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官能团之间的相互影响

官能团之间的相互影响
官能团之间的相互影响

官能团之间的相互影响

在有机化学的学习中,掌握官能团的性质和它们之间的关系是学好有机化学的基本要求。高中阶段必须掌握的官能团有:碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、羟基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、磺酸基等。有机物分子的官能团不同,则性质不同。本文主要就官能团之间的影响,做一简要介绍:

一、官能团的定位作用

苯环上有连接有不同的基团或官能团,当进一步引入基团时,其引入的位置与原有官能团(基团)有关,而且不同的基团,还会使苯环的反应活性发生较大的变化。

1.邻对位定位基团,苯环的活性增强

当苯环上连接烃基(甲基、乙基、苯基等)、氨基(-NH2、-NHR、-NR2,R 为烷基)、羟基(-OH)、烷氧基(-OCH3、-OC2H5)等基团,使苯的反应活性增强,新引入的基团进入原基团的邻对位位置。

教材上制备硝基苯需要在浓硫酸、浓硝酸混酸与苯在55℃条件下制得,而通常只能得到,很难得到二硝基化合物。

甲苯中新引入的-NO2均处于甲基(-CH3)的邻位或对位。在过量硝酸存在下,很容易得到三硝基化合物(TNT),这也看出甲基提高了苯环的活性。

2.邻对位定位基团——苯的活性减弱

当苯环上连接有卤素原子(-F、-Cl、-Br、-I)-CH2Cl、-CH=CH-等基团时,苯环的反应活性降低,这类反应比较特殊,往往需要在特殊溶剂、催化剂条件下才可能发生反应。

3.间位定位基

当苯环上的取代基为-NO2、-SO3H、-SO2R、-COOH、-COOR、-CHO、-COR、-CN等时,使苯环钝化,但邻位和对位钝化程度较间位大,在取代反应中,新取代基大多进入间位,形成间位异构体。这类取代基称为有钝化作用的间位取代基。

如硝基苯在发烟硝酸、发烟硫酸存在下,长时间加热,可以制得少量的间硝基苯(),同时比较硝基苯的制法可以看出,硝基的引入使苯的活性降低,反应的条件明显提高。

二、官能团(基团)之间相互影响

1.官能团(基团)之间的相互活化

(1)苯环与烷烃基的相互活化

当苯环上连接饱和链烃基时,苯环的活动性增强,使苯的取代变的比较容易,如苯硝化一般得到一硝基化合物,而甲苯硝化则可以得到三硝基化合物。同时苯环对直接相连的烃基碳上的氢原子也有活化作用,我们知道,饱和烃是不容易被氧化剂氧化的,由于苯环能活化烃基与苯环相连碳原子的氢,使这样的氢原子活性增强,变的容易被氧化,如甲苯、乙苯等均能被酸化的高锰酸钾溶液氧化,产物得到苯甲酸等化合物。乙苯、丙苯氧化的方程式如下:

C6H5-CH2CH3C6H5-COOH+CO2+H2O

C6H5-CH2CH2CH3C6H5-COOH+CH3COOH

C6H5-CH(CH3)2C6H5-COOH+CO2+H2O

由于苯环活化的是直接相连的烃基碳原子上的氢原子,因此当该碳原子没有氢原子时,该氧化反应就不能发生了,如叔丁基苯[C6H5-C(CH3)2]不能使酸化高锰酸钾溶液褪色。

(2)某些官能团(基团)与羟基的相互影响

醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。

醇(R-OH)显中性,不能与NaOH、Na2CO3反应;与苯环直接相连的羟基成为酚羟基,不与苯环直接相连的羟基成为醇羟基。

①苯酚(C6H5-OH)具有极弱酸性,比碳酸弱,但比HCO3-(碳酸氢根)要强。不能使指示剂变色,能与NaOH反应。苯酚还可以和碳酸钠反应,生成苯酚钠与碳酸氢钠;由此可以看出苯环能使羟基的活性增强,而烃基(非苯基)则往往是使羟基的活性减弱,如乙醇的电离程度较水(可以看成是氢原子连接羟基)小的多。

②R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、Na2CO3反应。显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。苯环可以进一步加强羰基对羟基的活化作用,如苯甲酸的酸性比乙酸强。

③羟基对苯环的影响也是非常大的(较-CH3大的多),如苯与Br2的取代反应,需要Fe(实际上为FeBr3)催化下才能发生反应,苯酚则可以和溴水直接发生取代反应,而且反应能定量的完成,得到三溴苯酚(),这说明在羟基的影响下,苯环的活性有了很大的提高。苯环也变的容易被氧化,如苯酚在空气中被氧气逐渐氧化而显示粉红色。苯环上的羟基越多,苯环越容易被氧化,其还原性越强。

④羟基对其他烃基也有活化作用,如:乙醇烃基上的碳氢键较容易断裂,可发生氧化反应和消去反应。若羟基与碳碳双键相连,由于其对碳碳双键官能团的活化作用,立即发生反应,使碳氢键断裂。所以羟基不能与碳碳双键官能团直接连接。

⑤羟基还可以活化-X原子,卤代烃需要在强碱条件下才能发生水解反应,当羟基与卤素原子连接在同一个碳原子上时,由于羟基的活化作用,C-X极易断裂,生成羰基(=CO)结构,同时生成HX。这说明羟基不能与卤素原子共存与同一个碳原子上。

⑥羟基与羟基之间也有很强的相互影响。当多个羟基连接在同一个碳原子上,会立即失去水分子而转化为羰基(-CO-)。即碳原子上不可能同时存在两个羟基。

⑦多羟基之间的也存在相互影响。当相邻碳原子上均连接有羟基时,这些羟基之间也有相互作用。例如在新制氢氧化铜中滴加乙醇,无变化,滴加甘油或葡萄糖溶液,氢氧化铜悬浊液消失,转化为绛蓝色溶液,这就是由于这些羟基中的氧氢键断裂与Cu2+离子结合的结果。

另外多羟基还对羰基也有一定的影响,如果糖中的官能团为多羟基和羰基,结构中并不含有醛基,但是果糖却能发生银镜反应,也能与新制氢氧化铜反应。这说明多羟基与羰基直接存在着相互作用。

2.官能团(基团)之间的相互钝化

在前面已经说过,某些基团可以使苯环的活性降低,这就是官能团之间的钝化问题。官能团的钝化也是一个非常普遍的问题。在教材中我们知道,乙炔在一定条件下,可以与HCl加成,生成氯乙烯,氯乙烯是可以通过加聚反应得到聚氯乙烯,这个反应在工业生产上是十分有意义的。为什么氯乙烯不会进一步加成为二氯乙烷呢?这就是由于碳碳双键原子团连接Cl原子后使碳碳双键官能团的活性降低,与HCl的加成难度增加,所以人们控制反应条件很容易的得到纯度较高的氯乙烯。

综上所述,我们学习有机物的性质,不但要学习根据官能团判断有机物的性质,以及根据性质判断官能团的存在。但是,还要注意官能团(基团)间接的相互作用,从原理上掌握有机官能团的特点,以及有机物的结构特点等。只有这样才能在学习上做到融会贯通,才能在探究中,升华自己的能力。

主要基团的红外特征吸收峰

主要基团的红外特征吸收峰 基团振动类型波数(cm-1)波长(μm)强 度 备注 一、烷烃类CH伸 CH伸(反称) CH伸(对称) CH弯(面) C-C伸3000~2843 2972~2880 2882~2843 1490~1350 1250~1140 3.33~ 3.52 3.37~ 3.47 3.49~ 3.52 6.71~ 7.41 8.00~ 8.77 中、 强 中、 强 中、 强 分为反称与对 称 二、烯烃类CH伸 C=C伸 CH弯(面) CH弯(面外) 单取代 双取代 顺式 反式3100~3000 1695~1630 1430~1290 1010~650 995~985 910~905 730~650 980~965 3.23~ 3.33 5.90~ 6.13 7.00~ 7.75 9.90~ 15.4 10.05~10.15 10.99~11.05 13.70~15.38 10.20~10.36 中、 弱 中 强 强 强 强 强 C=C=C为 2000~1925 cm-1 三、炔烃类CH伸 C≡C 伸 CH弯(面) CH弯(面外) ~3300 2270~2100 1260~1245 645~615 ~3.03 4.41~ 4.76 7.94~ 8.03 15.50~16.25 中 中 强 四、取代苯类CH伸 泛频峰 骨架振动( C C= ν) CH弯(面) CH弯(面外)3100~3000 2000~1667 1600±20 1500±25 1580±10 1450±20 1250~1000 910~665 3.23~ 3.33 5.00~ 6.00 6.25± 0.08 6.67± 0.10 6.33± 0.04 变 弱 强 三、四个峰,特 征 确定取代位置

有机化学官能团

精品 2、按官能团分类 表l 一1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 1、电子式 2、结构式 3、线键式 4、实验式

同分异构体:(碳链异构、官能团异构) ①同分异构现象:化合物具有相同分子式,不同结构式的现象,叫做同分异构现象。 ②同分异构体:具有同分异构现象的化合物之间,互称为同分异构体。 同分异构体之间异同: 分子组成相同、分子量相同、分子式相 同 注意:同分异构体不仅存在于有机化合物中,也存在于无机化合物中。甚至有机化合物与无机化合物之间也存在同分异构体,如无机物氰酸铵[NH4CNO]和有机物尿素[CO(NH2)2]。 同系物:结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,互称为同系物。如甲烷和乙烷。 有机物命名: 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如,CH4叫甲烷,C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如,C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体,可用“正”“异”“新”来区别,这种命名方法叫习惯命名法。由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂,同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此,在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例,初步介绍系统命名法的命名步骤。 (1)选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)选主链中离支链最近的一端为起点,用l,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。例如: (3)将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。例如,用系统命名法对异戊烷命名: 2—甲基丁烷 (4)如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开。 如有侵权请联系告知删除,感谢你们的配合! 精品

有机化学之官能团性质总结

有机物的鉴别 鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。 1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下: 试剂名称酸性高锰 酸钾溶液 溴水银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 被鉴别物质种类含碳碳双 键、三键的 物质、烷基 苯。但醇、 醛有干扰。 含碳碳双 键、三键 的物质。 但醛有干 扰。 苯酚 溶液 含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦芽 糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 (酚不能 使酸碱指 示剂变色) 羧酸 现象酸性高锰 酸钾紫红 色褪色 溴水褪色 且分层 出现白 色沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放出无色 无味气体 溴苯、氯苯归为卤代烃,不过水解是酚,不是醇啊。硝基能被还原为氨基(铁粉还原) 类型概念举例(化学方程式) 反应 物类 属 取代反应分子里 某些原 子或原 子团被 其它原 子或原 子团所 代替 卤代反应 CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl 烷烃、 环烃、 芳烃 硝化反应 芳烃、 苯酚 磺化反应 芳烃 酯化反应 酸、醇 分子间脱水 2C 2 H 5 OH C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O 醇 水解反应 CH 3 CH 2 X + H 2 O CH 3 CH 2 OH + HX 卤代 烃、酯

加成反应有机物 分子中 的双键 (或三 键)两 端的碳 原子与 其它原 子或原 子团直 接结合 生成新 的化合 物 加氢气 芳烃、 烯烃、 炔烃 加卤素 烯烃、 炔烃 加水 CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 3 -CH 2 OH(工业制醇) CH 2 ≡CH 2 + H 2 O CH 3 -CHO(工业制醛) 烯烃、 炔烃 加卤代烃 CH≡CH + HCl CH 2 =CHCl 烯烃、 炔烃 加氢气 CH 3 CHO + H 2 CH 3 CH 2 OH 醛 聚合反应由相对 分子质 量小的 化合物 互相结 合成相 对分子 质量大 的高分 子化合 物 加聚反应 烯烃、 炔烃、 醛、酚 等 缩聚反应:生成高分子的同时还 有小分子 消去反应有机化 合物在 一定的 条件 下,从 一个分 子中脱 去一个 小分子 而生成 不饱和 (含双 键或三 键)的 分之内脱水 CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH 2 ↑+ H 2 O 醇、 烃、卤 代烃 等 卤代烃脱卤化氢 CH 3 CH 2 CH 2 Br + NaOH CH 3 CH=CH 2 + NaBr + H 2 O 裂化(深度裂化也叫裂解) C 4 H 10 CH 4 + C 3 H 6

常见官能团红外光谱的判定方法

常见官能团红外光谱的判定方法 1、首先确定羰基的存在与否。 羰基在1640~1820cm -1 区域内产生强吸收峰,往往是谱图中的最强峰,中等宽度。若 上述区域内没有这样的峰,便可知被测物无羰基。若有羰基存在,进一步确定: 饱和脂肪族羰基化合物的 v =o 吸收频率(cm -1) ① 酸基:有-OH 存在,在2500-3300 cm -1 区域内有一个宽的吸收峰。 ② 酰胺:有-NH 存在的酰胺,在 3500cm -1 附近有中等强度吸收,有时呈强度相等的双 峰,为-NH 2型酰胺。伯酰胺在1410 cm -1 还有C-N 的吸收。 ③ 酯:有C-O-C 伸缩振动存在,在 1000~1300cm -1 附近有中等强度吸收。 ④ 酐:在1760 cm -1 和1810 cm -1 附近有两个羰基的强吸收。有 C-O-C 伸缩振动。 ⑤ 醛:与羰基直接相联的氢,其 C-H 的伸缩振动在2750和2850 cm -1 附近有两个弱吸 收。 ⑥ 酮:排除上述情况的羰基,为酮类化合物。 cm -1 有吸收 2、 若无羰基,判断化合物是否为含氧或含氮化合物。 ① 醇和酚:有-OH 存在,在 2500-3300 cm-1区域内有一个宽的吸收峰,同时,又在 1000- 1300 cm -1 区域内有C-O 的强吸收峰; ② 醚:没有-OH 存在,只有 C-O ,在1000-1300 cm-1区域内有强吸收; ③ (伯、仲)胺:有-NH2和-NH-存在,于3500 cm-1附近有中等强度的吸收峰,在 1030-1300 cm-1区域内有C-N 的强吸收。 3、 双键和芳环 ① 烯烃的双键:在1650 cm -1 附近有弱吸收; ② 芳环:在1450-1650 cm-1区域内有中等或较强的吸收,表明为芳环 C=C ;同时还可 以结合3000 cm-1以上处的芳环不饱和 4、 叁键 ① 炔烃叁键:有-C 三C-存在,于 键上,则三C-H 在3300 cm-1附近有 ② 腈类的-C 三N 键:在2250 cm-1附近有个中等强度,尖锐的吸收峰。 5、 硝基:硝基的氮原子上有两个氧,在 1300-1390 cm -1 和1500 - 1600 cm -1 两处各有 一 个强吸收峰。 6、 烷烃:除了在3000 cm -1处的C-H 和1375、1450 cm -1 处的C-H 吸收外,无其它特 征吸收。 7、其它:P=0、S=O 、P — 0、Si — O 等基团和化学键在 吸收带。 C-C —C 的伸缩振动在 1300-1100 C-H 吸收来进行确证。 2150 cm-1 附近有弱而尖的吸收;若有氢直接连接在叁 C-H 的吸收。 1400~800 cm -1处都有很强的

常见官能团的性质

常见官能团的性质 一. 中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质

注:烷烃中的烷基,芳香烃中的苯基都不是官能团。 二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应 1. 氧化反应 (1)燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。 烃的燃烧通式: 烃的含氧衍生物的燃烧通式: (2)被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有: ①不饱和烃、不饱和烃的衍生物(含碳碳双键、碳碳三键); ②苯的同系物(苯基上的烃基易被氧化); ③含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖; ④石油产品(裂解气、裂化气)。 (3)羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下,能被氧气氧化成醛或酮。 当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时,羟基能被氧化成醛基。如:

22232232C H C H O H O C u C H C H O H O +?→??+? 当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时,羟基能被氧化成羰基(碳氧双键)。如: 当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时,羟基不能被氧化。 (4)醛基的氧化。有机物中的醛基,不仅可以被氧气氧化成羧基;而且还能被两种弱氧化剂(银氨离子和铜离子)氧化成羧基。 醛基被氧气氧化。如: 22323CH CH O O CH CO O H +?→??催化剂? 银镜反应,醛基被()[]Ag NH 32氧化。如: []CH CHO Ag NH OH CH COO NH Ag NH H O 33234322223++?→?++↓+++--+()△ 醛基被Cu OH ()2氧化。如: CH CHO Cu OH CH COOH Cu O H O 3232222+?→?+↓+()? 2. 取代反应。 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有: (1)烷烃与卤素单质在光照下的取代。如: CH Cl CH Cl HCl 423+?→?+光 (2)苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如:

常见官能团

常見官能團 烴基 根據所含π鍵的不同,不同的烴基官能團具有不同的性質。注意:烷烴基(如甲基、亞甲基)不算官能團,而苯基是官能團。 分類官能團名稱化學式結構式英文前綴英文後綴例子 烷烴烷基RH alkyl- -ane 甲烷 烯烴烯基R2C=CR2alkenyl- -ene 乙烯 炔烴炔基RC≡CR'alkynyl- -yne 乙炔 1

含鹵素取代基 鹵代烴中含有碳-鹵素鍵,鍵能隨鹵素不同而有變化。一般除氟代烴外,鹵代烴都可發生親核取代反應和消去反應。 2

氟代烷氟代RF fluoro- alkyl fluoride 一氟甲烷 氯代烷氯代RCl chloro- alkyl chloride 一氯甲烷 溴代烷溴代RBr bromo- alkyl bromide 一溴甲烷 碘代烷碘代RI iodo- alkyl iodide 一碘甲烷 3

含氧官能團 不同的碳氧鍵會因其中原子雜化程度的不同而有性質上的差異。sp2雜化的氧原子有吸電子效應,而sp3則有給電子效應。 分類官能團名稱化學式結構式英文前綴英文後綴例子 醯鹵鹵代甲醯基RCOX haloformyl- -oyl halide 乙醯氯 醇羥基ROH hydroxy- -ol 甲醇 酮羰基RCOR' keto-, oxo- -one 丁酮 4

醛醛基RCHO aldo- -al 乙醛 碳酸酯碳酸酯ROCOOR alkyl carbonate 羧酸鹽羧酸根RCOO?carboxy- -oate 乙酸鈉 羧酸羧基RCOOH carboxy- -oic acid 乙酸 醚醚ROR' alkoxy- alkyl alkyl ether 乙醚 5

高中化学常见官能团地性质总结材料

标准文档 实用文案常见官能团的性质 一. 中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质

标准文档 实用文案 注:烷烃中的烷基,芳香烃中的苯基都不是官能团。 二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应 1. 氧化反应 (1)燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。 烃的燃烧通式: 烃的含氧衍生物的燃烧通式: (2)被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有: ①不饱和烃、不饱和烃的衍生物(含碳碳双键、碳碳三键); ②苯的同系物(苯基上的烃基易被氧化); ③含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖; ④石油产品(裂解气、裂化气)。 (3)羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下,能被氧气氧化成醛或酮。 当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时,羟基能被氧化成醛基。如: 22232232CHCHOHOCuCHCHOHO 当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时,羟基能被氧化成羰基(碳氧双键)。如:

标准文档 实用文案当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时,羟基不能被氧化。 (4)醛基的氧化。有机物中的醛基,不仅可以被氧气氧化成羧基;而且还能被两种弱氧化剂(银氨离子和铜离子)氧化成羧基。 醛基被氧气氧化。如: 22323CHCHOOCHCOOH?????催化剂? ??AgNH32氧化。如: 银镜反应,醛基被?? ??CHCHOAgNHOHCHCOONHAgNHHO33234322223??????????????()△ 醛基被Cu OH()2氧化。如: CHCHOCuOHCHCOOHCuOHO3232222???????()? 2. 取代反应。 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有: (1)烷烃与卤素单质在光照下的取代。如: CHClCHClHCl423?????光 (2)苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如: (3)酚与浓溴水的取代。如: (4)酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应,其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如: CHCH OH CHCOOH323?CH COOCH CHHO3232? (5)水解反应。水分子中的?OH或?H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。

(完整版)高中有机化学常见官能团

烷烃——无官能团: 1.一般C4及以下是气态,C5以上为液态。 2.化学性质稳定,不能使酸性高锰酸钾溶液,溴水等褪色。 3.可以和卤素(氯气和溴)发生取代反应,生成卤代烃和相应的卤化氢,条件光照。 4.烷烃在高温下可以发生裂解,例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。烯烃——官能团:碳碳双键 1.性质活泼,可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,发生加成反应,生成邻二溴代烷,例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇,如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则,即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物,如聚乙烯,聚丙烯,聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成,条件170℃。 炔烃——官能团:碳碳三键 1.性质与烯烃相似,主要发生加成反应。也可让高锰酸钾,溴水等褪色。 2.炔烃加水生成的产物为烯醇,烯醇不稳定,会重排成醛或酮。如乙

炔加水生成乙烯醇,乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯,加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的(用饱和食盐水)。 芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定,类似烷烃,不与酸性高锰酸钾,溴的四氯化碳反应,与溴水发生萃取(物理变化)。 2.苯可以发生一系列取代反应,主要有: 和氯,溴等卤素取代,生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢(条件:液溴,铁或三溴化铁催化,不可用溴水。) 和浓硝酸,浓硫酸的混合物发生硝化反应,生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸,条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同,取代基性质活泼,只要和苯环直接相连的碳上有氢,就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长,氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键,六个碳原子之间的键完全相同,是一种特殊的大π键。

专题训练官能团的结构与性质

专题训练:官能团的结构与性质 一、选择题(每题只有1个选项符合题意) 1、下图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是 () A.分子中可能含有羟基B.分子中可能含有羧基 C.分子中可能含有氨基D.该物质的分子式可能为C3H6O3 2、某烃经催化加氢后得到2-甲基丁烷,该烃不可能是() A.3-甲基-1-丁炔B.3-甲基-1-丁烯 C.2-甲基-1-丁炔 D.2-甲基-1-丁烯 3、将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该 材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误 ..的是( ) A.ETFE分子中可能存在“-CH2-CH2-CF2-CF2-”的连接方式 B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 D.四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键 4、有4种有机物:①②③④CH3-CH=CH-CN, 其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合 为() A ①③④ B ①②③ C ①②④ D ②③④ 5、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下图所示的烃,下列说法中正确的是() A 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B 分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C 分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D 该烃属于苯的同系物 6、(10全国卷)右图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。 其中,产物只含有一种官能团的反应是() A.①④B.③④C.②③D.①② 7、天然维生素P(结构如下图)存在于槐树花蕾中,它是一种 营养增补剂,关于维生素P的叙述错误的是() A.可与溴水反应,且1 mol该物质与足量溴水反应耗6 mol Br2 B.可与NaOH溶液反应,1 mol该物质可与4 mol NaOH反应 C.一定条件下1 mol该物质可与H2加成,耗H2最大量为7 mol

常见官能团

官能团是决定的化学性质的或。 常见官能团: ●烃:碳碳单键(C—C)(每个C各有三键) 碳碳单键不是官能团,其异构是碳链异构 ●烃:(>C=C<)、氧化反应。(具有面式结构,即双键及其所连接的原子在同一平面内) ● 烃:碳碳叁键(-C≡C-)加成反应。(具有线式结构,即三键及其所连接的原子在同一直线上)●卤代烃:卤原子(-X),X代表(F,Cl,Br,I);在碱性条件下可以水解生成,例如:C2H5Br+NaOH=C2H5OH+NaBr ●醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH 反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气 ●醚:醚键(-C-O-C-)可以由醇羟基脱水形成。最简单的醚是甲醚(二甲醚DME) ●硫醚:(-S-)由(或钠)与或硫酸酯反应而得易生成或,与卤代烃作用生成锍盐(硫翁盐)。分子中原子影响下,可形成碳正、负或碳。 ●醛:醛基(-CHO);可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成。与氢气加成生成羟基。 ●酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基。由于氧的强吸电子性,碳原子上易发生。其它常见化学反应包括:亲核还原反应,羟醛缩合反应。 ●羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水(中和反应),与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳,与醇发生酯化反应 ●酯: 酯 (-COO-) 在酸性条件下水解生成羧酸与醇(不完全反应),碱性条件下生成盐与醇(完全反应)。 ●化合物:硝基(-NO2);亚硝基(-NO) ●胺:(-NH2). 弱碱性 ●磺酸:磺基(-SO3H)酸性,可由浓硫酸取代生成 ●酰:(-CO-)有机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应统称为酰化 HO-NO2 硝酸 -NO2 硝酰基 HO-SO2-OH硫酸 R-SO2-磺酰基 ●腈:氰基(-C≡N)氰化物中碱金属氰化物易溶于水,水解呈碱性 ●胩:异氰基(-NC) ●腙:(=C=NNH2)醛或酮的羰基与肼或取代肼缩合 ●:(-SH)弱酸性,易被氧化 ●膦:(-PH2)由磷化氢的氢原子部分或全部被烃基取代 ●肟:【(醛肟:RH>C=N-OH)(酮肟:RR’>C=N-OH)】醛或酮的羰基和烃胺中的氨基缩合 ●环氧基:-CH(O)CH- ●:(-N=N-)

最新总结-红外光谱频率与官能团特征吸收峰分析

红外波谱 分子被激发后,分子中各个原子或基团(化学键)都会产生特征的振动,从而在特点的位置会出现吸收。相同类型的化学键的振动都是非常接近的,总是在某一范围内出现。 整个红外谱图可以分为两个区,4000~1350区是由伸缩振动所产生的吸收带,光谱比较简单但具有强烈的特征性,1350~650处指纹区。

通常,4000~2500 处高波数端,有与折合质量小的氢原子相结合的官能团O-H, N-H, C-H, S-H 键的伸缩振动吸收带,在2500-1900 波数范围内常常出现力常数大的三件、累积双键如:- y, - gN, -C=C=C-,-C=C=O,-N=C=O等的伸缩振动吸收带。在1900以下的波数端有 -C=C-, -C=O, -C=N-, -C=O 等的伸缩振动以及芳环的骨架振动。 1350~650指纹区处,有C-O, C-X的伸缩振动以及C-C的骨架振动,还有力常数较小的弯曲振动产生的吸收峰, 因此光谱非常复杂。该区域各峰的吸收位置受整体分子结构的影响较大, 分子结构稍有不同, 吸收也会有细微的差别, 所以指纹区对于用已知物来鉴别未知物十分重要。

有机化学有机化合物红外吸收光谱 C伸缩振动,S面内弯曲振动,丫面外弯曲振动 一、烷烃 饱和烷烃IR光谱主要由C-H键的骨架振动所引起,而其中以C-H键的伸缩振动最为有用。在确定分子结构时,也常借助于C-H键的变形振动和C-C键骨架振动吸收。烷烃有下列四种振动吸收。 1、(T C-H在2975—2845 cm-1范围,包括甲基、亚甲基和次甲基的对称与不对称 伸缩振动 2、S C-H在1460 cm-1和1380 cm-1处有特征吸收,前者归因于甲基及亚甲基C-H 的(T as,后者归因于甲基C-H的(T s。1380 cm-1峰对结构敏感,对于识别甲基很有用。共存基团的电负性对1380 cm-1峰位置有影响,相邻基团电负性愈强,愈移向高波数区,例如,在CH3F中此峰移至1475 cm-1。 异丙基1380 cm-1裂分为两个强度几乎相等的两个峰1385 cm-1、1375 cm-1 1 1 1 叔丁基1380 cm 裂分1395 cm 、1370cm两个峰,后者强度差不多是前者 的两倍,在1250 cm-1、1200 cm-1附近出现两个中等强度的骨架振动。 3、(T C-C在1250—800 cm-1范围内,因特征性不强,用处不大。 4、丫C-H分子中具有一(CH2)n—链节,n大于或等于4时,在722 cm-1有一个弱吸收峰,随着CH2个数的减少,吸收峰向高波数方向位移,由此可推断分子链的长短。 二、烯烃 烯烃中的特征峰由C=C-H键的伸缩振动以及C=C-H键的变形振动所引起。烯烃分子主要有三种特征吸收。 1、(T C=C-H烯烃双键上的C-H键伸缩振动波数在3000 cm-1以上,末端双键氢 \ 1 zC=CH 2 在3075—3090 cm 有强峰最易识别。 2、(T C=C吸收峰的位置在1670—1620 cm-1。随着取代基的不同,c C=C吸收峰的位置有所不同,强度也发生变化。 3、S C=C-H烯烃双键上的C-H键面内弯曲振动在1500—1000 cm-1,对结构不敏感,用途较少;而面外摇摆振动吸收最有用,在1000- 700 cm-1范围内,该振动对结构敏感,其吸收

官能团的性质及有机化学知识总结大全

有机物官能团与性质 [知识归纳] 其中: 1、能使KMnO4褪色得有机物: 烯烃、炔烃、苯得同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色得有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂3、能与Na反应产生H2得有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性(能与NaOH、Na2CO3反应)得有机物:酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应得有机物: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性,又有还原性得有机物:醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色(显色)反应得有机物:

①引入,烷、苯及其同系物得取代 ②引入CO 2 ③引入C =C 醇、卤代烃得消去炔得不完全加成,*醇氧化引入C=O 2.消除官能团 ①消除双键方法:加成反应 ②消除羟基方法:消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法:还原与氧化 3.有机反应类型 常见得有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型得常见物质如下: ①烷烃、芳香烃与X2得反应 (1)取代反应 ②羧酸与醇得酯化反应 ③酯得水解反应 ①不饱与烃与H2、X2、H X (2)加成反应 得反应 ②醛与H 2得反应 (3)加聚反应:烯烃、炔烃在一定条件下得聚合反应。 (4)消去反应:某些醇在浓H 2SO 4作用下分子内脱水生成烯烃得反应。 (5)还原反应:含 -C=C-、—C ≡C —、有机物与H 2得加成反应。 ①任何有机物得燃烧 (6)氧化反应 ②KMnO 4与烯烃得反应 ③醇、醛得催化氧化 一.考点梳理 1.各类烃得衍生物得结构与性质 C H COOH O O O O C H 2CH 2Br Br C H 2CH 2O O C OCH 2CH 2 O C []n CHO —C —H O

[超全]官能团的性质及有机知识总结

有机物官能团与性质[知识归纳] —R —OH 其中: 1、能使KMnO4褪色的有机物: 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性(能与NaOH、Na2CO3反应)的有机物:酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性,又有还原性的有机物:醛、烯烃、炔烃

7、能发生颜色(显色)反应的有机物: 苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝 有机物的物理性质 1、状态: 固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6℃以下); 气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷; 液态: 油状:乙酸乙酯、油酸; 粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。 2、气味: 无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味); 稍有气味:乙烯; 特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸; 香味:乙醇、低级酯; 3、颜色: 白色:葡萄糖、多糖 黑色或深棕色:石油 4、密度: 比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油; 比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。 5、挥发性: 乙醇、乙醛、乙酸。 6、水溶性: 不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4; 易溶:甲醛、乙酸、乙二醇; 与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。 有机化学知识点总结 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏?? (3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)?? (5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) [说明]:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。3.能与Na反应的有机物有:? 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

主要官能团的红外光谱区域范围

主要官能团的红外光谱区域范围 相关峰是指一组相互依存,相互佐证的吸收峰。一个基团有数种振动形式,每种红外活性的振动都通常相应给出一个吸收峰。如芳环化合物相关峰有五种振动形式:、泛频区、、和,可作为佐证苯环存在的依据。 第二节有机药物的典型红外吸收光谱 一、脂肪烃类化合物 (一)烷烃类化合物 烷烃类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有碳—氢伸缩振动()和面内弯曲振动()吸收峰。 1.:在3000 cm-1~ 2845 cm-1范围内出现强的多重峰。 —CH3:2 970 cm-1~2 940 cm-1(s),2 875 cm-1~2 865 cm-1 (m)。甲氧基中的甲基,由于氧原子的影响,一般在2 830 cm-1附近出现尖锐而中等强度的吸收峰。 —CH2—:2 932 cm-1~2 920 cm-1 (s),2 855 cm-1~2 850 cm-1 (s),环烷烃、与卤素等相连接的—CH2 向高频区移动。 —CH—:在2 890 cm-1附近,但通常被—CH3和—CH2—的伸缩振动所掩盖。 2.:面内弯曲振动出现在1 490 cm-1~1 350 cm-1。 —CH3:~ 1 450 cm-1 (m),~ 1 380 cm-1 (s),峰的出现是化合物中存在甲基的证明。当化合物中存在有—CH(CH3)2或—C(CH3)3时,由于振动偶合,1380 cm-1峰发生分裂,出现双峰。 —CH2—:~ 1 465 cm-1 (m)。 3.:在有—(CH2)n—直链结构的化合物中,—CH2—的面内摇摆()在810 cm-1~720 cm-1内变化,n越大,越小,当n>4时,—CH2—的在720 cm-1。 (二)烯烃类化合物 烯烃类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有碳—氢伸缩振动()、碳—碳伸缩振动()和碳—氢面外弯曲振动()吸收峰。 1.:出现在3 100 cm-1~3 010 cm-1范围内,强度都很弱。 2.:非共轭发生在1 680 cm-1~1 620 cm-1,强度较弱;共轭向低频方向移动,发生在1 600 cm-1附近,强度增大。 3.:出现在990 cm-1~690 cm-1范围内,强度较强,它可以用来判断双键上的取代个数、取代位置、类型及顺反异构,是烯烃类化合物结构确定最有价值的振动形式(见附录)。4.在环状烯烃中, 随着环元素的减少,环张力增加, 环外双键振动频率增加;而环内双键振动频率减小,环丁烯达最小,环元素继续减少,振动频率反而增加。 (三)炔烃类化合物 炔烃类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有和吸收峰。 1.:发生在3 360 cm-1~3 300 cm-1,吸收峰强且尖锐。 2.:发生在2 260 cm-1~2 100 cm-1区域内; :在2 140 cm-1~2 100 cm-1;:在2 260 cm-1~2 190 cm-1。 正辛烷、1—辛烯、1—辛炔的红外光谱见图2-5 二、芳香烃类化合物 芳香族化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有、、泛频区、和。

化学选修5常见官能团及其性质

一、烷烃——无官能团: 1、一般C4及以下是气态,C5以上为液态。 2、化学性质稳定,不能使酸性高锰酸钾溶液(氧化)、溴水等褪色。 3、可以和卤素(如液溴、氯气)发生取代反应,生成卤代烃和相应的卤化氢,条件:光照 4、烷烃在高温下可以发生裂解,例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。 二、烯烃——官能团:碳碳双键 1、性质或拨,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色(加成,生成二溴代烷)。 2、酸催化下和水加成生成醇,如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 3、烯烃加成符合马氏规则,氢一般加在氢多的那个C上。 4、乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 5、烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃。 6、烯烃可以发生加聚反应生成高聚物,如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等。 7、实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成,条件170℃。 三、炔烃——官能团:碳碳三键 1、性质与烯烃相似,主要发生加成反应。也可以让高锰酸钾,溴水等褪色。 2、炔烃加水生成的产物为稀醇,稀醇不稳定,会重排成醛或酮。如乙炔加水生成乙烯醇,乙烯醇不稳定会重排成乙醛。 3、乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯,加聚反应后得到聚氯乙烯。 4、炔烃加成同样符合马氏规则。 5、实验室制乙炔主要通过电石水解制得(用的饱和食盐水)。 四、芳香烃——含有苯环的烃 1、苯的性质很稳定,类似烷烃,不与酸性高锰酸钾溶液,溴的四氯化碳反应,但可与溴水发生萃取(物理反应)。 2、苯可以发生一系列取代反应,主要有: 和氯,溴等卤素取代,生成氯苯或溴苯等相应的卤化烃(条件:液溴、铁或三溴化铁催化,不可用溴水)。 和浓硝酸,浓硝酸的混合物发生硝化反应,生成硝基苯和水。条件:加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸,条件:加热。 3、苯可以加氢生成环己烷。 4、苯的同系物的性质不同,取代基性质活波,只要和苯环直接相连的碳上有氢,就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长,氧化产物都为苯甲酸。 5、苯分子中所有原子都在同一平面上。 6、苯环中不存在碳碳双键,六个碳原子之间的键完全相同。是一种特殊的大π键。 五、卤代烃——官能团:卤素原子 1、全部难溶于水,除一氯甲烷,一溴甲烷为气体外,其余均为液体或固体。 2、卤代烃可在碱性的水溶液中水解,生成醇。如溴乙烷在氢氧化钠水溶液中水解,生成乙醇。 3、卤代烃可以在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应,生成烯烃,前提是卤素原子连接的碳原

常见有机化合物官能团

常见有机化合物官能团 1. 苯基 苯(benzene, C6H6)有机化合物,是组成结构最简单的芳 香烃,在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。可燃,有毒,为IARC 第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环,是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph 表示。因此苯也可表示为PhH 2. 羟基羟基,又称氢氧基。是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团,化学式-OH。 在无机物中在无机物中,通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子,因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。 在有机物中在有机化学的系统命名中,在简单烃基后跟着羟基的称作醇,而糖类多为多羟基醛或酮。 羟基直接连在苯环上的称作酚。 具体命名见OH 原子团的命名注:乙醇为非电解质,不显酸 性。 羟基的性质 1. 还原性,可被氧化成醛或酮或羧酸

2. 弱酸性,醇羟基与钠反应生成醇钠,酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠 3. 可发生消去反应,如乙醇脱水生成乙烯 OH 原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基,是醇( ROH )、酚(ArOH )等分子中的官能团;在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在(OH-1 ),称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时,可使苯环致活,显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。 羟基与氢氧根的区别在很多情况下,由于在示性式中,羟基和氢氧根的写法相同,因此羟基很容易和氢氧根混淆。 虽然氢氧根和羟基均为原子团,但羟基为官能团,而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性,而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。 有机合成中羟基的保护羟基是有机化学中最常见的官能团之一,无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物 的合成过程中,羟基或者部分羟基需要先被保护,阻止它参与反应,在适当的步骤中再被转化。 3. 烃基

常见有机物及官能团的性质总结

常见有机物及官能团的性质总结 1。卤化烃:官能团,卤原子。 (1)在碱的水溶液中发生“水解反应”,生成醇。 (2)在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃 2。醇:官能团,醇羟基。 (1)能与钠反应,产生氢气。 (2)在浓硫酸作用下,加热到170度能发生分子内的脱水,消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去), (3)加热到140度能发生分子间的脱水生成醚。 (4)能与羧酸发生酯化反应。 (5)能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化) 3。醛:官能团,醛基。 (1)能与银氨溶液发生银镜反应 (2)能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 (3)能被氧化成羧酸 (4)能被加氢还原成醇 4。酚,官能团,酚羟基。 (1)具有酸性能钠反应得到氢气

(2)酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基,(以苯酚与溴的取代反应为例) (3)能与羧酸发生酯化 5。羧酸,官能团,羧基。 (1)具有酸性(一般酸性强于碳酸)能与钠反应得到氢气。 (2)能与醇发生酯化反应 **不能被还原成醛(注意是“不能”) 6。酯,官能团,酯基。 (1)能发生水解得到酸和醇 醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛:醛基(-CHO);可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物:硝基(-NO2); 胺:氨基(-NH2).弱碱性 烯烃:双键(>C=C<)加成反应。 炔烃:三键(-C≡C-)加成反应 醚:醚键(-O-)可以由醇羟基脱水形成

常见基团红外光谱特征频率解读

仲酰胺 -CONH- 仲酰胺仲C=O与NH可以分别位于分子键的同侧或异测,因而有顺式和反式之别,顺式比反式频率低,由于含量不同,两峰强度可能相差较大 NH 3500~3400 反式 3460~3400 顺式 3440~3420 顺式和反式 3100~3070 NH2平面变角振动的倍频 C=O 1700~1670 酰胺吸收带1,当N上有吸电子取代基时,C-O 频率向高频位移δN-H 键状 1550 ~1510 环状 1430 酰胺吸收带2 C-N 1260 酰胺吸收带3 γN-H 700 酰胺吸收带4 氮氮双键 烷基偶氮化合物 1575~1555 v N=N伸缩 反式芳香偶氮化合物 1440~1410 弱 N=N伸缩 顺式芳香偶氮化合物约1510 弱 N=N伸缩 芳烃 芳烃=C-H 和环C=C伸缩振动 =C-H 3080~3010 m 出现一组谱峰(3-4个)=C-H -C=C- 1625~1590 v 通常在大约1600处 1590~1575 v 若共轭在1580出现强谱带 1520~1470 v 有吸电子基团取代时通常在大约1470,有给电子基团取代时 通常在大约1510 1465~1430 v 芳环上=C-H非平面变角振动频率 1,4-二取代 860-800 vs 羟基 羟基O-H伸缩振动 游离O-H 3670~3580 v 尖峰,OH伸缩 氢键缔合O-H 3550~3230 m-s 通常峰形宽,振动频率与浓度有关(分子间) 氢键缔合O-H 3590~3400 v 通常峰形窄,振动频率与浓度无关(分子内) 螯合O-H 3200~2500 v 通常峰形宽,振动频率与浓度无关 羟基O-H变形振动 伯、伯醇 1350~1260 s 面内变形 叔醇 1410~1310 s 面内变形 醇 700~600 宽,面外变形 羧基

有机化学官能团性质整理

苏教版高二有机化学官能团性质整理 分类:烷、烯、炔、苯、卤化烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸 由结构(官能团)推测性质: 能发生取代反应的有:-C n H2n-i、苯环、-X、-O H-C O O H-C00-(酯基)其中:能酯化的有:-OH -COOH 能水解的有:-X、-COO-(酯基) 苯环上的取代:①苯及其同系物:与液溴反应,FeBr a作催化剂②酚类:与浓溴水反应 能发生加成反应的有:苯环、C=C gC -CHO羰基(后三个主要是与H加成)其中:能加聚的有: C=C、AC、(-CHO羰基) 能发生消去反应的有:-X (B -C上有H)、-OH (B -C上有H) 能发生氧化反应的有:醇-OH(a -C上有H)、酚-OH -CHO C=C AC、R-GH (R为烃基;直 接与苯环相连的C上有H)燃烧除外(大部分有机物都能燃烧,均为氧化反应) 能与酸性高锰酸钾反应(使其褪色)的有:同上 能发生还原反应的有:苯环、C=C A C -CHO羰基(以上均为上氢还原,属加成反应)能与H反应的有:同上能与溴水反应的有:C=C C酚类(苯环上-OH的邻、对位上至少有一个位置有H)、-CHO 能与Na反应的有:醇-OH 酚-OH -COOH 能与NaO阪应的有:酚-OH -COOH 能与NaCO反应的有:酚-OH -COOH 能与NaHC3反应的有:-COOH 体现酸性的有:酚-OH (不能使指示剂变色)、-COOH(可使指示剂变色) 体现碱性的有:-NH 能与FeCl a反应的有:酚-OH 附下表

苏教版高二有机化学官能团性质整理注:此表中的氧化反应不包含燃烧反应

必背专题一常见官能团及主要化学性质

专题一:常见官能团及主要化学性质 官能团:决定化合物特殊性质原子或原子团的原子或原子团叫官能团。 官能团 代表物 结构特点 主要化学性质 卤代 烃 卤素原子:-X CH 3CH 2Br C -X 键,易断裂 ①取代反应;②消去反应 醇 醇羟基:-OH CH 3CH 2OH 有C -O 和O -H 键,- OH 与烃基直接相连 ①与钠反应;②取代反应;③ 消去反应;④氧化反应;⑤酯 化反应 酚 酚羟基:-OH C 6H 5OH -OH 直接与苯环相连 ①有弱酸性;②取代反应;③ 与浓溴水发生取代反应生成沉淀;④遇FeCl 3呈紫色 醛 醛基:-CHO CH 3CHO C =O 双键具有不饱和性 ①氧化反应; ②加成反应(还原反应) 羧 酸 羧基:-COOH CH 3COOH 受C =O 双键影响,O -H 键能够电离,产生H + ①具有酸性;②酯化反应 酯 酯基: CH 3COOC 2H 5 分子中R CO -和OR ˊ之 间的键易断裂 水解反应 氨 基 酸 氨基:-NH 2 羧基:-COOH H 2NCH 2COOH 同时还有氨基和羧基 ①具有两性;②取代反应; ③缩聚反应 醚 醚键: CH 3CH 2OCH 2CH 3 氧原子与两个烃基相连 性质稳定,一般不与酸、碱、 氧化剂反应 酮 羰基: CH 3COCH 3 羰基与烃基相连 ①与H 2、HCN 加成为醇 ②不能被氧化剂氧化为羧酸 烯 烃 碳碳双键: CH 2=CH 2 分子中双键中的一个键 易断裂 ①氧化反应;②加成反应; ③加聚反应

碳碳三键:-C≡C-①氧化反应;②加成反应; ③加聚反应

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