高中化学第3章第3节饮食中的有机化合物教学案鲁科版必修2
第3节 饮食中的有机化合物
第1课时 乙 醇
[课标要求]
1．了解乙醇的组成、物理性质和主要应用。 2．掌握乙醇的化学性质，特别是乙醇的催化氧化。
3．通过观察思考，培养观察能力、思维能力和实验设计能力。
1．乙醇(CH 3CH 2OH)是一种无色、有特殊香味、密度比水小、易溶于水的液体，是一种优良的有机溶剂。
2．乙醇常用作燃料，体积分数为75%的乙醇溶液常用作医疗上的消毒剂。 3．重要的化学方程式：
2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑， CH 3CH 2OH ＋3O 2――→点燃2CO 2＋3H 2O ， 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△
2CH 3CHO ＋2H 2O 。
乙醇的物理性质及分子结构
1．物理性质
乙醇俗称酒精，是酒类的主要成分。它是无色透明、具有特殊香味的液体；密度小于水，20 ℃时密度为0.789 g·cm －3
；熔点为－117.3 ℃，沸点为78.5 ℃，易挥发；能与水以任意比例互溶，能溶解多种无机化合物和有机化合物，是优良的有机溶剂。
2．分子结构
1．下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是( )
A ．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B ．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中草药的有效成分
C ．由于乙醇能够以任意比与水互溶，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D ．由于乙醇容易挥发，所以才有俗语“酒香不怕巷子深”的说法
解析：选A 乙醇的密度比水小，但可与水以任意比互溶，故除去乙醇中的水不能用分液的方法，应加入生石灰，然后蒸馏。
2．比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是( ) A ．两个碳原子以单键相连
B ．乙基与一个羟基相连就是乙醇分子
C ．乙醇与钠反应而钠与乙烷不反应
D ．分子里都含6个相同的氢原子
解析：选D 乙烷和乙醇的结构简式分别为CH 3CH 3和CH 3CH 2OH ，由于官能团—OH 的存在，使乙醇的结构和性质与乙烷不相同，乙醇分子中有3种氢原子，其中只有羟基上的氢原子与
钠反应，乙烷与钠不反应，故选D
项。
乙醇的化学性质及用途
1．化学性质
(1)乙醇燃烧：乙醇完全燃烧生成二氧化碳和水，反应方程式为CH 3CH 2OH ＋3O 2――→点燃2CO 2
＋3H 2O 。
(2)与金属钠反应
实验操作
实验现象
①开始钠位于试管底部，最终慢慢消失，试管中有气泡产生，放
出的气体在空气中安静燃烧，火焰呈淡蓝色。 ②烧杯内壁有水珠产生。
③向烧杯中加入澄清石灰水后，石灰水无明显现象产生
结论
乙醇与钠反应生成氢气，化学方程式为 2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑
2．用途
(1)用作燃料。
(2)生产酒精饮料。
(3)重要的有机溶剂和化工原料。
(4)医院里用75%(体积分数)的乙醇溶液杀菌、消毒。
1．如何证明乙醇的结构简式为CH3CH2OH而不是CH3—O—CH3?
提示：1 mol乙醇与足量的钠反应可得0.5 mol H2，说明乙醇分子中有一个H原子与其他H原子不同，而CH3—O—CH3中，6个H原子完全相同，不可能生成0.5 mol H2。
2．所有醇都能发生催化氧化反应吗？
提示：不是，只有与羟基相连的碳原子上有氢原子的醇，才能被催化氧化，如CH3CH2OH。
乙醇的结构与性质的关系
1．乙醇的结构
[特别提醒]
①乙醇分子中有C—H、C—C、C—O、O—H 4种键。
②官能团为羟基(—OH)，且羟基氢最活泼。
2．乙醇的性质
(1)性质与断键部位
(2)钠与乙醇、水反应的比较
(3)乙醇催化氧化的实质
乙醇分子脱去羟基中的氢原子以及与羟基直接相连的碳原子上的氢原子形成碳氧双键。其反应历程如下：
2Cu ＋O 2=====△
2CuO
即：CH 3CH 2OH ＋CuO ――→△
CH 3CHO ＋H 2O ＋Cu 将上面两式合并得：
2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △
2CH 3CHO ＋2H 2O
1．乙醇分子结构中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断键的说法正确的是( )
A ．和金属钠反应时断裂①
B ．和金属钠反应时断裂②
C ．在铜丝催化下和O 2反应断裂②③
D ．燃烧时断裂①③
解析：选A 与金属钠反应时只断裂①生成CH 3CH 2ONa ，A 选项正确，B 选项错误。催化氧化时断裂①③生成CH 3CHO ，C 选项错误。燃烧时全部价键断裂生成CO 2和H 2O ，D 选项错误。
2．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的反应方程式：________________________________________________________________________，
________________________________________________________________________。 (2)甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是______________________________________________________________； 乙的作用是______________________________________________________________。 (3)反应进行一段时间后，干燥试管a 中能收集到不同的物质，它们是________________；集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。
解析：(1)在乙醇的催化氧化实验中，Cu 做催化剂，反应过程中，红色的Cu 先生成黑色的CuO ，黑色的CuO 又被还原为红色的Cu ，有关的化学方程式为2Cu ＋O 2=====△
2CuO ，CuO ＋CH 3CH 2OH ――→△
CH 3CHO ＋Cu ＋H 2O 。
(2)常温下乙醇为液体，如果要在玻璃管中进行反应则需要转化为气体，所以甲中水浴加热的目的是将乙醇汽化得到稳定的乙醇气流；而生成的乙醛在高温时为气体，所以乙装置是为了提高冷凝乙醛的效果。
(3)经过反应后并冷却，a 中收集到的物质有易挥发的乙醇及反应生成的乙醛和水。集气瓶中收集到的气体主要为氮气。
答案：(1)2Cu ＋O 2=====△
2CuO CH 3CH 2OH ＋CuO ――→△
CH 3CHO ＋Cu ＋H 2O (2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气
[三级训练·节节过关]
1．以下是一些常用的危险品标志，装运乙醇的包装箱应贴的标志类型是( )
解析：选D 乙醇是一种优良的燃料。
2．下列试剂中，能用于检验酒精中是否含有水的是( )
A．CuSO4·5H2O B．无水硫酸铜
C．浓硫酸D．金属钠
解析：选B 因CuSO4(白色)＋5H2O===CuSO4·5H2O(蓝色)。
3.右图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的叙述中正确的是( )
A．其结构简式为CH
3OCH3
B．其官能团为OH－
C．能与金属钠反应
D．能使紫色石蕊溶液变蓝
解析：选C 该比例模型对应的有机物为乙醇，结构简式为CH3CH2OH，官能团为—OH，不能使紫色石蕊溶液变蓝。
4.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如右，下列有关香叶醇的
叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液退色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
解析：选A 香叶醇分子中含CC，故能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液退色，能发生加成反应；含有—OH、—CH3，故能发生取代反应。
5．已知下列转化关系：
(1)写出A的结构简式：_______________________________________________。
(2)含A的体积分数为75%的水溶液可以用做_______________________________。
(3)写出①②③反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________。
②________________________________________________________________________。
③________________________________________________________________________。
(4)反应③说明A具有 ________性。
答案：(1)CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH (2)消毒剂
(3)①CH 2CH 2＋H 2O ――→催化剂
CH 3CH 2OH ②2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑ ③2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △2CH 3CHO ＋2H 2O (4)还原
1．植物及其废弃物可制成乙醇燃料，下列关于乙醇燃料的说法错误的是( ) A ．它是一种可再生能源 B ．乙醇易燃烧，污染小 C ．乙醇只能在实验室内做燃料 D ．粮食作物是制乙醇的重要原料
解析：选C 可以用粮食作物制取乙醇，乙醇是一种可再生能源，可作燃料，也可添加在汽油中作燃料，也是重要化工原料，乙醇燃烧产生CO 2和H 2O ，污染小。
2．下列物质不能用于从碘水中萃取碘的是( ) A ．乙醇 B ．苯 C ．四氯化碳
D ．直馏汽油
解析：选A 碘在乙醇、苯、四氯化碳、直馏汽油中的溶解度均比在水中的溶解度大，且苯、四氯化碳、直馏汽油三者与水互不相溶，故它们均可从碘水中萃取碘。而乙醇与水互溶无法从碘水中萃取碘。
3．下列方法中可以证明乙醇分子中羟基上的氢原子与其他氢原子不同的是( ) A ．1 mol 乙醇完全燃烧生成3 mol 水 B ．乙醇可以制饮料
C ．1 mol 乙醇跟足量的Na 作用得0.5 mol H 2
D ．1 mol 乙醇可生成1 mol 乙醛
解析：选C 乙醇分子中共有6个氢原子，其中羟基上的氢原子比较特殊，A 项中所有的氢原子参与反应，B 项无法证明，D 项中有C —H 键参与了反应，只有C 项表明羟基上的氢原子与另外5个不同。
4．下列说法中正确的是( )
A ．羟基与氢氧根有相同的化学式和电子式
B ．乙醇是含—OH 的化合物
C.常温下，1 mol 乙醇可与足量的Na 反应生成11.2 L H 2
D．已知乙醇的结构式如图所示，则乙醇催化氧化时断裂的化学键为②③
解析：选B 羟基的化学式是—OH，电子式是，氢氧根的化学式是OH－，
电子式是，A项错误；1 mol乙醇与足量的Na反应可以生成0.5 mol H2，在标准状况下是11.2 L，C项错误；乙醇发生催化氧化时断裂的化学键应为①③，D项错误。
5．下列物质，都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是( )
①C2H5OH ②H2CO3溶液③H2O
A．①＞②＞③B．②＞①＞③
C．③＞①＞②D．②＞③＞①
解析：选D H2CO3溶液中c(H＋)大于H2O中c(H＋)的浓度，故Na与H2CO3溶液反应产生H2的速率大于Na与H2O反应产生H2的速率；又因CH3CH2OH羟基氢的活泼性小于H2O中羟基氢的活泼性，故Na与C2H5OH反应产生H2的速率小于与H2O产生H2的速率；D项符合题意。
6．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇有还原性④乙醇是烃的含氧衍生物
A．②④B．②③
C．①③D．①④
解析：选C 乙醇沸点低，易挥发，故可以被检测，K2Cr2O7具有强氧化性，可以氧化乙醇，自身被还原成Cr3＋。
7．向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对实验现象的描述中正确的是( ) A．钠块沉在乙醇液面的下面
B．钠熔化成小球
C．钠块在乙醇的液面上游动
D．向烧杯中滴入几滴酚酞变红色
解析：选A ρ钠>ρ乙醇，故钠沉在乙醇液面的下面；钠的熔点高于乙醇的沸点，故钠不熔化；烧杯中无OH－产生，故酚酞不变红色。
8．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( ) A．5种B．6种
C．7种D．8种
解析：选D 分子式为C5H12O且可与钠反应放出氢气的有机物是醇，可表示为C5H11—OH，由于C5H11—有3种结构，再结合—OH的取代位置可知，符合题意的同分异构体有8种。
9．现有下列物质：①CH3CH3②CH2CH2③④CH3CH2OH
试用物质的序号填写下列空白：
(1)能溶于水的是__________________________________________________________。
(2)能发生加成反应的是___________________________________________________。
(3)能与Na反应生成H2的是________________________________________________。
(4)能使酸性KMnO4溶液退色的是__________________________________________。
解析：(1)烃类物质都不溶于水，只有乙醇溶于水。
(2)含有碳碳双键和苯环的有机物都可以发生加成反应。
(3)烃基中的氢原子都不能与Na反应生成H2。
(4)烷烃和苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。
答案：(1)④(2)②③(3)④(4)②④
10．为了探究乙醇和金属钠反应的原理，做了如下四个实验：
甲：向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块金属钠，观察现象，并收集产生的气体。
乙：设法检验甲收集到的气体。
丙：向试管中加入3 mL水，并加入绿豆粒大小的金属钠，观察现象。
丁：向试管中加入3 mL乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，并加入绿豆粒大小的金属钠，发现无明显变化。
回答以下问题：
(1)乙中检验气体的实验方法是__________________，得出的结论是________________。
(2)从结构上分析，该实验选取水和乙醚做参照物的原因是___________________
________________________________________________________________________。
(3)丙的目的是欲证明________；丁的目的是欲证明________；根据丙和丁的结果，可以证明乙醇和金属钠反应的化学方程式应为______________________________________。
解析：乙醇与钠反应产生的气体有两种可能：H2或O2，若检验该气体，可收集后靠近明火，若能燃烧或发出爆鸣声，则该气体是氢气，否则是氧气。根据乙醇的结构分析知，选取水和CH3CH2OCH2CH3做参照物的原因是它们分别含有—OH和CH3CH2—；然后再证明羟基上的氢和钠能反应，乙基上的氢与钠不能反应。
答案：(1)将收集到的气体靠近酒精灯火焰点燃该气体是氢气
(2)乙醇分子中含有乙基和羟基，而水分子中含羟基，乙醚分子中含有乙基
(3)羟基氢可和钠发生置换反应
乙基上的氢不能和钠发生置换反应
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
1．酒精灯的火焰分为三层，由外到内依次为外焰、内焰、焰心，若把一根洁净的铜丝，由外焰逐渐深入到内焰，能观察到的现象是( )
A．始终是红色
B．由红色变为黑色
C ．在外焰变为黑色，到内焰变为红色
D ．在外焰是红色，到内焰变为黑色
解析：选C 铜丝在酒精灯的外焰被氧化而变为黑色，渐渐深入到内焰时，由于内焰温度低，一些没有燃烧的乙醇蒸气将氧化铜还原而变为红色。
2．在常压下和100 ℃条件下，把乙醇汽化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，其混合气体为V L ，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是( )
A ．2V L
B ．2.5V L
C ．3V L
D ．无法计算
解析：选C 1体积乙醇和乙烯均消耗3体积氧气。
3．按下图装置，持续通入气体X ，可看到a 处有红色物质生成，b 处变蓝，c 处得到液体，则气体X 可能是( )
A ．H 2
B ．CO 和H 2
C ．NH 3
D ．CH 3CH 2OH(蒸气)
解析：选D 四个选项中的气体或蒸气都可还原CuO ，且均有H 2O 产生，故都可满足a 、b 处的现象，但要在c 处得到液体，只有D 项符合，CH 3CH 2OH ＋CuO ――→△
CH 3CHO ＋H 2O ＋Cu 。
4．将质量为m g 的铜丝燃烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，且质量仍为
m g 的是( )
A ．盐酸
B ．酒精
C ．稀硫酸
D ．二氧化碳
解析：选B 铜丝燃烧生成黑色CuO ，如遇稀H 2SO 4和盐酸，发生反应CuO ＋2H ＋
===Cu 2＋
＋H 2O ，使质量减少；遇酒精又生成Cu 单质，质量不变。
5．已知维生素A 的结构简式可写为，式中以线表示键，线的交点
与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但C 、H 未标出来。关于它的叙述正确的是( )
A ．维生素A 的分子式为C 20H 30O
B ．维生素A 易溶于水
C ．维生素A 的分子中有苯环结构并能使酸性高锰酸钾溶液退色
D ．1 mol 维生素A 在催化剂的作用下最多可与5 mol H 2发生加成反应
解析：选D A 项，据维生素A 的结构简式知分子式为C 18H 26O ，故错；B 项，维生素A
分子中烃基较大，故不易溶于水；C 项，维生素A 分子中的环状结构为环烯，不是苯环。
6．某有机物6 g 与足量Na 反应，生成0.05 mol H 2，该有机物可能是( ) A ．CH 3CH 2OH B ．CH 3CHOHCH 3 C ．CH 3OH
D ．CH 3OCH 2CH 3
解析：选B 有机物能与Na 反应放出H 2，由题意可知该有机物为醇，排除D 。6 g 有机物提供0.1 mol H ，则一元醇的相对分子质量应为60，故选B 。
7．一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得CO 、CO 2和水的总质量为27.6 g ，若其中水的质量为10.8 g ，则CO 的质量为( )
A ．1.4 g
B ．2.2 g
C ．4.4 g
D ．在2.2 g 与4.4 g 之间
解析：选A 运用C 2H 5OH 中C 与H 原子个数列方程组解答。此题要利用元素的质量守恒。先利用乙醇与水中氢元素质量守恒，由水的质量计算出乙醇的物质的量：10.8 g 18 g·mol －1×13＝
0.2 mol 。再由乙醇中碳与CO 、CO 2中所含碳元素守恒，列式计算。
设CO 的物质的量为x ，CO 2的物质的量为y ，则：
?
????
x ＋y ＝0.2 mol ×2
28 g·mol －1·x ＋44 g·mol －1
·y ＝27.6 g －10.8 g
解得???
?
?
x ＝0.05 mol y ＝0.35 mol
则m (CO)＝0.05 mol ×28 g·mol －1
＝1.4 g 。
8．等物质的量的CH 3CH 2OH 、 分别与足量的Na 反应，产生H 2的物质的量之比为( )
A ．1∶1∶1
B ．2∶1∶1
C ．1∶2∶3
D ．2∶3∶3
解析：选C —OH 与Na 反应：2—OH ～2Na ～H 2，故产生H 2的物质的量之比实际为三种醇分子中所含—OH 数目之比，即1∶2∶3。
9．有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如图所示装置(夹持装置等已省略)，其实验操作为先按图安装好实验装置，关闭活塞a 、b 、c ，在铜网的中间部分加热片刻，然后打开活塞a 、b 、c ，通过控制活塞a 和b ，而有节奏(间歇性)地通入气体。在M 处观察到明显的实验现象。试回答以下问题：
(1)A 中发生反应的化学方程式为__________________________________________， B 的作用是__________________________________________________； C 中热水的作用是_________________________________________。
(2)M 处发生反应的化学方程式为___________________________________________。 (3)从M 管中可观察到的现象是_____________________________________________， 从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的________。
解析：结合题意及装置图可知，A 装置为氧气的简易制备装置，发生的反应为2H 2O 2=====MnO 2
2H 2O ＋O 2↑；B 装置内装浓硫酸可知其作用为干燥O 2；C 装置为热水中浸泡着盛有无水乙醇的圆底烧瓶D 可知其为使D 中乙醇变为蒸气进入M 中参加反应；M 装置中为乙醇的催化氧化。发生反应为2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O(或2Cu ＋O 2――→△ 2CuO ，CH 3CH 2OH ＋CuO ――→△ CH 3CHO ＋Cu ＋H 2O)，受热部分的铜丝由于间歇性地鼓入氧气而交替出现变黑、变红的现象，其中铜为催化剂。催化剂要起作用需要一定的条件，如适宜的温度等。
答案：(1)2H 2O 2=====MnO 2
2H 2O ＋O 2↑ 干燥O 2 使D 中乙醇变为蒸气进入M 参加反应 (2)2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △
2CH 3CHO ＋2H 2O (3)受热部分的铜网由于间歇性地鼓入氧气而交替出现变黑、变红的现象 参加 温度 10．为了测定乙醇的结构式，有人设计了用无水酒精与金属钠反应的实验装置和测定H 2体积的装置进行实验。可供选用的实验仪器如图所示。
请回答以下问题：
(1)测量H 2体积的正确装置是______(填写编号)。
(2)装置中A 部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起的作用是______(填写编
号)。
A ．防止无水酒精挥发
B ．保证实验装置不漏气
C ．使无水酒精容易流下
(3)实验前预先将小块钠在二甲苯中熔化成若干个小钠珠，冷却后倒入烧瓶中，其目的是________________________________________________________________________。
(4)已知无水酒精的密度为0.789 g·cm －3
，移取2.0 mL 无水酒精，反应完全后(钠过量)，收集到390 mL(视为标准状况)气体。则一个乙醇分子中能被取代出的H 原子数为________个，由此可确定乙醇的结构式为___________________________________________
________________________________________________________________________。 解析：(2)导管将分液漏斗液面上方压强与蒸馏烧瓶内压强保持一致，可以使无水酒精顺利流下。
(3)二甲苯不参与反应，但与无水酒精互溶，可以防止钠与空气反应，增大金属钠与无水酒精的接触面积，使之充分反应。
(4)由题意知：
m (C 2H 6O)＝2.0 mL ×0.789 g·cm －3＝1.578 g ， n (C 2H 6O)＝
1.578 g 46 g·mol －1，n (H 2)＝0.39 L
22.4 L·mol
－1，
因为n (C 2H 6O)∶n (H 2) ＝
1.578 g 46 g·mol －1∶0.39 L 2
2.4 L·mol
－1＝2∶1，
所以，1个C 2H 6O 分子中，只有一个氢原子与钠反应放出H 2，这说明C 2H 6O 分子里的6个氢原子中，有1个氢原子与其他5个氢原子是不同的。
答案：(1)B (2)C
(3)防止钠与空气反应，增大钠与无水酒精的接触面积，使之充分反应 (4)1
第2课时 乙 酸 [课标要求]
1．了解乙酸的组成、物理性质和主要应用。
2．掌握乙酸的主要化学性质，掌握酯化反应的原理和实验操作。
1．乙酸的分子式为C 2H 4O 2，结构简式为CH 3COOH ，分子中的重要原子团为羧基(—COOH)。 2．乙酸是一种弱酸：CH 3COOH CH 3COO －
＋H ＋
，其酸性比碳酸强，具有酸的通性，能使紫色石蕊溶液变红色，与活泼金属反应，与碱性氧化物反应，与碱反应，与盐反应。
3．酯化反应指酸和醇反应生成酯和水的反应，属于取代反应，乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯和水：
CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 浓硫酸△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 。
乙酸的结构及酸性
1．物理性质
乙酸是食醋的主要成分，故乙酸俗称醋酸。乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点为117.9 ℃，熔点为16.6 ℃；当温度低于16.6_℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸。
2．分子结构
3．酸性
乙酸在水中的电离方程式为CH 3COOH CH 3COO －
＋H ＋
，是一元弱酸，具有酸的通性。
1．乙酸的分子式为C 2H 4O 2，它的结构式和结构简式又是怎样的呢？ 提示：结构式：CHHHCOOH 结构简式：CH 3COOH 。
2．如何设计一个简单实验证明乙酸的酸性强于碳酸？
提示：可根据“强酸制弱酸”的原理来设计实验，具体操作为将碳酸钠加入到乙酸溶液中，若有无色无味的气体产生，且通入澄清石灰水中有白色沉淀生成，说明发生反应：2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，有CO2放出，乙酸的酸性强于碳酸。
1．羟基氢原子的活动性比较
缓和
2．两类羟基氢反应的定量关系
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)可用分液漏斗分离乙酸和乙醇(×)
(2)乙酸属于弱电解质，因CH3COOH CH3COO－＋H＋(√)
(3)1 L 1 mol·L－1的CH3COOH溶液中，H＋数为N A(×)
(4)乙醇、乙酸均不能发生取代反应(×)
(5)乙醇和乙酸均与NaOH、Na反应(×)
2．下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是( )
A．金属钠B．溴水
C．Na2CO3溶液D．紫色石蕊溶液
解析：选B A项，钠与乙酸反应快于钠与乙醇的反应，苯不与Na反应；B项溴水与乙
醇、乙酸互溶，与苯萃取而使溴水层颜色变浅，B 项不能；Na 2CO 3溶液与乙酸放出CO 2气体，与乙醇混溶，与苯分层，可区分；紫色石蕊溶液与乙酸变红，与乙醇混溶，与苯分层，D 可区分。
3．在同温、同压下，某有机物与过量Na 反应得到V 1 L 氢气，另取一份等量的该有机物与足量NaHCO 3反应得V 2 L 二氧化碳，若V 1＝V 2≠0，则有机物可能是( )
A ．CH 3CHCOOHOH
B ．HOO
C —COOH C ．HOCH 2CH 2OH
D ．CH 3COOH
解析：选A 相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。n 1、n 2分别为该状况下所得到的氢气、二氧化碳的物质的量，设选项中各物质的物质的量均为1 mol ，则各物质与n 1、
n 2的对应关系为
由表中数据可知，若V 1＝V 2≠0即n 1＝n 2≠0，则有机物可能为 。
4．若将 转化为 需要用到的试剂是________；
若将 转化为 需要用到的试剂是________。
答案：Na 2CO 3或NaHCO 3或NaOH Na
乙酸的酯化反应
1．乙酸与乙醇的反应
2．酯化反应的概念
像乙酸与乙醇这样生成酯和水的反应称为酯化反应。
1．乙酸与乙醇的酯化反应的化学方程式为何用“ ”连接？ 提示：酯化反应是可逆反应，不能进行到底，故用“ ”。
2．乙酸与乙醇的酯化反应实验装置中，导管末端为何不伸入饱和Na 2CO 3溶液液面以下？ 提示：防止倒吸而炸裂试管。
1．酯化反应的实质
酯化反应属于取代反应，也可看作是分子间脱水的反应，从脱水的可能性有两种情况，一是羧酸提供羟基，醇提供氢原子；另一种可能是羧酸提供氢原子，醇提供羟基；采用示踪原子法(C 2H 5—18
O —H 与乙酸反应)研究该反应的机理，发现18
O 存在于乙酸乙酯中，说明酯化反应机理是：羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中的羟基上的氢原子结合而生成了水，余下部分结合生成酯。即羧酸脱羟基，醇脱氢。
2．乙酸和乙醇酯化反应实验的注意事项
(1)试剂的加入顺序
先加入乙醇和乙酸，然后沿器壁慢慢加入浓H2SO4。
(2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。
(3)浓H2SO4的作用
①催化剂——加快反应速率。
②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用
①溶解挥发出来的乙醇；
②与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠，除去乙酸；
③降低乙酸乙酯的溶解度，使溶液分层，便于分离得到酯。
(5)装置
①长导管的作用：导出乙酸乙酯和冷凝回流乙酸和乙醇。
②碎瓷片的作用：防止暴沸。
(6)产物分离
用分液法分离，上层油状液体为产物乙酸乙酯。
(7)实验中采取的加快反应速率的措施
①加热。
②使用无水乙醇和冰醋酸，增大反应物浓度。
③使用催化剂。
1．酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是( )
解析：选C 酯化反应是可逆反应，反应物不能完全反应。
2．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是
( )
A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸
B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中产生倒吸现象
C．当反应发生后，振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管会有气泡产生
D．试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
解析：选A 应把浓H2SO4逐滴加入到乙酸和乙醇的混合物中，A项错误；导气管不插入饱和Na2CO3溶液中，防止倒吸，B项正确；随乙酸乙酯蒸出的乙酸与Na2CO3反应，产生CO2，C项正确；同时也吸收被蒸出的乙醇，D项正确。
[三级训练·节节过关]
1.如图是某有机物分子的填充模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，
灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是( )
A．与氢氧化钠反应
B．与稀硫酸反应
C．发生酯化反应
D．使紫色石蕊溶液变红
解析：选B 由填充模型知，该有机物为，能和NaOH发生中和反应，能使紫色石蕊溶液变红色，能发生酯化反应。
2．下列有关酯化反应的说法正确的是( )
A．醇与酸的反应都是酯化反应
B．酯化反应和中和反应原理一样
C．酯化反应既属于取代反应，也属于可逆反应
D．酯化反应的机理是羧酸去掉氢原子而醇去掉羟基
解析：选C 醇与酸反应只有生成酯和水才是酯化反应。酯化反应属于取代反应，也是可逆反应。只有酸和碱才能发生中和反应。酯化反应机理是羧酸去掉—OH，醇去掉H原子。
3.(山东高考)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如右所示。
下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C ．1 mol 分枝酸最多可与3 mol NaOH 发生中和反应
D ．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，且原理相同
解析：选B A ．分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B.与乙醇、乙酸均发生酯化(取代)反应。C.1 mol 分枝酸最多可与2 mol NaOH 发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。D.使溴的四氯化碳溶液退色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液退色是氧化反应。
4．有机物M 的结构简式为 ，下列有关M 性质的叙述中错误的是( )
A ．M 与金属钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶2
B ．M 与碳酸氢钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶1
C ．M 与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶2
D ．M 既能与乙酸反应，又能与乙醇反应
解析：选C M 与Na 完全反应时每摩—COOH 、—OH 各消耗1 mol Na ，A 项正确；1 mol —COOH 只与1 mol NaHCO 3反应，故B 项正确；每1 mol —COOH 消耗1 mol OH －
，—OH 不与OH －
反应，C 项错误；M 中既含—COOH ，又含有—OH ，所以既能与乙酸反应，又能与乙醇反应，D 项正确。
5．已知：①A 是石油裂解气的主要成分，A 的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平；②2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH 。现以A 为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如下图所示。
回答下列问题：
(1)写出A 的结构式____________________________________________________。 (2)B 、D 分子中的官能团名称分别是_____________________________________、 ____________。
(3)写出下列反应的反应类型：①__________________，②____________________，④______________________。
(4)写出下列反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________； ②________________________________________________________________________； ④________________________________________________________________________。 (5)设计实验区别B 和D___________________________________________________ ________________________________________________________________________。