氨基酸的特征反应

教学目标:氨基酸的特征反应

教学重点:掌握氨基酸的两性和等电点、α—氨基酸的鉴定、氨基酸的定量分析

教学安排:K

—>O4;20min

3,M7

-COOH)两种官能团,应具有胺和羧酸的通性和特征氨基酸有氨基(-NH

2)和羧基(

反应,两种官能团于一分子内,因此,还应具有一些氨基与羧基的综合反应,构成氨基酸的特征反应。

一、氨基酸的两性和等电点

1.酸性

氨基酸与碱作用生成羧酸盐,显酸性

氨基酸的特征反应

2.氨基酸与酸作用生成铵盐,显碱性。

氨基酸的特征反应

氨基酸两性:有酸性又有碱性,分别显示了-COOH 和-NH

2的特征反应。

氨基酸本身能进行酸碱反应:

氨基酸的特征反应

内盐:分子内的氨基与羧基反应生成的盐,称为内盐,在晶体时,氨基酸是以内盐的形式存在,显示盐的性质,如熔点高。

偶极离子:氨基酸以内盐的形式存在,分子中有正离子也有负离子称做偶极离子,又称两性离子。偶极离子不仅在固体时存在,在溶液中也可以存在。

由于羧基-COOH 解离出质子的能力与氨基-NH

-COOH

2接受质子的能力不同,即

pH 值溶液中,氨基酸存在的形态不同。在中性的酸性大于-NH

2的碱性,因此,在不同

溶液中,氨基酸也不全是以偶极离子形态存在,可有下列平衡存在:

氨基酸的特征反应

把这种平衡关系做成图,如下所示:

氨基酸的特征反应

在溶液中,当氨基酸正离子和负离子的浓度相等,主要以偶极离子形态存在时的溶液的pH 值称做该氨基酸的等电点,用IP 表示。

等电点时溶液的特征:偶极离子浓度最大,溶解度最小,如果在溶液中加两个电极,偶极离子不向正极方向移动,也不向负极方向移动。

利用等电点时溶液的特性,可以分离混合氨基酸。调节溶液的pH 值,使某种氨基酸达到等电点,溶解度最小,过滤出。

由于-COOH 的酸性稍大于-NH

2的碱性,因此中性氨基酸的等电点溶液应偏酸性,pH<7。

中性氨基酸:IP=5.6~6.3

酸性氨基酸:IP=2.8~3.2

碱性氨基酸:IP=7.6~10.8

二、氨基酸受热后消除反应

(学习这一部分内容可与羟基酸脱水(见K

13)反应对照学习,容易记住)不同结构的氨基酸受热后,由于有不同的消除方式,得到不同的产物。

1.α-氨基酸受热后,两分子间脱水,生成六元环的交酰胺:

氨基酸的特征反应

2.β—氨基酸受热后,分子内脱水生成α、β—不饱和酸:

氨基酸的特征反应

3.γ、δ—氨基酸受热后,分子内脱水生成五元环或六元环的内酰胺:

氨基酸的特征反应

γ-己内酰胺(五元环)

氨基酸的特征反应

δ-氨基酸δ-内酰胺(六元环)4.ω—氨基酸受热后,分子间脱水,缩聚成高分子化合物:

氨基酸的特征反应

聚酰胺

三、与水合茚三酮的显色反应

α-氨基酸能与水合茚三酮反应生成兰紫色物质:

氨基酸的特征反应

氨基酸的特征反应

氨基酸的特征反应

此反应是α-氨基酸特有的反应,用这个反应可以鉴别α-氨基酸的存在,也常用作α-氨基酸的比色测定和色层分析的显色。

四、与亚硝酸反应

氨基酸与亚硝酸反应,生成羟基酸,放出氮,反应迅速,定量完成。测量放出氮的体积,可算出试样中氨基数量。做为定量分析用,称为范

氨基酸的特征反应

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