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有机化学答案

第一章绪论（P10）

1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

解：

以离子键形成的化合物，正、负离子间有较强的静电引力，所以离子晶体（1）有较大的硬度；（2）熔、沸点高；（3）易溶于水：（4）其溶液或在熔融状态时导电。

而以共价键形成的化合物，是中性分子，分子间只有弱的范氏力，所以共价化合物分子形成的是分子晶体（1）硬度底，易碎、脆；（2）熔、沸点低，一般低于400℃；（3）多数难溶或微溶于水；（4）大多数不导电。

1.2 NaCl及KBr各1mol溶于水中所得到的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得的溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？

解：

前者是相同的，因为无论是NaCl及KBr或NaBr与KCl溶于水后均发生电离，溶液中都只有Na+、K+、Cl+、Br+四种离子。

后者则不同，CH4与CCl4形成的溶液，由于CH4与CCl4难电离，所以溶液中仍以CH4和CCl4分子存在，同时，在CHCl3和CH3Cl的混合溶液中，也是以CHCl3和CH3Cl分子存在，二者显然是不同溶液。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

解：

碳原子核外有6个电子，H原子核外有1个电子

碳的核外电子排布：1S2、2S2、2P2

2S2P

氢的核外电子排布：1S1

CH4分子中，C核外四个电子参与成键，轨道形状：

H H

四面体

1.4 假如下列化合物完全是共价化合物，除氢以外，每个原子外层是完整的八隅体，并且两个原子间可以共用一对以上的电子，写出它们价电子层的路易斯（Lewis）结构式。

a.C2H4

b.CH3Cl

c.NH3

d.H2S

e.HNO3

f.CH2O

g.H3PO4

h.C2H6

i.C2H2

j.H2SO4

解：

H c.

H H

d. e.

H g.

H H i. C

H H C

1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a.I 2

b.CH 2Cl 2

c.HBr

d.CHCl 3

e.CH 3OH

f.CH 3OCH 3 解：

H c. Br d.

CH 3 O H

f. H

H H H

H C O C H

1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？解：

电负性：O > S H 2O 有较H 2S 强的偶极-偶极作用力，由于O 电负性较大，原子半径小，所以在H 2O 中有氢键。

1.7 解：d 、e

1.8 解：能。因为它分子中的羟基和羰基可与水形成分子间氢键。

第二章饱和脂肪烃（烷烃）（P27）

2.1 CH 29H 60

2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出（c ）和（d ）中各碳原子的级数。解：

2CH(CH 3)2C(CH 3)2

CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3

689

C C H

H H

H H H H C C C C H

2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷正己烷

c.CH 3CH 2C(CH 2CH 3)2CH 2CH 31

d. CH 3

CH 2 CH 2 CH 3CH 3

CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH CH 3

678

3,3-二乙基戊烷（四乙基甲烷） 3-甲基-5-异丙基辛烷

CH 3 C H

CH 3

3 f. (CH 3)4C g.

2H 5

CH 3CHCH 2CH 3

345

叔丁烷（2-甲基丙烷） 2，2-二甲基丙烷（新戊烷） 3-甲基戊烷

h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)212345

2-甲基-5-乙基庚烷

2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。解：

CH 3

3CH 3

CH 3 CH

CH 2 CH CH CH 3

CH 3CHCH 2CHCHCH 3

CH 3

2,3,5-三甲基己烷

CH 3

CH 32CHCH 3

CH 3CHCH 3

CH 3

3CH 3CHCHCH 2CHCH 3

共代表三种化合物:a 、b 、d 、e 为一种2,3,5-三甲基己烷;c 、f 为一种2,3,4,5-三甲基已烷。

2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3-二甲基丁烷 b. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷 c. 2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷 d. 3,4-二甲基-5-乙基癸烷 e. 2,2,3-三甲基戊烷 f. 2,3,-二甲基-2-乙基丁烷 g. 2-异丙基-4-甲基己烷 h. 5,5-二甲基-4-乙基辛烷解:

432

1CH 3 CH 2 C CH 3CH 33

a. 69

875

321CH 3CHCH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3

CHCH 3CH 3b.

应命名为2,2-二甲基丁烷 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷

543

CH 3CH 3

CH 3

CH 3CHCH 2C C CH 2CH 3

CH 2CH 3

98765

CH 3

CH 3CH 2CH 3

CH 3CH 2CHCHCHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷 3,4-二甲基-5-乙基癸烷

54321CH 3

CH 3CH 3

CH 3 C CHCH 2CH 3

CH 3 C CHCH 33

CH 3CH 2CH 3

2,2,3-三甲基戊烷 2,3,-二甲基-2-乙基丁烷

应命名为2,3,3-三甲基戊烷

7654321CH 3

CHCH 3CH 3

CH 3CHCH 22CH 3

CH 3

2CH 3CH 3

CH 3CH 2CH 2CH C CH 2CH 2CH 3

2-异丙基-4-甲基己烷 5,5-二甲基-4-乙基辛烷应命名为2,3,5-三甲基庚烷应命名为4,4-二甲基-5-乙基辛烷

2.5 写出分子式为C 7H 10的烷烃的各种异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。解:

c.CH 3

CH 3CH 2CH CH 2CH 2CH 3

b.CH 3CH CH 2CH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3a. 庚烷 2-甲基己烷 3-甲基己烷

CH 3

CH 3CH 3CHCHCH 2CH 3d.

CH 3

CH 3CHCH 2CHCH 3e.

CH 3

CH 3CH 3CCH 2CH 2CH 3

2,5-二甲基戊烷 2,4-二甲基戊烷 2,2-二甲基戊烷

CH 3

CH 3CH 2CCH 2CH 3g.

h.CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH 2CH 3

CH 3CH 33

CH 3 C CHCH 3i.

3,3-二甲基戊烷 3-乙基戊烷 2,2,3-三甲基丁烷

其中：2.4.5.9.含有异丙基 2.5.含有异丁基

3.4.含有仲丁基 6.9.含有叔丁基

2.7 用IUPAC 建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状： a. CH 3Br

CH 2Cl 2

CH 3CH 2CH 3

C H

C H C H H

2.9 将下列化合物按沸点由高至低排列（不要查表）。

a. 3,3-二甲基戊烷

b. 正庚烷

c. 2-甲基庚烷

d. 正戊烷

e. 2-甲基己烷解： c b e a d

2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。正丁烷的一溴代产物

CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3CH 2BrCH 2CH 3

异丁烷的一溴代产物的结构式

CH 2BrCHCH 3

CH 3

CH 33

2.11 写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。解:

CH 3

CH 3CH 3 C CH 2CHCH 32Cl

(CH 3)3CCHCH(CH 3)2

CH 3

(CH 3)3CCH 2CCH 3

(CH 3)3CCH 2CHCH 2Cl

2.12 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）

a. H

CH 3

CH 3Br Br

H CH 3

CH 3

Br Br

b. H

CH 3

Br Br

H 3C

CH 3

Br Br H 3C

解: a. 相同 b.不相同

2.13 用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A ，B ，C ，D 各代表哪一种构象的内能？解:

H H

H H Br

Br Br

H H H H

Br Br

H H

Br Br

H H H

A C

B D

2.14 写出甲烷氯代生成四氯化碳的反应历程。解:

链引发：Cl Cl Cl

Cl +

链传递：

Cl +CH 4HCl CH 3

Cl +CH 3+Cl 2CH 3Cl CH 2Cl CH 3Cl +HCl +Cl

CH 2Cl 2CH 2Cl Cl 2

++Cl

CH 2Cl 2CHCl 2+HCl +Cl

CHCl 2CHCl 3Cl 2++Cl

CCl 3CHCl 3+HCl

+Cl

CCl 3CCl 4Cl 2

++Cl

链终止：

+CH 3CH 3

CH 3CH 3

CH 2CH 2Cl CH 2Cl

CH 2Cl +

C 2Cl 6

CCl 3CCl 3+

Cl 2

2.15 分子式为C 8H 18的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。解:

CH 3 C C CH 3

CH 3CH 3CH 3

2.16 将下列游离基按稳定性由大至小排列：

a. CH 3CH 2CH 2CHCH 3.

b. .CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2

CH 3CH 2CCH 3

解: c>a>b

第三章不饱和脂肪烃（P48）

3.1 用系统命名法命名下列化合物：

解：

(CH 3CH 2)2C CH 2

234a.

54321CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3

CH 2

2-乙基-1-丁烯 2-丙基-1-己烯

127

65432H 5

CH 3C CHCHCH 2CH 3c.

123

456

(CH 3)2CHCH 2CH C(CH 3)2d.

3,5-二甲基-3-庚烯 2,5-二甲基-2-己烯

3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。

a.2,4-二甲基-2-戊烯

b.3-丁烯

c.3,3,5-三甲基-1-庚烯

d.2-乙基-1-戊烯

e.异丁烯

f.3,4-二甲基-4-戊烯

g.反-3,4-二甲基-3-己烯

h.2-甲基-3-丙基-2-戊烯解:

a. CH 3C CHCHCH 3CH 3CH 312345

b. CH 2 CHCH 2CH 3

c. CH 3

CH 2 CHCCH 2CHCH 2CH 3

CH 3CH 31234567

2,4-二甲基-2-戊烯 3-丁烯应为1-丁烯 3,3,5-三甲基-1-庚烯d.

CH 2CH 3CH 2 CH CH 2CH 2CH 3 e

CH 3CH 2 CCH 3

CH 3CH 3CH 2CHC CH 2

2-乙基-1-戊烯. 异丁烯 3,4-二甲基-4-戊烯

应为2,3-二甲基-1-戊烯

CH 3CH 2

CH 3

C C

CH 2CH 3CH 3

2CH 2CH 3CH 3

CH 3CH 2C CCH 3

反-3,4-二甲基-3-己烯 2-甲基-3-丙基-2-戊烯

应为2-甲基-3-乙基-2-己烯

3.3 写出分子式为C 5H 10的烯烃的各种异构体（包括顺、反异构体）的结构式，并用系统

命名法命名。解:

CH 2 CHCH 2CH 2CH 3 1-戊烯

CH 3C C

2CH 3

H CH 3

C C

CH 2CH

H 反-2-戊烯顺-2-戊烯 3

CH 2 CCH 2CH 3

CH 3CH 2 CHCHCH 3

CH 3CH 2C CHCH 3

2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 3.5 a. (CH 3)2CHCH 2OH b.[(CH 3)2CH]2CO d.(CH 3)2CH(CH 2)2Cl

3.6

b. c.

3.7

3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。解:

C 2H 5

CH 3

CH 3CH 2C CCH 2CH 3

无 b. CH 2 C(Cl)CH 3 无

c. C 2H 5CH CHCH 2I 有 H H 2CH 3C C CH 2I 顺 H H

CH 2CH 3

C C

CH 2I 反

d. CH 3CH CHCH(CH 3)2 有 CH 3C C

H H CH(CH 3)2

顺 CH 3C C H

H CH(CH 3)2 反 4-甲基-2-戊烯

e. CH 3CH CHCH CH 2 有 CH 3C C

H H

C CH 2

H 顺 CH 3C C H H

C CH 2反

1,3-戊二烯

f. CH 3CH CHCH CHC 2H 5 有 CH 3C C H H

C C H H

C 2H 5 CH 3C C

C C

H H C 2H 5

2,4-庚二烯顺、顺顺、反

CH 3C C

H H

C C

C 2H 5 CH 3

C C

H C C

H H C 2H 5

反、反反、顺 3.9答：a. Z 型或反式； b. E 型； c. Z 型。

3.10答：有4种烯烃。

CH 2

CHCHCH 3

CH 3

CH 3CH CCH 3

CH 3CH 2C 3

CH 2

CH C CH 2

3－甲基－1－丁烯 2－甲基－2－丁烯 2－甲基－1－丁烯 2－甲基－1,3－丁二烯

3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂。解:

OSO 2OH

CH 3CH 23CH 3CH 2CH CH 2

b. (CH 3)2C CHCH 3

HBr

(CH 3)2CBrCH 2CH 3

c.(CH 3CH 2CH 2CH 2)3B CH 3CH 2CH CH 2OH -2CH 3CH 2CH 2CH 2OH

BH 3

d.34

H 2O CH 3CH 2CH CH 2

CH 3CH 2CHCH 3

(CH 3)2C CHCH 2CH O

CH 3CH 2CHO

+CH 3CCH 3

f.Cl CH 2 CHCH 2OH

ClCH 2CHCH 2OH

3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1-己烯，用什么简单的方法可以给它们贴上正确的标签？解：

用Br 2（CCl 4），1-己烯可使Br 2/CCl 4褪色，而正己烷不能。

3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两种

丁烯的结构式。解：

CH 2 CHCH 2CH 3 与 CH 3CH CHCH 3

3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：

(1) CH 33

CH 3 C CH 2CH 2

(2)

CH 3

CH 3CH 3 C CH CH 3

(3)

CH 3

CH 3 C CH CH 3

解：

（2）>（3）>（1）

3.15 写出下列反应的转化过程：

C CHCH 2CH 2CH 2CH C 3

CH 3CH 3

CH 3CH 3CH 3

CH 3

CH 2

CH 2 CH 2

C CH 2

C C H 3C

解:

CH 3

+C CHCH 2CH 2CH 2CH C H +

CH 3

CH 3 C CHCH 2CH 2CH 2CH 2C

CH 3

CH 3CH 2CH 2

CH 2

CH 2C

CH C +CH 3

CH 3

CH 3CH 3

CH 3

CH 2

CH 2 CH 2

C CH 2

C C H

H 3C

3.16 分子式为C 5H 10的化合物A ，与1分子氢作用得到C 5H 12的化合物。A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A 的可能结构式，用反应式加简要说明表示推理过程。解:

A 可能为：CH 2 CHCH 2CH 2CH 3 或 CH 3

CH 3CHCH CH 2

C 5H 10 H 2

C 5H 12+ 可能含有一个双键

C 5H 10

生成四碳的羧酸（C 3H 7COOH ），说明双键在1位，且双键碳上无取代基，

否则会生成含4个碳的酮而不是酸。-C 3H 7 有两个可能结构即-CH 2CH 2CH 3 -CH （CH 3）2

又

H 2O

Zn/.1O 3

C 5H 10

C 4H 8O HCHO

+生成两种醛，更进一步证实双键碳上无取代

基。

3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：

a.CH 3CH(C 2H 5)C CCH 3

b. (CH 3)3CC CC CC(CH 3)3

c. 2-甲基-1,3,5-己三烯

d. 乙烯基乙炔解:

a. CH 3CH(C 2H 5)C CCH 3

b. (CH 3)3CC CC CC(CH 3)3

5-甲基-2-己炔 2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔

CH 3

CH 2 CCH CHCH CH 2

d. CH 2 CHC CH

2-甲基-1,3,5-己三烯乙烯基乙炔

3.18 写出分子式符合C 5H 8的所有开链烃的异构体并命名。解:

CH CCH 2CH 2CH 3

CH 3C CCH 2CH 3

CH 3

CH CCHCH 3

d.CH 2 CHCH CHCH 3

CH 3

CH 2 CHC CH 2

f. CH 2 CHCH 2CH CH 2

3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物： a.CH 2 CH 2 b.

CH 3CH 3 c. CH 3CHO d.CH 2 CHCl e.CH 3C(Br)2CH 3

f. CH 3CBr CHBr

g.O CH 3CCH 3

CH 3C CH 2

(CH 3)2CHBr

解:

a.LinlarPd H 2HC CH CH 2 CH 2

b.CH 3CH 3Pd/C

2H 2HC CH +

c. HC

CH + H 2O

HgSO 4

CH 3CHO

CH 2 CHCl

HCl

+HC CH d.

e.Br

CH 3CCH 3

HBr

CH CCH 3CH 3Cl

HC C -Na +

NaNH 2HC CH

f.同e CH CCH 3

Br 2

+CCl 4

CHBr CHBrCH 3

g.同e

H 2O

/H +

CH CCH 3+CH 3COCH 3

h.同e

CH 2 CCH 3

HBr

+Br

CH CCH 3

i.同e

()H 2(CH 3)2CHBr

CH 2 CCH 3

HBr

+CH CCH 3

3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物： a. 正庚烷 1,4-庚二烯 1-庚炔 b. 1-己炔 2-己炔 2-甲基戊烷解: a.

溴水 Ag +/NH 3

正庚烷无 1,4-庚二烯褪色无 1-庚炔褪色白色沉淀 b.

Ag +/NH 3 KMnO 4

1-己炔白色沉淀 2-己炔无褪色 2-甲基戊烷无无

3.21 完成下列反应式：解:

a.HCl

CH 3CH 2CH 2C CH +

CH 3CH 2CH 2C CH 2

b.KMnO 4

CH 3CH 2C CCH 3+CH 3COOH

CH 3CH 2COOH +

c.CH 3CH 2CH 2COCH 3

CH 3CH 2COCH 2CH 3+CH 3CH 2C CCH 3H 2O HgSO 4H 2SO 4

d.CHO

+CH 2 CHCH CH 2CH 2 CHCHO

CH 3CH 2C CH 2+CH 3CH 2C CH HCN

3.22 分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2-甲基戊烷。A 与硝酸银的氨溶液作用能

生成灰白色的沉淀。A 在汞盐催化下与水作用得到 O

CH 3CHCH 2CCH 3

。推测A 的

结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。解:

+C 6H 10H 2

CH 3CHCH 2CH 2CH 3

CH 3

说明碳干骨架

C 6H 10与Ag(NH 3)2+ 作用生成沉淀，说明叁键在链端

CH 3

CH 3CHCH 2COCH 3C 6H 102+

Hg H 2O

+H +

羰基处即为叁键所在位置

所以：A 的结构为

CH 3CHCH 2C CH

3.23 分子式为C 6H 10的A 及B ，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而 B 不发生这种反应。B

经臭氧化后再还原水解，得到CH 3CHO 及

H C C H

（乙二醛）。推断A 及B 的

结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。解：

从分子式看，不饱和度为2，可能为炔烃或二烯烃

H 2

C 6H 10+C 6H 14正己烷说明A 与B 分子中均无支链

NH 3

Cu 2Cl 2A +红棕色↓ 说明A 为末端炔烃

1.O 3

2.Zn/H 2O

3CHO + OHC CHO

说明B 为二烯烃

所以： A 为HC CCH 2CH 2CH 2CH 3 B 为CH 3CH CHCH CHCH 3

3.24 写出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1mol HBr 或2mol HBr 的加成产物。解:

a. 1,3-丁二烯

1molHBr +Br

CH 3CH CHCH 2Br CH 2 CHCHCH 3HBr

+CH 2 CHCH CH 2

CH 2BrCH 23Br

HBr

+CH 2 CHCH CH 222molHBr

CH 3CHCHCH 3Br Br CH 3CH 2CHCH 2Br Br

b. 1,4-戊二烯

CH 3CHCH 2CH CH 2

CH 2 CHCH 2CH CH 2Br

HBr +1molHBr

molHBr Br

CH 3CHCH 2CHCH 3

2+HBr Br

CH 2 CHCH 2CH CH 22

第四章环烃 (P76)

4.1

写出分子式符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构体）并命名。解:

CH 3

CH 2CH 3

环戊烷甲基环丁烷乙基环丙烷

CH 33

H H

CH 3

CH 3CH 3

反-1,2-二甲基环丙烷顺-1,2-二甲基环丙烷 1,1-二甲基环丙烷

4.2 写出分子式符合C 9H 12的所有芳香烃的异构体并命名。解:

CH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2

CH 2CH 3

CH 3

CH 2CH 3

CH 3

丙苯异丙苯邻甲乙苯间甲乙苯

CH2CH3

CH3CH3

CH3

CH3CH3

CH3

对甲乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯

4.3 命名下列化合物或写出结构式：

解:

b. c.

CH3CH(CH3)2 1,1-二氯环庚烷2,6-二甲基萘1-甲基-4-异丙基-1,4-环已二烯

d. CH3CH(CH3)2

SO3H 对甲基异丙苯邻氯苯磺酸

f. 1,3-二甲基-1-仲丁基环丁烷

g. 1-乙基-3-异丙基-5-叔丁基环己烷

CH3

NO2

h 4-硝基-2-氯甲苯

CH CCHCH2CH3

CH3

CH3j.CH3

CH3

H H

2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯顺-1,3-二甲基环戊烷

4.4 解：1、3、6号碳原子为sp2杂化；2、4、5、7号碳原子为sp3杂化

4.5 a.

CHO

4.6 解：

a. 1-甲基-1-乙基环丙烷

b. 1,1-二甲基-2-乙基环丙烷

c. 1,1-二甲基-2-乙基-2-丙基环丙烷

d. 1,2-二甲基-2-乙基-2-异丙基环丙烷

其中d 有几何异构：

CH 3

3H 7-i H 3C

H 5C 2CH 3

3H 7-i

H 3H 5C 2

顺式反式

4.7 完成下列反应：解:

CH 3

HBr

CH 3

Cl 2

Cl +Cl 2

Cl Cl

+Cl 2

Cl +

FeBr 3

Br 2

CH 2CH 3

+CH 2CH 3

CH 2CH 3Br

+Cl

HCl

C(CH 3)2

CH(CH 3)2

Cl 2

CH 3CO(CH 2)4CHO

CH 3

H 2O

(1)2O 3Zn f.

()CH 3

CH 3OH

CH 2Cl 2+

AlCl 3

CH 2

CH 3

+HNO 3

CH 3

NO 2

+KMnO 4

COOH

CH CH 2

+Cl 2

CHClCH 2Cl

4.8 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。解:

反-1-甲基-3-异丙基环己烷

CH 3

CH(CH 3)2

CH 3

CH(CH 3)2

优势构象

顺-1-甲基-4-异丙基环己烷CH3

CH(CH3)2

CH3

CH(CH3)2优势构象

4.9 二甲苯的几种异构体在进行一溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。

解:

邻二甲苯

CH3

可以生成两种一溴代产物

CH3

和

CH3

间二甲苯

CH3

可以生成三种一溴代产物Br

CH3

（少量）

和Br

CH3

对二甲苯CH3

CH3

可以生成一种一溴代产物

CH3

4.10 下列化合物中，哪个可能有芳香性？

b. c.

解:

芳香性的判断：（1）平面环状共轭体系（2）π电子数符合4n+2。上面四种化合物中

b. d具有芳香性。

4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：

a. 1,3-环己二烯苯1-己炔

b. 环丙烷丙烯

解:

KMnO4/H+Ag+/NH3 1,3-环己二烯褪色无

苯无

1-己炔褪色白色沉淀b.

KMnO4/H+

环丙烷无

丙烯褪色

4.12 写出下列化合物进行一硝化反应的主要产物:

a. Cl

COOH

NHCOCH3

CH3

NO2

e.COCH3

OCH3

解:

a.Cl

NO2

或

NO2 b.

COOH

NO2 c.

NHCOCH3

NO2

或

NHCOCH3

NO2

d.CH3

NO2

COCH3

或NO2

COCH3

f. NO2

OCH3

或NO2

OCH3

4.13 由苯或甲苯及其他无机试剂制备:

NO 2

Br c.

CH 3

COOH

e. Cl COOH

CH 3

NO 2

COOH

解:

NO 2

Br 2

2Br

NO 2Br

Br 2

2Br