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精细有机合成经典题目

第二章精细有机合成基础

2．1 肪族亲核取代反应有哪几种类型？

2．2 S N 1和S N 2反应速度的因素有哪些？各是怎样影响的？

2．3 卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好，而叔卤代物

的产率最差？

2．4 什么叫试剂的亲核性和碱性？二者有何联系？

2．5 为什么说碘基是一个好的离去基团，而其负离子又是一个强亲核试剂？这种性质在合成上有何应用？

2．6 卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反应，试根据下列结果，判断哪些属于S N 2历程？哪些属于S N 1历程？并简述其根据。

<1> 产物的构型发生翻转； <2> 重排产物不可避免； <3> 增加胺的浓度，反应速度加快； <4> 叔卤代烷的速度大于仲卤代烷； <5> 增加溶剂中水的含量，反应速度明显加快； <6> 反应历程只有一步； <7> 试剂的亲核性越强，反应速度越快。

2．7 比较下列化合物进行S N 1反应时的速率，并简要说明理由：

C 2H 5CH 2Br

CH Br C 2H 5

CH 3

C Br CH 3

CH 3

C 2H 5

(2) C

6H 5CH 2Cl (C 6H 5)2CHCl C 6H 5CH 2CH 2Cl (1)

2．8 比较下列化合物进行S N 2反应时的速率，并简要说明理由：

<1>

C 2H 5CH 2Br

CH Br C 2H 5

CH 3C Br CH 3

CH 3C 2H 5

<2>

2．9 下列每对亲核取代反应中，哪一个反应的速度较快？为什么？

H 2O

CH 3CH 2CHOH + NaBr CH 3

CH 3CH 2CHBr + NaOH

CH 3

CH 3CH 2CH 2OH + NaBr CH 3CH 2CH 2Br + NaOH <1>

CH 3CH 2CH 2Br + NaOH

CH 3CH 2CH 2OH + NaBr

H 2O

H 2O CH 3CH 2CH 2SH + NaBr CH 3CH 2CH 2Br + NaSH <2>

O 2N CH 2Cl + H 2O

O 2N CH 2OH + HCl

△

CH 3

CH 2OH + HCl

CH 3

CH 2Cl + H 2O

<3>

2．10 烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解，可以得到硫醇：

RX + H 2NCNH 2

R S

C NH 2NH

++R S

C NH 2NH 2

RSH + N H 2CN

H 2O , OH -- HX

请解释在硫脲中，为何是硫原子作为亲核质点，而不是氮原子作为亲核质点？

2．11 为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的？ 2．12 什么叫诱导效应？其传递有哪些特点？ 2．13 最常见的共轭体系有哪些？

2．14 什么叫共轭效应？其强度和哪些因素有关？传递方式和诱导效应有何不同？

2．15 在芳环的亲电取代反应中，何谓活化基？何谓钝化基？何谓邻对位定位基？何谓间位定位基？ 2．16 影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些？如何影响？

2．17 写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物，并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化，是快还是慢：

NHCOCH3OCH3Br COOC2H5CH2CN

CCl3C(CH3)3COCH

2．18用箭头示出下列化合物在一硝化时主产物中硝基的位置：

F CH3CH3

NO2CH3

CH3

CF3C(CH3)3

COCH3

CH3

OCH3

NO2

3 NC NHCOCH3

SO3H

CH3SO2NH2

2．19有沿σ键传递，且位置越远影响越弱这一特性的电子效应是_______。

(1) 诱导效应(2) 共轭效应(3) 超共轭效应

2．20具有沿π键传递，且和位置没有关系这一特性的电子效应是_______。

(1) 诱导效应(2) 共轭效应(3)超共轭效应

2．21吸电子的诱导效应以_______表示。

(1) –I (2) +I

2．22给电子的诱导效应以_______表示。

(1) –I (2) +I

2．23超共轭效应一般为______。

(1) 给电子(2) 吸电子

2．24列元素中，__________的吸电子的诱导效应最大。

(1) F (2) Cl (3) Br (4) I

2．25列元素中，__________的给电子的共轭效应最大。

(1) F (2) Cl (3) Br (4) I

2．26下列基团中，__________的给电子的共轭效应最大。

(1) –O-(2) -OR (3) –O+R2(4) –OH 2．27下列基团中，__________的给电子的共轭效应最大。

(1) –S-(2) -SR (3) –S+R2(4) –SH 2．28下列基团中，____________的超共轭效应最大。

(1) CH3(2) CH2R (3) CHR2(4) CR3 2．29下列溶剂中，______________是极性溶剂。

(1) 正己烷(2)叔丁醇(3) 苯(4) 二甲基甲酰胺2．30下列溶剂中，______________是非极性溶剂。

(1) 甲醇(2) 环己烷(3) 二甲基甲酰胺(4) 水2．31下列溶剂中，____________是非质子性溶剂。

(1) 水(2) 苯(3) 苯甲醇(4) 乙酸

2．32下列溶剂中，__________是质子性溶性。

(1) 乙醚(2) 乙醇(3) 丙酮(4) 二甲亚砜

2．33 化过渡态的电荷密度大于起始原料时，溶剂的极性________对反应有利。

(1) 减少 (2) 增加

2．34 当活化过渡态的电荷密度少于起始原料时，溶剂的极性________对反应有利。

(1) 减少 (2) 增加

2．35 在脂肪族亲核取代反应中，当产物的构型发生翻转时，是______。

(1) S N 1 (2) S N 2

2．36 在脂肪族亲核取代反应中，当增加亲核试剂的浓度时，反应速度加快，该反应是______。

(1) S N 1 (2) S N 2

2．37 在脂肪族亲核取代反应中，当增加亲核试剂的浓度时，对反应速度无影响，该反应是______。

(1) S N 1 ， (2) S N 2

2．38 在脂肪族亲核取代反应中，当加入NaN 3时，反应速度加快，该反应是______。

(1) S N 1 (2) S N 2

2．39 在脂肪族亲核取代反应中，当加入NaN 3时，对反应速度无影响，该反应是______。

(1) S N 1 (2) S N 2

2．40 基团的碱性越_______，就越容易离去。

(1) 强 (2) 弱

2．41 在亲核取代反应中，常常存在________反应的竞争。

(1) 加成反应 (2) 消除反应 (3) 缩合反应

2．42 当芳环上存在____时，芳环上的亲电取代反应的速度加快。

(1) 邻对位定位基 (2) 间位定位基 (3) 活化基 (4) 钝化基

2．43 当芳环上存在_____时，芳环上的亲核取代反应的速度加快。

(1) 给电子基 (2) 吸电子基

2．44 在芳环的亲电取代反应中，Cl 取代基是_______。

(1) 活化基 (2) 钝化基

2．45 在芳环的亲电取代反应中，Br 取代基是_______。

(1) 活化基 (2) 钝化基

2．46 在芳环的亲电取代反应中，当已有取代基的体积越大时，得到的______产物就越少。

(1) 邻位 (2) 对位

2．47 在芳环的亲电取代反应中，当亲电试剂的体积越大时，得到的_______产物就越少。

(1) 邻位 (2) 对位

2．48 排出下列各组化合物在用混酸硝化时活性递增的顺序：

CH 3

(1)

(2)

(3)

(4)

CO 2CH 3

C 2H 5

CO 2CH 3

OCH 3

CO 2CH 3

(1)

(2)

(3)

(4)

C 6H 5NMe 2 (1) C 6H 5OC 2H 5 (2) C 6H 5NHCOCH 3 (3) C 6H 5NO 2 (4)

(4)(3)

(2)

(1)

CO 2CH 3

N (CH 3)2

N(CH 3)2O 2N Cl

N (CH 3)2N(CH 3)2

O 2N

(4)

(3)

(2)

(1)

CH 3

OCH 3

CH 3

CO 2CH 3

CH 3

NO 2

C 6H 5OCOCH 3 (1) C 6H 5COCH 3 (2) C 6H 6 (3) C 6C 5Cl (4)

第三章卤化

3.1 芳环环上卤化和侧链卤化有何异同点？

3.2 对苯环进行卤化时，为何单卤化时总是得到一卤和二卤，甚至三卤代物的混合物？为了主要得到一卤代物应采取什么措施？ 3.3 苯环的碘代与氯代和溴代相比有何特殊性？据此，应采取什么措施？ 3.4 苯环上的氟代与氯代及溴代相比有何不同？常用什么方法来制备氟化物？ 3.5 完成下列反应：

OH + Br 2

OH Br

(主产物)

(唯一产物)

(1)

?0~5 ℃

?r.t.

CH 3 + Cl 2

AlCl 3

(2)

3.6 试从合成其它试试剂任选。

3.7 试从合成其它试试剂任选。

3.8 熟知氯化亚砜，三氯化磷，五氯化磷和氧氯化磷的特性，及其在置换不同类型羟基的用途。 3.9 写出氯化亚砜、三氯化磷和五氯化磷置换羟基的反应式，以及它们的特点和使用的范围。 3.10 卤素互换制备卤代烷的方法主要用途是什么？对所用溶剂有何要求？ 3.11 在用I 2进行的碘化反应中，常加入_______，以促进反应的进行。

(1) 还原剂 (2) 缚酸剂 (3) 氧化剂 3.12 在下列卤化剂中，______最活泼。

(1) Cl 2 (2) Br 2 (3) I 2 3.13 在下列溴化剂中，______较活泼。

(1) NBS (2) Br 2 3.14 在下列碘化剂中，______较活泼。

(1) I Cl (2) I 2

3.15 在氟化物的制备中，常用_______。

(1) 直接氟化法 (2) 卤原子交换法 (3) 电解氟化法 3.16 在下列试剂中，______________不是氯化试剂。

(1) SOCl 2 (2) HCl (3) Cl 2 (4) PdCl 2 3.17 在下列试剂中，_____________不能把羟基置换成氯。

(1) SOCl 2 (2) PCl 3 (3) HCl (4) Cl 2 3.18 芳烃侧链的卤取代反应是_______机理。

(1) 自由基型 (2) 离子型

3.19 下列基团中，___________可以通过简单的反应转化为氯。

(1) –COOEt (2) –NH 2 (3) –SO 3H (4) –CHO 3.20 在下列基团中，___________的α位不能进行卤取代反应。

(1) 醛基 (2) 羟基 (3) 酯基 (4) 腈基 3.21 在精细产品的合成中，氟化物的制备常用_____________。

(1) 直接氟化 (2) 卤原子交换反应 (3) 电解氟化 3.22 下列基团中，____________无法通过简单的反应转换为氟。

(1) –Cl (2) –COOCH 3 (3) –Br (4) –NH 2 3.23 在下列反应中，不能通过___________引入卤素。

(1) 取代反应 (2) 置换反应 (3) 加成反应 (4) 缩合反应 3.24

3.25

N H 2

C H 3

N 2

C l

C H 3C l

C H 3??

3.26

O C H 2O H

SOCl

2 , Py

3.27

CH 3

1 mol Br

2 , HBr

3.28

CH 3

1mol Br 2 , NaOH

3.29

N H

NaNO 2

HBF 4

3.30

N N

O H

CH 3O H O

N N

CH 3O

3.31

O 2N

C B r 3

O 2N

C F 3

3.32 请从给定的原料合成给定的产物，其它试剂任选。

CH 3

Cl Cl

CH 3

CH 3Br

CH 3CH 3

3.33 写出下列反应的产物，并解释其原因：

AlCl 3

+ Cl 2

CH 3

Cl N O 2

O 2N F N O 2

O 2N ?

HBr

NaOH

+ Br 2

CH 2CH 2CCH 3

NO 2

O 2N

3.34 (1) 这是什么反应？ (2) 用什么作催化剂？ (3) 请写出该反应的机理。 (4) 如果在氢氧化钠存在下反应，会得到什么产

物？

CH 2CH 2CCH 3

CH 2CH CCH 3

Br 2

3.35 (1) 这是什么反应？ (2) 该反应应在什么条件下进行？ (3) 主要的副产物是什么？ (4) 如果在铸铁反应器中进行，会出

现什么情况？

CH 3

NO 2

CHCl 2

Cl 2

3.36 (1) 这是什么反应？ (2) 极性溶剂使反应变快还是变慢，为什么？ (3) 如果反应在甲醇中进行，会生成什么副产物？ (4)

要增加主产物的收率，可加入什么试剂？

CH CH 3

CH CH 3Br Br

Br 2

3.37 (1) 这是什么反应？ (2) 应采用什么催化剂？ (3) 主要的副产物是什么？ (4) 如果该反应在光照下进行，会得到什么产

物？

CH 3

COOR

CH 3

Cl 2

第四章磺化和硫酸化反应

4.1 目前工业上常用的磺化剂有哪些？ 4.2 影响磺化反应的主要因素有哪些？ 4.3 有哪几种主要磺化法？各有何特点？ 4.4 磺化的副反应有哪些？如何减少？ 4.5 举例说明分离磺化产物的几各方法。

4.6 何谓π值？当芳环上有活化取代基时，磺化的π值可小些，为什么？ 4.7 排出下列各组化合物用浓H 2SO 4磺化时活性递增的顺序：

CH 3

COOH

NH 2

COOH

NO 2

COOH

Cl Cl

(1)

(2)

(3)

4.8 下列化合物中，_______不是磺化试剂。

(1) SO 3 (2) H 2SO 4 (3) SOCl 2 (4) ClSO 3H

4.9 在磺化试剂中，________最活泼。

(1) SO 3 (2) H 2SO 4 (3) ClSO 3H

4.10 在磺化反应中，用______作为磺化剂可直接得到芳磺酰氯。 (1) SO 3 (2) H 2SO 4 (3) ClSO 3H 4.11 在芳烃的亲电取代反应中，_______是可逆反应。

(1) 酰化反应 (2) 磺化反应 (3) 氯化反应 (4) 硝化反应 4.12 在芳烃的亲电取代反应中，温度的变化对________的产物的分布影响较大。 (1) 酰化反应 (2) 磺化反应 (3) 氯化反应 (4) 硝化反应 4.13 在芳烃的取代基中，_______可用稀酸进行水解除去。 (1) 氯 (2) 硝基 (3) 磺基 (4) 烷基 4.14 ____________和甲苯反应可得到对甲苯磺酰氯。

(1) H 2SO 4 (2) SO 3 (3) ClSO 3H (4) H 2SO 4·SO 3 4.15 在用SO 3所进行的磺化反应中，__________应用范围较广。

(1) 气体SO 3法 (2) 液体SO 3法 (3) SO 3+溶剂法 (4) SO 3络合物法 4.16 在用浓硫酸所进行的磺化反应中，加入____________可抑制砜的生成。 (1) NaCl (2) Na 2SO 4 (3) Na 2SO 3 (4) NaBr 4.17 通过亲核置换引入磺基的方法是_____________。

(1) 发烟硫酸磺化法 (2) 氯磺酸磺化法 (3) 烘焙磺化法 (4) 亚硫酸盐磺化法 4.18

M e 2C H C H M e 2

H 2SO

C 6H 6

4.19 (1) 这是什么反应？ (2) 除硫酸外，还可采用什么试剂？ (3) 在什么条件下产物中的磺基可以脱去？ (4) 列出二种主要的副反应。（5）如果要得到磺酰氯，应用什么试剂？

CH 3

SO 3H

CH 3

H 2SO 4

第五章硝化反应

5.1 了解均相及非均相硝化的动力学。

5.2 谈谈非均相硝化动力学对生产的指导意义。

5.3 影响硝化反应的主要因素和硝化常见的副反应各有哪些？ 5.4 为什么混酸硝化法用得最普遍？配制混酸须考虑哪些问题？ 5.5 何谓混酸的硫酸脱水值？其大小说明什么？

5.6 为什么亚硝化反应远不如硝化反应应用广泛？其适用于何种中间体的制备？ 5.7 和硝化反应相比，磺化反应有何特点？

5.8 试排出下列各组化合物用混酸硝化时的活性递增顺序，并简要说明理由：

(2)(1)

C 6H 5Br C 6H 6 C 6H 5OC 2H 5 C 6H 5COCH 3 C 6H 5NO 2

CH 3

C 6H 5N H CO CH 3 C 6H 5CF 3 C 6H 5N (CH 3)2 C 6H 5O C 2H 5

(3)

COOH

NO 2

COOH CH 3OC 2H 5

C 2H 5

O 2N

NO 2

O 2N

NO 2

(4)

(5)

COCH 3

(1)

(2)

(3)

(4)

C 2H 5

NO 2

C 2H 5

CO 2CH 3

C 2H 5

OCH 3

C 2H 5

CH 3

(1)

(2)

(3)

(4)

5.9 在芳烃的硝化中，_______是用得最多的硝化方法。

(1) 稀硝酸硝化法 (2) 混酸硝化法 (3) 硝鎓盐硝化法 (4)浓硝酸硝化法 5.10 在芳烃的硝化反应中，混酸和被硝化物的重量比，叫_______。

(1) 硫酸脱水值 (2) “废酸”浓度 (3) 相比 (4) 硝酸比 5.11 在芳烃的硝化反应中，硝酸和被硝化物的摩尔比，叫_______。

(1) 硫酸脱水值 (2) “废酸”浓度 (3) 相比 (4) 硝酸比 5.12 混酸硝化终了时，废酸中硫酸和水的计算重量之比，叫_________。

(1) 硫酸脱水值 (2) 废酸计算浓度 (3) “废酸”浓度 5.13 硝化终了时，废酸中硫酸的计算浓度叫________。

(1) 硫酸脱水值 (2) 废酸计算浓度 (3) “废酸”浓度

5.14 在以甲苯为原料时进行磺化和硝化时，为什么温度对磺化的产物分布有很大影响，而对硝化的产物分布几乎无影响？ 5.15 在对取代芳烃进行磺化和硝化反应时，磺化中得到的对位产物比硝化中多，为什么？

5.16 (1) 这是什么反应？ (2) 其动力学存在哪三种模型？ (3) 最常见的副反应是什么？ (4) 在反应中应注意什么？（5）还可

以用什么试剂？

CH 3

COOR

CH 3

COOR

NO 2

HNO 3 , H 2SO 4

5.17 请从给定的原料（箭头前）制备给定的产物（箭头后），要求选择合适的路线，使异构体等副产物最少：

CH 3

NO 2

CH 3

第六章还原

6.1 在铁粉作还原剂时，常用的供质子剂是什么？通常加入少量盐酸起什么作用？影响铁粉还原的因素有哪些？ 6.2 在碱性介质中用锌粉还原硝基物为何要严格控制反应条件？

6.3 在碱性介质和酸性介质中，用锌粉还原硝基有何不同？分别写出得到的产物，并解释之。 6.4 常用的含硫负离子还原剂有哪些？它们主要用于还原什么基团？

6.5 一个化合物全部或部分地得到电子，称该化合物发生了______________ 。

(1) 磺化反应 (2) 加成反应 (3) 还原反应 (4) 氧化反应

6.6 在下列还原剂中，_______的还原能力最强。

(1)LiAlH 4 (2) LiBH 4 (3) KBH 4 (4) NaBH 4 6.7 用NaBH 4进行还原的机理是______。

(1) 负氢转移还原 (2) 电子传递还原 (3) 催化加氢还原 6.8

C C H 2C H 2C O O C H 3

H 2NNH

2 , H 2O , KOH

140

~160 C

6.9

C H 3C O O

N 2+

C l -C H 3C O O

6.10

O H

E t O H

6.11 C H 3O O C

C O O H C H 3O O C C H 2O H

6.12 O

N M e 2

6.13

O 2N

C O O C H 3

O 2N C H 2O H

N a B H 4?

6.14 在用金属，如铁、锌对硝基进行还原时，为什么溶液的pH 值非常重要？其对产物分布有什么影响？ 6.15 在用NaBH 4和LiAlH 4所进行的还原反应中，通过什么方法可以降低或提高它们的还原能力？

6.16 请从给定的原料（箭头前）制备给定的产物（箭头后），要求选择合适的路线，使异构体等副产物最少：

CH 3

Cl Cl

CH 3

6.17 催化氢化有何优点和不足？

6.18 什么是催化剂的活性和选择性？二者的关系如何？催化剂的活性与哪些因素有关？ 6.19 氢化反应的速度和哪些因素有关？

6.20 常用的加氢反应的催化剂有哪些？它们的制备方法有哪几种？ 6.21 骨架镍可用于哪些化合物的还原？其使用要注意什么？ 6.22 催化氢化常用________作为催化剂。

(1) KI (2) Pd/C (3) 三氧化铬的吡啶络合物 (4) 乙酸钴 6.23 下列化合物中，_______不是催化氢化的催化剂。

(1) Pd/C (2) CrO 3 (3) Ni (4) CuO Cr 2O 3 6.24 下列基团中，________最易加氢。

(1) 醛基 (2) 酮基 (3) 腈基 (4) 羧基 6.25 下列化合物中，_______是易加氢。

(1) 芳烃 (2) 炔烃 (3) 烯烃

6.26 羧酸和氨气及氢气反应转化为胺的反应叫________。

(1) 氧化反应 (2) 缩合反应 (3) 氢化氨解 (4) 取代反应 6.27 谈谈在加氢反应中，贵金属催化剂和金属氧化物催化剂的区别，试举例说明。

6.28 (1) 这是什么反应？ (2) 列出二种可用的催化剂。 (3) 使用这些催化剂应注意什么？ (4) 如果用苯乙炔代替苯乙烯作原

料，反应变易还是变难？

CH 2

CH 2CH 3

H 2

6.29 (1) 是什么反应？ (2) 该反应所用的催化剂是什么？ (3) 列出二种副反应。 (4) 如何减少这些副反应？

C H 2C H 2C H O

C H 2C H 2C H 2O H

H 2

第七章氧化

7.1 什么合成上多在中性碱性介质中用高锰酸钾作氧化剂？写出此种情况下的基本反应式？ 7.2 试比较高锰酸钾和重铬酸钠氧化法？

7.3 硝酸作氧化剂有优缺点？结合实例了解其主要应用？ 7.4 为何说液相催化氧化反应是自动氧化反应？ 7.5 液相催化氧化有何优点和不足之处？ 7.6

和

CHO

H 2N

Br CH 3

COOH H 2N

试从

合成

7.7 什么叫有机过氧酸？常用的过酸有哪些？在制备中有何应用？

7.8 在用化学试剂氧化时，在醛的制备中应注意什么问题？如何控制条件得到高收率的醛？ 7.9 液相催化氧化中常用的催化剂是什么？和气相催化氧化中常用的催化剂有何不同？ 7.10 氨氧化反应主要用于制备什么化合物？

7.11 化学试剂氧化法有何优点？常用的氧化剂有哪些？ 7.12 完成下列反应：

CH 3

O 2N

CHO

CH 3

O 2N COOH

CH 3

O 2N CH 3

CH 3

O 2N ?

7.13 一个化合物全部或部分地失去电子，称该化合物发生了______________ 。

(1) 还原反应 (2) 缩合反应 (3) 氧化反应 (4) 氨解反应 7.14 液相空气催化氧化的反应历程是一个________。

(1) 离子型机理 (2) 自由基机理 7.15 液相空气催化氧化常用_______作为催化剂。

(1) KI (2) Pd/C (3) 过渡金属的氧化物,如钒的氧化物 (4) 乙酸钴 7.16 下列化合物中，_______________可作为液相空气催化氧化的催化剂。

(1) 氧化锰 (2) 环烷酸钴 (3) 铜铬催化剂 (4) 钯/炭 7.17 下列化合物中，____________可加速液相空气催化氧化的速度。

(1) 苯甲酸 (2) 偶氮二异丁腈 (3) 丙酮 (4) 二甲基甲酰胺（2） 7.18 气相空气催化氧化常用_______作为催化剂。

(1) KI (2) Pd/C (3) 过渡金属的氧化物,如钒的氧化物 (4) 乙酸钴 7.19 芳环上的甲基经______，可转化为腈基，而制得芳腈化合物。

(1) 亲核取代反应 (2) 缩合反应 (3) 氨氧化反应 (4) 还原反应

7.20 高锰酸钾是常用的________。

(1) 还原剂 (2) 亲核试剂 (3) 氧化剂 (4) 催化剂 7.21 把伯醇氧化为醛时，最好选用________作为氧化剂。

(1) 高锰酸钾 (2) 三氧化铬的吡啶络合物 (3) 硝酸 (4) 有机过氧化物 7.22 对烯烃进行环氧化时，可选用________作为环氧化试剂。

(1) 高锰酸钾 (2) 三氧化铬的吡啶络合物 (3) 硝酸 (4) 有机过氧酸 7.23 ______________可将苄位上的甲基氧化为羧基。

(1) O 3 (2) MnO 2 (3) KMnO 4 (4) PhCOOOH 7.24 下面带下划线的甲基中，_____________可用氨氧化反应转变为腈基。

(2) N

CH 3

(1) CH 3COCH 2CH 3

(3)

CH 2CH 3

(4) CH 3CH 2CH 3

7.25 下面带下划线的甲基中，_____________可用氨氧化反应转变为腈基。

(1) CH 2

C CH 2CH 3CH 3

(2) CH 2

C CH 3

CH 2CH 3

(3) CH 3COCH 2CH 3

(4)

COCH 3

7.26 下列化合物中，____________可作为液相空气催化氧化的促进剂。

(1) 乙酸 (2) 苯甲酮 (3) 苯甲酸 (4) 三聚乙醛 7.27 _____________可将烯键环氧化。

(1) O 3 (2) MnO 2 (3) CrO 3 (4) PhCOOOH 7.28 下列化合物中，_____________可作为液相空气催化氧化的促进剂。

(1) PCl 3 (2) NaCl (3) POCl 3 (4) NaBr 7.29 ______________可将醇氧化为酸。

(1) O 3 (2) CrO 3 (3) SeO 2 (4)PhCOOOH 7.30

KMnO

4 , H 2O , NaOH

C H 3C H 2

C H C H 2O H C H 3

7.31 (1) 这是什么反应？ (2) 可采用什么催化剂？ (3) 请列出二个常见的副产物。 (4) 如何减少副产物的生成？

CH 2OH

NO 2

CH 3

NO 2

O 2

第八章重氮化和重氮盐的反应 8.1

请从给定的原料合成给定的产物，其它试剂任选。

O CH 2CO O CH 2CH 3

N H 2

8.2 试分析重氮盐水解制酚的优点和缺点？

第九章氨基化

9.1 催化氨解和非催化氨解适用于什么化合物？ 9.2 在氨解中，为何氨比均比较大？

9.3 为何环上有吸电子基存在时，氨解的活泼性增加？

9.4 在环氧乙烷和氨的反应中，为什么易得到乙醇胺，二乙醇胺和三乙醇胺的混合物？怎样才能得到高收率的乙醇胺？ 9.5 熟知霍夫曼重排及其机理。

9.6 何为氢化氨解，举例说明。 9.7 异氰酸酯氨解可得到________。 (1) 脂肪胺 (2) 酰胺 (3) 脲

9.8 非催化氨解适用于芳环上带有________的芳卤化物。

(1) 给电子基 (2) 无其它取代基 (3) 吸电子基 9.9 芳卤化物的催化氨解中所用的催化剂是________。 (1) PdCl 2 (2) Cu + (3) H 2SO 4 (4) AlCl 3 9.10

N H 2

O 2N C O N H 2

O 2N

9.11

CHO + CH 3CH 2CH 2NH 2

O 2N

CH O 2N

N CH 2CH 2CH 3

CH 3

NaOH , H 2O

9.12

CH 3

COCl

?óèè

N a N 3

H 2O

9.13

N H

O O

CH 2=CHCH 2Cl

H 2NNH 2

9.14

C O C

H 2N O H

H 2O

9.15 用醛作为原料进行氢氨解时，为何难以得到高收率的伯胺？

9.16 在芳香卤化物的氨解中，理论氨比为2，但实际上氨比都比较大，为什么？ 9.17 请从给定的原料合成给定的产物，其它试剂任选。

CH 3

N H

O 2N

H O O C

CH 2O CH 3

CH 2NHCH 3

I I

H 2N

CH 3

第十章烃化

10.1 用卤烷对胺类进行烷基化时，为何通常要加碱？

10.2 试从亲核取代的原理来解释为何芳磺酸酯是一种强的烷基化剂？ 10.3 完成下列反应：

NH 2

+ (CH 3)2

SO 4NaOH

Cl Cl

CH(CH 3)2

+ (CH 3)2CHOH

10.4 下列二个反应有何不同，为什么？

Cl O 2N

NO 2

CH 3

NHCH 3

CH 3

NHCH 3O 2N

NO 2

CH 3N H 2

CH 3N H 2Cu SO 4

10.5 卤代物分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好而叔卤代物的

产率最差？

10.6 环氧乙烷及其取代物为什么容易发生开环反应？后者在酸和碱催化下开环所生成的主要产物有什么不同？为什么？请用环氧

丙烷来说明。

10.7 在下列试剂中，_______不是芳烃烷基化反应的催化剂。

(1) AlCl 3 (2) H 2SO 4 (3) Pd/C (4)ZnCl 2 10.8 在中性条件中，用硫酸二甲酯作为烷化剂，___________最易烷基化。

(1) 芳香胺 (2) 脂肪胺 (3) 酚羟基 (4) 醇羟基 10.9 在氢氧化钠水溶液中，用氯代烷作为烷化剂，__________最易烷基化。

(1) 芳香胺 (2) 脂肪胺 (3) 酚羟基 (4) 醇羟基 10.10

在下列化合物中，_______的亲核性大。

(1) 芳香族胺 (2) 脂肪族胺 10.11

在下列烷化剂中，______最活泼。

(1) 氯代烷烷化剂 (2) 醇类烷化剂 (3) 芳磺酸酯烷化剂 10.12

______________不能作为芳烃C-烷化的烷化剂。

(1) 卤烷 (2) 酮 (3) 烯烃 (4) 酯 10.13

H 2N

C H 2N H 2

Me 2SO 4

NaOH

10.14 氯丙烷和正丁醇在碱性溶液中反应，写出所生成的主产物和副产物，并解释之。

10.15 写出环氧丙烷和正辛醇分别在H 2SO 4溶液和NaOH 溶液中反应所生成的主要产物，并解释其原因。 10.16 谈谈在用卤烷对羟基氧原子的烷基化反应中，溶剂的性质对反应的影响。 10.17

写出下列反应的产物，并解释其原因：

NH 2

+ Me 2SO 4

?NaOH

+ Me 2SO 4pH=7

pH=11 , NaOH

10.18 (1) 这是什么反应？ (2) 碳酸钠起什么作用？ (3) 请列出主要的副产物。 (4) 如何减少副产物？（3）除了碳酸钠外，

还可用哪些试剂？

C H 2C H 2N H 2

C H 2C H 2N H B u-n

n-BuCl Na 2CO

10.19

(1) 这是什么反应？ (2) 反应物和试剂的配比应是多少？ (3) 该反应应在什么条

件下进行？ (4) 如果要得到应采取什么措施？

O H

H 2N

CH 3N H O H

Me 2SO 4

10.20 (1) 这是什么反应？ (2) 氢氧化钠的作用是什么？ (3) 是质子溶剂有利还是非质子溶剂有利？ (4) 列出可能存在的

一个副反应。

C H 2O H

C H 2C H 2C l

C H 2O C H 2C H 2

NaOH

10.21

(1) 这是什么反应？ (2) 反应物和试剂的配比应是多少？ (3) 该反应应在酸性条件还是碱性条件中进行？ (4) 如果

要

得到，应采取什么条件？

CH 2O H

H O

CH 3O

CH 2O H

Me 2SO 4

10.22 (1) 这是什么反应？ (2) 氢氧化钠起什么作用？ (3) 请写出反应的机理。 (4) 如果该反应在硫酸中进行，会得到什

么产物？

CH 2CH CH 3

CH 2CHCH 2OCH 2CH 2CH 3

CH 3CH 2CH 2OH

NaOH

10.23 何谓傅-克反应？常用的催化剂有哪些？哪一种用得最多？ 10.24 傅-克烷化反应有何特点？此特点在合成上有何指导意义？

10.25 在芳烃的单烷基化中，得到的多烷基芳烃副产物该怎样处理？其依据是什么？ 10.26

CH 3CHO , KOH

C H O

C l

10.27

CM e 3

10.28

CH 3

O CH 3

C 12H 25Cl AlCl 3

10.29

N H 2

CM e 3

N H 2

10.30

(1) 这是什么反应？ (2) 该反应所用的催化剂有哪些？ (3) 如果在<240℃下进

行，会得到什么产物？ (4) 如果要得到，应采取什么措施？

H 2N

OCH 3

CH 2OCH 3

NH 2

EtCl > 240??

10.31

(1) 这是什么反应？ (2) 该反应所用的催化剂有哪些？ (3) 如果在高温中长时间进行，会得到什么产物？ (4) 如果

要得到，要采取什么措施？

P r-i

i-PrCl

第十一章酰化

11.1 在N-酰化反应中，为何用羧酸作酰化剂时，反应常在酸性条件下进行，而用酰氯作酰化剂时，却常在碱性条件下进行？ 11.2 完成下列反应：

11.3 在下列酰化剂中，_________最活泼。

(1) 酰类酰化剂 (2) 酰氯酰化剂 (3) 酸酐酰化剂 11.4 在下列酰化剂中，_______较活泼。

(1) 脂肪羧酸酰化剂 (2)芳香羧酸酰化剂

11.5 脂肪胺在用酰氯进行酰化时，往往要加入碱,是因为________。

(1) 脂肪胺的亲核性弱 (2) 酰氯的酰化活性弱 (3) 反应中有氯化氢气体放出 11.6 光气和脂肪胺反应，可得到除了______________外的产物。

(1) 氨基甲酸酯 (2) 异氰酸酯 (3) 脲 (4) 酰胺 11.7 下列反应中，____________不是可逆反应。

(1) 芳烃的C-烷化 (2) 芳烃的C-酰化 (3) 芳烃的磺化 (4) 酚的羧化 11.8

N M e 2 + H C N M e 2

POCl

11.9 (1) 这是什么反应？ (2) 氢氧化钠起什么作用？ (3) 氢氧化钠是一次性加入，还是逐步加入？ (4) 为什么？

N H 2

N H CO R

RCOCl NaOH

11.10 傅-克酰化反应的酰化剂有哪些？常用者为何？ 11.11 试比较傅-克酰化和烷化反应？

11.12

在用酰氯对芳环进行酰化时，所用的AlCl 3的量应是________。

(1) 催化量 (2) 1倍多 (3) 2倍多 (4) 3倍多 11.13

在用酸酐对芳环进行酰化时，所用的AlCl 3的量应是______。

(1) 催化量 (2) 1倍多 (3) 2倍多 (4) 3倍多 11.14

完成下列反应：

NHCOCH 3 + Cl CH 2COCl

AlC l 3 , C S 2

回流

11.15 在用羧酸酐对芳烃进行Friedel-Crafts 酰化反应时，催化剂AlCl 3的用量为什么要比芳烃多2倍多？

OCOCH 3

H 2N OH

CH 3CONH

H 2N

H 2N OH

Pr-i

11.16 在直接酯化法中，醇或酚及羧酸的结构对酯化有何影响？ 11.17 在直接酯化中，如何提高酯的收率？

11.18 在用羧酸酐法进行酯化时，为何酸性催化剂的活性一般比碱性催化剂为强？ 11.19 用酰氯法酯化有何优点和缺点？

11.20 为何脂肪族酰氯的活性通常比芳香族酰氯高？

11.21 为何在芳香族酰氯的间位或对位有吸电子取代基时，反应的活性增加？而有给电子取代基时，反应的活性减弱？ 11.22 何谓酯交换？为何甲酯常用作酯醇解的底物？

11.23 在酯互换法中，常用的是哪一种方法？对日常操作有何指导意义？ 11.24 直接酯化的催化剂有哪几类？何者用得最普遍？

11.25

在酯的水解中，当酯的分子量增加时，水解速度_______。

(1) 不变 (2) 变快 (3) 变慢 11.26

在酯交换的醇解中，常用______为底物。

(1) 甲酸酯 (2) 乙酸酯 (3) 甲酯 (4) 乙酯 11.27

在酯化工艺中，除了________之外，都可使酯的收率提高。

(1) 增加醇的用量 (2) 把水蒸出去 (3) 加入H 2SO 4作催化剂 (4) 加入苯或者甲苯 11.28

在下列化合物中，_______不是酯化的催化剂。

(1) H 2SO 4 (2) 有机磺酸 (3) Al 2O 3 (4) PdCl 2 11.29

C 11H 23COOH

C 11H 23COOCMe 3

第十二章水解

12.1 简述由卤代烷水解制醇的局限性及副反应？ 12.2 磺基碱熔的影响因素及其碱熔的方法有哪些？ 12.3 对环上卤素进行水解时，为何常加入二价铜盐？ 12.4 完成下列反应：

NH 2

SO 3H

+ H 2O

N aO H H 2SO 4沸沸

12.5 试从给定的原料合成产物，其它试剂任选：

CH 3O 2N OH

CH 3

H 2N

CH 3

Br Br

(1)

(2)

(3)

12.6 氯代烷在pH 为14的NaOH 水溶液中，易进行________。

(1) 取代反应 (2) 消除反应 (3) 氧化反应 (4) 还原反应 12.7 氯代烷在pH 为10的Na 2CO 3水溶液中，易进行_______。

(1) 取代反应 (2) 消除反应 (3) 氧化反应 (4) 还原反应

12.8 请选用二种不同的方法（必须是不同的合成路线，而不能是不同试剂的同一路线），从给定的原料（箭头前）制备给定的产

物

CH 3

NO 2CHO

NO 2

CH 3

OOCCH 3

NH 2

CH 3

NO 2CH 2Cl

NO 2

12.9 排出下列酯在碱催化下进行水解时活性递增的顺序：

CH 3COOCH 3 (1) CCl 3COOCH 3 (2) CHCl 2COOCH 3 (3) CH 2ClCOOCH 3 (4) CH 3CO 2C 2H 5 (1) (CH 3)3CCO 2C 2H 5 (2) (CH 3)2CHCO 2C 2H 5 (3) CH 3CH 2CO 2C 2H 5 (4) 12.10

(1) 这是什么反应？ (2) 该反应能否在乙醇溶剂中进行？ (3) 要得到高收率的产物，必须除去水。举出三种除水的

方法。 (4) 要得到高收率的产物，除了除去水之外，还可采用什么方法？请列举出二种方法。（5）如果在羟基的对位有甲基取代，对反应是否有利？

O H

O O C R

RCOOH

+ H 2O

第十三章缩合 13.1

C H O

O 2N Ac 2O AcONa

13.2

C H 2C H O

H C H O N a O H

13.3 排出下列羰基化合物和丙二酸二甲酯在碱催化下进行缩合时活性递增的顺序：

CH 3CHO (1) C 6H 5COCH 3 (2) CH 3COCH 3 (3) C 6H 5COCH(CH 3)2 (4) 13.4 排出下列丙二酸衍生物和醛在在碱催化下进行缩合时活性递增的顺序：

CH 3COCH 2CO 2CH 3 (1) O 2NCH 2CO 2CH 3 (2) NCCH 2CO 2CH 3 (3) CH 3O 2CCH 2CO 2CH 3 (4) 13.5 (1) 这是什么反应？ (2) 可采用什么催化剂？ (3) 请列出该反应的机理。 (4) 请列出主要的副产物？

NHAc

CH 2Cl

HCHO , HCl

第十四章环合

精细有机合成原理期末-模拟题

(a)丙酮 (b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？ (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯 (b)一硝基苯 (c) 二硝基苯 (d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a)1.0 (b)1.25 (c)2.0 (d)2.25 6、下面哪一个是H 酸？(b) HO3S NH2OH (a)(b) H N OH HO S 23 3(c) HO NH 2HO 3S (d) HO 3S SO 3H OH 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A 已知：n A0=10mol,n A =1mol,n P =12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水 (b)气氨 (c)液氨 (d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是：

精细有机合成习题三

精细有机合成习题三姓名学号班级一、卤代反应 1、芳环上亲电取代卤化时，有哪些重要影响因素答：1）反应物的结构环上已有取代基影响反应活性和取代位置 2）催化剂反应试剂一般单质，催化剂用路易斯酸 3）原料杂质。由于使用路易斯酸催化，原料中的水份、某些杂环化合物会影响催化剂的活性，故工业生产中限制芳烃中水含量。 4）反应温度，温度升高，反应速度快，活性提高，但副产物增多。 5）由于该反应表现连串反应特点，随着反应进程增大，副产物增多，在工艺上必须控制卤化深度。 6）工业生产中，反应器类型对反应有影响。如釜式反应器返混严重，副反应增加，而塔式反应器能够在一定程度上减少返混现象，副反应少。 2、简述由甲苯制备以下卤化合物的合成路线、各步反应的名称和主要反应条件。解; 1) CH3 Cl2 ,FeCl3CH3 Cl Cl, hv CCl3 Cl KF, DMF CF3 Cl 环上亲电取代侧链自由基取代氟的亲核置换2) CH3 Cl2, hv CCl3 KF, DMF CF3 23 CF3 Cl 侧链自由基取代亲核氟置换环上亲电取代

3)与反应1）类似 4） CH 3 Cl , FeCl 3 CF 3 Cl 5) CH 3 CCl 3 6) CH 3 3、写出以邻二氯苯、对二氯苯或苯胺为原料制备2,4-二氯氟苯的合成路线、每步反应的名称、各卤化反应的主要反应条件。 Cl Cl F Cl 环上亲电取代氟亲核置换反应 Cl Cl Cl 2 , FeCl 3Cl Cl Cl F Cl Cl KF , DMSO 环上亲电取代氟亲核置换其它卤代烃制备 NH 2 Cl Cl 224 N 2+HSO 4 -Cl Cl

精细有机合成期末考试题

一、名词解释 1．卤化: 在有机化合物分子中引入卤原子，形成碳—卤键，得到含卤化合物的反应被称为卤化反应。根据引入卤原子的不同，卤化反应可分为氯化、溴化、碘化和氟化. 2．磺化 :向有机分子中引入磺酸基团（－SO3H）的反应称磺化或者硫酸盐化反应。. 3. 硝化：在硝酸等硝化剂的作用下，有机物分子中的氢原子被硝基（—NO2）取代的反应叫硝化反应。 4.烷基化: 烷基化反应指的是在有机化合物分子中的碳、硅、氮、磷、氧或硫原子上引入烃基的反应的总称。引入的烃基可以是烷基、烯基、炔基和芳基，也可以是有取代基的烃基，其中以在有机物分子中引入烷基最为重要 5.酰化：在有机化合物分子中的碳、氮、氧、硫等原子上引入脂肪族或芳香族酰基的反应称为酰化反应。 6.氧化：广义地说，凡是失电子的反应皆属于氧化反应。狭义地说，凡能使有机物中氧原子增加或氢原子减少的反应称为氧化反应。 7.磺化的π值:当硫酸的浓度降至一定程度时，反应几乎停止，此时的剩余硫酸称为“废酸”；废酸浓度用含SO3的质量分数表示，称为磺化的“π值”。磺化易，π值小；磺化难，π值大。 8.硫酸的D.V.S: :硫酸的脱水值是指硝化结束时，废酸中硫酸和水的计算质量之比。 9.还原：广义：在还原剂作用下，能使某原子得到电子或电子云密度增加的反应称为还原反应。狭义：能使有机物分子中增加氢原子或减少氧原子，或两者兼尔有之的反应称为还原反应。 10．氯化深度: 氯与甲苯的物质的量比. 11．废酸的F.N.A：废酸计算浓度(F.N.V)是指混酸硝化结束时，废酸中硫酸的计算浓度（也称硝化活性因素）。 12.相比：指硝酸与被硝化物的量比。 13.硝酸比：指硝酸与被硝化物的量比。 14.氨解:氨解反应是指含有各种不同官能团的有机化合物在胺化剂的作用下生成胺类化合物的过程。氨解有时也叫做“胺化”或“氨基化”，但是氨与双键加成生成胺的反应则只能叫做胺化不能叫做氨解（1）Claisen-Schmidt反应；芳香醛或脂肪酮混合交叉缩合。反应是在氢氧化钠溶液或乙醇溶液中进行，得到很高产率的α、β-不饱和醛或酮。这一反应叫Claisen-Schmidt反应。（2）Darzen反应；醛酮（主要是芳醛)与α-卤代酸酯在强碱存在下反应，生α、β-环氧酸酯的反应叫达尔森反应，也称为缩水甘油酯的反应。（3）Mannich反应；含活泼H原子的化合物和甲醛及胺(伯胺或仲胺，氨)进行缩合反应，结果活泼氢原子被

精细化工工艺学复习题及答案

精细化工工艺学复习题及答案 -标准化文件发布号：（9456-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII

1、精细化学品的定义是什么？精细化学品是与大宗化学品相对应的一类化工产品，是指对化学工业生产的初级或次级产品进行深加工而制成的具有某些或某些种特殊功能的化学品2、精细化学品的分类：精细有机化学品、精细无机化学品、精细生物制品特点：生产特性，小批量、多品种、复配型居多；技术密集度高；多采用间歇式生产装置；生产流程多样化经济特性，投资效率高、附加价值高、利润率高；商业特性，市场竞争激烈、重视市场调研、适应市场需求、重视技术的应用服务、要求技术保密、独家经营；产品特性，具有一定的物理功能、化学功能和生物活性 3、选择聚合物助剂是应注意：与树脂的配伍性、耐久性、对加工条件的适应性、制品用途对助剂的制约、协同效应 4、常用的塑料加工助剂有增塑剂、稳定剂、阻燃剂、润滑剂、抗静电剂、着色剂、发泡剂 5、DOP邻苯二甲酸二辛酯、DBP邻苯二甲酸二丁酯、TPP磷酸三苯酯、DOA 己二酸二辛酯 6、表面活性剂分为哪几类各自具有什么特点？阴离子表面活性剂一般都具有好的渗透、润湿、乳化、分散、增溶、起泡、去污等作用阳离子表面活性剂它除用作纤维柔软剂、抗静电剂、防水剂、染色助剂等之外，还用作矿物浮选剂、防锈剂、杀菌剂、防腐剂等两性活性剂由阳离子部分和阴离子部分组成的表面活性剂非离子表面活性剂在水中不电离，其亲水是主要是由具有一定数量的含氧基团(一般为醚基和羟基)构成 7、化妆品的辅助原料有哪些？表面活性剂、香料、色素、防腐剂、保湿剂、营养剂、防晒剂、收敛剂 8、亲水亲油平衡值（HLB）是指：反应表面活性剂的亲水基和亲油基之间在大小和力量上的平衡程度的量计算：非离子型聚乙二醇和多元醇类（亲水基的分子量*100）/（表面活性剂分子量*5）=（亲水基的分子量*100）/（疏水基分子+亲水基分子量）*5 多元醇脂肪酸酯 20（1—S/A） S酯的皂化值 A原料脂肪酸的酸值聚乙二醇类 EO/5 EO聚环氧乙烷部分的质量分数离子型 7+∑亲水基基团数+∑亲油基基团数 9、常用食品防腐剂主要有哪四类？试简要说明苯甲酸及其盐类食品中可大量食用山梨酸及其盐类对羟基苯甲酸酯类防腐效果好，毒性低，无刺激性丙酸及丙酸盐新型防腐剂，对人体无毒副作用 10、日允许摄入量ADI：人一生中每日从食物或饮水中摄取某种物质而对健康无明显危害的量

精细有机合成原理期末模拟题

精细有机合成原理期末模拟题 1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e）的时间。二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂？ (a)NO2+(b)Cl2(c)Fe2+(d)Fe3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？ (a)丙酮(b)环己烷(c) 水(d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？ (a)加压(b)加热(c)加过氧化苯甲酰(d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯(b)一硝基苯(c) 二硝基苯(d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a) (b) (c) (d) 6、下面哪一个是H酸？(b) 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A S 已知：n A0=10mol,n A=1mol,n P=12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水(b)气氨(c)液氨(d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是： (a)CuCl (b)CuCl+SnCl2(c)CuCl+FeCl2(d)CuSO4 10、下面哪一个重氮盐偶合时的反应活性最高？ (a)Cl-Ar-N=N+(b)O2N-Ar-N=N+(c)H3C-Ar-N=N+ (d)H3CO-Ar-N=N+ 11、用混酸（浓硫酸和硝酸）硝化时，关于浓硫酸的作用，下面哪一个说法是错误的？

精细有机合成作业

复习思考习题 1.写出制备的合成路线。 2.写出由对硝基甲苯制备以下芳磺酸的合成路线。 (1) (2)(3) 3.写出由苯制备苯胺-2，4-二磺酸的合成路线、各步反应的名称和磺化反应的主要反应条件。 4.简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程。 (1) (2) (3) 5.写出由苯制备3-硝基-4-氯苯磺酸氯的合成路线、各步反应的名称、主要反应条件和产物的分离方法。 6.写出由环氧乙烷制备2-氨基乙基磺酸钠的几个合成路线和各步反应的名称？ 7.对以下操作进行评论：（1）氯苯在过量氯磺酸中进行氯磺化生成4-氯苯磺酰氯，然后向磺化液中滴加硝酸进行硝化得3-硝基-4-氯苯磺酰氯。（2）在制备1-亚硝基-2-萘酚时将C10H7OH、NaOH、NaNO2按1：1的比例的摩尔比配成混合水溶液，然后慢慢滴入到稀硫酸中进行亚硝化。 8.简述由甲苯制备的以下卤化产物的合成路线、主要反应过程和主要反应条件？

(1) (2) (3) (4) (5) (6) 9.写出制备2，6-二氯苯胺的几条合成路线 10.写出由氯苯制备3-氨基-4-甲氧基苯磺酸的2种可用于工业生产的合成路线。 11.在以下反应所用的HF酸属于哪种类型的试剂？（1）（2） 12.氯化苄和苯甲酸在水介质中反应生成苯甲酸苄酯时，如何使反应顺利进行？ 13.写出由苯，甲苯，氯苯或硝基苯为原料制备3,3'-二氨基-N-苯甲酰苯胺和4,4'- 二氨基-N-苯甲酰苯胺的合成路线。 14.列出以下化合物在空气液相氧化时由难到易的次序（1）（2）(3) (4) 15.简述制备以下产品的合成路线和主要工艺过程。（1）（2）

精细有机合成原理期末-模拟题

精细有机合成原理期末模拟题1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH 4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e ）的时间。二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂？ (a)NO 2+ (b)Cl 2 (c)Fe 2+ (d)Fe 3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？ (a)丙酮 (b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？ (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯 (b)一硝基苯 (c) 二硝基苯 (d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a)1.0 (b)1.25 (c)2.0 (d)2.25 6、下面哪一个是H 酸？(b) HO3S NH2OH (a)(b) H N OH HO S SO H 23 3(c) HO NH 2HO 3S (d) HO 3S SO 3H OH 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A

精细有机合成复习题09

一、名词解释(每题3分) 1卤化 : 2 磺化: 3. 硝化: 4 烷基化: 5 酰化: 6. 氧化: 7 ．磺化的π值:; 8．硫酸的D.V.S: 9 还原: 10．氯化深度: 11．废酸的F.N.A: 12 相比: 13 硝酸比: 14 .氨解: 二、填空题(每空1分) 1．从天然气和石油中可获得_______、、、等脂肪烃。 2．萘在低温磺化时主要产物为，在较高温度下为_____________。 3．SO3在室温下有 ____、、、四种聚合形式。其中为液态。 4．用SO3磺化要注意防止_________、、、等副反应。 5. 共沸去水磺化法适用于________________。 6. 氯磺酸磺化时要注意。 7.硝化方法常见有______种，工业上常采用______________________，主要适用于。 8．硝化加料方法有_______ 、、三种。 9．硝化反应的主要活泼质点是___________________________。 10．自由基产生有 _____________、___________、____________三种方法。 11．从天然气和石油中可获得_______、、等芳香烃。 12．硝化反应器常用制成，因此要控制废酸浓度不低于防腐。 13．废酸处理有、、、等方法。 14. 烘培磺化多用于________________。 15．氟化物制备可通过_______________、、。16．链反应有_____________、___________、____________ 三步。 17 卤化技术按其方法可分为_____________、___________、____________三种类型。 18 芳环上的卤化反应属于_____________反应 19 工业发烟硫酸有两种规格，一种含游离SO3约 ,另一种含游离SO3，约 20 在连续分离器中,可加入以加速硝化产物与废酸分离。 21硝酸比指

精细有机合成

精细有机合成课程讲稿水解的方法很多，包括卤素化合物的水解、芳磺酸及其盐类的水解、芳环上硝基的水也可使用廉价的温和碱性剂，例如，碳酸钠和氢氧化钙

1975年，环氧乙烷的生产已可用乙烯的空气直接氧化法。丙烯的空气直接氧化法还不成熟，因甲基也会被氧化。环氧丙烷的另一个工业生产方法是丙烯的间接氧化法，国外已实现了工业化生产。电化氯醇法是利用氯化钠(或氯化钾、溴化钠、碘化钠的水溶液，经电解生成氯气和氢氧化钠的原理。在阳极区通入丙烯，生成氯丙醇；在阴极区氯丙醇与氢氧化钠作 11.1.3苯氯甲烷衍生物的水解苯环侧链甲基上的氯也相当活泼，其水解反应可在弱碱性缚酸剂或酸性催化剂的存在下进行。通过这类水解反应可以制得一系列产品。一、苯一氯甲烷(一氯苄)水解制苯甲醇苯甲醇的工业生产方法主要是氯苄的碱性水解法，分为间歇法和连续法。间歇法是将一氯苄与碳酸钠水溶液充分混合并在80～90℃反应，水解产物经油水

连续法是将氯化苄与碱的水溶液在高温180～℃及加压1～6.8MPa下充分混合后通过反应区，反应只需要几分钟。采用塔式反应器，用质量分数10％的碳酸钠水溶液℃及1.8MPa下水解反应可得到纯度为98％的苯甲醇，收率98％。芳环上卤基的水解氯基水解是制备邻、对硝基酚类的重要方法，还可以制得的硝基酚类有 -3-硝基苯磺酸等，将这些硝基酚类还原可制得相应氨基酚类，它们都

在这里，用浓硫酸水解法的原因，一方面是为了使反应物溶解，另一方面是因为碱性水解法会引起副反应。用类似的反应条件还可以从1-氨基-2，4-二氯蒽醌的水解制备芳磺酸及其盐类的水解酸性水解是磺化反应的逆反应，是亲电取代反应历程。酸性水解可用来除去芳环上的生成的酚钠盐用无机酸如H2SO4酸化，即转变为游离酚。一、碱熔反应的影响因素

精细有机合成化学及工艺学复习参考题word精品

1、精细化学品与精细化工的概念与特点。精细化学品：凡能增进或赋予一种（类）产品以特定功能，或本身具有特定功能的小批量或高纯度化学品”。精细化学品的特点：① 产品功能性强（专用性）② 批量小③ 品种多④ 利润率高⑤更新换代快精细化工“生产精细化学品的工业”。“它属于一类化工产品的生产行业”。精细化工的特点：① 多品种、小批量②综合生产流程和多功能生产装置 ③ 高技术密集度④大量应用复配技术⑤ 新产品开发周期长，费用高⑥ 商品性强、市场竞争激烈 2、新领域精细化学品的类别。食品添加剂、饲料添加剂、电子化学品、造纸化学品、塑料助剂、皮革化学品、表面活性剂、水处理剂等。 3、精细化率的定义、我国目前的精细化率。精细化工率（精细化率）=精细化工品的总值值 100% 精细化率是一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志。我国目前的精细化率为45%。 4、世界精细化工的发展趋势。发达国家新领域精细化工发展迅速、重视化境友好绿色精细化学品和超高功能及超高附加值产品，发展绿色化生产与生物工程技术。传统精细化工向发展中国家转移。 5、我国精细化工的现状与存在的主要问题。 ?我国精细化工产品的自我供应能力已有了大幅度的提升，传统精细化工产品不仅自给有余，而且大量出口；新领域精细化工产品的整体市场自给率达到70%左右。一些产品在国际市场上具有较大的影响力。 ?目前国内精细化工产品尚难以满足细分市场需求。以中低档产品为主，难以满足高端市场要求，以电子化学品为代表的高端精细化学品严重依靠进口。 ?在快速变化的市场面前，我国的研发力量还很不足的，特别是薄弱的精细化工的基础性研究已成为我国开发新技术和新产品的重要制约因素。 ?部分国家以保护环境和提高产品安全性为由，陆续实施了一批新的条例和标准；我国也在不断加大与人民生活息息相关的工业品的安全管理力度和提

精细有机合成期末复习试题

精细有机合成课程提纲及练习（供参考） 9.利用卤素交换制备氟代烷反应, 此类反应在DMSO 中进行，反应速度比在甲醇中快107倍。为什么？答：卤素交换制备氟代烷反应,其反应过程可用下式表示：此反应是一个双分子的亲核取代反应，亲核试剂（或离子）的亲核能力越强，反应速度越快。甲醇是质子传递性溶剂，是氢键给体，F －离子能与醇中的氢形成氢键，由于F －离子的电荷密度大，因此溶剂化的作用很强，因而在甲醇中F －的亲核能力很弱。在DMSO 中，DMSO 是非质子传递极性溶剂，它可使正离子专一性的溶剂化而不能使负离子专一性溶剂化，负离子成为活泼的“裸负离子”，因此以DMSO 为溶剂的F －离子的亲核能力很强。因此卤素交换制备氟代烷反应,在DMSO 中进行比在甲醇中快很多。 10．2-萘酚与苄基溴反应，采用不同的溶剂，得到的产物不同。答：在二甲基酰胺的极性非质子溶剂中，由于溶剂对负离子的溶剂化作用很小，得到的主要产物为O-烷基化产物；而在质子溶剂（H 2O ）中，由于萘酚负离子与水分子形成牢固的氢键，使氧的反应中心受到溶剂的屏蔽，而主要以C-烷化产物为优势。 11．已知下列负离子的电荷密度大小顺序为：F – ＞C l – ＞PhO – ＞Br – ＞I – ＞CN – ，试讨论说明它们在质子传递性溶剂中和非质子传递极性溶剂中亲核活性次序。答：在质子传递性溶剂中，负离子可与溶剂的质子形成氢键，即溶剂化。负离子的电荷密度越大，则溶剂化能力越强，因而其亲核活性越小，因此在质子传递性溶剂中，负离子的亲核活性次序为F – ＜ Cl – ＜ PhO – ＜ Br – ＜ I – ＜CN – CH 2Br + DMF H 2O ++NaBr NaBr ONa OCH 2 CH 2 ONa 3—I F CH 3+I ￡ - δ-δ-F CH 3 I CH 3I CH 3F ++ I ― F ―

精细有机合成单元反应复习题1

天津大学出版社精细有机合成化学及工艺学全书章节的复习题第二章精细有机合成的理论基础 1、蒽醌环的定位规律：（磺化）有催化剂（汞盐，钯、铊、铑）α取代，无催化剂β取代。 2、去氢苯：第四章卤化 3、氯化深度：每摩尔纯苯消耗的氯气的量（摩尔），也称为苯氯比。 4、氯化反混：在苯的连续氯化反应时，如果对反应器型式选择不当、传质不匀，是反应生成的产物未能及时离开，又返回到反应区促进连串反应的进行，这种现象称为氯化反混。 5、卤化过程中，高温宜于发生在α位，低温宜于发生在β位。 6、氟利昂中的A表示C原子数+1，B表示H原子数-1，C表示F原子数。第五章磺化和硫酸化 7、在磺酸基水解过程中，温度越高，水解反应的速度越快。温度每升高10℃，水解反应增加2.5~3.5倍，而相应的磺化反应的速度仅增加2倍（可利用此水解特性，在反应过程中去掉磺酸基）。温度升高也会促进副反应速度加快。 8、液相磺化：用过量硫酸磺化是以硫酸为反应介质，反应在液相进行，在生产上常称“液相磺化”。 9、由于芳磺酸大多是固体，易溶于水，有些芳磺酸在50%~80%的硫酸中溶解度较小，故采用以下几种分离与精制的方法：稀释析出法、稀释盐析法、中和盐析法、脱硫酸钙法（为了使产品与过量的硫酸得到分离，并且能尽量减少产品中的无机盐含量，某些硫酸特别是多硫酸，可以可以采用脱硫酸钙的方法分离） 10、共沸去水磺化，也成为气相磺化，对于挥发性较高、沸点较低的芳烃，水可以与过量的芳烃共沸一起蒸出。同时，硫酸的利用效率可以提到90%以上。反应介质要求沸点适当，又不易被磺化。且能与水形成共沸混合物而蒸出。 11、在烘焙磺化过程中，由于有机胺类都有剧毒，故温度控制在180℃~200℃。第六章硝化及亚硝化 12、非均相混酸硝化（工业上最常用，最重要的硝化方法）：当被硝化物和硝化产物在反应温度下都呈液态且难溶或不溶于废酸时，常采用非均相的混酸硝化法。或答，被硝化物与硝化剂介质不完全互溶的液相硝化反应，称为非均相硝化反应。 13、在100%的硝酸中，有1%的硝酸转化成NO2+；未解离的硝酸分子约占97%，NO3-约占1.5%，H2O约0.5%。 14、硝化反应中尿素的作用：最初可起破坏亚硝酸的作用，使硝化速度加快；但反应是定量的，当尿素的加入量超过亚硝酸摩尔数的1/2时，硝化速度开始下降。 15、将非均相硝化反应分为三种类型：缓慢型，快速型，瞬间型。 16、甲苯在62.4%~66.6%H2SO4中的硝化属于缓慢型；在66.6%~71.6%H2SO4中的硝化属于快速型；在71.6%~77.4%H2SO4中的反应属于瞬间型。 17、呋喃，噻吩在混酸中易被破坏，但在硝酸-乙酐中能被硝化而不被破坏。 18、相比：是指混酸与被硝化物的质量比，有时也称酸油比。 19、硝酸比Φ：硝酸和被硝化物的摩尔比，有时也用硝酸过剩率表示，即实际硝酸用量比理论硝酸用量过量的摩尔

应化精细有机合成复习题答案

08应化精细有机合成复习题答案一.单项选择题（8’）在下列每小题的四个备选答案中选出一个正确的答案，并将其字母标号填入题干的括号内。 1.如果分子本身包含一个反应活性低的官能团在适当的阶段，通过某种专一性的反应，可转化为反应活性较高的官能团。这种官能团称为：（B） A.亲电官能团； B.潜官能团； C.亲核官能团; D.极性官能团； 2.想象选择一个合适的位置将分子的一个键切断，使分子转变为两个不同的部分。用双线箭头符号和画一条曲线穿过被切断的键来表示。这种方法称为：（C） A.极性反转； B.反向分析； C.分子切断； D. 反应选择性；在一系列的转变的某一阶段，引入一个原子或原子团，使后续的反应过程能按设计的要求，有控制地进行，从而保证系列反应能够高效率地完成。这种引入的原子或原子团称为：（A） A.控制因素； B.潜官能团；; C.极性官能团； D.极性反转；4.在合成设计中使某个原子或原子团的反应特性发生了暂时性的转换称为：（B）A. 关键反应；B.极性转换；C.反应选择性；D.控制因素； 5.在复杂化合物的合成中，有些反应转化率很低或正副产物很难分离纯化，反应时间长，这些反应称为：（C） A.反应选择性； B.反应的专一性; C.关键反应； D. .控制因素； 6.目标分子—中间体—化工原料的分析过程称为：（B） A.正向合成分析法;B .逆向合成分析法; C.不对称合成分析法;D.关键反应分析法; 7.一个反应在底物的不同部位和方向进行，从而形成几种产物时的选择程度称为：（D） A.反应的专一性； B.反应的控制性； C.反应的对称性;D，反应选择性； 8.将分子的一个键切断，使分子转变为两个不同的部分，这不同的部分叫：（A） A.合成子； B.合成等价物； C.目标分子； D. 有机中间体； 9.绿色化学是指在制造和应用化学品时( A ) A.应有效利用(最好可再生)原料，消除废物和避免使用有毒的或危险的试剂和溶剂。 B.应全部利用可再生原料，消除废物和避免使用有毒的或危险的试剂和溶剂。 C.应部分利用可再生原料，消除废物和避免使用有毒的或危险的试剂和溶剂。 D.应直接利用无毒原料，消除废物和避免使用危险的试剂和溶剂。 10.如何将一些新反应设计到一个合成路线的关键反应中去的这种方法可表示为：（C ） A.目标分子—反应——起始原料; B.起始原料——反应——目标分子; C.反应——目标分子——起始原料; D.目标分子—中间体——起始原料; 11.下列起活化作用的基团，其活性大小顺序为：( D ) A.-NO2﹥-COR ﹥-COOR﹥-SO2R﹥-CN ﹥-SOR ﹥-C6H5 B.-NO2﹥-COR﹥-COOR ﹥-CN ﹥-SO2R ﹥-SOR ﹥-C6H5 C.-NO2﹥-SO2R ﹥-COOR﹥-COR﹥-CN ﹥-SOR ﹥-C6H5 D.-NO2﹥-COR ﹥-SO2R ﹥-COOR ﹥-CN ﹥-SOR ﹥-C6H5 12.合成环丙烷不能用下列那种合成方法（D ） A.卤代烃用强碱进行α-消除，脱去卤化氢； B.重氮化合物用铜催化分解； C.偕二碘化物通过还原消除碘; D.乙酰乙酸乙酯生成双钠盐与二元卤代烃反应； 13.氢解难易次序：（C ） A. B. C. D.

精细有机合成原理

1.浓硝酸作为硝化剂时，参加硝化反应的活性质点是NO2+，稀硝酸作为硝化剂时，参加硝化反应的活性质点是NO+。是（邻对位）定位基；－COOH是（间位）定位基。2.在芳香族的亲电取代反应中，苯环上的－OCH 3 3.（间歇操作）是将各种反应原料按一定的顺序加到反应器中，并在一定的温度、压力下经过一定时间完成特定的反应，然后将反应好的物料从反应器中放出。 4.在连续操作的反应器中，有两种极限的流动模型是（理想混合型和理想置换型） 10% 的发烟硫酸换算成硫酸的浓度是。 5.按照原料单体的种类和数目不同，缩聚反应可以分为（均缩聚、异缩聚、共缩聚）三类。 6.一氯苯的生产工艺经过了三个阶段的变革即（单锅间歇生产工艺、多锅连续生产工艺、塔式沸腾连续生产工艺）。 7.芳环的取代卤化属于亲电反应，在这个反应中，卤素做亲电试剂。 8.（芳伯胺）化合物转变成重氮化合物的反应称为重氮化反应。 9.在铁屑还原法还原硝基时，铁屑的高纯度对反应利。 10.羟基是第 1 类定位基。三 1以季铵盐为例，简述相转移催化的原理，并画出示意图在互不相溶的两相体系中，亲核试剂M＋Nu－只溶于水相而不溶于有机相，而有机反应物R－X＋只溶于有机溶剂而不溶于水相。两者不易相互靠拢而发生化学反应。在上述体系中加入季铵盐Q＋X－，它的季铵盐正离子Q+具有亲油性，因此季铵盐既能溶于水相又能溶于有机相。当季铵盐与水相中的亲核试剂M＋Nu－接触时，亲核试剂中的负离子Nu－可以同季铵盐中的负离子X－进行交换生成Q＋Nu－离子对。这个离子对可以从水相转移到有机相，并且与有机相中的反映物R－X发生亲核取代反应而生成目的产物R＋Nu－，在反应中生成的Q＋X－离子对又可以从有机相转移到水相，从而完成相转移催化的催化循环，使上述的亲核取代反应顺利完成。 2.在进行芳香族重氮化反应时，往往加入亚硝酸钠，然后再用淀粉－碘化钾试纸鉴定有过量的亚硝基存在时，再加入脲，把过量的亚硝基除去，才进行下一步的反应。解释这一系列的变化并写出可能的反应方程式。在重氮化时，要用到亚硝酸做重氮化试剂，而且在反应中应保持亚硝酸微过量，可用淀粉－碘化钾试纸检验，微过量的亚硝酸可以将试纸中的碘化钾氧化，游离出碘单质使试纸变为蓝色。反应为 2HNO2 + 2KI +2H2O I2 +2kCl +2NO 而重氮化反应完毕，过量的亚硝酸对下一步反应不利，因此常加入尿素或氨基磺酸将过量的亚硝酸分解

精细有机合成单元反应

第二章精细有机合成的理论基础 1、蒽醌环的定位规律：（磺化）有催化剂（汞盐，钯、铊、铑）α取代，无催化剂β取代。 2、去氢苯：第四章卤化 3、氯化深度：每摩尔纯苯消耗的氯气的量（摩尔），也称为苯氯比。 4、氯化反混：在苯的连续氯化反应时，如果对反应器型式选择不当、传质不匀，是反应生成的产物未能及时离开，又返回到反应区促进连串反应的进行，这种现象称为氯化反混。 5、卤化过程中，高温宜于发生在α位，低温宜于发生在β位。 6、氟利昂中的A表示C原子数+1，B表示H原子数-1，C表示F原子数。第五章磺化和硫酸化 7、在磺酸基水解过程中，温度越高，水解反应的速度越快。温度每升高10℃，水解反应增加2.5~3.5倍，而相应的磺化反应的速度仅增加2倍（可利用此水解特性，在反应过程中去掉磺酸基）。温度升高也会促进副反应速度加快。 8、液相磺化：用过量硫酸磺化是以硫酸为反应介质，反应在液相进行，在生产上常称“液相磺化”。 9、由于芳磺酸大多是固体，易溶于水，有些芳磺酸在50%~80%的硫酸中溶解度较小，故采用以下几种分离与精制的方法：稀释析出法、稀释盐析法、中和盐析法、脱硫酸钙法（为了使产品与过量的硫酸得到分离，并且能尽量减少产品中的无机盐含量，某些硫酸特别是多硫酸，可以可以采用脱硫酸钙的方法分离） 10、共沸去水磺化，也成为气相磺化，对于挥发性较高、沸点较低的芳烃，水可以与过量的芳烃共沸一起蒸出。同时，硫酸的利用效率可以提到90%以上。反应介质要求沸点适当，又不易被磺化。且能与水形成共沸混合物而蒸出。 11、在烘焙磺化过程中，由于有机胺类都有剧毒，故温度控制在180℃~200℃。第六章硝化及亚硝化 12、非均相混酸硝化（工业上最常用，最重要的硝化方法）：当被硝化物和硝化产物在反应温度下都呈液态且难溶或不溶于废酸时，常采用非均相的混酸硝化法。或答，被硝化物与硝化剂介质不完全互溶的液相硝化反应，称为非均相硝化反应。 13、在100%的硝酸中，有1%的硝酸转化成NO2+；未解离的硝酸分子约占97%，NO3-约占1.5%，H2O约0.5%。 14、硝化反应中尿素的作用：最初可起破坏亚硝酸的作用，使硝化速度加快；但反应是定量的，当尿素的加入量超过亚硝酸摩尔数的1/2时，硝化速度开始下降。 15、将非均相硝化反应分为三种类型：缓慢型，快速型，瞬间型。 16、甲苯在62.4%~66.6%H2SO4中的硝化属于缓慢型；在66.6%~71.6%H2SO4中的硝化属于快速型；在71.6%~77.4%H2SO4中的反应属于瞬间型。 17、呋喃，噻吩在混酸中易被破坏，但在硝酸-乙酐中能被硝化而不被破坏。 18、相比：是指混酸与被硝化物的质量比，有时也称酸油比。 19、硝酸比Φ：硝酸和被硝化物的摩尔比，有时也用硝酸过剩率表示，即实际硝酸用量比理论硝酸用量过量的摩尔分数。附：计算题。氯苯一硝化时，用质量含量98%发烟硝酸和98%浓硫酸来配置混酸。要求D.V.S=1.27，Φ=1.07。试计算1Kmol氯苯一硝化剂硝化氯苯时用多少千克98%发烟硝酸？多少千克98%浓硫酸？并计算所配混酸的质量和组成。已知HNO3分子量63。解：1Kmol氯苯硝化时所需纯硝酸质量为，

精细有机合成课后作业题参考答案

精细有机合成-课后作业题参考答案第2章作业题 1、将下列化合物写出结构，按其进行硝化反应的难易次序加以排列：苯、乙酰苯胺、苯乙酮、甲苯、氯苯 2、在下列取代反应中，主要生成何种产物? 3、什么是溶剂化作用? 溶剂化作用指的是每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象。溶剂化作用是一种十分复杂的现象，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。 4、相转移催化主要用于哪类反应?最常用的相转移催化剂是哪类化合物? 主要用于液-液非均相亲核取代反应。最常用的相转移催化剂是季铵盐Q+X-。

第3章作业题 1、什么是卤化反应? 引人卤原子有哪些方式? 向有机化合物分子中的碳原子上引入卤原子的反应。引人卤原子的方式有加成卤化、取代卤化、置换卤化。 2、除了氯气以外，还有哪些其他氯化剂? 卤化氢+氧化剂、卤化氢或盐、其它。 3、在用溴素进行溴化时，如何充分利用溴? 加入强氧化剂次氯酸钠和双氧水等。 4、用碘和氯气进行芳环上的取代碘化时，氯气用量不易控制，是否有简便的碘化方法? （1）I2+H2O2作碘化剂的优点是成本低，操作简便。缺点是不适用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。（2）I2+Cl2作碘化剂的优点是可用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。缺点是在水介质中使用时会生成具有氧化性的HClO，另外氯气的用量不易控制。（3）用ICl作碘化剂的优点是碘化时不产生HI，不需要另加氧化剂，可在水介质中用于原料和产物易被氧化的情况。缺点是ICl是由I2和Cl2反应制得的，易分解，要在使用时临时配制。 5、请写出芳环上取代卤化的反应历程。 6、芳环上亲电取代卤化时，有哪些影响因素？被卤化物的结构、卤化剂、催化剂、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温度、被卤化物中和卤化剂中的杂质等。 7、完成下列反应式

精细有机合成经典题目

第二章精细有机合成基础 2．1肪族亲核取代反应有哪几种类型 2．2S N1和S N2反应速度的因素有哪些各是怎样影响的 2．3卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好，而叔卤代物的产率最差 2．4什么叫试剂的亲核性和碱性二者有何联系 2．5为什么说碘基是一个好的离去基团，而其负离子又是一个强亲核试剂这种性质在合成上有何应用 2．6卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反应，试根据下列结果，判断哪些属于S N2历程哪些属于S N1历程并简述其根据。2．7 <1> 产物的构型发生翻转； <2> 重排产物不可避免； <3> 增加胺的浓度，反应速度加快； <4> 叔卤代烷的速度大于仲卤代烷； <5> 增加溶剂中水的含量，反应速度明显加快； <6> 反应历程只有一步； <7> 试剂的亲核性越强，反应速度越快。 2．8比较下列化合物进行S N1反应时的速率，并简要说明理由： 2．9 C2H5CH2Br CH Br C2H5 3 C Br CH3 3 C2H5 (2) C6H5CH2Cl (C6H5)2CHCl C6H5CH2CH2Cl (1) 2．10比较下列化合物进行S N2反应时的速率，并简要说明理由： 2．11<1>C2H5CH2Br CH Br C2H5 CH3 C Br CH3 CH3 C2H5 Br I Cl <2> 2．12下列每对亲核取代反应中，哪一个反应的速度较快为什么？ 2．13 2 H2O CH3CH2 CH3 CH3CH2 CH3 CH3CH2CH2OH + NaBr CH3CH2CH2Br + NaOH <1> CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBr H2O H2O CH 3 CH2CH2SH + NaBr CH3CH2CH2Br + NaSH <2> O2N CH2Cl + H2O O2N CH2OH + HCl △ △CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O <3> 2．14烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解，可以得到硫醇： 2．15RX + H22 S R S C NH2 NH 2 .. + + R S C NH2 NH2 X-RSH + NH2CN 2 - 2．16请解释在硫脲中，为何是硫原子作为亲核质点，而不是氮原子作为亲核质点 2．17为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的 2．18什么叫诱导效应其传递有哪些特点 2．19最常见的共轭体系有哪些 2．20什么叫共轭效应其强度和哪些因素有关传递方式和诱导效应有何不同 2．21在芳环的亲电取代反应中，何谓活化基何谓钝化基何谓邻对位定位基何谓间位定位基 2．22影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些如何影响 2．23写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物，并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化，是快还是慢：

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