第四章 不饱和烃习题答案

第四章不饱和烃习题

学号:_______________姓名:_______________得分:_______________

一、选择

1、 CF3CH=CH2 + HCl 产物主要是:

(A) CF3CHClCH3 (B) CF3CH2CH2Cl

(C) CF3CHClCH3与 CF3CH2CH2Cl 相差不多 (D) 不能反应

2、1-甲基-4-叔丁基环己烯与溴在稀甲醇溶液中的加成产物是:

3、主要产物是:

(A) (CH3)2CHCH2OC2H5 (B) (CH3)3COC2H5

(C) (CH3)3COSO3H (D) (CH3)2CHCH2OSO3H

4、比较C≡C(I), C=C(II), C─C(III), C=C─C=C(IV)的键长次序为:

(A) I>II>III>IV (B) III>II>IV>I

(C) III>IV>II>I (D) IV>III>II>I

5、的碱性大小是：

6、由环戊烯转化为反-1,2-环戊二醇应采用的试剂为:

7、下列化合物中哪些可能有顺反异构体?

(A) CHCl=CHCl (B) CH2=CCl2

(C) 1-戊烯 (D) 2-甲基-2-丁烯

8、烯烃加I2的反应不能进行,原因是:

(A) I─I太牢固不易断裂 (B) C─I不易生成

(C) I+不易生成 (D) 加成过程中 C─C键易断裂

9、1-甲基环己烯加 ICl,主产物是:

(±)

(±)(±)

10、下面各碳正离子中最不稳定的是:

(A) Cl─C+HCH2CH3 (B) C+H2CH2CH2CH3

(C) CF3C+HCH2CH3 (D) CH3OC+HCH2CH3

二、填空

1、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,应注明)。

(±)

2、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。

3、化合物 3-甲基-2-丁烯正确的系统名称是：

4、化合物的系统名称是：

5、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。

6、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题,也应注明)。

三、合成题

1、完成下列转变： HC≡CH CH3C≡C─D

2、如何实现下列转变?

丙烯,乙烯3-甲基-1-丁烯

3、以C4或C4以下有机原料合成化合物

4、如何完成下列转变?

四、推断题

1、化合物A,B,C是三个分子式均为C4H6的同分异构体,A用Na的液氨溶液处理得D,D能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E,B与银氨溶液反应得白色固体化合物F,F在干燥的情况下易爆炸,C在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G。推测A,B,C,D,F,G的结构式及A→D→E , B→F, C→G的反应方程式。

2、三个分子式为C10H16的化合物A, B, C, 经臭氧化、Zn粉还原水解后,分别生成下列产物

(Ⅰ),(Ⅱ),(Ⅲ)。请推测A,B,C可能的结构式。

五、机理题

1、预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理

用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。

2、预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

2-甲基-2-丁烯 + IBr ?

4、为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

3,3-二甲基-1-丁烯经酸催化加水,其产物为一个叔醇和一个仲醇的混合物,而没有伯醇。

答案部分，

一、选择

1 (B) 2.(C) 3（C) 4. (C) 5. （D）6. (D) 7 (A) 8 (C) 9. (B) 10. (C)

二、填空

1. HI

2.顺式 CH3CD=CDCH3

3. 2- 甲基 -2- 丁烯

4. (Z)-3-乙基-2-己烯

5. Cl2, H2O

6. (1) O3 (2) Zn-H2O

三、合成题

1.⑴ NaNH2⑵ CH3X ⑶ CH3MgX( 或 NaNH2)⑷ D2O

2. [参解](1)乙烯:RCOOOH得环氧乙烷

(2)]丙烯:①HBr ②Mg(乙醚) ③环氧乙烷,H3+O ④PBr3⑤NaOH,CH3CH2OH

3. (1) 1,4加成 (2) 2Ph3P

(3) BuLi得 (4) 2CH3CH2CHO

4. ⑴丙烯 -氯化⑵ D-A反应⑶ Cl2

四、推断题目

1.

2.

[解]

五、机理题

1.

2. AdE反应。I+先对双键加成产生3°碳正离子，然后Br-进攻得到 (CH3)2CBrCHICH3

3.

第三章 不饱和烃-习题

第三章习题： 一、选择题 [1]下列化合物中哪些可能有E ,Z 异构体?D (A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-二甲基-2-丁烯 (C) 2-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯 [2]环己烯加氢变为环己烷的热效应如何?B (A) 吸热反应 (B) 放热反应 (C) 热效应很小 (D) 不可能发生 [3] 实验室中常用Br 2的CCl 4溶液鉴定烯键，其反应历程是：A (A) 亲电加成反应 (B) 自由基加成 (C) 协同反应 (D) 亲电取代反应 [4] 烯烃与卤素在高温或光照下进行反应,卤素进攻的主要位置是：B (A) 双键C 原子 (B) 双键的α-C 原子 (C) 双键的β-C 原子 (D) 叔C 原子 [5] CF 3CH =CH 2 + HCl 产物主要是：B (A) CF 3CHClCH 3 (B) CF 3CH 2CH 2Cl (C) CF 3CHClCH 3与CF 3CH 2CH 2Cl 相差不多 (D) 不能反应 [6] 由环戊烯转化为顺-1,2-环戊二醇应采用的试剂是：A (A ) KM n O 4 , H 2O (B)(1)(1)(1)(2)(2)(2)O 3Zn + H 2O OH - CH 3COOH , CH 3COOH O H 2O , OH - (BH 3)2(C)(D) [7] 分子式为C 7H 14的化合物G 与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸，并有一种气体逸出，G 的结构式是：A (A) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH =CH 2 (B) (CH 3)3CCH =CHCH 3 (C) (CH 3)2CHCH =C(CH 3)2 (D) CH 3CH 2CH =CHCH(CH 3)2 [8] 分子式为C 6H 12的化合物，经臭氧化并和锌及水反应得到乙醛和甲乙酮，其结构式为：B (A) C H 3C H C HC HC H 3 H 3 (B) C H 3C H C C H 3 C H 2C H 3 (C ) 丁基环己烷 丁基环己烷 甲基-(D ) 1- [9] 1-甲基环己烯 + HBr 反应的主要产物是：A (A) 1-甲基-1-溴代环己烷 (B) 顺-2-甲基溴代环己烷 (C) 反-2-甲基溴代环己烷 (D) 1-甲基-3-溴环己烷 [10] 下列哪一个反应主要产物为1-溴丁烷？B

《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)

《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)

第三章不饱和烃 思考题 习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解：C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体： CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3 (Z,E) (Z,E) CH2=CCH2CH2CH3 CH3CH2=CHCHCH2CH3 CH3 CH2=CHCH2CHCH3 CH3 CH3C=CHCH2CH3 3CH3CH=CCH2CH3 CH3 CH3CH=CH2CHCH3 3 (Z,E) (Z,E) CH2=CHCCH3 CH3 CH3CH2=CCHCH3 CH3 CH3 CH3C=CCH3 CH3 CH3 CH22CH3 CH2CH3 C6H10有7个构造异构体： CH CCH2CH2CH2CH3CH3C CCH2CH2CH3CH3CH2C CCH2CH3 CH CCHCH2CH3 3CH CCH2CHCH3 3 CH CC(CH3)3CH3C CCHCH3 3 习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74) (1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2对称二异丙基乙烯

or 2,5-二甲基-3-己烯 (2) (CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3 CH 3 1234567 8 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3 1 2 3 45 6 二乙基乙炔 or 3-己炔 (4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 1 2 3 4 5 3,3-二甲基-1-戊炔 (5) CH 2=CHCH 2C CH 12345 1-戊烯-4-炔 (6) HC C C=C CH=CH 2 CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 3,4-二丙基-1,3-己二烯 -5-炔 (7) CH 3 CH 3 2,3-二甲基环己烯 (8) CH 3CH 3 5,6-二甲基-1,3-环己二烯 习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74) (1) ↑C=C CH 2CH 3 H Cl Br ↑ (Z)-1-氯-1-溴 -1-丁烯 (2) ↓C=C F CH 3Cl CH 3 CH 2 ↑ (E)-2-氟-3-氯-2- 戊烯

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不饱和烃习题 (一) 用系统命名法命名下列各化合物： (1) (2) 对称甲基异丙基乙烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 4-甲基-2-戊烯 (3) (4) 2,2,5-三甲基-3-己炔 3-异丁基-4-己烯-1-炔 (二) 用Z,E-标记法命名下列各化合物： (1) ↓ ↑ (2) ↑ ↑ (E)-2,3-二氯-2-丁烯 (Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯 (3) ↑ ↑ (4) ↑ ↑ (Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 (Z)-3-异基-2-己烯 (三) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并写 出正确的系统名称。 (1) 顺-2-甲基-3-戊烯 (2) 反-1-丁烯 顺-4-甲基-3-戊烯 1-丁烯 (无顺反异构) (3) 1-溴异丁烯 (4) (E)-3-乙基-3-戊烯 CH 3CH 2C CHCH 3 CH 3 CH 2 12 34 12345 CH 3CH=CHCH(CH 3)2(CH 3)2 CHC CC(CH 3)351 234 6CH 3CHCH 2CHC CH CH 3 CH=CHCH 3 5 1 2 3 4 6 C=C CH 3CH 3 Cl Cl C=C CH 3Cl CH 2CH 3 F C=C Br Cl I F C=C CH 2CH 2CH 3CH 3 CH(CH 3)2 H C=C CH 3 H CH 3H CH 3 1 2 3 4 5 CH 2=CHCH 2CH 3

2-甲基-1-溴丙烯 3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构) (四) 完成下列反应式： 解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1) (2) (3) (4) (硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排) (5) (6) (硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排) (7) (8) CH 3CH 31 23 CH 3CH 23 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 CH 3CH 22 + HCl CH 3 CH 3CH 2C CH 3 CH 3 CF 3CH=CH 2 + HCl CF 3CH 2 CH 2 Cl δ+ δ- (CH 3)2C=CH 2 + Br 2 (CH 3)2C CH 2Br Br (CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OH Br + +Br (CH 3 )2C CH 2 - or Cl - or H 2O a 方式空间障碍小，产物占优 解释： CH 3CH 2C CH CH 3CH 2CH 2 CHO CH 3CH 2C CH OH H 3222- CH 3+ Cl 2 + H 2O CH 3 OH Cl CH 3 Cl OH + 33 CH 3CH 3 (1) 1/2(BH )22CH 3 CH 2 Cl 500 C o (A) (B) CH 3 CH 2 Cl HBr ROOR CH 3 CH 2Br Cl (CH 3)2CHC CH HBr 过量 (CH 3)2CH C CH 3Br Br

不饱和烯烃练习题

一、用系统命名法命名下列化合物 CH H C CH CH 3 C CH 3CH 3C CH CH CH 2 CH 2C 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 1－戊烯－4－炔 CH CH 2CH 3C 2H 5 CH 3C C C (CH 3)2CH C(CH 3)3C C 4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,,5－三甲基－3－己炔 CH CH CH CH 2CH C CH CH CH CH 3C C C 1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔 (CH 3)2CH H C C 2H 5 C H C C CH 2CH 22CH 3CH 2CH 3 CH C C (E)－2－甲基－3 －辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔 二、填空题 1、下列化合物氢化热最小的是（ B ）。 A. B. C. D. 2、按双键氢化热的增大次序排列下列物质（ DCBA ）： A B C D CH 3CH 3

3、下列烯烃中稳定性最大的是--------------------------------------------( D ) CH 2=CH(CH 2)3CH 3 CH 22)2CH 3 CH 3 A. B. CH 3CH=CHCH(CH 3)2 H 3C H 3C CH 3 CH 3C=C C. D. 4、下列烯烃内能较低的是（ B ） A B C D 5、下列结构中，双键催化加氢时双键摩尔氢化热最小的是（ C ） A B C D CH 2=CH 2 CH 2=CH-CH=CH 2 CH 2=C=CH 2 6、下列烯烃氢化热最小的为（ D ）： A.CH 2=CH 2 B. CH 3CH=CH 2 C.CH 3CH=CHCH 3 D.(CH 3)2C=C(CH 3)2 7、下列自由基稳定性次序 C A.（1）>(2)>(3)>(4) B. (2)>(1)>(3)>(4) C.(1)> (3) >(4) >(2) D （1）>(3) > (2) >(4) 8、烯烃和卤化氢加成反应的速度快慢次序为 4321 （1）HF (2) HCl (3) HBr (4) HI A.（1）>(2)>(3)>(4) B (1)> (2)> (4) >(3) C.(1)> (4) > (2) > (3) D. (2) >（1）> (4) >(3) 9、比较下列物质与溴化氢反应的活性次序 A （1） CH 2 C H C CH 2 CH 3 (2). CH 2 C H H C CH 2 (3) CH 3 C CHCH 3 CH 3 (4) C C-CH 3CH 3 A.（1）>(2) >(3) >(4) B. (4) > (3) > (2) > (1) C. (3) > (1) > (2) > (4) D. (4) >（1） > (2) > (3) 10、按与H 2SO 4加成反应的速率由大到小次序排列（ CDAB ） A.乙烯 B. 氯乙烯 C. 2-丁烯 D.异丁烯 11、下列烯烃中，与HBr 发生亲电加成反应，反应活性最大的是-( C ) CH 2CH 2 CH 3-CH CH 2 CH 2C(CH 3)2 A.B C.CH 2CHCl D. 12、下列烯烃在酸性溶液中与水加成，反应速率最快的是（ C ） A B C D CH 3-CH=CH-Cl CH 3CH=CH 2CH 3-C=CH 2 3 ClCH 2-CH=CH 2 13、下列结构中的氢原子发生游离基溴代反应时的相对反应活性次序是（ C ） CH 3CH 3 CH 2-CH 3 ① ②③④ CH 2CHCH 2 (1)(2) CH 3CHCH 3 (3)CH 3CH 2 (4)

大学有机化学练习题-第三章不饱和烃

第三章不饱和烃 学习指导： 1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）； 2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱 导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、—氢原子的反应（氯化）； 3、炔烃的命名和异构； 4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的 活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成） 5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。 6. 二烯烃的分类和命名； 7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应） 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、写出的系统名称。 写出的系统名称。 4、 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) 3、 4、

5、 6、 7、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序： (A) (CH3)2C == CH2 (B) CH2 == CH2 (C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序： 3、将下列碳正离子按稳定性大小排列： 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序： 5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小： 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物?

有机化学第四版第三章不饱和烃习题答案

不饱和烃第三章思考题其中含有六写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。习题3.1 (P69) 。个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)个 有顺反异构体：解：CH有13个构造异构体，其中4126 CHCHCH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCHCHCHCHCH=CHCH3222233233222(Z,E)(Z,E)CH CH=CCHCHCHCH=CHCHCHCH=CHCHCHCH 3232232222CHCHCH333 CHCHCH=CCHCHCHCHCHCH=CHCHC=CHCH 332333322 CHCHCH333(Z,E)(Z,E) CHCHCH 33CHCH332C=CCHCH=CCHCHCH=CHCCHCH3233CHCH=CCH32322 CHCHCH333 有CH7个构造异构体：106CHCCHCHCCHCHCCHCHCCHCHCHCCHCHCH323232223232 CCHCHCHCCHCHCHCCHCHCHCCHCH)CC(CHCH 33332233CHCHCH333 (P74) 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：习题3.2 )CHCH=CHCH(CH(CH)-3- or 2,5-(1) 己烯对称二异丙基乙烯二甲基233276453281CHCH=CHCHCH)(CHCHCH32232-4- 2,6-(2) 辛烯二甲基CH3132645or 3-(3)己炔二乙基乙炔CHCHCHCCCH322328 / 1 13245-1-(4)3,3-戊炔二甲基CHCCHCHC(CH)232343152-4-(5)1-炔戊烯 CHCCH=CHCH22CHCHCH322512634CH=CHHCCC=C(6) 3,4--1,3--5-炔二丙基己二烯2CHCHCH322CH32,3-(7) 二甲基环己烯CH3CH35,6--1,3-(8) 环己二烯二甲基CH3(P74) 习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：HClC=C-1-Z)-1-(1) -1-丁烯↑ (溴↑氯BrCHCH32CHCl3C=C(2) -3-E)-2--2-↓氯↑(戊烯氟 FCHCH23CHHCHCH322C=C(3) E)-3--2-↑乙基(↓己烯 CHCHCH332CHCHCHCH3232C=C(4) E)-3--2-↓↑异丙基(己 烯)HCH(CH23(P83) 完成下列反应式：习题3.4 HH 催化剂lindlar C=CHCCCHC(1) 7733HHCC7337HHC NHLi , 液733HCCCHCC=C7733(2) CHH7328 / 2

第三章 不饱和烃(课后习题答案)

第三章不饱和烃 3.1用系统命名法命名下列化合物 a. b.c. (CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3 2 CH 3C=CHCHCH 2CH 3 C 2H 5CH 3 d. (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2 答案： a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl －1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl －1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene 3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯 d. 2－乙基－1－戊烯 e.异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案： a. b.错，应为1－丁烯 c. d. e. f. 错，应为2,3－二甲基－１－戊烯 g. h. 错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯 3.3写出分子式C 5H 10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。 pent-1-ene (E )-pent-2-ene (Z )-pent-2-ene 3-methylbut-1-ene

2-methylbut-2-ene2-methylbut-1-ene 3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？ 3-ethylhex-3-ene 3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，σ键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。 3.5写出下列化合物的缩写结构式 答案：a、（CH3）2CHCH2OH；b、[（CH3）2CH]2CO；c、环戊烯；d、（CH3）2CHCH2CH2Cl 3.6将下列化合物写成键线式 A、O ；b、；c、 Cl ； d 、

不饱和烃练习题

不饱和烃补充练习（反应式、推断、合成） 一、完成反应式： 1、CH 3CH=CH 2 + H 2SO 4→ 解： CH 3CHCH 3 OSO 2OH → CH 3CHCH 3 OH 2、CCl 3CH=CH 2 + HCl → 解： CCl 3CHCH 2 （CHCl=CH 2+HCl →? 解：CHCl 2CH 3） 注：此题分析过程可见“电子效应”部分。 3、[O] (CH 3)2C=CH 2 解： CH 3CCH 3 + CO 2 + H 2O O 4、 CH 3CH 2C ≡CH + H 2HgSO 4 H 2SO 4 解： OH H CH 3CH 2C=CH CH 3CH 2CCH 3 二、合成题：（合成有多种路径可完成，要求是理论上可行的都可以） 1、由乙炔合成反-3-己烯 H 3CH 2H H CH 2CH 3 解：分析：产物与原料相比，需要在两个端基引入新基团（乙基），故考虑通过炔钠与伯卤 代烃（溴乙烷）的反应来实现，增长碳链后再将炔烃还原至反式烯烃。 HC CH NaNH 2CNa 3C 2H 5C CC 2H 5 C 2H 5Br Na 3C 25 H C 2H 5 2、由1-丁炔合成顺-2-戊烯 HC CCH 2CH 3 H 3C C 2H 5 解：分析：产物与原料比，端基需引入甲基且需还原为顺式烯烃，故考虑由炔钠合成高级炔 烃后经林德拉还原体系得到目标化合物。 NaNH 23HC CC 2H 5 NaC CC 2H CH 3I H 3CC CC 2H 5 H 2 Lindlar H 3C C 2H 5 3、由1-丁炔合成反-2-戊烯 HC CC 2H 5 H C 2H 5 CH 3H

有机化学B教材第二版课后习题解析第三章 不饱和烃课后习题参考答案

不饱和烃习题答案 习题1 2-乙基-1-戊烯；3-乙基环己烯；2，2-二甲基-3-庚炔；3-乙基-1，6-庚二烯；2，3-二甲基丁二烯；顺，反-2，4-己二烯；E-2-戊二烯；E-1-氯-2-甲基-1-丁烯；E-1-氯-1-溴-3，3--二甲基-1-丁烯；1，5-二甲基环戊二烯；1，4-环己二烯；1-异丙基环丁烯。 习题2 C H 3CH 3 H 3C H 3 C H 3CH 3 CH 3 Cl C H 2CH 2 H 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C H 3 C H 3CH 3 C H 3C H 2CH C H 2CH C H 3CH 3 习题3，（1） C H 3O C H 33 SO 3H （2） CH 3 Br (3)CH 3 Br （4） C H 3H 3CH 3 O （5） C H 3CH 3 H CH 3Cl （6） CH 3 Br （7） C H 3CH 3 O （8）Br Br Br CH 3 Br （9）OH CH 3O H （10）HOOC O OH （11） O CH 3 O （12） Br 习题4，（1. C 3C H 33B ，C H 3C H 3OH

（2）CH 2 Cl CH 3 （3） COOE t COOH （4） C H 3H 3Br （5） CH 3 C H 3（6）C H 3COOM e COOM e （7） O O C H 3O （8）COOH C H 3CH 3 （9） CH 3 O （10）CN C H 3C H 3CN 习题5，（4）最活泼，不对称二甲基推电子，（2）次之，一个甲基推电子，（1）又次之，乙基推电子（位阻比较大）,（3）活泼性排最后，无推电子基。 习题6，（1） C H 3C H 3CH 3CH 3 CH 33 C H 3CH 23 KM nO 4 褪色 C H 3CH 23 C H 3C H 3CH 3CH 3 CH 33 Br Br 褪色 不褪色 CH 3CH 3C H 3H 3CH 3CH 3 （2） KM nO 4 褪色 不褪色 正己烷1-己炔 2-己炔 正己烷 1-己炔 2-己炔己炔 己炔 习题7，叔碳正离子稳定性最大，9个C-H 西格玛键超共轭； 仲碳正离子稳定性次之，6个C-H 西格玛键超共轭； 伯碳正离子稳定性又次之，3个C-H 西格玛键超共轭； 甲基碳正离子最不稳定无C-H 西格玛键超共轭。 习题8， （1） C H 3CH C H 3Cl Cl Zn C H 3CH 3 3 KM O C H 33 O C H 3COOH + A B

《有机化学》(第四版)第三章 不饱和烃(习题答案)

第三章 不饱和烃 思考题 习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体： C H 2=C H C H 2C H 2C H 2C H 3 C H 3C H =C H C H 2C H 2C H 3 C H 3C H 2C H =C H C H 2C H 3 (Z ,E ) (Z ,E ) C H 2=CC H 2C H 2C H 3C H 3 C H 2=C H C H C H 2C H 3 C H 3 C H 2=C H C H 2C H C H 3 C H 3 C H 3C =C H C H 2C H 3 C H 3 C H 3C H =C C H 2C H 3 C H 3C H 3C H =C H 2C H C H 3 C H 3 (Z ,E ) (Z ,E ) C H 2=C H C C H 3 C H 3 C H 3 C H 2=C C H C H 3 C H 3 C H 3 C H 3C =C C H 3 C H 3C H 3 C H 2=C C H 2C H 3 C H 2C H 3 C 6H 10有7个构造异构体： C H C C H 2C H 2C H 2C H 3C H 3C C C H 2C H 2C H 3 C H 3C H 2C C C H 2C H 3 C H C C H C H 2C H 3C H 3 C H C C H 2C H C H 3 C H 3 C H C C (C H 3)3 C H 3C C C H C H 3C H 3 习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74) (1) (CH 3)2CH CH =CH CH (CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯 (2) (C H 3)2C H C H 2C H =C H C H C H 2C H 3 C H 3 1 2 3 4 5 6 7 8 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) C H 3C H 2 C C C H 2C H 3123 456 二乙基乙炔 or 3-己炔

烃练习题

《烃》练习题 一、选择题 1、下列物质中不属于烃的是（） A、CH4 B、C6H6 C、C2H5OH D、正丁烷 2、下列烷烃的沸点是：甲烷：—1620C；乙烷：—890C；丁烷：—10C；戊烷：360C。根据 以上数字推断丙烷的沸点可能是（） A、约—400C B、低于—1620C C、低于—890C D、高于360C 3、下列物质中，可能属于同系物的是（） A、C2H4C3H6 B、C2H6C3H8 C、CH4、H2 D、C2H2、C3H4 4．乙烯发生的下列反应中，不属于加成反应的是（）A．与氢气反应生成乙烷B．与水反应生成乙醇 C．与溴水反应使之褪色D．与氧气反应生成二氧化碳和水 5．1 mol 的某烃完全燃烧，需9.5 mol 的氧气，则这种烃的分子式为（）A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H14 6．某烃完全燃烧后，产物通入下列物质之一时完全被吸收。则产物通入（）A．浓硫酸B．氢氧化钠溶液 C．碱石灰D．五氧化二磷 7．下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（） ①CH3(CH2)2CH3②CH3(CH2)3CH3③(CH3)3CH ④(CH3)2CHCH2CH3 A．②④①③B．④②①③ C．④③②①D．②④③① 8．下列一定属于不饱和烃的是（）A．C2H4B．C4H8C．C3H8D．C5H12 9．关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（）A．乙烯分子里含有C=C双键 B．乙烯分子里所有原子共平面 C．乙烯分子中C=C双键键长和己烷分子中C-C单键的键长相等 D．乙烯分子里各共价键之间夹角为120O 10．下列反应中，能说明烯烃结构的不饱和性质的是（）A．燃烧B．取代反应C．加成反应D．加聚反应 11、下列说法正确的是（） A、相对分子质量相同的物质是同种物质 B、分子式相同的不同有有机物一定是同分异构体 C、具有同一通式的物质属于同系物 D、分子中含有碳和氢的化合物是烃类 12、进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（） A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH3 13、分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（） A 只含有一个双键的直链有机物 B 含有两个双键的直链有机物 C 含有一个双键的环状有机物 D 含有一个三键的直链有机物 14、在光照条件下，将amol甲烷与足量Cl2反应，测知四种产物的物质的量比依次2:1:1:2, 则耗Cl2的物质的量为（） A、a mol B、1.25a mol C、2.5a mol D、4a mol

烷烃 习题及答案剖析

甲烷烷烃 1 ．复习重点1．甲烷的结构、化学性质； 2．烷烃的定义、命名、同系物、同分异构体及典型的取代反应。 2．难点聚焦 1.有机物：含碳化合物叫做有机化合物，简称有机物。．．．．(除CO、CO、碳酸盐、碳化物、硫氰化物、氰化物等外) 2它们虽然含碳，但性质和组成与无机物很相近，所以把它们看作为无机物。也就是说，有机物一定含碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物。而且有机物都是化合物，没有单质。 那么究竟哪些物质是有机物，哪些物质是无机物，有什么判断依据呢？我们可以通过有机物与无机物的主要区别加以判断。 有机物的组成3.C、H、O、N、S、P、卤素等元素。 构成有机物的元素只有少数几种，但有机物的种类确达三千多种？ 几种元素能构几千万种有机物质？(学生自学后概括) 有机物种类之所以繁多主要有以下几个原因： ①碳原子最外电子层上有4个电子，可形成4个共价键； ②有机化合物中，碳原子不仅可以与其他原子成键，而且碳碳原子之间也可以成键； ③碳与碳原子之间结合方式多种多样，可形成单键、双键或叁键，可以形成链状化合1) —5结构图(物，也可形成环状化合物； ④相同组成的分子，结构可能多种多样。(举几个同分异构体) 在有机物中，有一类只含C、H两种元素的有机物。 4.烃：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，又叫烃 在烃中最简单的是甲烷，所以我们就先从甲烷开始学起。

甲烷 一、甲烷的物理性质 (学生回答)无色、无味，难溶于水的，比空气轻的，能燃烧的气体，天然气、坑气、沼气等的主要成分均为甲烷。 收集甲烷时可以用什么方法？(1.向下排空气法，2.排水法) 二、甲烷的分子结构 已知甲烷的气体密度在标准状况下为0.717 g/L，其中含碳的质量分数为75％，含氢质量分数为25％，求甲烷的分子式。(平行班提示：M=ρV) m a.计算甲烷的摩尔质量 因为摩尔质量=气体摩尔体积×密度 =22.4L/mol×O.7179/L =16 g/mol 所以甲烷的分子量为16。 b.按分子量和质量分数计算一个甲烷分子中C、H原子的个数 C原子数：16×75％÷12=1 H原子数：16×25％÷1=4 所以甲烷的分子式为CH。4甲烷的分子式：CH 电子式：结构式：4用短线表示一对共用电子对的图式叫结构式。 上述结构式都不能表明甲烷分子的真实构型 ［模型展示］甲烷分子的球棍模型和比例模型。 得出结论：以碳原子为中心，四个氢原子为顶点的正四面体结构。． 甲烷是非极性分子，所以甲烷极难溶于水，这体现了相似相溶原理。：三角锥形 NH ：正四面体CH 34 三、甲烷的化学性质 1.甲烷的氧化反应 点燃 O +2H+2OCO CH2242，（等号）”（箭头）而不是“====”a.方程式的中间用的是“ 主要是因为有机物参加的反应往往比较复杂，常有副反应发生。SCO、Hb.火焰呈淡蓝色：CH、

大学-不饱和烃习题和答案复习过程

大学-不饱和烃习题和 答案

不饱和烃习题 (一) 用系统命名法命名下列各化合物： (1) (2) 对称甲基异丙基乙烯 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 4-甲基-2-戊烯 (3) (4) 2,2,5-三甲基-3-己炔 3-异丁基-4-己烯-1-炔 (二) 用Z,E-标记法命名下列各化合物： (1) ↓ ↑ (2) ↑ ↑ (E)-2,3-二氯-2-丁烯 (Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯 (3) ↑ ↑ (4) ↑ ↑ (Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 (Z)-3-异基-2-己烯 (三) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并 写出正确的系统名称。 (1) 顺-2-甲基-3-戊烯 (2) 反-1-丁烯 顺-4-甲基-3-戊烯 1-丁烯 (无顺反异构) (3) 1-溴异丁烯 (4) (E)-3-乙基-3-戊烯 2-甲基-1-溴丙烯 3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构) CH 3CH 2C CHCH 3 CH 3 CH 21234 1 2 3 4 5 CH 3CH=CHCH(CH 3)2(CH 3)2CHC CC(CH 3)35 1 2 34 6 CH 3CHCH 2CHC CH 3 3 5 1 234 6 C=C CH 3 CH 3Cl Cl C=C CH 3 Cl CH 2CH 3 F C=C Br Cl I F C=C CH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2H C=C CH 3 H CH 3H CH 3 1 2 34 5 CH 2=CHCH 2CH 3 CH 3CH 3 1 23 CH 3CH 23 CH 2CH 3 1 2 3 4 5

(完整版)甲烷烷烃专项练习题答案

甲烷 烷烃 饱和烃专项练习 1. 等物质的量CH 4与Cl 2混合，光照后生成物中物质的量最多的是 A ．CH 3Cl B ．CH 2Cl 2 C ．CCl 4 D ．HCl 2. 甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是 A ．CH 3Cl 不存在同分异构体 B ．CH 2Cl 2不存在同分异构体 C ．CHCl 3不存在同分异构体 D ．CH 4中C —H 键键角均相等 3. 某同学写出的下列烷烃的名称中，不正确的是 A ．2，3－二甲基丁烷 B ．2，2－二甲基丁烷 C ．3－甲基－2—乙基戊烷 D ．2，2，3，3－四甲基丁烷 4. 下列烷烃中，进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的是 A ．(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 B ．(CH 3CH 2)2CHCH 3 C ．(CH 3)2CHCH(CH 3)2 D ．(CH 3)3CCH 2CH 3 5. 已知二氯丁烷的同分异构体有9种，则八氯丁烷的同分异构体有 A .7种 B. 8种 C . 9种 D ．10种 6. 将O 2、C 2H 6、Na 2O 2放入密闭容器中，在150℃时，电火花引发反应后，容器中的压强为0，将残留物溶于 水，无气体逸出。由此作出的正确结论是 A ．残留物中含有NaOH 、Na 2CO 3和NaHCO 3 B ．残留物中只含有Na 2CO 3 C ．残留物中含有Na 2CO 3和NaOH D ．原混合物中O 2和C 2H 6的体积比为1：2 7. 下列五种烃 ①2—甲基丁烷②2，2—二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷，按它们的沸点由高到低的顺序排列正 确的是 A ．①②③④⑤ B.②③④⑤① C.④⑤②①③ D.③①②⑤④ 8. 下列有机物的核磁共振氢谱只有一个峰的可能是 A ．C 2H 6 B.C 3H 8 C.C 4H 10 D.C 6H 14 9. 等质量的下列烃完全燃烧，生成CO 2和H 2O 时，耗氧量最多的是 A.C 2H 6 B.C 3H 8 C.C 4H 10 D.C 5H 12 10. 下列各项叙述中不正确的是 A.同系物具有相同的通式 B.相邻两同系物的相对分子质量差是14 C.同系物间互为同分异构体 D.同系物具有相似的化学性质 11. 在120℃时，某混合烃和过量O 2在一密闭容器中完全反应，测知反应前后的压强没有变化，则该混合烃可 能是 A.CH 4和C 2H 4 B.C 2H 2和C 2H 4 C.C 2H 4和C 2H 6 D.C 3H 4和C 3H 6 12. 有一类组成最简单的有机硅化合物叫硅烷,它的分子组成与烷烃相似.下列说法中错误的是（ ） A.硅烷的分子通式可表示为Si n H 2n+2 B.甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水 C.甲硅烷的密度大于甲烷 D.甲硅烷的热稳定性强于甲烷 13. 下列各组气体，在实验室可以用同样的一组发生装置来制取的是 A ．NO 、O 2、SO 2 B ．CO 2、H 2S 、CH 4 C ．NH 3、O 2、CH 4 D ．H 2、H 2S 、Cl 2 14. 有人设计了以下反应途径制H 2，假设反应都能进行，你认为最合理的是 A . C 3H 83C ＋4H 2 B. C 3H 8＋3H 2O 3CO ＋7H 2?? →?极高温???→?? 催化剂　C. C 3H 8C 3H 6＋H 2 D. C 3H 8＋5O 2→3CO 2＋H 2O 2H 2O 2H 2＋O 2???→?高温脱氢??→?电解15. A 盐和碱石灰反应，微热时放出一种气体B ，再经强热又放出一种气体C 。同温同压下气体B ．C 密度接近。 余下的残渣加入硝酸，又有一种气体D 放出。气体D 通入一种淡黄色固体中可得到另一种气体E 。 （1）写出有关物质的化学式：A_________，B____________，C__________。

大学有机化学练习题—第三章 不饱和烃

第三章不饱与烃 学习指导: 1、烯烃的异构与命名:构造异构与顺反异构(顺式、反式与Z、E表示法); 2、烯烃的化学性质:双键的加成反应—催化加氢与亲电加成(亲电加成反应历程,不对称加成规则,诱导效 应,过氧化物效应、双键的氧化反应(高锰酸钾氧化,臭氧化,催化氧化)、 —氢原子的反应(氯化); 3、炔烃的命名与异构; 4、炔烃的化学性质:亲电加成反应;氧化反应(高锰酸钾氧化,臭氧化); 炔烃的活泼 氢反应(酸性,金属炔化物的生成) 5、烯烃的制备(醇脱水,氯代烷脱氯化氢);炔烃的制备(二卤代烷脱卤化氢,炔烃的烷基化)。 6、二烯烃的分类与命名; 7、共轭二烯烃的化学性质:加成反应(1、4—加成与1、2—加成)双烯合成(Diels-Alder反应) 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、写出的系统名称。 写出的系统名称。 二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。 1、 2、( ) 3、 4、 5、

6、 7、 三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序: (A) (CH3)2C == CH2(B) CH2 == CH2 (C) CH3CH == CH2(D) CF3CH == CH2 : 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序 : 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序 : ? 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 异丁烯(B) 甲基环己烷(C) 1, 2-二甲基环丙烷 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 己烷(B) 1-己烯(C) 1-己炔(D) 2-己炔 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。

《有机化学》(第四版)第三章 不饱和烃(习题答案)培训资料

《有机化学》(第四版)第三章不饱和烃(习 题答案)

第三章不饱和烃 思考题 习题 3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解：C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体： CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3 (Z,E) (Z,E) CH2=CCH2CH2CH3 3CH2=CHCHCH2CH3 3 CH2=CHCH2CHCH3 3 CH3C=CHCH2CH3 CH3CH3CH=CCH2CH3 CH3 CH3CH=CH2CHCH3 CH3 (Z,E) (Z,E) CH2=CHCCH3 CH3 CH3CH2=CCHCH3 CH3 CH3 CH3C=CCH3 CH3 CH3 CH2=CCH2CH3 CH2CH3 C6H10有7个构造异构体： CH CCH2CH2CH2CH3CH3C CCH2CH2CH3CH3CH2C CCH2CH3 CH CCHCH2CH3 3CH CCH2CHCH3 3 CH CC(CH3)3CH3C CCHCH3 3 习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74) (1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯

(2) (CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3 3 1234567 8 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) CH 3CH 2C CCH 2CH 31 2 3 456 二乙基乙炔 or 3-己炔 (4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 1 2 3 4 5 3,3-二甲基-1-戊炔 (5) CH 2=CHCH 2C CH 1 2 3 4 5 1-戊烯-4-炔 (6) HC C C=C CH=CH 2CH 2CH 2CH 3 2CH 2CH 3 1 23 45 6 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔 (7) CH 3 CH 3 2,3-二甲基环己烯 (8) CH 3 CH 3 5,6-二甲基-1,3-环己二烯 习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74) (1) ↑ C=C CH 2CH 3H Cl Br ↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯 (2) ↓ C=C F CH 3Cl CH 3CH 2 ↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑ C=C CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯 (4) ↓ C=C CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH 3CH 3 H ↑ (E)-3-异丙基-2-己烯

第三章不饱和烃习题答案

第三章不饱和烃：烯烃和炔烃答案 习题（二）用Z，E标记法命名下列各化合物 答：（1）（E）-2, 3-二氯-2-丁烯 （2）（Z）-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯 （3）（Z）-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 （4）（Z）-3-异丙基-2-己烯 习题（四）完成下列反应式

习题（五）用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 答：（1）先用Br2-CCl4溶液，褪色者是（B）和（C），再用稀高锰酸钾溶液，褪色者是（B）； （2）使Br2-CCl4或稀高锰酸钾溶液褪色者是（A）和（B），与Ag(NH3)2NO3生成白色沉淀者是（B）。 习题（六）在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？ 答：（1）后者比较稳定，两个大基处于碳碳双键异侧，空间效应较小；（2）前者较稳定，它相当于R2C=CHR； （3）第一个较稳定，它相当于R2C=CR2； （4）后者稳定，其角张力较小； （5）环戊烯较稳定，其角张力较小； （6）后者较稳定，其角张力较小； 习题（七）将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序 答：（1）(C) > (A)> (B) (2) (B) > (C) > (A) 习题（十一）预测下列反应的主要产物，并说明理由。 答：

习题（十二）写出下列反应物的构造式。 答：（1）CH 2=CH 2 （2）（CH 3）2CHCH=CHCH 3 （3）（CH 3）2C= CH CH 2CH 3 （4）3223CH CH CCH C CH ≡ （5）()CH C CH CHCH C CH ≡=2223 （6）()CH C CH CH ≡423 习题（十五）完成下列转变 答： （1）CH 3CH 2=CH 2 CH 3CH 2 CH 2Br HBr ROOR

不饱和烃习题解答

不饱和烃补充练习一、命名与结构式： 1、CH3 Cl 2、3、 4、5、 解：1、1-甲基-6-氯环己烯2、3-乙基-1-已烯-5-炔3、9-甲基二环[4.4.0]-2-癸烯 4、2,5-二甲基-1,3-环己二烯 5、4-甲基二环[4.3.0]-1-壬烯 二、完成反应式： 1、CH3CH=CH2 + H2SO4→解：CH3CHCH3 OSO2OH → CH3CHCH3 OH 2、CCl3CH=CH2 + HCl→解： CCl3CHCH2 CHCl=CH2+HCl→?解：CHCl2CH3 注：此题分析过程可见“电子效应”部分。 3、 [O] (CH3)2C=CH2解：CH3CCH3 + CO2 + H2O O 4、CH3CH2CH=CH2 1) B2H6 / 醚 22解：CH3CH2CH2CH2OH 5、CH3CH2C≡CH + H2 HgSO4 H2SO4 解：OH H CH3CH2C=CH CH3CH2CCH3 O 6、 NBS CH3CH2C CC6H5 H2 解： C C C6H5 H H3CH2C H C C C6H5 H H3CHC H Br 7、HC CCH2CH=CH2 1 mol解：HC CCH23 Br 8 、 KMnO/H+ +

解：O O 9、 C 2H 5C CH NaNH 2/NH 3(l) 3 解：C 2H 5C CNa C 2H 5C C CH 3 10、HBr 过氧化物 CH 2 解：CH 2Br 三、合成题：（合成有多种路径可完成，不必拘泥于答案） 1、由乙炔合成H 3CH 2H H CH 2CH 3 解：分析：产物与原料相比，需要在两个端基引入新基团（乙基），故考虑通过炔钠与伯卤 代烃（溴乙烷）的反应来实现，增长碳链后再将炔烃还原至反式烯烃： HC CH 23C 2H 5C CC 2H 5 C 2H 5Br Na 3C 25 H H C 2H 5 2、由1-丁炔合成顺-2-戊烯 HC CCH 2CH 3 H 3C C 2H 5 解：分析：产物与原料比，端基需引入甲基且需还原为顺式烯烃，故考虑由炔钠合成高级炔 烃后经林德拉还原体系得到目标化合物。 NaNH 23HC CC 2H 5 NaC CC 2H CH 3I H 3CC CC 2H 5 H 2 Lindlar H 3C C 2H 5 3、由1-丁炔合成反-2-戊烯 解：分析同上，还原体系不同。 HC CC 2H 233H 3CC CC 2H 5 3H C 2H 5 CH 3H 2 4、由1-丁炔合成3-氯-1-丁烯 HC CCH 2CH 3 Cl CH 3CHCH=CH 2 解：分析：产物与原料比，需还原至烯烃，且烯烃的α位需要引入氯原子，故考虑先还原为 烯烃，再利用烯烃α-H 的卤代反应来完成。 HC CCH 2CH 3 H 2CH 3CH 2CH=CH 2 Cl 2或高温 Cl CH 3CHCH=CH 2