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有机化学总复习

有机化学总复习
有机化学总复习

有机物总复习

一、有机物的成键特点

○1每个碳与氢或其他原子形成4个共价键

○2碳与碳之间形成单键、双键、三键、环;可形成链状、环状,可形成饱和、不饱和○3碳与其他原子(O、N、P、S、Cl……)形成共价键

○4同分异构现象

○5只有单键可以在空间任意旋转,双键、三键不可旋转

四、同分异构的分类

(1)碳链异构:碳链骨架不同

【练习】写出分子式为C6H14、C7H16烷烃的同分异构体

(2)位置异构:官能团位置发生异构

【练习】写出分子式为C5H10、C6H12烯烃的同分异构体(提示:先碳链异构,后位置异构)

5104651236482

先官能团异、再构碳链异构、最后位置异构)

(4)顺反异构:双键中碳不能扭动产生异构

(5)手性异构:同左手和右手一样互为镜像

判断依据:( 碳上连接不同种原子或原子团)

五、基本概念

CH3-CH3

(3

同位素(相同的质子数,不同的中子数,如H、D、T;16O、17O、18O)

同素异形体(同一种元素不同的单质。如石墨,金刚石,C60;O2,O3;白磷,红磷)同分异构体(相同的分子式,不同的结构)

同系物(结构相似,分子组成相差一个或若干个的CH2)

同一种的物质(氯仿和三氯甲烷,异丁烷和2-甲基丙烷等)

(4)石油、煤的综合利用概念

①煤的综合利用

a.煤的焦化(干馏)

焦炉气:氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料出炉煤气粗氨水:氨、铵盐

粗苯:苯、甲苯、二甲苯化肥、炸药、燃料

苯、甲苯、二甲苯医药、农药、合成材料

煤煤焦油酚类、萘染料、医药、农药、合成材料

沥青铺路材料、制造碳素电极

焦炭:碳冶金、电石、染料、合成氨造气

b.煤的气化

C+H 2O CO+H 2

c.煤的液化

直接:煤 液态燃料

间接:煤 CO+H 2 液体燃料(甲醇等)

②石油的综合利用

六、关于有机物的计算

(1)最简式的确定 各种元素的质量

各种元素的质量比

各种元素的质量分数(2)相对分子质量的确定 a. b.c. d. e.质谱法(质谱图最后谱线对应的数值) (3)分子式的确定

a.利用实验式和相对分子质量确定分子式

b.利用1mol 分子中所含各元素的物质的量确定分子式

c.利用通式和相对分子质量确定分子式

d.商余法,烃的相对分子质量除14(CH 2)余-2,0,2分别是炔、烯、烷烃,商值就是碳数目 (4)结构式的确定

气化 加氢

高温

液化

1.根据有机物的化学性质:(详见各有机物化学性质)

2.红外光谱(根据红外光谱图确定化学键、官能团)

3.核磁共振氢谱(确定等效氢种数、比值) a.等效氢的判断

● 同一碳上氢等效 ● 同一碳上甲基等效 ● 对称位置的氢等效 b.规律

? 等效氢的种数=吸收峰的数目

? 等效氢个数之比=峰强度(峰面积或峰高)之比

七、有机物燃烧规律 (1)有机物燃烧通式

烃: C x H y +(x +

4y )O 2 → x CO 2+2

y

H 2O 烃的含氧衍生物: C x H y O z +(x +4y -2

z )O 2 → x CO 2+2y

H 2O (2)烃的燃烧规律

用C x H y 表示烃的通式,则烃的燃烧反应方程式:

⑴反应前后气体体积的变化(△V):

如果反应前后的温度和压强相同且温度高于100℃,水以气体存在,则

①当△V=O 时,y=4,即满足C x H 4通式的烃在燃烧前后体积不变,如CH 4、C 2H 4、C 3H 4等。 ②当△V >0时,y<4,即氢原子数少于4个的烃,完全燃烧后体积减少(只有C 2H 2)

③当△V <0时,y>4,即氢原子数多于4个的烃,完全燃烧后体积增大,如C 2H 6、C 3H 6等。 (3)烃及烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量规律 若烃的分子组成为C x H y ,而烃的含氧衍生物的分子组成可以改写成C x H y (H 2O)m 或C x H y (CO 2)m 形

式,则等物质的量的烃及烃的含氧衍生物完全燃烧所需氧气的量相等;或在物质的量不变的情况下,满足上述各种组成的烃或烃的含氧衍生物无论按何种比例混合,完全燃烧时所需氧气的量相等。

(4)等质量时,最简式相同的有机物耗氧、产生CO 2、H 2O 相等 (5)1molC 2H 2、C 2H 6、C 2H 6O 混合物(任意比例),产生CO 2为2mol 1molCH 4、C 2H 4混合气体(任意比例),产生H 2O 为2mol

八、典型有机物的性质

- - 6 - -

九、有机化学方程式默写

九、有机化学方程式默写(答案)

(可用于除去苯中

(皂化反应)

- - 15 - -

十一、有机物的转化关系图一、烃的重要性质

二、 烃的衍生物重要性质

12

13

14 15

16

18

17

三、芳香族化合物的重要性质

十二、有机合成

(1)有机物的转化关系

(2)有机合成知识准备

a、官能团的引入(双键、卤素、羟基、醛、羧)

b、官能团的消除

c、官能团的衍变

d、碳链的增减、成环、开环

十三、有机合成(转化)的重要信息补充

1.

2.

3.

4.

C C R 1

R 2

R 3H

C R 1

R 2

O

C

R 3

OH

O KMnO 4/H

+

5.(1)多个羟基连在同一个碳原子上不稳定,会自动脱水,形成羰基:

R(H)

C O OH R(H)

H O

H 2R(H)

C O R(H)

O

H 2-

(2)羟基连在碳碳双键上(烯醇)不稳定,会发生分子内重排:

6. 成环

有机化学专升本试题真题及答案上课讲义

试题(A) 一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、写出γ-戊酮酸的结构 2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称 3、写出仲丁胺的结构 4、写出的 CH 3CH 2O 3 O O 名称 5、写出 O CHO 的名称 6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称 二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。 ( 本大题共11小题,总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 323 2 、浓 ,热 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 3 、 CH 2Cl CH 2 CN 2(CH CO)O 4 、 3CH 2O + CH 3CHO NaOH CH O NaOH 5、CH 3 COOH 3 2Cl 2P 6、 COOH (1) LiAlH (2) H 2O

7、 CH 2CHO CH 2COOH 4 H 2 O 300℃ 8、 (1) C H ONa CH 32 ) 32H 5 O O 9、 CH 33 O H O + BrZnCH 2COOC 2H 5 10、 H 2O, HO - N K O CH 3(CH 2)4Br 三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。 (本大题共4小题,总计10分) 1、指出下列化合物中,哪个能发生碘仿反应。 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CHCH 3OH (3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应? (1) CH 3COCH 2CH 3 (2) CHOH O OH OH CH 2OH HO (3) CH 3CHCHO 3 3、下列各对化合物,那些是互变异构体?那些是共振杂化体? (1) CH 3 C O - O H 3C C O - O 和 (2) 和 O OH 4、下列羧酸酯中,那些能进行酯缩合反应?写出其反应式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯 四、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。 (本大题共6小题,每小题3分,总计18分) 1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序:

大学有机化学总结

有机化学总结 一、有机化合物的命名 (1)、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如:CH3-CH2Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。(2)、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S, D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如: COOH 根据投影式判断构型,首先要明确, H NH2 在投影式中,横线所连基团向前, CH2-CH3竖线所连基团向后;再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中: -NH2>-COOH>-CH2-CH3>-H ;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为S 。在上式中,从-NH2-COOH -CH2-CH3为顺时针方向,因此投影式所代表的化合物为R构型,命名为R-2-氨基丁酸。 (3)、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况: ①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。 (4).杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),

大学有机化学名词解释

亲核反应 有机反应的一类,电负性高的亲核基团向反应底物中的带正电的部分进攻而 芳环上亲核取代反应历程 使反应发生,这种反应为亲核反应。与之相对的为。 即在相互作用的两个体系之间,由于一个体系对另一个体系的原子核的吸引所引起的。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中,对与之相互作用的原子或体系给予或共享其电子对者,称为。 由亲核试剂如HO、:NR3、CN、H2N、…等与有机分子相互作用而发生的,称为亲核取代反应(SN)。在亲核取代反应中,亲核试剂Nu进攻被作用物中的饱和碳原子,取代此饱和碳原子上的一个原子团L 芳环上亲核取代反应历程能量变化 。Nu供给碳原子一对电子,生成新的,碳原子与L之间的共价键破裂,L带着一对电子离去: Nu:+RL─→NuR+:L 式中R为烷基。Nu:和L:都带有孤电子对,它们可以是负离子或中性分子。 由亲核试剂HCN、H2O、丙二酸二乙酯等与世轭不饱和醛或酮进行的称亲核加成反应。例如共轭不饱和酮与HCN加成,形成氰酮: 亲电反应electrophilic reaction 亲电反应指缺电子(对电子有亲和力)的试剂进攻另一化合物电子云密度较高(富电子)区域引起的反应。亲电反应属于(ionic reaction)的一种,是的基本反应之一。[1]在相互作用的两个体系之间,由于一个体系对另一个体系的电子的吸引所引起的化学反应。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中,从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对者,称为亲电试剂(E+)。 凡由亲电试剂如HNO3、H2SO4、Cl2、Br2等与有机分子相互作用而发生的取代反应,称为亲电取代反应(SE): E++RX─→RE+X+ 式中R为烷基。上述类型的正离子取代反应属于SE类型反应。例如,CH3:MgBr与溴反应时,溴分子的正电荷部分(相当于上式中的E+)与带着一对电子的甲基反应:CH3:|MgBr+Br+|:Br-─→CH3Br+MgBr2 亲电反应 在芳香族化合物亲电取代反应中,亲电试剂进攻芳香环,生成σ络合物,然后离去基团变成正离子离开,离去基团在多数情况下为质子: 一般,第二步的速率比第一步高(k2》k1,k)。 由亲电试剂进攻所引起的加成反应称为亲电加成反应。在没有光照和自由基引发的条件下,烯烃与卤素的加成反应是亲电加成反应,例如: CH3CH匉CH2+Br2─→CH3CHBrCH2Br

有机化学期末考试试题及答案(三本院校)汇总

**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷 课号:EK1G03A 课程名称:有机化学A 试卷编号:A 班级: 学号: 姓名: 阅卷教师: 成绩: 一. 命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C C C(CH 3)3 (H 3C)2 HC H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.

对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. CH3 OH OH 4 7. +C12高温高压 、 CH = CH2HBr Mg CH3COC1

CH2Cl Cl 8. 3 +H2O- SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH 3 CO)2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是() A B C (CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr

2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系( ) 3 2CH 3 H 32CH 3 A ,相同, B ,对映异构, C ,非对映体, D ,没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物(共5分) NH 2 、 CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br

大学有机化学反应方程式总结(较全)

有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】

2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H

大学有机化学反应方程式总结(较全)

大学有机化学反应方程式总 结(较全) -标准化文件发布号:(9556-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII

有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH -

【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3H BH 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OC H 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3H 2CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH 3NaOH 3HOC H 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br Br 【机理】

大学有机化学期末复习知识点总结

有机化学复习总 结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S 构型。 注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式, 然后分别标出其R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型 还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,反应类型 (按历程分) 自由基反应 离子型反应协同反应:双烯合成 自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H 卤代自由基加成:烯,炔的过氧化效应 亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成 亲电取代:芳环上的亲电取代反应 亲核取代:卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂 反应,卤苯的取代反应 消除反应:卤代烃和醇的反应 亲核加成:炔烃的亲核加成

大学有机化学知识点总结

大学有机化学知识点总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。 2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 (1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H (2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- (3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出。 按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基。 (1)、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如: CH3-CH2 Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) H CH2-CH3

有机化学(专升本)试卷A卷参考答案

平顶山学院2018 ~ 2019学年第一学期期终考试《有机化学》 A 卷参考答案及评分标准 适用年级2018级适用专业化学(专升本) 考试形式闭卷考试时间110 (分钟) 一、命名下列化合物或写出结构式:每题1分,共10分。 二、选择题:每小题1分,共10分。 三、完成反应题:每空1分,共30分

四、合成题:本大题共5小题,每小题5分,共25分。路线合理即可得分。 31.以甲苯为原料合成对甲基苯乙酸。 CH 3 22 CH 3 2Cl CH 3 2CN KCN CH 3 2COOH 3O (2 分) (2 分) (1 分) 32.由苯酚合成2,6-二溴苯酚。 OH 3H OH 3H Br Br OH Br Br Br 2 H 2O H , (2分) (2分)(1分)

33.以苯为原料合成间硝基甲苯。 H 2O, OH -3 CH 3 CH 3 2CH 3 2 CH 3 NHCOCH 33HNO 324 HNO 324 CH 3 3NO 2 NaNO 0~5℃ CH 3 N 2Cl NO 2 CH 3 NO 2 32 (1分) (1分) (1分) (1分) (1分) 34.以甲醇、乙醇为原料经乙酰乙酸乙酯合成3-甲基-2-戊酮。 C 2H 5OH HCl C 2H 5Cl C 2H 5Na C 2H 5ONa CH 3CH 2CH 3COOH CH 3OH HCl CH 3Cl CH 3COOC 2H 52525CH 3COCH 2COOC 2H 5 CH 3COOC 2H 52CH 3COCH 2COOC 2H 5 C 2H 5ONa C 2H 5Cl C 2H 5ONa 3CH 3COCCOOC 2H 5CH 3 C 2H 5 CH 3COCH CH 3 CH 2CH 3 (1分)(1分) (1分) (1分) (1分) 45.以氯乙酸钠为原料合成己二酸。 CH 2COONa NaCN CH 2COONa C 2H 5OH, H 2SO 4 CH 2 COC 2H 5COC 2H 5O 2CH 2(COOC 2H 5)2 252CH(COOC 2H 5)2Na 22CH 2CH(COOC 2H 5)22CH(COOC 2H 5)OH H 2O/H +CH 2CH(COOH)2 2CH(COOH)2 CH 2CHCOOH 2CHCOOH (1分) (1分) (1分) (1分) (1分) (1分)

大学有机化学反应方程式总结较全

大学有机化学反应方程 式总结较全 文件编码(GHTU-UITID-GGBKT-POIU-WUUI-8968)

有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 X +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】

CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2B O CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2C B OCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH 3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】

大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.

3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O- SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1

Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( ) (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是:( ) A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3

大学有机化学基础

有机化学网络课程第一讲《电子效应及其应用》 刘革平 电子效应:诱导效应、共轭效应、场效应等 一.诱导效应 1.基础知识 存在于不同的原子形成的极性共价键中如: X d- ←A d+ 在多原子分子中,这种极性还可以沿着分子链进行传递 X d- ←A d+ ←B dd+ ←C ddd+ Y d+→A d- →B dd- →C ddd- 由于原子或原子团电负性的影响,引起分子中电子云沿σ键传递的效应称为诱导效应。 这种效应经过三个原子后其影响就很小 诱导效应的方向,是以氢原子作为标准。用-I表示 Y d+ →d-CR3H—CR3 X d- ←d+CR3 +I效应比较标准-I 效应 +I诱导效应与-I诱导效应相反。具有+I效应的原子或原子团与碳原子成键后,可使电子云偏向该碳原子。正诱导效应用+I表示。例:

C C H H C H3C H3 常见的具有+I 效应的基团有: ―O―>(CH3)3C―>(CH3)2CH―>CH3CH2―>CH3―>D― 常见的具有-I效应的基团有: ―CN,―NO2>―F >―Cl >―Br >―I >RO―>C6H5―>CH2=CH― 一般来说,诱导效应的强弱变化有以下规律: A.同一族的元素随着原子层的增加而吸电子诱导效应降低。如: —F > —Cl > —Br > —I —OR > —SR —NR2 > —PR2 B.同一周期的元素从左到右吸电子诱导效应增加。如: —F > —OR > —NR2 > —CR3 C.不同杂化状态的碳原子以s轨道成分多者吸电子能力强。(sp>sp2>sp3)反映在基团方向时,如: D.带正电荷的基团具有吸电子诱导效应,带负电荷的基团具有给电子诱导效应。与硫直接相连的原子,具有共价键,有强的吸电子诱导效应。 上面为静态分子中所表现出来的诱导效应,称静态诱导效应,它仅与键本身的极性有关。另外,在化学反应中,由于分子受到许多外界条件的影响,例另一分子的影响,其它进攻试剂的影响,溶剂的影响等等。在外界电场的作用下,分子会发生诱导极化,这种在外界电场影响下在化学反应时才表现出来的诱导效应称为动态诱导效应。动态诱导效应往往是有机反应得以实现的决定性因素。 2.应用

大学有机化学知识点总结

有机化学 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1)伞形式:C COOH OH H 3C H 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: H H H H H H H H H H H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧, 则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺-2-丁烯 反-2-丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排

大学有机化学归纳

有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由(游离)基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator),产生自由基的过程叫链引发。如: Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。 在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO -、X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。 在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base),因此,路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如:CH3ONa + CH3Br→ CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na+和+CH3是亲电试剂,而CH3O-和Br-是亲核试剂。这

有机化学期末考试试题及答案

**大学科学技术学院2007 /2008 学年第2 学期考核试卷课号:EK1G03A 课程名称:有机化学A 试卷编号:A 班级:学号:姓名: 阅卷教师:成绩: 一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. COOH 3. O CH3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺

7. 邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +C12高温高压、 CH = C H 2HBr Mg CH 3COC1

+ CO 2CH 3 5. 4 6. CH 3OH OH 4 7. CH 2Cl Cl 8. 3 + H 2O -SN 1历程 + 9. C 2H 5ONa O CH 3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH 3 CH 2CH 2OCH 3 + HI (过量)

12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是( ) A B C (CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系( ) 3 2CH 3H 32CH 3 A ,相同, B ,对映异构, C ,非对映体, D ,没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH

专升本 有机化学 大纲

《有机化学》考试大纲 一. 考试大纲的性质 有机化学是化学化工类专业的必修基础课程,也是报考应用化学专业“专升本”考试科目之一。为了帮助考生明确考试复习范围和要求,特制定本考试大纲。 二. 考试内容 (一) 有机化学理论基础 1.掌握各类有机化合物(烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、脂环烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物)的系统命名及一些常见有机化合物的俗名。 2.应用现代价键理论解释分子结构与其物理、化学性质之间的关系。 3.有机分子结构的表示方法及其同分异构体 4.诱导效应、共轭效应、空间效应并合理解释有机化合物的性质规律,例如分子极性大小、酸碱性强弱、化学反应活性次序、芳香族亲电取代反应的定位规律等。 (二) 基本有机反应 1.烷烃的卤代反应及其反应历程(自由基取代反应历程)。 2.烯烃中碳碳双键的亲电加成反应及反应历程;氧化—还原反应。 3.马尔可夫尼可夫(Markovnikov)规则。 4.炔烃中碳碳三键的加成反应、氧化—还原反应、端炔的取代反应。共轭二烯烃的1,2-加成反应和1,4-加成反应、双烯合成反应。 5.环烷烃的取代和开环反应。 6.芳烃的亲电取代反应、侧链氧化、傅克反应(烷基化、酰基化)、定位效应、定位规则及在合成上的应用。

7.卤代烃的亲核取代反应及扎依切夫(Saytzeff)规则;格氏(Grignard)试剂的制备和应用。 8.掌握卤代烃的亲核取代反应(S N1与S N2)历程及影响亲核取代反应活性的因素,熟悉其反应的活性;了解卤代反应在有机合成上的重要性;掌握鉴别卤代烃的方法及制备。 9.醇的酸性和醇的取代反应。 10.醇的脱水(分子内和分子间)反应。醇的氧化反应和脱氢反应。 11.酚的酸性,与三氯化铁的显色反应。芳环上的取代、氧化反应。 12.醚键的形成、断裂和佯盐的形成。 13.醛酮羰基的亲核加成反应及亲核加成历程。 14.烃基上α-H的卤代反应(包括卤仿反应、互变异构和羟醛缩合反应),15.氧化—还原反应。(歧化反应、黄鸣龙还原、克莱门森还原和羰基的不同条件下的化学还原以及羰基的保护及脱保护) 16.羧酸的酸性,α-H的卤代,还原反应。 17.羟基酸及其衍生物的合成、脱羧反应。 18.羧酸衍生物的水解、醇解和氨解,羧酸衍生物的还原反应。 19.酯缩合反应。 (三) 各类简单有机化合物的合成 1.简单有机化合物分子骨架的构建,各类有机官能团的相互转换,基团的保护和脱保护。 2.基本反应和典型试剂(格氏试剂、卢卡氏试剂、羰基试剂等)在有机合成上的应用。 (四)各类有机化合物相互间的鉴定、分离和纯化 掌握烃类化合物、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮和酸的鉴别、分离和纯化方法 三.试题类型 用系统命名法写出化合物的名称,化合物的结构式,选择题,完成化学反应,

大学有机化学知识点总结(供参考)

1文档来源为:从网络收集整理.word 版本可编辑. 有机化学 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S 构型。 注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型 A 还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧 化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)

大学有机化学期末模拟题(附答案)

模拟试题(十) 一、 答下列问题: 1. 试比较下面三种化合物与CH 3ONa 发生S N 反应的相对活性。 A. NO 2CH 2Cl B. NO 2 CH 3 Br C. NO 2 CH 3 F 2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。 A. B. C. CH 3CH =CHCH 2Br CH 3CH 2CH 2Br CH 3CCH 2Br = O 3. 下面三种化合物一硝化时,所得间位产物的多少次序如何 A. B. C. C 6H 5CH 3 C 6H 5CHCl 2 C 6H 5CCl 3 4. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何 A. B. CH 3 C. CH 3 2 3 5. 下面三种化合物与一分子HBr 加成的反应活泼性大小次序如何 A. B. C.PhCH =CH 2 p - O 2NC 6H 4CH =CH 2 p - CH 3C 6H 4CH =CH 2 6. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体 7. 下面三种化合物发生消除HBr 的反应活化能大小次序如何 A. 3 B. C. Br 8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按S N 1机理还是S N 2机理进行的 A. C 6H 5CH 2Br B. (C 6H 5)2CHBr C. C 6H 5COCH 2Br D. 二、 写出下面反应的反应机理:

CH=CH2 += CH CH 3 3 H+ 3 3 3 3 3 三、用化学方法鉴别下列化合物: A. B. Cl C. 2 D. E. F. 四、合成下列化合物: 1.由苯合成Ph2C=CH2(其它试剂任选)。 2.由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。 五、完成下列反应: 1. 25 。 O2 [ A ] PhCH3 3 H3O+ [ B ][ C ] 2. HCHO , HCl 2 [ D ][ E ] H2O 2+ + [ F ] 3.PhC+CH3CH2MgBr[ G ] PhCH2Cl [ H ] Na , NH3 [ I ] HBr [ J ][ K ] (1) CO2 3 + [ M ] 六、化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14,它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲 酸;B可被氧化为苯甲酸,且B有手性;C也可氧化成苯甲酸,但C无手性,C 的一氯代产物中有两个具有手性,分别为E和F;D可氧化为对苯二甲酸,D 的一氯代产物中也有两个具有手性,分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、 G、H的构造式。 七、某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10): +ClCH2CH2CH3 AlCl3 2 CH2CH3 Br2 hv 2 CH3 Br3 = (A) 当他将制得的最终产物进行O3氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物;经 波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问:(1)该学生是否得到 了A(2)该学生所设计的合成路线是否合理为什么(3)你认为较好的合成路线是什

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