天然药物化学习题(1)应用
第一章总论——习题
一 . 单选
1.樟木中樟脑的提取方法采用的是
A .回流法 B.浸渍法 C.渗漉法 D.连续回流E .升华法
2.离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离
Ａ萜类Ｂ生物碱Ｃ淀粉Ｄ甾体类 E 糖类
3.极性最小的溶剂是
A丙酮 B乙醇 C乙酸乙酯 D水 E正丁醇
4.采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为
A多糖 B蛋白质 C树脂 D叶绿素E无机盐
5.利用氢键缔和原理分离物质的方法是
A硅胶色谱法 B氧化铝色谱法 C凝胶过滤法 D聚酰胺 E离子交换树脂
6.聚酰胺色谱中洗脱能力强的是
A丙酮 B甲醇C甲酰胺 D水 E NaOH水溶液
7. 化合物进行硅胶吸附柱色谱分离时的结果是
A、极性大的先流出
B、极性小的先流出
C、熔点低的先流出
D、熔点高的先流出
8.纸上分配色谱, 固定相是
A纤维素 B滤纸所含的水 C展开剂中极性较大的溶剂 D醇羟基 E 有机溶剂
9、从药材中依次提取不同极性的成分应采取的溶剂极性顺序是
A、水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚
B、石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水
C、Et2O→石油醚→EtOAc→EtOH→水
D、石油醚→水→EtOH→Et2O→EtOAc
10、化合物进行正相分配柱色谱时的结果是
A、极性大的先流出
B、极性小的先流出
C、熔点低的先流出
D、熔点高的先流出
二、问答题
1、硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔树脂等层析法的分离原理是什么？各自的分离规律如何？
教材P27-40分别论述
2、中草药有效成分的提取方法有哪些？其各自的使用范围及其优缺点是什么？
教材P17-19分别论述
第二章糖和苷——重点内容
掌握常见几种单糖的结构（Haworth式）；掌握化学反应的特点及应用；
掌握苷键裂解的各种方法及其特点；（如：酸解、碱解、酶解、Smith降解等）
1H-NMR及13C-NMR在糖苷中的应用（如：苷键构型的测定、化学位移值大致区间、糖端基碳的化学位移值、利用J值判断苷键构型、苷化位移（含酚苷和酯苷）等。）
一、填空题
1、糖的端基碳原子13C-NMR 的化学位移一般为（95-100 ）
2、Molish 反应的试剂是（ 浓硫酸和a-萘酚 ），用于鉴别（ 糖类和苷 ），反应现象是（ 两层溶液中间呈紫红色环 ）。
3、Smith 裂解反应所用的试剂是（ NAIO4和NABH4 ）。 二、选择题
1、苷键构型有α、β两种，只水解β苷键应选（ ）
A.0.5%盐酸
B.4%氢氧化钠 C .苦杏仁酶 D.麦芽糖酶 2、属于甲基五碳糖的是（ ）
A. D-葡萄糖
B. D-果糖
C. L-阿拉伯糖
D. L-鼠李糖 3、在吡喃糖苷中,最易水解的是（ ）
A.去氧糖苷
B. 五碳糖苷
C. 甲基五碳糖苷
D.六碳糖苷 4、糖分子的绝对构型习惯上根据在FiscIler 投影式中距羰基最远的那个不对称碳原子的构型来确定，若糖为D 型，则其羟基
A ．向右
B ．向左
C ．向上
D ．向下 5、能水解α-葡萄糖苷键的酶是
A. 酯酶
B. 杏仁苷酶
C. 纤维素酶
D. 麦芽糖酶 6、糖的纸色谱显色剂是B
A. ALCl3
B.苯胺-邻苯二甲酸
C.碘化铋钾
D. 醋酸铅 7、碳苷类化合物可采用C
A.碱水解
B.酶解
C.Smith 降解
D.酸水解
E.甲醇解 8、从新鲜的植物中提取原生苷时，应注意考虑的是D
A.苷的溶解性
B.苷的酸水解性
C.苷元的稳定性
D.植物中的酶对苷的水解特性 9、确定苷键构型，可采用
A.乙酰解反应 B .分子旋光差（Klyne 法） C.弱酸水解 D.碱水解 三、简答题
1、苷类化合物的水解方法有几种类型？各有何特点？
P81-88
2、试例举两种鉴别糖的方法？
化学鉴别：浓硫酸和a-萘酚显色反应 NMR 的化学位移 第三章 苯丙素类
一、选择题：
1. Gibb's 反应呈阳性结果的化合物是：C
O O 12345
67891'2'3'4'5'6'
7'
8'
9'
αβ
2. 下列香豆素类化合物在硅胶吸附薄层上的Rf 值大小顺序为：
A ．④①②③
B ．③②①④ C.①②③④ D.④③①② 3、香豆素的基本母核是：
A 苯骈α—吡喃酮
B 苯骈β—吡喃酮
C 顺邻羟基桂皮酸
D 反邻羟基桂皮酸 4、五味子素的结构类型为：
A 简单木脂素
B 简单香豆素
C 环木脂内酯
D 联苯环辛烯型木脂素 5、异羟肟酸铁反应作用的基团是：
A 亚甲二氧基
B 内酯环
C 芳环
D 酚羟基 6、中药补骨脂内脂具有：
A 抗菌
B 抗维生素样作用
C 致光敏
D 镇咳
7、游离的香豆素可以溶解于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在： A 甲氧基 B 亚甲二氧基 C 内酯环 D 酚羟基对位的活泼氢 二、填空题：
1. 香豆素类化合物因分子中具有___内酯环___结构，故在碱性条件下，与羟胺作用后，再与铁盐反应生成_络合物_____，呈_红_____色。
2. 香豆素是_邻羟基桂皮酸_____的内酯，具有芳甜香气。其母核为__苯骈α—吡喃酮 ____。
3. 香豆素类化合物在紫外光下多显示__蓝、紫___色荧光，一般香豆素遇碱荧光__增强____。
4. 在碱性溶液中，多数香豆素类化合物的紫外吸收峰位置较中性或酸性溶液中有显著的__红____移现象 三、简答题
窝儿七为陕西民间用于清热、消炎、镇痛的一种草药，其中含有下列几种成分，试设计一个
O O
HO O O
HO HO
O O
HO glcO
O O
O
(1)
(2)
(3)
(4)
O O
O O O
O
O
O
HO
O O
HO
A
B
C D
提取分离流程(脱氢鬼臼素在冷醇中溶解度小)。
药材 乙醇 加热提取 浓缩得浸膏 氯仿溶解 硅胶柱色谱
收集流份 重结晶 目标化合物
第四章 醌类化合物
醌（quinones ）苯醌（benzoquinone ）萘醌（naphthoquinone ）菲醌（phenanthraquinone ）蒽醌（anthraquinone ） 一、选择题：
1. 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用的试剂是：
Ａ.无色亚甲蓝 Ｂ.５％盐酸水溶液 Ｃ.５％NaOH 水溶液 Ｄ.甲醛 2. 某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是： A. 蒽醌苷 B. 游离蒽醌 C. 游离蒽酚 D. 游离蒽酮
3. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到：
A. 带一个α-酚羟基的
B. 带一个β-酚羟基的
C. 带两个α-酚羟基的
D. 不带酚羟基的
4. 以下化合物，何者酸性最弱：B
O
O
HO
OH
O O OH
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
COOH
A
B
C
D
O
O
O
O
OCH 3
OCH 3
CH 3O
OH
O
O
O
O
OCH 3
OCH 3
CH 3O
OH
O
OH
HO
O
OH
OMe
鬼臼素
脱氢鬼臼素
山柰素
5. 具有升华性的化合物是：
A. 蒽醌苷
B. 蒽酚苷
C. 游离蒽醌
D. 香豆素苷 6.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：C
7. 中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于：
A. 苯醌 B 萘醌 C 菲醌 D 蒽醌 8、专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是：
A 菲格尔反应
B 醋酸镁反应
C 无色亚甲蓝试验
D Borntrager 反应 9、以柱色谱法分离羟基蒽醌类化合物，不能用的吸附剂是： A 硅胶 B 氧化铝 C 聚酰胺 D 葡聚糖凝胶 二、简答题
1、为什么β－OH 蒽醌比α－OH 的酸性大？
蒽醌中，α－OH 与羰基形成氢键缔合，表现出比β－OH 更弱的酸性
2、天然药物黄花中得到一蒽醌化合物：为黄色结晶，mp243～244℃，分子式为C16H12O6（M ＋300）。溶于5％氢氧化钠水溶液呈深红色，不溶于水，可溶于5％碳酸钠水溶液。与醋酸镁反应呈橙红色，与α－萘酚－浓硫酸不发生反应。主要光谱特征为： IR ：3320cm-1 1655 cm-1 1634 cm-1 1HNMR ：ppm ：3.76（3H ，s ）、4.55（2H ，s ）、7.22（1H ，d ，J ＝8Hz ）、7.75（1H ，d ，J ＝8Hz ）、7.61（1H ，m ）、7.8（1H ，s ） 8.15 (1H, s)、 12.85 (1H, s)、10.50 (1H, s)、试分析其结构式。
1 1655 cm-1 1634 cm-1推出1个α－OH ；10.50 (1H, s)推出邻位有取代的β－OH ； 3.76（3H ，s ）推出OCH3；4.55（2H ，s ）推出-CH2OH ；
2 7.22（1H ，d ，J ＝8Hz ）、7.75（1H ，d ，J ＝8Hz ）推出环上两个相邻的H ；
3 醋酸镁反应呈橙红色,推出两个羟基在同一侧且为间位，
第五章黄酮类化合物flavonoids 习 题 一、选择题
1. 四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于：
O
O
Oglc
O
OH
O
OH
O
A
B
C
D
A. 黄酮
B. 二氢黄酮
C. 二氢黄酮醇
D. 查耳酮 2. 与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为：
A. 二氢黄酮
B. 黄酮
C. 黄酮醇
D. 异黄酮
3 某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇(含醇量递增)洗脱，最后出来的化合物是：A
A. 苷元
B. 三糖苷
C. 双糖苷
D. 单糖苷
4. 某化合物有：①四氢硼钠反应呈紫红色；②氯化锶反应阳性；③锆-枸椽酸反应黄色褪去等性质，则该化合物应为：（1）
5、母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为（1）二氢黄酮（2）黄酮类（3）花色苷元
A （1）>（2）>（3）
B （1）<（2）<（3）
C （1）>（3）>（2）
D （3）>（1）>（2） 6. 下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为：
A. ①②③④
B. ③①②④
C.①②④③
D.②①③④ 三、有下列四种黄酮类化合物
glcO
O
OH
O
O
O
O
O
OCH 3
OH
OH
glcO
glcO
OH
O
O
O
O
O
O
OH
OH
glcO
(1)
(2)
(3)
(4)
(1)
(2)
(3)
(4)
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
O O
OH
OH
OH HO
OH
OH
OH
O
O
HO
OH
O O
OH
O R2O
OH O
OH OR1
Ａ、Ｒ1 ＝Ｒ2 ＝ＨＢ、Ｒ1 ＝Ｈ，Ｒ2＝Ｒｈａｍ
Ｃ、Ｒ1 ＝Ｇｌｃ，Ｒ2＝ＨＤ、Ｒ1 ＝Ｇｌｃ，Ｒ2＝Ｒｈａｍ
比较其酸性及极性的大小：
酸性（A ）＞（C ）＞（B ）＞（ D）
极性（D ）＞（C ）＞（B ）＞（A ）
比较这四种化合物在如下三种色谱中Ｒｆ值大小顺序：
（１）硅胶ＴＬＣ（条件ＣＨＣｌ3—ＭｅＯＨ４：１展开），Ｒｆ值（ A ）＞（ B ）＞（ C ）＞（ D ）
（２）聚酰胺ＴＬＣ（条件６０％甲醇—水展开），Ｒｆ值（ D ）＞（ B ）＞（ C ）＞（ A ）（３）纸层折（条件８％醋酸水展开），Ｒｆ值（A ）＞（ B ）＞（C ）＞（D ）
第六章萜类和挥发油
terpenoids and volatile oils教学目的
1、掌握萜类化合物的概念及其分类，了解其生物合成途径；
2、掌握单萜、环烯醚萜、倍半萜、二萜的主要结构特点及重要代表物；了解其骨架类
型；
3、了解萜类化合物的理化性质；
4、掌握萜类化合物的提取与分离方法；
5、了解萜类化合物的结构鉴定方法；
6、了解挥发油的概念及其组成、理化性质、提取分离方法及鉴定
教学重点：
?萜类化合物的概念及其分类；
?单萜、环烯醚萜、倍半萜、二萜的主要结构特点及重要代表物
教学难点：
?萜类化合物的生物合成途径
?单萜、环烯醚萜、倍半萜、二萜的主要结构特点及重要代表物
练习题
1、经验的异戊二烯定则
P217第一段
2、开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式：（）
A. (C3H6)n
B. (C4H8)n
C. (C5H8)n
D. (C6H8)n
3、中草药中地黄、玄参、栀子中的主要成分是：（）
A. 黄酮类
B. 生物碱类
C.环烯醚萜类
D. 皂苷类
4、在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是：（）
A. 羰基
B.过氧基
C. 内酯环
D. C10位H的构型
5、紫杉醇是20世纪天然药物化学研究最重要的成果之一, 可用于晚期转移性卵巢癌的治疗。请问该化合物属于下列哪类天然化合物：（）
A. 木脂素类
B. 倍半萜
C. 二萜
D. 生物碱类
6、环烯醚萜属于：（）
A.单萜
B. 倍半萜
C. 二萜
D. 三萜
7、生源异戊二烯规则指出Terpenoids的真正前体是甲戊二羟酸 , Diterpenoids的分子通式为(C5H8)4 。
8、Terpenoies是指异戊二烯聚合体化合物，具有 _____(C5H8)n_的通式，其分类依据是异戊二烯单位的数目。
9、在萜类提取过程中，为了破坏酶的活性，常在药粉中拌入_CaCO3_____或用__甲醇___或___乙醇____溶剂提取。
10、穿心莲内酯类属于哪种类型？设计提取分离方法。
双环二萜
药材乙酸乙酯或氯仿提取硅胶柱层析重结晶，与标准品对照TLC 目标化合物
11、怎样检识挥发油中含有奥类化合物？
用Sabety反应或Ehrlich试剂
第七章三萜及其苷类
三萜 triterpenoids 皂苷(甙) saponins
目的要求：
1．了解三萜类化合物的生源途径及其生物活性。
2．熟悉三萜类化合物的主要结构类型。
3．掌握三萜类化合物的理化性质及提取分离方法。
4．了解三萜类化合物的结构鉴定。
重点：
1.羊毛甾烷型、达玛甾烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆型的结构特征；
2.三萜及其苷类的理化性质、提取分离
难点：
1.达玛甾烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型的结构特征；
2.皂苷苷键的裂解反应；
3.三萜类化合物的紫外光谱、核磁共振波谱特征
习题
1．溶血指数
在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低浓度
2．表面活性
P287最后一段
3、五环三萜目前主要的类型有?齐墩果烷型?、??乌苏烷型??、??羽扇豆烷型???????、
???木栓烷型???????????????型。
4、皂苷类成分通常具有__溶血____作用,因而通常不能做成__注射剂________剂,此
作用的强弱可用____溶血指数__________表示。
5、三萜皂苷通常是用沉淀。
A.中性醋酸铅
B. 碱式醋酸铅
C.胆甾醇
D.C21甾苷类
6、溶血试验和发泡试验可用来鉴别：
A、皂苷
B、强心苷
C、黄酮
D、蒽醌苷
7、酸性皂苷通常是指。
A.三萜皂苷类
B.甾体皂苷类
C.强心苷类
D.C21甾苷类
8、四环三萜有代表性的中药是哪些种？举例说明。
人参，含达玛烷型三萜皂苷人参皂苷；酸枣。。。。。。；灵芝，含羊毛脂烷型三萜；黄芪。。。。；等
9、五环三萜主要有几种结构类型？有代表性的化合物是哪些？
齐墩果烷型oleanane，齐墩果、甘草酸、柴胡皂苷等；乌苏烷型ursane，乌苏酸、积雪草酸等；羽扇豆型lupane，白桦酸、羽扇豆醇等；木栓烷型friedelane，雷公藤酮、雷公藤红素等。
10、提取分离三萜类成分常用哪些方法？
1 甲醇或乙醇提取后直接进行分离；
2 醇提后氯仿乙酸乙酯依次萃取后分离；
3 乙醚提取，制备成衍生物后再作分离
4 醇提后先水解后萃取再分离
第八章甾体及其苷类
Steroides and glucosides目的要求
1、掌握甾类化合物的分类及结构特征。
2、掌握强心苷苷元部分的结构特征及类型、强心苷糖部分的结构特征。
3、掌握强心苷的性状和溶解度，强心苷的酸水解法和酶水解法在强心苷生产中的应用。
4、掌握强心苷的颜色反应及其应用及强心苷的紫外和红外光谱特征。
5、掌握甾体皂苷的结构特点和类型及典型代表化合物
6、掌握甾体皂苷的理化性质
7、熟悉皂苷的提取与分离
8、掌握甾体皂苷的化学检识方法及红外波谱特征
9、了解甾体皂苷的紫外光谱、质谱、核磁共振氢谱及生物活性
重点：
?强心苷元及其苷的结构特征及理化性质、提取分离。
?强心苷化学检识方法及红外波谱特征，
?甾体皂苷的化学检识方法及红外波谱特征
难点：
?皂苷的结构特点和类型，强心苷的酸水解法和酶水解法，
?甾体皂苷的结构特点和类型
习题
1、某甾体皂苷元的红外在800~1000cm-1 有四个吸收带，其中 B带(920cm-1)强度为C带(900 cm-1)的一半,该化合物结构可能为:
A、螺甾烷醇(C25S)
B、异螺甾烷醇(C25R）
C、呋甾烷醇
D、变形螺甾烷醇
2、对醋酐—浓硫酸反应阳性的是：
A、羟基蒽醌
B、α-去氧糖
C、不饱和内酯环
D、甾体母核
3、地戈辛是一种强心药物，其化学名为：
A、异羟基洋地黄苷
B、毛花洋地黄苷丙
C、去乙酰毛花洋地黄苷丙
D、黄夹次苷丙
4、区别甲型强心苷和甾体皂苷元可采用的呈色反应是：
A、L-B 反应
B、K.K 反应
C、Legal 反应
D、Molish反应
5 、强心苷的结构有何特点？分类依据是什么？分哪些类型？
P315第一段和第三段
6、显色反应检别强心苷，通常应包括哪些部分？为什么？若Liebermann 反应呈阳性，而Kedde反应和Keller-Kiliani 反应阴性的化合物是强心苷吗？正确的结论应如何下？
1 三部分：分别作甾体母核、内酯环、2-去氧糖的显色反应
2 有可能，不含2-去氧糖，不是甲型强心苷，有可能为乙型强心苷（糖部分为除2-去氧糖以外的其他糖）
7、紫外光谱法和红外光谱法能区别甲型和乙型强心苷吗？如何区别？P323最后两段
8、提取强心苷类成分时通常要注意哪些问题？一般的系统提取法如何进行？
注意酶、酸、碱对强心苷的影响
根据其性质选择不同的溶剂，一般甲醇乙醇为佳。
P329
9、试分别叙述甾体皂苷中几种皂苷元的主要结构点？
P334
10、皂苷有哪些主要理化性质？这些性质对皂苷的鉴识和提取分离有何意义？
P338
11 、提取总皂苷通常可用什么方法？
溶剂尤其是极性溶剂提取
12 、皂苷的纯化和分离有哪些方法？
大孔吸附树脂纯化，硅胶柱层析或高效液相色谱制备分离
13 、如何鉴别甾体皂苷和三萜皂苷？
中性和酸性、分子复合物等
第九章生物碱[目的要求]
? 1.了解生物碱的含义、生源途径、分类、分布和生理活性。
? 2.掌握生物碱的理化性质、提取、
分离和检识方法。
? 3.熟悉生物碱的结构研究方法。? 4.掌握主要生物碱的结构，熟悉主
要生物碱的生理活性。
重点：
1.生物碱的主要结构类型，
2.生物碱的溶解性及酸碱性，
3.生物碱的溶剂法、离子交换法、沉
淀法等提取方法
难点：
1.生物碱的生源合成途径及生物合成
的基本原理，
2.生物碱的碱性强弱与生物碱分子结
构的关系及其应用，
3.生物碱的C-N键的裂解反应机理及
红外波谱、质谱裂解规律，
4.生物碱紫外波谱、核磁共振谱及结
构测定原理
练习题
1、生物碱（Alkaloid）
生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的环状化合物
2、生物碱的沉淀反应
沉淀反应应在酸性条件下，常用试剂为碘化铋甲
3、生物碱氮原子的诱导效应
P369最后一段
4、生物碱在植物界分布最少的是：
A、单子叶植物
B、双子叶植物
C、裸子植物
D、苔藓植物
5、溶解游离亲酯性生物碱的最好溶剂为（）
A、水
B、甲醇
C、正丁醇
D、氯仿
6、不能用碱溶酸沉法提取的成分是（）
A、羟基蒽醌
B、香豆素类
C、黄酮类
D、生物碱类
7、位于一个环上的N必须经（）次Hoffmann降解反应使C-N键断裂。
A、1
B、2
C、3
D、4
8、提取总生物碱的方法有_溶剂法____、__离子交换树脂法____、__沉淀法____。
9、生物碱如何进行分类？按生源结合化学分类通常可分哪些大类？
P356最后一段和P357
10、生物碱为什么呈碱性？其碱性强弱与结构有何关系？
分子中氮原子上的孤对电子能接收质子而显碱性。其碱性强弱与氮原子的杂化度、诱导效应、诱导-场效应、共轭效应、空间效应以及分子内氢键形成有关。
11、如何检查生物碱的存在与否？沉淀法
12、中药钩藤总生物碱中的降压有效成分为钩藤碱，试设计二个从钩藤中提取总生物碱的不同方法，分别用流程图表示。
1 酸水-有机溶剂提取法
2 碱化-有机溶剂提取法
第十章海洋天然药物教学内容
1. 海洋天然药物的现况与发展
2. 大环内酯类化合物
3. 聚醚类化合物
4. 肽类化合物
5. C15乙酸原化合物
6. 前列腺素类似物
7. 甾体化合物
8. 海洋天然产物研究实例
重点：主要的海洋天然药物类型难点：主要的海洋天然药物类型
第十一章
天然药物的研究开发教学内容
一、熟悉天然药物的开发程序
二、了解天然活性化合物的分离研究方法途径和实例
重点：天然药物的开发程序难点：天然活性化合物的分离研究方法途径
天然药物化学(2016简答题)
1*天然药物化学研究的内容有哪些？ 答：天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法，操作技术及实际应用。 2*如何理解有效成分和无效成分？ 答：有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物，能用结构式表示，具有一定的物理常数。天然药物中不代表其治疗作用的成分为无效成分。一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。 3*天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？ 答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性。 4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？ 答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇（与水互不相容）>丙酮>乙醇>甲醇>水（与水相混溶） 5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？ 答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。 6*色谱法的基本原理是什么？ 答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。 7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关？ 答：①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中较弱，碱性溶剂中最弱；②与形成氢键的基团多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③与形成氢键的基团位置有关：一般间位＞对位＞邻位；④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢；⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。 8*简述苷的分类。 答：据苷键的构型不同分为α-苷、β-苷；依据在植物体内的存在状态不同，可分为原生苷和次生苷；依据苷的结构中单糖数目的不同，可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷；依据苷元结构不同，可分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷；依据糖链的数目不同，分为单糖链苷、双糖链苷；依据苷的生物活性，分为强心苷、皂苷等。 9*简述苷键酸水解的影响因素。 答：①苷原子不同，水解难以顺序：N-苷>O苷>S苷>C苷②呋喃糖苷较吡喃糖易水解③酮糖苷较醛糖苷易水解④吡喃糖苷中C5取代基越大越难水解。⑤吸点子基的诱导效应，尤其是C2上取代基的吸点子基对质子的竞争吸引，使苷键原子的电子云密度降低，质子化能力下降，水解速度下降⑥芳香族苷因苷元部分有供电子基，水解比脂肪族苷容易。 10*如何用化学方法鉴别：葡萄糖、丹皮苷、丹皮酚。 答：三种样品分别做α-萘酚-浓硫酸反应，不产生紫色环的是丹皮酚。产生紫色环的，再分别做斐林反应，产生砖红色沉淀的是葡萄糖，不反应的是丹皮苷。 11*为何《中华人民共和国药典》规定新采集的大黄必须储存两年以上才可药用？
天然药物化学习题总汇
第一章总论 三、填空题 1．天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等，根据上述差异主要采用的方法有：、、 、、等。 2．溶剂提取法中溶剂的选择主要依据溶剂的极性，被分离成份的性质，共存的其它成分的性质。三方面来考虑。 3．对于大分子化合物如多肽、蛋白质、多糖等常用凝胶色谱进行分离，除去中药水提取液中的无机盐小分子杂质，宜采用透析方法。 4．常用的沉淀法有试剂沉淀法、酸碱沉淀法和铅盐沉淀法等。 5．天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶剂的极性有关，溶剂可分为水、亲水性有机溶剂和亲脂性有机溶剂三种。 6．天然药物化学成分的提取方法有：溶剂提取法,水蒸气蒸馏法，和升华法。 7．化合物的极性常以介电常数表示。其一般规律是：介电常数大,极性大，介电常数小,极性弱； ，。 8．溶剂提取法提取天然药物化学成分的操作方法有：浸渍法、渗漉法、煎煮法、连续回流提取法和回流提取法等。 9．两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中分配系数的差异来达到分离的；化合物的分配系数差异越大，分离效果越好。 10．乙醇沉淀法加入的乙醇含量达 80% 以上时，可使淀粉、蛋白质、粘液质和树胶等物质从溶液中析出。 11．铅盐沉淀法常选用的沉淀试剂是和；前者可沉淀，后者可沉淀。 12 13 合物。 第三章苯丙素类化合物 三、填空题 1．羟基香豆素在紫外光下显荧光，在溶液中，荧光更为显著。 2．香豆素及其苷在条件下，能与盐酸羟胺作用生成。在酸性条件下，再与三氯化铁试剂反应，生成为色配合物，此性质可用于鉴别或分离。 3.游离香豆素及其苷分子中具有结构，在中可水解开环，加又环合成难溶于水的而沉淀析出。此性质可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。
天然药物化学试题与答案
第一章 一、指出下列各物质得成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油 10、蓖麻油油脂 11、阿拉伯胶植物多糖,树胶 12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶 14、棕榈蜡油脂 15、芦荟醌类 16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂 18、花生油油脂 19、安息香植物多糖,树脂 20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类 22、虫白蜡油脂 23、叶绿素植物色素(脂溶性色素) 24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质得一门学科,主要研究其生物活性物质得化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面得基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性得情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用得化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用得化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形得纸或薄层板得一角,熔剂沿纸或薄层板得一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同得溶剂系统,使复杂混合物得到较好得分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定得化学结构式得物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分得提取分离部分,称为有效部位。 6、 R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法得用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)得时候,如果位于原点得物质从原点向前移动到b,那么b/a得值(0、0—1、0)就就是这种物质得Rf值。 7、硅胶G、硅胶H、硅胶GF254:硅胶可分为硅胶H(不含黏合剂)、硅胶G(含黏合剂)与硅胶HF(含荧光物质)。6eaZ0wK 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”
天然药物化学试题与答案
第一章 一、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油10、蓖麻油油脂11、阿拉伯胶植物多糖,树胶12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶14、棕榈蜡油脂15、芦荟醌类16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂18、花生油油脂19、安息香植物多糖,树脂20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类22、虫白蜡油脂23、叶绿素植物色素(脂溶性色素)24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,主要研究其生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性的情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用的化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形的纸或薄层板的一角,熔剂沿纸或薄层板的一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同的溶剂系统,使复杂混合物得到较好的分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定的化学结构式的物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分的提取分离部分,称为有效部位。 6、R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法的用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)的时候,如果位于原点的物质从原点向前移动到b,那么b/a的值(0、0—1、0)就就是这种物质的Rf 、硅胶GF254 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”就是指溶质与溶剂彼此互溶。
天然药物化学习题 (1)
第一章总论 一、指出下列各物质的成分类别 1. 纤维素 2. 酶 3. 淀粉 4. 维生素C 5. 乳香 6. 五倍子 7. 没药 8. 肉桂油 9. 苏藿香10.蓖麻油11.阿拉伯胶12.明胶 13.西黄芪胶14.棕榈蜡15.芦荟16.弹性橡胶 17.松脂18.花生油19.安息香20.柠檬酸 21.阿魏酸22.虫白蜡23.叶绿素24.天花粉蛋白 二、解释下列概念 1. 天然药物化学 2. 反相层析 3. 有效成分与无效成分 4. 双向展开 5. 单体、有效部位 6. R f值 7. 硅胶G、硅胶H、硅胶GF2548. 相似相溶原理 9. 降活性氧化铝、Sephadex G25 10.树胶、树脂 、IR、NMR、MS、CD、ORD 12.植物色素、鞣质 13.酸价、碘价、皂化价、酯价14.脂肪酸与脂肪油、蜡 15.渗漉法16.逆流连续萃取法 17.萃取法18.结晶、重结晶、分步结晶 19.液滴逆流分配法、逆流分配法20.盐析、透析 21.脱脂22.升华法、水蒸气蒸馏法 23.梯度洗脱24. mp、bp、[α]D、[η]D 25.干柱层析26. EI-MS、CI-MS、FD-MS、FAB-MS 三、问答题 1. 将下列有机溶剂按亲水性强弱顺序排列： 乙醇、环己烷、正丁醇、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、苯 2. 溶剂提取法选择溶剂的依据是什么?水、乙醇、苯各属于什么溶剂，优缺点是什么? 3. “水提醇沉法”和“醇提水沉淀法”各除去什么杂质?保留哪些成分? 4. 水蒸气蒸馏法主要用于哪些成分的提取? 5. 如何消除萃取过程中的乳化现象? 四、填空题 1. 层析法按其基本原理分为①________ ②_________ ③_________ ④__________。 2. 不经加热进行的提取方法有_____和_____；利用加热进行提取的方法有____和______，在用水作溶剂时常利用______，用乙醇等有机溶剂作提取溶剂时常利用_____。 3. 硅胶吸附层析适于分离____成分，极性大的化合物R f____；极性小的化合物R f______。
天然药物化学试题及答案
天然药物化学试题（1） 一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇 8、齐墩果酸 9、乌头碱 10、单糖 二、名词解释（每题2分，共20分） 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法 三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X ” 每题1分，共10分） （ ）1．13C-NMR 全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。 （ ）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。 （ ）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR 中偶合常数的大小确定苷键构型。 （ ）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 （ ）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 （ ）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。 （ ）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 （ ）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC 或PC 上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （ ）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。 （ ）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分） 1． 糖的端基碳原子的化学位移一般为（ ）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2． 紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（ ）。A 黄酮苷 B 酚性生物碱 C 萜类 D 7-羟基香豆素 3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ ）。 A 沉淀法 B 透析法 C 水蒸气蒸馏法 D 离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（ ）。 A 丙酮 B 乙醇 C 正丁醇 D 氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（ ）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（ ），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（ ）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR 光谱中吸收波长（ ）。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 9．挥发油的（ ）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价 10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR 光谱中的（ ）作为依据。 A.A 带>B 带 B.B 带>C 带 C.C 带>D 带 D.D 带>A 带 五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分） 1. 2. O O H H OMe OGlc OMe GlcO OMe MeO O O OH O OH O
天然药物化学实验
天然药物化学实验 Document number【AA80KGB-AA98YT-AAT8CB-2A6UT-A18GG】
实验一天然产物化学成分系统预试验 天然产物中所含的化学成分种类很多，在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分，如生物碱、皂苷、黄酮类等等。这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。 一、实验目的与要求 掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的，熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。 二、基本原理 利用各类成分的颜色反应和沉淀反应，对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。由于提取液大多数颜色较深，影响对颜色变化的观察，可以使用薄层层析（TLC）或纸层析（PC）等方法对天然产物的提取液进行初步分离，再进一步检查。 三、实验内容： 利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同，一般可采用以下3种溶剂分别提取，试验。 1．水浸液：取中草药粗粉5 g加水60 ml，在50~60℃的水浴上加热1小时，过滤，滤液进行下列试验。
*在试管进行，△在滤纸或硅胶CMC-Na薄层板上进行，下同。 糖鉴定 （1）α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。 ①溶液I：10％α-萘酚乙醇溶液。溶液II：硫酸。取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液，加入溶液I 2滴～3滴，混匀，沿试管壁缓缓加入少量溶液II，二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。 （2）斐林试剂检查还原糖。 溶液I：6．93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。溶液II：34．6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。取1ml样品热水提取液，加入4滴～5滴用时配制的溶液I、II 等量混合液，在沸水浴中加热数分钟，产生砖红色沉淀为阳性反应。如检查多糖和苷，取1ml样品水提液，加入1m110% 盐酸溶液，在沸水浴上加热10min，过滤，（成盐去除杂质）再用10％氢氧化钠溶液调至中性，按上述方法检查还原糖。 或者直接用高效液相色谱看色谱图。 酚类鉴定试剂 （1）三氯化铁试剂检查酚类化合物、鞣质1％～5％三氯化铁水溶液或乙醇溶液，加盐酸酸化。取1ml样品的乙醇溶液，加入试剂1滴～2滴，显绿、蓝绿或暗紫色为阳性反应。作色谱显色剂用，喷洒后，显绿或兰色斑点为阳性。 2．乙醇提取液 取中草药粗粉5 g，加5~12倍量95%乙醇，在水浴上加热回流提取1小时，过滤，滤液留2 ml作（1）项试验，其余回收乙醇至无醇味，并浓缩成浸膏状，浸膏分为二部分，一部分加少量2% HCL振摇溶过滤。分出酸液，作（2）项式验，附于滤纸上的一部分再以少量乙醇溶解，溶液作（3）项试验；
天然药物化学习题与参考答案
天然药物化学习题 第一章绪论 （一）选择题 1．有效成分是指 C A. 含量高的成分 B. 需要提纯的成分 C. 具有生物活性的成分 D. 一种单体化合物 E. 无副作用的成分 2．下列溶剂与水不能完全混溶的是B A. 甲醇 B. 正丁醇 C. 丙醇 D. 丙酮 E. 乙醇 3．溶剂极性由小到大的是A A. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯 B. 石油醚、丙酮、醋酸乙醋 C. 石油醚、醋酸乙酯、氯仿 D. 氯仿、醋酸乙酯、乙醚 E. 乙醚、醋酸乙酯、氯仿 4．比水重的亲脂性有机溶剂是B A. 石油醚 B. 氯仿 C. 苯 D. 乙醚 E. 乙酸乙酯 5．下列溶剂中极性最强的是 A. Et2 O B. EtOAc C. CHCl3 D. EtOH E. BuOH 6．下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 B A. 水 B. 乙醇 C. 乙醚 D. 苯 E. 氯仿 7．从药材中依次提取不同极性的成分，应采取的溶剂顺序是D A. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、水 B. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、石油醚 C. 乙醇、石油醚、乙醚、醋酸乙酯 D. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯、乙醇 E. 石油醚、醋酸乙酯、乙醚、乙醇 8．提取挥发油时宜用 C A. 煎煮法 B. 分馏法 C. 水蒸气蒸馏法 D. 盐析法 E. 冷冻法 9．用水提取含挥发性成分的药材时，宜采用的方法是 C A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 浸渍法 D. 水蒸气蒸馏后再渗漉法 E. 水蒸气蒸馏后再煎煮法10．连续回流提取法所用的仪器名称叫 D
A．水蒸气蒸馏器B．薄膜蒸发器C．液滴逆流分配器D．索氏提取器E．水蒸气发生器11．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的B A．比重不同B．分配系数不同C．分离系数不同D．萃取常数不同E．介电常数不同12．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是D A. 乙醚 B. 醋酸乙酯 C. 丙酮 D. 正丁醇 E. 乙醇 13．从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用 E A. 乙醇 B. 甲醇 C. 正丁醇 D. 醋酸乙醋 E. 苯 14．从天然药物水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为 A A. Me2 CO (丙酮) B. Et2 O C. CHCl3 D. n-BuOH E. EtOAc 15．有效成分为黄酮类化合物的天然药物水提取液，欲除去其中的淀粉、多糖和蛋白质等杂质，宜用B A. 铅盐沉淀法 B. 乙醇沉淀法 C. 酸碱沉淀法 D. 离子交换树脂法 E. 盐析法 16．影响硅胶吸附能力的因素有 A A．硅胶的含水量B．洗脱剂的极性大小C．洗脱剂的酸碱性大小 D．被分离成分的极性大小E．被分离成分的酸碱性大小 17．化合物进行硅胶吸附柱色谱时的结果是 B A．极性大的先流出B．极性小的先流出C．熔点低的先流出 D．熔点高的先流出E．易挥发的先流出 18．氧化铝，硅胶为极性吸附剂，若进行吸附色谱时，其色谱结果和被分离成分的 什么有关A A．极性B．溶解度C．吸附剂活度D．熔点E．饱和度 19．下列基团极性最大的是 D A．醛基B．酮基C．酯基 D．酚羟基E．甲氧基 20．下列基团极性最小的是C A．醛基B．酮基C．酯基D．酚羟基E．醇羟基 21．具下列基团的化合物在聚酰胺薄层色谱中Rf值最大的是 C A. 四个酚羟基化合物B．二个对位酚羟基化合物
天然药物化学试题-3(含答案)
天然药物化学模拟试题(三) 一、选择题BACDC ACCDA BCBAB 1、下列溶剂中能与水混溶的是（）A、乙醚 B、正丁醇 C、丙酮 D、苯 2、聚酰胺色谱柱对下列哪类化合物吸附特强，几乎不可逆（） A、黄酮 B、二萜 C、鞣质 D、糖类 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、五碳糖苷 B、甲基五碳糖苷 C、七碳糖苷 D、六碳醛糖苷 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、可用于鉴别糖类或苷类存在的反应是（） A、Gibbs反应 B、三氯化铁反应 C、Molish反应 D、Borntrager反应 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、皂苷可与甾醇形成分子复合物，对甾醇的结构要求是（） A、具有3α-羟基 B、具有3β-羟基 C、具有3β-O-糖 D、具有3β-乙酰基 14、挥发油中的芳香化合物多为（） A、苯甲醚 B、苯甲酸 C、苯丙素 D、苯丙酸 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（）
天然药物化学实验讲义
天然药物化学实验讲义目录 一、芦荟粗多糖的提取及鉴定 二、大黄中蒽醌苷元的提取、分离与鉴别 三、槐米中芦丁、槲皮素的提取、分离与鉴别 四、八角茴香挥发油的提取及鉴别 五、黄柏中生物碱的提取、分离和鉴别 六、茶叶中咖啡因的提取 前言 《天然药物化学实验》是一门实践性很强的课程，理论教学与实验教学是一个不可分割的完整体系。通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。
实验一芦荟粗多糖的提取及鉴定 一、实验目的 1、水提醇沉法提取多糖的原理和方法 2、掌握高速冷冻离心机、旋转蒸发器等仪器的用法 3、了解芦荟多糖在医药中的应用 二、实验原理 芦荟的多糖类可增强人体对疾病的抵抗力，治愈皮肤炎、慢性肾炎、膀胱炎、支气管炎等慢性病症，抑制、破坏异常细胞的生长的作用，从而达到抗癌目的。植物体内的可溶性糖主要是指能溶于水及乙醇的单糖和寡聚糖，所以本实验采用水提醇沉法提取芦荟中的粗多糖。 三、试剂、材料及仪器 1、试剂：盐酸、无水乙醇、丙酮、乙醚、葡萄糖对照品、苯酚、浓硫酸 2、材料和仪器：芦荟叶、烧杯、移液管、量筒、容量瓶、玻璃棒、旋转蒸发仪、电子天平、真空泵、电热恒温水浴锅、紫外-可见分光光度计、高速离心机、真空冷冻干燥机。 四、实验方法与步骤 1、取芦荟鲜叶50g，洗净，去掉叶尖和叶底，在蒸馏水水中浸泡0.5h,已除去由表面滲出的黄色液体。然后切去表皮，将内层凝胶（匀浆后）置于烧杯中，加入三倍蒸馏水，置于55℃恒温水浴锅中加热浸提4h。 2、浸提液离心分离（2500r/min，5min）并过滤（直接6层纱布过滤），将所得液汁减压浓缩（至30ml），用6mol/L的盐酸调pH值3.2左右，向经过调酸处理的芦荟凝胶浓缩汁中缓慢加入6倍量的95％乙醇，边加边搅拌大约需要15～30min，室温下静置2h，离心分离(2500r/min，7min)得多糖沉淀。依次用乙醇、丙酮和乙醚洗涤，然后真空干燥（通风橱干燥），最终得到的沉淀即为芦荟多糖粗品。 3、芦荟多糖的鉴定 对芦荟多糖的鉴定利用改进的苯酚一硫酸法。苯嘞一硫酸试剂能与芦荟多糖中的己糖起显色反应，在一定波长下其吸光度的变化与多糖含量呈线性关系。采用苯酚一硫酸显色法鉴定芦荟多糖，芦荟中的多糖在硫酸的作用下，先水解成单糖，并迅速脱水生成糠醛衍生物，然后和苯酚缩合成有色化合物共轭酚在490nm处有最大波长，由此可以鉴定出芦荟中的多糖(图1)。
天然药物化学试题-2(含答案)
天然药物化学模拟试题(二) 一、选择题C/D/D/D/B, C/B/A/C/B, BADBD 1、下列溶剂中能与水分层，极性最大的是（） A、乙醇 B、正丁醇 C、氯仿 D、苯 2、硅胶分离混合物的原理是（） A、物理吸附 B、分子筛原理 C、氢键吸附 D、化学吸附 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、N-苷 B、O-苷 C、S-苷 D、C-苷 4、糖淀粉约占淀粉总量的17-34%，是（）连接的D-葡聚糖。 A、β1→4 B、α1→4 C、α1→6 D、β1→6 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、强心苷元的C-17侧链为（） A、异戊二烯 B、戊酸 C、五元或六元不饱和内酯环 D、含氧杂环 7、大黄素型的蒽醌类化合物，多呈黄色，其羟基分布情况为（） A、一侧苯环上 B、两侧苯环上 C、分布在1,4位 D、分布在1,2位 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、从中药材中提取挥发油的主要方法是（） A、升华法 B、煎煮法 C、水蒸气蒸馏法 D、水提醇沉法 10、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、15个 D、32个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、生物碱与沉淀试剂发生反应的溶液一般为（） A、酸性水溶液 B、碱性水溶液 C、中性水溶液 D、酸性醇溶液 13、常用于从水中提取或分离纯化水溶性生物碱的试剂是（） A、碘化秘钾试剂 B、硅钨酸试剂 C、苦味酸试剂 D、雷氏铵盐试剂 14、下列那项性质可用于区别挥发油和脂肪油（） A、折光率 B、挥发性 C、比重小于水 D、与水不混溶 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（） A、山道年 B、青蒿素 C、银杏内酯 D、紫杉醇
天然药物化学各章习题及参考答案
天然药物化学 各章习题及答案 (答案见最后) （第十、十一不是重点，没有）
第一章（一） 一、名词解释 1、高速逆流色谱技术 2、超临界流体萃取技术 3、超声波提取技术 4、二次代谢过程 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（） A. 纤维素 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 2、硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物 Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 3、比水重的亲脂性有机溶剂有： A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法 5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有 A．醇提水沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法 7、与水不分层的有机溶剂有： A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇 8、聚酰胺层析原理是 A物理吸附B氢键吸附C分子筛效应D、化学吸附 9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为： A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来 三、判断对错 1、某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体 为一单体。( ) 2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之
天然药物化学实验报告(槲皮素的提取与鉴别)
天然药物化学实验报告 一、实验题目：槐米中槲皮素的提取分离及结构鉴定 二、实验目的: 通过对该选题进行资料查阅、方案设计、试验、结果分析等，让我自己学到一套系统、完整的槐米药效成分芦丁和槲皮素进行基源鉴定、提取、分离和结构鉴定的方法，并通过此项训练，提高自己的动手操作能力及综合运用自己所学知识的能力，培养自己独立思考、分析问题、解决问题的能力。 掌握槐米中槲皮素的提取及提取方法 了解槲皮素的药理作用及应用价值 掌握槲皮素的纯度检测 掌握槲皮素的结构鉴定的方法 三、实验基本原理： 本实验主要利用黄酮类化合物虽然有一定的极性，可溶于水，但却难溶于酸性水，易溶于碱性水，故可用碱性水提取，再将碱水提取液调成酸性，黄酮苷类即可沉淀析出。以槐米为原料，采用煎煮法提取槐米有效成分芦丁，然后酸溶液水解获得槲皮素粗品，乙醇重结晶获得槲皮素精品。 四、实验所用试剂、仪器的型号及生产厂家： （一）实验试剂，见下表： 序号名称数量规格生产厂家 1 95%乙醇溶液25ml 500ml／瓶 AR 天津天力 2 浓H2SO4 12ml 500ml／瓶 AR 天津天力 3 甲醇10ml 500ml／瓶 AR 天津天力 4 无水乙醇43ml 500ml／瓶 AR 天津天力 5 纯净水1500ml 18L/桶万家纯水 6 硅胶GF254 30g 500g／瓶 青岛海浪 薄层层析
（二）实验仪器，见下表： 序号名称数量型号生产厂家 1 电子天平1台IM-B200 2 余姚市纪铭称量校验设备有 限公司 2 圆底烧瓶1个GG-17 1000ml 蜀牛 3 烧杯1个GG-17 1000ml 蜀牛 4 烧杯1个 GG-17 500ml 环球 5 烧杯1个GG-17 250ml Jing Xing 6 量筒1个100ml BOMEX 7 量筒1个10ml 旌湖 8 直型冷凝 管 1个BOMEX 9 75?弯管1个 10 橡胶管2条 11 移液管1个10ml 12 玻璃棒1个直径7mm 长40cm 高邮亚泰 13 尾接管1个BZ24129 HENG TAJ 14 布氏漏斗1个 15 抽滤瓶1个GG-17 500ml 蜀牛 16 滤纸1张 17 玻璃漏斗1个 18 研钵1套 19 胶头滴管1个 20 薄层板10个 21 展开缸1个P-1 100×100 上海信谊仪器 厂 22 紫外光谱 仪 1台 UV-8三用紫外分 析仪 无锡科达仪器 厂 23 熔点测定 仪 1台 X-6显微熔点测定 仪 北京泰克仪器 有限公司 24 真空泵1台SHD-III型循环水 式多用真空泵 保定高新区阳 光科教仪器厂 25 电热套1台98-1-C型数字控 温电热套 天津市泰斯特 仪器有限公司
天然药物化学习题2
第六章习题 一、解释下列名词 1 生源的异戊二烯定则 2 经验的异戊二烯定则 3 L-B反应 4 Enrlich氏试剂 5 环烯醚萜 6 挥发油 7 脑 二、选择题 1、开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式：（） A. (C 3H 6 ) n B. (C 4 H 8 ) n C. (C 5 H 8 ) n D. (C 6 H 8 ) n 2、中草药中地黄、玄参、栀子中的主要成分是：（） A. 黄酮类 B. 生物碱类 C. 环烯醚萜类 D. 皂苷类 3、在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是：（） A. 羰基 B. 过氧基 C. 内酯环 D. C 10 位H的构型 4、下列化合物可制成油溶性注射剂的是：（） A. 青蒿素 B. 青蒿琥珀酯钠 C. 二氢青蒿素 D. 蒿甲醚 5、紫杉醇是20世纪天然药物化学研究最重要的成果之一, 可用于晚期转移性卵 巢癌的治疗。请问该化合物属于下列哪类天然化合物：（） A. 木脂素类 B. 倍半萜 C. 二萜 D. 生物碱类 6、从生源关系上看, 萜类化合物由下列哪一物质生物合成而得：（） A甲戊二羟酸 B. 莽草酸 C. 异戊二烯 D. 醋酸-丙二酸 7、在酸水条件下加热, 植物组织易变黑者提示可能含：（） O O HO O O O HO Oglc CH2OH O A B C D 8、银杏的主要有效成分是：（） A. 黄酮、萜内酯 B. 有机酸、蒽醌 C. 生物碱、萜类 D. 香豆素类 9、环烯醚萜属于：（） A. 单萜 B. 倍半萜 C. 二萜 D. 三萜 10、某成分具有芳香化性质, 有酚的通性, 酸性介于酚酸之间, 可与多种金属离子生成各具颜色的化合物, 其结构可能是：（）
天然药物化学试题-1(含答案)
天然药物化学模拟试题(一) 一、选择题B/B/A/D/D, A/C/D/B/A, B/D/A/C/B, 1、下列溶剂中，不能用于与水进行萃取的是（） A、乙醚 B、正丁醇 C、乙腈 D、苯 2、下列化合物中，含有不饱和内酯环的是（） A、黄酮 B、强心苷 C、甾体皂苷元 D、糖类 3、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱的沉淀反应中，常有一些化学成分干扰，常与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的成分是 （）A、粘液质、果胶B、单糖、氨基酸 C 、树胶、无机盐D、蛋白质、鞣质 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、下列化合物由甲戊二羟酸途径生成的是（） A、鬼臼毒素 B、水飞蓟素 C、甘草酸 D、肝素 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的是苷类是（） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 11、糖和苷之联结位置的获知有（） A、乙酰解 B、酸水解 C、碱水解 D、全甲基化后醇解 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、区别甲型强心苷和乙型强心苷的依据是（） A、甾体母核的取代情况 B、甾体母核的氧化情况 C、侧链内酯环的差别 D、苷元与糖连接位置的差别 14、下列哪一项不是挥发油中的组成成分（） A、小分子萜类 B、高级脂肪酸或酯 C、苯丙素衍生物 D、小分子脂肪族化合物 15、具有抗肿瘤活性的天然化合物是（） A、五味子素 B、长春碱 C、银杏内酯 D、青蒿素
天然药物化学期末考试题及答案汇编
2010年秋季学期期末考试 试卷（A） 考试科目：天然药物化学考试类别：初修 适用专业：制药工程 学号：姓名：专业：年级：班级： 1分，共20分）每题有4个备选答案，请从中选出1个最佳答案，将其序号字母填入括号内，以示回答。多选、错选、不选均不给分。 1．下列溶剂中极性最强的溶剂是：（） A．CHCl 3 O B. Et 2 C. n-BuOH CO D. M 2 2. 能与水分层的溶剂是：（） A．EtOAC B. Me CO 2 C. EtOH D. MeOH 3.两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是：（） A.各组分的结构类型不同 B.各组分的分配系数不同
C.各组分的化学性质不同 D.两相溶剂的极性相差大 4. 下列生物碱碱性最强的是:( ) A. 麻黄碱 B. 伪麻黄碱 C. 去甲麻黄碱 D. 秋水酰胺 5. 下列黄酮类化合物酸性最强的是:( ) A. 黄苓素 B. 大豆素 C. 槲皮素 D. 葛根素 6.中药黄苓所含主要成分是:( ) A. 生物碱类 B. 二氢黄酮类 C. 查耳酮类 D.黄酮类 7．葡聚糖凝胶分离混合物的基本原理是 A. 物理吸附 B. 离子交换
C. 分子筛作用 D. 氢键作用 8.阳离子交换树脂一般可以用于分离：（）A．黄酮类化合物 B．生物碱类化合物 C．有机酸类化合物 D．苷类化合物 9．P-π共轭效应使生物碱的碱性：（）A．增强 B．无影响 C．降低 D．除胍外都使碱性降低 10．供电诱导效应一般使生物碱的碱性：（）A．增强 B．降低 C．有时增强，有时降低 D．无影响 11．大多数生物碱生物合成途径为：（）A．复合途径
天然药物化学》试卷及答案
一、单项选择题（共20分，每题1分）1．乙醇不能提取出的成分类型是………………………………………………………（ D ）A．生物碱B．苷C．苷元D．多糖E．鞣质 2．原理为分子筛的色谱是…………………………………………………………（ B ）A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱 6．红外光谱的单位是……………………………………………………………………（ A ）A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是………………………………………………………… （ E ） A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是…………………………………………… （ B ） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是…………………………………………………（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是……………………………………………………（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用………………………………（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是……………………………………………………（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是………………………………………………（ E ） A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是……… （ B ） A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl3 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是…………………………………（ B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 16．影响提取效率最主要因素是………………………………………………（ B ） A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是……………………………………………（ B ）A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同 D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是……………………………………………（ B ）A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化
天然药物化学试题及答案
天然药物化学试题及答案 第一章（一） 一、名词解释 1、高速逆流色谱技术 2、超临界流体萃取技术 3、超声波提取技术 4、二次代谢过程 答案 1、它是依靠高速行星式旋转产生的离心力使无载体支持的固定相稳定地保留在蛇形管中，并使流动相单向、低速地通过固定相，由于不同的物质在两相中具有不同的分配系数，其在柱中的移动速度也不一样，从而实现样品的一种分离方法。 2、是指在临界温度和临界压力以上，以接近临界点状态下的流体作为萃取溶剂，利用其在超临界状态下兼有液体和气体的双重性质选择性地溶解其他物质，先将某一组分溶解，然后通过控制温度和压力，使临界流体变成普通气体，被溶物会析出，从而从混合物中得以分离地技术。 3、是指以超声波辐射压强产生的骚动效应、空化效应和热效应，引起机械搅拌、加速扩散溶解的一种新型的利用外场介入的溶剂强化提取方法。 4、植物体在特定的条件下，以一些重要的一次代谢产物如乙酰辅酶A 、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些氨基酸等为原料和前体，经历不同的代谢途径，生成生物碱、萜类等化合物的过程称为二次代谢过程。 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、D； 2、C； 3、A； 4、A； 5、B 1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（） A. 纤维素 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 2、硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物
Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 3、比水重的亲脂性有机溶剂有： A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法 5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 6、C； 7、A； 8、B； 9、C 6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有 A．醇提水沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法 7、与水不分层的有机溶剂有： A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇 8、聚酰胺层析原理是 A物理吸附B氢键吸附C分子筛效应D、化学吸附 9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为： A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来 三、判断对错 1、× 2、√ 3、√ 4、√ 5、× 6、√ 7、√； 8、×；9×；10√； 1、某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体为一单体。(×) 2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之为一次代谢产物。（√） 3、二氧化碳超临界流体萃取方法提取挥发油，具有防止氧化、热解及提高品质的突出优点。（√） 4、色谱法是分离中药成分单体最有效的方法（√） 5、铅盐沉淀法常用于中药生产中除去杂质。（×）