醛酮醌习题解答

醛酮醌习题

一、完成反应式 1、(CH 3)2CHOH

[O]

HCN

A

B

C

H 3O +

2、CH 3CHO + CH 3OH(过量)

干HCl

3、

O

4、O

Zn--Hg

5、CH=CHCHO

NaBH 4

6、

CH 3CHO

7、

OH CHO

CH 3HO

NaOH

A

B

8、CHCH 3

OH

9、

O

NaHSO 3

10、CH 3COCH H 2N OH

11、CH 3COCH 2N NH 2

解：1、

(CH 3)2C=O A:B:OH

CH 3CCH 3

CN

C:OH

COOH CH 3CCH 3

2、

CH 3CH

OCH 3

OCH 3 3、OH

4、

5、

CH=CHCH 2OH

6、CH 3CH=CHCHO

7、A:B:O CH 3

O

+CH 3

COONa

CH 3

CH 2OH

8

、

COONa + CHI 3

9、

ONa

SO 2OH

OH

SO 2ONa

10、(CH 3)2C=N OH 11、(CH 3)2C=N NH 2

二、选择

（1）用于保护醛基的反应是( )

1.康尼查罗

2. 生成缩醛

3. 羟醛缩合

4.克莱门森

5. 碘仿反应

（2）能发生康尼查罗反应的是( )

1. 2-甲基丙醛

2. 乙醛

3. 2-戊酮

4. 2,2-二甲基丙醛

5.丙醛

（3）有碘仿反应又能与NaHSO 3反应的是( )

1. 丙醛

2. 2-丁酮

3.乙醇

4. 异丙醇

5.乙酸甲酯

（4）羰基活性最大的是( ) 1.丙醛 2.乙醛 3.丙酮 4.苯乙酮 5. 2-氯丙醛

（5）羰基活性最大的是( ) 1.甲醛 2.乙醛 3.丙酮 4.苯乙酮 5.苯甲醛

（6）提高HCN 与CH 3CHO 加成反应V 的是( )

1. NaOH

2.干HCl

3. H 2SO 4

4. K 2CrO 4

5. H 2O 解：（1）2 （2）4 （3）2 （4）5 （5）1 （6）1

三、合成

注：各类官能团反应熟悉后，合成路径会有许多，答案仅罗列一二，以后章节均如此。

1、以乙烯为原料合成CH 32CH 3OH

解：（1）制备醇方法较多，因产物需要增长碳链，而且是仲醇，因此考虑格氏试剂与醛的反

应可制得仲醇； （2）原料为乙烯，与产物结构联系起来看，可将产物分割为两部分：乙醛与溴化乙基镁，

两者均可通过乙烯制得。

CH 2=CH 2 + HBr

CH 3CH 2Br

Mg 无水Et 2O CH 3CH 2MgBr

（1）CH 3CH 2Br

H 2O

C 2H 5OH NaOH

（2）

CrO 吡啶3CHO

（3）CH 3CHCH 2CH 3OH

CH 3CH 2MgBr +H 3O +

CH 3CH 32CH OMgBr

（注：乙醇氧化为乙醛也可经铜的催化脱氢氧化而制得）

2、由烯丙醛合成甘油醛：

CH 2CHCHO

CH 2CH CHO

解：产物通过原料中双键的弱氧化可以完成，但是氧化体系亦会破坏醛基，因此先将醛基保

护，完成反应后再释放：

CH 2

CHCHO

EtOH 干HCl

CH 2CH CH(OEt)2

CH 2CH CH(OEt)242TM

3、由1-丁炔合成2-溴丁烷：HC CCH 2CH 3

CH 32CH 3Br

解法一：

HC CCH 2CH H 2

H 2

C=CCH 2CH 3

HBr

TM

（反式还原体系亦可）

解法二：卤代烃制备除了卤代、加成之外，也可通过官能团的转换来制备：醇与氢卤酸的

S N 反应；醇可由原料炔经过系列反应得到：

HC CCH 2CH 3

H 2O H 3CCOCH 2CH 3

H 2SO 4/HgSO 4

4

H 3CCHCH 2CH 3

OH HBr

TM

4、C 6H 6

Ph C OH

3

CH 3

解：产物为增加碳原子的叔醇，考虑酮与格式试剂。产物分割有两种方法：

Ph MgBr + CH 3COCH 3 ； Ph CH 3O

+ CH 3MgBr ，

合成一：

C 6H 6

Br 23+

TM

3

PhBr

PhMgBr

3

合成二：

C 6H 6

CH 3COCl 3

Ph CH 3

O 1)CH 3MgBr

3TM

5

CHO

解：产物为增加一个碳的醛，羰基处于中间氧化态，故既可由醇氧化得到，亦可由酸还原。 方法一：考虑由醇温和氧化得到，故反推：

CH 2OH

，

增加一个碳的伯醇制备考虑格式试剂与甲醛，格式试剂通过原料制备：

1)HCHO Br

2MgBr

3+

365

方法二：也可通过格式试剂与CO 2制得多一个碳的酸，再还原(略)。

6、

CH 3CH=CH 2

(CH 3)2CCH(CH 3)2

解：增加碳的叔醇，考虑格式试剂与酮，根据原料将产物分割逆推：

(CH 3)2CO + BrMgCH(CH 3)2， 两者均可由原料制得：

2CH 3CH=CH 2HBr

CH 3CHBrCH 3BrMgCH(CH 3)2

(CH 3)2CO CH 3CH=CH 2

O 2

PdCl 2-CuCl 2

亦可由R 2CHX---R 2CHOH---R 2CO

TM

(CH 3)2CO BrMgCH(CH 3)2

+H 3O +

7、CH 3COCH 3

(CH 3)3CCH 2COCH 3

解：产物在原料α位引入叔丁基，看似可由碳负离子与叔卤代烃反应得到，但后者碱中易消

除，故此法不适合。考虑产物经醇氧化得到，反推：

(CH 3)3CCH 2

CH(OH)CH 3(CH 3)3CCH 2

MgBr + CH 3CHO (CH 3)3CCH 2Br (A)

反推至此似乎已无法继续，再从原料分析： 可由丙酮合成叔丁醇（产物中有叔丁基部分）：

(CH 3)2CO 1)CH 3MgBr

3(CH 3)3COH (B)

叔丁醇B 与反推中间物A 差一个碳，考虑再经格式试剂来完成： (CH 3)3COH (A)

(CH 3)3CMgBr (CH 3)3CCH 2

合成路线： HBr

Mg/Et 2O

CrO C 6H 5N

(CH 3)2CO (CH 3)3CCH 2CH(OH)CH 3

1) CH 3CHO 1)CH 3MgBr 3TM

(CH 3)3COH 1)HBr 2(CH 3)3CMgBr

1)HCHO 3(CH 3)3CCH 2OH (CH 3)3CCH 2Br

(CH 3)3CCH 2MgBr

3+

四、推断题

1、A(C5H12O)+Na→↑；[O]→B；+斐林→?；碘仿反应→?；+苯肼→苯腙。推测A,B。解：（1）不饱和度计算时不需要考虑氧原子，因此A不饱和度为0；

（2）A含氧，且A+Na→↑：则A为醇，A氧化→B，B可能为醛、酮、酸；

（3）B+斐林→?：B非醛；

B+苯肼→苯腙：B含独立羰基，前面判断B非醛，则应为酮；

B碘仿反应→?：B不是甲基酮(含5C)；因此推断B为：CH3CH2COCH2CH3（4）A氧化得到B，则A为：CH3CH2CHOHCH2CH3

2、A(C8H8O)+托伦→?，+苯肼→苯腙，碘仿反应→↓黄，+Zn-Hg/浓HCl→B，

B[O]→苯甲酸。推测A,B。

解：（1）①A不饱和度为5，碳原子个数为8，属于高度不饱和结构，考虑含苯环；

②A+托伦→?：A非醛；

③A+苯肼→苯腙；碘仿反应→黄↓：A应为甲基酮；

④A中CO还原为CH2即得到B，B氧化得苯甲酸，说明B为单侧链取代苯，

则A亦为单侧链取代的甲基酮：C CH3 O

（2）由A可推得B为：

CH2 CH3

3、A(C9H9OBr)+苯肼→苯腙，碘仿→?，[H]→B(C9H11OBr)；

B+热浓硫酸→C(C9H9Br)，C有顺反异构，C[O]→对溴苯甲酸。求A，B，C。解：（1）①A不饱和度=5，含苯环；

②A+苯肼→苯腙，碘仿→?：A含羰基，但非甲基（醛）酮；

③

OH

A C

O

[H]H2O Br

C=C(Z/E)

[O]

COOH

由A的变化可推知A应为对位二取代的苯：Br C3H5O

；

④前面判断A非甲基醛酮，还原为醇再脱水成烯有顺反，因此A为：

O

Br CH2CH3

（2）B为A还原得到的醇：

OH

CH

Br CH2CH3；

（3）C为醇脱水产物：Br CH=CHCH

3，符合题意。

4、A(C5H12O)[O]→B；B+苯肼→苯腙，碘仿反应→C黄↓；A+热浓硫酸→D(C5H10)；

D[O]→丙酮＋乙酸。求A-D。

解：（1）①A不饱和度=0，含氧，与热浓硫酸反应后，其组成少一个水分子，故判断为醇；

②B有独立羰基，可进行碘仿反应，故为甲基醛酮，B由A氧化而来，则可推知A

为甲基醇；

③C为碘仿CHI3；

④D不饱和度=1，由醇A脱水得到，应为烯，由其氧化产物反推得D：C=CHCH3

CH3

CH3；

（2）由D可推知醇A：OH

3

CH3

CH3（另一醇的结构为叔醇，不能保持骨架而氧化）

（3）由A推得B为：

CHCCH3 CH3

O CH3

5、A(C5H8O2)+托伦→↓；+羟胺→二肟；碘仿反应→↓黄；[H]→CH3(CH2)3CH3。推测A。解：（1）A不饱和度=2

（2）A[H]→正戊烷：A为5碳直链型；

（3）A+羟胺→二肟：A含有两个独立羰基（符合不饱和度）；

（4）A+托伦→↓：A含醛基

（5）A可碘仿反应：A含甲基酮结构；

（6）综合上述条件，推得A：CH32CH2CHO

O

6、A(C5H12O)[O]→B(C5H10O)；B+斐林→?，可碘仿反应；A+热浓硫酸→C；C可使溴水褪

色但无顺反异构。推测A-C。

解：（1）A不饱和度=0，含氧，考虑为醇；

（2）醇A脱水得C，C可使溴水褪色，无顺反异构，推知C为烯；

（3）A氧化得B，则B可能为醛酮酸；由B+斐林→?，可碘仿反应，推知B为甲基酮；则A应为甲基醇；

（4）甲基醇A脱水成烯（C，5个碳）没有顺反异构，则C为：CH=C(CH3)2

CH3；

（5）则A为：

OH

CH33)2，B为：CH33)2

O

醛酮醌

第八章醛酮醌 【目的要求】 1. 掌握醛酮的分类和命名；羰基化合物的结构特征；醛酮的主要化学性质。 2. 熟悉醛酮的物理性质；α，β-不饱和醛酮的分类和性质；醌的化学性质。 3. 了解醛酮的制备；醌的分类。 【教学内容】 第一节醛、酮的结构、分类和命名 一、羰基的结构 二、分类 根据烃基结构的不同，醛酮可分为脂肪醛酮，芳香醛酮及脂环酮等， 根据烃基的饱和与否，脂肪醛酮可分为饱和醛酮与不饱和醛酮， 根据羰基的数目，它们又可分为一元醛酮与多元醛酮；在一元酮中，两个烃基相同的称简单酮，相异的称混合酮， 三、命名 醛、酮命名时，简单的常采用习惯命名法，结构较复杂的则用系统命名法。 (一) 习惯命名法 （二）系统命名法 对于结构比较复杂的醛酮，可选择含羰基碳的最长碳链为主链。醛的编号从羰基的碳原子开始，酮则从离羰基最近一端的碳原子开始编号，表示羰基位置的数字写在名称之前；并补充与主链相连的支链的名称与位置。 多元醛或酮可选择含羰基最多的最长碳链为主链，编号时使羰基位置数字最小，再以中文数字标明羰基的数目， 第二节醛、酮的物理性质 一、物理性质 二、波谱特征 （一）红外光谱： ν在1680cm-1～1740 cm-1之间有一强吸收峰，这是鉴在红外光谱中羰基的伸缩振动O C= 别羰基最重要的一个特征峰。 （二）核磁共振谱 H－NMR谱：醛基上的氢质子在远低场处有一个很强的化学位移，约在δ9—10ppm处（一般为9.7ppm外），这可能是羰基极化后减低了质子的屏蔽效应之故。这个质子和相邻质子的偶合常数很小，而且它的精细裂分常与其它裂分重叠。 13C－NMR谱：醛羰基碳的化学位移δ 在190ppm～208ppm之间，在偏共振去偶谱中 C 为双峰；酮羰基碳的δC在200ppm～228ppm之间。

有机化学课后题答案醛酮醌

有机化学课后题答案醛 酮醌 https://www.wendangku.net/doc/922269764.html,work Information Technology Company.2020YEAR

第八章 醛 酮 醌 1. (1) 3-甲基丁醛 (2) (Z )-3-甲基-3-戊烯-2-酮 (3) 2-甲基-1,4-苯醌 (4) 4-甲基-2-羟基苯甲醛 (5) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌 (6) 丙酮缩二乙醇(2,2-二乙氧基丙烷) (7) 3-(4 -甲基苯基)-2-丁酮 （8）二苯酮 （9）丙酮苯腙 2. (1) Cl 3CCHO (2) CH 3CH CHCH NNH (3) CH 3CH 2C O CH 3 NNH C NH 2 (4) Cl 3CCHO (5) CCH 3 O (6) CH 3C CHCH 2CH 3O CH 3 (7) OH CHO （8） O O (9) CH CH 2 H 3C O C H CH 3 (10) OH C N H （11） 3. (1) OH CN OH COOH , (2) 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OMgBr , 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OH (3) 2 CH 2O CH 3CH 2CH O (4) CH CH CHO OH CH 3 CH C CHO CH 3 (5 ) CH 2OH H 3C + HCOO －

(6) CH 3CH CHCHCH 3OH CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH (7) CH 2CH 3 (8) CH N OH (9) CH 3CH 2COO － + CHI 3↓ （10） 4.＊无机试剂和一个碳的有机试剂任选（溶剂例外） H 2 C CH 2 H SO H 2O CH 3CH 2HBr CH 3CH 2Br 3CH 23CH 3 Br 3OH CH 3CH 23(1)或 HBr CH 3 CH 2CHCH 3 Br CH 3CH CHCHO Ni , H CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH 3 H 2C CH 2 H 2SO 4H 2O CH 3CH 2CH 3 （2） （3）

醛、酮练习题精选答案

醛酮跟踪训练 【基础回顾与拓展】 写出下列反应的化学方程式： （1）乙二醛和H 2加成： （2）苯甲醛催化氧化： （3）CH 3CH 2CHO 和新制Cu （OH ）2的反应： （4）乙二醛和银氨溶液反应： 【巩固与训练】 考点一 结构和性质的关系 1．下列关于醛的说法中正确的是( ) A ．所有醛中都含醛基和烃基 B ．所有醛都会使溴水和酸性KMnO 4溶液褪色，并能发生银镜反应 C ．一元醛的分子式符合C n H 2n O 的通式 D ．甲醛在常温下是一种具有强烈刺激性气味的无色液体 2．（双选）CH 3CH(CH 3)CH 2OH 是某有机物的加氢还原产物，该有机物可能是( ) A ．乙醛同系物 B ．丙醛的同分异构体 C ．CH 2=C(CH 3)CH 2OH D ．CH 3CH 2COCH 3 3．一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。由乙烯 可制丙醛：CH 2=CH 2+CO+H 2??→?催化剂CH 3CH 2CHO ，由丁烯进行醛化反应也可以得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有（ ） A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 考点二 醛酮的化学性质 4． 已知柠檬醛的结构简式为 根据已有知识判断下列说法不正确的是（ ） A ．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B ．它可与银氨溶液反应生成银镜 C ．它可使溴水褪色 D ．它被催化加氢的最后产物的结构简式是C 10H 20O 5．许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。

（1）写出丙酮与氢氰酸（HCN）反应的化学反应方程式：。 （2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。 －CH2CH3 （3）樟脑也是一种重要的酮它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业 最重要的原料，它的分子式为C10H16O 。 考点三醛基的检验 6．某学生用1mL 2mol/L的CuSO4溶液与4mL L的NaOH溶液混合，然后加入%的CH3CHO溶液，加热至沸腾，未见红色沉淀，实验失败的主要原因是（） A.乙醛量太少 B.硫酸铜量少量少 D.加热时间短 7．下列有关银镜反应实验的说法正确的是( ) A．实验前试管先用热的烧碱溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤 B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液 C．可采用水浴加热，也可直接加热 D．可用浓盐酸洗去银镜 考点四醛的有关计算 8．某一元醛发生银镜反应得到银，再将等量的醛燃烧生成了水，则该醛可能是（） A.丙醛 B.丁醛 C.乙醛 D.丁烯醛 9．下列各组有机物无论以何种比例混合，只要二者物质的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气的物质的量和生成水的物质的量分别相等的是（） A.甲醛和甲酸甲酯 B.乙烷和乙醇 C.苯和苯甲酸 D.乙烯和环丙烷 考点五拓展提升 10．1,5-戊二醛(简称GA)，是一种重要的饱和直链二元醛。2％的GA溶液具有广谱、高效、无刺激、无腐蚀等特点，对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用。根据上述信息，判断下列说法中正确的是（） A．戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有4种

醛酮醌课后习题答案

醛酮醌课后习题参考答案P328 1. 命名或写出结构式 (1) CH 3CHCHO 3 2-甲基丙醛 (2) 苯乙醛 CH 2CHO (3)对甲基苯甲醛H 3C CHO (4)CH 3 3 O CH 3 3-甲基-2-丁酮 (5)CH 3CH 3O CHCH 3二异丙基酮 3(6)对甲氧基苯甲醛 H 3CO CHO (7)O 1,3-环己二酮 (8) α-溴代丙醛CH 3CHCHO (9) 三甲基乙醛 CH 33CH 3 (10)1,1,1-三氯代-3-戊酮CCl 3CH 2C CH 2CH 3 O 2.写出反应的主要产物 (2) (4)(6)(1)(3)(5) O CH 2CH 3H 3C + H 2N C H 3CH 2C H 3C OH CN CHO + K 2Cr 2O 7H 2SO 4 CH 3CH 2CHO 稀NaOH CH 3CH 2CHCHCHO OH CH 3 CH 3CH 2CH 2CHO + HOCH 2CH 2无水HCl CH 3CH 2CH 2 CH O O CH 2 2O CHO H 3C 浓NaOH COOH H 3C CH 2OH H 3C +COOH 3.完成转化 (2) (1)HC CH Hg 2+ H 2O H 3C CHO 稀NaOH H 3C C H OH CH 2H 2O ?3C C H CHCHO 催化氢化 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CHO + 无水CH 2CH 3OH 无水HCl CH OC 2H 5 OC 2H 5 HNO 3? CH OC 2H 5 OC 2H 5 O 2N H + CHO 2 N 2 4.鉴别

有机化学课后题答案醛酮醌

第八章 醛酮醌 1. (1) 3-甲基丁醛 (2) (Z )-3-甲基-3-戊烯-2-酮 (3) 2-甲基-1,4-苯醌 (4) 4-甲基-2-羟基苯甲醛(5) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌(6) 丙酮缩二乙醇(2,2-二乙氧基丙烷) (7) 3-(4 -甲基苯基)-2-丁酮 （8）二苯酮 （9）丙酮苯腙 2.(1)Cl 3CCHO (2) CH 3CH CHCH NNH (3) CH 3CH 2C O CH 3 NNH C NH 2 (4)Cl 3CCHO (5) CCH 3 O (6) CH 3C CHCH 2CH 3O CH 3 (7) OH CHO （8） O (9) CH CH 2 H 3C O C H CH 3 (10) OH C N H （11） 3. (1) OH CN OH COOH , (2) CH 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OMgBr , CH 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OH (3) 2 CH 2O CH 3CH 2CH O (4) CH CH CHO OH CH 3 CH C CHO CH 3 (5 ) CH 2OH H 3C + HCOO － (6)CH 3CH CHCHCH 3OH CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH

(7) CH 2CH 3 (8) CH N OH (9) CH 3CH 2COO － + CHI 3↓ （10） 4.＊无机试剂和一个碳的有机试剂任选（溶剂例外） H 2 C CH 2 H 2O CH 3CH 2HBr CH 3CH 2 Br 3CH 23 CHCH 3 Br 3OH CH 3CH 23 (1)或 HBr CH 3CH 2CHCH 3 Br CH 3CH CHCHO 2 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH 3 H 2C CH 2 H 2SO 4H 2O CH 3CH 23 （2） （3） (4) 用(1)的中间产物和最终产物合成

醛酮醌

第十一章 醛、酮、醌 11.1 命名 1 CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3 2 (CH 3)2CH-C-CH 2CH 3 O 3 3 O 4CH 3O CHO 5 CHO 6 C O CH 2Br 7 CH 2＝CH C O CH 2CH 3 8CH 3 C O CH 2 C O CH 3 3. 环戊基乙酮 4. 间甲氧基苯甲醛 5. 3,7-二甲基-6-辛烯醛 6. 1-苯-2-溴乙酮 7. 1-戊烯-3-酮 下列哪些化合物难与HCN 发生反应 @ A CH 3CH 2COC 6H 5 # B =O @ C C 6H 5COC 6H 5 # D CH 3CH 2CHO @ E.(CH 3)3CCOC(CH 3)3 @ F C 6H 5COCH 3 下列羰基化合物中,可与HCN 发生反应的是 @ A C 6H 5-CO-CH 3 @ B CH 3CH 2-CO-CH 2CH 3 # C =O @ D C 6H 5-CO-C 6H 5 下列哪一种化合物能与NaHSO 3起加成反应? # A CH 3COC 2H 5 @ B C 2H 5COC 2H 5 @ C C 6H 5COC 2H 5 @ D C 6H 5COC 6H 5 下列哪一种化合物实际上不与NaHSO 3起加成反应? @ A 乙醛 @ B 苯甲醛 @ C 2-丁酮 # D 苯乙酮 11.4 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线 醛酮与氨基脲作用的产物名称是 @ A 肟、 # B 缩氨脲 @ C 腙 @ D 氰醇 下列哪些化合物能发生碘仿反应 # A 乙醇 # B 2-戊醇 @ C 3-戊醇 @ D 丙醛 下列哪些化合物能发生碘仿反应 # A 2-丁醇 # B 异丙醇 @ C 1-丙醇 # D 苯乙酮 用下列哪一种试剂可使苯乙酮转化成乙苯？ @ A H 2 + Pt # B Zn(Hg) + HCl @ C LiAlH 4 @ D Na + C 2H 5OH

有机化学第十章习题醛酮课后习题答案

第十章 醛酮醌习题及答案 习题 1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2 O (1)(2)(3) CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHO CH 3 CH 3 CH 3H H CH 2CH 2CHO (4)(5)CH 3 C 2H 5 COCH 3H CH 3CH 2 Cl (6) O CH 3 CH 3(7) CHO OH OCH 3 (11) (8) (9) (10) C O C O C O C H OH O O (12) (13) (14) (15) CH=NHN =N-OH O O Br O O CH 3 2.写出下列化合物的结构： ⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲 ⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。 4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物： ⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较： （1）比较下列各组化合物的沸点： A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO OH ③ ① CHO ②CHO HO CHO HO CHO ④ B: （2）比较下列化合物在水中的溶解度： ① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHO CHO ③

有机化学醛酮醌总结

一、命名 1、给主链编号,从靠近羰基一端开始编号。 2、书写母体名称,醛总在第一位,不需标出其位次；酮羰基位于碳链中间，需标明位次。 3、标出取代基的位次C H 3C H 3C H C H 2C H O CHO CH 3 二、化学性质 1.亲核加成反应 HCN 条件：醛、脂肪族甲基酮,八个碳以下环酮 RMgX 甲醛----伯醇其他醛---仲醇酮---叔醇 ROH 缩醛反应 氨及其衍生物2,4-二硝基苯胺与醛酮作用生成黄色沉淀鉴别醛酮亚硫酸氢钠反应范围：醛、甲基酮、七元环以下的脂环酮。 希夫试剂区别醛、酮，甲醛和其他醛 2.阿尔法活泼氢的反应 羟醛缩合反应：有α-H 的醛在稀碱（10%NaOH ）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，故称为羟醛缩合（或醇醛缩合）反应。 Claise-Schmidt(克来森－史密特)缩合反应：芳醛+α-H 醛反应 C 6H 5CHO + CH 3CHO OH C 6H 5CH=CHCHO 卤代反应：有α-H 的醛酮+卤素/碱碘仿反应 碘仿反应的特征： 1）条件：含有3个ɑ-H 的醛、酮、醇 2）试剂：I2+NaOH(具有氧化性） 3）现象：黄色固体 3.氧化反应

醛氧化：托伦试剂斐林试剂可用来鉴别醛酮 4.还原反应 金属氢化物还原：NaBH 4 LiAlH 4将醛酮还原为醇碳碳不饱和键不还原 黄鸣龙还原：碱性条件 克莱门森还原：Zn-Hg/HCl 酸性条件 康尼扎罗反应： 没有α-活泼氢的醛在强碱作用下，发生分子间的氧化还原而生成相应醇和相应的酸。2 H C H O + N aO H H C O O N a + C H 3O H C H O 2C O O N a + C H 2O H

11章醛和酮课后习题答案

第十一章 醛和酮 1. 用系统命名法命名下列醛酮。 解：（1）2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）(E)-4-己烯醛 （4）(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 （5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （6）4-甲氧基苯乙酮 （7）(1R, 2R)-2-甲基环己甲醛 （8）(R)-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[]-8-癸酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 解：（1）③＞②＞① （2）①＞③＞② 3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。 解：（1）③＞①＞② （2）④＞③＞②＞① （3）③＞②＞① 4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 解：（1）＞（4）＞（2）＞（3） 5. 下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 解：（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1） 6. 完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） (1) CHO +H 2N CH N (2)HC CH + 2CH 2O HOCH 2C CCH 2OH (3) O + N H N (4) O +NH 2OH NOH

(5) O HCN/OH - CN H 2O/H + COOH (6) O 3 (7)Ph O 2Ph OH Ph O Ph 次 +主 次 (8) O CH 3 + O EtO -O CH 3 O (9) O O + CHO EtO - CHO O O (10)CH 32Br O 22HCl O C O CH 3CH 2Br (11) O CH 3 +H 2 Pd/C O CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 O (12)CH 3 CH 3 CH 3 OH NaBH 432H 3O + CH 3 CH 3 CH 3 OH +主 次

有机化学课后题答案醛酮醌

第八章 醛 酮 醌 1. (1) 3-甲基丁醛 (2) (Z )-3-甲基-3-戊烯-2-酮 (3) 2-甲基-1,4-苯醌 (4) 4-甲基-2-羟基苯甲醛 (5) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌 (6) 丙酮缩二乙醇(2,2-二乙氧基丙烷) (7) 3-(4-甲基苯基)-2-丁酮 （8）二苯酮 （9）丙酮苯腙 2. (1) Cl 3CCHO (2) CH 3CH CHCH NNH (3) CH 3CH 2C O CH 3 NNH C NH 2 (4) Cl 3CCHO (5) CCH 3 O (6) CH 3C CHCH 2CH 3O CH 3 (7) OH CHO （8） O O (9) CH CH 2 H 3C O C H CH 3 (10) OH C N H （11） 3. (1) OH CN OH COOH , (2) CH 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OMgBr , CH 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OH (3) 2 CH 2O CH 3CH 2CH O (4) CH CH CHO OH CH 3 CH C CHO CH 3 (5 ) CH 2OH H 3C + HCOO －

(6) CH 3CH CHCHCH 3OH CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH (7) CH 2CH 3 (8) CH N OH (9) CH 3CH 2COO － + CHI 3↓ （10） 4.＊无机试剂和一个碳的有机试剂任选（溶剂例外） H 2 C CH 2 24H 2O CH 3CH 2HBr CH 3CH 2 Br 3CH 23 CH 3 Br 3OH CH 3CH 23 (1)或 HBr CH 3 CH 2CHCH 3 Br CH 3CH CHCHO 2 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH 3 H 2C CH 2 H 2SO 4H 2O CH 3CH 23 （2） （3） (4) 用(1)的中间产物和最终产物合成

醛酮醌习题解答

醛酮醌习题 一、完成反应式 1、(CH 3)2CHOH [O] HCN A B C H 3O + 2、CH 3CHO + CH 3OH(过量) 干HCl 3、 O 4、O Zn--Hg 5、CH=CHCHO NaBH 4 6、 CH 3CHO 7、 OH CHO CH 3HO NaOH A B 8、CHCH 3 OH 9、 O NaHSO 3 10、CH 3COCH H 2N OH 11、CH 3COCH 2N NH 2 解：1、 (CH 3)2C=O A:B:OH CH 3CCH 3 CN C:OH COOH CH 3CCH 3 2、 CH 3CH OCH 3 OCH 3 3、OH 4、 5、 CH=CHCH 2OH 6、CH 3CH=CHCHO 7、A:B:O CH 3 O +CH 3 COONa CH 3 CH 2OH 8 、 COONa + CHI 3 9、 ONa SO 2OH OH SO 2ONa 10、(CH 3)2C=N OH 11、(CH 3)2C=N NH 2

二、选择 （1）用于保护醛基的反应是( ) 1.康尼查罗 2. 生成缩醛 3. 羟醛缩合 4.克莱门森 5. 碘仿反应 （2）能发生康尼查罗反应的是( ) 1. 2-甲基丙醛 2. 乙醛 3. 2-戊酮 4. 2,2-二甲基丙醛 5.丙醛 （3）有碘仿反应又能与NaHSO 3反应的是( ) 1. 丙醛 2. 2-丁酮 3.乙醇 4. 异丙醇 5.乙酸甲酯 （4）羰基活性最大的是( ) 1.丙醛 2.乙醛 3.丙酮 4.苯乙酮 5. 2-氯丙醛 （5）羰基活性最大的是( ) 1.甲醛 2.乙醛 3.丙酮 4.苯乙酮 5.苯甲醛 （6）提高HCN 与CH 3CHO 加成反应V 的是( ) 1. NaOH 2.干HCl 3. H 2SO 4 4. K 2CrO 4 5. H 2O 解：（1）2 （2）4 （3）2 （4）5 （5）1 （6）1 三、合成 注：各类官能团反应熟悉后，合成路径会有许多，答案仅罗列一二，以后章节均如此。 1、以乙烯为原料合成CH 32CH 3OH 解：（1）制备醇方法较多，因产物需要增长碳链，而且是仲醇，因此考虑格氏试剂与醛的反 应可制得仲醇； （2）原料为乙烯，与产物结构联系起来看，可将产物分割为两部分：乙醛与溴化乙基镁， 两者均可通过乙烯制得。 CH 2=CH 2 + HBr CH 3CH 2Br Mg 无水Et 2O CH 3CH 2MgBr （1）CH 3CH 2Br H 2O C 2H 5OH NaOH （2） CrO 吡啶3CHO （3）CH 3CHCH 2CH 3OH CH 3CH 2MgBr +H 3O + CH 3CH 32CH OMgBr （注：乙醇氧化为乙醛也可经铜的催化脱氢氧化而制得） 2、由烯丙醛合成甘油醛： CH 2CHCHO CH 2CH CHO 解：产物通过原料中双键的弱氧化可以完成，但是氧化体系亦会破坏醛基，因此先将醛基保

大学有机化学第九章醛酮醌

第八章 醛、酮、醌 9、1 用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 a.(CH 3)2CHCHO b. CH 2CHO c. H 3C CHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 f. CHO OH 3C g. h. (CH 3)2C=CHCHO CH 2=CHCHO j.CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 i.CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3k.(S)-3-甲基-2-戊酮 l 、 β-溴丙醛 m 、 1,1,1—三氯代—3—戊酮 n 、 三甲基乙醛 o 、 3—戊酮醛 p 、 肉桂醛 q 、 苯乙酮 r 、 1,3-环己二酮 答案:a 、 异丁醛 ２－甲基丙醛 b 、 苯乙醛 c 、 对甲基苯 甲醛 d 、 3－甲基－２－丁酮 e 、 2,4－二甲基－３－戊酮 f 、 间甲氧基苯甲醛 g 、３－甲基－２－丁烯醛 h 、 2-丙烯醛 i 、 2,5-庚二酮 j 、 4-庚烯-2-酮 O O CCl 3CH 2COCH 2CH 3 k. (CH 3)3CCHO l.CH 3CH 2COCH 2CHO m. CH=CHCHO n. C CH 3O o.p. C 2H 5 COCH 3 H CH 3 BrCH 2CH 2CHO q. r. 9、2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a.α,β-不饱与酮 b 、 α-卤代酮 c 、 β-羟基酮 d 、 β-酮醛 答案：CH 2=CHCOCH 3 CH 2CH 2COCH 3 XCH 2CHO a. b. c.OH d.CH 3COCH 2CHO 9、3 写出下列反应的主要产物

第十一章 醛、酮、醌练习及答案

第十一章醛、酮、醌 1、用系统命名法命名下列化合物： 答案： （1）2-甲基丙醛（2）5-乙基-7-辛烯醛（3）3-苯基-2-丙烯醛（4）4-羟基-3-乙酰基苯甲醛（5）2-甲基-3-戊酮（6）4-乙撑基环己酮或4-亚乙基环己酮（7）1-苯基丙酮（8）反-2-甲基-4-乙基环己酮 2、写出下列有机物的构造式： (1) 2-methylbutanal (2) cyclohexanecarbaldehyde (3) 4-penten-2-one (4) 5-chloro-3-methylpentanal (5) 3-ethylbenzaldehyde (6) 1-phenyl-2-buten-1-one 答案： 3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由： (1) a. CH2=CHCH2CHO b. CH2=CHOCH=CH2c. CH2=CHCH2CH2OH d. CH2=CHCH2CH2CH3 (2)

答案： (1) ：C > A > B > D (2) ：B(321) > C(240) > D > A 4、完成下列反应方程式： 答案：

5、试设计一个最复合的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。 答案：用Schiff试剂检验废水，阳性反应(无色变紫红色)表示可能有醛的存在，再加多量浓硫酸，紫色不褪的话，示有甲醛。 6、以HCN对羰基亲核加成反就平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。 (1) Ph2CO (2) PhCOCH3 (3) Cl3CCHO (4) ClCH2CHO (5) PhCHO (6) CH3CHO 答案： HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) 综合考虑：(1) < (2) < (5) < (6) < (4) < (3) 7、预料下列反应主要产物： 答案： （1） 该反应应遵守Cram规则，亲核试剂应从优势构象中位阻更小的一边进攻。 （2）

(2020年7月整理)有机化学第十章习题醛酮课后习题答案.doc

1 第十章 醛酮醌习题及答案 习题 1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2 O (1)(2)(3) CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHO CH 3 CH 3 CH 3H H CH 2CH 2CHO (4)(5)CH 3 C 2H 5 COCH 3H CH 3CH 2 Cl (6) O CH 3 CH 3(7) CHO OH OCH 3 (11) (8) (9) (10) C O C O C O C H OH O O (12) (13) (14) (15) CH=NHN =N-OH O O O O CH 3 2.写出下列化合物的结构： ⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲 ⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。 4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物： ⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较： （1）比较下列各组化合物的沸点： A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO OH ③ ① CHO ②CHO HO CHO HO CHO ④ B: （2）比较下列化合物在水中的溶解度：

醛酮醌的性质

第八章 醛、酮、醌 第一节 醛、酮 一、 结构、命名 1． 结构： 羰基化合物：含有羰基（ C=O ）的化合物为羰基化合物。 R 1、R 2均为烷基时，分子称为酮；R 1、R 2有一个或二个为氢分子称为醛。 芳香醛酮：羰基与芳环直接相连的化合物。 醛、酮 脂肪醛酮：羰基与脂肪烃基相连的化合物。 不饱和醛酮：羰基与不饱和烃基相连的化合物。 羰基C 为sp 2杂化，杂化轨道分别与其他的原子形成三个σ键，余下的一个p 轨道与氧的p 轨道形成一个π键。π键电子云偏向O 、C 上带部分正电荷利于亲核试剂的进攻。 2． 命名： ⑴ 普通命名法：① 简单醛 烷基+“醛” 异丁醛 正十二醛 （月桂醛） ② 简单酮：按羰基所连的两个烃基的名称来命名，按顺序规则，简单在前，名称为 “甲酮”。 甲（基）乙（基）酮 二乙（基）酮 2-羟基丙醛（α-羟基丙醛） ⑵ 系统命名法： ① 基本规则同前面讲过的其他化合物相似。注意：选主链时，要选含羰基的最长链为主链，编号时从离羰基最近的一端开始编号，名称为“醛”或“酮”。 4-甲基-2-戊酮 3-甲基丁醛 ② 分子中含苯环的，常以苯环作为取代基。 1-苯基-1-丙酮 苯乙酮 O R 1 C R 2 O R 1 C R 2 ¨¨ C H O C H C H 3C H 3C H O C H 3(CH 2)10C H 31 C H 23 C H 3 4 O C 2 C H 31 C H 22 C H 24 C H 3 5 C 3 O C H 1 C H 2 C H 33 O H O C H 1 C H 22 C H 3 C H 34 C H 3 O C H 3 1 C H 23 C H 4 C H 35 C H 3 C 2 O C 1 C H 2 2 C H 3 3 O C 1 C H 3 2 O

醛酮醌

第十章醛、酮、醌 【教学重点】 醛和酮的化学性质。 【教学难点】 亲核加成反应历程及反应活性。 【教学基本内容】 醛和酮的结构；醛和酮的制备方法；醛和酮的物理性质； 醛和酮的化学性质——亲核加成反应（加HCN、加NaHSO3、加ROH、与氨极其衍生物的加成、与Grignard试剂的加成、与炔烃的加成、与Wittig试剂的反应）；α-氢的反应（卤代反应、缩合反应、Mannich反应）；醛和酮的氧化和还原反应（氧化反应、坎尼扎罗反应、还原反应）；α,β-不饱和醛、酮的化学性质（1,4-亲电加成、1,4-亲核加成）。 Ⅰ目的要求 醛、酮、醌这一章，与前面几章比较，反应比较多，而且又因羟基结构的不同，同一种反应又会有几种不同的情况。所以初学者通常都反映这一章难记。其实，只要掌握结构特征，分门别类地分析对比，把分散的反应系统化，这一章并不难学。 醛、酮是一类重要的化合物，它们不仅在自然界广泛存在，在工业生产和实验室合成中也是重要的原料和试剂，其中有些化合物本身就有实用价值。所以，对本章所列的反应，一定要掌握。 醌是一类特殊的不饱和环酮（环己二烯二酮），他们通常都从芳香族化合物来制备。乍看起来，似乎也具有芳香族化合物的结构，但是它们没有芳香性，所以还应看作脂肪族化合物。 本章学习的具体要求 1、掌握醛、酮、醌的结构及性质。 2、要求理解羰基上的亲核加成反应的机理。 3、熟悉醛和酮的鉴别反应及所用的鉴别试剂的组成与原理并会在实践中灵活运用。 4、对甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、苯醌、蒽醌等一些重要代表物的结构特点、理化性质及用途必须牢固掌握。 5、掌握不饱和醛、酮的共轭加成。 6、了解1,2-二酮和1,3-二酮的特性。 本章重点是醛酮的化学性质。 Ⅱ教学内容 (一)醛和酮 一、醛酮的物理性质 醛酮的沸点比醇低，但比近似分子量的烃类、醚类为高。这是因为羰基具有较高的极性。

有机化学B教材第二版课后习题解析第八章 醛酮醌课后习题参考答案

醛酮醌课后习题参考答案 习题1，各化合物名称如下： 5，5-二甲基-2-己酮；对甲基苯甲醛；E-2-戊烯醛；3-（对异丙基）丙烯醛；1-环己基-1-丙酮； 4-甲基环己酮肟；环己酮苯腙；甲醛缩氨基脲2-甲基-1，4-苯醌；1，4-萘醌；二甲醇缩乙醛（1，1-二甲氧基乙烷）；水合三氯乙醛。 习题2，各化合物构造式如下： C H 3C H 3CH 3 O O O C H 2C O 本教材无此内容 Cl Cl O O O O CH 3C H 3N NH O 2N NO 2 O O SO 3H O O C H 3O C H 3OH C H 3N OH O O 习题3，各反应主要产物如下： O O CH 3 C H 3C H 3 OH +C H 3OH O C H 3CH 3 CH 3 CH 3 OH N NH O 2 OH OH (8) O H 3+ KM nO 4 C H 3CH 3 CN C H 33 COOH ； C H 3C OH + CHI 3 C OH Cl Cl Cl 习题4， C H 3OH C H 3OH C H 3O C H 2C H 3OH C H 3 OH C H 3 O C H 2C H 3C H 2O C H 3OH H 3OH

O O 斐林试剂砖红色 无砖红色 O O O C H 3CH 3C H 3CH O C H 3CH 3O C H 3CH 3 Br Br 褪色 不褪色 C H 3CH 3 C H 3CH 3 Ag + NH 3 正戊醛2-戊酮3-戊酮2-戊醇 2-3-戊酮2-戊醇 3-戊酮 2-戊醇 戊酮2，4-二硝基苯肼2-戊酮 2- 戊醇 1-苯乙醇2-苯乙醇 1-苯乙醇 2-苯乙醇 习题6， C H H 3O + C H 3O C H 3O NaOH C H 3OH 2C H 3CH 2 O H 3+ C H 3CH 3OH C H 3CH 3KM nO C H 22C H 3OH O H 3+ 沙瑞特试剂C H 3O Br H C H 3Br Mg C H 3C H 3O O H + KM nO C H 3CH 3 O C H 3OH C 5H 5N/CrO 3 C H 3 - C 3O NaBH 4 C H 3OH

醛、酮复习重点及习题答案

第八章 醛、酮、醌 Ⅰ 学习要求 1. 掌握醛、酮的结构特征和分类。 2. 熟练掌握醛、酮的系统命名及其化学性质，了解醛、酮的物理性质。 3. 掌握亲核加成反应历程及影响因素，并能比较不同醛、酮加成反应活性顺序。 4. 了解醌的结构特点、命名和化学性质。 Ⅱ 内容提要 一. 醛、酮的结构特点 羰基是醛、酮的特征官能团，羰基中的碳原子及氧原子均为sp 2杂化，碳氧双键上的电子云偏向氧原子，使羰基碳原子的电子云密度显著减少，容易受亲核试剂进攻而发生亲核加成反应；受羰基的﹣I 效应的作用，羰基化合物的α﹣H 有一定的活性；羰基上连有氢原子而发生醛的氧化反应。其反应主要发生在下列部位： 二. 醛、酮的化学性质 1. 亲核加成反应（π键断裂）： 醛、酮发生亲核加成反应的活性与羰基碳的缺电子程度及烃基对羰基的空间位阻程度有关： 综合影响的结果，其活性顺序为： R CH C H H α—H 的反应 的氧化反应 羰基的亲核加成反应及还原反应 R C R' O R C CN OH H 2O + R C COOH OH R C SO 3Na OH H + R C R' O R C OH R"OH R C OR"R' OR" R C R" OMgX H 2O + R C R" R'OH R C N OH H Y 2R C R" N Y 与氢氰酸的反应，醛、脂肪族甲基酮及少于 ８个碳的脂环酮能发生该反应。生成２－羟 基酸，多用于增加１个碳原子的合成。 与饱和亚硫酸钠的反应，醛、脂肪族甲基酮及少于８个碳的脂环酮能发生该反应。生成２－羟基磺酸钠，可用于分离或鉴别。 与醇的反应，生成半缩醛，不稳定，与过量的醇反应可生成缩醛，缩醛在碱性条件下稳 定，在酸性条件下不稳定。常利用该反应来保护羰基。与格氏试剂的反应，经水解得到醇。可用于制备结构较为复杂的醇。 与氨的衍生物的反应，该反应可用于鉴别或 分离醛、酮。 HCHO RCHO CH 3CCH 3O O CH 3C R O R C R'O R C Ar O Ar C Ar O ＞＞＞ ＞＞＞＞

大学有机化学第八章《醛酮醌》

第八章 醛 酮 醌 【目的要求】 1、掌握醛酮的分类和命名；羰基化合物的结构特征；醛酮的主要化学性质。 2、熟悉醛酮的物理性质；α ，β-不饱和醛酮的分类和性质；醌的化学性质。 3、了解醛酮的制备；醌的分类。 【教学内容】 第一节 醛、酮的结构、分类和命名 一、羰基的结构 二、分类 三、命名 （一）、 普通命名法 （二）、系统命名法 对于结构较复杂的醛酮，可选择含羰基碳的最长碳链为主链。醛的编号从羰基的碳原子开始，酮则从离羰基最近一端的碳原子开始编号，表示羰基位置的数字写在名称之前；并补充与主链相连的支链的名称与位置。 第二节 醛、酮的物理性质 第三节 醛、酮化学性质 一、亲核加成 (一)、与含碳亲核试剂加成 1、与氢氰酸加成： (CH 3)H C O R (CH 3)H C R CN 2、与炔化物加成 R C O C O H 2 Na + Na + R C OH C NaOH R C

3、与格氏试剂的加成 格氏试剂RMgX 与醛、酮的反应是制备各种醇类最重要的方法之一。 R OMgX C MgX + —R OH Mg(OH)X (二)、与含硫亲核试剂的加成 大多数醛和甲基酮都能和亚硫酸氢钠加成。 O C C NaHSO 3 SO 3Na (三)、与含氧亲核试剂加成 1、与水的加成 醛、酮与水形成的水合物，称之偕二醇（或胞二醇）。 O OH C OH H 2O C 2、与醇加成 在干燥氯化氢作用下，醛与等克分子的醇亲核加成，其生成物半缩醛可继续与另一克分子醇反应，生成缩醛。 R H C O HCl C 'R ' 'H OR OH HCl 'C R 'H OR OR H 2O (四)、与含氮亲核试剂的加成 含氮的亲核试剂例如氨NH 3和取代氨NH 2—Y 都能和醛、酮的羰基发生亲核加成反应。 O C H + Y OH 2Y + OH NH Y ∶ H + 最后产物含有C=N 双键，总的反应式可表示为： H + H 2O Y Y N N C

大学物理化学第9章 醛 酮 醌

第九章 醛 酮 醌 9.1 用IUPAC 及普通命名法（如果可能的话）命名或写出结构式： a. (CH 3)2CHCHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 g. (CH 3)2C=CHCHO h. CH 2=CHCHO i. CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3 j. CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 k. (S)-3-甲基-2-戊酮 l. β-溴丙醛 m. 1,1,1-三氯-3-戊酮 n. 三甲基乙醛 o. 3-戊酮醛 p. 肉桂醛 q. 苯乙酮 r. 1,3-环己二酮 答案： a. 异丁基醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲醛 d. 3-甲基-2-丁酮 e. 2，4-二甲基-3-戊酮 f. 间甲氧基苯甲醛 g. 3-甲基-2-丁烯醛 h. 烯丙醛 i. 2,5-庚二酮 j. 4-烯-2-庚酮 k. l. BrCH 2CH 2CHO m. Cl 3CCH 2COCH 2CH 3 n. (CH 3)3CCHO o. CH 3CH 2COCH 2CHO p. q. r. 9.2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a. α , β-不饱和酮 b. α –卤代醛 c. β-羟基酮 d. β-酮醛 答案：a. b. c. d. 9.3 写出下列反应的主要产物： a. CH 3COCH 2CH 3 + H 2N - b. Cl 3CCHO + H 2 c. b.-CH 2CHO c.CH 3- -CHO f.CH 3O -CH 3 C=O CH 2CH 3 CH 3 H -CH=CHCHO -C -CH 3 O O O CH 2=CH -C -CH 2CH=CH 2O R --CHO Cl CH 3-C -CH 2CHCH 3O OH R -C -CH 2-CHO O + KMnO 4 -CHO CH 3-H +?

第11章--醛酮部分习题参考答案

第11章醛酮习题参考答案1.用系统命名法命名下列醛、酮。

2.比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大 小。 答： (1) ①Ph2CO②PhCO CH3③Cl3CCH O ③＞②＞① (2) ①ClCH2CHO②PhCH O③CH3CH O ①＞③＞② 3.将下列各组化合物按羰基活性排序。 （1） ①CH3CH2CH O②PhCHO③Cl3CCHO 答：③＞①＞② （2） ①O ② O ③ O ④O CF3答：④＞③＞②＞① （3）

① O ② O ③ O 答： ③＞②＞① 4.在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 （1）O 2NCH 2NO 2 (2) C 6H 5COCH 2COCH 3 (3) CH 3COCH 2COCH 3 (4) C 6H 5COCH 2COCF 3 答： (1)＞(4)＞(2)＞(3) 5.下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 （1） CH 3CCH 2CH 3O (2) CH 3CCH 2CCH 3O O (3) CH 32CO 2C 2H 5O (4) CH 3CCHCCH 3O O 3 (5) CH 3CCHCOOC 2H 5 O 3 答： (4)＞(5)＞(2)＞(3)＞(1) 6.完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）。 答： （1）CHO +H 2N C N (2) H C CH 2O HOCH 2C CH +2CCH 2 OH

(4) NH 2OH O + NOH (5) O HCN/OH - H 2O/H + OH CN OH COOH (6) O H 2O H 2O OH Ph O CH 3 (7) O 2Ph Ph Ph O O Ph C 2H 5 (8) O CH 3 + O (9) O O EtO + CHO O O (10) CH 3CCH 2Br O HOCH 2CH 2OH O O CH 3 CH 2Br (11) CH 3 O +H 2 Pd/C O CH 3