有机化学练习

第一章 绪论

第二章 饱和烃

一、选择题(只有一个正确的答案)

1、下列化合物中,沸点最低的是( )

A 3,3-二甲基戊烷

B 正庚烷

C 2-甲基庚烷

D 2-甲基己烷

二、写出1,2-二溴乙烷的各种极限构象的纽曼投影式并比较内能大小

P28,2.2aceg , 2.9, 2.16

第三章 不饱和烃

一、写出结构式 (Z)-3,4-二甲基-3-己烯 (反)-2-丁烯 二、选择题(只有一个正确的答案)

1、鉴别环丙烷、丙烯与丙炔三种物质,需要的试剂和顺序是( )

A Br 2的CCl 4溶液,KMnO 4溶液

B AgNO 3的氨溶液,KMnO 4溶液

C HgSO 4/H 2SO 4,KMnO 4溶液

D Br 2的CCl 4溶液,AgNO 3的氨溶液 2、下列烯烃中,存在顺反异构的是( ) CH 3CH 3

CH 3CH=C(CH 3)2

ClCH=CHCH 3

A C

B D

CH 3CH 2=CHCH 2CH 3

三、完成反应式

四、为下列反应事实提出合理的机理

CH 2=CH 2 + Br 2

NaCl+H 2O

CH 2-CH 2Br

Br

OH CH 2-CH 2CH 2-CH 2+

+

五、由指定原料合成目标产物(无机及溶剂任选)

P49, 3.1,3.11,3.14,3.16,3.20,3.21

第四章 环烃

一、写出结构式 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象 二、选择题(只有一个正确的答案)

1、下列化合物中最易发生亲电取代反应的是( )

NO 2

CO-CH 3

O-CH 3

CH 3

A

B

C

D

2、反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的优势构象为( )

CH 3

C(CH 3)3C(CH 3)3

C(CH 3)3

C(CH 3)3CH 3

CH 3

CH 3

A

B

C

D

3、下列化合物,发生硝化反应时活性最大的是( )

SO 3H

NH 2

CH 3

Cl A

C

B

D

4、实现下列转化,最好的线路是( )

Cl

有机化学练习

3H

NO 2

O 2N

A 先硝化,再磺化,最后卤代

B 先磺化,再硝化,最后卤代

C 先卤代,再磺化,最后硝化

D 先卤代,再硝化,最后磺化

三、完成反应式

五、由指定原料合成目标产物(无机及溶剂任选)

P77, 4.7,4.11,4.12,4.13cdeg

第五章 旋光异构

一、选择题(只有一个正确的答案)

1、下列化合物没有旋光性的是( )

A:

B:

C:

D:

COOH

COOH

OH OH H H

COOH

CH 2OH

OH HO

H H COOH

CH 2OH

OH H OH H

COOH

COOH

OH HO

H H

2、下列化合物是手性分子的是( )

A C

B D H

H COOH 3

H

CH 3Cl CH 3

C 2H 5

H COOC 2H 5

CH 2CH 3

H

CH 2CH 3Cl

3

3、(R )—2—溴丁烷与(S )—2—溴丁烷相比较,哪种性质不同( ) A 密度 B 旋光度 C 化学性质 D 折光率

P95,5.10bcdf

第六章 卤代烃

一、写出结构式 (S )-2-甲基-1,2-二氯丁烷 二、选择题(只有一个正确的答案)

1、下列化合物易发生水解反应的是 ( )

CH 3

Cl

Cl

NO 2NO 2

Cl

O 2Cl

.

. D.C.

B A

2、下列描述不.

属于S N 1反应特征的是( ) A 中间体是正碳离子 B 叔卤代烷比仲卤代烷反应快 C 产物的绝对构型完全转化 D 有重排产物生成

3、下列碳正离子最稳定的是( )

A CH 3+

B CH 3CH 2+

C (CH 3)2CH +

D (CH 3)3C + 4、下列化合物在AgNO 3/C 2H 5OH 体系中最不易生成沉淀的是( ) A CH 3Cl B H 2C=CH-Cl C CH 3CH 2Cl D CH 2=CHCH 2-X 5、下列碳负离子稳定性最高的是( )

(CH 3)3C

-CH 3CH 2CH 2-

(CH 3)2CH

--CH 3A B C D

6、下列四种氯代烃,S N 1和S N 2反应活性均最低的是( )

A CH 3CH 2CH 2Cl

B CH 3CH=CHCl

C CH 2=CHCH 2Cl

D (CH 3)2CHCl 7、下列四个反应按历程分类,属于亲核取代历程的是( )

A CH 3ONa + CH 3Cl CH 3-O-CH 3 + NaCl

B CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 + H 2O

C CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2Br-CH 2Br

D CH 3CH 3 + Cl 2 CH 3CH 2Cl + HCl

三、完成反应式

四、为下列反应事实提出合理的反应机理

CH 3-CH-CH 2OH CH 3

+ HBr

CH 3-CH-CH 2Br CH 3

+CH 3-C-CH 3

CH 3Br

五、为下列反应事实提出合理的反应机理

H OH CH 3C 2H 5HBr

H Br CH 3C 2H 5Br H CH 3C 2H 5+(S)

(S)(R)

P107,6.4

第八章 醇、酚、醚

一、选择题(只有一个正确的答案)

1、下列化合物在水中溶解度最大的是( )

A 乙二醇

B 环已酮

C 正丁醇

D 苯

二、完成反应式

三、用化学方法鉴别下列化合物

苯酚、苯甲醚、苯甲醇、苄氯

四、请用合理的机理解释不同醇与氢卤酸反应的活性次序为:叔醇>仲醇>伯醇

(提示:S N1机理)

五、请用合理的机理解释下列产生的产物

CH3H

OH

3H+

C C

CH3

3

CH3CH

3 H3C

H3C

CH3

CH3

CH2=C-CH-CH3+

+

80%20%0.4%

CH3-C C-CH3CH3-C-CH=CH2六、由指定原料合成目标产物(无机及溶剂任选)

P154,8.9

第九章 醛、酮、醌

一、写出结构式 5-甲基-2-溴-3-己酮 二、选择题(只有一个正确的答案)

1、下列化合物与HCN 反应的活性最大的是( )

CH 3CH 2CHO

C 6H 5COCH 3

C 6H 5CHO

O

B C D A

2、下列化合物在浓碱作用下,不能发生Cannizzaro (歧化)反应的是 ( ) O

CHO

CHO

(CH 3)3CHO

(CH 3)2CHCHO

A

B

C D

3、下列化合物与FeCl 3溶液不显色的是( )

A 对苯醌

B 对甲苯酚

C 乙酰乙酸乙酯

D 2,4-戊二酮 4、下列化合物既能发生碘仿反应,又能与亚硫酸氢钠加成的是( ) A C 6H 5COCH 3 B CH 3CH 2COCH 3 C CH 3CH 2OH D CH 3CH 2COCH 2CH 3 5、下面化合物中,不能发生卤仿反应的是( )

A CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3

B CH 3CH 2CH 2OH

C CH 3COCH 2CH 2COCH 3

D C 6H 5COCH 3 6、可用来鉴别CH 3CHO 和CH 3COCH 3的试剂是( )

A 2,4-二硝基苯肼

B 托伦试剂

C NaHSO 3

D I 2+NaOH 7、与NaHSO 3反应速率最小的是 ( )

A Ph 2CO

B CH 3CHO

C HCHO

D PhCHO

8、下列化合物与HCN 发生亲核加成反应活性最小的是( )

C-CH 2CH 3

CH 3CH 2-C-CH 3

CH 3CH 2CHO

CH 3CHO

O

O

A

B C D

9、下列化合物发生亲核加成反应时,活性最强的是( )

A 甲醛

B 乙醛

C 丙酮

D 苯甲醛 10、可用来鉴别苯甲醛和丙醛的试剂是( )

A I 2+NaOH

B 托伦试剂

C 2,4-二硝基苯肼

D 斐林试剂 11、下列化合物中能发生碘仿反应的是( )

A 乙醇

B 正戊醛

C 3-戊酮

D 环戊酮 12、下列羰基化合物与羟氨(NH 2-OH )发生反应时,速度最快的是( )

有机化学练习

三、完成反应式

四、用化学方法鉴别下列化合物

(1)丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 (2)戊酸、戊醛、2—戊酮、环己酮 (3)丙醛、丙酮、苄醇和乙醇 (4)甲醛、乙醛、2-戊酮、3-戊酮

(5)苯甲醛、戊醛、2-戊酮、环己酮、环己醇

五、请用合理的机理解释与HCN 加成反应的活性是:

甲醛>乙醛>丙酮

六、推断题

1、化合物A (C10H12O2)不溶于NaOH溶液,能与2,4—二硝基苯肼反应,但不与Tollens 试剂作用。A经LiAlH4还原得B(C10H14O2)。A和B都进行碘仿反应。A与HI作用生成C(C9H10O2),C能溶于NaOH溶液,但不溶于NaHCO3溶液。C经Clemmensen(Zn—Hg/浓HCl)还原生成D(C9H12O);C经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。试写出A~D可能的构造式。

2、有一化合物A的分子式为C8H14O,A可以很快使溴水褪色,可以和苯肼发生反应,但与银氨溶液无变化。A氧化后得到一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性,和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子丁二酸,试写出A、B的结构式和各步反应。

3、由化合物A (C6H13Br)所制得的格氏试剂与丙酮作用可制得2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。A 能发生消去反应生成两种互为异构体的产物B和C。B经臭氧化还原水解得到碳原子数相同的醛D和酮E,试写出A到E的各构造式及各步反应式。

4、分子式为C6H12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O 的B,B与浓硫酸共热得C(C6H12)。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应,但不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式及各步反应式。

5、分子式为C6H12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O 的B,B与浓硫酸共热得C(C6H12)。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应,但不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A、B、C、D、E的结构式。

6、有一化合物A (C6H12O),能与羟氨作用,但不起银镜反应,在铂的催化下加氢,得到一种醇B,B经脱水、臭氧氧化、水解等反应后,得到两种液体C和D,C能发生银镜反应,但不起碘仿反应;D能发生碘仿反应,但不发生银镜反应。试写出A~D的结构式。

七、由指定原料合成目标产物(无机及溶剂任选)

P176, 9.3

第十章 羧酸及其衍生物

一、写出结构式

邻苯二甲酸甲乙酯 甲酸异丙酯 苯丙烯酸(肉桂酸)

二、选择题(只有一个正确的答案)

1、下列化合物中,酸性最强的是( )

A CH 3CH 2OH

B

C 6H 5OH C H 2CO 3

D CH 3COOH 2、苯甲酸与下列醇发生酯化反应时,反应最快的是( )

A 正丁醇

B 甲醇

C 乙醇

D 2-丁醇 3、下列二元羧酸受热不放出CO 2的是 ( )

A.

COOH COOH

B. CH 2

COOH

COOH C.

CH 2COOH CH 2COOH

D.(CH 2)5

COOH COOH

4、将RCH==CHCOOH 还原成RCH==CHCH 2OH 的还原剂是( )

A LiAlH 4

B Zn —Hg/HCl

C Zn+HCl

D Na+C 2H 5OH 5、下列化合物酸性最弱的是( )

COOH COOH

COOH

COOH

O-CH 33NO 2A

B

C

D

6、下列物质中水解反应速度最快的是( )

A CH 3COCl

B CH 3CONHCH 3

C (CH 3CO)2O

D CH 3COOC 2H 5

7、下列有机羧酸在加热时,不易发生脱羧反应的是( ) A 丙二酸 B 丁二酸 C 戊二酸 D 已二酸 8、下列几种还原剂,不能把酯还原成醇的是 ( )

A Na +C 2H 5OH

B NaBH 4

C LiAlH 4 DH 2/Pt 9、下列化合物酸性最强的是( )

A CH 3COOH

B CH 3CHClCOOH

C Cl 3CCOOH

D ClCH 2CH 2COOH 10、下列酸与醇在酸催化下成酯,反应速率最快的是( ) A (CH 3)3CCOOH 与 HOC 2H 5 B CH 3CH 2COOH 与HOC 2H 5 C (CH 3)2CHCOOH 与HOC 2H 5 D CH 3CH 2COOH 与HOCH 2CH 2CH 3 11、下列化合物发生氨解反应时活性最小的是( )

CH 3COOC 2H 5

C 6H 5COCl

(CH 3CO)2O

CH 3CONHCH 3A C B D

12、下列化合物中,酸性最强的是( )

A CH 2 BrCH 2CH 2COOH

B CH 3CHBrCH 2COOH

C CH 3CH 2CHBrCOOH

D CH 3CH 2CH 2COOH 13、下列羧酸衍生物与甲醇反应时,活性最强的是( )

A 乙酐

B 乙酰氯

C 乙酰胺

D 乙酸乙酯 14、下列四种化合物,其中α-H 活性最差的是( )

A 丙酮

B 乙酸

C 乙醛

D 丙醛 15、下列物质,受热生成环戊酮的是 ( )

A 丁二酸

B 戊二酸

C 己二酸

D 庚二酸 16、下列芳香酸,酸性最强的是( )

A

C

B

D

COOH 3

COOH

COOH

Br COOH

NO 2

17、将下列化合物的沸点最高的是 ( )

A CH 3CH 2COOH

B CH 3CH 2CH 2OH

C CH 3CH 2CHO

D CH 2CH 2CH 3 18、下列化合物中,沸点高低顺序排列正确的是( )

①乙醇 ②乙醛 ③乙酸 ④乙烷 A ①②③④ B ①③②④ C ③①②④ D ③②①④

三、完成反应式

四、用化学方法鉴别下列各组化合物

(1)苯酚、苯甲醛、苯甲酸、苯

(2)2,4-戊二酮、邻羟基苯甲酸、2-羟基丙酸、苯酚

六、推断题

1、某光学活性化合物A(C5H10O3),可与NaHCO3溶液反应放出CO2。A加热脱水得B,B 存在两种构型,但无光学活性。B经酸性KMnO4氧化后,得乙酸和C,C也能与NaHCO3溶液作用放出CO2,同时C还能发生碘仿反应。试推断A、B、C的结构式。

2、某化合物A(C5H8O4),有手性碳原子,与NaHCO3作用放出CO2,与NaOH溶液共热再酸化得B(C4H6O4),B没有手性的化合物,但也能与NaHCO3作用放出CO2,试写出该化合物有A、B的结构式。

3、化合物A,分子式为C4H6O4,加热后得分子式为C4H4O3的B。将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A、B、C、D、的结构式以及它们的相互转化的反应式。

P203, 10.3

第十一章取代酸

一、写出结构式

乙酰乙酸(R)2—羟基丙酸β-羟基丁酸

二、选择题(只有一个正确的答案)

1、将RCOCH2COOH还原成RCH2CH2COOH的还原剂是()

A Zn+HCl

B Zn—Hg/HCl

C LiAlH4

D Na+C2H5OH

三、完成反应式

第十二章含氮化合物

一、写出结构式

β-萘胺偶氮苯N,N—二甲基苯胺对甲基苯磺酰氯氢氧化四甲铵

N-乙基苯胺4-硝基-1-萘酚4,4’-二羟基偶氮苯

对甲基氯化重氮苯1,4-萘二胺

二、选择题(只有一个正确的答案)

1、下列化合物中,碱性最弱的是()

A 甲胺

B 三甲胺C苯胺D氨

2、下列物质中碱性最强的是()

A 对甲苯胺

B 苄胺

C 2,4-二硝基苯胺

D 对硝基苯胺

3、下列化合物碱性最弱的是().

A CH3CH2NH2

B NH3

C CH3CONH2

D PhNH2

4、下列化合物碱性最强的是()

NH2

NH2NH2NH2

CH3NO2

A B C D

5、氯化重氮苯与下列化合物发生偶联反应时,最难反应的是()

NH2

NH2NH2NHCH3

CH3NO2

A B C D

6、下列化合物中,碱性最强的是()

O2N NHCH3Cl NH2CH2NH2 NH2

B D

A C

三、完成反应式

四、用化学方法鉴别下列化合物

(1)苯胺、苄胺、N-甲基苄胺

(2)吡啶、3—甲基吡啶、苯胺

(3)邻甲苯胺、N-甲基苯胺、苯甲酸和水杨酸

(4)苯胺、N-乙基苯胺、N,N-二乙基苯胺

六、推断题

1、分子式为C6H15N的A,能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出氮气,并得到几种有机物,其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C(C6H12),C能使高锰酸钾退色,且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测A、B、C的结构式。

2、某化合物A的分子式为C6H15N,能溶于稀盐酸,在室温下与亚硝酸作用放出氮气得到B;B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到分子式为C6H12的化合物;C臭氧化后再经锌粉还原水解得到乙醛和异丁醛。试推测A、B、C的构造式,并写出各步反应。

3、某化合物A,分子式C8H11N,有旋光性,能溶于稀HCl,与HNO2作用时放出N2,试推出A的结构式。

七、由指定原料合成目标产物(无机及溶剂任选)

第十四章碳水化合物

一、写出结构式β—D—吡喃葡萄糖(哈沃斯式)

二、选择题(只有一个正确的答案)

1、下列化合物属于单糖的是()

A 蔗糖

B 乳糖

C 糖原

D 核糖

第十七章杂环化合物

一、写出结构式四氢呋喃2-甲基噻吩3-溴吡咯

二、选择题(只有一个正确的答案)

1、下列化合物中不具有芳香性的是()

A 吡咯

B 噻吩

C 吡啶

D 四氢呋喃

2、下列化合物芳香性最强的是( )

A噻吩 B 吡啶 C吡咯D苯

3、亲电取代反应活性最大的是()

A 吡咯

B 苯

C 噻吩 D.呋喃

三、完成反应式

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