黄酮类化合物习题
黄酮类化合物习题
问答题
1. 常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。
2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。
3. 试述黄酮（醇）、查耳酮难溶于水的原因。
4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。
5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。
6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC，以2%～6%醋酸溶液为展开剂，Rf值大小依次为三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元。
7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。
8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。
9. 试述用聚酰胺柱分离补骨脂甲素（为二氢黄酮类）和补骨脂乙素（为查耳酮类）的依据？
10. 写出黄芩素、黄芩苷的结构式？
11. 简述黄芩中提取黄芩苷的依据。
12. 简述从槐米中提取和精制芸香苷的原理。
13. 写出从槐米中提取芸香苷的工艺流程（碱溶酸沉法）。
14. 如何分离芦丁和槲皮素？说明分离原理。
15. 从槐米中提取芦丁，为何用石灰乳调pH至8～9。
16. 试比较下列化合物进行PC时的Rf至顺序
A. 芹菜素（5,7,4-三OH黄酮）
B. 槲皮素（5,7,3′4′-四OH黄酮醇）
C. 木犀草素（5,7,3′4′-四OH黄酮）
D. 剌槐素(5,7-二OH，4′-OCH3黄酮)
E. 芦丁（槲皮素-3-O-芸香糖苷）
F. 异槲皮苷（槲皮素-3-O-glu苷）
（1）以BAW系统（4：1：5上层）展开
（2）以3%HAC溶液展开
判断题
1. 黄酮类化合物广泛分布于植物界，大部分以游离形式存在，一部分以苷的形式存在。
2. 黄酮分子中引入7,4′位羟基，促使电子位移和重排，使颜色加深。
3. 以BAW系统进行PC检识黄酮苷与其苷元，展层后苷元的Rf值大于苷。
4. 用2%～6%醋酸/水溶液为展开剂，对黄酮苷与其苷元进行PC，展层后苷元的Rf值大于苷。
5. 黄酮类化合物，因其分子具有酚羟基故都可与醋酸铅试剂产生沉淀。
6. 区别黄酮与黄酮醇用四氢硼钠试剂，黄酮醇反应呈红紫色。
7. 凡具有酚羟基的黄酮化合物都可与三氯化铁试剂反应而呈色。
8. 黄酮苷有旋光性，且多为右旋。
提取与分离
中药黄芩中有下列一组化合物，经下述流程分离后，各出现在何部位？简述理由。
A. 黄芩苷（黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸苷）
B. 黄芩素（5,6，7-三OH黄酮）
C. 汉黄芩苷（汉黄芩苷-7-O-葡萄糖醛酸苷）
D. 汉黄芩素（5,7-二OH，
8-OCH3黄酮）
E. 5，8，2-三OH，7-OCH3黄酮
F. 5,8，2-三OH，6,7-二-OCH3黄酮
G. 5,7，4′-三OH，6-OCH3二氢黄酮）H. 3,5，7,2′，6′-五OH二氢黄酮
结构鉴定题
从某中药中得一黄色结晶Ⅰ，分子式C21H21O11，HCl-Mg粉反应呈淡粉红色，FeCl3反应及α-萘酚-浓H2SO4反应均为阳性，氨性氯化锶反应阴性，二氢氧锆反应呈黄色，加枸橼酸后黄色不退.晶Ⅰ的光谱数据如下：
UV λmax nm
MeOH 267 348
NaOMe 275 326 398(强度不降)
AlCl3274 301 352
AlCl3/HCl 276 303 352
NaOAc 275 305(sh) 372
NaOAc/H3BO3 266 300 353
IR:V KBr max cm-1 3401, 1655, 1606, 1504
1HNMR (DMSD-d
,TMS) δppm
6
3.2～3.9 (6H, m) 3.9～5.1 (4H, 加D2O后消失)
5.68（1H，d，J＝8.0）
6.12 (1H, d, J＝2.0)
6.42 (1H, d, J＝2.0) 6.86 (2H, d, J＝9.0)
8.08 (2H, d, J＝9.0)
请根据以上提供的信息填空，写出结晶Ⅰ的结构式，并指出苷键的构型。
26黄酮类化合物习题.doc.doc
黄酮类化合物习题 1.常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。 2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。 3. 试述黄酮（醇）、查耳酮难溶于水的原因。 4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。 5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。 6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC，以2%～6%醋酸溶液为展开剂，Rf 值大小依次为三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元。 7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。 8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。 判断题 1.黄酮类化合物广泛分布于植物界，大部分以游离形式存在，一部分以苷的形式存在。 2. 黄酮分子中引入7,4′位羟基，促使电子位移和重排，使颜色加深。 3. 以BAW系统进行PC检识黄酮苷与其苷元，展层后苷元的Rf值大于苷。 4. 用2%～6%醋酸/水溶液为展开剂，对黄酮苷与其苷元进行PC，展层后苷元的Rf值大于苷。
提取与分离 中药黄芩中有下列一组化合物，经下述流程分离后，各出现在何部位？简述理由。 A. 黄芩苷（黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸苷） B. 黄芩素（5,6，7-三OH黄酮） C. 汉黄芩苷（汉黄芩苷-7-O-葡萄糖醛酸苷） D. 汉黄芩素（5,7-二OH， 8-OCH3黄酮） E. 5，8，2-三OH，7-OCH3黄酮 F. 5,8，2-三OH，6,7-二-OCH3黄酮 G. 5,7，4′-三OH，6-OCH3二氢黄酮）H. 3,5，7,2′，6′-五OH二氢黄酮
结构鉴定题 从某中药中得一黄色结晶Ⅰ，分子式C21H21O11，HCl-Mg粉反应呈淡粉红色，FeCl3反应及α-萘酚-浓H2SO4反应均为阳性，氨性氯化锶反应阴性，二氢氧锆反应呈黄色，加枸橼酸后黄色不退.晶Ⅰ的光谱数据如下： UV λmax nm MeOH 267 348 NaOMe 275 326 398(强度不降) AlCl3274 301 352 AlCl3/HCl 276 303 352 NaOAc 275 305(sh) 372 NaOAc/H3BO3 266 300 353 IR:V KBr max cm-1 3401, 1655, 1606, 1504 1HNMR (DMSD-d6,TMS) δppm 3.2～3.9 (6H, m) 3.9～5.1 (4H, 加D2O后消失) 5.68（1H，d，J＝8.0） 6.12 (1H, d, J＝2.0) 6.42 (1H, d, J＝2.0) 6.86 (2H, d, J＝9.0) 8.08 (2H, d, J＝9.0) 请根据以上提供的信息填空，写出结晶Ⅰ的结构式，并指出 苷键的构型。
第五章 黄酮类化合物
第五章黄酮类化合物 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内） 1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（） A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C 2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（） A. 具有色原酮 B. 具有色原酮和助色团 C. 具有2-苯基色原酮 D. 具有2-苯基色原酮和助色团 E.结构中具有邻二酚羟基 3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（） A. -OCH3 B. -CH2OH C. -OH D. 邻二羟基 E. 单糖 4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（）位置上。 A. 6，7位引入助色团 B. 7，4/-位引入助色团 C. 3/，4/位引入助色团 D. 5-位引入羟基 E. 引入甲基 5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（） A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E. 双键 6．下列黄酮中酸性最强的是（） A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5，7-二OH黄酮 D. 7，4/-二OH黄酮 E. 3/，4/-二OH黄酮 7．下列黄酮中水溶性性最大的是（） A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 8．下列黄酮中水溶性最小的是（） A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E. 花色素 9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（） （1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH黄酮 A.（1）＞（2）＞（3） B.（2）＞（3）＞（1） C.（3）＞（2）＞（1） D.（2）＞（1）＞（3） E.（1）＞（3）＞（2） 10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（）
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第六章 黄酮类化合物 一、选择题 （一） A 型题（每题有 5 个备选答案，备选答案中只有 1 个最佳答案） 1．黄酮类化合物的基本碳架是（ ） -C A ．C-C -C 3 B ．C- C -C 6 C ．C-C 6 6 6 6 6 6 3 D ．C-C 3 E ．C -C -C 6 3 6 ３ 正确答案： C ２．与２’ - 羟基查耳酮互为异构体的是（ ） A ．二氢黄酮 B ．花色素 C ．黄酮醇 D ．黄酮 E ．异黄酮 正确答案： A ３．水溶性最大的黄酮类化合物是（ A ．黄酮 B ．黄酮醇 D ．查耳酮 E ．异黄酮 ） C ．二氢黄酮 正确答案： C 6．酸性最强的黄酮类化合物是（ A ．5- 羟基黄酮 B ．4’ - 羟基黄酮 基黄酮 D ．3’- 羟基黄酮 ） C ．3- 羟 E ．4’- 羟基二氢黄酮 正确答案： B
7．酸性最弱的黄酮类化合物是（A．5 一羟基黄酮B．7-羟基黄酮黄酮D．3’-羟基黄酮 E．6 一羟基黄酮） C．4’-羟基 正确答案：A 10．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（）A．盐酸-镁粉试剂 B ． FeCl3 试剂C．Gibb’s 试剂 ．l ％AlCl D．2％NaBH甲醇溶液E 甲醇溶液 4 3 正确答案： E 11．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物 是（） A．二氢黄酮B．查耳酮C．黄酮醇D．黄酮E．异黄酮 正确答案： B 13．将总黄酮溶于乙醚，用 5 ％ NaHCO３萃取可得到（） A．5，7- 二羟基黄酮B．5- 羟基黄酮C．3’，4’- 二羟基黄酮 D．5，8- 二羟基黄酮E．7，4’- 二羟基黄酮正确答案：E 15．当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提 取黄酮类化合物时宜选用（） C ． 5％NaOH A．5％ NaCO B ． l ％NaOH 2 3
黄酮类化合物——第二次作业
一、填空题 3.中药红花在开花初期，由于主要含有无色的新红花苷及微量红花苷，故花冠呈淡黄色；开花中期主要含的是黄色的红花苷，故花冠显深黄色；开花后期则氧化变成红色的醌式红花苷，故花冠呈红色。 4.黄酮类化合物呈酸性，是由于其多数带有_酚羟基__；黄酮类成分也具有微弱的碱性，是由于其结构中_7－吡喃环上的1位氧原子的存在。 7.不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是花色素类，原因是以离子形式存在，具有盐的通性；二氢黄酮的水溶性比黄酮大，原因是系非平面性分子，故分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入。 8.黄酮类化合物结构中大多具有酚羟基，故显一定的酸性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为7，4’－二羟基、7或4'－羟基、一般酚羟基、5－羟基。 9.黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的1位氧因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成样盐。 10.锆盐-枸橼酸反应常用于区别3－羟基和5－羟基黄酮，加入2%二氯氧锆甲醇溶液，两者均可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有3－羟基黄酮；如果黄色减褪，示有5－羟基黄酮。 11.黄酮类化合物常用的提取方法有水提法、溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法等。 12.聚酰胺柱色谱分离黄酮苷和苷元，当用含水溶剂（如乙醇-水）洗脱时，黄酮苷先被洗脱；当用有机溶剂（如氯仿-甲醇）洗脱时，苷元先被洗脱。
.二．单选题： 1．黄酮类化合物的基本碳架是（ E ） A ．C 6-C 6-C 3 B ． C 6-C 6-C 6 C ．C 6-C 3-L 6 D ．C 6-C 3 E ．C 3-C 6-C ３ ２．与２ˊ-羟基查耳酮互为异构体的是（ A ） A ．二氢黄酮 B ．花色素 C ．黄酮醇 D ．黄酮 E ．异黄酮 ３．水溶性最大的黄酮类化合物是（C ） A ．黄酮 B ．黄酮醇 C ．二氢黄酮 D ．查耳酮 E ．异黄酮 4．酸性最强的黄酮类化合物是（ E ） A ．5-羟基黄酮 B ．4’-羟基黄酮 C ．3-羟基黄酮 D ．3’-羟基黄酮 E ．4’-羟基二氢黄酮 5．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（A ） A ．盐酸-镁粉试剂 B ．FeCl 3试剂 C ．Gibb’s 试剂 D ．2％NaBH 4甲醇溶液 E ．l ％AlCl 3甲醇溶液 6．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（ B ） A ．二氢黄酮 B ．查耳酮 C ．黄酮醇 D ．黄酮 E ．异黄酮 7．将总黄酮溶于乙醚，用 5％NaHCO ３萃取可得到（ E ） A ．5，7-二羟基黄酮 B ．5-羟基黄酮 C ．3’，4’-二羟基黄酮 D ．5，8-二羟基黄酮 E ．7，4’-二羟基黄酮 8．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（ D ） A ．2’，4’-二羟基黄酮 B ．4’-OH 黄酮醇 C ．3’，4’-二羟基黄酮 D ．4’-羟基异黄酮 E ．4’-羟基二氢黄酮醇 8．盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物，下列哪项错误（ D ） A ．多数查耳酮显橙红色 B ．多数黄酮苷显橙红-紫红色 C ．多数二氢黄酮显橙红-紫红色 D ．多数异黄酮不显红色 9．用于鉴别二氢黄酮类化合物的试剂是（A ） A ．ZrOCl 2 B ．NaBH 4 C ．HCl-Mg 粉 D ．SrCl 2 10．下列化合物按结构应属于（ D ） A. 黄酮类 B. 异黄酮类 C. 查耳酮类 D. 二氢黄酮类 O O OH CH 3 HO H 3C
黄酮类化合物试题
中药化学试题库 第六章黄酮类化合物 一、选择题 （一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案） 1．黄酮类化合物的基本碳架是（） A．C6-C6-C3 B．C6-C6-C6 C．C6-C3-C6 D．C6-C3 E．C3-C6-C３ 正确答案：C ２．与２’-羟基查耳酮互为异构体的是（）A．二氢黄酮B．花色素 C．黄酮醇D．黄酮 E．异黄酮 正确答案：A ３．水溶性最大的黄酮类化合物是（） A．黄酮 B．黄酮醇C．二氢黄酮D．查耳酮 E．异黄酮 正确答案：C 6．酸性最强的黄酮类化合物是（） A．5-羟基黄酮 B．4’-羟基黄酮 C．3-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮 E．4’-羟基二氢黄酮
正确答案：B 7．酸性最弱的黄酮类化合物是（） A．5一羟基黄酮 B．7-羟基黄酮 C．4’-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮 E．6一羟基黄酮 正确答案：A 10．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（）A．盐酸-镁粉试剂B．FeCl3试剂C．Gibb’s试剂 D．2％NaBH4甲醇溶液 E．l％AlCl3甲醇溶液 正确答案：E 11．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（） A．二氢黄酮B．查耳酮 C．黄酮醇D．黄酮 E．异黄酮 正确答案：B 13．将总黄酮溶于乙醚，用 5％NaHCO３萃取可得到（） A．5，7-二羟基黄酮B．5-羟基黄酮C．3’，4’-二羟基黄酮 D．5，8-二羟基黄酮 E．7，4’-二羟基黄酮正确答案：E 15．当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用（）
A．5％Na2CO3 B．l％NaOH C．5％NaOH D．饱和石灰水 E．氨水 正确答案：D 17．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低 到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（） A．2’，4’-二羟基黄酮B．4’-OH黄酮醇C．3’，4’-二羟基黄酮 D．4’-羟基异黄酮 E．4’-羟基二氢黄酮醇 正确答案：A 18．黄芩苷可溶于（） A．水 B．乙醇C．甲醇 D．丙酮 E．热乙酸 正确答案：E 19.下列化合物属于黄酮碳苷的是 A、芦荟苷 B、葛根素 C、大豆苷 D、芦荟大黄素苷 E、橙皮苷 正确答案：B 20.与查耳酮互为异构体的是 A、黄酮 B、二氢黄酮 C、异黄酮 D、橙酮 E、花色 素 正确答案：B
利用紫外光谱测定黄酮类化合物的结构
之间的吸收带称为带Ⅰ，出现在240～280nm之间的吸收带称为带Ⅱ。不同类型的黄酮化合物的带Ⅰ或带Ⅱ的峰位、峰形和吸收强度不同，因此从紫外光谱可以推测黄酮类化合物的结构类型。 乙酸钠-硼酸（NaOAc-H3BO3）、三氯化铝或三氯化铝-盐酸（AlCl3/HCl）试剂能使黄酮的酚羟基离解或形成络合物等，导致光谱发生变化。据此变化可以判断各类化合物的结构，这些试剂对结构具有诊断意义，称为诊断试剂。 黄酮和黄酮醇类 黄酮或黄酮醇的带Ⅰ是由B环桂皮酰基系统的电子跃迁所引起的吸收，带Ⅱ是由A环的苯甲酰基系统的电子跃迁所引起的吸收。 黄酮和黄酮醇的UV光谱图形相似，仅带Ⅰ位置不同，黄酮带Ⅰ位于304～350nm，黄酮醇带Ⅰ位于358～385nm。利用带Ⅰ的峰位不同，可以区别这两类化合物。 黄酮、黄酮醇的B环或A环上取代基的性质和位置不同将影响带Ⅰ或带Ⅱ的峰位和形状。例如，7和4＇位引入羟基、甲氧基等含氧取代基，可引起相应吸收带向红位移。又如3-或5-位引入羟基，因能与C4＝O形成氢键缔合，前者使带Ⅰ向红位移，后者使带Ⅰ、带Ⅱ均向红位移。B环上的含氧取代基逐渐增加时，带Ⅰ向红位移值（nm）也逐渐增加，但不能使带Ⅱ产生位移。有时（例如3＇，4＇-位有2个羟基或2个甲氧基或亚甲二氧基）仅可能影响带Ⅱ的形状，使带Ⅱ歧分为双峰或1个主峰（Ⅱb位于短波处）和1个肩峰（sh）或弯曲（Ⅱa位于长波处）。 A环上的含氧取代基增加时，使带Ⅱ向红位移，而对带Ⅰ无影响，或影响甚微（但5-羟基例外）。 黄酮或黄酮醇的3-，5-或4＇-羟基被甲基化或苷化后，可使带Ⅰ向紫位移，3-OH甲基化或 1．甲醇钠（NaOMe），主要是判断是否有4＇-OH，3、4＇－二OH或3、3＇、4＇－三OH。
黄酮类化合物练习题
第五章黄酮类化合物 一、判断理（正确的在括号内划“ √ ” 厂铝的划“ Ｘ” ）１、多数黄酮苷元具有旋光活性，而黄酮苷则无。（）２、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。（）３、纸层析分离黄酮类化合物，以８％乙酸水溶液展开 时，苷元的Ｒ ｆ值大于昔的Ｒ ｆ 值．（） ４、黄酮化合物，存在３，７—二羟基，ＵＶ光谱： （１）其甲醇溶液中加入ＮａＯＭｅ时，仅峰带Ｉ位移，强度不减．（） （２）其甲醇溶液中加入ＮａＯＡｃ时，峰带ＩＩ红移５—２０ｎｍ．（ 二、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内）１、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在（）中． Ａ、９５％乙醇Ｂ、１５％乙醇Ｃ、水Ｄ、酸水Ｅ、甲酰胺苷元的苷化位移规律是（）． ２、黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（）Ａ、ａ－Ｃ向低场位移Ｂ、ａ－Ｃ向高场位移 Ｃ、邻位碳不发生位移 ３、黄酮类化合物的紫外光谱，ＭｅＯＨ中加入ＮａＯＭｅ诊断试剂峰带Ｉ向红移动４０—６０ｎｍ，强度不变或增强说明（）． Ａ、无４—ＯＨＢ、有３—ＯＨ Ｃ、有４—ＯＨ，无３—ＯＨＤ、有４—ＯＨ和３—ＯＨ４、聚酰胺色谱的原理是（）。 Ａ、分配Ｂ、氢键缔合Ｃ、分子筛Ｄ、离子交换三、填空
１、确定黄酮化合物具有５—０Ｈ的方法有———————，————————，————————————————。 ２、某黄酮苷乙酰化后，测定其氢谱，化学位移在１．８—２．１处示有１２个质子，２．３、２．５处有１８个质子，说明该化合物有＿＿个酚羟基和＿＿个糖． ３、已知一黄酮Ｂ环只有４＇—取代，取代基可能为—ＯＨ或—ＯＭｅ．如何判断是４＇—ＯＨ，还是４＇—ＯＭｅ，写出三种方法判断。 四、用化学方法区别下列化合物： O HO O OCH3 O HO O OH O HO OH O OH OH OH OH A B C 五、分析比较 有下列四种黄酮类化合物 O R2O OH O OH OR1 Ａ、Ｒ １＝Ｒ ２ ＝Ｈ Ｂ、Ｒ １＝Ｈ，Ｒ ２ ＝Ｒｈａｍ Ｃ、Ｒ １＝Ｇｌｃ，Ｒ ２ ＝Ｈ Ｄ、Ｒ １＝Ｇｌｃ，Ｒ ２ ＝Ｒｈａｍ 比较其酸性及极性的大小： 酸性（）＞（）＞（）＞（）
第五章黄酮类化合物习题
第五章黄酮类化合物 [学习要求] 掌握1、黄酮类化合物的主要结构类型 2、黄酮类化合物的理化性质和显色反应 3、黄酮类化合物常用的提取和分离方法 4、色谱法和紫外光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 熟悉 1、黄酮类化合物苷中常见的单糖、二糖和三糖 2、一些有代表性的黄酮类化合物的生物活性 了解1、氢核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 2、碳核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 [重点内容] 1、黄酮类化合物的基本结构类型：黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、 二氢黄酮醇类、异黄酮类、二氢异黄酮类、查耳酮类、二氢查耳 酮类、橙酮类、黄烷-3-醇、黄烷-3，4-二醇、花色素类、双苯吡 酮类和高异黄酮类。 2、黄酮类化合物的理化性质：①黄酮类化合物多为结晶性固体，少 数为无定形粉末，具有交叉共轭体系的黄酮类化合物多具有颜色； ②黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态不同而有很大差异， 黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，难溶于水，而二氢黄 酮及二氢黄酮醇等，因系非平面性分子，溶解度稍大；③黄酮类 化合物分子中多具有酚羟基，故显酸性；④ -吡喃环上的1-氧原 子具有未共用的电子对，故表现微弱的碱性。 3、黄酮类化合物的显色反应：①还原反应：盐酸-镁粉（或锌粉）反 应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。四氢硼钠（NaBH4） 反应是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂；②金属盐 类试剂的络合反应：黄酮类化合物分子中常具有3-羟基4-羰基、 5-羟基4-羰基和邻二酚羟基的结构单元，故常可与铝盐、铅盐、 锆盐、镁盐等试剂反应，生成有色络合物；③硼酸显色反应：黄 酮类化合物分子中当具有3-羟基4-羰基和5-羟基4-羰基结构时，
黄酮类化合物的鉴别与结构测定
黄酮类化合物的鉴别与结构测定 作者：佚名来源：发表时间：2006-04-12 浏览次数：299 字号：大中小 一、利用紫外光谱测定黄酮类化合物的结构 大多数黄酮类化合物在甲醇中的紫外吸收光谱由两个主要吸收带组成。出现在300～400n m之间的吸收带称为带Ⅰ，出现在240～280nm之间的吸收带称为带Ⅱ。不同类型的黄酮化合物的带Ⅰ或带Ⅱ的峰位、峰形和吸收强度不同，因此从紫外光谱可以推测黄酮类化合物的结构类型。 结构类型峰位（nm）组内区别组间区别 带Ⅰ带Ⅱ（峰位）（峰强） 黄酮310～350250～280 带Ⅰ不同Ⅰ、Ⅱ皆强 黄酮醇350～385250～280 异黄酮310～330（肩峰）245～275 带Ⅱ不同Ⅰ弱Ⅱ强 二氢黄酮（醇）300～330（肩峰）275～295 查耳酮340～390230～270（低强度） 带Ⅰ不同Ⅰ强Ⅱ弱 橙酮380～430230～270（低强度） 当向黄酮类化合物的甲醇（或乙醇）溶液中分别加入甲醇钠（NaOMe）、乙酸钠（N aOAc）、乙酸钠-硼酸（NaOAc-H3BO3）、三氯化铝或三氯化铝-盐酸（AlCl3/HCl）试剂能使黄酮的酚羟基离解或形成络合物等，导致光谱发生变化。据此变化可以判断各类化合物的结构，这些试剂对结构具有诊断意义，称为诊断试剂。 黄酮和黄酮醇类 （一）黄酮、黄酮醇类在甲醇中的UV光谱特征
黄酮或黄酮醇的带Ⅰ是由B环桂皮酰基系统的电子跃迁所引起的吸收，带Ⅱ是由A环的苯甲酰基系统的电子跃迁所引起的吸收。 黄酮和黄酮醇的UV光谱图形相似，仅带Ⅰ位置不同，黄酮带Ⅰ位于304～350nm，黄酮醇带Ⅰ位于358～385nm。利用带Ⅰ的峰位不同，可以区别这两类化合物。 黄酮、黄酮醇的B环或A环上取代基的性质和位置不同将影响带Ⅰ或带Ⅱ的峰位和形状。例如，7和4′位引入羟基、甲氧基等含氧取代基，可引起相应吸收带向红位移。又如3-或5 -位引入羟基，因能与C4＝O形成氢键缔合，前者使带Ⅰ向红位移，后者使带Ⅰ、带Ⅱ均向红位移。B环上的含氧取代基逐渐增加时，带Ⅰ向红位移值（nm）也逐渐增加，但不能使带Ⅱ产生位移。有时（例如3′，4′-位有2个羟基或2个甲氧基或亚甲二氧基）仅可能影响带Ⅱ的形状，使带Ⅱ歧分为双峰或1个主峰（Ⅱb位于短波处）和1个肩峰（sh）或弯曲（Ⅱa位于长波处）。 A环上的含氧取代基增加时，使带Ⅱ向红位移，而对带Ⅰ无影响，或影响甚微（但5-羟基例外）。 黄酮或黄酮醇的3-，5-或4′-羟基被甲基化或苷化后，可使带Ⅰ向紫位移，3-OH甲基化或苷化使带Ⅰ（328～357nm）与黄酮的带Ⅰ的波长范围重叠（且光谱曲线的形状也相似），5-OH甲基化使带Ⅰ和带Ⅱ都向紫位移5～15nm，4′-OH甲基化或苷化，使带Ⅰ向紫位移3～10nm。其他位置上的羟基取代对甲醇中的紫外光谱几乎没有影响。 （二）利用诊断试剂对黄酮、黄酮醇类化合物UV光谱的影响检出羟基位置 1．甲醇钠（NaOMe），主要是判断是否有4′-OH，3、4′－二OH或3、3′、4′－三OH。2．乙酸钠，较为突出的是判断是否有7-OH。［举例说明］ 3．乙酸钠/硼酸主要判断A环或B环是否有邻二酚羟基（5，6-二OH除外）。［举例说明］
黄酮类化合物练习题答案
黄酮类化合物练习题 参考答案 一、选择题 （一）单项选择题 1．D 2．D 3．A 4．B 5．C 6．D 7．D 8．A 9．B 10．B 11．E 12．D 13．B 14．E 15．E 16．D 17．B 18．C 19．A 20．B 21．B 22．E 23．C 24．B 25．C 26．A 27．B 28．A 29．A 30．C （二）多项选择题 1．BDE 2．ABCDE 3．ABDE 4．ABD 5．AE 6．ABD 二、名词解释 1．黄酮类化合物：指两个苯环（A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的（6C-3C-6C）一系列化合物。 2．碱提取酸沉淀法：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀析出的性质，进行此类成分的提取和分离。 三、填空题 1．2-苯基色原酮；三碳链；6C-3C-6C。 2．2位引入苯基；灰黄色至黄色；黄色至橙黄色；交叉共轭体系。 3．交叉共轭体系；助色团；助色团；加深；7以下；8.5左右；＞8.5。 4．甲醇；乙醇；醋酸乙酯；乙醚；亲水性（水溶性）；亲水性；亲脂性；酚羟基。 5．7，4/-二羟基；7或4/ 羟基-；一般酚羟基；C5-OH；C4位羰基；ρ～π共轭效应；分子内氢键。 6．橙红色至紫红；异黄酮；查耳酮；四氢硼钠（钾）；紫色至紫红色。 7．C3 、、C5-羟基；邻二酚羟基；配合物；沉淀。 8．C3；C5；鲜黄色；C5-OH黄酮；C3-OH黄酮。 9．花；叶；果实；苷；苷元。 10．溶剂提取；碱提取酸沉淀；叶绿素；油脂；色素；蛋白质；多糖。 11．活性炭吸附；pH梯度萃取；聚酰胺色谱。 12．酰胺基；游离酚羟基；氢键缔合；羟基数目和位置；水和醇；异黄酮；二氢黄酮；黄酮；黄酮醇。 13．芦丁；槲皮素；芸香糖；1:10000；1:200；1:300；1:30。 14．离子型，非平面。 四、鉴别题 1． 颜色不褪颜色减褪
第五章-黄酮类化合物
第五章-黄酮类化合物
第五章黄酮类化合物 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内） 1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（） A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C 2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（） A. 具有色原酮 B. 具 有色原酮和助色团 C. 具有2- 苯基色原酮 D. 具有2-苯基色原酮和助色团 E.结构中具有邻二酚羟基
3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（） B. A. -OCH 3 -CH OH C. -OH 2 D. 邻二羟基 E. 单糖 4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（）位置上。 A. 6，7位引入助色团 B. 7，4/-位引入助色团 C. 3/，4/位引入助色团 D. 5-位引入羟基 E. 引 入甲基 5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（） A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E.
双键 6．下列黄酮中酸性最强的是（） A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5，7-二OH黄酮 D. 7，4/-二OH黄酮 E. 3/，4/-二OH黄酮 7．下列黄酮中水溶性性最大的是（） A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 8．下列黄酮中水溶性最小的是（） A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E.
花色素 9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（） （1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH 黄酮 A.（1）＞（2）＞（3） B.（2） ＞（3）＞（1） C.（3）＞（2）＞ （1） D.（2）＞（1）＞（3） E.（1） ＞（3）＞（2） 10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（） A. 6-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 7-OH黄酮 D. 4/-OH黄酮 E.7-4/- 二OH黄酮 11．某中药提取液只加盐酸不加镁
天然药物化学--黄酮类化合物练习题
天然药物化学--黄酮类化合物练习题 一、A1 1、可用5%NaHCO3水溶液萃取的是 A、4’-羟基黄酮 B、7’-羟基黄酮 C、5，4’-二甲氧基黄酮 D、7，4’-二羟基黄酮 E、5-羟基黄酮 2、在5％NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是 A、3，5，7-三羟基黄酮 B、2，4'-二羟基查耳酮 C、3，4'-二羟基黄酮 D、7，4'-二羟基黄酮 E、5-羟基异黄酮 3、可用于区别3-羟基黄酮与5-羟基黄酮的显色反应有 A、铝盐反应 B、四氢硼钠（钾）反应 C、碱性试剂显色反应 D、三氯化铁反应 E、锆盐反应 4、黄酮类化合物显酸性是因为结构中含有 A、苯甲酰系统 B、酚羟基 C、γ吡喃酮上的醚氧原子 D、苯环（B环） E、桂皮酰系统 5、与四氢硼钠试剂反应呈阳性的是 A、二糖 B、三糖 C、二氢黄酮 D、单糖 E、多糖 6、黄酮类化合物中酸性最强的酚羟基是 A、6-0H B、5-OH C、8-OH D、7-OH E、3-OH 7、与盐酸-镁粉显橙红色至紫红色反应的是 A、橙酮
B、黄酮醇、黄酮、二氢黄酮 C、香豆素 D、查耳酮 E、儿茶素 8、下列化合物加入二氯氧化锆可生成黄色络合物，但在反应液中加入枸橼酸后显著褪色的是 A、3-羟基黄酮 B、5-羟基黄酮 C、7-羟基黄酮 D、4＇-羟基黄酮 E、3＇-羟基黄酮 9、下列说法中正确的是 A、3-OH黄酮苷水溶性大于7-OH黄酮苷 B、3-OH黄酮苷水溶性大于5-OH黄酮苷 C、7-0H黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷 D、7-OH黄酮苷水溶性大于3-0H黄酮苷 E、3-OH黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷 10、与二氢黄酮反应后产生橙红色至紫红色荧光的是 A、盐酸-镁粉反应 B、四氢硼钠 C、醋酸-镁粉反应 D、四氢硼钾 E、三氯化铁 11、引入哪类基团可以使黄酮类化合物脂溶性增加 A、-OH B、-OCH3 C、金属离子 D、-CH2OH E、-COOH 12、黄酮类化合物具有碱性，可与浓硫酸成盐，是因为结构中存在 A、γ-吡喃环上的1-氧原子 B、γ-吡喃环上的羰基 C、γ-吡喃环上3-羟基 D、7位酚羟基 E、苯环 13、下列黄酮类化合物极性最大的是 A、二氢黄酮 B、查耳酮 C、异黄酮 D、花色素 E、黄酮醇
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第五章黄酮类化合物 [ 学习要求 ] 掌握 1 、黄酮类化合物的主要结构类型 2、黄酮类化合物的理化性质和显色反应 3、黄酮类化合物常用的提取和分离方法 4、色谱法和紫外光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 熟悉 1 、黄酮类化合物苷中常见的单糖、二糖和三糖 2、一些有代表性的黄酮类化合物的生物活性 了解 1 、氢核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 2、碳核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 [ 重点内容 ] 1、黄酮类化合物的基本结构类型：黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、 二氢黄酮醇类、异黄酮类、二氢异黄酮类、查耳酮类、二氢查耳酮 类、橙酮类、黄烷 -3- 醇、黄烷 -3 ，4- 二醇、花色素类、双苯吡酮 类和高异黄酮类。 2、黄酮类化合物的理化性质：①黄酮类化合物多为结晶性固体，少数 为无定形粉末，具有交叉共轭体系的黄酮类化合物多具有颜色；② 黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态不同而有很大差异，黄 酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，难溶于水，而二氢黄酮及 二氢黄酮醇等，因系非平面性分子，溶解度稍大；③黄酮类 化合物分子中多具有酚羟基，故显酸性；④ ?- 吡喃环上的 1- 氧原子 具有未共用的电子对，故表现微弱的碱性。 3、黄酮类化合物的显色反应：①还原反应：盐酸- 镁粉（或锌粉）反应 为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。四氢硼钠（NaBH4）反应 是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂；②金属盐类 试剂的络合反应：黄酮类化合物分子中常具有 3- 羟基 4- 羰基、5- 羟基 4- 羰基和邻二酚羟基的结构单元，故常可与铝盐、铅盐、锆 盐、镁盐等试剂反应，生成有色络合物；③硼酸显色反应：黄酮 类化合物分子中当具有3- 羟基 4- 羰基和 5- 羟基 4- 羰基结构时，
天然药物化学-第5章黄酮类-20101026完美修正版
第五章黄酮类化合物 【单项选择题】 1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（ D ） A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C 2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（ D ） A. 具有色原酮 B. 具有色原酮和助色团 C. 具有2-苯基色原酮 D. 具有2-苯基色原酮和助色团 E.结构中具有邻二酚羟基3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（ A ） A. -OCH3 B. -CH2OH C. -OH D. 邻二羟基 E. 单糖 4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（ B ）位置上。 A. 6，7位引入助色团 B. 7，4/-位引入助色团 C. 3/，4/位引入助色团 D. 5-位引入羟基 E. 引入甲基 5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（ C ） A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E. 双键6．下列黄酮中酸性最强的是（ D） A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5，7-二OH黄酮 D. 7，4/-二OH黄酮 E. 3/，4/-二OH黄酮 7．下列黄酮中水溶性性最大的是（ E ） A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 8．下列黄酮中水溶性最小的是（ A ） A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E. 花色素
9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（ B ） （1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH 黄酮 A.（1）＞（2）＞（3） B.（2）＞（3）＞（1） C.（3）＞（2）＞（1） D.（2）＞（1）＞（3） E.（1）＞（3）＞（2） 10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（ B ） A. 6-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 7-OH黄酮 D. 4/-OH黄酮 E.7-4/-二OH黄酮 11．某中药提取液只加盐酸不加镁粉，即产生红色的是（ E ） A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 异黄酮 E. 花色素 12．可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是（ D ） A. 盐酸-镁粉试剂 B. NaBH4试剂 C.α-萘酚-浓硫酸试剂 D. 锆-枸橼酸试剂 E .三氯化铝试剂 13．四氢硼钠试剂反应用于鉴别（ B ） A. 黄酮醇 B. 二氢黄酮 C. 异黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 14．不能发生盐酸-镁粉反应的是（ E ） A .黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 二氢黄酮醇 E. 异黄酮 15．具有旋光性的游离黄酮类型是（ E ） A. 黄酮 B. 黄酮醇 C. 异黄酮 D. 查耳酮 E. 二氢黄酮 16．既有黄酮，又有苯丙素结构的成分是（ D ） A. 槲皮素 B.大豆素 C. 橙皮苷 D.水飞蓟素 E.黄芩素
5 黄酮类化合物-习题
第五章 黄酮类化合物 一、名词解释 1. 黄酮类化合物 2. 盐酸-镁粉反应 3. 锆-枸椽酸反应 二、指出所示化合物属于何种黄酮类型 H O O （1）黄芩甙 H Glu （2）甘草甙 H 3CO O OH O O H O OH O OCH 3OH （3）红花甙 O H OH O H O O OH （4）银杏素 H 23 O H O O OH Glu O H O OH O OH OH OH 三、填空 1. 黄酮类化合物结构中有一个带_____性的氧原子，能与_____形成yang 盐。yang 盐极不稳定，_____即可分解。 2. 黄酮类化合物就整个分子而言，由于具有多个_____基，故呈__ _性，能溶于____性水液中。 3. 用聚酰胺柱层析分离黄酮类成分时，用醇由稀到浓洗脱时，查耳酮往往比相应的二氢黄酮____被洗脱；苷元比其相应的苷____被洗脱；单糖苷比相应的三糖苷___被洗脱。 4.黄酮类化合物的酸性来源于_____，其酸性强弱顺序依次为____>____>____ >____>____。 5.黄酮类化合物的基本骨架为___，其主要结构类型是依据___、_ __及___某特点而分类。 6. 黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在__________及__________有关。
7. 30%乙醇、95%乙醇、NaOH 水溶液、尿素水溶液、水，五种溶剂在聚酰胺柱上对黄酮类化合物的洗脱能力由强到弱的顺序为________________________。 8.花色素类化合物的颜色随着____不同而改变，___呈红色，___呈紫色，__呈蓝色。 9.黄酮类化合物分子结构中，凡有______或______时，都可与多种金属试剂生成有色络合物或有色沉淀，有的还产生荧光。 四、选择题 1. 四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于： A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 二氢黄酮醇 D. 查耳酮 2.下列化合物在聚酰胺TLC 上，以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40：20：5：1)展开时，Rf 值的大小应为： O O OH OH OH O O OH OH OH O O OH OH O glc (1) (2) (3) HO rha A. ①②③ B. ③②① C. ②①③ D. ②③① 3. 下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为： glcO O OH O O O O OCH 3 OH glcO glcO OH O O O O O O OH OH glcO (1) (2) (3) (4) A. ①②③④ B. ③①②④ C. ①②④③ D. ②①③④ 4.下列化合物用pH 梯度法进行分离时，从EtOAc 中，用5%NaHCO 3、0.2%NaOH 、4%NaOH 的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：
第7章黄酮类练习题
第七章黄酮类化合物 （一）选择题 A型题（单选题） 1．黄酮类化合物的准确定义为（） A．两个苯环通过三碳链相连的一类化合物 B．γ-吡喃酮 C．2-苯基色原酮 D．2-苯基苯并α-吡喃酮 E．2-苯基苯并γ-吡喃酮 2．色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是（） A．黄酮醇 B．异黄酮 C．查耳酮 D．二氢黄酮 E．黄烷醇3．聚酰胺TLC，以甲醇-水（1︰1 ）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是（）A．山奈素 B．山奈素-3-O-鼠李糖苷 C．山奈素-3-O-葡萄糖苷 D．山奈素-3-O-芸香糖苷 E．槲皮素 4．银杏叶中含有的特征成分类型为（） A．黄酮醇 B．二氢黄酮 C．异黄酮 D．查耳酮 E．双黄酮5．黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是（） A．具酚羟基 B．具交叉共轭体系 C．具羰基 D．具苯环 E．为离子型 6．二氢黄酮醇类化合物的颜色多是（） A．黄色 B．淡黄色 C．红色 D．紫色 E．无色 7．二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为（） A．羟基多 B．有羧基 C．离子型 D．C环为平面型 E．C环为非平面型 8．硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是（） A．山奈素 B．槲皮素 C．山奈素-3-O-葡萄糖苷 D．山奈素-3-O-芸香糖苷 E．山奈素-3-O-鼠李糖苷 9．不能溶于氯仿的是（） A．槲皮素 B．杨梅素 C．芦丁 D．木犀草素 E．芹菜素10．黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为（） A．乙醚 B．氯仿 C．乙醇 D．水 E．酸水 11．下列黄酮类酸性最强的是（） A．7-OH黄酮 B．4′-OH黄酮 C．3′，4′-二OH黄酮D．7，4′-二OH黄酮 E．6，8-二OH黄酮 12．柱色谱分离具3-OH或5-OH或邻二酚羟基的黄酮类化合物，不宜用的填充剂是（） A．活性炭 B．硅胶 C．聚酰胺 D．氧化铝 E．纤维素 13．鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是（）
天然药化黄酮习题全解
一、判断题 1、多数黄酮苷元具有旋光活性, 而黄酮苷则无。 2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。 3、纸色谱分离黄酮类化合物, 以8%乙酸水溶液展开时, 苷元的R f值大于苷的R f值. 4、黄酮化合物, 存在3, 7—二羟基, UV光谱: (1)其甲醇溶液中加入NaOMe时, 仅峰带I位移, 强度不减. (2)其甲醇溶液中加入NaOAc时, 峰带II红移5—20nm. 5．黄酮类化合物都是平面结构。 6．黄酮分子中引入7,4’-位羟基，促进电子位移和重排，使其颜色加深。 7．硅胶、聚酰胺和Sephadex G是分离黄酮类化合物常用的柱色谱填料。 8．用Sephadex-LH20分离黄酮苷时，主要靠分子筛作用。 9．聚酰胺对黄酮类化合物通常在水溶液中表现出最强的吸附能力。 10．黄酮碳苷在常规酸水条件下可以被水解。 11．硼氢化钠显色反应可以用来区分黄酮和二氢黄酮类化合物。 12．黄酮与二氢黄酮相比，黄酮在水溶液中的溶解性更大。 13．碱性氧化铝可以用来分离黄酮类化合物。 二、单选题 1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时, 应在( )中. A、95%乙醇 B、15%乙醇 C、水 D、酸水 E、甲酰胺 2、黄酮苷元糖苷化后, 苷元的苷化位移规律是( ) A、A－C向低场位移 B、A－C向高场位移 C、邻位碳不发生位移 3、黄酮类化合物的紫外光谱, MeOH中加入NaOMe诊断试剂峰带I向红移动40—60nm, 强度不变或增强说明( ). A、无4’—OH B、有3—OH C、有4’—OH, 无3—OH D、有4’—OH和3—OH 4、聚酰胺色谱的原理是( )。 A、分配 B、氢键缔合 C、分子筛 D、离子交换 5．在5％NaHC03水溶液中溶解度最大的化合物是 A．3，5，7-三羟基黄酮 B．7，4’-二羟基黄酮 C．3，6-二羟基花色素 D．2’-OH查耳酮 6．下列黄酮类化合物中的不同位置的取代羟基，酸性最强的是 A．6-OH B．3-OH C．5-OH D．7-OH 7．某黄酮类化合物的紫外吸收光谱中，加人诊断试剂NaOAc(未熔融)后，带Ⅱ红移10nm，说明该化合物存在的基团为 A．5-OH B．7-OH C．4’-OH D．7-OH和4’-OH 8．黄酮类化合物的紫外吸收光谱中，加入诊断试剂A1C13后的谱图与．A1C13／HCl谱图完全一致，则示B环结构为 A．存在间二酚羟基 B．只存在4’一OH C．不存在邻二酚羟基 D．存在邻二酚羟基 9．下列化合物，在紫外光谱中，350nm 以上没有吸收峰的化合物是
天然药物化学 第4章 黄酮类化合物
第4章黄酮类化合物一、选择题 1.构成黄酮类化合物的基本骨架是（） A. 6C-6C-6C B. 3C-6C-3C C. 6C-3C D. 6C-3C-6C E. 6C-3C-3C 2.引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（） A. -OCH3 B. -CH2OH C. -OH D. 邻二羟基 E. 单糖 3.黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（） A. 糖 B. 羰基 C. 酚羟基 D. 氧原子 E. 双键 4.下列黄酮中酸性最强的是（） A. 3-OH黄酮 B. 5-OH黄酮 C. 5,7-二OH黄酮 D. 7,4/-二OH黄酮 E. 3/,4/-二OH黄酮 5.下列黄酮中水溶性性最大的是（） A. 异黄酮 B. 黄酮 C. 二氢黄酮 D. 查耳酮 E. 花色素 6.下列黄酮中水溶性最小的是（） A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 黄酮苷 D. 异黄酮 E. 花色素 7.下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（） （1）5,7-二OH黄酮（2）7,4/-二OH黄酮（3）6,4/-二OH黄酮 A.（1）＞（2）＞（3） B.（2）＞（3）＞（1）
C.（3）＞（2）＞（1） D.（2）＞（1）＞（3） E.（1）＞（3）＞（2） 8.色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是 A.黄酮醇 B.异黄酮 C.查耳酮 D.二氢黄酮 E.黄烷醇 9.银杏叶中含有的特征成分类型为 A.黄酮醇 B.二氢黄酮 C.异黄酮 D.查耳酮 E.双黄酮 10.黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是 A.具酚羟基 B.具交叉共轭体系 C.具羰基 D.具苯环 E.为离子型 11.二氢黄酮醇类化合物的颜色多是 A.黄色 B.淡黄色 C.红色 D.紫色 E.无色 12.二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为 A.羟基多 B.有羧基 C.离子型 D.C环为平面型 E. C环为非平面型 13.黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为 A.乙醚 B.氯仿 C.乙醇 D.水 E.酸水 14.下列黄酮类酸性最强的是 A.7-OH黄酮 B.4′-OH黄酮 C.3′,4′-二OH黄酮 D.7,4′-二OH黄酮 E.6,8-二OH黄酮
黄酮类化合物习题
黄酮类化合物习题 问答题 1. 常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。 2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。 3. 试述黄酮（醇）、查耳酮难溶于水的原因。 4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。 5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。 6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC，以2%～6%醋酸溶液为展开剂，Rf值大小依次为三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元。 7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。 8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。 9. 试述用聚酰胺柱分离补骨脂甲素（为二氢黄酮类）和补骨脂乙素（为查耳酮类）的依据？ 10. 写出黄芩素、黄芩苷的结构式？ 11. 简述黄芩中提取黄芩苷的依据。 12. 简述从槐米中提取和精制芸香苷的原理。 13. 写出从槐米中提取芸香苷的工艺流程（碱溶酸沉法）。 14. 如何分离芦丁和槲皮素？说明分离原理。 15. 从槐米中提取芦丁，为何用石灰乳调pH至8～9。 16. 试比较下列化合物进行PC时的Rf至顺序 A. 芹菜素（5,7,4-三OH黄酮） B. 槲皮素（5,7,3′4′-四OH黄酮醇） C. 木犀草素（5,7,3′4′-四OH黄酮） D. 剌槐素(5,7-二OH，4′-OCH3黄酮) E. 芦丁（槲皮素-3-O-芸香糖苷） F. 异槲皮苷（槲皮素-3-O-glu苷） （1）以BAW系统（4：1：5上层）展开 （2）以3%HAC溶液展开
判断题 1. 黄酮类化合物广泛分布于植物界，大部分以游离形式存在，一部分以苷的形式存在。 2. 黄酮分子中引入7,4′位羟基，促使电子位移和重排，使颜色加深。 3. 以BAW系统进行PC检识黄酮苷与其苷元，展层后苷元的Rf值大于苷。 4. 用2%～6%醋酸/水溶液为展开剂，对黄酮苷与其苷元进行PC，展层后苷元的Rf值大于苷。 5. 黄酮类化合物，因其分子具有酚羟基故都可与醋酸铅试剂产生沉淀。 6. 区别黄酮与黄酮醇用四氢硼钠试剂，黄酮醇反应呈红紫色。 7. 凡具有酚羟基的黄酮化合物都可与三氯化铁试剂反应而呈色。 8. 黄酮苷有旋光性，且多为右旋。 提取与分离 中药黄芩中有下列一组化合物，经下述流程分离后，各出现在何部位？简述理由。 A. 黄芩苷（黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸苷） B. 黄芩素（5,6，7-三OH黄酮） C. 汉黄芩苷（汉黄芩苷-7-O-葡萄糖醛酸苷） D. 汉黄芩素（5,7-二OH， 8-OCH3黄酮） E. 5，8，2-三OH，7-OCH3黄酮 F. 5,8，2-三OH，6,7-二-OCH3黄酮 G. 5,7，4′-三OH，6-OCH3二氢黄酮）H. 3,5，7,2′，6′-五OH二氢黄酮 结构鉴定题 从某中药中得一黄色结晶Ⅰ，分子式C21H21O11，HCl-Mg粉反应呈淡粉红色，FeCl3反应及α-萘酚-浓H2SO4反应均为阳性，氨性氯化锶反应阴性，二氢氧锆反应呈黄色，加枸橼酸后黄色不退.晶Ⅰ的光谱数据如下： UV λmax nm MeOH 267 348 NaOMe 275 326 398(强度不降) AlCl3274 301 352 AlCl3/HCl 276 303 352