乙醛甚至乙酸 ) 极弱酸性 ( 酚羟基中的氢与 NaOH溶液反应 , 但酸性极弱 , 不能 使指示剂变色 ) 、易氧化 ( 如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气 氧化为粉红色 ) 、显色反应 ( 如苯酚遇 FeCl3溶液呈紫色 ) 、苯 酚遇浓溴水产生白色沉淀 易氧化 ( 如乙醛与银氨溶液共热生成银镜) 易还原 ( 如在Cu/Ag催化加热条件下还原为) 酸性 ( 如乙酸的酸性强于碳酸, 乙酸与 NaOH溶液反应 ) 、易取 代 ( 如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)

易水解 ( 如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解, 酯基 乙酸乙酯在 NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解 ) 烷氧基如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 硝基还原 ( 如酸性条件下 , 硝基苯在铁粉催化下还原为苯胺) 2.有机反应类型与重要的有机反应 反应类型重要的有机反应 取代反应 取代反应 反应类型加成反应烷烃的卤代 :CH4+Cl 2CH3Cl+HCl 烯烃的卤代 : 卤代烃的水解 :CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 皂化反应 :+3NaOH3C17H35COONa+ 酯化反应 : +CH OH +H O 2 5 2 糖类的水解 : C 12 H 22 O 11 +HO C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 蔗糖果糖葡萄糖 2 二肽的水解 :+H2O 苯环上的卤代 :+Cl 2+HCl 苯环上的硝化 :++H2O 苯环上的磺化 :++H2O ( 续表 ) 重要的有机反应 烯烃的加成 :+HCl

高中化学各类有机物之间的相互转化关系(精装版)

（1）CH 3CH 3+Br 2光照 CH 3CH 2Br+HBr （2）CH 2＝CH 2+H 2 催化剂△ CH 3CH 3 （3）CH 2＝CH 2+Br 2CH 2BrCH 2Br （4）CH 2＝CH 2+HBr CH 3CH 2Br （ 5 ） CH 2 ＝ CH 2+H 2O 浓H 2SO 4 CH 3CH 2OH （6）n CH 2＝CH 2催化剂 CH 2 CH 2 n （7）CH ≡CH+H 2催化剂△CH 2＝CH 2 （8）CH ≡CH+HCl 催化剂△ CH 2＝CHCl （9） CH 2 CH 2 CH n n （10）CaC 2+2H 2O CH ≡CH ↑ +Ca(OH) 2 （11） + Br 2 催化剂 Br + HBr （ 12 ） + HO － NO 22SO 4 △ NO 2 + H 2O （13）+3H 2催化剂 △ （ 14 ） CH 3 + 3HO － NO 22SO 4 △ CH 3 O 2N 2 NO 2 +3H 2O （15） CH 3 4或酸性K 2Cr 2O 7 COOH （16 ） 2 OH +2Na 2 ONa +H 2↑ OH +NaOH ONa + H 2O OH +Na 2CO 3 ONa +NaHCO 3 （ 17 ） ONa +HCl OH +NaCl ONa +CO 2+H 2O OH +NaHCO 3 （18） OH +3Br 2 OH Br Br Br ↓+3HBr （ 19 ） 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+ H 2↑ （20）CH 3CH 2OH 2SO 40CH 2＝CH 2↑ +H 2O （21 ） C 2H 5 －OH+HO － C 2H 5 2SO 40C 2H 5－O －C 2H 5+H 2O （ 22 ） CH 3CH 2OH+HBr △ CH 3CH 2Br+H 2O （ 23 ） 2CH 3CH 2OH+O 2 催化剂△ 2CH 3CHO+2H 2

高中化学各类有机物之间的相互转化关系(精装版)

（1）CH3CH3+Br2光照CH3CH2Br+HBr （2）CH2＝CH2+H2催化剂 △ CH3CH3 （3）CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br （4）CH2＝CH2+HBr CH3CH2Br （5）CH2＝CH2+H2O浓H2SO4CH3CH2OH （6）n CH2＝CH2催化剂CH2CH2 n （7）CH≡CH+H2催化剂 △ CH2＝CH2 （8）CH≡CH+HCl 催化剂 △ CH2＝CHCl （9）CH2CH Cl 2CH Cl n n （10）CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH) 2 （11）+ Br2催化剂 Br+ HBr （12）+ HO－NO22SO4 △NO2 + H2 O （13）+3H2 催化剂 △ （14） CH3 + 3HO－NO22SO4 △ CH3 O2N 2 NO2 +3H2O （15） CH3 4 或酸性K2Cr2O7 COOH （16）2OH+2Na2ONa+H2↑ OH+NaOH ONa+H2O OH+Na2CO3ONa+NaHCO3 （17）ONa+HCl OH+NaCl ONa+CO2+H2O OH+NaHCO3 （18） OH +3Br2 OH Br Br ↓+3HBr （19）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ （20）CH3CH2OH浓H2SO4 0CH2＝CH2↑+H2O （21）C2H5－OH+HO－C2H52SO4 0C2H5－O－C2H5+H2O （22）CH3CH2OH+HBr△CH3CH2Br+H2O

（23）2CH 3CH 2OH+O 2催化剂 △ 2CH 3CHO+2H 2O CH 3CH 2OH+CuO △CH 3CHO+Cu+H 2O （24）2CH 3CHO+O 2 催化剂△ 2CH 3COOH （25）CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH △ CH 3COONH 4+2Ag ↓ +3NH 3+H 2O （26）CH 3CHO+2Cu(OH)2 △ CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O （27）CH 3CHO+H 2催化剂 △ CH 3CH 2OH （28）CH 3COOH+HOC 2H 5浓H 2SO 4 △ CH 3COOC 2H 5+H 2O （29）CH 3COOC 2H 5+H 2O 稀H 2SO 4 △ CH 3COOH+C 2H 5OH （30）2CH 3COOH+2Na 2CH 3COONa+H 2↑ 2CH 3COOH+Na 2O 2CH 3COONa+H 2O CH 3COOH+NaOH CH 3COONa+H 2O 2CH 3COOH+Na 2CO 32CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ CH 3COOH+NaHCO 3 CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ （31）CH 3COOC 2H 5+NaOH △CH 3COONa+C 2H 5OH （32）CH 3CH 2Br+NaOH △ 水CH 3CH 2OH+NaBr （33）CH 3CH 2Br+NaOH △ 乙醇CH 2＝CH 2↑+NaBr+H 2O （34）CH 2Br 2Br + 2NaOH △ 水CH 2OH 2OH +2NaBr （35）CH 2BrCH 2Br+2NaOH △ 乙醇CH ≡CH ↑+2NaBr+2H 2O （36）CH 2OH CH 2 OH +O 2催化剂 △ CHO +2H 2O （37）CHO CHO +O 2催化剂 △ COOH （38）CHO +2H 2催化剂 △CH 2OH 2OH （39）COOH COOH +CH 2OH CH 2OH 2SO 4 △C O C O O O CH 2CH 2 +2H 2O （40）n COOH +n CH 2OH 2 OH 浓H 2SO 4 △ C HO O C O O CH 2 CH 2 O H n +(2n －1)H 2O

有机物之间的转化关系

本章重要有机物之间的转化关系 一、重要有机物之间的转化关系 二、重要反应必背 (1)CH 3CH 2Cl ―→CH 2==CH 2 答案 CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→乙醇△ CH 2==CH 2↑＋NaCl ＋H 2O (2)CH 3CH 2OH ―→CH 2==CH 2 答案 CH 3CH 2OH ―――→浓H 2SO 4170 ℃ CH 2==CH 2↑＋H 2O (3)CH 3CH 2OH ―→CH 3CHO 答案 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △ 2CH 3CHO ＋2H 2O (4)CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 生成乙酸乙酯 答案 CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4 △CH 3COOC 2H 5＋H 2O (5)OHC —CHO ―→HOOC —COOH

答案 OHC —CHO ＋O 2――→催化剂 △ HOOC —COOH (6)乙二醇和乙二酸生成聚酯 答案 n HOCH 2—CH 2OH ＋n HOOC —COOH 一定条件 ＋(2n －1)H 2O (7)乙醛和银氨溶液的反应 答案 CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O (8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应 答案 CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O (9)―→ 答案 ＋2NaOH ――→醇△＋2NaCl ＋2H 2O (10)―→ 答案 ＋Br 2――――→FeBr 3＋HBr (11) 和饱和溴水的反应 答案 ＋3Br 2―→↓＋3HBr (12)和溴蒸气(光照)的反应

高中化学-第十一章 本章重要有机物之间的转化关系

一、重要有机物之间的转化关系 二、重要反应必背 (1)CH 3CH 2Cl ―→CH 2===CH 2 答案 CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→乙醇 △CH 2===CH 2↑＋NaCl ＋H 2O (2)CH 3CH 2OH ―→CH 2===CH 2 答案 CH 3CH 2OH ―――→浓H 2SO 4 170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O (3)CH 3CH 2OH ―→CH 3CHO

答案 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △2CH 3CHO ＋2H 2O (4)CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 生成乙酸乙酯 答案 CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4 △ CH 3COOC 2H 5＋H 2O (5)OHC —CHO ―→HOOC —COOH 答案 OHC —CHO ＋O 2――→催化剂 △HOOC —COOH (6)乙二醇和乙二酸生成聚酯 答案 n HOCH 2—CH 2OH ＋n HOOC —COOH 一定条件 (7)乙醛和银氨溶液的反应 答案 CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△ CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O (8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应 答案 CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O (9) 答案 ＋2NaCl ＋2H 2O (10) 答案 (11) 和饱和溴水的反应

答案 (12) 和溴蒸气(光照)的反应 答案 (13)OH 和HCHO 的反应 答案 ＋(n －1)H 2O (14)酯在碱性条件的水解(以乙酸乙酯在NaOH 溶液中为例) 答案 CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△ CH 3COONa ＋C 2H 5OH (15) ＋NaOH ――→△ 答案 ＋2NaOH ――→△ CH 3COONa ＋ ＋H 2O 三、有机物的检验辨析 1．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 2．烯醛中碳碳双键的检验 (1)若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

高三有机化学中有机物间相互转化关系图

高三有机化学中有机物间相互转化关系图 Document number：WTWYT-WYWY-BTGTT-YTTYU-2018GT

一、有机物间相互转化关系 二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物： ⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯） 2、无机物： ⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物） ⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe 6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3 三、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等； 变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应） △

下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环 烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物： ⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷醇类物质（乙醇等） ⑸含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺苯的同系物 2、无机物： ⑴氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶－2价的S（硫化氢及硫化物） ⑷ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸双氧水（H2O2） 五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1) 烷烃 A)官能团：无；通式：C n H2n+2；代表物：CH4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子 的四个价键也都如此。

有机物之间的相互转化

高二化学《有机物之间的相互转化》 1．烃的含氧衍生物A、B、C、D，其中D能发生银镜反应，且有下列转化关系：则：A、 B、C、D的结构简式： A _________________ B__________________ C_________________ D___________________ 2．2004年是俄国化学家马科尼可夫（V. V. Markovnikov，1838－1904）逝世100周年。马科尼可夫因提出不对称烯烃的加成规则（Markovnikov Rule）而著称于世。 已知：①CH3CH2Br＋NaCN CH3CH2CN＋NaBr ②CH3CH2CN CH3CH2COOH ③CH3CH2COOH CH3CHBrCOOH 有下列有机物之间的相互转化： 回答下列问题： （1）指出下列有机反应的类型：B→C___________________； （2）下出下列有机反应的化学方程式： C→D__________________________________________， E→F（F为高分子时）__________________________________________； （3）F可以有多种结构。写出下列情况下F的结构简式： ①分子式为C7H12O5 _______________________； ②分子内含有一个七元环______________________； （4）上述那一步反应遵循不对称烯烃的加成规则__________________。 3．烃A的相对分子质量为42，B与新制的Cu(OH)2加热至沸腾产生红色沉淀，E可作隐 形眼镜材料。下列各物质的转化关系如下图所示： 已知：， 请回答下列问题：

(完整版)高中化学各类有机物之间的相互转化关系

(31) 各类有机物之间的相互转化关系 CH 3CH 2OCH 2CH CH 3CH 2ONa CH 3COOCH 2CH 3 ^CH s COONa (14) COOH COOH (39) CaC 2 (35) (6) Br OH ONa 六元环状酯 (10) (ii) (16) CH 「CH (17) (8) NO 2 (18) Cl OH Ag Br (30) (28) (29) 高聚酯 (40)人 CH 2 CH 3 Cu 2O NO 2 NO 2 CH 2—CH Br Br (12) (佝 . (9) (20) CH 2—CH — (21) (19) 2—CH CH 3 CH 2—Br CH 3—CH 2—OH (22) / CH 3 CH 2 (34) CH 2OH (36) Br ^^\^ Br CHO (37) COOH CH 2OH (38) CHO CH 2二 CH 2「 (25) (26) (23) (24) A CH 3CHO CH 3COOH (27) I —n Cl (1) /汀 / CH 3—CH 3 N ⑵

(22) CH 3CH 2OH+HBr CH 3CH 2Br+H 2O 光昭 CH 3CH 3+Br 2 光昭.CH 3CH 2Br+HBr CH 2 = CH 2+H 2 催化剂 △ -CH 3CH 3 CH 2 = CH 2+Br 2 ” CH 2BrCH 2Br CH 2 = CH 2+HBr ? CH 3CH 2Br CH 2 = CH 2+H 2O 浓H2S ° 4 - CH 3CH 2OH 催化剂‘ n CH 2= CH 2 -^CH 2—CH 2十 催化剂 CH 三 CH+H 2 催化-CH 2 = CH 2 CH 三 CH+HCl 催化剂■ CH 2 = CHCl n CH 2=CH Cl CH 3 (14) (15) + 3HO — NO 2 O 2N 浓 H 2SO 4 ■ △ CH 3 COOH I 酸性 KMnO 4 I I I 或酸性K2C2O7 | 2 -OH +2Na - 2 (16) o H +NaOH OH +Na 2CO 3 —ONa +HCl °Na +NaHCO 3 °Na +H 2O —ONa +H 2 f 催化剂-一CH 2—CH _n Cl ONa +CO 2+H 2O CaC 2+2H 2O ? CH 三CH f +Ca(OH ) 2 + Br 2 催化剂》 Br + HBr (18) 〉+ HO - NO 2 浓严4 .厂:-NO 2 + H 2O 催化剂 △ CH 3 1 N6 Il +3H 2O OH +NaCl " —OH +NaHCO 3 — Br J +3HBr (19) 2CH 3CH 2OH+2Na - 2CH 3CH 2ONa+H 2 f 浓H 2SO 4 人 (20) CH 3CH 2OH 而C ?CH 2 = CH 2 f +H 2O 浓 H 2SO 4 (21) C 2H 5— OH+HO — C 2H 5 荷c" C 2H 5— O — C 2H 5+H 2O (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (⑵ (13)