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高等有机化学试题及答案

高等有机化学试题及答案
高等有机化学试题及答案

江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案一单项选择题(本大题共10题,每小题3分,共30分)

1.下列结构中,所有的碳均是SP2杂化的是( A )

2.下列自由基稳定性顺序应是( D )

① (CH3)3C·② CH3CHC2H5③ Ph3C·④ CH3CH2·

A. ①>③>②>④

B. ①>③>④>②

C. ③>①>④>②

D. ③>①>②>④

3.下列化合物中酸性最强的是( B )

A. CH3CH2COOH

B. Cl2CHCOOH

C. ClCH2COOH

D. ClCH2CH2COOH

4.下列化合物最易发生S N1反应的是( A )

A. (CH3)3CCl

B. CH3Cl

C. CH3CH2CH2Cl

D. (CH3)2CHCl

5.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是( C )

6.下列化合物中具有手性碳原子,但无旋光性的是( B )

7.化合物:①苯酚②环己醇③碳酸④乙酸,酸性由大到小排列为( B )

A、①>③>②>④

B、④>③>①>②

C、④>②>①>③

D、②>①>③>④

8. 3-甲基-1-溴戊烷与KOH-H2O主要发生( C )反应

A、E1

B、S N1

C、S N2

D、E2

9.下列化合物中为内消旋体的是( D )

10.下列几种构象最稳定的是( B )

二写出下列反应的主要产物。(本大题共4题,每小题2分,共8分)

1.

答案:

2

.COOC2H5

+NBS

(PhCOO)2

4

答案:

3.

答案:

4.

答案:

三.写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2?(本大题共6分)

答案:

R型,有旋光性.SN2历程.

无旋光性,SN1历程.

四.写出下列反应机理。(本大题共3题,每小题10分,共30分)

1.

答案:

2.

答案:

3.

答案:

五简要回答下列问题。(本大题共4题,每小题4分,共16分)

1..为什么叔卤烷易发生 SN1 反应,不容易发生 SN2 反应?

答:单分子亲核取代( SN1 )反应分两步进行,第一步决定反应速度,中间体为碳正离子,由于烃基是供电子基,叔碳正离子的稳定性大于仲碳正离子和伯正离,子,因而叔卤烷易发生 SN1 反应。双分子亲核取代( SN2 )反应一步进行,空间位阻决定反应速度,由于叔卤烷空间位阻大,因而叔卤烷不易发生 SN2 反应。

2.叁键比双键更不饱和,为什么亲电加成的活性还不如双键大?

答:叁键碳原子sp杂化,双键碳原子sp2杂化。电负性Csp>Csp 2。σ键长sp-sp

3.当下列化合物进行乙酸解时,A比B快1014倍,比C快1012倍。

答:三元环参与的结果,A的三元环电子云参与促进反应发生,C的三元环电子云不参与,B的三元环电子云阻止反应发生。

4.试比较下列相对反应速度的大小,并解释原因。

C2H5OCH2Cl CH3-CH2-CH2-CH2-Cl C2H5O-CH2CH2Cl

A B C

答:A>B>C ,当中心碳原子与杂原子直接相连时,反应速率明显增大,当杂原子与中心碳原子相连时,所形成的正碳离子,因共轭效应而被稳定。

六. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序(本大题共10分)

⑴水解速率

⑶进行SN2反应速率:

① 1-溴丁烷2,2-二甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷

② 2-环戊基-2-溴丁烷1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷

⑷进行SN1反应速率:

①3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷

②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴

答案:

⑴水解速率:

⑵与AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:

⑶进行SN2反应速率:

① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷

②溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷

⑷进行SN1反应速率:

①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷

②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴

高等有机化学习题教学内容

高等有机化学习题 第一章 化学键 一、用共振轮说明下列问题 1) 联本中的C 1-C 2键长为什么比乙烷中的键长短?联苯的硝化反应为什么主要发生在2-位 和4-位? 联苯的共振结构式可表是如下: (1) 由共振结构式可以看出C 1-C 2键有双键结构的贡献,故比乙烷的C 1-C 2键短。 (2) 由共振结构式可以看出邻对位负电荷相对集中,故有利于发生硝化反应。 2) 方酸为什么是强酸?(强于硫酸) 方酸的共振结构式可表是如下:对吗? 由方酸的共振结构式可以看出方酸的电子离域效果更好。 二、试推测6,6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环,哪个位置?亲核取代发生于哪个环, 哪个位置? 6,6-二苯基富烯的共振式如下: 由6,6-二苯基富烯的共振式可以看出,亲电取代发生在五元环的2位上,而亲核取代 发生在苯环的2位上。 三、计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量,并比较两者的稳定性。 烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 烯丙基正离子=2E 1=2(α+1.414β)=2α+2.828β 11' O HO O O O OH O O O OH O O O HO O O O S O O HO O S O O OH O S O O O S O O OH

环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1=2(α+2β)=2α+2β 能量差值为 E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子=(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此,环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。 四、用HMO 法分别说明烯丙基负离子和环丙烯负离子的电子排布和成键情况,并比较两者 稳定性。 五、简要说明 1)吡咯和吡啶分子的极性方向相反,为什么? 吡咯分子中氮原子给出一对为共用电子参与了共轭分子的大π键,也就是电子从氮原子流向五员环,而吡啶分子中氮原子只拿出一个电子参与共轭,并且氮原子的电负性大于碳原子使电子流向氮原子的方向。因此,两个分子的极性正好相反。 2)富烯分子为什么具有极性?其极性方向与环庚富烯的相反,为什么? 富烯分子中环外双键的流向五员环形成稳定的6π体系的去向,从而环外双键中的末端碳原子带有部分正电荷,五员环接受电子后变成负电荷的中心,因此分子具有极性。 N N H 能级 烯丙基负离子 环丙基负离子 α+1.414β α+2β E=2(α+1.414β)+2α-2(α+2β)-2(α-β) = 2α+2.828β+2α-2α-4β-2α+2β =1.172β

高等有机化学习题与期末考试题库(二)

高等有机化学习题及期末复习 一、回答下列问题:(22小题,1-14每题1分,15-22,每题2分,共30分) 1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( ) A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同 C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同 2. 下列四个试剂不与 3-戊酮反应的是( ) A. RMgX B. NaHSO3饱和水溶液 C. PCl3 D. LiAlH4 3.指出下列哪一个化合物(不)具有旋光性? 4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A. NaOH(aq) B. Na2CO3(aq) C. FeCl3(aq) D. I2/OH-(aq) 5. 比较下列化合物的沸点,其中最高的是 6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( ) 7.下列化合物在常温平衡状态下,最不可能有芳香性特征的是( ) 8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( ) 9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( )

A. 活化氨基 B. 活化羧基 C. 保护氨基 D. 保护羧基 10. 比较下列化合物在 H2SO4中的溶解度( ) 11. 下列关于α-螺旋的叙述,错误的是( ) A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定 B. 减少 R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定 C. 疏水作用使α-螺旋稳定 D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A. II>I>III B. III>I>II C. I>II>III D. II>III>I 13.1HNMR 化学位移一般在 0.5-11ppm,请归属以下氢原子的大致位置: A. -CHO B. -CH=CH C. -OCH3 D. 苯上 H 14. 按沸点由高到低排列的顺序是:()>()>()>()>()。 a. 3–己醇; b. 正己烷; c. 2–甲基–2–戊醇; d. 正辛醇; e. 正己醇。 15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序: 16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序: 17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是: 18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置: 19. 下列化合物那些有手性?

《高等有机化学》试题(A卷)

化学专业函授本科 《高等有机化学》试卷 A 题号 一 二 总分 统分人 复核人 得分 一. 回答下列问题(每题4分,15题,共60 分): 1. 下列分子哪些能形成分子内氢键?哪些能形成分子内氢键? A 、 NO 2COOH B 、 N H C 、F OH D 、 F OH 2. 举例说明由sp 2杂化方式组成的碳—碳三键。 3. 写出下列化合物的最稳定构象: a. OH CH(CH 3)2 H 3C H H H b. FCH 2 CH 2OH 4. 利用空间效应,比较下列物质消除反应的速率大小。 得分 阅卷人 系 专业 层次 姓名 学号 ┉┉┉┉┉┉┉┉┉密┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉封┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉线┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉

A、OH B、 OH C、 OH D、 OH 5. 比较下列各组化合物的酸性大小。(1) A、COOH NO2B、 COOH OCH3C、 COOH OCH3D、 COOH NO2 (2) A、OH NO2B、 OH OCH3C、 OH OCH3D、 OH NO2 (3)

A 、NH 2NO 2 B 、 NH 2 OCH 3 C 、NH 2 OCH 3D 、NH 2 NO 2 (4) A 、 CH 3 NO 2 B 、 CH 3 OCH 3 C 、CH 3 OCH 3 D 、CH 3 NO 2 6. 下列化合物酸性最弱的是? OH NO 2 OH NO 2 OH NO 2 OH A B C D 7. 下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是? A CH 3CH 2CH 2CH 2OH B CH 3CH(OH)CH 2CH 3 C (CH 3)2CHCH 2OH D (CH 3)3COH 8. 下列物种中的亲电试剂是: ;亲核试剂 是 。

医学八-高等有机化学作业题-2011

Ⅱ《高等有机化学》典型问答题 1、关于酸碱性 1-1.比较以下两个化合物的酸性强弱,并给出合理解释 3)3 COOH COOH C(CH 3)3 A: B: 答:B 的酸性比A 强。当t-Butyl 在邻位时,把羧基挤出 了与苯环所在平面,苯基的+C 效应消失,从而一方面增 大了O-H 键的极性,另一方面又增强了氧负离子的稳定 性。 1-2.丙二酸的pKa1值(2.8)明显小于乙酸的pKa(4.76);而它的pKa2值(5.85) 明显大于pKa1,试解释之。 答:由图可知丙二酸一级电离后,产物稳定性较高,主要原因有两点。第一,羧基的-I 效应,分散了氧负离子的负电荷;第二,可以形成分子内氢键。 而二级电离后,生成的产物空间上排斥力较大,不稳定,故pKa2的值明显偏小。 O H HOOC COOH + 1-3.顺式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为K1Z=1.17×10-2和K2Z=2.6×10-7,而反式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为K1E=9.3×10-4和K2E=2.9×10-5,试说明其原因。 答:顺式丁烯二酸电离: C C C O O -O H C C C O O -O O -C C HOOC COOH H H H H H A A1 A2 反式丁烯二酸电离: C C C H H C O O O -C C HOOC H H COOH C C C H H C O O O -HO B B1 B2 K1Z>K1E 的原因:A 的空间效应比B 大,故A 比B 不稳定,易发生电离;其次由于生成的产物A1比B1更加稳定(形成了分子内氢键)。 K2Z

有机化学测试题及答案

B、乙烯 C、乙炔 B、硝酸D、硫酸 B、乙醇和 B、甲苯C、苯 B、多伦试剂C、 B、苯酚C、甘氨 B、甲酸C、丙醛 乳糖B、麦芽糖C、蔗糖D、 B、蛋白质C、蔗 B、乙醇C、苯酚 B、蛋白质是两性化合物

A、酒精B、氯化钡C、硫酸铵D、紫外线 ()13、氨基酸相互结合成肽的主要化学键是 A、肽键B、氢键C、离子键D、苷键 ()14、能区别甲酸和乙酸的试剂是A、硫酸溶液B、希夫试剂 C、碳酸钠溶液D、氯化铁溶液 ()15、油脂在碱性条件下的水解反应称为 A、油脂的氢化B、油脂的皂化C、油脂的硬化D、油脂的乳化 二、填空题(共20分) 1、芳香烃的芳香性通常 指、、。 2、同系物应具有相同的,而分子结构相似。 3、有机化合物分子中各元素的化合价一般是碳价,氢和卤素价。 4、乙醇俗称,临床上常用体积分数为的乙醇作为消毒剂。 5、最简单的醛为甲醛,质量分数为的甲醛水溶液叫,因其能使 蛋白质凝固,具有消毒和杀菌能力,常用作和。 6、医学上常指的酮体 为、、 。 7、乙酰水杨酸,俗称、常用 作。 8、多糖可以水解,淀粉、糖原、纤维素水解的最终产物都是。 9、组成蛋白质的基本单位是,其结构通式是。 三、命名下列有机化合物或写出有机化合物的结构简式(共20分) 1、乳酸乙酯 2、D-葡萄糖的 (Haworth)3、硝酸甘油 4、乙-甲基戊醇 5、顺-4-甲基-2-戊烯O ‖ 6、(CH3CH2)4C 7、 (CH3)2CH-CH2-CH2-C-CH2CH3

CH 3 ︱ 8、 CH 3-CH-CH-CH-CH 2-CH 3 9、 ︱ ︱ C 2H 5 CHO 10、 四、问答题(共10分) 1、为什么食用油有保质期?老年人宜多食植物油,少食动物油? 2、含淀粉或蛋白质丰富的食品为什么要煮熟才吃? 五、用化学方法鉴别下列各组物质(共10分) 1、甲烷、乙烯和乙炔 2、甲酸、乙酸和乙醇 六、完成下列有机化学反应式,并指出反应类型(10分) 1、 CH 3CH 2C=CH 2+HB r → ∣ CH 3 2、 3、 4、 5、 有机化学专科 参考答案 选择题 1、A 2、A 3、B 4、A 5、C 6、D 7、D 8、C 9、D 10、A 11、D 12、C 13、A 14、B 15、B 二、填空题 1、易取代 难加成 难氧化 2、分子通式 3、四 一 4、酒精 75% 5、40% 福尔马林 消毒 防腐 6、B-羟基丁酸 丙酮 B-丁酮酸 7、阿司匹林 解热镇痛 8、葡萄糖 9、a-氨基酸 R-CH-COOH NH 2 三、三、命名下列有机化合物或写出有机化合物的结构简式(共20分) 2、 乳酸乙酯 2、D-葡萄糖的(Haworth ) 3、硝酸甘油 CH3-CH-COOC 2H 3 CH 2-ONO CU CH-ONO 2 CU 2-ONO 2 4、乙-甲基戊醇 5、顺-4-甲基-2-戊烯 CH 3 CH 3 CH 3 CH3-CH2-CH2-C-CH2OH CH=CH-CH- CH 3 CH 3 6、(CH 3CH 2)4C 7、(CH 3)2CH-CH 2-CH 2-C-CH 2CH 3 3,3-=乙基成烷 6-=甲基-3-乙酮 CH 3 ︱ 8、 CH 3-CH-CH-CH-CH 2-CH 3 9、 ︱ ︱ C 2H 5 CHO 2-乙基-3-甲基-乙醛 苯异丙酸 10、 反-3-乙基-2-乙烯 四、问答题(共10分) 1、为什么食用油有保质期?老年人宜多食植物油,少食动物油? 答:因为食物油储存时间长受空气中光、氧、水分和微生物作用易被氧化,导致营养价值流 失。调查结果表明,食用植物油的贮存时间在南方最长不应超过18个月。一瓶油打开后最好能在1个月内用完。所以大包装的食用油比较适合人口多的单位食堂或是经常开伙的家庭等,而三口之家还是选择小包装为宜。采用压榨的方式精制而成。它既去除了油脂中的各种有害物质,又保留下植物油所特有的营养与芳香。油酸、亚油酸等人体必需的不饱和脂肪酸含量高达80%以上,还含有大量的维生素,是欧美发达国家普遍选择的油脂。它能降低人体胆固醇含量,是高血压、动脉粥样硬化患者和 老年人之保健食用油。 .食用调和油:食用调和油适用于所有日常的菜肴,具有调整血脂、预防心脑血管疾病、滋润肌肤、消除疲劳、改善体质、延缓衰老的作用。 2、含淀粉或蛋白质丰富的食品为什么要煮熟才吃? 答:含淀粉或蛋白质丰富的食品煮熟后发生变性,易消化。 五、用化学方法鉴别下列各组物质(共10分) 2、甲烷、乙烯和乙炔 甲烷 乙烯 乙炔 2、甲酸、乙酸和乙醇 六、完成下列有机化学反应式,并指出反应类型(10分) 2、 CH 3CH 2C=CH 2+HB r → ∣ CH 3 2、 3、 4、 CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CHCOOH OH CH 3COOH + CH 3CH 2CH 2OH H + CHCOOH 3C C H CH CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CHCOOH OH CHCOOH CH 3C C H CH CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3

(2020年7月整理)高等有机化学模拟考试题二.doc

《高等有机化学》模拟考试题(二) 一.填空 1、几种重要的有机反应活性中间体有------、 ----------、---------、--------、--------和---------。 2、萘磺化时,得到α-萘磺酸是-------控制产物,得到β-萘磺酸是------控制产物。 3、写出下列化合物最稳定的构象式: (1) HOCH 2CH 2F 用Newman 投影式表示为:------------; (2)反式十氢化萘 用构象式表示为:--------; (3)(S)-2-丁醇 用Fischer 投影式表示为:-----------; 4、α-蒎烯1H 3C CH 32 中1和2两个甲基上的亲核化学位移δ值较小者为 --------;这是由于----------所致。 5、 下列烷氧基负离子:(a ) C 6H 5O -,(b )CH 3CH 2CH 2CH 2O -,(c )(CH 3)3CO -,其中碱性最强的是---------,亲核性最强的是---------。 6、有机光化学反应中,分子的激发态常有-------和----------两种。但大多数光化学反应是按-----------进行的。在二苯甲酮与异丙醇的光化学反应中,当加入萘时,该反应中止,反应中的二苯甲酮是---------剂,而萘是二苯甲酮激发态的一种-------剂。 二.写出写列反应的主要产物 C C Ph H 3C CH 3 Ph H + 1 N(CH 2 )OH CH 3 2. C N CH 3OH H 2SO 4 3. OH H 3CO 2SO C O H 3C 4. 3 5. COCHN 2 1)Ag 2O 2) H 2O 6. CH 3 H 3C OCH 2CH=CHCH 3 7. C C 3 OTs H 3C CH 3CH 2ONa 328.

有机化学期末考试试题及答案(三本院校)

**大学科学技术学院2007 /2008 学年第2 学期考核试卷课号:EK1G03A 课程名称:有机化学A 试卷编号:A 班级:学号:姓名: 阅卷教师:成绩: 一. 命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C C(CH3) 3 (H3C)2HC H 2. COOH 3. O CH3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺

7. 邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1

CH3 OH OH 4 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O OH - SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2 =CH C CH3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH3 CO) 2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分)

1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是( ) A B C (CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系( ) 3 2CH 3 H 32CH 3 A ,相同, B ,对映异构, C ,非对映体, D ,没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 H + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物(共5分)

高等有机化学 考试试题答案

高等有机化学考试试题答案

2005级硕士研究生 高等有机化学期末考试答案 1.试推测6,6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环,哪个位置?亲核取代发生于哪个位置?(4分) 2.计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量,并比较两者的稳定性。烯丙基的分子轨道的能量分别为:Ψ1=α+1.414β, Ψ2=α, Ψ3=α-1.414β; 环丙烯的分子轨道的能量分别为:Ψ1=α+2β, Ψ2=α-β。(5分) 烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E烯丙基正离子=2E1=2(α+1.414β)=2α+2.828β 环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1 =2(α+2β)=2α+2β 能量差值为 E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子 =(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此,环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。3.富烯分子为什么具有极性?其极性方向与环庚富烯的相反,为什么?(4分) 富烯分子中环外双键的流向五员环形成稳定的6π体系的去向,从而环外双键中的末端碳原子带有部分正电荷,五员环接受电子后变成负电荷的中心,因此分子具有极性。 另外,七员环的环上电子流向环外双键,使得环外双键的末端碳原子带有部分负电荷,而七员环给出电子后趋于6π体系。因此,极性方向相反。

4.下列基团按诱导效应方向(-I 和+I )分成两组。(4分) 答: 5.烷基苯的紫外吸收光谱数据如下: 试解释之。(3分) 答:使得波长红移的原因是σ-π超共轭效应,σ-π超共轭效应又与a-碳上的C-H 键的数目有关。因此,甲基对波长的影响最大,而叔丁基的影响最小。 6.将下列溶剂按负离子溶剂化剂和正离子溶剂化剂分成两组。(3分) 负离子溶剂化剂:水 聚乙二醇 乙酸 乙醇 正离子溶剂化剂:N,N-二甲基乙酰胺 二甲亚砜 18-冠-6 7.以下反应用甲醇座溶剂时为S N 2反应:(3分) CH 3O- + CH 3-I CH 3-O-CH 3 + I - 当加入1,4二氧六环时,该反应加速,为什么? 答:二氧六环是正离子溶剂化剂,当反应体系中加入二氧六环时,把正离子甲 醇钠中的钠离子溶剂化,使得甲氧基负离子裸露出来,增强了其亲和性,故加速反应。 8.比较下列各对异构体的稳定性。(6分,每题2分) 1.反-2-丁烯 〉 顺-2-丁烯 2. 顺-1,3-二甲基环己烷 〉反-1,3-二甲基环己烷 3.邻位交叉1,2-丙二醇 〉对位交叉1,2-丙二醇 9.写出下列化合物的立体结构表示式。(4分,每题2分) 分子式 C 6H 5-R R=H CH 3 C 2H 5 CH(CH 3)2 C(CH 3)3 光谱数据/nm 262.5 266.3 265.9 265.3 265.0(E,E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇1)2) (7R,8S)-7,8-环氧-2-甲基18-烷-I 效应:-S(CH 3)2 -N=O -O(CH 3)3 -HgCl 2 +I 效应:-SeCH 3 -B(C 2H5)2 OCH 3O H 3C CH 2OH O R H

2020版《有机化学-II》

中国海洋大学本科生课程大纲 课程名称有机化学ⅡOrganic ChemistryⅡ课程代码 课程属性学科基础课时/学分32/2 课程性质必修实践学时0 责任教师代水星课外学时 课程属性:公共基础/通识教育/学科基础/专业知识/工作技能,课程性质:必修、选修 一、课程介绍 1.课程描述(中英文): 《有机化学》课程是材料专业的一门学科基础课程。该课程的内容包括有机化合物的基本原理和基本知识,比如有机化合物的组成、结构、物理性质、化学反应机理等。除此之外,该课程还是一门理论与实验并重的课程。 Organic chemistry is the foundation course for students who major in the materials science.The course includes the basic theory and knowledge of organic compounds,such as the composition,structures,physical property and chemical reaction mechanism.In addition, Organic chemistry is also a course which puts the theory and experiment on the same level. 2.设计思路: 根据有机化合物的种类或化学反应的种类,将课程内容分为缩合反应、周环反应、胺、含氮芳香化合物、杂环化合物、有机合成基础、新型有机合成方法、有机共轭材料共8章。其中,缩合反应、周环反应、胺、含氮芳香化合物、杂环化合物,作为学习的重点;有机合成基础、新型有机合成方法、有机共轭材料作为了解性知识,目的在于整合有机化学整门课程知识点,达到融会贯通、学以致用的目的。此外,有机化学是一门 -1-

高等有机化学训练题

《高等有机化学》达标训练题 一、选择题 1.下列的自由基按稳定性大小排列顺序正确的为() ①CH 3 ②CH3CHCH2CH2 3③CH3CCH2CH3 3 ④CH3CHCHCH3 3 A. ④>③>②>① B. ③>②>④>① C. ③>④>②>① D. ③>④>①>②2.不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色的化合物是( ) 3.下列化合物的磺化反应活性最强的是( ) 4.下列化合物中,没有旋光性的是( ) A. CH3CH2CHBrCH3 B. CH3CH2CHBrCH2CH2CH3 C. (CH3)2CHCHBrCH(CH3)2 D. 3 H3 H 5.下列化合物中有芳香性的是() 6. 1,3- 戊二烯比1,4-戊二烯更稳定的原因主要是因为()A.诱导效应B.共轭效应C.空间效应 D.角张力 7.下列化合物中最稳定的构象式为() 8.下列化合物与AgNO3的醇溶液作用,最先出现沉淀的是()A.烯丙基氯B.丙烯基氯C.氯代丙烷D.氯代乙烷 9. 与AgNO3-乙醇溶液反应的活性次序是() A. CH3CH2CH3 B. CH3CH CH2 C. CH3C CH D. CH3

①②③④ A. ③>④>①>② B. ③>②>④>① C. ③>④>②>① D. ④>②>③>① 10. 下列进行S N2反应速率由大到小的次序是() ①1-溴丁烷②2,2-二甲基-1-溴丁烷③2-甲基-1-溴丁烷④3-甲基-1-溴丁烷 A. ④>②>③>① B. ③>②>④>① C. ①>④>③>② D. ①>④>②>③ 11.下列化合物中可以形成分子内氢键的是( ) A.邻甲苯酚B.对甲苯酚C.对硝基苯酚D.邻硝基苯酚12.下列化合物中以S N1反应活性最高的是() 13. 下列醇中,与金属钠的反应活性最高的是() A.1-丁醇B.2-丁醇C.2-甲基-2丙醇D.1-丙醇 14. 下列化合物与卢卡斯试剂反应的活性次序是() A.1-丁醇B.2-丁醇C.3-丁烯-2-醇D.2-甲基-2丙醇15.下列碳正离子稳定性最高的是() + CH3CHCH3+ CH3CH2CH2 + C H3C CH3 CH3CH CH + A. B. C. D. 16.如果亲核取代反应发生了重排反应,则该反应的历程为()A.S N1 B. S N2 C. 说不清 D. 可以为S N1,也可以为S N2 17.下列化合物中,酸性由大到小的顺序为() OH NO2 OH 3 OH OCH3 OH NO2 (A)(B)(C)(D)

有机化学》试题库.doc

《 有 机化 学》 试题 库 ( 2016) 一、选择题 (一)单选题 1、不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成反应时,加成反应的产物应遵守( A )。 A 马氏规则 B 定位规则 C 反马氏规则 D 扎衣采夫规则 2、(CH 3)2CHCH 2Cl 与( CH 3)3CCl 之间是什么异构体:( A ) A .碳链异构 B. 位置异构 C. 官能团异构 D. 互变异构 3、下列各组化合物中有顺反异构体的是: (C ) 4、下列哪种类型的化合物可用卢卡斯试剂鉴别( B ) A 、卤代烃 B 、伯、仲、叔醇 C 、醛酮 D 、烯烃 5、下列化合物中溶解性最大的是( B )。 A CH 3CH 2CH 2OH B CH 2(OH )CH 2 C H 2(OH ) C CH CHCH D CH 3 OCHCH 3 2 3 2 3 6、下列化合物中,能发生银镜反应的是( D ) A 甲酸 B 乙酸 C 乙酸甲酯 D 丙酮 7、在食品及药品工业中,常采用( D )作防腐剂 A 碳酸氢钠 B 乙酸钠 C 亚硝酸钠 D 苯甲酸钠 8、下列四种化合物按碱性强弱排列正确的是 ( B )。 A.①>②>③>④ B.④>③>②>① C.②>①>③>④ D.②<①<③<④ 9、蛋白质是( C )物质。 A 酸性 B 碱性 C 两性 D 中性 CH 3 CH 3CH 2 OH 10、下列与 H 等同的分子是( A ) CH 3 H OH OH HO CH 2CH 3 CH 3CH 2 H CH 3 A H B CH 3 C CH 2CH 3 D 11、烷烃的同系物通式符合 ( A ) 。 A . C n H 2n+2 B. C n H 2n C.C n H 2n-2 D.C n H 2n-6 12、单烯烃与单环烷烃的通式 ( A ) 。 A. 相同 B. 不同 C. 差2个H D. 以上都错 14、下列化合物中酸性最弱的是( A ) A 、CH 3COOH B 、FCH 2COOH C 、BrCH 2COOH D 、ClCH 2COOH 15、果糖属于 ( A ) 。 A. 单糖 B. 双糖 C. 多糖 D. 以上都错 16. 下列物质与卢卡斯试剂作用,最先出现浑浊的是 ( C )

高等有机化学-中南

中南大学考试试卷(A) 2006-2007 学年第一学期期末考试试题时间110分钟高等有机化学课程48学时3学分考试形式:开 卷 专业年级:临床医学(八)0501班总分100分,占总评成绩70 % 1.下列化合物中的碳碳键的IR吸收波数由高到低排序为:()A.③>②>① B. ①>②>③ C.②>③>① D. ①>③>② 2.下列化合物的1HNMR化学位移δ值由高到低排序为:()

A.③>②>① B. ①>②>③ C.②>③>① D. ③>①>② 3.下列卤代烃发生S N1亲核取代反应的活性顺序由大到小排列为:() A.②>③>① B. ①>③>② C. ③>②>① D. ①>②>③ 4.下列碳负离子中,其稳定性由高到低排列为:()

A.①>②>③>④ B. ①>③>④>② C. ①>③>②>④ D. ④>①>③>②5.下列胺与BEt3反应,最慢的是:()6.下列化合物与HCN加成时平衡常数K值由大到小排列为:() ①C6H5CHO ②CH3COCH3③HCHO ④C6H5COCH3 A.①>②>③>④ B. ①>③>②>④ C. ③>①>②>④ D. ②>①>③>④7.下列化合物的亲电加成活性由高到低的顺序为:()

A.③>②>①>④ B. ①>③>②>④ C. ①>④>②>③ D. ④>①>②>③8.下列负离子的稳定性由高到低的顺序为:() A.④>③>①>② B. ②>①>③>④ C. ③>①>②>④ D. ①>③>②>④9.下列化合物的酸性最强的是:()

A.④>③>①>② B. ②>①>③>④ C. ②>①>④>③ D. ①>③>②>④10.下列化合物的亲电取代活性由大到小排列为:( ) ①硝基苯②苯酚③苯④甲苯 A.④>②>③>① B. ②>④>①>③ C. ③>①>②>④ D. ②>④>③>①11.下列化合物的水解速率由大到小的排列为:() ①CH3COOCH3②ClCH2COOCH3③CH3CH2COOCH3 ④Cl2CHCOOCH3 A.③>②>④>① B. ①>③>②>④ C. ④>②>①>③ D. ②>④>①>③12.下列化合物具有芳香性的是:() 13.下列化合物不具有旋光性的是:()

高等有机化学试题及答案

高等有机化学试题及答 案 Company number:【WTUT-WT88Y-W8BBGB-BWYTT-19998】

江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案一单项选择题(本大题共10题,每小题3分,共30分) 1.下列结构中,所有的碳均是SP2杂化的是( A ) 2.下列自由基稳定性顺序应是( D ) ① (CH3)3C·② CH3CHC2H5③ Ph3C·④ CH3CH2· A. ①>③>②>④ B. ①>③>④>② C. ③>①>④>② D. ③>①>②>④ 3.下列化合物中酸性最强的是( B ) A. CH3CH2COOH B. Cl2CHCOOH C. ClCH2COOH D. ClCH2CH2COOH 4.下列化合物最易发生S N1反应的是( A ) A. (CH3)3CCl B. CH3Cl C. CH3CH2CH2Cl D. (CH3)2CHCl 5.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是( C ) 6.下列化合物中具有手性碳原子,但无旋光性的是( B ) 7.化合物:①苯酚②环己醇③碳酸④乙酸,酸性由大到小排列为( B ) A、①>③>②>④ B、④>③>①>② C、④>②>①>③ D、②>①>③>④ 8. 3-甲基-1-溴戊烷与KOH-H2O主要发生( C )反应 A、E1 B、S N1 C、S N2 D、E2 9.下列化合物中为内消旋体的是( D ) 10.下列几种构象最稳定的是( B ) 二写出下列反应的主要产物。(本大题共4题,每小题2分,共8分)1. 答案: 2 .COOC2H5 +NBS (PhCOO)2 4 答案: 3. 答案: 4. 答案: 三.写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性并标明R 或S构型,它们是SN1还是SN2(本大题共6分)

《高等有机化学》试题(C卷)

化学/应用化学 专业 函授本科 《高等有机化学》试卷 C (试卷共6页,答题时间120分钟) 题号 一 二 总分 统分人 复核人 得分 一. 回答下列问题(每题4分,15题,共60分): 1.下列化合物化合物与NaI —丙酮溶液反应活性大小顺序 为 。 A B C D CH CH-CH 3 CH 2 CH-CH 2Br CH 3- CH-CH 3 Br Br CH 3-CH 2-CH 2Br 2. 1—丁醇 B.2—丁醇 C.2——甲基—2—丁醇与卢卡斯试剂反应的活性顺序为 3.下列试剂亲核性大小顺序是 A B C CH 3O -CH 3CH 2O - CH 3-CH-O - CH 3 CH 3-C-O -CH 3CH 3 D 4.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是: a. b.C H 3 c.C l O H d.NO 2 e. 5. 按S N 2反应活性由大到小排列的顺序是:( )>( )>( )。 a.C H 3C H 2Br b. c.C H 3C C H 3 C H 3 C H 2Br C H 3C H C H 3 C H 2Br 6. 下列化合物或离子中具有芳香性的是: 。 得分 阅卷人 系 专业 层次 姓名 学号

a. b. c. N d. N S e.+ 7.按碱性由强到弱排列的顺序是:()>()>()>()。 N H a. b. N c. N H d. NH2 8.下列化合物能发生碘仿反应的是:。 a.ICH 2 CHO b.CH3CH2CHO c.CH3CH2CHCH3 O H d.C6H5CO CH3 e.CH3CHO f.CH3CH2CH2O H 9.按沸点由高到低排列的顺序是::()>()>()。 a.C H2O H C H2O H C H2O C H3 C H2O C H3 b. c.C H2O C H3 C H2O H 10.下列羧酸与乙醇酯化速度由快到慢的顺序是:()>()>()。 a. CO O H b. CO O H CH3 c. CO O H CH3 CH3 11. 试比较下面三种化合物与CH 3 ONa发生S N反应的相对活性。 A. NO2 CH2Cl B. NO2 CH3 Br C. NO2 CH3 F 12. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。 A. B. C. CH3CH=CHCH2Br CH3CH2CH2Br CH3CCH2Br = O 13. 下面三种化合物一硝化时,所得间位产物的多少次序如何? A. B. C. C6H5CH3C6H5CHCl2C6H5CCl3

高等有机化学各章习题及答案

亲核取代反应 预计下列各对反应中哪一个比较快?解释之。 (1) CF 3 C CH 33 OSC 6F 5 O Ⅰ Ⅱ 和 H 3C C CH 33 OSC 6F 5 O 在100%乙醇中溶剂解反应。 (2) H 2C=CHCH 2CH 2OTs (Ⅰ)或H 3CCH=CHCH 2OTs (Ⅱ)在98%的甲酸中溶剂解反应 (3) O OP h CH CH CH C O OPh 和 在醋酸中的溶剂解反应。 试对下列反应提出合理的反应机理。 (1) OCH 3 H 3 Cl Cl- (2) OH N OCCH 3 H + ,△(CH 3CO )2O O 旋光性反应物 外消旋化产物 用碱性氧化铝处理2—溴代—ρ—羟基乙苯生成一种白色固体:40~43℃,IR :1640cm -1 ;UV :282nm (水中),261nm (醚中);NMR 在和(TMS 内标)处有两个等幅单峰,元素分析(%):C,;H,%,对产物提出合理的机构,并提出此产物生成的机理。 具有结构式A 的物质在弱碱水溶液中反应,得产物B 。

S N + 2C C 6H 5 O CH 3 Br-NaHCO 3/H 2O S N C 6H 5OH C O CH 3 A B 这是一个分步骤完成的反应。其第一步为HO - 对A 的进攻 (1) 试给出一个由A 生成B 的可信的反应机理; (2) 核磁共振(NMR )的实验证实,B 中的N —(C=O)键的转动速度比A 中的N —CH2键的 转动速度低的很多。其可能原因是什么? 写出下列反应的机理 (1) C H 3C H 3CH 3 CH 2OH P h 3P ,CCl 4 CH 2Cl CH 3 C H 3CH 3 (2) C 6H 5CH 2SCH 2CHCH 2SCH 2C 6H 5 C 6H 5CH 2SCH 2CSCH 2C 6H 5 SOCl 2 OH H CH 2Cl (3) (E tO)3P +CH 3I 回流 P OE t tO CH 3 O 4.6 2—乙酰氧基环己醇对甲苯磺酸酯酸解时,发现反式异构体比顺式异构体快670倍。且顺式异构体得到的是反式二醋酸酯(构型变化),而由于反式异构体得到的却是构型保持的产物。试解释其原因?

2020年高等有机化学试题含解析

一、 预测下列各组化合物的偶极距的大小 (通过各基团偶极矩矢量和) Cl CN Cl CN (1) (a) (b) b>a (2)NH 2 2 (a) (b) Cl NO 2 a>b (3)(a) (b) NO 2 Cl Cl NO 2 Cl Cl a>b (4) (a) (b) NO 2 CH 3 C H 3NO 2 C H 3CH 3 b>a (5) (a) (b) NO 2 H OH H NO 2 H H b>a 二、 预测下列化合物是否有芳香性 有芳香性的重要依据:1、同一平面 2、4n+2Π电子 3、封闭体系 a ——同一平面,氧上有两个电子18个Π电子,符合4n+2Π电子,有芳香性 b ——同一平面,12个Π电子,不符合4n+2Π电子,无芳香性 c ——同一平面,10个Π电子,符合4n+2Π电子,封闭系统有芳香性 d ——同一平面,10个Π电子,符合4n+2Π电子,封闭系统有芳香性 三、 甲氧基氯甲烷在进行溶剂分解时(显然是S N 1机理)其速率之快是氯甲烷的1014以上,说明 原因? 由题已知为SN1反应机理,所以碳正离子越稳定越有利于反应的进行,CH 3O -有强的推电子效应使CH 3OC +H 2电子云密度增大,是碳正离子更稳定,从而离去基团-Cl 更易离去,所以反应速率加快。 四、 预测下列化合物的碱性强弱,并说明原因 碱性强弱:(a )>(b )>(c )

原因:a中氮原子上的孤电子对,使其具有碱性,b中氮上的孤电子对,可与苯环共轭,碱性减小,c中氮上的孤电子对,与苯环共轭的同时和氮相连的两个甲基使得氮原子上的孤电子对不裸露,所以碱性比b稍小。 五、写出反应机理 六、请设计两个实验证明酰胺在X2/NaOH作用下发生降级反应是分子内反应。 (一)、 没有分子间反应的交叉产物出现,所以是分子内反应。 (二)、 没有分子间反应的交叉产物出现,所以是分子内反应。 七、苄基型卤代烃是无论是S N1或S N2反应均是活泼的,请至少设计两个反应确定下述反应实际是 S N1或S N2反应。 方法一:D取代一个H,然后使用光学活性的PhCHDCl确定是构型转换(SN2)还是消旋化(SN1) 方法二:SN2机理是双分子的,速率取决于卤代物及OH-的相对浓度,SN1是单分子的,速率仅取决于卤代物浓度。所以测量速率是取决于OH-浓度还是与其无关,可以确定是SN1还是SN2。 八、在讨论烯烃的亲电加成时经常用到纯的顺式烯烃或反式烯烃来研究加成反应的立体化学,请 设计一个实验从顺-2-己烯和反-2-己烯的混合物转变到需要的顺式或反式烯烃?(用反应式表示出来)。 九、25℃时甲苯在醋酸中用HNO3硝化反应,产生56.9%的邻硝基甲苯,2.8%的间硝基甲苯和40.3% 的对硝基甲苯。计算邻、间、对三种氢原子的相对活性。 解析:以苯的硝化反应活性为1,查文献可知甲苯硝化活性为苯的23倍 其中k底物代表底物甲苯相对于苯的反应活性,Z代表不同位置产物的质量分数,k苯为1,y代表相应取代位置的个数则 f o=23×6×0.569÷2=39.261 f m=23×6×0.028÷2=1.932 f p=23×6×0.403=55.614

高等有机化学期末复习题+答案

补充练习 一、 完成下列反应式 3 3 H 1. CH 3OH 2. C 6H 5 C=O 6H 5 H CH 3p-ClC 6H 4MgBr (1)(2) H 2 O/ H + 3.COCH 3 +HCHO + N H 4. C 2PhCO 3H (CH 3)3CCHO + 5. Ph 3P=CHCOCH 3 COCH 3 OC C 6H 5 236. 吡啶 = O 7. HO CH 2NH 2 HNO 2 8. CH 2CH 2 O CH C OC 2H 5 O Br C H ONa 9. C 6H 5C C CH 3OH CH 3C 6H 5 OH H 2SO 4

10. CH3 O +CH 2 =CH CH3 C O C2H5ONa 二、写出下列反应机理 1.C CH O O 2525 CH OH COOC2H5 2. O Cl C2H5ONa COOC2H5 3.CH2CH2 OTs HO 4. NH2 O Br2 ,NaOCH3 3 H N OCH3 O C2H5ONa 5. O O O COCH3 三、简要说明下列问题 1. (S)-3-溴-3-甲基己烷在H2O-丙酮中得外消旋的3-甲基-3-己醇。 2 . 试解释化合物A的乙酸解反应的结果为构型保持产物B。

3 O CH3COONa 3 3 O-C-CH3 O O A B 3. 试说明为什么内消旋(赤式)-1,2-二溴-1,2-二苯乙烷和碱作用主要生成 顺式-1-溴-1,2-二苯乙烯?而(苏式)-1,2-二溴-1,2-二苯乙烷却主要得到反式产物? 4. 请预测下列反应的主要产物为(A)还是(B)?并分析其原因。 CH3CO3H O O + (A)(B) 5. 当具有立体化学结构的3-溴-2-丁醇(A)与浓HBr反应时生成内消旋的2,3-二溴丁烷,而3-溴-2-丁醇(B)的类似反应则生成外消旋2,3-二溴丁烷,请从反应历程的角度说明这一反应的立体化学。 3 3 (A)(B)

高等有机化学模拟试题

高等有机化学模拟试题 一、完成反应式,写出原料、反应条件或产物的构造式(产物只写有机主要产物,本大题共9小题,每空2分,共30分) 1. C NO 2 O CH 2NO 2 ( ) 3. 4. ClHC CHCH Cl 2500 C °CH 3COONa 5. Ph 3P C(CH 3)2 25℃乙醚CH(CH 3)2 X -Ph 3P + 6. COOEt COOEt EtONa 2 7. Cl Cl NO 2 + ONa 324

8. PhCH2CHCH3 +Me 3 OH - HCl 9. OCH3 + CHO 二、单项选择题(选择符合题意的答案,将其代号填入括号,本大题共7题,每小题2分,共14分) 1. COOH SO3H OH Br COOH (a)(b)(c)(d) 上述化合物的酸性由强到弱的排列顺序为……………………()。(A)a>b>c>d; (B)c>d>b>a; (C)c>b>a>d; (D)b>a>c>d。2.试剂的亲核活性由强到弱的顺序为…………………………()。(A)CH3CH2- > CH3O -> (CH3)2N-> F -; (B)CH3CH2- > (CH3)2N- >CH3O -> F-; (C)F-> CH3O -> (CH3)2N->CH3CH2-; (D)(CH3)2N- >CH3CH2->CH3O -> F-。 3. t-BuBr ; (a)(b)(c)(d) i-PrBr ;PhCH2Br ; 发生S N1反应时的相对速度由大到小的顺序为……………()。(A)a>b>c>d; (B)d>c>b>a; (C)c> a > b >d; (D)b>a>c>d。4.如果亲核取代反应发生了重排反应,则该反应的历程为……()。(A)S N1;(B)S N2;(C)说不清;(D)可以为S N1,也可以为S N2。5.发生Diels-Alder反应的立体选择性为………………………()。(A)加热时,同面/同面允许;(B)光照,为同面/同面允许; (C)加热时,同面/异面允许;(D)加热和光照时都没有立体选择性。 6.

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