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有机化学羰基α-氢的取代卤化

羰基α-氢的取代卤化

09化工（1）班

C=O 吸电子，具有明显的酸性，碱性条件下离解生成烯醇离子，进攻羰基碳或卤代烃，发生亲核加成反应、亲核取代反应。

一、反应历程

支链或支环上羰基α-氢取代卤化即：酸催化或碱催化的亲电取代反应卤化剂：氯气、溴素、硫酰二氯、N-卤代酰胺反应历程（1）酸催化

二、催化剂

催化剂有酸催化剂和碱催化剂。酸催化剂包括质子酸和Lewis 酸，其中质子酸有硫酸、卤化氢等，硫磺、磷、碘、金属卤化物等属于Lewis 酸。而碱催化剂包括无机碱和有机碱，无机碱有氢氧化钠、氧化钙等，有机碱有乙酸钠、酰胺、吡啶等。三、被卤化物结构的影响羰基α-碳原子上连有供电基时

有利于酸催化下的烯醇化和烯醇的稳定，卤原子主要取代α-碳原子上的氢。羰基α-碳原子上连有吸电基时

-H +脱质子

C C O H

C C O -

卤化

C C O X

H +或Lewis 酸

烯醇化

-H +

脱质子C C O H

C C OH

卤化

C C OH X

+C C

O X

（2）碱催化

醛酮、羧酸和酰卤烷基化反应 Aldol-反应羟醛反应 α-卤代反应

（1）酸催化受到抑制，在同一个α-碳上引入第二个卤原子比较困难；

（2）有利于碱催化反应，容易生成α多卤化物。

四、羰基α-氢的取代卤化的应用

1、三氯乙醛（CCl3CHO）的制备

①三氯乙醛的制备方法

（1）乙醛的氧化法

无水乙醛或三聚乙醛与氯反应时会发生氯化和缩合反应而生成2,2,3-三氯正丁醛。

2CH3CHO+2Cl2CH3CHClCCl2CHO+HCl+H2O

为了保护醛基，避免缩合反应，需加入适量水，生成水合乙醛，然后在10-70度通入氯气进行氯化，生成水合三氯乙醛。

水合三氯乙醛用硫酸处理，得到工业三氯乙醛。

（2）乙醇法的氧化法

乙醇与氯反应先生成缩醛，然后再氯化生成三氯缩醛。

在反应后期加入适量水，使缩醛水解生成水合三氯乙醛和乙醇。

乙醇法和乙醛法这两种方法各有优点，乙醛法的优点是1mol乙醛只消耗3molCl2,而乙醇法1mol乙醇要消耗4molCl2。乙醇法优点是价格低廉，来源广。

②用途：

氯乙酸即一氯乙酸，是一种重要的化工原料。广泛用于生产农药、染料、油田化学品、造纸化学品、纺织助剂、表面活性剂、香精、香料、羧甲基纤维素和其它有机合成的中间体。氯乙酸在农药工业主要用于生产乐果、氧化乐果、草甘膦、2．4-D丁脂、2甲4氯等。在染料工业主要用于生产靛蓝染料；在医药工业中用于生产氯霉素、合霉剂、催眠

剂水合三氯乙醛等，也可作为有机原料用于生产N,N-二甲基甲酰胺、三氯甲烷和氯仿等。

③危害

吸入高浓度本品蒸气或皮肤接触其溶液后，可迅速大量吸收，造成急性中毒。吸入初期为上呼吸道刺激症状。中毒后数小时即可出现心、肺、肝、肾及中枢神经损害，重者呈现严重酸中毒。患者可有抽搐、昏迷、休克、血尿和肾功能衰竭。酸雾可致眼部刺激症状和角膜灼伤。皮肤灼伤可出现水疱，1～2周后水疱吸收。慢性影响：经常接触低浓度本品酸雾，可有头痛、头晕现象。

2、一氯乙酸的制备方法

一氯乙酸的制备方法有乙酸氯化法、三氯乙烯水解法、氯乙醇氧化法、羟基乙酸法其中乙酸氯化法制备过程如下：

①乙酸在催化剂（如硫磺、醋酐等）存在下与氯气反应生成氯乙酸。醋酐催化乙酸法是氯乙酸生产的主要发展方向，在氯化反应中醋酐既是催化剂，又是反应物，不产生其他的副产物。

生产氯乙酸的主反应：

CHCOOH+Cl2ClCH2COOH+HCl

生产氯乙酸的副反应：

CHCOOH+Cl2Cl2CHCOOH+HCl

Cl2CHCOOH+Cl2Cl3CCOOH+HCl

②工艺流程简图

五、总结

羰基α-氢的取代卤化反应具有广阔的应用前景，但是在应用的过程中需要注意它的危害性。

有机化学练习题不饱和羰基化合物

第十六章不饱和羰基化合物一．选择题 1．与是什么异构体 (A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 2．制备-羟基酸最好的办法是: (A) -卤代酸与NaOH 水溶液反应 (B) ,-不饱和酸加水 (C) -卤代酸酯与酮通过Reformatsky 反应制取 (D) -卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens 反应 3．下列四个试剂分别同乙酰乙酸乙酯作用,哪个试剂作用后,只回收到乙酰乙酸乙酯 (A) Br 2 (B) NH 2OH(C) ① C 2H 5ONa ② CH 3CH 2Br (D) ①RMgX ②H 3O + 4．下列化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强 5．以下反应的主要产物是: 6．化合物在NaH 作用下进行Dieckmann 缩合的主要产物是哪一个二.填空题 1． CH 3CCH 2COC 2H 5O O CH 3C CHCOC 2H 5O OH (D)(C)(B)(A)CH 323O O CH 322H 5 O O CH 3C O H 5C 222H 5O O CH 2NO 2 Cl CH 2Cl CH 2CO 2C 2H 5 CN +?C 2H 5ONa C 2H 5OH CH CO 2C 2H 5CH 2Cl Cl CH 2CHCO 2C 2H 5CO 2C 2H 5 CN CH CO 2C 2H 5CN CH 2CHCO 2C 2H 5 CN CN (A)(B)(C) (D)2Et (D) (C)(B) (A)HCO 2Et 2Et CH 3O E tO 2C C CO 2E t CH 3 O O CO 2Et E tO 2C 2? -CH 2(COOEt)2 ?

化学：2.1有机化学反应类型教案

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有机化学反应类型教学案课标研读： 1、根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应； 2、学习有机化学研究的基本方法。考纲解读： 1、了解加成、取代和消去反应； 2、运用科学的方法，初步了解化学变化规律。教材分析：有机化学反应的数目繁多，但其主要类型有加成反应、取代反应、消去反应等几种。认识这些有机化学反应的主要类型，将有助于学生深入学习研究有机化合物的性质和有机化学反应。本节课的知识是建立在《化学2（必修）》和本模块教材第一章第3节以烃为载体的具体反应事实，以及本模块教材第一章第2节有关有机化合物的结构讨论的基础上的。本节的理论知识和思想方法为后面三节有关烃的衍生物的性质的学习提供了很好的理论和方法平台。本节教材在全书中处于非常重要的地位，可谓本模块教材的学习枢纽。教学重点、难点：对主要有机化学反应类型的特点的认识；根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物。学情分析：通过对《化学2（必修）》第三章及本模块第一章的学习，已经对取代反应和加成反应有了初步的了解，对各类有机化合物的基本结构和各种官能团有了初步的认识。这些都为本节课的学习奠定了基础。教学策略： 1、结合已经学习过的有机反应，根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应，初步形成根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路，能够判断给定化学方程式的反应的类型，也能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。 2、分别从加（脱）氧、脱（加）氢和碳原子氧化数变化的角度来认识氧化反应（还原反应），并能够根据氧化数（给定）预测有机化合物能否发生氧化反应或还原反应。 3、从不同的视角来分析有机化学反应，了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。教学计划：第一课时：有机化学反应的主要类型第二课时：有机化学中的氧化反应和还原反应第三课时：典型题目训练，落实知识导学提纲：第一课时课堂引入：写出下列化学方程式，并注明化学反应类型。乙烯与氯化氢反应：；丙烯通入溴的四氯化碳溶液：；乙炔通入溴的四氯化碳溶液：；

有机化学期末考试试题及答案(三本院校)汇总

**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级：学号：姓名：阅卷教师：成绩：一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C C(CH 3)3 (H 3C)2 HC H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.

对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. CH3 OH OH 4 7. +C12高温高压、 CH = CH2HBr Mg CH3COC1

CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH 3 CO)2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（） A B C (CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr

2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（） 3 2CH 3 H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共5分） NH 2 、 CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br

高中化学奥林匹克竞赛-有机化学的几个基本反应

重排酮肟在酸性条件下发生重排生成烃基酰胺的反应。1886年由德国化学家.贝克曼首先发现。常用的贝克曼重排试剂有硫酸、五氯化磷、贝克曼试剂（氯化氢在乙酸－乙酐中的溶液）、多聚磷酸和某些酰卤等。反应时酮肟受酸性试剂作用，形成一个缺电子氮原子，同时促使其邻位碳原子上的一个烃基向它作分子内 1,2－迁移，其反应过程如下：贝克曼重排是立体专一性反应。在酮肟分子中发生迁移的烃基与离去基团（羟基）互为反位。在迁移过程中迁移碳原子的构型保持不变，例如：贝克曼重排反应可用于确定酮类化合物的结构。工业上利用环己酮肟发生贝克曼重排，大量生-己内酰胺，它是合成耐纶6（见聚己内酰胺）的单体。亲电取代反应

亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应，这种被取代的基团通常是氢，但其他基团被取代的情形也是存在的。亲电取代是芳香族化合物的特性之一．芳香烃的亲电取代是一种向芳香环系，如苯环上引入官能团的重要方法。其它另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。亲电加成反应亲电加成反应是烯烃的加成反应，是派电子与实际作用的结果。派键较弱，派电子受核的束缚较小，结合较松散，因此的作为电子的来源，给别的反应物提供电子。反应时，把它作为反应底物，与它反应的试剂应是缺电子的化合物，俗称亲电试剂。这些物质又酸中的质子，极化的带正电的卤素。又叫马氏加成，由马可尼科夫规则而得名：“烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。在烯烃的亲电加成反应过程中，氢正离子首先进攻双键（这一步是定速步骤），生成一个碳正离子，然后卤素负离子再进攻碳正

大学有机化学期末复习知识点总结

有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 H H OH 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，反应类型 (按历程分) 自由基反应离子型反应协同反应：双烯合成自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H 卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反应,卤苯的取代反应消除反应：卤代烃和醇的反应亲核加成：炔烃的亲核加成

有机化学十种反应类型详细小结精美版

有机化学十种反应类型详细小结复习方法提示： 1、全面了解有机物所具有的反应类型有哪些？熟记相关名词，确保表达准确。 2、把握准每一类反应的概念，牢牢掌握反应中的结构变化特点。这是分析判断的依据！ 3、认识相似的同一种反应类型的“归属”关系，如取代反应可以包括什么？区分相近的不同反应类型在结构变化上的“差异”性及规律，如消去反应和氧化反应，加成反应和加聚反应等等。以下概要回顾有机的五大反应，包括：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应（包括加聚反应和缩聚反应），以及氧化－还原反应。一、取代反应定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。在中学化学中，取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。分例如下： 1、与卤素单质的取代------发生该类反应的有机物包括：烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。例如： (1)．（在适当的条件下，烷烃的取代反应是可以逐步进行的，得到一系列的混合物）。 (2)． (3)． CH 2＝CH －CH 3 + Cl 2CH 2＝CH － CH 2－Cl + HCl (4)． (5)．+ 2HCl 2、与混酸的硝化反应（苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应）。如： (1)． + HNO 2 －NO 2 + H 2O (2)． (3)．环己烷对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。低碳硝基烷的工业应用日益广泛。在使用原料上，以丙烷硝化来制取是合理的途径。在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺，已积累了较丰富的工业经验。有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多，这是应该引起我们充分注意的。 + 浓硫酸 △ 光照

高中有机化学基础知识点归纳(全)

高中《有机化学基础》知识点一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质（1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体；与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.

3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1

Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3

《有机化学》练习题(大学)(七)不饱和羰基化合物

第十六章不饱和羰基化合物一．选择题 1．与是什么异构体 (A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 2．制备-羟基酸最好的办法是: (A) -卤代酸与NaOH 水溶液反应 (B) ,-不饱和酸加水 (C) -卤代酸酯与酮通过Reformatsky 反应制取 (D) -卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens 反应 3．下列四个试剂分别同乙酰乙酸乙酯作用,哪个试剂作用后,只回收到乙酰乙酸乙酯 (A) Br 2 (B) NH 2OH(C) ① C 2H 5ONa ②CH 3CH 2Br (D) ①RMgX ②H 3O + 4．下列化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强 5．以下反应的主要产物是: 6．化合物在NaH 作用下进行Dieckmann 缩合的主要产物是哪一个二.填空题 1． CH 3CCH 2COC 2H 5O O CH 3C CHCOC 2H 5O OH (D)(C)(B)(A)CH 323O O CH 322H 5 O O CH 3C O H 5C 222H 5O O CH 2NO 2 Cl CH 2Cl CH 2CO 2C 2H 5 CN +?C 2H 5ONa C 2H 5OH CH CO 2C 2H 5CH 2Cl Cl CH 2CHCO 2C 2H 5CO 2C 2H 5 CN CH CO 2C 2H 5CN CH 2CHCO 2C 2H 5 CN CN (A)(B)(C) (D)2Et CO 2Et EtO 2C (D) (C)(B) (A)HCO 2Et 2Et CH 3O E tO 2C C CO 2E t CH 3 O O CO 2Et E tO 2C CO 2Et CO 2Et O ? (2) H + / H 2O / OH - / H 2O CO 2Et (2) (1) NaOEt CH 2(COOEt)2 ?

有机化学反应类型总结

有机化学反应类型总结 1、取代反应定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。（1）能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。（2）能发生取代反应的有机物种类如下图所示： 2、加成反应定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合，生成别的物质的反应，叫加成反应。分子结构中含有双键或三键的化合物，一般能与H2、X2（X为Cl、Br、I）、HX、H2O、HCN等小分子物质起加成反应。 1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。 2．加成反应有两个特点： ①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。 ②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。说明： 1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3．共轭二烯有两种不同的加成形式。 3、消去反应定义：有机化合物在适当条件下，从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应称为消去反应。发生消去反应的化合物需具备以下两个条件：（1）是连有—OH（或—X）的碳原子有相邻的碳原子。（2）是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。

（1）能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。（2）反应机理：相邻消去发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。 4、聚合反应定义：有许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应。聚合反应有两个基本类型：加聚反应和缩聚反应（1）加聚反应：由许多单个分子互相加成，又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应。烯烃、二烯烃及含C=C的物质均能发生加聚反应。烯烃加聚的基本规律：（2）缩聚反应：单体间相互结合生成高分子化合物的同时，还生成小分子物质的聚合反应，称为缩合聚合反应。酚和醛、氨基酸（形成多肽）、葡萄糖（形成多糖）、二元醇与二元酸、羟基羟酸等均能发生缩聚反应。（1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维：（2）醇酸的酯化缩聚：（3）氨基与羧基的缩聚（1）氨基酸的缩聚，如合成聚酰胺6：（2）二元羧酸和二元胺的缩聚： nHOOC-(CH2)4-COOH+nNH2(CH2)6NH2 =[CO(CH2)4CONH(CH2)6NH]n+2nH2O 5、氧化反应与还原反应 1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。

有机化学10种反应类型

有机化学10种反应类型一、取代反应定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。在中学化学中，取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。分例如下： 1、与卤素单质的取代------发生该类反应的有机物包括：烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。例如： 2、与混酸的硝化反应（苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应）。如：（3）注：环己烷对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。低碳硝基烷的工业应用日益广泛。在使用原料上，以丙烷硝化来制取是合理的途径。在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺，已积累了较丰富的工业经验。有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多，这是应该引起我们充分注意的。

3、与硫酸的磺化反应（苯、苯的衍生物,几乎均可磺化）。如： 4、羧酸和醇的酯化反应 5、水解反应（卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应）。如： 6、与活泼金属的反应：（醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气）。如： 7、醇与卤化氢（H X）的反应。如： 8、羧酸或醇的分子间脱水。如:

二、加成反应定义：有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成化合物的反应叫加成反应。在中学化学中，分子结构中含有“双键”或“叁键”的化合物均能发生加成反应。如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等。通常参与加成反应的无机试剂包括H2、X2（X为C l、B r、I）、H X、H2O、H C N等小分子（对称或不对称试剂）起加成反应。说明：i．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。i i．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。i i i．共轭二烯有两种不同的加成形式。 1、和氢气加成 2、和卤素加成 3、和卤化氢加成 4、和水加成三、消去反应定义：有机化合物在适当条件下，从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如：H2O、H X等）而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应,又称消除反应。发生消去反应的化合物需具备以下两个条件： i．是连有一O H(或一X)的碳原子有相邻的碳原子；i i．是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。中学里常见的两类有机物是醇和卤代烃。1、醇的消去反应

有机化学期末考试试题及答案

**大学科学技术学院2007 /2008 学年第2 学期考核试卷课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级：学号：姓名：阅卷教师：成绩：一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. COOH 3. O CH3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺

7. 邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +C12高温高压、 CH = C H 2HBr Mg CH 3COC1

+ CO 2CH 3 5. 4 6. CH 3OH OH 4 7. CH 2Cl Cl 8. 3 + H 2O －SN 1历程 + 9. C 2H 5ONa O CH 3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH 3 CH 2CH 2OCH 3 + HI (过量)

12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（） A B C (CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（） 3 2CH 3H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH

有机化学反应方程式大全

有机化学一、烯烃 1、卤化氢加成（1）【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。【机理】【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。【注】碳正离子的重排（2）【特点】反马氏规则【机理】自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。【例】 2、硼氢化—氧化【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。【机理】【例】 3、X 2加成【机理】【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。【特点】反式加成 4、烯烃的氧化 1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。 3 H 33H 3稀冷KMnO 4 33M n O O O O H 2O 3 H 33H 3 2）热浓酸性高锰酸钾氧化 3）臭氧氧化 4）过氧酸氧化 5、烯烃的复分解反应【例】 6、共轭二烯烃 1）卤化氢加成 2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder ）反应【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。【例】二、脂环烃

1、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。【注】遵循马氏规则【例】 2、环烷烃制备 1）武兹（Wurtz）反应【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。【例】 2）卡宾 ①卡宾的生成 A、多卤代物的α消除 B、由某些双键化合物的分解 ②卡宾与烯烃的加成反应【特点】顺式加成，构型保持【例】 ③类卡宾【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾是ICH2ZnI。【特点】顺式加成，构型保持【例】三、炔烃 1、还原成烯烃 1）、顺式加成 2）、反式加成 2、亲电加成 1）、加X2 【机理】中间体 Br + R2 R1 【特点】反式加成 2）、加HX R R HBr R Br （一摩尔的卤化氢主要为反式加成）3）、加H2O 【机理】【特点】炔烃水合符合马式规则。【注】只有乙炔水合生成乙醛，其他炔烃都生成相应的酮。 3、亲核加成 1）、 2）、

有机化学反应类型全总结

有机化学反应类型全总结一、取代反应定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应. 取代反应的类型很多,中学化学中主要有下面几类： 1.卤代反应烷烃、芳香烃、苯酚等均能发生卤代反应如: 2.硝化反应苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应如: 3.磺化反应苯、苯的衍生物,几乎均可磺化.如: ) 4. (1) （2 5. 6. 7. 8.羧酸或醇的分子间脱水.如: 二、加成反应叫加成反等小分子 . 说明： 1 2 3 1.和氢气加成. 2.和卤素加成 3.和卤化氢加成 4.和水加成三、消去反应 O、HX等）而定义：有机化合物在适当条件下,从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如H 2 生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应,又称消除反应发生消去反应的化合物需具备以下两个条件: (1)是连有一OH(或一X)的碳原子有相邻的碳原子； (2)是该相邻的碳原子上还必须连有H原子.

1.醇的消去反应.如： 2.卤代烃的消去反应.如：四、聚合反应定义：由许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应. 聚合反应有两个基本类型:加聚反应和缩聚反应. 1.加聚反应. 由许多单个分子互相加成,又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应简称加聚反应. 烯烃、二烯烃及含的物质均能发生加聚反应.如: 2.缩聚反应单体间相互结合生成高分子化合物的同时,还生成小分子物质的聚合反应,称为缩合聚合反应,简称缩聚反应. 1. 3. （1）（2）（3）（4） 4.的反应：（1）烯烃、二烯烃、炔烃，含有的油脂都能使（2 （2）.如：5.），醛含有或的不饱和化合物及含有八、酸碱反应九、显色反应 1.苯酚溶液跟FeCl 3溶液作用能显紫色.因苯酚和FeCl 3 在水溶液里反应，生成络离子而显紫色. 2.可溶性淀粉溶液遇碘变蓝色因直链淀粉的结构能容纳碘钻入并吸附成包含物质而显蓝色. 4.蛋白质(分子结构中含有苯环),跟浓硝酸作用呈黄色因氨基酸中的苯环发生硝化反应,生成黄色的硝基化合物. 十、与Na反应醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反

大学有机化学期末模拟题(附答案)

模拟试题（十）一、答下列问题： 1. 试比较下面三种化合物与CH 3ONa 发生S N 反应的相对活性。 A. NO 2CH 2Cl B. NO 2 CH 3 Br C. NO 2 CH 3 F 2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。 A. B. C. CH 3CH =CHCH 2Br CH 3CH 2CH 2Br CH 3CCH 2Br = O 3. 下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何 A. B. C. C 6H 5CH 3 C 6H 5CHCl 2 C 6H 5CCl 3 4. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何 A. B. CH 3 C. CH 3 2 3 5. 下面三种化合物与一分子HBr 加成的反应活泼性大小次序如何 A. B. C.PhCH =CH 2 p - O 2NC 6H 4CH =CH 2 p - CH 3C 6H 4CH =CH 2 6. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体 7. 下面三种化合物发生消除HBr 的反应活化能大小次序如何 A. 3 B. C. Br 8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按S N 1机理还是S N 2机理进行的 A. C 6H 5CH 2Br B. (C 6H 5)2CHBr C. C 6H 5COCH 2Br D. 二、写出下面反应的反应机理：

CH=CH2 += CH CH 3 3 H+ 3 3 3 3 3 三、用化学方法鉴别下列化合物： A. B. Cl C. 2 D. E. F. 四、合成下列化合物： 1.由苯合成Ph2C＝CH2（其它试剂任选）。 2.由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。五、完成下列反应： 1. 25 。 O2 [ A ] PhCH3 3 H3O+ [ B ][ C ] 2. HCHO , HCl 2 [ D ][ E ] H2O 2+ + [ F ] 3.PhC+CH3CH2MgBr[ G ] PhCH2Cl [ H ] Na , NH3 [ I ] HBr [ J ][ K ] (1) CO2 3 + [ M ] 六、化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C 的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D 的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、 G、H的构造式。七、某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10)： +ClCH2CH2CH3 AlCl3 2 CH2CH3 Br2 hv 2 CH3 Br3 = (A) 当他将制得的最终产物进行O3氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物；经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问：（1）该学生是否得到了A（2）该学生所设计的合成路线是否合理为什么（3）你认为较好的合成路线是什

(完整版)大学有机化学期末考试题

一、命名下列各物种或写出结构式: (本大题分8小题, 共14分) ⒈用系统命名法给出化合物的名称：（2分） ⒉用系统命名法给出化合物的名称：（ 1.5分） CH 3 NO2 Cl ⒊用系统命名法给出化合物的名称：（2分） CH3 Cl ⒋用系统命名法给出化合物的名称：（ 1.5分） ⒌用系统命名法给出化合物的名称：（2分） 3 Cl H ⒍写出3, 7, 7-三甲基二环［4. 1. 0］-3-庚烯的构造式：（1.5分） ⒎写出4, 4′-二氯联苯的构造式：（1.5分） ⒏写出化合物 CH3 C H5 Cl Br H H 的对映体（用Fischer投影式）：（2分）二、完成下列各反应式: （把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共5小题，总计10分) ⒈CH3 (CH3)2CHCH2Cl AlCl ( )( ) KMnO4 1

2 ⒉ 稳定构象（）稀水溶液 KMnO 4 ⒊ ( ) H + H 2O 干醚（） O 2，Ag CH 2 CH 2 CH 2MgBr ⒋ CH 2 CH 2 B 2H 6过量 H 2O 2,OH - 1,2, ( ) ⒌ 三、选择题 : (本大题共8小题，总计16分) ⒈ 下列各组化合物中，有芳香性的是( ) D C B A + N N N O O ⒉ 下列各组化合物中有顺反异构体的是( ) ⒊ 下列化合物构象稳定性的顺序正确的是( ) ⒋ (CH 3)3CCH 2OH 在HBr 水溶液中形成的主要产物是 CH 3CH CH 3CH 3 Br A B C D CH 2Br (CH 3)3C (CH 3)2CHCH 2Br CH 2CH 2CH 3CH CH 3 Br CH 3

高中化学有机化学反应类型全总结

有机化学反应类型全总结一、取代反应定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应. 取代反应的类型很多, 中学化学中主要有下面几类： 1.卤代反应烷烃、芳香烃、苯酚等均能发生卤代反应如: 。 2.硝化反应苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应如:

3.磺化反应苯、苯的衍生物, 几乎均可磺化.如: ; (邻、对位产物为主) 4. 酯化反应 (1)羧酸和醇的反应.如: （2）无机含氧酸和醇的反应.如: 5.水解反应: 卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应.如: ， 6. 与活泼金属的反应: 醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气.如:

， 7.醇与卤化氢（HX）的反应.如： 8.羧酸或醇的分子间脱水.如: 二、加成反应定义有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合, 生成别的物质的反应, 叫加成反应分子结构中含有双键或叁键的化合物, 一般能与H2、X2（X为Cl、Br、I）、HX、H2O、HCN等小分子物质起加成反应. 如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等. 说明： 1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3．共轭二烯有两种不同的加成形式。 1.和氢气加成. — 2.和卤素加成

3.; 4.和卤化氢加成 5.和水加成三、消去反应定义：有机化合物在适当条件下, 从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应, 又称消除反应发生消去反应的化合物需具备以下两个条件: (1)是连有一OH(或一X)的碳原子有相邻的碳原子； — (2)是该相邻的碳原子上还必须连有H原子. 1.醇的消去反应.如： 2.卤代烃的消去反应.如：四、聚合反应定义：由许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应. 聚合反应有两个基本类型:加聚反应和缩聚反应. 1.加聚反应. 由许多单个分子互相加成, 又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应简称加聚反应. ! 烯烃、二烯烃及含的物质均能发生加聚反应.如:

大学有机化学期末复习总结

有机化学期末复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。 2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则（1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- （3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”一次列出，优先基团后列出。按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基。（1）、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。

有机化学 羰基α-氢的取代卤化