有机化学-第五版答案(完整版)

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章

3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3

OH 答：羟基

(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)

H

(5)

CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基)

(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)

NH 2

答：氨基

(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键

4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：

6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向

（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩

（2）

H 2C Cl （

3）I （4

） Cl 3 （5）H

3C

OH

（6）H

3C

CH 3

7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是

（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章

习题解答

1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷

（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷

2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12

答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；

键线式为； 命名：戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃

(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃

答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2

(6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷）

CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3

3

CH 3CH 3

nC 3H 7

8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

（1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷

答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）]

10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。

（1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3

（2）含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3

（3）含四种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH(CH3)2

14、答：

（1）在此系列反应中，A和C是反应物，B和E为中间产物，D和F为产物。（2）总反应式为2A + C→D + 2F -Q

（3）反应能量变化曲线草图如图2-2所示。

15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。

答：同一类型（如碳中心）自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的共价键的解离能大小。解离能越低，产生的自由基越稳定。因此，可以推测下列

自由基的稳定性次序为（3）＞（2）＞（1）

第三章

1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。

解：CH2=CH-CH2CH2CH3

C=C

H H

H3CH2C CH3

C=C

H CH3

H3CH2C H 1-戊烯（Z）-2-戊烯（E）-2-戊烯

CH3

CH2=C-CH2CH3

CH3

CH2=CH-CHCH3

CH3

CH3-CH=C-CH3

2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯。

2、命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。

(1) 2，4-二甲基-2-庚烯（5）Z-3，4-二甲基-3-庚烯

（6）E-3，3，4，7-四甲基-4-辛烯

3、写出下列化合物的构造式(键线式)。

(1) 2,3-dimethyl-1-pentene;

(3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene

2,3-二甲基-1-戊烯（E）-3-甲基-4-乙基-2-己烯4、写出下列化合物的构造式。

(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯

(2) 2,3-

二甲基-1-

己烯(5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基

-3-庚烯

5、对下列错误的命名给予更正：

(2) 2,2-甲基-4-庚烯 应改为：6,6-二甲基-3-庚烯

(4) 3-乙烯基-戊烷 应改为：3-乙基-1-戊烯

6、完成下列反应式

(1)

马氏方向加成

（2

）

Cl 2

450O C

Cl

α-氢取代

（4）

22

Br

HO

H 2H 2将Br -

氧化成了HOBr

（5）(CH 3)2C=CH 2

B 2H 6 [(CH 3)2C-CH 2]3B

（8） 马氏方向加成

（12）

2Ag

CH 2

CH 2

O

7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。 (1) H 2C=CHCH 2CH 3 H 2C=O + O=CHCH 2CH 3 (2) CH 3CH=CHCH 3 2CH 3CH=O

(3) (CH 3)2C=CHCH 2CH 3 (CH 3)2C=O + O=CHCH 2CH 3

8、裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃？

答：主要成份是分子量不一的饱和烷烃，除去少量烯烃的方法有：

用KMnO4洗涤的办法或用浓H2SO4洗涤。

9、试写出反应中的(a)和(b)的构造式。

( a ) + Zn ( b ) + ZnCl2

( b ) + KMnO4CH3CH2COOH + CO2 + H2O

解：a 为：CH3CH2CHClCH2Cl b 为：CH3CH2CH=CH2

12、某烯烃的分子式为C5H10，它有四种异构体，经臭氧化还原水解后A和B分别得到少一个碳原子的醛和酮，C和D反应后都得到乙醛，C还得到丙醛，而D 则得到丙酮。试推导该烯烃的可能结构式。

答：A和B经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮，说明A、B结构中的双键在边端，根据题意，

A为CH3CHCH

3

CH2

或

CH3CH2CH2CH2CH2B为

CH3CH2C CH2

CH3

C反应后得到乙醛和丙醛，说明C为CH3CH2CH=CHCH3

D得到乙醛和丙酮，说明D为：CH3C=CHCH3

CH3

该烯烃可能的结构为CH3CHCH

CH3

CH2

或

CH3CH2CH2CH2CH2

15、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。

-----

解：碳正离子的稳定性次序是：三级> 二级> 一级

烯烃C=C 双键与H+在不同的碳上加成后，可以两个不同的碳正离子，本例中分别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子，由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定，所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行，随后再与反应体系

中的Cl-结合形成预期的符合马氏规则的产物为主，CH3CH2-C-CH3

CH3

Cl。

16、把下列碳离子稳定性的大小排列成序。

解：稳定性从大到小的次序为：(1) > (4) > (3) > (2)

21、用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选(要求：常用试剂)。

(1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷

CH3CHCH3

Br KOH

ROH

CH3CH=CH2

HBr

CH3CH2CH2Br

(3) 从丙醇制1,2-二溴丙烷

CH3CH2CH2OH24CH3CH=CH22CH

3

CHCH2Br 4

（5）由丙烯制备1，2，3-三氯丙烷

CH3CH=CH2

Cl2

500o C

CH2CH=CH22CH2CHCH2Cl

4

Cl

Cl Cl

第四章习题解答

2、(1) (CH3)3CC≡CCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔

(3) HC≡C-C≡C-CH=CH2 1-己烯-3,5-二炔

（5）

(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯

3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。（1）丙烯基乙炔CH3-CH=CH-C CH3-戊烯-1-炔

（4）异丙基仲丁基乙炔

C-CH-CH2-CH3

CH3

CH3-CH-C

32，5-二甲基-3-庚炔

4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。

（1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne C-CH-CH 2-CH 3

CH 2CH 3

CH 3-CH-C CH 3

2-甲基-5-乙基-3-

庚炔

（3）（2E,4E ）-hexadiene C=C

H

C=C

H 3C H

H CH 3H

（2E,4E ）-己二烯

8

、写出下列反应的产物。

（1）

（2

）

（7）

9、用化学方法区别下列各化合物。

（1）2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯

14、从乙炔出发，合成下列化合物，其他试剂可以任选。（1）氯乙烯

HC CH + HCl

2120-180C

CH 2=CHCl

（4）1-戊炔

HC CH + NaNH 2

CNa

CH 3CH 2CH 2Br

CH 3CH 2CH 2C CH

（6） 顺-2-丁烯

HC CH +2 NaNH NaC CNa

3CH 3C

CCH 3

2

3 C=C

H CH 3

H

H 3C

16、以丙炔为原料合成下列化合物 （2） CH 3CH 2CH 2CH 2OH

CH 3C

CH

H 2

3CH 3CH=CH 2

2622CH 3CH 2CH 2OH

（4） 正己烷

CH 3C CH + NaNH 2

CH 3C CNa

322CH 3CH 2CH 2C CCH 3

H 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2

CH 3

19

、写出下列反应中“？”的化合物的构造式 （2）

（3）（炔烃的酸

性比水弱）

（5）

（

6

）

第五章

2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。

CH 3H

H

CH(CH 3)2

3)2H H

H 3C

稳定构象

4、写出下列的构造式（用键线式表示）。

（1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （3） 螺[5，5]十一烷

5、命名下列化合物

（1）反-1-甲基-3乙基环戊烷（2）反-1，3-二甲基-环己烷（3）2，6-二甲基二环[2，2，2]辛烷01（4）1，5-二甲基-螺[4，3]辛烷

6、完成下列反应式。

（2）C=CH2

CH3

KMnO4COCH

3+ CO2

（3

）

Cl

300C

Cl

（4

）

（6）

（7）

+

Cl Cl

（10）

（11

）

Br2/CCl4

CH2CH2CHCH3

Br

Br

8、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1mol（A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰

酸钾溶液褪色。试推论化合物（A ）、（B ）、（C ）的构造式，并写出各步的反应式。

答：根据化合物的分子式，判定A 是烯烃或单环烷烃

9、写出下列化合物最稳定的构象式。 （1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷

H CH(CH 3)2

|

CH 3

（2） 顺-1-氯-2-溴环己烷

第六章 对映异构

2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。哪些没有手

Br Cl

性碳原子但有手性。

（1）BrCH 2-C *HDCH 2Cl 有手性碳原子

（3）

*

*Br OH

有手性碳原子

（8）CH=CH-CH=CH 2

无手性碳原子，无手性

（10

没有手性碳原子，但有手性

5、指出下列构型式是R 或S 。

6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R

、S 标定它们的构型。 （2）CH 3CHBrCHOHCH 3

（

5

）

H 2C

CHCl H 2C

CHCl

7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。

（4）

CH3

Cl H

CH3

HO H

2S,3R（8）

CH3

Br H

C2H5

Br H

2R,3S

8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。

（2）

（3）

2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯内消旋-3，4-二硝基己烷

12、下列化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同一化合物？

（1）属于非对映体（2）属于非对映体（3）属于非对映体

（4）属于对映体（5）顺反异构体（6）属于非对映体

（7）同一化合物（8）构造异构体

16、完成下列反应式，产物以构型式表示。

17、有一光学活性化合物A（C6H10），能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。将A催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。试写出B、C 的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R、S命名法命名A。

答：根据题意，A是末端炔烃，且其中含有手性碳，因而推测A的结构为

A CH C-CH-CH2CH3

CH3 B

AgC C-CH-CH2CH3

CH3 C

CH3CH2CHCH2CH3

3 C2H5C

H

CH3

CH C C2H5

H

CH3

CH

（S）-3-甲基-1-戊炔（R）-3-甲基-1-戊炔

18、化合物A的分子式为C8H12，有光学活性。A用铂催化加氢得到B（C8H18），无光学活性，用Lindlar催化剂小心氢化得到C（C8H14）。有光学活性。A和钠在液氨中反应得到D（C8H14），无光学活性。试推断A、B、C、D的结构。答：根据题意和分子组成，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光学活性，说明其中含有手性碳，推断A、B、C、D的结构如下：

A 、CH 3C

C-CH-C=C

CH 3

H

H

3 有光学活性 B 、

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3

CH 3

无光

学活性

C 、

C=C

H

H 3C

H

CH-C=C CH 3

CH 3

H

H

有光学活性 D 、C=C

H 3C

H

H

CH-C=C CH 3

CH 3H

H

无光学

活性

注意：Lindlar 催化剂氢化炔，得到顺式烯烃，炔在钠的液氨中反应得到反式烯烃。

第七章 答案

2、写出下列化合物的构造式。

（1）2-硝基-3，5-二溴甲苯 （4）三苯甲烷 （8）间溴苯乙烯

CH 3

NO 2

Br

Br

CH=CH 2

Br

（11）8-氯-1-萘磺酸 （12）（E ）-1-苯基-2-丁烯

SO 3H

Cl

C=C

H

H

H 3C

2

3、写出下列化合物的构造式。

（1）2-nitrobenzoic acid （2-硝基苯甲酸） （3）o-dibromobenzene （邻-二溴苯）

COOH NO 2

Br Br

（6）3-cloro-1-ethoxybenzene （7）2-methyl-3-phenyl-1-nutanol

OCH 2CH 3

CH 3CHCHCH 2OH

CH 3

2-甲基-3-苯基-1-丁

醇

3-氯-1-苯乙醚

（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （12）tert-butylbenzene （14）3-phenylcyclohexanol

SO 3H

Cl

C(CH 3)3

HO

对-氯苯磺酸 叔丁基苯

3-苯环己醇 （15）2-phenyl-2-butene

2-苯-2-丁烯

5、

写出下列反应的反应物构造式。

（2）

C 8H 10

4HOOC

COOH

C 8H 10

H 3C

CH 3

（3）

C 9H 12

4溶液

C 6H 5COOH

C9H12CH

2

CH2CH3or CHCH3

3 6、完成下列反应：

（1）+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3

C

CH3

3

CH2CH3

2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。

8、试解释下列傅-克反应的实验事实。

（1）+ CH3CH2CH2

Cl

CH2CH2CH3

+ HCl

产率极差

11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。

（1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯

硝化反应从易到难的顺序为：1，2，3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯

（3）对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯

硝化反应从易到难的顺序为：甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸

12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。

13、某芳烃分子式为C9H10，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应。

答：根据题意，该化合物是一个二元取代物，其结构有邻、间、对三种，又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，所以该芳烃的可能构造式为对位结构，即：

有机化学第5版习题答案

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22

答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

大学有机化学练习题—第六章卤代烃

大学有机化学练习题— 第六章卤代烃 TTA standardization office【TTA 5AB- TTAK 08- TTA 2C】

第六章 卤代烃 学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC 命名法； 2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N 1,S N 2历程和影响因素） ；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应； 3. S N 1和S N 2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响； 4. E1和E2两种历程，Saytzeff 规则；烃基对卤素活泼性的影响； 5. 双键位置对卤素原子活性的影响。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。2、写出 的系统名称。 3、写出(Z )-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出 的系统名称。 5、写出 的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) ( ) + ( ) 3、 4、 5、 6、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH 水溶液中的反应速率快慢次序： (A) Br —CH 2CH 2CH(CH 3)2

2、将下列化合物按与AgNO 3（SN1） 醇溶液反应快慢排序： (B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl 3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序： (A) (CH3)2CHCH2CH2Br 4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。 (A) (CH3)2CBrCH2CH3 5、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于 S N 2机理，哪些属于S N 1机理。 1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。 3. 碱的浓度增加反应速率加快。 4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷 (B) 1-碘丁烷 (C) 己烷 (D) 环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷 (B) 2-氯丁烷 (C) 2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： 2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成：

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第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH (6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:

4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？

6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: >> ①碱性:CH3HC C CH3O ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC5H10有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解：

（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。 （2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为 121±1，故D的分子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；

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) 羧酸(P第十二章32-33: 1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9，CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2 甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三 甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 : 3.区别下列各组化合物

（第四版保留）4.指出下列反应的主要产物: (1) CO干醚2MgClCHCH ClHCCH(1)265(2) HO2562MgSOCl2CHCHCOOHCHCHCOCl256265 4.完成下列转变： 、怎样由丁酸制备下列化合物？

5． :6、解 、指出下列反应中的酸和碱。7酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。 : ）按酸性降低的次序排列下列化合物8.（1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: ）按碱性降低的次序排列下列离子（2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DCH有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为105环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 ．解：10． （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。。故二元酸为（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量 =66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH ，，它易水解得化合物D和E11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179-1＞1680为共扼羧酸的D 的IR谱图：3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。 -1键C-O O-HC=O的伸缩振动；1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±，故D的键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟 酸，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，因此，，122子

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第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物: 4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？ 6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >>

②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解： （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因 此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为 H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺； （2）由丁酰胺合成丙胺 （3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”

有机化学第六章卤代烃

第六章卤代烃 卤代烃是一种简单的烃的衍生物，它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子(F, CL, Br, I)取代而生成的化合物。一般可以用R-X表示，X代表卤原子。由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定，因而X是卤代烃的官能团。根据卤代烃分子中烃基的不同，可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。 第一节卤代烷烃 一. 卤代烷烃的分类和命名 (一) 卤代烷烃的分类 1. 根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类，卤代烷烃分 为： 氟代烷：如CH3-F 氯代烷：如：CH3-CL 溴代烷：如：CH3-Br 碘代烷：如：CH3-I 2. 根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少，卤代烷 烃分为： 一卤代烷：如：CH3CL, CH3-CH2-Br 二卤代烷：如：CH2CL2, 多卤代烷：CHCL3 3. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类 型的不同，卤代烷烃可以分为：

伯卤代烷（一级卤代烷）R-CH2-Br 仲卤代烷（二级卤代烷） 叔卤代烷（三级卤代烷） （二）卤代烷烃的命名 1. 普通命名 使用范围：结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法 命名： 原则：根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基命名为“某烷”，或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。如: CH 3CL 甲基氯 （氯甲烷）CH 3CH2Br 乙基溴 （溴乙烷） CH 3CH2CH 2CH2I 正丁基碘 （正碘丁烷） CH 3Br CH 3 I 1 H 3 C -------- CH -------- CH CL 1 H 3 C -------- CH --------- CH 2CH 3 H3C-—C------------- CL 1 1 CH 3 异丁基氯仲丁基溴叔丁基氯 （异氯丁烷）（仲溴丁烷）（叔氯丁烷） 2.系统命名法 范围：复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法 原则：将卤原子作为取代基，按照烷烃的命名原则来 R

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第一章 习题 (一)用简单的文字解释下列术语： （1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 （2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。 （3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。 （4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。 （5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。 （6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。 （7） 均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。 （8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离 子。 （9） sp 2杂化：由1个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道 之间的、能量完全相同的新的原子轨道。sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。 （10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。诱导效应只能通过σ键传 递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。 （11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间 或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。 （12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。 (二)下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。 (1)C H 3 N H 2(2)C H 3O C H 3(3) CH 3 C OH O (4)C H 3C H =C H 2(5)C H 3 C C H (6)CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下： (1) H H H H 。。。 N 。(2) H H 。。。。H H 。。(3)C O H C H H 。。 。。 (4)C H H H H 。。C 。。(5)C H H H H 。 。。 C 。 (6)H H 。。

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《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5） H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3； 键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 （1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷 答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3

大学《有机化学》课后习题答案

第一章绪论 2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。 4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2 第二章有机化合物的结构本质及构性关系 1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2 第四章开链烃 1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷 (4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔 2. 7. 11. 12.

14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH 2=CHC +HCH 3 ＞ (CH 3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC + H 2 16. (1) (2) (3) 17. 21 A B . 10 ．（1）CH 3-CH=CH 2?????→ ?+ H / KMnO 4CH 3COOH （2）CH 3- C≡CH+HBr（2mol ） CH 3CBr 2CH 3 （3）CH 3-3-C=CH 2??→? 2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2. 1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4 室温,避光 √ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光 √溴褪色 × Ag(NH 3)2 + √灰白色↓ × × 1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+ × √ 灰白色↓

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1. 《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是

（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3 CH 3CH 3 nC 3H 7

大学有机化学各章重点

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大学有机化学各章重点 第一章绪论 教学目的：了解有机化合物的定义、特性和研究程序，有机化学发展简史，有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类，有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点：本章重点是有机化学的研究对象与任务；共价键理论；共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容： 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论：价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法：分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类：按碳胳分类；按官能团分类。 第二章饱和烃（烷烃） 教学目的：掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构，物理性质等。 教学重点、难点：本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容： 一、有机化合物的几种命名方法。 二、烷烃的命名：系统命名法、普通命名法。

大学有机化学练习题—第六章卤代烃

第六章卤代烃 学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC命名法； 2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应； 3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响； 4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响； 5. 双键位置对卤素原子活性的影响。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。 2、写出的系统名称。 3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出的系统名称。 5、写出的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( )( ) + ( ) 3、 4、 5、 6、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序： (A) Br—CH 2CH2CH(CH3)2 2、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序： (B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl 3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序： (A) (CH3)2CHCH2CH2Br

4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。 (A) (CH3)2CBrCH2CH3 5、将下列化合物按S N1反应活性大小排列： (A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。 1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。 3. 碱的浓度增加反应速率加快。 4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷 (B) 1-碘丁烷 (C) 己烷 (D) 环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷 (B) 2-氯丁烷 (C) 2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： 2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成： 3、以苯为原料(其它试剂任选)合成： 七、推结构 1、分子式为C6H13Br的化合物A与硝酸银的乙醇溶液作用，加热生成沉淀；与氢氧化钾的醇溶液作用得到分子式为C6H12的化合物B，B经臭氧化后在锌粉存在下水解得到2-丁酮和乙醛；B与HBr作用得到A的异构体C，C与硝酸银作用立即生成沉淀。试写出A，B，C 的构造式。 2、化合物A的分子式为C7H12，与HCl反应可得化合物B(C7H13Cl)，B与NaOH／C2H5OH 溶液作用又生成A和少量C，C的分子式也是C7H12，C与臭氧作用后，在还原剂存在下水解则生成环己酮和甲醛。试推测A，B，C的构造。 3、1.请写出C5H12所有可能的一氯代产物。 2.标出其中的手性碳原子。 3.画出对映异构体。 4.异构体的总数是多少 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、CHBr3 2、5-甲基-5-异丙基-4-氯-3-溴辛烷 3、4、(3R, 4R)-3-溴-4-碘-1-戊烯 5、(2S, 3R)-2, 3-二氯戊烷 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、CH3CH2CHBrCH2CH3, CH3CH==CHCH2CH3, CH3CH(OH)—CH(OH)CH2CH3

大学有机化学第五版天津大学版5第五章教学要点和复习

第五章教学要点和复习一．重要反应纵横 + C2H5C2H5 C2H5C2H5 3 烷基化试剂 卤代烃、烯烃、醇 容易重排 二．重要概念和原理 1. 多功能团有机物的命名 教材列出了主要官能团的优先次序，其作用是：当有机物分子中含有两个或两个以上官能团时，优先次序在前的优先为母体，其余的则作为取代基处理。 有机物命名基本原则：（1）按优先的官能团，确定有机物类别。（2）主官能团位次需最低。（3）按次序规则确定取代基排列前后次序。（4）按照最低系列原则为取代基进行编号。 注意：（1）有机物命名有多种原则，但每一种原则都有其适用的范围，不能互相混淆和乱用。（2）本章介绍的命名基本原则，同样适用于其他有机物命名，后续章节中会进一步涉及。 2. 亲电取代反应及其机理 机理：亲电离子产生——亲电试剂进攻——苯环共轭体系恢复 中间体：σ络合物： H E + 理解：（1）环状碳正离子，但很难说E+从某一个碳原子上得到π电子。

（2）可看作亲电加成产物产物，但不会停留于此：σ络合物失去质子可以恢复为稳定的苯环结构。 3. 苯取代定位规律及其解释 本章重点和难点，教材以共振论结合电子效应解释。教学中主要以电子效应进行解释。 理解：（1）苯环上的取代基，改变了苯环上电子云密度分布。（2）供电子取代基，苯环上电子云密度分布提高，且邻对位上提高更多；吸电子取代基，苯环上电子云密度分布降低，但间位上降低较少。（3）诱导和共轭效应均有供和吸电子两类，效应不一样的主要是卤素（吸电子诱导和供电子共轭） 4. 芳香性及其判断 原则：体系平面（碳杂化为SP 2），π电子符合：4n+2 注意：π电子计算：碳碳双键每一个碳1个，碳正离子0个，碳负离子2个 三．重要考点示范 1. 下列亲电取代反应速率由快到慢的顺序为 。 (A) NO 2 (B) CH 3 (C) OCH 3 (D) 答案： (C) (B) (D) (A) 注意：亲电取代反应的速率主要与苯环上电子云密度有关，第一类定位基，且定位效应越强，则亲电取代反应速率越快。 2. 写出下列反应主要产物： 3)3CH 2CH 3 NBS 答案：C(CH 3)3CHCH 3 Br 注意：（1）NBS 是自由基反应中常用的溴源，自由基取代和自由基加成反应均可以用NBS 发生溴自由基。 （2）苯环侧链α-H 优先发生自由基取代。 3. 写出下列反应主要产物： CH 2CH 3O CH 3O CH COCl CH 2 3 答案：CH 3O CH 3O O 2 注意：分子内的F-K 酰基化反应，优先发生在电子云密度大的苯环上。

有机化学第6章习题参考答案+免费

第6章习题参考答案 6.1 略 6.2 （1）4-甲基-1-氯戊烷； （2）2-甲基-4,4-二溴己烷； （3）2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷； （4）4-甲基-5-氯-2-戊炔； （5）（Z ）-1-氯-1-溴-1-丁烯； （6）2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷； （7）（3R ，4R ）-3-氯-4-溴己烷； （8） 5-氯-1,3-环己二烯； （9） 反-1-甲基-2-溴环己烷； （10） （S ）-2,2,3-三氯丁烷 6.3 CH 3CH 2CH 2CHCH 3 BrCH 2CH CH 2 (1)(2) CH 2CH 2Br CH 2Br Cl (3) (4) C CH 2C H 33 CH 3 I C Cl C H 3CH 3 CH 3 (5) (6) 6.4 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr CH 3CH 2CH 2CH 2D CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2 C CCH 3 CH 3CH 2CHCH 3OC 2H 5 I (1)(2)(3)(4)(5) (6)(7)(8) 6.5 CH 3CH 2CH CH 3 Cl CH 3CH 2CH CH 3 MgCl ⑴(A) 3 CH 2CH 2CH CH 3C CMgCl

2 ClCH CH 2 CH 2 CH CH 2 Cl Cl OH CH 2 CH CH 2 OH Cl ClCH 2 CH CH 2 O 3 CH 2 CHBrCH 3 CH 2 CH 2 CHCH 3 2 CHCH 3 Cl OH (4) Br CH 3 CH 3 CN (5)(B) (A) CH 2 Cl CH 2 C CCH 3 (A)(B) (6) CH C (7) H 33 ) 2 (8) 3 ) 3 3 C 2 H 53 ) 3 H 3 (A)(B) (9) 6.6 CH 3 CH 2 I CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 2 CH 2 Br (CH 3 ) 3 C Br CH 2 CHCH 2 Cl AgBr (1)淡黄 白 黄 淡黄 淡黄

大学有机化学练习题―第六章 卤代烃

第六章卤代烃 学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法； 2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应； 3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响； 4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响； 5. 双键位置对卤素原子活性的影响。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。 2、写出的系统名称。 3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出的系统名称。 5、写出的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( )( ) + ( ) 3、 4、 5、 6、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序： (A) Br—CH2CH2CH(CH3)2 2、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：

(B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl 3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序： (A) (CH3)2CHCH2CH2Br 4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。 (A) (CH3)2CBrCH2CH3 5、将下列化合物按S N1反应活性大小排列： (A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。 1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。 3. 碱的浓度增加反应速率加快。 4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷(B) 1-碘丁烷(C) 己烷(D) 环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷(B) 2-氯丁烷(C) 2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： 2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成： 3、以苯为原料(其它试剂任选)合成： 七、推结构 1、分子式为C6H13Br的化合物A与硝酸银的乙醇溶液作用，加热生成沉淀；与氢氧化钾的醇溶液作用得到分子式为C6H12的化合物B，B经臭氧化后在锌粉存在下水解得到2-丁酮和乙醛；B与HBr作用得到A的异构体C，C与硝酸银作用立即生成沉淀。试写出A，B，C的构造式。 2、化合物A的分子式为C7H12，与HCl反应可得化合物B(C7H13Cl)，B与NaOH／C2H5OH 溶液作用又生成A和少量C，C的分子式也是C7H12，C与臭氧作用后，在还原剂存在下 水解则生成环己酮和甲醛。试推测A，B，C的构造。 3、1.请写出C5H12所有可能的一氯代产物。

大学有机化学第五版天津大学版9第九章教学要点和复习

第九章 教学要点和复习 一．重要反应纵横 R OH 2 酸性 KMnO 4/H +等：无选择性PCC:具选择性 C 活性：烯丙、苄基纯＞叔醇＞仲醇＞伯醇主要按SN1，有重排可能 一般无重排 活性：烯丙、苄基纯＞叔醇＞仲醇＞伯醇主要按E1，有重排可能。用Al 2O 3无重排 OH 二．重要概念和原理 1. 醇、酚的酸碱性 醇：极弱的酸性——烷氧基负离子形成；极弱的碱性——醇羟基的质子化 酚：弱酸性——苯氧负离子稳定

苯环上有吸电子基，酸性增强；有供电子基，酸性减弱。 2. 醇的SN 和E 反应 与卤代烃相应的反应类似，不同在于醇羟基有一定碱性，不易离去，需要酸催化形成质子化羟基（H 2O +），有利于离去。 注意：醇分子间脱水成醚是SN 反应，适合用于单醚制备；醇分子内脱水是E 反应，一般温度较高，但这两反应存在互相竞争的问题。 3. 醇的氧化反应 醇的氧化与分子中存在α-H 有关，叔醇不能氧化。 选择性氧化剂：Sarett 试剂——CrO 3/吡啶 氧化为醛且不氧化碳碳双键 α-二醇氧化：HIO 4，产物醛、酮或酸 4. 酚的酯化和F-K 反应 酚与酰卤或者酸酐在酸或碱催化下发生酯化反应，类似与醇的酯化反应，形成酚酯； 酚在酸（HF 、BF 3、H 3PO4、H 2SO 4）催化下与卤代烃（少用）、烯烃和醇发生苯环上烷基化反应，AlCl3与羧酸发生苯环上的酰基化反应。 注意：酚与羧酸很难发生酯化反应；酚的F-K 反应很少用Al 2O 3催化剂。 5. 醇酚性质的差异 本质：苯环与羟基p-π共轭效应 表现：（1）酚的酸性强（酚氧负离子更稳定）；（2）酚氧负离子亲核能力弱（酚难与羧酸形成酯）；（3）酚难发生脱水的消除反应；（4）芳环上电子云密度大，易发生环上亲电取代（-OH 是强的第一类定位基） 三．重要考点示范 1. 命名：C CHCH 3H OH H HO CH 3O 答案：Z-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-醇 注意：多功能团的命名方法，主官能团羟基位次尽可能小，但不总是1位。 2. 命名： 答案：4-环己烯-1,3-二醇 注意：环状不饱和二醇，应使两国羟基位次最小前提下，再使双键位次尽可能小。 3. 下列化合物酸催化下，消除反应活性由小到大次序是： (A) CHCH 3 OH (B) CHCH 3 (C) C(CH 3)2OH ( D) CH 2CH 2OH 答案：( D) (A) (B) (C) 注意：上述醇发生消除反应，形成的中间体碳正离子稳定性由大到小是： CHCH 3 CHCH 3 C(CH 3)2 CH 2CH 2 + + ++ ＞ ＞ ＞ 4. 写出下列反应主要产物：

有机化学第五版习题答案

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团得名称、 (1)CH3CＨ=CHCＨ3答:碳碳双键 (2)CH3CＨ2Cl 答:卤素(氯) (３)ＣH3CHCH3 OH 答:羟基 (4) CH3CＨ2 C=O 答:羰基(醛基) H (5) 答:羰基(酮基) (6) CＨ３ＣH2COOH 答:羧基 (7) 答:氨基 (8) CH3－C≡C—CH3答:碳碳叁键 4、根据电负性数据,用与标明下列键或分子中带部分正电荷与负电荷得原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 (1)Br2(2) CH２Cl2(3)ＨI (4)CHCｌ３(5)CＨ3OH (6)CH3OＣH３ 答:以上化合物中(２)、(３)、(4)、(５)、(6)均有偶极矩 (2) (3) (4)(5) (6) 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%得碳［Ar(C)=12、0］与16得氢[Ar(H)＝１。 0],这个化合物得分子式可能就是 (1)CH4Ｏ(2)C6H14O2(３)C７H16(4)Ｃ6Ｈ１0(５)Ｃ１4H2２ 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能就是化合物(1)与(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢得比例计算(计算略)可判断这个化合物得分子式可能就是(3)、 第二章 习题解答

1、用系统命名法命名下列化合物 (１)2,5－二甲基－3—乙基己烷 (3)3,４,4,６-四甲基辛烷 (5)3,３,6,7—四甲基癸烷 (6)4-甲基—3,3－二乙基－5—异丙基辛烷 ２、写出下列化合物得构造式与键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢与仲氢得C5H1２ 答:符合条件得构造式为CH3ＣH２CＨ2CH2CＨ3; 键线式为; 命名:戊烷。 3、写出下令化合物得构造简式 (2)由一个丁基与一个异丙基组成得烷烃 答 (4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃 答:该烷烃得分子式为Ｃ7Ｈ16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃得构造式为(CH3)３CＣH(CH3)2 (６)2,2,5—ｔrimethｙl-４－ｐroｐｙｌnonaｎｅ(２,2,5-三甲基—４-丙基壬烷) 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 (１) ２—甲基戊烷(2)正已烷(３) 正庚烷(4)十二烷 答:对于饱与烷烃,随着分子量得逐渐增大,分子间得范德华引力增大,沸点升高。支链得存在会阻碍分子间得接近,使分子间得作用力下降,沸点下降、由此可以判断,沸点由高到低得次序为:十二烷>正庚烷＞正己烷>2—甲基戊烷。［(4)＞(3)〉(2)＞(1)] 1０、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72得烷烃异构式得构造简式。 答:相对分子质量为72得烷烃得分子式应该就是C5Ｈ12、溴化产物得种类取决于烷烃分子内氢得种类(指核磁共振概念中得氢),既氢得种类组与溴取代产物数相同。 (1)只含有一种氢得化合物得构造式为(CH３)3CCH3 (2)含三种氢得化合物得构造式为CH3ＣH2CH2ＣH２CH３ (3)含四种氢得化合物得构造式为CH3CＨ2CH(ＣH3)2 14、答: