医用有机化学答案
第1章绪论
1.5.1什么是有机化合物？什么是有机化学？
解：有机化合物是指碳、氢化合物及其衍生物。仅由碳、氢两种元素组成的有机物称为烃类化合物，若还含有其他元素，则称为烃的衍生物。有机化学是研究有机物的组成、结构、性质及其相互转化的一门科学。
1.5.2有机化合物的两种分类方法是什么？
解：有机化合物一般是按分子基本骨架特征和官能团不同两种方法进行分类。
1.5.3 σ键和π键是如何形成的？各自有何特点？
解：由两个成键原子轨道向两个原子核间的联线（又称对称轴）方向发生最大重叠所形成的共价键叫σ键；由两个p轨道彼此平行“肩并肩”重叠所形成的共价键叫π键。
σ键和π键主要的特点
σ键π键
存在可以单独存在不能单独存在，只与σ键同时存在
生成成键轨道沿键轴重叠，重叠程度大成键p轨道平行重叠，重叠程度较小
性质①键能较大，较稳定；
②电子云受核约束大，不易极化；
③成键的两个原子可沿键轴自由旋转。①键能小，不稳定；
②电子云核约束小，易被极化；
③成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。
1.5.4 什么是键长、键角、键能及键的离解能？
解：键长是指成键原子核间的平衡距离；键角是指两个共价键之间的夹角；当把一摩尔双原子分子AB（气态）的共价键断裂成A、B两原子（气态）时所需的能量称为A-B键的离解能，也就是它的键能。但对于多原子分子来说，键能与键的离解能是不同的。键的离解能的数据是指解离某个特定共价键的键能。多原子分子中的同类型共价键的键能应该是各个键离解能的平均值。键能是化学键强度的主要标志之一，在一定程度上反映了键的稳定性，相同类型的键中键能越大，键越稳定。
1.5.5用“部分电荷”符号表示下列化合物的极性。
解：(1) CH3Br (2) CH3CH2OH CH3OCH
2
CH3
C
||
O
(3)
(1) CH3-Br
δ-
δ+
(2) CH3CH2-O-H
δδ-
+δ+
CH3OCH2CH3
C
||
O
(3)
δ+
δ-
δ-δ+
1.5.6 键的极性和极化性有什么区别？
解：极性是由成键原子电负性差异引起的，是分子固有的，是永久性的；键的极化只是在外电场的影响下产生的，是一种暂时现象，当除去外界电场后，就又恢复到原来的状态。1.5.7指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型
(1) CH3CH2OCH3 (2)CH3CH=CH2 (3) CH3C CH(4) CH3CH=CH-OH
解：
1.5.7磺胺噻唑的结构式为
(1) 指出结构式中两个环状结构部分在分类上的不同。 (2) 含有哪些官能团，各自的名称是什么？
解：(1) 结构式中的苯环属于芳香环类，另一环为杂环类。
(2) NH 2-(氨基), -SO 2NH-(磺酰胺键)
3
3
2
3
sp 2
3
3
3
3
sp 2
第2章 链 烃
2.5.1用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。
（1） (CH 3CH 2)4C
（2）CH 3CHCH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3
CH 3CCH 3
3
CH 2CH 3
(CH 3)3CC CCH 2CH 3
H
H
（3） （4）
(CH 3CH 2)2C CCH 2CH 3
CH 3
（5）（6）（7）
（8）
H
CH 3CH 2CH 2 C CHCH 3
CH CH 2
CH 2CH 3
CH 3CH CH
CH 3C CH 2
CH 3
H 3C CH 32CH 3
（9）
（10）（11）
（12）(CH 3)2CHC CH CH 2 CH C CH C CH 2
CH 3
CH 3
CH 3
C C
H H H
C C
H
CH 2CH 3CH 2CH 3
CH 3CH CHCHC CH
解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基
（7）1-甲基乙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔 （10）2，4-二甲基-1，3，5己三烯 （11）顺，顺-2，4-庚二烯 （12）3-乙基-4-己烯-1-炔 2.5.2 写出下列化合物的结构式
（1）2-methyl-4-isopropylheptane （2）5-ethyl-3，3-dimethylheptane （3）2，5，5-trimethyl-2-hexene （4）1-methyl spiro[3.5]nonane （5）（E ）-3-methyl-2-pentene （6）4-methyl-2-pentyne （7）5-methyl-2-octen-6-yne （8）（Z ）-3-ethyl-4-methyl-1，3-hexdiene
（9）1，4–己二炔 （10）环丙基乙炔 （11）3，3–二甲基–1–己炔 （12）3–乙基–1–戊烯–4–炔
解：
CH 3CHCH 2CHCH 2CH 2CH 3
CH 3
CHCH 33
CH 3CHCCH 22CH 3
CH 3CH 3
CH 2CH 3
CH 3C
CHCH 2CCH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
（1）（3）（2）（4）
C H H 3C
C
CH 2CH 3CH 3
CH 3C
CHCH 33
C
（5）
（6）
CH 3CH CHCH 2CHC
CCH 3
CH
C 2H 5
C C
C 2H 5
3H 2C
（7）（8）3
CH
C
C C
CH 3
CH 2
C
CH （9）（10）
2.5.3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 解：
CH 3
C
CH 3
CH 3CH 2
CH
CH 3
CH 2CH 3
1°
4°1°2°
1°
3°
2°
1°
1°
2.5.4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。
（1） （2） （3）
（4） （5） （6） 解：
（1）
2–乙基–1，3–丁二烯
（2） 3–亚甲基–1，5–己二烯
（3） 3–亚甲基环戊烯
（4）
2.4.6–辛三烯
（5）
5–甲基–1.3–环己二烯
（6）
4–甲基–2.4–辛二烯
2.5.5
将下列化合物按沸点降低的顺序排列：
（
1）丁烷
（2）己烷 （3）3-甲基戊烷 （4）2-甲基丁烷 （5）2，3-二甲基丁烷 （6）环己烷 解：（2）﹥（6）﹥（3）﹥（5）﹥（4）﹥（1） 2.5.6 写出4碳烷烃一溴取代产物的可能结构式。 解：
CH 2BrCH 2CH 2CH 3CH 3CHBrCH 2CH 3CH 2BrCHCH 3
CH 3
CH 3CBrCH 3
CH 3
（1）（3）（2）（4）
2.5.7 画出2，3-二甲基丁烷以C 2—C 3键为轴旋转，所产生的最稳定构象的Newman 投影式。 解： 33
H 3
2.5.8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列：
（1） （2） （3） （4） 解：（3）>（2）>（1）>（4）
2.5.9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。 （1）a. CH 2=C =CHCH 2CH 2CH 3 b. CH 2=CH —CH =CHCH 2CH 3
c. CH 2=CHCH 2CH =CHCH 3
d. CH 3CH =CH —CH =CHCH 3 （2）a. CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3 b. CH 3CH =CHCH 2CH 2CH 3
3CH 2 C CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 C C CH 3
3
（3）a. CH 2CH 2CH 2CH=C H 2+
b. +
CH 3CHCH 2CH=CH 2
（4）a.
CH 3CHCH 2CH 23
CH 3CHCHCH 33CH 3CCH 2CH 3CH 3
CH 3+
CH 3CH 2CHCH=CH 2
CH 3CH 3 C C CH 2CH 3
+
CH 3CHCH 2CH=CH 2
CH 2CH 2CH 2CH=C H 2 b.
CH 3CH 2CHCH=CH 2
CH 3CH 3 C C CH 2
3
解：（1）d ＞b ＞c ＞a
CH 3CH =CH —CH =CHCH 3
（2）d ＞c ＞b ＞a
CH 3—C =C —CH 3
（3）d ＞c ＞b ＞a
（4）d ＞c ＞b ＞a
2.5.10 CH 3CH 3+Cl 2 CH 3CH 2Cl+HCl 光或热
的反应机理与甲烷氯代相似。
（1）写出链引发、链增长、链终止的各步反应式，并计算链增长反应的反应热。 （2）试说明该反应不太可能按CH 3CH 3+Cl 2 2CH 3Cl 方式进行的原因。 解：（1）链引发： 链增长：
CH 3CH 3+Cl CH 3CH 2+HCl =?θm
r H - 21 kJ ·mol -1
CH 3CH 2
+Cl 2
CH 3CH 2Cl +Cl =?θm
r H -96 kJ ·mol -1 链终止：
CH 3CH 2Cl CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2+Cl 2
Cl
CH 3CH 2
Cl
+CH 3CH 2
Cl +
（2）反应如按CH 3CH 3+Cl 2 2CH 3Cl 的方式进行，链增长的第一步即为
CH 3CH 3 + Cl
CH 3Cl
+CH 3
，=?θ
m r H + 59 kJ ·mol -1 ，由于产物能量较反应
物的能量高，活化能大，是吸热反应。同时CH 3较CH 3CH 2难形成，所以该反应不可能
CH 3CH 3
Cl ： Cl Cl +
Cl 热或光
进行。
2.5.11 用结构式或反应式表示下列术语：
（1）亲电试剂 （2）溴鎓离子 （3）烯丙基
（4）异丙基碳正离子 （5）马氏加成 （6）过氧化物效应 解：
E +
CH 2CH 2
Br
+CH 2=CH
CH 2
(1)(2)(3)
CH 3
CH
3+(4)
(5)CH 3CH =CH 2+HBr CH 3CHCH 2
Br (6)CH 3CH =CH 2+HBr
ROOR
3CH 2CH 2Br
2.5.12 下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。 （1）2–甲基–2–己烯 （2）2–戊烯
（3）1–氯–1–溴己烯 （4）1–溴–2–氯丙烯
（5）CH 3CH=NOH （6）3，5–二甲基–4–乙基–3–己烯 解：（1）无 （2）有
C=C
CH 3
H
H C 2H 5
C =C
CH 3H
H
2H 5
（3）有
C =C
H
C =C
H Br
Cl C 4H 9Br Cl
4H 9 （4）有
CH 3
C =C
Br
Cl H
CH 3
C =C
Br Cl
H
（5）有
CH 3
C =H
N
OH
CH 3C =H
N
（6）有
C =C
C 2H 5CH 3
C 2H 5CHCH 3CH 3
C =C
C 2H 5CH 3
2H 5
3CH 3
2.5.13 按与HBr 加成活性增加次序排列下列化合物。 （1）CH 2＝CH 2 （2）（CH 3）2C ＝CH 2
（3）CH 3CH ＝CH 2 （4）CH 2＝CHCl
解：(2) > (3) > (1) > (4)
2.5.14 烯烃经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。 （1）CO 2和HOOC —COOH （2）CO 2和 （3） 和CH 3CH 2COOH （4）只有CH 3CH 2COOH
（5
）只有HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH 解：（1）CH 2=CH —CH =CH 2 （2） （3）
（4）CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3
（5）
2.5.15 完成下列反应式
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
CH 3CH 2C CH + HBr
h
（6）
（7） 解：（1）
O
CH 3CCH 3O CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 2 C CH CH 3
2CH 3
CH 3CH 2CHC CH + H 2O
HgSO 424CH 3CH 2C CH + Br 2 / CCl 4+ HBr HC CH + 2NaNH 2CH 3CH 2Br
CH 2 C CH CH 2 + HCl
3
3
CH 3C CH 23
CH 3CH 2C CHCH 2CH 3
CH 3CH 2
C CH CH 3
CH 3CH 2CCH 3
Cl
3CH 3CH 2C CH 2
Br CH 3Br
CH 3CH 2CCH 2Br
OH
CH 3CH 3CH 2C CH 2
OH CH 3CH 3CH 23 + HCHO O
CHCH 2Br
CH 3CH 2
CH 3
CH 3CH 2CCH 3
OH
CH 3
OH
（2）
（3）
（4）
（5） CH 3CH 2CH=CHBr
（6） NaC
CNa
CH 3CH 2C
CCH 2CH 3
（7）
2.5.16 写出1mol 丙炔与下列试剂作用所得产物的结构式
（1）1mol H 2，Ni （2）H 2/Lindlar 催化剂 （3）1mol Br 2 （4）1mol HCl （5）NaNH 2 （6）[Ag （NH 3）2]NO 3 解：
CH 3 C CH
3CH CH 23CH CH 2
3C CH
Br Br 3C CH 2Cl 3C CNa 3C CAg
CH 3CH 2C=CHBr
Br Br CH 3C=CHCH 2Cl CH 3
CH 3CH 2CHCCH 3
O CH 3
2.5.17 试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的结构式。 （1）CH 3CH 2CH 2CHO 和HCHO （2） 和CH 3CHO
（3）只有 （4）
解：（1）CH 3CH 2CH 2CH =CH 2 （2） （3）
（4） 2.5.18 在温度较高时，1mol 共轭二烯与1mol Br 2加成，1，3–丁二烯以1，4加成为主，而1–苯基–1，3–丁二烯则以1，2–加成为主，试解释之。
解：CH 2=CH —CH =CH 2 + Br 2（1mol ） CH 2BrCH =CHCH 2Br
2.5.19 乙炔中的氢很容易被Ag +、Cu +、Na +等金属离子所取代，而乙烯和乙烷就没有这种性
质，试说明原因。
解：烷、烯、炔碳原子的杂化状态不同，随着杂化状态中s 成份的增大，原子核对电子束薄力增加，增加了C —H 键极性，使氢原子的解离度发生变化，当碳氢键断裂后，形成碳负离子，三种不同杂化状态的碳负离子稳定性有较大区别，碳负离子的一对电子处在s 成份愈多的杂化轨道中，愈靠近原子核，因而也愈稳定，它的碱性也就愈弱，而相应的共轭酸就愈强，因此乙炔中的氢很容易被Ag +、Cu +、Na +等金属离子所取代，而乙烯、乙烷则不行。 2.5.20 如何检验庚烷中有无烯烃杂质？如有，怎么除去？
解：用Br 2/CCl 4检验，若有Br 2褪色，加入H 2SO 4，烯烃溶解在酸中。 2.5.21 用化学方法鉴别下列各组化合物 （1）1–庚炔 1.3–己二烯 庚烷 （2）1–丁炔 2–丁炔 1.3–丁二烯 （3）丙烷 丙炔 丙烯
（4） 2–甲基丁烷、2–甲基丁烯和2–甲基–2–丁烯 解：（1）
CH 3CH 2CCH 3
O
CH 3CCH 3O O CCH 2CH 2CH 2C O 3
CH 3CH CH CH CH 2
+ Br 2(1mol)
CH CH CH CH 2Br
Br
CH CH CH CH 2Br
CH CH CHCH 2Br
(更稳定)
CH CH CHCH 2Br
Br CH 3CH 2
C CHCH 3
CH 3CH 3C C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3
1-庚炔1.3-己二烯庚烷
Br 2(CCl 4)
褪色 白↓ 褪色
（一）
( )
Ag(NH 3)2
NO
3
（2）
1-丁炔 白↓
2-丁炔
褪色
1.3-丁二烯 褪色+CO 2↑
[Ag(NH )]NO
（3）
323丙烷（一）
丙炔褪色 白↓
丙烯褪色 （一）
（4）
4H 24 2-甲基丁烷 （一）
2-甲基丁烯 CO 2↑
2-甲基-2-丁烯 （一）
2.5.22 下列各不饱和化合物与1分子溴的选择性加成产物是什么？ （1）CH 3CH ＝CHCH 2CH ＝CHCF 3 （2）（CH 3）2C ＝CHCH 2CH ＝CH 2 解：（1）
（2）
2.5.23 某化合物A （C 7H 14），能使Br 2/CCl 4褪色，A 与冷的KMnO 4稀溶液作用生成B （C 7H 16O 2）。在500℃时，A 与氯气作用生成C （C 7H 13Cl ），试推断A 的可能结构式，并写出有关反应。 解：A.
2.5.24 具有相同分子式的两种化合物，分子式为C 5H 8，经氢化后都可以生成2–甲基丁烷。
CH 3CH 2CH 2CHCH CH 2 + Br 2(CCl 4)CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH CH 2CH 3Br OH
CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH CH 2 + (冷稀)KMnO CH 3CH 2CH 2CHCH CH 2OH CH 3CH 3Cl
CH 3CH 2CH 2CHCH CH 2 + Cl 2500℃
CH 3CH 2CH 2CCH CH 2Br CH 3CH CHCH 2CH CHCF 3 + Br 2(1mol)CH 3CH CHCH 2CH CHCF 3
Br (CH 3)2C CHCH 2CH CH 2 + Br(1mol)(CH 3)2C CHCH 2CH CH 2
它们可以与两分子溴加成，但其中一种可使硝酸银氨溶液产生白色沉淀，另一种则不能。试推测这两个异构体的结构式，并写出各步反应式。 解：（1） CH 3CHC ≡CH （2）CH 2＝C —CH ＝CH 2
2.5.25 化合物A （C 6H 12）与Br 2 / CCl 4作用生成B （C 6H 12Br 2），B 与KOH 的醇溶液作用得到两个异构体C 和D （C 6H 10），用酸性KMnO 4氧化A 和C 得到同一种酸E （C 3H 6O 2），用酸性KMnO 4氧化D 得二分子的CH 3COOH 和一分子HOOC —COOH ，试写出A 、B 、C 、D 和E 的结构式。
解：A ．CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 B ．CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3
C ．CH 3CH 2C ≡CCH 2CH 3
D ．CH 3CH =CH —CH =CHCH 3
E. CH 3CH 2COOH
2.5.26 某化合物的相对分子质量为82，1 mol 该化合物能吸收2 mol H 2，它与Cu 2Cl 2氨溶液不生成沉淀。如与1 mol H 2反应时，产物主要是3–己烯，此化合物的可能结构式是什么？ 解：CH 3CH 2C ≡CCH 2CH 3 或 CH 3CH=CH-CH=CHCH 3
CH 3
3CH 3CH 3CHCBr 2CHBr 2CH 2Br C CH CH 2CH 3Br
Br Br 3
(1)CH 2 C CH CH 2CH 3CHC CH
3(2)
H 2
CH 3CHCH 2CH 3
CH 3
CH 3CHC CH CH 3+ [Ag(NH 3)2]NO 3CH 3CH CAg CH 3
第3章环烃3.5.1 命名下列化合物：
CH3CHCH2CH2CHCH3
H
C2H5
C2H5
（1）（2）（3）
（4）（5）（6）
CH3
解：（1）2-甲基-5-环丁基己烷（2）反-1,4-二乙基环丁烷
（3）1-甲基-3-乙基环戊烷（4）环丙基环戊烷
（5）2,6-二甲基二环 [2.2.2]辛烷（6）1,6-二甲基螺[3.4]辛烷
3.5.2写出C6H12所代表的脂环烃的各构造异构体（包括六元环，五元环，四元环）的构造式。
解：
3.5.3 写出下列化合物的优势构象：
3
3
)2
OH
OH
H
H
CH2CH3
CH3
3
(1)(2)(3)
解：
(1)CH(CH
3
)2
CH3
CH3
(2)
O OH
H
(3)
C2H5
CH
3
CH3
3.5.4
用简单的化学反应区别下列化合物：
解：
Br
2
无变化
褪色
褪色+
褪色
无变化
3.5.5 写出下列反应的产物
2CH 3
+ Cl 2
Fe
NO 2+ HNO 3
CH 3
CH 3
H 3C
H 3C + KMnO 4
(1)
(2)
(3)
+HCl
HC H 2C
C H 2
CH 3
(4)
(5)
H +
解：
(1)
CH 3
Cl
CH 3
Cl
(2)
NO 2
O 2N
NO 2
NO 2
COOH COOH
HOOC HOOC
(3)
CH 3CH 2CHClCH 3
(4)
(5)
注释（4）题由于反应物分子中有三元环和四元环结构，张力较大，极不稳定，易发生开环反应。
3.5.6 写出下列芳香烃的名称：
CH 3
CH 3
CH(CH 3)2
CH 3
2
NO 2
CH 3
3
H 3C
H 3
C C 2H 5
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)(6)
解：（1）甲苯 （2）对-异丙基甲苯 （3）2，4-二硝基甲苯
（4）对-丙烯基甲苯 （5）2-甲基-6-乙基萘 （6）2-甲基菲
3.5.7 指出下列化合物硝化时导入硝基的位置：
Cl
OCH 3CH 3SO 3H
CH 3
NO 2
OH
Cl CH(CH 3)2
Cl (1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
解：
Cl
OCH 3
CH 3
3H
CH 3
NO 2
OH
Cl
CH(CH 3)2
Cl
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
Cl
OCH
3
CH 3
NO
2
3.5.8 以苯和氯甲烷为原料合成下列化合物：
（1）苯甲酸 （2）间硝基苯甲酸 （3） 邻硝基苯甲酸
解：
(1)
(2)
(3)
CH 3Cl 无水AlCl 3
CH 3
COOH
KMnO
①CH 3Cl/AlCl 3
②KMnO 4
COOH
HNO 324
COOH
2
CH 3Cl 3
CH 3
NO
CH 3
NO 2
3.5.9 根据H ückel 规则判断下列化合物是否具有芳香性
-+
+
=
+
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
解：Hückel 规则：π电子数为4n +2。（1）有（n=0）；（2）无；（3）有（n=1）；（4）无；（5）
无； （6）有（n=2）；（7）有（n=1）；（8）无
3.5.10 用化学方法区别下列化合物
（1）苯与甲苯
（2）环戊二烯和环戊二烯负离子 解：
(1)
CH
3
(2)
KMnO 4
24
无变化
紫色褪去褪色
无变化
3.5.11 有三种化合物A ，B ，C 分子式相同，均为C 9H 12，当以KMnO 4的酸性溶液氧化后，A 变为一元羧酸，B 变为二元羧酸，C 变为三元羧酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化时，A 和B
分别生成两种一硝基化合物，而C 只生成一种一硝基化合物。试写出A ，B ，C 的结构和名称。 解：
A
B
C
C 3H 7
CH 3
2H 5CH 3
H 3C
CH 3
丙苯 对乙基甲苯 均三甲苯
3.5.12 试解释下列化合物的酸性顺序: 乙炔>苯>正戊烷
解：因为乙炔中的C 原子是以sp 杂化轨道与H 原子成键，在sp 轨道中，s 成分占1/2，比苯中C 原子（sp 2）及正戊烷中C 原子（sp 3）s 成分都大。轨道s 成分越大，电子云越靠近原子核，使得乙炔中C-H 键极性增加，使氢原子有一定的酸性，因此酸性乙炔>苯>正戊烷。
3.5.13 某一化合物A （C 10H 14）有5种可能的一溴衍生物（C 10H 13Br ）。A 经KMnO 4酸性溶液氧化生成化合物C 8H 6O 4，硝化反应只生成一种硝基取代产物，试写出A 的结构式。 解：
KM 4
3
CH 3
CH H 3C
CH 3
COOH
CH 3
CH
H 3C
3
NO 2
CH 3
CH
H 3C
CH 3
(A)
(A)
3.5.14 写出下列化合物的苯环硝化活性顺序：
（a ）苯， 1,3,5-三甲苯， 甲苯，间二甲苯，对二甲苯； （b ）苯，溴苯，硝基苯，甲苯； 解：（a ）间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯>1,3,5-三甲苯 （b ） 甲苯>苯>溴苯>硝基苯
第4章 对映异构
4.5.1 用*号标出下列化合物中的手性碳原子。
解：
CH 2OH
H
H OH
H CH 3
NHCH 3H OH
HO
HO
HO
CH 2CHCOOH
2
Cl 2CHCONH (1)
(2)
(3)(4)*****
**
**
****
4.5.2 用R /S 标记下列化合物的绝对构型。
解：（1）R (2) S (3) S (4) R (5) R (6) S (7) S (8) 2S ,3R
4.5.3 写出分子式为C 5H 12O 醇的所有构造异构体，并指出那些存在对映异构体。
解：分子式为C 5H 12O 的醇有以下7个构造异构体，其中（2）、（4）、（6）存在对映异构体。
CH 2OH H H OH H CH 3
NHCH 3H OH
HO
HO
HO CH 2CHCOOH 2Cl 2CHCONH (1)(2)
(3)(4)氯霉素麻黄碱胆固醇
多巴
CH 2OH
H 32H 3C CH 2Br
2CH 3
(1)
(2)
OH
3
2CH 3
CH=CH 2
CH 3
(3)
(4)
H
Br
CH
CH 22CH 3
(5)
H
Br CH 2CH 3
CH 3
(6)H
CH 3
(7)COOH CHO
CH 3
H
H
OH Cl OH (8)
OH
OH
(1)(2)
(3)
(4)
(6)(7)
4.5.4请判断下列各对化合物中哪个是手性的。
解：
4.5.5 L-谷氨酸单钠盐（味精的主要成分）的结构如下所示，其绝对构型是R型？还是S型？将其转化为Fischer投影式。
2
CH2CO2Na
NH3
CO2
-
+
解：H3N
CO2
H
2
CH2CO2Na
-
+
（S构型）
4.5.6写出下列化合物的Fischer投影式。
（1）（R）-1-苯基-2-氯丁烷（2）（2R，3S）-3-氯-2-戊醇
COOH
Br
N
COOH NO2
Br
NO2
COOH
(1)
H
C CH=CHCH3
Br
H
C CH=CH2
3
Br
(2)
(3)
H2N
CH3
H
CH3
H NH2
H
CH3
NH2
CH3
H NH2
Cl
H
Cl
(4)
H
C CH=CH2
3
Br
(2)
(4)
N
COOH NO2
Br
COOH
(1)
(3)
H2N
CH3
H
CH3
H NH2
（3）（S ）-3-苯基-1-丁烯 （4）（R ）-3-羟基-2-氨基丙酸
解：
(1)
(2)
(3)(4)H
CH 2C 6H 5
Cl CH 2CH 3
HO CH 3
H C 2H 5
Cl
H C 6H 5
CH=CH 2
H
CH 3
H
COOH
NH 2CH 2OH
4.5.7 某化合物A （C 6H 10）含有一个五元环。A 与Br 2加成后可得到一对非对映体二溴化合物。请写出A 和Br 2加成产物的可能结构式。 解：A 的结构为：
加成产物的可能结构为：
4.5.8 下列叙述哪些是正确的？哪些是错误的？
（1） 所有手性分子都存在非对映体。 （2） 具有手性碳的化合物都是手性分子。 （3） 构象异构体都没有旋光性。
（4） 某S-构型光学异构体经过化学反应后得到R-构型的产物，所以反应过程中手性碳的构型一定发生了变化。
（5） 内消旋体和外消旋体都是非手性分子，因为它们都没有旋光性。 （6） 由一种异构体转变为其对映体时，必须断裂与手性碳相连的化学键。 解：（1）（×） （2）（×） （3）（×） （4）（×）（5）（×）（6）（√）
4.5.9 有一旋光性溴代烃的分子式为C 5H 9Br （A ），A 能与Br 2/CCl 4反应。A 与酸性高锰酸钾作用放出二氧化碳，生成具有旋光性的化合物B （C 4H 7O 2Br ）；A 与氢反应生成无旋光性的化合物C （C 5H 11Br ），试写出A 、B 和C 的结构式。
解：A 能与Br 2/CCl 4反应说明含有双键；与酸性高锰酸钾作用放出二氧化碳说明是端基烯；A 与氢反应生成无旋光性的化合物C 说明双键加氢后手性碳上连有相同基团。所以A 、B 和C 的结构式为：
C 2H 5CHCH=CH 2Br
C 2H 5CHCOOH
Br
C 2H 5CHCH 2CH 3
A:B:C:
H 3H 3
或H 或
医用有机化学复习题
单项选择题（本大题共20小题, 每小题1分，共20分） ( )1. 属于醇类化合物的是 A ． B ． C ． D ． ( )2. 环己烷的椅式构象中，12个C-H 键可分为两组，每组6个分别用 符号表示为 A ．α与β B ．σ与π C ．a 与e D ．R 与S ( )3. 2—丁烯，2—丁炔，乙醇，乙醛在酸性条件下用高锰酸钾氧化得到 的主要产物都是 A 甲酸 B 乙酸 C 丙酸 D 丁酸 ( )4. 下列烯烃中，有顺反异构的是： A. CH 3CH=CH 2 B. CH 3CH=CI 2 C. CH 3CH=CHCH 3 D. ClCH=C(CH 3)2 ( )5. 下列与高锰酸钾酸性溶液无反应的是 A 乙炔 B 乙烯 C 环丙烷 D 乙苯 E 苯甲醇 ( )6. 下列化合物中碳原子杂化轨道为sp 的有 A ．CH 3CH 3 B ． CH 2=CH 2 C ．C 6H 6 D ．CH≡CH ( )7. 下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀 A. CH 3CH=CHCH 3 B. CH 3CH 2C≡CH C. Ph-CH=CH 2 D. CH 3CH=CH(CH 2)4CH=CH 2 ( )8．能增加HCN 与乙醛加成反应速度的是 A 干燥HCl B 无水AlCl 3 C H 2SO 4 D NaOH ( )9. 下列各名称中正确使用了系统命名法原则的是 A 1-甲基丙醇 B 3-乙基丁醛 C 3-甲基-1-丁烯 D 4-甲基-2-苯基-4-戊烯 ( )10. 下列化合物含有伯、仲、叔氢的是 A ．2，2，4，4-四甲基戊烷 B ．2，3，4-三甲基戊烷 C ．2，2，4-三甲基戊烷 D ．正庚烷 CH 3CH 2CHO CH 2OH CH 3CCOOH O OH 1
2019级医用有机化学期末考试(20201009152739).docx
2019 级医用有机化学期末考试 所有答案请作答到“答题卡” ，否则无效！ 一、选择题（单选， 2 分 / 题，共计32 分） 1．下列构象中最不稳定的构象是 C2 H5 C 2H 5 C 2H 5 （B）CH（C）( D) （A） C 2 H 5 CH 3CH 3 3 CH3 2．既具有 -I 效应又具有π - π共轭效应的物质是 CH3NO2OH (A)(B)(C) (D)CH3 CH=CH2 3．1- 甲基环己烯与溴化氢发生加成反应的主产物是 （A）溴甲基环己烷（B）1- 甲-1- 溴环己烷（C）1- 甲-2- 溴环己烷 (D) 1-甲-3- 溴环己烷 4．下列化合物与 AgNO乙醇溶液反应，速度最快的是 3 （A）CH CH 2CH 3 （B）CH 2 CH 2Cl（C）CH 2 Cl CH 2CH(Cl)CH 3 2 CH 3(D) Cl C2 H5 5．化合物①氯环己烷、② 1- 甲基 -1- 氯环己烷、③氯甲基环己烷发生S N1 反应的速度由快到慢的顺序为 （A）① >②>③（B）② >①>③（C）③ >①>②(D)③>②>① 6．化合物H C=C CH 3的构型为H H Cl CH 3 （A）（2Z，4S）-4- 氯-2- 戊烯（B）（2Z，4 R）-4-氯-2-戊烯 （C）（2E，4S）-4- 氯-2- 戊烯(D)（2E，4 R）-4-氯-2-戊烯 7．下列化合物能使溴水褪色的一类有机物是 （A）Alkene （ B ）Alcohol (C)Alkane ( D)ether 8．苯进行硝化反应时，加入浓硫酸的主要作用是 （A）产生 NO2+离子（B）活化苯环（C）．增加酸性 ( D) 防止苯环氧化9．下列物质发生卤代反应时，最可能取代的位置是 （A）CH 2NO 2 （B）CH 2NO 2（C） CH 2(D) NO 2CH 2NO 2 10．能溶于浓的强酸的化合物是 （A）乙烷（B）乙醚（C）丁烷(D)氯乙烷11．在合成上用于增长碳链的反应 （A）氧化反应（B）环氧乙烷与 Grignard 试剂的反应（C）．烯烃的加成反应(D)醇的脱水反应 12．属于亲电试剂的是 （A）ROH （B）NH3（C）AlCl3(D) H 2O 13．甲苯在光照下与溴发生的反应属 （A）亲电取代（B）亲电加成（C）亲核取代(D)自由基反 + 14．化合物 CH2=CHCH2CH=CH2经 KMnO4+H氧化后的产物是(A)CO2 +HOOCCH2COOH（B）CO2+OHCCH2CHO （C）HOOCH+OHCCH2CHO (D) HOOCH+HOOCCH2OOH 15．O的正确名称是 CH3（A）1，1-二甲基环氧乙烷 （B）2，2-二甲基环CH 3（C）2-甲基环氧丙烷(D) 2-甲基-2-16．化合物 CH3CH2C(CH3) 2Br 的消除反应主产物是 （A）2- 甲基 -1- 丁烯（B）2-甲基-2-丁烯 （C）3- 甲基 -1- 丁烯 ( D) 2-甲基-1-丁烯与2-甲基-2-丁烯 二、是非题（ 2 分 / 题，共计14 分） 1．苯甲醚比溴苯易进行磺化反应。（） 2．制取丙酸的方法可用CH2=CH2与 HCN起加成反应后经水解而得3．含有手性碳原子的化合物一定具有手性。（） 4．异丁基的结构式是 -CH(CH3)CH2CH3。（） 5．共轭效应会沿着碳链传递下去，不因距离而减弱。（）6．卤代烷在进行亲核取代反应的同时也常拌随着消除反应。（）7．某些稠环芳香烃具有致癌作用。（） 三、命名下列化合物（ 4 分/ 题，共计 28 分） 1、2、 3 OH、CH43、 CH 3 H OH CH 3H Br C 2 H5 C 2H5 5、CH 3CH 2CHCH 2CH 3、7、CH 3 6 (CH 3 )2CHCH2CH C=C CH 32C(CH 3)CH3 CH(CH 3 )2CH 2 OH H H OH 四、问答题（第一题10 分、第二题16 分，共计26 分） OH 1．在 OH OCH 3 中选出一种化合物，写出它与高 ,, 反应的方程式。
医用有机化学案例版书后习题答案
第一章绪论 习题参考答案 1．什么是有机化合物？它有那些特性？ 有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。 有机化合物的特性： 1、数目众多、结构复杂； 2、易燃； 3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂； 4.反应慢、副反应多。 2．什么是σ键和π键？ 沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。 P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。 3．指出下列化合物所含的官能团名称： (1) (2) (3) (4) (5) NO2CH3 CH3H3C C CH3 CH3 CH2Cl OH 苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) （9） O CHO NH2 OH 环酮环醛苯环、胺环、醇 4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？ 乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。这个过程是吸热。 5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：
（１）（２）（３） H3C CH CHCHO sp3sp2 sp2sp2 CH3 sp3 CH CH2 sp2 sp2 苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化 （４）（５）（６） HC CCH2CH CH2 sp3 sp sp sp2sp2H2C C CHCH3 sp2sp sp2sp3 H3C COOH sp3sp2 第二章烷烃 习题参考答案 1．解： （1）CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH2CH3 （2）CH32CHCH3 CH3 33 （3）CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 （4）CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3 CH2 3 CH(CH3)2 H3C CH2CH2CH3
医用有机化学测试题
综合练习题（一） 一 选择题 （一）A 型题 1 下列体系中既有p-π共轭又有π-π共轭的是（ ） 2 氨基（-NH 2）既具有邻、对位定位效应，又可使苯环致活的主要原因是（ ） A +I 效应 B -I 效应 C 供电子p-π共轭（+C 效应） D π-π共轭效应 E 吸电子p-π共轭（-C 效应） 3 化合物 发生硝化反应易难顺序为（ ） A ④ ① ② ⑤ ③ B ③ ⑤ ② ① ④ C ⑤ ③ ② ④ ① D ① ④ ② ③ ⑤ E ④ ① ⑤ ③ ② 4 下列化合物中最易与 H 2SO 4反应的是（ ） 5 稳定性大小顺序为（ ） A ① ② ③ ④ B ① ③ ② ④ C ③ ① ④ ② D ② ① ③ ④ E ③ ④ ① ② 6 下列卤烃在室温下与AgNO 3醇溶液作用产生白色沉淀的是（ ） A 溴化苄 B 异丙基氯 C 3-氯环己烯 D 烯丙基碘 E 丙烯基氯 7 ① 吡咯 ② 吡啶 ③ 苯胺 ④ 苄胺 ⑤ 对甲苯胺的碱性由强到弱顺序为（ ） A ④ ② ③ ⑤ ① B ② ④ ③ ① ⑤ C ④ ② ⑤ ③ ① D ⑤ ③ ② ④ ① E ② ⑤ ③ ④ ① 8 下列化合物即可与NaHSO 3作用，又可发生碘仿反应的是（ ） A CH 3CHCH 3 B CH 2 C C C1 CH CH 2D E CH 2OH Br + CH CHCH 3 COOH OH NO 2OCOCH 3①②③④ ⑤A B C D E CH 3CH CCH 2CH 3 CH 3 （CH 3）2C CCH 2CH 3CH 3C CHCH CH CHCH 3 CH 3 C （CH 3）2 CH 2 CH 3 C 2H 5CH 3H 5C 2 CH 3C 2H 5CH 3 H 5C 2 CH 3 ①②③④
医用有机化学-第五章答案
第5章卤代烃 5.5.1 比较卤代烷亲核取代反应S N1机理与S N2机理的特点。 解： 单分子反应（S N1）机理双分子反应（S N2）机理反应速率仅与卤代烷的浓度有关与卤代烷及亲核试剂的浓度都有关步骤两步进行一步完成 中间体碳正离子无中间体 产物消旋化、重排构型完全转化RX的活性3°> 2°> 1°> CH3X CH3X > 1°> 2°> 3° 5.5.2 列举叔丁基碳正离子、烯丙基碳正离子稳定的原因。 解：叔丁基碳正离子：3个甲基的斥电子诱导效应和9个C—H键的σ-p超共轭效应分散正电荷。 烯丙基碳正离子：p-π共轭，电子离域分散正电荷。 5. 5.3 比较卤代烷亲核取代反应和β-消除反应，二者有何联系？又有什么不同？ 解：联系：卤代烷亲核取代反应和β-消除反应都是由碳卤极性键引起的，二者平行存在，相互竞争；又都有单分子和双分子过程。 不同：亲核取代反应（S N）是亲核试剂进攻中心碳原子，而β-消除反应是碱进攻卤原子的β-氢原子。 5. 5.4 命名下列化合物 （1）CH3CH CHCH3 Br CH3 （2） CH3CH2C CH3 Br CH3 （3）(CH3)2CCH(CH3)CH2Br CH2CH3（4） CH3CHCH CHCH3 （5）Cl （6） CHCH2CH2Cl 3 （7） C(CH3)3 H H Cl（8） CH2Cl 3 解：（1）2-甲基-3-溴丁烷（2）2-甲基-2-溴丁烷（3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷（4）4-溴-2-戊烯 （5）5-氯-1,3-环己二烯（6）3-苯基-1-氯丁烷
（7）（1R,3R）-1-叔丁基-3-氯环己烷（8）间甲基苄基氯 5.5.5写出下列化合物的结构 （1）4-bromo-2-pentene （2）1-甲基-2,4-二氯环己烷（3）对溴苄基溴（4）2-甲基-6-氯-4-碘辛烷（5）3-chloro-1-cychexene （6）间氯甲苯 （7）反-4-甲基-5-碘-2-戊烯（8）（S）-4-氯-3-溴-1-丁烯 解：（1）CH3CH=CHCHCH3 （2） Cl CH3 Cl （3）Br CH2Br （4） CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3 3 Cl （5）Cl （6）Cl CH3 （7） C C H3C H CHCH 2 I H CH3 （8） CH2CH Br CH2Cl H 5. 5.6 完成下列反应式（写出主要产物） （1）CH3CH2CHCHCH3 Br CH3 2 （2）CH3 Br （3） 4 + CH3 Br （4） CHBrCH2CH3+AgNO3 Br （5）(CH3)2CHCH2CH2Br + CH3COONa 32 （6）PhCH=CH2 HBr 无水乙醚 2 3 解：（1） CH3CH2CHCHCH3 CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3 +
口腔医学专业培养的方案
口腔医学专业培养方案 Stomatology Department （专业代码：100401 ） 一、培养目标 培养具有宽厚的人文、社会科学和自然科学基础知识，具备医学基础理论和临床医学知识，掌握口腔医学的基本理论和临床操作技能，能在医疗卫生机构从事口腔常见病、多发病的诊治、修复和预防工作的医学高级专门人才。 二、基本要求 通过系统的理论学习与临床实践，毕业时应掌握以下几方面的知识和能力： 1．思想品德与职业素质目标：树立科学的世界观、人生观和社会主义的价值观、荣辱观。有崇高的敬业精神、实事求是的科学态度和优良的医德医风，并将提供口腔预防与保健作为自己的道德责任。有强烈的团队精神，终身学习的观念，较强的法律意识。重视医疗伦理和与病人及其家属的沟通、交流； 2．知识目标：掌握与医学相关的自然科学、社会科学等基础知识，有坚实的基础医学理论知识，扎实的临床医学理论知识，掌握口腔医学基本知识和临床操作技能，掌握口腔相关的健康教育、预防医学的基本知识； 3．能力目标：有较强的临床思维、分析问题与解决问题能力，具有对口腔及颌面部常见病、多发病的诊治和急、难、重症的初步处理的能力。掌握口腔科常见病、多发病的诊治和急、难、重症的初步处理；掌握口腔修复工作的基本知识和一般操作技能；具有社区口腔卫生服务及对公众进行口腔健康教育的基本能力。能够顺利阅读本专业的外文书刊；获得口腔医学科研能力的初步训练，具有大学生应有的文化修养；基本具备独立自学、独立思考和从事本专业业务工作的实际能力； 4．身体素质：身心健康，达到国家规定的体育和军事训练合格标准，能够适应承担艰苦工作的要求，履行建设祖国和保卫祖国的神圣义务。 三、主干学科 基础医学、临床医学、口腔医学 四、主要课程 人体解剖学、组织胚胎学、生物化学、临床诊断学、口腔组织病理学、口腔解剖生理学、牙体牙髓病学、牙周病学、口腔颌面外科学、口腔修复学、口腔正畸学、口腔预防医学 五、学制、修业年限及授予学位 本专业学制5年，弹性修业年限5～7年，符合郑州大学授予学士学位规定,授予口腔医学学士学位。 六、毕业学分要求 本专业须修满培养方案中规定课程217学分（其中公共平台课程64学分，学科基础平台51.5学分，专业平台72.5学分，实践环节29学分），选修课程需修满12学分，其中文化素质教育4学分，通过毕业考核方准毕业。 七、主要实践性教学环节 实践性教学环节主要包括:临床实习和专业临床实习，安排一般不少于48周。
《医用有机化学》教学的几点心得
[2] 雷鸣, 陈晓光, 刘卫燕, 等. 803名广东医学院在校学生网络 [6] Shapira N A, Lessig M C, Goldsmith T D. Problematic internet use ：Proposed chssification and diagnostic criteria 成瘾状况的调查及人格特征分析[J]. 广东医学院学报, depression and anxiety[J]. Depress Anxiety,2003, 17(4): 207-2006, 24(1):84-86. 216. [3] Yong K. Internet addiction:the emergence of a newclinical [7] 张燕贞, 刘西瑞, 隋雪, 等. 医科大学生学习适应性与网络成 disorder[C]. Paper presented at the 104th annual convention of american psychological association,1996. 瘾倾向研究[J]. 卫生职业教育, 2006, 26(14):116-118.[4] 金伯利.Ｓ.杨.网虫综合症—网瘾的症状与康复策略[M]. 毛 [8] 刘军安, 冯东旭, 王齐, 等. 医科大学生网络成瘾现状及影响 英明, 毛巧明(译). 上海:上海译文出版社, 2000:121-125.因素研究[J]. 中国社会医学杂志, 2009, 26(3):150-152.[5] 陈淑惠, 翁俪祯, 苏逸人, 等. 中文网络成瘾量表之编制与心 [9] 李燕琴, 颜虹, 高海燕, 等. 医学生网络成瘾及相关因素分析 理计量特性研究[J]. 中华心理学刊, 2003, 45(3):279-294. [J]. 中国行为医学科学, 2007, 16(1):65-67. 102 第 30 卷第 1 期2012 年 2 月广东医学院学报 JOURNAL OF GUANGDONG MEDICAL COLLEGE V ol. 30 No. 1Feb. 2012 《医用有机化学》涉及与医学密切相关的有机就在他们身边，生活中处处穿插有机化学知识，从化学基础理论知识及基本实验技能，为进一步学习而对有机化学产生兴趣。例如，德国人韦勒合成的医学专业基础课程(如生物化学、生理学、药理学、尿素是人类合成的第一个有机化合物，推翻了“活 [2] 检验仪器学、微生物、临床检验学等)奠定基础。它力论”，标志着有机化学的诞生；尿素及相关化的内容以叙述性及需要记忆的内容为主，理论探讨肥的合成对农业影响巨大，粮食的增收使地球承载和逻辑推理少，学生往往会感到“上课听得懂，课 60亿人口成为可能；尿素大量存在于哺乳动物体[1] 后记不住” 。与其他医学基础课相比，《医用有内，是蛋白质的最终代谢产物，在肝脏产生并融入机化学》在教与学两方面常常不能引起部分老师和血液(人体内尿素的浓度在2.5～7.5μmol/L)，人体内同学的重视，并存在课时少、学生多、内容多、大的尿素主要通过肾脏排出，少量由汗排出。教师应班上课等问题。本文结合笔者几年的从教经验与体让学生明白排尿、出汗就是排毒，让学生感到《医会，就如何搞好教学，激发医学学生的学习兴趣，用有机化学》的知识就存在于生活中。总结了《医用有机化学》教学改革的几点心得。2 授人以“鱼”，亦授人以“渔” 1 上好绪论课, 激发同学的学习兴趣 《医用有机化学》教材安排的特点是：前面章好的开端是成功的一半。有机化学的第一课是节主要讨论有机小分子化合物，为医学学生理解生绪论课，其目的是回答有机化学“是什么”、“学命过程中的分子行为奠定必要的基础；后几章介绍什么”、“为什么学”和“怎么学”这几个问题。了生物大分子脂类、糖类、蛋白质和核酸等，介绍教师应该设计好第一次课，明确有机化学的主要内和讨论了一些生命过程中有机化学问题的前沿和热容，让学生对该学科有全面的了解，感觉有机化学 点，为生物化学打下基础。在讲授有机小分子化合物时，按照定义、分类、命名、物理性质、化学性质和医学的关系这一顺序来讲授，将“鱼”教授给学生，以此作为“明线”。在分析化合物的结构和 提 要：本文针对医学院校学生专业特点和医用有机化学的课程特点，结合作者几年来教学的工作经验，从不同方面总结了《医用有机化学》的教学方法和教学心得。 关键词：医用有机化学；医学；教学心得 中图分类号：O 62 文献标识码：B 文章编号：1005-4057(2012)01-0102-02DOI: 10.3969/j.issn.1005-4057.2012.01.042 浅谈《医用有机化学》教学的几点心得 梅 俊 （广东医学院化学教研室，广东东莞 523808） 基金项目：广东医学院面上项目(No.M2009006)收稿日期：2011-07-04；修订日期：2011-10-18作者简介：梅 俊(1973－)，男，硕士，讲师。
医用有机化学期末复习及练习
医用有机化学期末复习及练习 本课程的学习即将结束，现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳，供同学们复习时参考。 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3
医用有机化学课后习题答案
医用有机化学课后习题答案（冯敬骞） 第1章 绪 论 习 题 7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 解： 第2章 链 烃 习 题 1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。 解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔 3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 解： CH 3 C CH 3 CH 3CH 2 CH CH 3 CH 2CH 3 1° 4°1° 2° 1° 3° 2° 1° 1° 4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。 解： （1） 2–乙基–1，3–丁二烯 （3） 3–亚甲基环戊烯 （4） 2.4.6–辛三烯 （5） 5–甲基––环己二烯 （6） 4–甲基––辛二烯 sp sp 2 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp 2CH 3CH=CH 2 sp 2（1） （2） （3）CH 3CH 2≡ CH （4）CH 3CH=CH-OH CH 3CH 2OCH 3 sp 3sp 3 sp 3 sp 3
8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列： 解：（3）>（2）>（1）>（4） 9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。 解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＝b ＞a (3)d ＞c ＞b ＞a (4) d ＞c ＞b ＞a 12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。 解：（1）无 （2）有 C=C CH 3 H H 2H 5 C =C CH 3H H C 2H 5 （3）有 C =C H C =C H Br Cl C 4H 9Br Cl C 4H 9 （4）有 3 C =C Br Cl H CH 3C =C Br Cl H （6）有 C =C C 2H 5CH 3 C 2H 5CHCH 33 C =C C 2H 5CH 3 2H 5 CHCH 3CH 3 14 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。 解：（1）CH 2=CH —CH =CH 2 （2） （3） （4）CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 （5） 15 完成下列反应式 解：（1） 3 CH 3C CH 23 CH 3CH 2C CHCH 2CH 3
有机化学 教学大纲
《有机化学Ⅱ》课程教学大纲 课程编号：15040021 课程名称：有机化学 学时与学分：学时：56 学分：3.5 先修课程：无机化学或基础化学 适应专业：医学五年制各专业、临床医学七、八年制 教材及参考书： 1．《医科大学化学》下册陈启元梁逸曾主编化学工业出版社 2004 2．《医用有机化学》第二版唐玉海主编高等教育出版社 2007 3.《Organic Chemistry》for Students of Medicine and Biology. Xiashuzhen, luo yiming. Huazhong University of Science and Technology Press 2006 4．《有机化学》第七版吕以仙主编人民卫生出版社2008 5.《有机化学》唐玉海罗一鸣化学工业出版社 2011 一、课程的性质和任务 有机化学是临床医学学生的一门重要的基础课，其任务是通过本科程的学习，使学生掌握本专业所必须的有机化学基本理论、基本知识和基本技能，以便为学好后续的有关课程，以及在毕业后进一步深造或进行科学研究奠定足够的有机化学的基础。 二、课程基本要求 1．掌握各类有机化合物的命名和结构特点，有机化合物的异构（碳链、位置及官能团异构、构象、顺反及对映异构）；化合物英文命名的一般规律。重要基团和常见化合物的的英文名称。 2．掌握重要的有机化学反应：取代、加成、氧化、酯化、酰化、脱羧、偶联等反应。 3．能运用电子效应（诱导与共轭）理论，理解结构与性质的关系。 4．掌握自由基取代、亲电取代、亲核取代、亲电加成及亲核加成反应的机理。 5．熟悉杂环、糖类、脂类及氨基酸的结构、名称和主要性质。 6. 了解紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱产生的基本原理及其在有机化合物结构分析中的应用。熟悉红外光谱和核磁共振氢谱的基本概念和简单图谱的解析。 7．了解蛋白质和酶的一般性质；核酸的组成和结构单元。 （实验独立设课） 临床八年制开设高等有机化学（选修） 三、课程的基本内容及重点与难点（其中掌握和熟悉的内容为重点，用黑体表示的为难点） 第一章有机化合物概述 掌握：有机物与有机化学概念，碳的sp3、sp2、sp杂化轨道。共价键的极性与分子的极性。共价键的断裂方式与有机反应类型。 熟悉：Lewis酸碱理论，八隅体结构。键长、键能和键角的涵义。有机化合物的分类。 了解：研究有机化合物的步骤和方法；有机化学与医学的关系。
医用有机化学练习题1
有机化学练习题一 一．单选题 1．下列化合物,具有手性的是( ). A ． B ． C ． D ． 2．下列基团或原子团,都属于致活的邻、对位定位基的是（ ） A ．－Cl B ．－SO 3H C ．－OH D ． －CN 3． ,上述反应属于(）反应 A ．亲电加成 B ． 亲电取代 C ．亲核取代 D ．亲核加成 4．胆固醇属于下列哪一类化合物（ ）. A ．萜类 B ．甾族化合物 C ．生物碱 D ．磷脂 5．下列化合物能发生康尼查罗反应的是（ ）。 A ．甲醛 B ．乙醛 C ．丙醛 D ．丙酮 6．下列四种自由基稳定性顺序正确是（ ). ①·C （CH 3）3 ②·CH(CH 3)2 ③·CH 2CH 3 ④·CH 2CH ＝CH 2 A ．①＞②＞③＞④ B ．①＞②＞④＞③ C ．③＞④＞②＞① D ．④＞①＞②＞③ 7．下列各式中，构型相同的化合物是（ ）。 ① ② ③ ④ A ．①和② B ．①和③ C ．②和③ D ．①和④ 8．丙烯与HBr 反应，遵循( ）规则? A ．Hückel B ．Saytzeff C ．Sequence D ．Markovnikov 9．下列化合物偶极矩不等于零的是（ ）。 A ．甲烷 B ．乙烯 C ．乙炔 D ．乙醚 10．吡啶的溴代反应主要发生在( ）. A ．α位 B ．β位 C ．γ位 D ．N 原子上 11．在KOH 乙醇溶液中共热消除HBr ，反应最快的是（ ）。 A ． B ． C ． D ． 12．除去环己醇中少量的苯酚，常用的方法是（ ）。 A ．用NaOH 溶液洗涤 B ．用NaHCO 3溶液洗涤 C ．用饱和NaCl 溶液洗涤 D ．用少量的稀HCl 溶液洗涤 13．缩醛从结构上看属于哪一类化合物（ )。 A ．醇 B ．醚 C ．醛 D ．酮 14．下列醛酮与HCN 加成，最易进行的是（ )。 A ．苯乙酮 B ．丙酮 C ．丙醛 D ．乙醛 CH 3 OH H OH H CH 3 C C C H H 3C CH 3 H CH 3H 3C NHCOCH 3O 2N NHCOCH 3324 ,H Br CH 32H 5 C Br 3 H 25 H H C 2H 5 Br H H CH 2Br Br Br Br
医用有机化学答案
第1章绪论 1.5.1什么是有机化合物？什么是有机化学？ 解：有机化合物是指碳、氢化合物及其衍生物。仅由碳、氢两种元素组成的有机物称为烃类化合物，若还含有其他元素，则称为烃的衍生物。有机化学是研究有机物的组成、结构、性质及其相互转化的一门科学。 1.5.2有机化合物的两种分类方法是什么？ 解：有机化合物一般是按分子基本骨架特征和官能团不同两种方法进行分类。 1.5.3 σ键和π键是如何形成的？各自有何特点？ 解：由两个成键原子轨道向两个原子核间的联线（又称对称轴）方向发生最大重叠所形成的共价键叫σ键；由两个p轨道彼此平行“肩并肩”重叠所形成的共价键叫π键。 σ键和π键主要的特点 σ键π键 存在可以单独存在不能单独存在，只与σ键同时存在 生成成键轨道沿键轴重叠，重叠程度大成键p轨道平行重叠，重叠程度较小 性质①键能较大，较稳定； ②电子云受核约束大，不易极化； ③成键的两个原子可沿键轴自由旋转。①键能小，不稳定； ②电子云核约束小，易被极化； ③成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。 1.5.4 什么是键长、键角、键能及键的离解能？ 解：键长是指成键原子核间的平衡距离；键角是指两个共价键之间的夹角；当把一摩尔双原子分子AB（气态）的共价键断裂成A、B两原子（气态）时所需的能量称为A-B键的离解能，也就是它的键能。但对于多原子分子来说，键能与键的离解能是不同的。键的离解能的数据是指解离某个特定共价键的键能。多原子分子中的同类型共价键的键能应该是各个键离解能的平均值。键能是化学键强度的主要标志之一，在一定程度上反映了键的稳定性，相同类型的键中键能越大，键越稳定。 1.5.5用“部分电荷”符号表示下列化合物的极性。 解：(1) CH3Br (2) CH3CH2OH CH3OCH 2 CH3 C || O (3) (1) CH3-Br δ- δ+ (2) CH3CH2-O-H δδ- +δ+ CH3OCH2CH3 C || O (3) δ+ δ- δ-δ+ 1.5.6 键的极性和极化性有什么区别？ 解：极性是由成键原子电负性差异引起的，是分子固有的，是永久性的；键的极化只是在外电场的影响下产生的，是一种暂时现象，当除去外界电场后，就又恢复到原来的状态。 1.5.7指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 (1) CH3CH2OCH3 (2)CH3CH=CH2 (3) CH3C CH(4) CH3CH=CH-OH 解：
医用有机化学练习题1
有机化学练习题一 一.单选题 1.下列化合物,具有手性的就是( )。 A. B. C. D. 2.下列基团或原子团,都属于致活的邻、对位定位基的就是( ) A.－Cl B.－SO 3H C.－OH D. －CN 3. ,上述反应属于()反应 A.亲电加成 B. 亲电取代 C.亲核取代 D.亲核加成 4.胆固醇属于下列哪一类化合物( )。 A.萜类 B.甾族化合物 C.生物碱 D.磷脂 5.下列化合物能发生康尼查罗反应的就是( )。 A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丙酮 6.下列四种自由基稳定性顺序正确就是( )。 ①·C(CH 3)3 ②·CH(CH 3)2 ③·CH 2CH 3 ④·CH 2CH ＝CH 2 A.①＞②＞③＞④ B.①＞②＞④＞③ C.③＞④＞②＞① D.④＞①＞②＞③ 7.下列各式中,构型相同的化合物就是( )。 ① ② ③ ④ A.①与② B.①与③ C.②与③ D.①与④ 8.丙烯与HBr 反应,遵循( )规则？ A.Hückel B.Saytzeff C.Sequence D.Markovnikov 9.下列化合物偶极矩不等于零的就是( )。 A.甲烷 B.乙烯 C.乙炔 D.乙醚 10.吡啶的溴代反应主要发生在( )。 A.α位 B.β位 C.γ位 D.N 原子上 11.在KOH 乙醇溶液中共热消除HBr ,反应最快的就是( )。 A. B. C. D. 12.除去环己醇中少量的苯酚,常用的方法就是( )。 A.用NaOH 溶液洗涤 B.用NaHCO 3溶液洗涤 C.用饱与NaCl 溶液洗涤 D.用少量的稀HCl 溶液洗涤 13.缩醛从结构上瞧属于哪一类化合物( )。 A.醇 B.醚 C.醛 D.酮 14.下列醛酮与HCN 加成,最易进行的就是( )。 A.苯乙酮 B.丙酮 C.丙醛 D.乙醛 CH 3 OH H OH H CH 3 C C C H H 3C CH 3 H CH 3H 3C NHCOCH 3O 2N NHCOCH 3324 ,H Br CH 32H 5 C Br 3 H 25 H H C 2H 5 Br H H CH 2Br Br Br Br
医用有机化学第三版笔记第二章
第二章 1具有相同分子通式和结构特征的一系列化合物称为同系列；同系列中各个化合物互称为同系物；相邻同系物的分子组成上不变差数差“CH2”称为同系差 2饱和碳原子有四种类型：伯碳原子（一级碳原子，以1°表示），是与另外一个碳原子相连的碳原。仲碳原子（二级碳原子，以2°表示），叔碳原子（三级碳原子，以3°表示），季碳原子（四级碳原子，以4°表示） 3除了季碳原子外，其他的碳原子都连接有氢原子，把和伯，仲，叔碳原子结合的氢原子，分别称为伯，仲，叔氢原子，不同类型的氢原子其相对反应活性是不相同的；不同类型碳原子形成的中间体稳定性也不同 4分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构体。由于碳链不同而产生的构造异构现象称为碳链异构 5构象：由于单键的旋转（或扭曲）而使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列方式 6理论上，乙烷有无数种构象异构体。但极限构象只有两种，一种是交叉式构象和重叠式。交叉式的能量最低，是最稳定的构象（优势构象），重叠式的能量最低，是最不稳定的构象。常用来表达构象的书面方式有锯架式和纽曼（Newnan）投影式。 7烯烃除了骨架（碳链）和位置异构外，还因为π键不能自由旋转而出现顺反异构。
8产生顺反异构现象必需满足两个条件： (1) 分子中存在着限制原子自由旋转的因素，如双键、脂环等结构。 (2) 在每个不能自由旋转的两端原子上，必须各自连接着两个不同的原子或基团。 9顺反异构体的物理常数不相同，化学性质基本相同，往往表现有不同的生物活性。 10在1.3–丁二烯分子中，由于四个碳原子共平面，每个碳原子未杂化的p轨道彼此互相平行。在这种情况下，这四个p轨道相互平行重叠，形成一个四个碳原子为中心的大π键（共轭π键） 11原子序数由大到小的排列顺序，即为其先后顺序。对同位素，质量较重的优先于较轻的。I＞Br＞Cl＞S＞O＞N＞C＞D＞H 12根据次序规则：叔丁基＞异丙基＞异丁基＞丁基＞丙基＞乙基＞甲基 13烯丙基(2-丙烯基) 丙烯基(1-丙烯基) 14如果两碳原子的优先基团在双键的同侧，则为Z-构型，如果在异侧，则为E-构型。 15沸点①正烷烃的沸点是随着相对分子质量的增加而升高的。液体沸点的高低决定于分子间的引力大小，分子间引力越大，使之沸腾就必须提供更多的能量，所以沸点就越高。②正烷烃的沸点高于它的异构体。支链越多，沸点越低
医用有机化学知识点整理
1杂化有利于共价键的形成 2电负性：S 的成份越多，电负性越大, sp>sp2>sp3 3键的极性：组成共价键的两个原子间共用电子对的电子云的分布 4非极性（对称）共价键：同种（电负性相同)原子形成的，电子云对称分布 5极性（不对称）共价键：不同种（电负性不相同）原子形成的， 电子云靠近电负性较大的原子，带部分负电荷（用δ－表示）； 电负性较小的原子则带部分正电荷（用δ+表示）。 6成键原子的电负性相差愈大，键的极性愈强。 7电负性顺序：F>O>Cl>Br，N>C>H 8偶极矩μ（单位：德拜D/ C?m ） μ=q.d q :正电荷或者负电荷中心电量, 单位：C d :正负电荷中心间距离单位：m 偶极距是向量（矢量）,用一箭头表示指向键的负电荷端 6 双原子分子：非极性键－－非极性分子极性键－－极性分子， 多原子分子：分子的极性是各键极性（偶极矩）的向量和。 正负电荷的中心重叠，则μ＝0 ，非极性分子 正负电荷的中心不重叠，则μ≠0 ，极性分子 7极化性：在外电场影响下，共价键的电子云密度重新分布，键的极性发生变化。 8极化度：键极化的难易程度 极化度与成键原子的体积、电负性、键的种类、外电场强度有关。 体积大、电负性小，键的极化度大。 极化度顺序：C-I ＞C-Br＞C-Cl＞C-F 极性顺序：C-F＞C-Cl ＞C-Br ＞C-I 8由均裂生成的带有未成对电子的原子或原子团叫游离基或自由基。 9分子经过均裂而发生的反应叫做自由基反应。 10产生均裂反应的条件 共价键本身多数为非极性共价键或极性较小 光照、高温 自由基引发剂（如：过氧化物,常见H2O2） 11异裂 碳与其它原子间的σ键异裂时，可得到碳正离子或碳负离子 经过共价键的异裂生成离子的反应叫做离子型反应。 12条件：共价键本身多数为极性共价键，极性越强，越易异裂 催化剂 酸、碱和极性物质 13来自共价键的均裂和异裂，如碳自由基、碳正离子，碳负离子都是活性中间体。 活性中间体：一般非常活泼、不稳定、寿命短。
2012-2013(2)《医用有机化学》课后习题答案
医用有机化学课后习题答案（2012） 第1章 绪 论 习 题 7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 解： 第2章 链 烃 习 题 1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。 解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔 （12）3-乙基-4- 己烯-1- 炔 3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 解： CH 3 C CH 3 CH 3CH 2 CH 3 CH 2CH 3 1° 4°1° 2° 1° 3° 2° 1° 1° 4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。 解： （1） 2–乙基–1，3–丁二烯 （3） 命名不作要求 （4） 2.4.6–辛三烯 （5） 5–甲基–1.3–环己二烯 sp sp 2 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp 2CH 3CH=CH 2 sp 2（1） （2） （3）CH 3CH 2≡ CH （4）CH 3CH=CH-OH CH 3CH 2OCH 3 sp 3sp 3 sp 3 sp 3
（6） 4–甲基–2.4–辛二烯 8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列： 解：（3）>（2）>（1）>（4） 9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。 解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＝b ＞a 12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。 解：（1）无 （2）有 C=C CH 3 H H C 2H 5 C =C CH 3H H C 2H 5 （3）有 C =C H C =C H Br Cl C 4H 9Br Cl 4H 9 （4）有 CH 3 C =C Br Cl H CH 3C =C Br H （6）有 C =C C 2H 5CH 3 C 2H 5CHCH 3CH 3 C =C C 2H 5CH 3 2H 5 3CH 3 14 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。 解：（1）CH 2=CH —CH =CH 2 （2） （3） （4）CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 （5） 15 完成下列反应式 解：（1） 3 CH 3C CH 23 CH 3CH 2C CHCH 2CH 3
医用有机化学问题详解
第1章 绪 论 1.5.1什么是有机化合物？什么是有机化学？ 解：有机化合物是指碳、氢化合物及其衍生物。仅由碳、氢两种元素组成的有机物称为烃类化合物，若还含有其他元素，则称为烃的衍生物。有机化学是研究有机物的组成、结构、性质及其相互转化的一门科学。 1.5.2 有机化合物的两种分类方法是什么？ 解：有机化合物一般是按分子基本骨架特征和官能团不同两种方法进行分类。 1.5.3 σ键和π键是如何形成的？各自有何特点？ 解： 由两个成键原子轨道向两个原子核间的联线（又称对称轴）方向发生最大重叠所形成的共价键叫σ键；由两个p 轨道彼此平行“肩并肩”重叠所形成的共价键叫π键。 σ键和π键主要的特点 σ键 π键 存 在 可以单独存在 不能单独存在，只与σ键同时存在 生 成 成键轨道沿键轴重叠，重叠程度大 成键p 轨道平行重叠，重叠程度较小 性 质 ①键能较大，较稳定； ②电子云受核约束大，不易极化； ③成键的两个原子可沿键轴自由旋转。 ①键能小，不稳定； ②电子云核约束小，易被极化； ③成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。 1.5.4 什么是键长、键角、键能及键的离解能？ 解：键长是指成键原子核间的平衡距离；键角是指两个共价键之间的夹角；当把一摩尔双原子分子AB （气态）的共价键断裂成A 、B 两原子（气态）时所需的能量称为A-B 键的离解能，也就是它的键能。但对于多原子分子来说，键能与键的离解能是不同的。键的离解能的数据是指解离某个特定共价键的键能。多原子分子中的同类型共价键的键能应该是各个键离解能的平均值。键能是化学键强度的主要标志之一，在一定程度上反映了键的稳定性，相同类型的键中键能越大，键越稳定。 1.5.5 用“部分电荷”符号表示下列化合物的极性。 解： (1) CH 3Br (2) CH 3CH 2OH CH 3 OCH 2CH 3C || O (3) (1) CH 3-Br δ-δ+ (2) CH 3CH 2-O-H δδ-+δ+ CH 3 OCH 2CH 3C ||O (3)δ +δ-δ-δ + 1.5.6 键的极性和极化性有什么区别？ 解：极性是由成键原子电负性差异引起的，是分子固有的，是永久性的；键的极化只是在外电场的影响下产生的，是一种暂时现象，当除去外界电场后，就又恢复到原来的状态。 1.5.7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 (1) CH 3CH 2OCH 3 (2)CH 3CH=CH 2 (3) CH 3C CH (4) CH 3CH=CH-OH 解：