有机合成试题及答案
1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为： （1）A 的分子式为 。 （2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式
为 。
（3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成 两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。 （4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。 ①1，3，5-三取代苯②遇氯化铁溶液发生显色反应③氨基与苯环直接相连④属于酯类
2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。
（1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。 （3）写出反应⑤的化学方程式： 。 （4）写出G 的结构简式 。 3．（16分）M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图，所示（图球与球之间连线代表化学键单键或双键）。 拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下： 已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。
（1
的结构简式 。 （2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。
（3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。
O =C
NH —CH 2 2—NH
C =O
NH 2
CH —COOH
OH
CH 2—CH —COOH
2
—C ＝CH 2 CH 3 ②
NaOH/H 2O
④
（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）
。 5．有机物A 、D 均是重要的有机合成中间体，D 被称为佳味醇（chavicol ），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成A 、D 的流程。
23OCH 2CH CH 2
Br
Mg THF
B C
①Li ，THF ，室温
②H 3O +
D
OH
已知：
①
BrR 1
THF
Mg
BrMgR 1
BrR 2
R 1-R 2
（THF 为一种有机溶剂）
②
C 6H 5-O-R
①Li ，THF ，室温
②H 3O +
C 6H 5-OH
（1）写出A 、C 的结构简式________________、__________________。
（2）
Br
是化合物B 的一种同分异构体，用1H 核磁共振谱可以证明该化合物中有_____
种氢处于不同的化学环境。
（3）指出A →
OCH 2CH CH 2
的有机反应类型_________________。
（4）写出符合下列要求的化合物D 的所有同分异构体的结构简式___________________。 ①遇FeCl 3溶液呈紫色；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。 （5）化合物B 经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。
NaOH 水溶液
△B
①
①设置反应②、⑥的目的是__________________________。
②写出反应③的化学反应方程式______________________________________。
③G 与甲醇反应生成的酯H 是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H 聚合的反应方程式
6．醛在一定条件下可以两分子加成：
加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：
已知物质B 是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题：
（1）写出B 、F 的结构简式B ：_______________；F ：_________________。 （2）物质A 的核磁共振氢谱有 个峰，与B 具有相同官能团同分异构体有 种。 （3）图中涉及的有机反应类型有以下的（填写序号）________________。 ①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥聚合反应 ⑦酯化反应 ⑧水解反应 （4）写出G 与D 反应生成H 的化学方程式
_________________________________________________________________。
（5）F 若与H 2发生加反应，1 mol F 最多消耗的H 2的物质的量为_________mol 。 7．(10广州一模)化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。
化合物Ⅴ也可通过图14所示方法合成：
（1）化合物Ⅰ的核磁共振氢谱显示其分子中含有 种处于不同化学环境的氢原子。 （2）化合物Ⅱ的合成方法为：
(CH 3CO)2O →
CH ＝CHCOOH ＋CH 3COOH
Ⅰ
Ⅱ Ⅲ
Ⅳ Ⅴ
一定条件
①
一定条件
②
③ 一定条件
③
Cl －S －Cl
‖
O
肉桂酸
CH ＝CHCOOH 化合物Ⅱ
合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。反应物A 的结构简式是 ，名称是 。
（3）反应①属于 （填反应类型）。化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，
该酯的结构简式是__________________。
（4）下列关于化合物Ⅴ的说法正确的是
（填序号）。
a ．分子中有三个苯环
b ．难溶于水
c ．使酸性KMnO 4溶液褪色
d ．与FeCl 3发生显色反应
8.（10广州二模）香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛。
(1)写出香草醛分子中含氧官能团的名称 （任意写两种）。 (2)下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是 。
A.丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应
B.香草醛中—OH 能被酸性K 2Cr 2O 7氧化
C.丁香酚和化合物I 互为同分异构体
D.1 mol 香草醛最多能与3 mol 氢气发生加成反应 (3)写出化合物Ⅲ→香草醛的化学方程式 。
(4)乙基香草醛（其结构见图l5）也是食品添加剂的增香原料，它的一种同分异构体A 属于
酯类。A 在酸性条件下水解，其中一种产物的结构见图l6。A 的结构简是 。
10化合物B 是有机合成中间体，制取C 4H 4O 4和E 的转化关系如下图所示。已知C 能使溴（1（2的结构简式为： 。
（3）写出②、④转化的化学方程式：② ；④ 。
11.(佛山一模) 氢化阿托醛
是一种重要的化工原料，其合成路线如下：
（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是 。
（2）在合成路线上②③的反应类型分别为② ③ 。 （3
）反应④发生的条件是
。
（4）由 反应的化学方程式为 。
（5）1mol 氢化阿托醛最多可和______mol 氢气加成，1mol 氢化阿托醛发生银镜反应可
生成__________molAg 。
（6）D 与有机物X 在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X 的
结构简式为 。D 有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl 3溶液显紫色的同分异构体有 种。
12.(10江门一模) 乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：
（1）C 的结构简式为__________________________。
（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。 （3）甲苯的一氯代物有 种。
（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。 （5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）
。
13.（10肇庆一模）磷酸吡醛是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，其结构式如下。
已知吡啶（ ）与苯环性质相似。请回答下列问题：
（1）下面有关磷酸吡醛叙述不正确．．．
的是 A.能与金属钠反应 B. 能发生消去反应 C.能发生银镜反应 D. 能使石蕊试液变红 E.1mol 该酯与NaOH 溶液反应，消耗4molNaOH F. 吡啶环上只有醛基可以被酸性KMnO 4溶液氧化成羧基
N
O
P
O OH
OH CHO CH 2OH
H 3
C
N
（2）请完成磷酸吡醛在酸性条件下水解的反应方程式： + H 2O +
（3） 与足量H 2发生加成反应的产物的结构简式为 ；
它与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为： 。 14．（10年揭阳一模）已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生下列变化，生成较稳定物质：
如：
A —F 是六种有机化合物，它们之间的关系如下图，请根据要求回答：
（1）在一定条件下，经反应①后，生成C 和D ，C 的分子式为 ，反应①的类型为 。
（2）反应③的化学方程式为 . （3）已知B 的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO 2)：n (H 2O)=2：1，则B 的分子式为 。
（4）F 是高分子光阻剂生产中的主要原料。F 具有如下特点：①能跟FeCl 3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。F 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 。
（5）化合物G 是F 的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G 有 种结构，写出其中一种同分异构体的结构简式 。
O P O OH
OH CHO
CH 2OH H 3
C
N
HO
CHO CH 2
OH
H 3C
N
HO CHO
CH 2OH H 3C
N
A
1.（1）C 9H 11NO 3 （2）
（3）
（4分） （4）（各2分，6分）
（书写方法可以从分类的角度思考：芳香酸和脂肪醇形成的酯、芳香醇和脂肪酸形成的酯、酚和脂肪酸形成的酯，再考虑碳链异构现象。） 2.（1）加成反应 NaOH/醇溶液（或KOH 醇溶液） （2）防止双键被氧化
（3）CH 2＝CHCH 2Br ＋HB r →CH 2Br －CH 2－CH 2Br
（4）
3.（1）
（3分） （2）取代反应、消去反应（4分）
（3）醛基、羟基（2分） （3分）
—C ＝CH 2
3
—C —COOH CH 3
OH
CH 2—CH —COOH
2
+ 2NaOH ONa
CH 2—CH —COONa
2
+ 2H 2O
一定条件
CH
NH —C
C —NH CH O
O HO NH 2
COOCH 2CH 3
HO
NH 2
CH 2COOCH 3
HO
NH 2
CH 2CH 2OOCH
HO
NH 2
CH 2OOCHCH 3
HO
NH 2
OOCCH 2CH 3
HO
NH 2
CHOOCCH HO
CH 3
（4）
4．（1）碳碳双键，酯基 （2）② （3）CH 3COOH （4）取代（或水解）
5（1）OH
Br
、
OCH 2CH CH 2
2CH CH 2
（2）2
（3）取代反应
（4）
OH
CH CHCH 3
、
OH
C
CH 2
H 3C
、
OH
（5）①保护目标物中的碳碳双键
②
HOCH 2CH 2CH 2Br +O 2
Cu △
BrCH 2CH 2CHO +H 2O
③
CH 3
CH 2n CH CH 23
n
6．（1）
(每空2分)
（2）①②③④⑤⑦(2分) （3）4；4(每空2分)
（4）
(3分)
（5）5 (2分)
7.（1）4（3分）
（2）CHO （2分），苯甲醛（2分）
（3）取代反应（2分）， （3分）
—C ＝CH 2
3
—C ＝CH 2
COOH
+ CH 3OH
△ 浓硫酸
+ H 2O
△
（4）b 、c 、d （3分，各1分，错选倒扣1分，扣完为止，不得负分）
8．(1)醛基、羟基、醚键（写出其中两个得分，各2分，共4分）
(2) ABC （4分） (3) （4分）(4)（4分）
9.（1）光照 (2分) 、 Cu 加热 (2分)（只写一个条件给一分，或用加热符合标出也可） （2）
（2分）
（2分)
（3）
(2分)
(2分)
（4）不能 ，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸。 (2分)（5）6 (2分) 10.（1）①加成反应(2分)、③氧化反应 (2分) （2）
(3分)
（3）②CH 2Br- CH 2Br +2NaOH →HOCH 2- CH 2OH + 2NaBr (3分)
④ (3分)
11.（1）羧基…………（2分） （2）消去反应 加成反应……………（各1分共2分） （3）NaOH 溶液加热……………（2分）
（4） ……………………………（2分）
（5）4 ； 2 （6）CH 3COOH ； 6
12.（1）加成反应 消去反应 （各2分，共4分）
（2）
2
C CH 33
Br Br （3分）
（3）
2
CH OH 3
COOH
2CH 2CH 2
COOH
OH
CH 3
CH
CH 2COOH
OH
CH 3CH 2
CH COOH
OH
（各2分，共4分，任写其中2种）
（4）
C CH 2CH 3OH
HO 2+O 2
C CH 3OH
CHO 22H 2O
+3
CH 3
（3分）
（5）
催化剂
+CH 2
C 3
C O OH CH 2
C 3
C O
O CH 2CH 2
OH
CH 2CH 2
O
13.（13分）（1）（4分）BF （2）（3分 ）
+ H 2O H 3PO 4 +
（3）（6分） （3分）
+2Ag(NH 3)2OH —→ +2Ag↓+3NH 3+H 2O
14．（16分）(1) C 2H 4O 取代反应 （各2分）
（2） （3分）
（3）C 10H 10O 2 （2分）
（4）
（3分）
（5） 4种（2分）
或 或 或
（2分）
HO CH 2O CH 2OH
H 3C
N
H H
HO CHO
CH 2OH H 3C N HO COO CH 2OH H 3C N
NH 4
△
H + HO CHO
CH 2OH
H 3C N
O P O OH
OH CHO
CH 2OH H 3
C N
有机合成的一些基本反应
有机合成中的一些基础反应 有机合成，是指从较简单的化合物或单质经化学反应合成较复杂的化合物的过程。有时也包括从复杂原料降解为较简单化合物的过程。由于有机化合物的各种特点，尤其是碳与碳之间以作用力较大的共价键相连，也使得有机合成非常困难。合成路线的多样性让我们有了各种不同的选择，有机合成常常用于工业生产当中，所以我们一般会选择用料最少，条件最温和，成本最低的合成路线。但对于有机化学的学习，我们必须了解其他的合成路线。下面我们就来介绍几个有机合成里的基础反应。 一、取代反应。 取代反应包括卤代，硝化，磺化，酯化，皂化和水解等。 亲核取代反应的机理分别是SN1和SN2。 1、SN1机理（即单分子亲核取代）：在SN1机理中，亲核取代反应分两步进行。第一步是底物上的离去基团L的离去，第二步是L离去后生成的正碳离子与亲核试剂结合。第一步反应速率较
慢，是反应速率的决定步骤。使正碳离子稳定的因素均有利于SN1取代的进行。 2、SN2机理（即双分子亲核取代）：亲核试剂从离去基团的背面进攻离去基团，旧键的断裂与新键的生成协同进行。若反应按照SN2机理进行时，其立体化学特征是进行反应的中心碳原子的构型反转。影响SN2反应活性的因素有，空间位阻，较好的离去基团，亲核试剂的亲核能力，溶剂的极性。 SN1和SN2的区别在于，在SN2反应中，没有碳正离子中间体产生，所以不发生重排。 二、加成反应和消除反应 加成反应分成亲电加成反应，亲核加成反应。 1、亲电加成反应：亲电加成反应是不饱和键的加成反应，是π电子与实际作用的结果。π键较弱，π电子受核的束缚较小，结合较松散，因此可作为电子的来源，给别的反应提供电子。反应时，把它作为反应底物，与它反应的试剂应试缺电子的化合物，俗称亲电试剂。这些物质中的质子，极化的带正电的卤素，又叫马氏加成，由马氏规则而得名“烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。 2、亲核加成反应：亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氧三键，碳碳三键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl再水解得到醇，这是在有机合成中合成醇常用的方法。 影响亲核加成反应的主要因素有，电子效应，空间效应，离去基团L的离去性。
有机合成练习试题答案
有机合成复习题解题提示 1．由不多于5个碳的醇合成： H HO 解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得： CH 3CH 2OH CH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H + CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr TM PBr 3 Mg/Et 2O i.A ii.H 3O 2．由乙醇为唯一碳源合成： H OH O 解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物： CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CHO TM 题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成： O OH 解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物： CH 3OH CH 3I CH 3MgI (A) OH O OCH 3 O
OCH 3 Claisen 酯缩合 O OH OMgI O O NH 4Cl H 2O 缩醛和镁盐同时水解 4．由苯及其他原料合成： Ph OH 提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。 5．由乙醇及必要的无机试剂合成： OH 解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成： OH O MgBr 2CH 3CHO + OH CH 3CH 2MgBr +CH 3CHO CH 3CH 2Br CH 3 CH 2OH OH O O H 6．由乙醇合成： OH 提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。
有机合成化学_ 有机化学选择题
选择题Ⅱ： 151. 下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? (A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼 152. 下列哪个化合物不能起卤仿反应? (A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 153. 下列哪个化合物可以起卤仿反应? (A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH (C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 154. 乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成: : (A) (B) 155. (C) (D) 156. 用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 157. : (A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH (B) C 6H 5CHOHCH 2COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH =CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH =CHCOOH 158. 在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO (A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH OH O CH 3 (C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5 O C CH 3C 6H 5 OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3 C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 C 6H 53O C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O
基础有机化学科学有机合成习题参考答案.doc
RE RM G X 亲电中心 亲核中心 第20章有机合成习题参考答案 1. 名词解释 （1）逆合成分析：也称反合成分析，是一种解决合成设计的思考方法和技巧。以合成 子 概念和切断法为基础，从目标化合物出发，通过官能团的转换或键的切断，推出前体分子 （合成子），直至前体分子为最简单易得的原料。逆合成分析中，常用的方法有以下几种： 官能团的转化（FGI ）,官能团的除去（FGR ）,官能团的增加（FGA ）,碳链的切断（DIS ）、 碳链的连接（CON ），碳链的重排（REAEE ）等。 （2）合成了：通过切断而产生的一种想象中的结构碎片称为合成了。合成了可以是碳正 离 了、碳负离子或自由基。通常为正离了和负离了，它们可以是相应反应中的中间体，也可 不是。 （3）极性翻转：在有机分子中，某个原子或基团的反应性（亲电性或亲核性）发生改 变 的过程。应用极性反转策略，可以根据合成设计的需要改变结构单元的反应性从而使合成 设计更具灵活性。例如卤代炷的燃基一般用作亲电试剂，如果需要相应的炷基以亲核试剂引 入可将其转变成格氏试剂此时即实现炷基的极性反转： RNu Nu' I Mg R-X 一 （4） 导向基团：对有机合成来说，反应发生的部位有其木身的结构或连接的基 团所决定。 有时反应如在常规方法下直接进行，在儿个位置都可能发生反应而导致副产物的生 成，给以 后的分离带来麻烦。因此若希望反应在指定的位置上进行，则需在该反应进行之前，在反应 物中先引入一?基团来控制反应进行的方向，这一-策略称为导1可基团的使用。具有引导反应按 所盼望位置发生的基团叫导向基。在大多数情况下，当导向基完成任务后即将其除掉，显然， 一个好的导向基必须具备“来去自由”的条件，即具有引入时容易，除去时亦容易的特点。 （5） 反应选择性：是指一个反应可能在底物的不同部位和方向进行，从而形成儿种产物 时的选择程度。反应的选择性主要是通过控制反应条件，或根据官能团的或许差异及试剂活 性差异，使反应主要在某一部位发生。其主要分为以下三种： ——化学选择性：反应发生在何种官能团上 反应的选择性 --------- 区域选择性：反应发生在该官能团上的什么位置以及反应的取向 ——立体选择性：发生在该官能团上的反应立体化学如何 2. 设计合成下列化合物
知识讲解_有机合成基础知识_基础
有机合成基础知识 编稿：宋杰 审稿：张灿丽 【学习目标】 1、掌握有机化学反应的主要类型：取代反应、加成反应、消去反应的概念，反应原理及其应用； 2、了解有机化学反应中的氧化还原反应，能根据碳原子的氧化数法判断有机化学反应是氧化反应还是还原反应； 3、了解加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能写出简单的聚合反应的化学方程式； 4、了解官能团与有机化学反应类型之间的关系，能判断有机反应类型，能正确书写有机化学反应的方程式。 【要点梳理】 要点一、有机化学反应的主要类型 1．取代反应。 （1）取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 （2）有机物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示。 888811221221 A B A B A B A B + - + - -+-→-+- （3）烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解，以及即将学到的蛋白质的水解等都属于取代反应。 ①卤代。 CH 4+X 2?? →光 CH 3X+HX ②硝化。 ③磺化。 ④α—H 的取代。 Cl 2+CH 2＝CH —CH 3500600C ?????? →CH 2＝CH —CH 2Cl+HCl
⑤脱水。 CH 3CH 2OH+HOCH 2CH 3140C ?浓硫酸CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O ⑥酯化。 CH 3COOH+HO —CH 3?浓硫酸 CH 3COOCH 3+H 2O ⑦水解。 R —X+H 2O NaOH ????? →R —OH+HX R —COOR ＇+H 2O H + RCOOH+R ＇OH （4）取代反应发生时，被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不属于取代反应。 （5）在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物；也可通过取代反应增长碳链或制得新物质。 特别提示：取代反应的特点是“下一上一，有进有出”，类似于置换反应，如卤代烃在氢氧化钠存在下的水 解反应CH 2Br+NaOH ? ?? →CH 3OH+NaBr 就是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（为OH － ）代替卤代烃中的卤原子，上述反应可表示为CH 3Br+OH － ? ?? →CH 3OH+Br － 。 2．加成反应。 （1）加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。 （2）加成反应的一般历程可用下面的通式来表示： （3）能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水、氨等，其中不对称烯烃（或炔烃）与HX 、H 2O 、HCN 加成时，带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上；1，3-丁二烯与等物质的量的H 2、Br 2等加成时以1，4加成为主。 此外，苯环与H 2、X 2、HX 、HCN 、NH 3等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。 ①烯烃（或炔烃）的加成。 CH 3—CH ＝CH 2+H 2Ni Δ??→CH 3—CH 2—CH 3 CH 3—CH ＝CH 2+Br 2—→CH 3—CHBr —CH 2Br CH 3—CH ＝CH 2+HCl —→CH 3—CHCl —CH 3
有机合成题的一般解题方法范文
专题有机合成题的一般解题方法 【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系，官能团的引入和消去，碳链的增减，官能团的保护等)，掌握有机合成的思路方法。 【机化学基础(选修5，人教版)P64-65：以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就象建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。】 (一)有机物合成的基础知识 1．有机合成中官能团的引入和消去 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应 ②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解 ③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去－X 2．有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。 (2)缩短碳链的方法，其方法主要有：①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应 3. 有机合成中官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。(备考指南P125－6) 例如为防止一OH被氧化可先将其酯化，为保护C＝C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成，在含有C＝C和－CHO的化合物中欲用溴水检验C＝C，应先将－CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。 (二)有机物合成的途径 (1)一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、 —CH3—CH2Cl —CH2OH —COOH
考点82-有机合成-2020年高考化学必刷题(解析版)
考点82-有机合成-2020年高考化学必刷 题(解析版) -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
考点八十二有机合成 1．I按要求填空，括号内为有机物的结构简式或分子式 （1）有机物甲()中含氧官能团的名称是________________ （2）有机物乙(分子式为C3H6O3)可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的乙为无 色粘稠液体，易溶于水。乙的核磁共振氢谱如图，则乙的名称为 ______________ （3）有机物丙()的反式1，4-加成聚合反应产物的结构简式为______________ （4）已知为平面结构，则有机物丁()分子中最多有 _____个原子在同一平面内 II化学式为C9H10O2的有机物有如下的转化关系: 已知：① F与FeCl3溶液能发生显色反应 ②从G到H的反应中，H只有一种结构且能使溴水褪色。 ③羟基与双键碳原子相连接时，不稳定，易发生转化： 请回答下列问题： （5）写出物质D的名称_______________ （6）B→C的反应类型：_____________________________。G→H反应类型： __________________ （7）A生成D和E的化学方程式：_______________________。 （8）有机物B与银氨溶液反应的离子方程式________________________。
（9）写出由苯酚合成的合成路线流程图(无机试剂任选，要注明条件)_______【答案】醚键、羧基2-羟基丙酸或乳酸16醋酸钠或乙酸钠氧化消去 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2O H-CH3COO- +NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
有机合成练习题
有机合成复习题 1．由不多于5个碳的醇合成： HO H 2．由乙醇为唯一碳源合成： OH O H 3．由三个碳及以下的醇合成： OH O 4．由苯及其他原料合成： OH Ph 5．由乙醇及必要的无机试剂合成： OH 6．由乙醇合成： OH 7．由苯及两个碳的试剂合成： OH Ph Ph 8．由环己醇及两个碳以下的试剂合成： CH2OH 9．由乙醛、PPh3为原料合成：
CH3CH2CH2C=CHCH3 CH3 2 10．完成下列转变： OH O H H CH3 11．完成下列转变： CH3CH3 CH2 12．由四个碳脂肪族化合物及无机试剂合成： CH3H H3 13．由乙炔及必要的有机无机试剂合成： 3 14．由苯和四个碳及以下的试剂合成： Ph Ph OH 15．由苯及两个碳以下的试剂合成： OAc Ph Ph 16．用上面类似的方法合成： OAc 提
17．用三个碳及以下的试剂合成： O O 18．由苯和环己烷为原料合成： Ph 19．用四个碳及以下的试剂合成： 20．由甲苯及必要试剂合成： H 3C O 21．由苯、甲苯和必要试剂合成： H 3C 22．由苯及两个碳的试剂合成： Ph OH O 23．由丙二酸酯及四个碳以下的必要试剂合成： CO 2H 24．由乙酰乙酸乙酯及两个碳的试剂合成： H 3C H O CH 3
25．由六氢吡啶、丙二酸酯及三个碳以下的试剂合成： N 26．由苯和环己烷为主要原料合成： 27．由苯及必要试剂合成布洛芬： COOH 28．有三个碳及以下的有机化合物合成5-甲基-1，2-己二醇： OH HO 30．由四个碳级以下的有机物合成下列化合物，其它试剂任选： O O 31．由苯、两个碳的有机物及其它必要的试剂合成： Ph Ph O O 32．由苯和乙烯为原料合成： 2Et Ph Ph 33．由苯、甲苯和丙二酸酯及必要试剂合成：
有机合成化学练习题
练习题 1、从苯及不超过3个C 的有机原料合成 Br Br CH 2CH 2CH 3 2、用苯和不超过3个碳的有机物为原料合成 CH 2CH 2CH 3 Br 3、选择合适的试剂合成下面的化合物 C-CH 2CH 3CH 3OH 4、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 5、用甲苯为原料合成 Br COOH 6、由指定原料合成下列产物 OH CH 2 7、由指定原料合成下列产物 CHO 8、由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物
O CCH 3 9、选择合适的试剂合成下面的化合物 O CH 3CCH 2CH 3CCH 2CH 2CH 2OH O 10、用苯和不超过4个碳的有机物合成 OH O 11、由指定原料合成下列产物 CH 3O 2N CN CH 3 12、由不超过三个碳的有机原料及必要的无机试剂合成下列产物 O CH 3CH 2CHCHCOCH 2CHOCH 2CH 3 OH 3CH 3 13、用不超过4个碳的有机物和适当的无机试剂合成下列化合物 O CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 2N CH 3 CH 3 14、用不超过4个碳的有机物合成（4分） O 15、用不超过4个碳的有机物合成 O O CH 2CH 2CH 2CH 3 16、由指定原料合成下列产物（6分) CHCOOH NO 2 NO 2CH 3 17、用不超过4个碳的有机物为原料合成
OH CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 18、由指定原料合成下列产物 CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCOOH 19、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 20、由1，3-丙二醇合成螺庚烷酸合成下列化合物 COOH 21、由指定的主要原料出发合成下列化合物 O COOC 2H 5 Ph Ph C HO +CO CH 3 22、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 COOH I CH 2CH 2CH 3 24、用丙二酸二乙酯及不超过4个碳的有机物合成下列化合物（6分) COOH 25、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 Br CH 2CH 2CH 3 26、由丙二酸二乙酯及不超过3个碳的有机物合成下列化合物 O EtO 2C 27、由已二酸及不超过三个碳的有机原料合成下列产物
2020年高考化学人教版第二轮复习 有机合成与推断题有答案
有机合成与推断题 1．(2019·福州模拟)有机化合物F 是一种香料，其合成路线如图所示： 请回答下列问题： (1)C 的名称为________，步骤Ⅱ的反应类型为________，F 中含氧官能团的名称为__________。 (2)步骤Ⅲ的反应试剂和条件为________________。 (3)D →E 反应的化学方程式为____________________。 (4)符合下列条件的E 的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为______________________。 ①苯环上只有两个取代基；②能与FeCl 3溶液发生显色反应；③能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体。 (5)结合题中信息，写出以(CH 3)2CHCH 2OH 为原料制备(CH 3)2CClCOOH 的合成路线(无机试剂任用)________________________________。 合成路线示例如下： CH 3CH 2Br ――→NaOH/H 2O △ CH 3CH 2OH ――→CH 3COOH 浓硫酸，△CH 3COOCH 2CH 3 解析：由A 的分子式和步骤Ⅲ可知，A 是甲苯，A 与氯气在光照条件下发生取代反应生成B()，B 发生水解反应生成C()；A 与液溴在催化剂的作用下发 生苯环上的取代反应生成 在碱性条件下水解生成D()，结合信息Ⅱ、步骤Ⅵ及F 的结构简式可知D 与CH 3CHClCOOH 反应生成E()，E 与C 发生酯化反应生成F 。(4)根据已知条件②、
③，知E 的同分异构体中含有酚羟基、羧基，又根据已知条件①知，苯环上两个取代基一个为—OH ，另一个可以是—(CH 2)3COOH 、—CH 2CH(COOH)CH 3、—CH(COOH)CH 2CH 3、—CH(CH 3)CH 2COOH 、—C(CH 3)2COOH ，故满足条件的E 的同分异构体共有15种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子为 答案：(1)苯甲醇 取代(或水解)反应 酯基和醚键 (2)液溴、Fe(或FeBr 3) 2．(2019·贵阳模拟)有机化合物H 是合成黄酮类药物的主要中间体，其一种合成路线如图所示： 已知：①同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，易脱水形成羰基； ③R —ONa ＋R ′CH 2I ――→一定条件 R —OCH 2R ′＋NaI 。 请回答以下问题： (1)A 的化学名称为______________________，A →B 的反应类型为____________。
人教版九年级化学下册同步练习(含答案)：第十二单元课题3有机合成材料
课题3 有机合成材料 01知识管理 1．有机化合物 定义：人们将含有________的化合物叫做有机化合物，简称________，如甲烷(CH4)、乙醇(C2H5OH，俗称酒精)和葡萄糖(C6H12O6)等；而把氯化钠(NaCl)、硫酸(H2SO4)、氢氧化钠(NaOH)等不含________的化合物称为无机化合物。 注意：少数含碳的化合物，如一氧化碳(CO)、二氧化碳(CO2)、碳酸(H2CO3)及碳酸盐等具有无机化合物的特点，因此把它们看作无机化合物。 分类：相对分子质量________的有机物，通常称为有机小分子化合物，如甲烷、酒精、葡萄糖等；有些有 机物的相对分子质量比较大，从几万到几十万，甚至高达几百万或更高，通常称它们为________________，简称____________，如蛋白质、淀粉等。 2．有机合成材料 定义：用有机高分子化合物制成的材料就是有机高分子材料。 分类：天然有机高分子材料，如________、________、________等；合成有机高分子材料，简称合成材料， 如________、________、________等。 聚合物：有机高分子化合物大部分是由________________的，所以也常被称为________。 热塑性和热固性：________的高分子材料(如食品包装袋所用的聚乙烯塑料)加热熔化，冷却后变成固体，再加 热又可以熔化，这种性质就是________；________的高分子材料一经加工成型，受热也不再熔化，因而具有________，如酚醛塑料(俗称电木)等。 3．白色污染的危害及解决措施 概念：“白色污染”指________给环境造成的污染。 危害：大部分塑料在自然环境中很难降解，长期堆积会破坏土壤，污染地下水，危害海洋生物的生存；而 且如果焚烧含氯塑料会产生有毒的气体，从而对空气造成污染。 解决措施：(1)________不必要的塑料品；(2)________某些塑料制品；(3)使用一些________的、________的塑料；(4)________各种废弃塑料。 02基础题 1．(上海中考)属于有机物的是( ) A．葡萄糖 B．干冰 C．碳酸 D．木炭 2．(武威中考)下列生活用品所含的主要材料，属于有机合成材料的是( ) A．塑料水杯 B．纯棉毛巾 C．羊毛围巾 D．蚕丝被芯 3．下列标志属于物品回收标志的是( ) 4．(南京中考)下列材料中属于复合材料的是( ) A．不锈钢 B．聚氯乙烯 C．玻璃钢 D．天然橡胶 5．合成材料的应用和发展，大大方便了人类的生活，但是合成材料废弃物的急剧增加也带来了环境问题，废 弃塑料带来的“白色污染”尤为严重。要解决“白色污染”问题，下列做法不合理的是( ) A．用布袋代替塑料袋购物 B．使用微生物降解塑料 C．推广使用一次性塑料杯 D．回收各种废弃塑料
精细有机合成课后作业题参考答案
精细有机合成-课后作业题参考答案 第2章作业题 1、将下列化合物写出结构，按其进行硝化反应的难易次序加以排列： 苯、乙酰苯胺、苯乙酮、甲苯、氯苯 2、在下列取代反应中，主要生成何种产物? 3、什么是溶剂化作用? 溶剂化作用指的是每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象。溶剂化作用是一种十分复杂的现象，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。 4、相转移催化主要用于哪类反应?最常用的相转移催化剂是哪类化合物? 主要用于液-液非均相亲核取代反应。最常用的相转移催化剂是季铵盐Q+X-。
第3章作业题 1、什么是卤化反应? 引人卤原子有哪些方式? 向有机化合物分子中的碳原子上引入卤原子的反应。引人卤原子的方式有加成卤化、取代卤化、置换卤化。 2、除了氯气以外，还有哪些其他氯化剂? 卤化氢+氧化剂、卤化氢或盐、其它。 3、在用溴素进行溴化时，如何充分利用溴? 加入强氧化剂次氯酸钠和双氧水等。 4、用碘和氯气进行芳环上的取代碘化时，氯气用量不易控制，是否有简便的碘化方法? （1）I2+H2O2作碘化剂的优点是成本低，操作简便。缺点是不适用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。 （2）I2+Cl2作碘化剂的优点是可用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。缺点是在水介质中使用时会生成具有氧化性的HClO，另外氯气的用量不易控制。（3）用ICl作碘化剂的优点是碘化时不产生HI，不需要另加氧化剂，可在水介质中用于原料和产物易被氧化的情况。缺点是ICl是由I2和Cl2反应制得的，易分解，要在使用时临时配制。 5、请写出芳环上取代卤化的反应历程。 6、芳环上亲电取代卤化时，有哪些影响因素？ 被卤化物的结构、卤化剂、催化剂、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温度、被卤化物中和卤化剂中的杂质等。 7、完成下列反应式
有机合成心得
有机合成心得（1）-引言 做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成路线应该马上在脑中浮现出来。 有机合成心得（2）－基本功的训练 每个行业都有自己的基本功，有机合成的基本功就是对有机化学反应的理解掌握与灵活运用。那么对有机化学反应的理解掌握应从那方面入手？你在大学里学到的有机合成知识，只是入门的东西，远远达不到高手的水平，学了四年化学，基本上不理解化学。遇到问题还是束手无策，不知从何处下手。这不是你的问题，而是大学教育体制的问题，在大学阶段应该打下坚实的基本功，然后才能专，而我们的大学在这方面还做的远远不够。下面我推荐几本有机合成方面的书籍希望能够达到上述的目的。 有机化学反应的理解掌握方面的书籍： 1. March’s advanced organic chemistry. 2. Carey, F.A.; Sundberg, R.J.: Advanced organic chemistry. 3. Michael B. Smith: Organic synthesis. 4. Richard C. Larock: Comprehensive organic transformation. 5. 黄宪：新编有机合成化学 6. 李长轩：有机合成设计化学 前三本书是从机理方面来讨论有机合成的，4、5两本书是从官能团转变的角度讨论有机合成的，第6本书是讨论有机合成路线设计的。以上几本书应该随时放在自己的身边，作为案头书。认真精读，达到记忆理解，把反应分类记忆理解，这时你可能感觉很枯燥乏味，不要紧，经过一段时间的合成研究再回过头来阅读，就会感觉耳目一新，有新的理解。掌握了这几本书，可以说您已经打下了一定的有机合成基本功，这时你应该最少掌握300个反应了，但并不意味者你已经成为了有机合成高手，接下来你需要做的是将学到的有机合成知识能够灵活运用，熟练的理解化学反应在什么情况下应用。 下面推荐的几本杂志，主要是关于如何运用有机化学反应的。
有机合成推断专项练习3(带答案)
有机合成推断训练 1、已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH+所取代。现有一种烃A，它能发生 下图所示的变化。 又知两分子的E相互反应，可以生成环状化合物C6H8O4，回答下列问题： (l)A的结构简式为______;C的结构简式为______;D的结构简式为_______;E的结构简式为________ (2)在①～⑦的反应中，属于加成反应的是(填序号)_________。 (3)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)。 G→H：___________________________________________________。 2、有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化： NaOH水溶液△ 已知：①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上，如： ②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇不能发生催化氧化反应。 （1）A的结构简式为 B~H中，与A互为同分异构体的有机物 是（填字母代号） （2）上述转化中属于取代反应的有（填序号）（3）C的结构简式 为 （4）写出反应④的化学方程式，注明有机反应类型 3、二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能。
（1）写出下列反应的类型：反应①是，反应③ 是。 （2）写出下列物质的结构简式： A：，C：， D：，E：。 4、已知： （1）该反应的生成物中含有的官能团的名称是_______________，该物质在一定条件下能发生___________（填序号）；①银镜反应②酯化反应③还原反应 （2）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内。若要使R1CHO分子中所有原子都在同一平面内，R1可以是 _____________（填序号）；①—CH3 ②③—CH=CH2 （3）某氯代烃A的分子式为C6H11Cl，它可以发生如下转化： 结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。试回答： ①写出C的分子式：__________________________________________； ②写出A、E的结构简式： A___________________________________E__________________________________。 5、以石油裂解得到的乙烯和1,3－丁二烯为原料，经过下列反应合成高分子化合物H，该物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料（俗称玻璃钢）。 请按要求填空：
高中有机化学基础练习题及答案
2008年化学科考试大纲知识点过关 有机化学基础（必修） 一、了解有机化合物中碳的成键特征 1．下列叙述正确的是 A、乙烯的最简式C2H4 B、乙醇的结构简式 C2H6O C、四氯化碳的电子式 D、 碳原子以四对共用电子对与其它原子的结合 二、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质 2．关于烃和甲烷的叙述正确的是
A．烃的组成均符合通式Cn H2n+2B．烃类均不溶于水 C．甲烷在同系物中含碳量最高，因而是清洁能源 D．甲烷只能发生取代反应而不能发生加成反应 3．若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量是（设乙烯为1mol ，反应产物中的有机物只是四氯乙烷） A．取代，4 mol Cl2B．加成，2 mol Cl2 C．加成、取代，2 mol Cl2D．加成、取代，3 mol Cl2 4．1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键 交替的正六边形平 面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些 问题尚未解决，它不能解释的事实是 A．苯不能使溴水褪色B．苯能与H2发 生加成反应 C．溴苯没有同分异构体D．邻二溴苯只有一种 三、了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用 5．为了延长水果的保鲜期，下列的水果存放方法最合适的是A．放入敞口的容器中B．放入密封的容器中 C．放入充有少量乙烯的密封容器中D．放入浸泡过高锰酸钾溶液硅土的密封容器中。
6．将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE ，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚 物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说 法错误的是 A ．ETFE 分子中可能存在“－CH 2－CH 2－CF 2－CF 2－” 的连接方式 B ．合成ETFE 及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C ．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 D ．四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键 四、了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用 7．下列物质既能和金属钠反应放出氢气，又能发生取代反应和催化氧化反应的是： A.CH 3COOH B. CH 3CH 2OH C.乙酸乙酯 D.水 8．178．某有机物A 的结构为： 它能发生的反应是： ①加聚为高分子，②使溴的四氯化碳溶 液褪色，③与金属钠反应放出氢气， ④与乙醇在浓硫酸的 催化下发生酯化反应，⑤在苯环上与浓硝酸（在浓硫酸作用 下）发生取代反应，⑥与氢气发生加成反应 A ．①②③ B ．④⑤⑥ C ．②③④⑥ D ．全部 五、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用 －CF 2－CF 2－CF 2－CF －C [ CH=CH —CH 2COOH ，
有机合成的四个基本
有机合成的“四个基本” 湖北省老河口市一中李军 从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽如人意。19世纪20年代，人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构发行和修饰。 一、有机合成的基本思路： 1．正向合成分析法： 2．逆向合成分析法： 目标化合物中间产物中间产物·······基础原料 解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法还是逆推法，还是正推、逆推双向结合，这要由题目给出的条件决定。 正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 解题思路: (1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) (2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 (3) 目标分子中官能团引入 有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。 二、有机化学合成路线
高中有机化学第三章有机合成练习及答案
有机合成练习 1．下列说法正确的是() A．卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行 B．在溴乙烷中加入过量NaOH溶液充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现黄色沉淀C．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径 D．在溴乙烷与NaCN、CH3C≡CNa 的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的() ①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或 Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤3．已知乙烯醇(CH2===CH—OH)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是() ①CH2===CH2②CH3CHO③④ ⑤HOCH2CH2—O—CH2CH2OH A．①B．②③C．③④D．④⑤ 4．下列有机物能发生水解反应生成醇的是() A．CH3CH2Br B．CH2Cl2 C．CHCl3D．C6H5Br 5．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是() A．硝基苯B．环己烷C．苯酚D．苯磺酸 6．下列反应中，不可能在有机物中引入羟基的是() A．卤代烃的水解B．酯的水解反应 C．醛的氧化D．烯烃与水的加成反应 7．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
2018-2019有机化学进展(2)——有机合成化学
2018-2019有机化学进展（2）——有机合成化学有机合成化学是有机化学的中心研究领域，有机合成化学的进展状况代表着一个国家的有机化学的研究水平。与有机反应比较，我国有机合成化学，特别是复杂化学结构的天然产物的合成研究一直落后于西方发达国家。近二十年，由于有机合成化学面临研究工作周期长、发表学术论文的难度大和难以适应我国的学术评价标准要求等缘故，此研究领域的研究工作状况更是每况愈下。可喜的是在艰难的学术生态环境下，依旧有少数有机化学家坚持从事有机合成化学的研究，并取得了理想的成就。 1 大环合成 上海有机所陈庆云院士课题组首次利用锌粉还原β-四(三氟甲基)-meso-四苯基铜(Ⅱ)卟啉，得到了具有相对稳定的20π电子非芳香体系的isophlorin，产物结构通过了单晶衍射的确认，从而首次以实验结果证实了半个世纪前有机合成大师Woodward在研究叶绿素合成时提出的具有20 π电子的N,N’-二氢卟啉(N,N’-dihydroporphyrin or isophlorin)的假想结构(J. Am. Chem. Soc.,2007, 129:5814)。 F3 F33 3 Zn,DMSO r.t.,1h F 3 F3 3 3 2 天然产物全合成 (1)疫霉菌性激素α1 四川大学药学院秦勇教授通过全合成确定了疫霉菌性激素α1的绝对立体化学。这一在国际上处于领先地位的结果由秦勇、完成互补性工作的日本东京农大Yajima教授及承担生化实验的名古屋大学屈建华博士3人作为相同贡献的通讯联系人合作发表(Nature Chem. Biol.,2017, 4:235)，发表后即获英国皇家化学会Chem. World和Synform (SYNFORM, 2017/06, A70, published online: 20.06.2017, DOI: 10.1055/s-2017-1078523)等刊的报道和评述，认为该工作揭示了一个70多年的科学疑案。 (2)海洋环肽上海有机所马大为小组用28步完成了Salinamide A 的首次全合成(Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 47:3614)。 该研究所的姚祝军小组完成了复杂天然产物环肽化合物chororfusin的首次全合成，并确定了未知手性碳的绝对立体化学，从而纠正了原来错误的结构指定(J.Am. Chem.Soc., 2007,129:6400)。