当前位置：文档库 › 有机化学第二版徐寿昌课后答案全解

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解

徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：

（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷

（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷

5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

交叉式最稳定重叠式最不稳定

8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)

10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3

(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2

14、(4)＞（2）＞（3）＞(1)

第三章烯烃

1、略

2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— C

H 2CH CH 3

H H i-Pr

Et Me

n-Pr

Me Me Et i-Pr

n-Pr (4)

(5)

(6)

(7)

3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH 3CH 2C

CHCH 3CH 3

CH 3CH 2C

CHCH 3CH 3

CH 3CH 2C CHCH 3

CH 3

CH 3CH 2CH CHCH 3

CH 3

CH 3CH 2COCH 3

CH 3CHO

CH 3CH 2CH CHCH 3

CH 3

(1)(2)

(3)(4)(5)

(6)

(7)

7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯

8、略

9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)

用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3

10、（1）HBr ，无过氧化物（2）HBr ，有过氧化物（3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3

（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂（7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为：

CH 2CH 3CH 3

CH 3CH 2

H 3CH 3CH 2CH 3

CH 3CH 2

H 3或

13、该化合物可能的结构式为：

CH 2CH 3H

CH 3CH 2

H CH 2CH 3CH 3CH 2

或

14、(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 3 及 CH 3CH=CHCH 2CH 2C(CH 3)C=C(CH 3)2 以及它们的顺反异构体. 15、① Cl 2，500℃ ② Br 2，

第四章炔烃二烯烃

1、略

2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯

3、

C H 3CHCH 2C≡CH

CH 3CH C C CH

H 3

(CH 3)2CHC CCH(CH 3)2C H CCH 2CH 2C CH CH 2=CHC(CH 3)=CH 2

CHCH 2

CH=CHCH 2(1)

(2)(3)(4)(5)(6)

（7） (CH 3)3C —C≡CCH 2CH 3

4、(1) CH 3CH 2COOH+CO 2 (2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CBr 2CHBr 2 (4) CH 3CH 2C≡CAg (5) CH 3CH 2C≡CCu (6)CH 3CH 2COCH 3

5、（1）CH 3COOH （2）CH 2CH=CHCH 3 , CH 3CHBrCHBrCH 3 , CH 3C≡CCH 3 (3) [CH 3CH=C(OH)CH 3] , CH 3CH 2COCH 3 (4) 不反应

6、(1) H 2O+H 2SO 4+Hg 2+ (2) ① H 2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr

(4) ① H 2,林德拉催化剂 ② B 2H 6/NaOH,H 2O 2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H 2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH 2) ③ CH 3CH 2CH 2Br+CH 3C≡Can 7、 (1)

(2)

(3)

(4)

CHO

O O

2C CHCH 2

8、(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH≡CH (2) CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 (3) CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH 2=CHCN

(1)

①②

C H CH

CH 3CH 2Br HC CNa C H CH

CH 3C CCH 3

H ，

林德拉催化剂2H 2O ，H

2SO 4，

HgSO 4（A ）

（B ）

（B ）（A ）+还原

9、

(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl

(3) 可用1-丁炔 + H 2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10、

(1)CH 3CH 2CH=CH 2

CH 3CH 2CH 2CH 2Br

CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CH

CH 3CH 2CH 2CH 2COCH 3

HC≡CH

HC≡CNa

HBr,ROOR

242HgSO 4

HC≡CNa

CH 3CH=CH 2

ClCH 2CH=CH 2

500℃CH 2Cl

CH 2COCH 3

CH≡CNa

HC≡CH

CH 2CH 2

CH 2Cl CH 2

CH≡CNa

(2)

(3)CH 3CH=CH 2

CH 2=CHCN

NH 3,O 2CN

Cl CN

11、(1) ① Br 2/CCl 4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液 12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.

(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.

13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定. 14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释. 15、此烃为: CH 2=CHCH=CHCH=CH 2 (有顺反异构体)

第五章脂环烃

1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷（5）1，3，5-环庚三烯（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[2.5]-4-辛烯

CH 3CH 3CH 3CH 3

(1)

(2)(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

2、

3、略

4、（1）、）2）、（3）无（4）顺、反两种（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种

5、

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)H

CH(CH 3)2

CH 3H CH(CH 3)2

CH 3

CH(CH 3)2

CH 3

H 3

(CH 3)3C

C 2H 5

(CH 3)3H

6、

(1)

CH 3

CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHBrCH 2CH 2

Br CH 3CH(I)CH 2CH 3

(2)

H /Ni

CH 3

Br CH 3

Br O C 3O

H 3

Br 2CH 3CO(CH 2)4CHO

(3)

2H 5

(4)

Br 2

H CH 3

CH 3+

7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8、

CH=CH 2

CH 3

CH 3CH 3

C H 3C

H 3

9、

CH 3CH 2C≡CH

(A)

(B)

(C)CH 3C≡CCH

第六章单环芳烃

1、略

2、

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)NO 2

NO 2

C 2H 5

H 5C 2

C 2H 5COOH

SO 3H

O 2N

NO 2

CH 2Cl

CH 3

NO 2O 2N

(8)

3、（1）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯

4、（1）① Br 2/CCl 4 ② 加浓硫酸（或HNO 3+H 2SO 4）（2）① Ag(NH 3)2NO 3 ② Br 2/CCl 4

(1)(2)

(3)

(4)

COOH

5、

(5)

(6)

(7)

3COOH

2(8)

(9)

(10)

(11)

(12)

6、（1）AlCl 3 ClSO 3H

(2)

(3)(4)

COOH

C 2H 5

CH 3CH=CH 2

Cl 2,光

CH 2

7、（1）A 错，应得异丙苯；B 错，应为氯取代α-H 。

（2）A 错，硝基苯部发生烷基化反应；B 错，氧化应得间硝基苯甲酸。（3）A 错，-COCH3为间位定位基；B 错，应取代环上的氢。 8、（1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯（2）甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯

（3）对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸（4）氯苯＞对氯硝基苯＞ 2，4-二硝基氯苯 9、只给出提示（反应式略）：

（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化 ② 溴代（环上） ③ 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（环上） ② 氧化 ③ 硝化

（2）① 溴代（环上） ② 氧化（3）① 氧化 ② 硝化（4）① 硝化 ② 溴代（环上）（5）① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代 10、只给出提示（反应式略）：

（1）以甲苯为原料：① Cl 2/Fe ② Cl 2，光

（2）以苯为原料： ① CH 2=CH 2 ，AlC 3 ② Cl 2 ,光 ③ 苯，AlCl 3 （3）以甲苯为原料：① Cl 2 ,光 ② CH 3Cl ，AlCl 3 ③ 甲苯，AlCl 3 （4）以苯为原料： ① CH 3CH 2COCl ，AlC 3

② Zn-Hg+ HCl

O O

HOOC

ClOC

V O [H]

AlCl 3

SOCl AlCl +

(5)

11、（1）乙苯（2）间二甲苯（3）对二甲苯（4）异丙苯或正丙苯（5）间甲乙苯（6）均三甲苯

12、两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯。 13、

CH 3C≡CH

COOH

CH 3C 2H 5

O O

CH 3

14、15、略

第七章立体化学

1、（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）3

2、略

3、（1）（4）（5）为手性分子

4、对映体（1）（5）相同（2）（6）非对映体（3）（4）

5、

H **

CH 33

Cl H H

Cl CH 3

2OH

O H H H OH C 2H 5

F CH 3

H NH 2H

H 5C 2

C(CH 3)2Br

(1)

(2)(3)

(4)

(5)

(6)（S ）

（S ）

（R ）

（S ）

( 2R,3R )

( 2S,3R )

6、

7、

（4）为内消旋体

CH 2OH

2OH

H OH H

OH CH 2CH 2CH 3

OH CH 2NH 2 2OH

OH Br

CH 3CH 32H 5

CH 3O

H (1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

CH 3

2H 5

OH H Br Cl

8、

C 2H 5

CH 3H Cl

C 2H 5

2H 5

CH 2Cl

C 2H 5

2H 5

H 3Cl C 2H 5

2CH 2Cl

H 3H C 2H 5

2CH 2Cl H

CH 3(1)

(2)(3)(4)(5)(6)C 2H 5

CH 3Cl H C 2H 5

H 3H H

Cl C 2H 5

C H 3H Cl H

(7)

(8)

（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体

（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体

9、（A ）CH 3CH 2CH （OH ）CH=CH 2 （B ）CH 3CH 2CH （OH ）CH 2CH 3 10、（A ）CH 2=CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3 （B ）CH 3CH=CHCH （CH 3）CH 2CH 3

10、（A ）CH 2=CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3 （B ）CH 3CH=CHCH （CH 3）CH 2CH 3 （C ）CH 3CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3 11、 O

CH 2

H 3CH 3

H 2CH 2C

H 2Br

H 23Br C

H 3CH 3

H 3CH CH 2

H 3Br

H (CH )COK

≡+

(A) (B)

(C)

(D)

O 2(外消旋体)

(B)

(CH 3)3COK

33≡

(A)

(C)

(A)

2HCHO

第九章卤代烃

1、（1）1，4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯（3）（E ）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯

2、（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl （6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3

CH 2CH 2Br

CH 2Br

(2)

(4)

(5)

3、（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2

OH （3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl (4)

(5)

Cl Cl

（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2 （8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHCl

CH 2NH 2

CH 2CN

CH 2OC 2H 5CH 2I CH 2OH

(12)

4、（只给出主要产物，反应式略）

（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2

（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr

（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5、（1）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：

CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反应）

（2）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反应）

（3）加AgNO 3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成

（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反应） 6、（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3 ＞ CH 3CH 2CH 2CH 2Br

CH 2CH 2Br

CHBrCH 3CH 2Br b:

∨

∨ （2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞（CH 3）2CHCH 2Br ＞（CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3 ＞（CH 3）3CBr

7、（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3 ＞（CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞（CH 3）2CHCH 2CH 2Br

(2)

CHBrCH 3

3CHBrCH 3

CHBrCH 3

∨∨

∨

8、（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了S N 2反应速度。

（2）（CH 3）3CBr 反应较快，为S N 1反应。（CH 3）2CHBr 首先进行S N 2 反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。

（3）-SH 反应快于-OH ，因为S 的亲核性大于O 。（4）（CH 3）2CHCH 2Br 快，因为Br 比Cl 易离去。

9、（1）S N 2 （2）S N 1 （3）S N 2 （4） S N 1 （5） S N 1 （6）S N 2 （7）S N 2 10、（1）（A ）错，溴应加在第一个碳原子上。（B ）错，-OH 中活泼H 会与格氏试剂反应。

（2）（A ）错，HCl 无过氧化物效应。（B ）错，叔卤烷遇-CN 易消除。（3）（B ）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。（4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。

11、只给出提示（反应式略）：

（1）①KOH（醇）②HBr 过氧化物

（2）①KOH（醇）②Cl2，500℃③[H]

（3）①KOH（醇）②Cl2 ③2KOH（醇）④2HCl

（4）①KOH（醇）②Cl2，500℃③Cl2

（5）①Cl2，500℃②HOCl ③ Ca(OH)2,100℃

（6）①Cl2，500℃②Cl2 ③KOH（醇）④KOH，H2O ⑤KOH（醇）

（7）①KOH（醇）②HCl （8）①KOH（醇）②Br2

（9）①Cl2②H2/Ni ③NaCN

（10）1,1-二氯乙烯：①HCl ②Cl2 ③KOH（醇）

三氯乙烯：①2Cl2②KOH（醇）

（11）①KOH（醇）②Cl2，500℃③KOH，H2O

（12）①HCHO/ZnCl2+HCl ②KOH，H2O

（13）①KOH（醇）②Br2 ③2KOH（醇）④Na，液氨⑤CH3CH2CH2Br

12、略

13、（反应式略）

A B C

14、（反应式略）

A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3（无旋光性）

15、（反应式略）

A：CH3CH(Br)CH=CH 2B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2

D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024

第十章醇和醚

1、（1）2-戊醇2°（2）2-甲基-2-丙醇 3°（3）3，5-二甲基-3-己醇 3°

（4）4-甲基-2-己醇 2°（5）1-丁醇 1°（6）1，3-丙二醇 1°

（7）2-丙醇 2°（8）1-苯基-1-乙醇 2°（9）（E）-2-壬烯-5-醇 2°

（10）2-环己烯醇 2°（11）3-氯-1-丙醇 1°

2、（2）＞（3）＞（1）

3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）

4、（1）①Br2②AgNO3 (醇)

（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3°＞2°＞1°

（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl ），α-苯乙醇反应快。 5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇 6、只给出主要产物

（1）CH 3CH=C(CH 3)2 (2) (CH 3)2C=CHCH 2OH (3) C 6H 5-CH=CHCH 3 (4)C 6H 5-CH=CHCH(CH 3)2 (5)CH 3CH=C(CH 3)C(CH 3)=CHCH 3 7、（1）对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇（2）α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇

8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。 9、略

10、（反应式略）

（1）CH 3CH 2CH 2MgBr + CH 3CHO 或 CH 3MgBr + CH 3CH 2CH 2CHO （2）CH 3MgBr + CH 3COCH 2CH 3 或 CH 3CH 2MgBr + CH 3COCH 3 （3）CH 3CH 2MgBr + C 6H 5-CHO 或 C 6H 5-MgBr + CH 3CH 2CHO （4）CH 3MgBr +C 6H 5-COCH 3 或 C 6H 5-MgBr + CH 3COCH 3 CH 3HCHO

CH 3CH(OH)CH 2CH 3

CH 3CHBrCH 2CH 3

CH 3CHCH 2CH 3

CH 2OMgBr

CH 3CHCH 2CH 3

CH 2OH

[O]

PBr 3

干醚

HCHO

(1)11、

[O]

3Mg

干醚

(2)CH 3CH 2CH 2OH

322CH 2CH(OH)CH 3

CH 3COCH 3

CH 3CH 2CH 2MgBr

CH 3C H 3CH 2CH 2CH 3

CH 3

C H 3CH 2CH 2CH 3

HCHO O

H 3+

CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2MgBr ++

CH 3CHO

CH 3MgBr

CH 3CH(OH)CH 3

(3)

H 3+

(CH 3)2CHCHCH(CH 3)2

Mg 干醚3+

(CH 3)2CHCH 2OH

(CH 3)2CHCHO

(CH 3)2CHCHCH(CH 3)2

(CH 3)2CHCH=C(CH 3)2

(CH 3)2CHOH

(CH )CHMgBr

(CH 3)2CHMgBr

-H 2O

(4)

（5）① Cl 2 ，500℃ ② H 2O ，NaOH ③ HOCl ④ H 2O ，NaOH ⑤ 3HNO 3

干醚

2CH 2CH 3

CH=CH 2

CH 2CH 2Br

CH 2CH 2MgBr

CH 2CH 2C(OH)(CH 3)2

CH 2CH=C(CH 3)2

水合CH 3CH=CH 2

2ROOR CH 3COCH 3

CH 2=CH 2

Br H (6)

12、只给出提示（反应式略）：

（1）① –H 2O ② HCl （2）① -H 2O ② 直接或间接水合

（3）① –H 2O ② HBr ③ KOH / 醇 13、只给出提示（反应式略）：

（1）① PBr 3 ② Mg /干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H 2O

（2）① CH 3CH 2CH 2Mg ，干醚 ② H 3O +

③ –H 2O/H +

，△ ④ 硼氢化氧化

（3）① C 2H 5Cl/AlCl 3 ② NaOH ③ CH 3I ④ CH 3CH 2CH 2COCl/AlCl 3 ⑤ LiAlH 4 （4）选1，3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH 3Mg ③ H 3O + ④ H 2/Ni 14、该醇的结构式为：(CH 3)2CHCH(OH)CH 3

15、原化合物的结构式为: CH 3CH(OH)CH 2CH 3 或 CH 3CH 2CH 2CH 2OH （反应式略） 16、A ：(CH 3)2CHCHBrCH 3 B ： (CH 3)2CHCH(OH)CH 3 C ：(CH 3)2C=CHCH 3 （反应式略）

CH 2OH CH 3

H 33

H 3CH 2

CH 3

C H 3C +

CH 2CH 3

H 3C

CHCH 3C H 3C O

CH 3CHO

2-H

① O 2+17、

18、A ：CH 3CH 2CHBrCH(CH 3)2 B ：CH 3CH 2CH=C (CH 3)2 C ：CH 3CH=CHCH(CH 3)2

D ：CH 3CH 2CHO

E ：CH 3COCH 3 （各步反应式略）

19、（1）CH 3OCH 2CH 2CH 3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C 2H 5OC 2H 5 乙醚（乙氧基乙烷）

CH 3OCH(CH 3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）

（2）CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 甲丁醚（甲氧基丁烷）

CH 3OCH(CH 3)CH 2CH 3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷） CH 3OCH 2CH(CH 3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）

CH 3OC(CH 3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)

CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH 3CH 2OCH(CH 3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。

（2）① 加Ag(NH 3)2NO 3 ，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。 ② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。 21、（只给出主要产物，反应式略）

（1）CH 3OCH 2CH 2CH 3 + NaI （2）CH 3CH 2OCH(CH 3)CH 2CH 3 + NaBr

（3）CH 3CH 2C(CH 3)2OCH 2CH 2CH 3 + NaCl （4）(CH 3)2C=CH 2+ CH 3CH 2CH 2OH +NaCl

+OCH 2CH 3

O 2N

OCH 2CH 3

NO 2

OH CH 3I

（5）

（6）

22、只给出提示（反应式略）：

（1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯 O 2/Ag ，△ ② 2CH 3OH 制取三甘醇二甲醚：① 乙烯 O 2/Ag ，△ ② H 2O ，H +

③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤ 2CH 3OH/H 2SO 4，△

（2）① O 2/Ag ，△ ② NH 3 ③ 环氧乙烷（3）① O 2/ Cu ，加压、△ 制得甲醇 ② –H 2O （4）① 直接或间接水合制异丙醇 ② –H 2O

（5）从苯出发：① Cl 2/Fe ② HNO 3+H 2SO 4 ③ Na 2CO 3 ④ CH 3Br 其中 CH 3OH + HBr → CH 3Br + H 2O

（6）① 由CH 2=CH 2 → CH 3CH 2MgBr ② 由CH 2=CH 2 → 环氧乙烷 ③ 由①和② → CH 3CH 2CH 2CH 2OH ④ –H 2O

23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的。

24、（1）CH 3I ，CH 3CH 2CH 2CH 2I (2)CH 3I ，CH 3CH （I ）CH 2CH 2CH 3 （3）CH 3I ，CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2I

25、该化合物的结构式为：CH 3CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 3 （有关反应式略） 26、此化合物为：CH 3(CH 2)4-O-CH 2CH 3

27、m molAgI = m mol CH 3I 化合物C 20H 21O 4N 相对分子质量为339，所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH 3I) m mol CH 3I m mol 化合物

11.62/235=4（此化合物分子中所含数）OCH 3

4.24/339

CH 3OH

C H 3OH +

CH 2CH 2OH CH 3OCH 2CH 2OH

-H

(1)28、

CH 3OCH 2CH 2OH

C H 3O -

CH 3OCH 2CH 2O

+(2)

第十一章酚和醌

1、（1）间甲苯酚（2）4-乙基-1，3-苯二酚（3）2，3-二甲基苯酚（4）2，4，6-三硝基苯酚（5）邻甲氧基苯酚（6）对羟基苯磺酸（7）1-甲基-2-萘酚（8）9-蒽酚（9）1，2，3-苯三酚

（10）5-甲基-2-异丙基苯酚（11）5-硝基-1-萘酚（12）β-氯蒽醌

OCH 2COOH

Cl OH

COCH 3

(CH 3)3C

C(CH 3)3

3)3

SO 3Na

SO 3H

HO 3S

CH 3

H O

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)(6)

(7)

(8)

(9)

(10)

(11)(12)

2、

FeCl 3

33 -

(1)3、

OH CH 3

CH 3

+Br 2/H 2O

(2)

CH 3

ONa

CH 3

NaOH

(3)

OH CH 3

OCOCH 3

CH 3

CH 3(4)

OH CH 3

OCOCH 3

CH 3

(CH 3CO)2)O

(5)

OH CH 3

CH 3

CH 3O 2N

HNO 3 (稀)

(6)

(主)

(次)

OH CH 3

CH 3

+Cl 2 (过量)

(7)

OH CH 3

CH 3

HO 3S

H 2SO 4(浓)

(8)

(主)

(次)

OH CH 3

OCH 3

CH 3

ONa

CH 3

324

(9)

CH 3

CH 3HOH 2C

ONa

CH 3

2OH +

H +

H -

或(10)

(主)

(次)

4、① FeCl 3 ② Na

5、（1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。（2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。

6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的顺序为：2，4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚

7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色，故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理，分子中羟基被溴原子取代，有分层现象出现，证明分子中有醇羟基。

8、（2）、（4）能形成分子内氢键，（1）、（3）能形成分子间氢键。

9、（1）以苯为原料：① 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸 ② NaOH ，△（碱熔）③ H + （2）以苯为原料：① C 2H 5Cl ，AlCl 3 ② 浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1，3-苯二磺酸

③ NaOH ，△（碱熔）④ H +

（3）苯：①磺化， ② NaOH ，△（碱熔） ③ H + ④ HNO 2 （4）由上制得苯酚钠，再加C 2H 5I 即可。

（5）① 由上得苯酚 ② Cl 2，△ ③ Cl 2，△ 制得2，4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH 2ClCOOH （6）① 由上制得苯酚钠

② CH 3I ③硝化

NOH

C(CH 3)3(H 3C)3C

同(3)

(8)

C(CH 3)3

(H 3C)3C

2(CH )C=CH 24

（9）① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl 2 ④ H 1O ，H +

，△ （10）① 制取苯酚 ② C 2H 5Cl ，AlCl 3

③ Br 2，FeCl 3 10、 OCH 3

OCH 3

ONa

OCH 3

OCH 2CH

CH 2

O OCH 3

OCH 2CH(OH)CH 2OH

①磺化ClCH 2CH

CH 2

23+

CH 3CH=CH 2

CH 2ClCH(OH)CH 2Cl

ClCH 2CH

11、（1）① 磺化，碱熔 → 间苯二酚钠 ② CH 3I

CH 2CH 2OH OH

CH 2CH 2Br ONa

ONa

CH 2CH 2OH O

NaOH

(2)

（3）①磺化，NaOH ，△（碱熔），H + →对甲苯酚 ② CH 3COCl ， AlCl 3

12、该化合物结构式为： O

H OH

O O

或或(A)

(B)

OCH 3

(A)

(B)

CH 3I

(C)

13、

第十二章醛、酮

1、（1）3-甲基戊醛（2）2-甲基-3-戊酮（3）甲基环戊基甲酮（4）间甲氧基苯甲醚（5）3，7-二甲基-6-辛烯醛（6）α-溴代苯乙酮（7）乙基乙烯基甲酮

（8）丙醛缩二乙醇（9）环己酮肟（10）2，4-戊二酮（11）丙酮-2，4-二硝基苯腙

(2)

(1)(3)

(4)

CH 3CH 3

O CH 2CH 2CHO

O H CH 3CH=CHCHO 2、

(6)(5)

(7)

NHN=CH 2CH 2CH 2COCH 3

(CH 3)2C=NNHCONH 2

(10)

(9)

(8)CHO OH

CH 3CHBrCHO

O O

3、略

4、（1）CH 3CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH （OH ）C 6H 5 （3）CH 3CH 2CH 2OH （4）CH 3CH 2CH （OH ）SO 3Na （5）CH 3CH 2CH （OH ）CN

（6）CH 3CH 2CH （OH ）CH （CH 3）CHO （7）CH 3CH 2CH=C （CH 3）CHO

(10)

(9)

(8)O

CH 3CH 2CH

O CH 3CH 2CH 2OH

CH 3CHBrCHO

(13)(12)(11)NHN=CHCH 2CH 3

CH 3CH 2COONH 4 , Ag CH 3CH 2CH=NOH

(2)(1)C H 3CH 2OH

H 3COONa

H 3CH=CHCHO H 2O ++

5、

(3)(5)(4)C

H 3

COOH C

H 3CH 2OH HOOC

COOH

HCOONa +

(3)

(2)(1)

(4)

CH 2(OH)CH 3

COONa OMgBr

COCH 3

O 2N

+CHCl 3OH 3

6、

7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应；（1）（2）（4）能与NaHSO 3发生加成反应， 8、（1）CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 2 （2）ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO 9、（1）加2，4-二硝基苯肼（2）加托伦试剂（3）碘仿反应（4）饱和NaHSO 3水溶液（5）2，4-二硝基苯肼（6）碘仿反应 10、只给出主要产物，反应式略：

(2)

(1)CH 3CH 2CH 2CHCHCHO OH

CH 2CH 3

CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2OH

CH 2CH 3

CH 3

，，，

(3)(CH 3)2CBrCHO CH OC 2H 5

OC 2H 5

(CH 3)2C CHCH(CH 3)2(CH 3)2CCHO

，，，

(CH 3)2CBr CH

OC 2H 5

OC 2H 5MgBr

(4)

OMgBr CH 3

OH CH 3

①H

,△

② B 2H 6 , H 2O 2/OH ，，，

(1)CH 3CH=CH 2

CH 3CH 2CH 2Br

NaC≡CNa

CH 3CH 2CH 2C≡C CH 2CH 2CH 3

CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 2CH 3

HBr

3222424

11、

也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。 (2)CH 3CH=CH 2

CH 3CHBrCH 3CH CH CH COCH HBr

CH 3CH(MgBr)CH 3

CH 3C

CCH 2CH 2CH 3

H 3O ,△

②

(3)CH 2=CH 2

2①干醚

△

CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 2=CH 2

H 2C

CH 2

OH OH BrCH 2CH 2O

BrCH 2CH 2CH

CH CHO O H 3

CH 3CH(OH)CH 2CH 2CHO

H 2C

CH 2干 HCl

(4)3△

CH 3CH 2OH -

CH 3CH=CHCHO 253CH 3CH

CH CH

OC 2H 5OC 2H 5

H 3CH CH CH 3CH 3OH

H 3CH C

CH 3

CH 3O

C H 3CH C OH

CH 32CH 2CH 3

CH 3

C H 3CH C OH

CH 33

CH 2CH 2CH 3

A ：

B ：

C ：和

12、

A ：

CH 2CH 3

13、红外光谱1690 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ

1.2

（3H ）三重峰是—CH 3；δ 3.0（2H ）四重峰是—CH 2—；δ7.7（5H ）多重峰为一取代苯环。

B ：

CH 2

CH 3

O 红外光谱1705 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ

2.0（3H ）单峰是

—CH 3；δ 3.5（2H ）单峰是—CH 2—；δ7.1（5H ）多重峰为一取代苯环。

14、该化合物结构式为: (CH 3)2COCH 2CH 3 (反应式略)

15、A ：CH 3COCH 2CH 2CH=C(CH 3)2 或 (CH 3)2C=C(CH 3)CH 2CH 2CHO B ：CH 3COCH 2CH 2CHO

C H 3CH 2CH(OCH 3)2

16、红外光谱1710 cm -1 为羰基吸收峰。核磁共振普δ

2.1（3H ）单峰

是—CH 3；δ 3.2（2H ）多重峰是—CH 2—；δ 4.7（1H ）三重峰是甲氧基中的—CH 3。

A ：

B ：

17、OC 2H 5

CH=CHCOCH 3

OC 2H 5

CH 2CH 2COCH 3OC 2H 5

CH=CHCOOH

OC 2H 5COOH

OH COOH C ：

D ：

E ：

（反应式略）

(3)

(2)(1)

(4)

18、CH 3OCH 3CH 3C≡C CH

C H 3CH 3

CH 3

ClCH 2CH 2Cl

(CH 3)3C C(CH 3)3

(5)

(6)

19、红外光谱1712 cm -1 为羰基吸收峰，1383、1376为C —C 的吸收峰。核磁共振普δ 1.00 、δ 1.13

是—CH 3；δ

2.13—CH 2—；δ

3.52

是 CH 。

A ：(CH 3)2CHCOCH 2CH 3

B ：(CH 3)2CHCH(OH)CH 2CH 3

C ：(CH 3)2C=CHCH 2CH 3

D ： CH 3COCH 3

E ：CH 3CH 2CHO (反应式略)

第十三章羧酸及其衍生物

1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸 (6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸 (10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯 (14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸

2、 COOH C C COOH COOH

H H CH=CHCOOH

CH 3(CH 2)16COOH

(1)

(2)

(3)

(4)

O O

NHCOCH 3

C O

O C

H 2C COOCH 33

(5)

(6)

(7)

(8)

H 2C CH 2

H 2C

CH 22

H 2NCOOC 2H 5

CO NH

CH 2

CO (9)

(10 )

(11)

CH 2

N H 2N

H 2HC CH

2CH

(13 )

(12)

3、略

4、（1）草酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚

（2）F 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ C 6H 5OH ＞ C 2H 5OH （3）对硝基苯甲酸＞间硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞环己醇 5、（1）① Ag(NH 3)2OH ② I 2 + NaOH （或NaHCO 3）

（2）① Ag(NH 3)2OH ② △ （3）① Br 2 ② KMnO 4 （4）① FeCl 3/H 2O ② NaHCO 3

（5）① AgNO 3 （乙酰氯有AgCl 生成） ② AgNO 3/C 2H 5OH

6、(1) CH 3CBr(CH 3)COOH (2) (CH 3)2CHCH 2OH (3) (CH 3)2CHCOCl

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解精编版

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解精编版 MQS system office room 【MQS16H-TTMS2A-MQSS8Q8-MQSH16898】

徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3) 3 CC(CH 2 ) 2 CH 2 CH 3 (2) (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) (CH 3) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 (4) (CH 3 ) 2 CHCH 2 C(CH 3 )(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 （5）(CH 3) 2 CHCH(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 (6)CH 3 CH 2 CH(C 2 H 5 ) 2 (7) (CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 3 (8)CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH(C 2 H 5 )C(CH 3 ) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 3 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 (3)CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4)CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 14、(4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章烯烃1、略 2、（1）CH 2=CH—（2）CH 3 CH=CH—（3）CH 2 =CHCH 2 — 3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解整理

1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2，3，3，4- 四甲基戊烷(2)3-甲基-4- 异丙基庚烷(3)3，3，-二甲基戊烷 (4)2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷(5)2，5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3- 乙基己烷 (7)2，2，4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3- 乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3) 3CC(CH2) 2CH2CH3 (2) (CH 3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH 3) 3CCH2CH(CH3) 2 (4) (CH 3) 2CHCH2C(CH3)(C 2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3) 2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH 3CH2CH(C2H5) 2 (7) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH 3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下： (1)3- 甲基戊烷( 2) 2 ，4-二甲基己烷(3)3- 甲基十一烷 (4) 4-异丙基辛烷(5)4，4- 二甲基辛烷(6)2，2，4-三甲基己烷 5、( 3)>( 2)>( 5)> ⑴> (4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1 ，2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构( 1 )，( 3) 构造异构( 4)，( 5) 等同) 2)，( 6) 9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3CH2CH2CH2CH3 (3) CH 3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10 、分子量为86 的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3) 2CHCH(CH3)CH3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2C H3 , (CH 3) 3CCH2CH3 (3)CH 3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH 3CH2CH2CH(CH3) 2 14、(4) >( 2)>( 3)> (1) ATy -_* 第三章烯烃 1、略 2、 ( 1) CH2=CH—( 2) CH3CH=CH—( 3) CH2=CHCH2— 3、( 1) 2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4- 二甲基-3- 氯-3- 己烯(4) (Z)-1- 氟-2-氯-2- 溴-1- 碘乙烯 (5) 反-5- 甲基-2- 庚烯或(E)-5- 甲基-2- 庚烯(6) 反-3,4- 二甲基-5- 乙基-3- 庚烯 (7) (E) -3- 甲基-4- 异丙基-3- 庚烯(8) 反-3,4- 二甲基-3- 辛烯 4、略 5、略 6、徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷

CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2 2CH 3 4 02. 4 03 1 3323)33 4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。

【精品】高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第13章

第十三章羧酸及其衍生物用系统命名法命名下列化合物: 1.CH 3 (CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH 4.COOH 5.CH 2 =CHCH2COOH6.COOH 7. CH3COOCH38 . HOOC COOH9 . CH2COOH 10.(CH 3 CO)2O11. O CO CH312.HCON(CH 3 )2 13. COOH O2N O2N 14 . CO NH 3，5－二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺

15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2－甲基－3－羟基丁酸1－羟基－环己基甲酸一、写出下列化合物的构造式: 1。草酸2，马来酸3，肉桂酸4，硬脂酸

5．α－甲基丙烯酸甲酯6，邻苯二甲酸酐7，乙酰苯胺8，过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3 COOCH 3 CO O NHCOCH 3 O O OO NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH O O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3 []n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸;2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3 HOOC CH 3 HOOC CH=CHCH 2COOH 2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1,醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烃 1. 用系统命名法命名下列化合物： 1 .(CH 3) 2CHC(CH 3) 2 CH 3 CHCH 3 2， 3， 3， 4－四甲基戊烷 CH 3CHCHC 2HCH 2CH 2CH 3 7 8 CH 2CH 3 3. 4. CH 3CH 2C(CH 3) 2CH 2CH 3 3 5. 5－二甲基庚烷 CH 3 CHCH 3 6 CH 3CH 2CHCH 2CH 2CC H 2CH 3 3 4 5 CH 3 7. 2，－甲基－ 3－乙基己烷 8. 7 2，4，4－三甲基戊烷 2. 写出下列各化合物的结构式： 1． 2， 2， 3， 3－四甲基戊烷 CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 2CH 3 －甲基－ 3－乙基庚烷， 2， 3－二甲基庚烷 CH 3 2. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH(CH 3) 2 2， 4－二甲基－ 3－乙基己烷

CH3 CH3 3、 2 ，2，4－三甲基戊烷 4 CH3 CH3 C CHCH 3 CH 3 CH3 CH3 、2 ，4 －二甲基－4 －乙基庚烷 CH3 CH3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2 CH3 CHCH 3 5、2 －甲基－3－乙基己烷、三乙基甲烷

CH3CHCHC 2HCH2CH3 CH3CH2CHC2HCH3

CH2CH3 CH2CH3

7、甲基乙基异丙基甲烷8 、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH 3CH 2CH C(CH 3) 3 CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3) 2CH(CH 3)CH 2CH 3 4. 下列各化合物的命名对吗？如有错误的话， 2－乙基丁烷 1. 2， 4－2 甲基己烷 2. 3－甲基十二烷 3. CH 3CHCH(C 3H) 2 CH 2CH 3 CH 2CHCH 3 CH 3 3. 用不同符号 1. CH 3 CH 3 季碳原子 2 1 CH 2C H 3 1 2. CH 3 CH CH 2 1 CH 2CH 3 4 C 1 CH 3 CH 3 正确： 3－甲基戊烷正确： 2， 4－二甲基己烷 4. 正确： 3－甲基－十一烷 4－丙基庚烷正确： 4－异丙基辛烷正确： 4，指出错在那里？试正确命名之。

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案汇总讲解

第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷

CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 323) 33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷

有机化学第二版_徐寿昌_课后答案

徐昌寿编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2，3，3，4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4- 异丙基庚烷(3)3，3，-二甲基戊烷 (4)2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷(5)2，5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3- 乙基己烷 (7)2，2，4- 三甲基戊烷( 8)2-甲基-3- 乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1)(CH 3) 3CC(CH2) 2CH2CH3 (2) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3)(CH 3) 3CCH2CH(CH3) 2 (4) (CH 3) 2CHCH2C(CH3)(C 2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3) 2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH 3CH2CH(C2H5) 2 (7) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH 3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下： (1)3- 甲基戊烷(2)2，4- 二甲基己烷(3)3- 甲基十一烷 (4)4- 异丙基辛烷(5)4，4- 二甲基辛烷(6)2，2，4- 三甲基己烷 5、(3)>( 2)>( 5)> ⑴> (4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1 ，2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构( 1 )，( 3) 构造异构( 4)，( 5) 等同) 2)，( 6) 9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3CH2CH2CH2CH3 (3) CH 3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10 、分子量为86 的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3) 2CHCH(CH3)CH3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2C H3 , (CH 3) 3CCH2CH3 (3)CH 3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH 3CH2CH2CH(CH3) 2 14、(4) >( 2 )>( 3)> (1) ATy -_* 第三章烯烃 1、略 2、 ( 1 ) CH2=CH—( 2) CH3CH=CH—( 3) CH2=CHCH2— 3、 ( 1) 2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4- 二甲基-3- 氯-3- 己烯(4) (Z)-1- 氟-2- 氯-2- 溴-1- 碘乙烯 (5)反-5-甲基-2- 庚烯或(E)-5- 甲基-2-庚烯(6) 反-3,4- 二甲基-5-乙基-3- 庚烯 (7) (E) -3- 甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4- 二甲基-3-辛烯

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第16章

第十六章重氮化合物和偶氮化合物一、命名下列化合物： 1. N 2HSO 4 2. CH 3 CONH N 2Cl 3. CH 3 N=N OH 4. 6. .CCl 2 . 二氯碳烯二、当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时，其偶合反应的活性事增强还是降低？为什么？解：偶合反应活性增强。邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多，有利于偶合反应。 N N + N =N + N =N + + OH N =N OH 三、试解释下面偶合反应为什么在不同PH 值得到不同产物？

H 2N OH + C 6H 5N 2 + PH=5 H 2N OH N=NC 6H 5 H 2N OH N=NC 6H 5 解：PH 等于5时，氨基供电子能力强于羟基，偶合反应在氨基的邻位发生。 PH 等于9时，为弱碱性，羟基以萘氧负离子形式存在，氧负离子供电子能力大于氨基，偶合反应发生在羟基的邻位。四、完成下列反应式：

2. OH OCH 3+ CH 2N 2 3.CH 3 3(CH 3)3COK CH 3 Cl Cl 4.CH 3CH 2CH 2 C=C CH 2CH 2CH 3 H H + CH 2 ..CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 H 五、指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。解：重氮组分偶连组分 1. N=N HSO 3 N(CH 3)2 HSO 3N 2 + N(CH 3)2 2. N=N N=N OH N=N N 2 + OH 3. CH 3CONH N=N CH 3 OH CH 3CONH N 2 + HO CH 3 4. NaSO 3N=N HO NaSO 3 N 2 + HO 5. SO 3H NH 2 N=N SO 3H N 2 N=N NH 2 SO 3H N 2 ++ NH 2 六、完成下列合成：

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解

徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、(4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章烯烃 1、略 2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2— 3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第12章

第十二章醛酮和核磁共振一、命名下列化合物： 1. CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3 2. (CH 3)2CH C CH 2CH 3 3. C CH 3 4. CH 3O C O H 5. CHO 6. C O CH 37 10. CH 3 CH 2 CH 3 C C 11. (CH 3)2C=N NO 2 NH NO 2 二、写出下列化合物的构造式： 1，2－丁烯醛 2。二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮 C O CH 3CH 3 CH 3CH=CHCHO C 4．3－（间羟基苯基）丙醛 5，甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲 CH 2CH 2CHO OH H 2C=N NH CH 3 CH 3 C=N NH C O NH 2

7，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛 CH 2CH 2CH 2CH 3 C CH 3CH CHO Br 9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛 CH 2O CH 2 O CH 2O CHO OH 三、写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。 CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3 CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 2CHCHO CH 3 (CH 3)CCHO CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 CH 2CH 3CH 3 CH(CH 3)2 C C C 酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮四、写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物： 1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。 2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHC 6H 5 OH 3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCN CH 3CH 2CH 2OH OH CH 3CH 2CHSO 3Na CH 3CH 2CHCN OH 6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸 OH CH 3CH 2CHCHCHO CH 3 CH 3CH 2CH=CCHO CH 3 CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH O O CH 2CH 2 10,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼 Br CH 3CHCHO CH 3CH 2COONH 4 CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH 五、对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？

有机化学徐寿昌(第二版)第08章习题答案(免费下载)

第八章第八章立体化学第九章一、下列化合物有多少中立体异构体？ 1. CH 3CH CH CH 3 Cl Cl CH 3CH 3 CH 3 CH 3 Cl H H H H H H CH 3CH 3 Cl Cl Cl Cl Cl CH 3 CH CH CH 3 Cl OH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Cl Cl Cl OH OH OH H H H H H H 3. CH 3CH 3 CH CH CH 3 OH CH 3CH 3 H OH HO H CH(CH 3)2 CH(CH 3)24. CH 3CH CH CH CH 2CH 3 Cl Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl

5. CH 3CH CH Cl Cl CH 3 6. CH 3CH(OH)CH(OH)COOH CH 3 CH 3COOH CH 3 CH 3COOH COOH OH OH OH OH OH OH OH OH H H H H H H H H 7. BrCH 2CH 2CH O CH 3CH 2 C=C=C H CH 2CH 3 H CH 3CH 2 C=C=C H CH 2CH 3H 9．1，3－二甲基环戊烷，三种 3 CH 3CH 3 3 H H 二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。解：颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。

有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题参考答案(全)

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2 (7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 H H H H H H H H Br Br Br Br 交叉式最稳定重叠式最不稳定 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)

大学有机化学第二版徐寿昌课后答案

第二章烷烃 1、 (1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3, 3,-二甲基戊烷(4) 2, 6-二甲基-3, 6-二乙基辛烷 (5) 2, 5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷 (8) 2-甲基-3-乙基庚烷 2、 (1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH (2) (CH 3)2CHCH(CH 32H 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH )3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH^CHCH z CQHsXGH s jCH z CH z CH s (5) (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 4、1) 3-甲基戊烷(2) 2, 4-二甲基己烷(3) 3-甲基十一烷(4) 4-异丙基辛烷 (5) 4 , 4-二甲基辛烷 (6) 2, 2, 4-三甲基己烷 5、(3)>( 2)>( 5)> (1) > ⑷ Br Br Br H H rh H 1 H H H HH Br 交叉式最稳定重叠式最不稳定构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2),(6) 9、分子量为 72 的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH S CH(CH 3)CH 2CH 3 ⑷同(1) 3、( 1) 2-乙基-1-戊烯 (2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯⑺(E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8)反-3,4-二甲基-3-辛烯 6、 CH 3 CH 3 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CH 3CH 2C —CHCH 3 (3) CH 3CH 2C —CHCH OH Br Cl Cl CH 3 CH 1 3 ⑷ CH 3CH 2C 1 CHCH 3 (5) CH 3CH 2CH- -CHCH 3 OH OH OH CH 3 1 3 ⑹ CH 3CH 2COCH 3 CH 3CHO (7) CH 3CH 2 CH — CHCH 3 1 3 Br 7、活性中间体分别为：CH S CH 2+ CH S CH +CH 3 (CH 3)3C +稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度：异丁烯 > 丙烯〉乙烯 9、 (1) CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种)(3) CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种) 用 KMnO 4氧化的产物：(1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、 (1) HBr ，无过氧化物 (2) HBr ，有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ，②巴。(4) B z HJNaOH-H 2O 2 ( 5)① Cl ?, 500C ② CL , AIC* 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 ⑷ >(2)>( 3)> (1) 第三章 2 、 ( 1 ) CH 2=CH — ( 2 ) ⑷ H 2C = CH-CH 3 (5) Me ; (6) (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 烯烃 CH 3CH =CH — (3 ) CH 2=CHCH 2— Me Et (7) n-Pr Me n-Pr i-Pr Me Et

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第13章

第十三章羧酸及其衍生物一、用系统命名法命名下列化合物： 1. CH 3(CH 2)4COOH 2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH 3.CH 3CHClCOOH 4. COOH 5. CH 2=CHCH 2COOH 6. COOH 7. CH 3 COOCH 3 8. HOOC COOH 9. CH 2COOH 10. (CH 3CO)2O 11. CO O CO CH 3 12. HCON(CH 3)2 13. COOH O 2N O 2N 14. CO NH CO 3，5－二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺 15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸二、写出下列化合物的构造式: 1.草酸 2，马来酸 3 ，肉桂酸 4，硬脂酸

HOOCCOOH C C H H COOH COOH CH=CHCOOH CH 3(CH 2)16COOH 5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3COOCH 3 CO O CO NHCOCH 3 C O C O O O NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH C NH O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3[]n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3HOOC CH 3HOOC CH=CHCH 2 COOH 2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1，醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸

有机化学第二版徐寿昌课后答案

有机化学第二版徐寿昌课后答案 TPMK standardization office【 TPMK5AB- TPMK08- TPMK2C- TPMK18】

徐昌寿编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3) 3 CC(CH 2 ) 2 CH 2 CH 3 (2) (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) (CH 3) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 (4) (CH 3 ) 2 CHCH 2 C(CH 3 )(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 （5）(CH 3) 2 CHCH(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 (6)CH 3 CH 2 CH(C 2 H 5 ) 2 (7) (CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 3 (8)CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH(C 2 H 5 )C(CH 3 ) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷

（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 3 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 (3)CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4)CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章烯烃1、略 2、（1）CH 2=CH—（2）CH 3 CH=CH—（3）CH 2 =CHCH 2 — 3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第10章

第十章醇和醚一、将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。 1. 2. CH 3CH 3 CH 3 C OH 3. OH 4. OH 5. OH 6. HOCH 2CH 2CH 2OH 7. OH OH 8. 9. OH OH 仲醇，异丙醇仲醇，1－苯基乙醇仲醇，2－壬烯－5－醇二、预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇三、比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。 1.CH 3CH 2CH 2OH 2. HOCH 2CH 2CH 2OH 3. CH 3OCH 2CH 3 4. CH 2OHCHOHCH 2OH 5.CH 3CH 2CH 3 4 2 1 3 5 >>> > 理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。

四、区别下列化合物。 1. CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH 3.CH 3CH 2CH 2Cl 解：烯丙醇丙醇 1－氯丙烷 2. CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH 3．α－苯乙醇 β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？解： CH 3C=C CH 3H C 6H 5 B 2H 6 NaOH,H 2O 2 C 6H 5CHCHOH 3 CH 3CH 3 CH 2=C CH 2CH 2CH 3 B 2H 6 NaOH,H 2O 2 CH 3 HOCH 22CH 2CH 3 六、写出下列化合物的脱水产物。

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解精编版

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解整理

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

【精品】高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第13章

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案汇总讲解

有机化学第二版_徐寿昌_课后答案

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第16章

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第12章

有机化学 徐寿昌(第二版)第08章 习题答案(免费下载)

有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题参考答案(全)

大学有机化学第二版徐寿昌课后答案

最新有机化学第二版徐寿昌课后答案精品版

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第13章

有机化学第二版徐寿昌课后答案

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第10章

有机化学徐寿昌(第二版)第08章习题答案(免费下载)