第六章 卤代烃习题2

第六章卤代烃习题

1、用IUPAC命名法（英文名）命名下列各化合物：

2、写出符合下列名称的结构式：

（1）叔丁基氯（2）烯丙基溴（3）苄基氯（4）对氯苄基氯

3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式：

(1) *(R) –2- bromooctane（2） 5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 4、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

(1) NaOH（水）（2）KOH（醇）（3）Mg 、乙醚（4）NaCN

5、写出下列反应的产物。

6、将以下各组化合物，按照不同要求排列成序

（1）水解速率：

（2）与AgNO

3

–乙醇溶液反应难易程度：

（3）进行S

N

2反应速率：

1-溴丁烷, 2,2-二甲基-1-溴丁烷, 2-甲基-1-溴丁烷, 3-甲基-1-溴丁烷

（4）进行S

N

1反应速率：

苄基溴，α-苯基乙基溴，β-苯基乙基溴

7、写出下列化合物在浓醇溶液中脱卤化氢的反应式，并比较反应速率的快慢。3-溴环己烯， 5-溴-1,3-环己二烯，溴代环己烷

8、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，下列反应情况中哪些属于

S N 2历程，哪些则属于S

N

1历程？

（1）一级卤代烷速率大于三级卤代烷；

（2）碱的浓度增加，反应速率无明显变化；

（3）二步反应，第一步是决定速率的步骤；

（4）增加溶剂的含水量，反应速率明显加快；

（5）产物的构型80%外消旋，20%转化；

（6）进攻试剂亲核性愈强，反应速率愈快；

（7）有重排现象；

（8）增加溶剂含醇量，反应速率加快。

9、指出下列各对亲核取代反应中，哪一个反应较快？并说明理由。

10、推测下列亲核取代反应主要按S N 1还是按S N 2历程进行？

11、用简便化学方法鉴别下列化合物。

3-溴环己烯, 氯代环己烷, 碘代环己烷, 甲苯, 环己烷

12、氯甲烷在S N 2水解反应中加入少量NaI 或KI 时会加快很多，为什么？

13、由指定的原料（其他有机或无机试剂可任选），合成以下化合物。

14、由指定原料合成：

（1）由环己醇合成 3- 溴环己烯。

（2）由溴代正丁烷合成2-丁醇。

（3）由适当的铜锂试剂制备2-甲基-1-苯基丁烷

15、某卤代烃A ，分子式为C 6H 11Br ，用NaOH 乙醇溶液处理得B （C 6H 10），B 与溴反应的生成物再用NaOH-乙醇处理得（C ），（C ）可与CH 2=CHCHO 进行狄尔斯-

阿尔德反应生成（D ），将C 臭氧化及还原水解可得OHCCH 2CH 2CHO 和OHCCHO 。试推出A 、B 、C 、D 的结构式，并写出所有的反应式。

第六章卤代烃习题答案20091202

第六章 卤代烃(P107) 6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。 a. 2-甲基3-溴丁烷 b. 2,2-二甲基-1-碘丙烷 c. 溴代环己烷 d. 对二氯苯 e. 2-氯-1,4戊二烯 f. (CH 3)2CHI g. CHCl 3 h. ClCH 2CH 2Cl i. CH 2 CHCH 2Cl j. CH 3CH CHCl 解： a.(CH 3)2CHCHCH 3Br b.CH 3 CH 3CCH 2I 3 c.Br d. Cl Cl CH 3CH CHC CH 2 e. g. 2-碘丙烷 h. 三氯甲烷 i. 1,2-二氯乙烷 i. 3-氯-1-丙烯 j. 1-氯-1-丙烯 6.2 写出C 5H 11Br 的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲或叔卤代烃。如有手性碳，以星号标出，并写出对映体的投影式。 解：11个 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br Br CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3CH 3CH CH 2CH 2Br *CH 3CHCH 2CH 2CH 3 Br 1-溴戊烷 3-溴代戊烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-溴戊烷 （伯卤代烷） （仲卤代烷） （伯卤代烷） （仲卤代烷） CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3 * Br CH 3CH 3CH 2CCH 3 CH 3CHCHCH 3 Br CH 3 * CH 3CCH 2Br CH 3 CH 3 2-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 2-甲基-3-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丙烷 （伯卤代烷） （叔卤代烷） （仲卤代烷） （伯卤代烷） 6.3 写出二氯丁烷的所有异构体，如有手性碳，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。 解：13个 CH CH 2CH 2CH 3Cl Cl CH 3CCH 2CH 3 Cl Cl *CH 2CHCH 2CH 3 Cl Cl 二种旋光异构体

9章卤代烃习题

第九章 卤代烃习题 1. 用系统命名法命名下列化合物。 (1) 2, 2,4-三甲基-4-溴戊烷 (2) 2-甲基-5-氯-2-溴已烷 (3) 2-溴-1-已烯-4-炔 (4) (Z)-1-溴-1-丙烯 (5) (1R,3S)-1-氯-3-溴环已烷 2. 写出符合下列名称的构造式。 （1）叔丁基氯 （2）烯丙基溴（3）苄基氯（4）对基苄基氯 (3) (2)(4)(1)CH 2 CH CH 2Br H 3C C CH 3 CH 3 Cl CH 2Cl CH 2Cl Cl 3. 写出下列有机物的构造式，有“*” 的写出结构式： (1) 4-chloro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcyclohexane (3)*(R)-2- bromooctane (4) 5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne CH 3CHCH 2CHCH 3 (3) (2) (4)(1)H C C 6H 13_n CH 3 Br CH 3 Cl Br C 2H 5 HC Cl CH 2 CH 2CH 2CH 3 4. 用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 (1) NaOH(水) (2) KOH(醇)(3) Mg 、乙醚(4)NaI/丙酮 (6) NaCN (7) NH3(9) AgNO 3、醇 (10) C 2H 5ONa (8)(5) 产物（3）+CH 3C C -Na + CH CH (3) C 2H 5OH (2) (4) (1) (5) CH 2CH 3Br +NaOH H 2O 2CH 3 OH CH 2CH 3Br +KOH NaI CH CH 2 C 2H 5OC 2H 5 2CH 3Br +Mg 2CH 3MgBr 2CH 3Br +CH 2CH 3+CH 3CCH 3 O 2CH 3 MgBr CH 2CH 3 I HC +HC CMgBr

有机化学第二版(高占先)第八章习题答案

第8章卤代烃 8-2 完成下列各反应式。 (CH3)3CBr C2H5OH(CH3)2C=CH2 + CH3CH=CH2HBr +O O CH3CH2CH2CH3CH2CH2CN NaCN (1) (2) (CH3)2CHCH=CH2Br +500℃(CH 3 )2CCH=CH2 Br H2O (CH3)2C=CHCH2Br + (CH3)2CCH=CH2 OH (CH3)2C=CHCH2OH + (3) NaCN KOH 25 (4) (5) (6) ClCH=CHCH2Cl CH3 +ClCH=CHCH23 O Br Br Br CN CH2CHCH3 Br CH=CHCH3 CH3 Br 2 NH3(l) CH3 NH2 CH3 NH2 + Cl Cl NO2 NaOH-H2O OH Cl NO2 ZnCl2 (HCHO + HCl) + CH2Cl Mg 乙醚 CH2MgCl CH2COOH ClCH2CHCH2CH2CH3 PhCH2MgCl 3 +PhCH2CH2CHCH2CH2CH3 3 (7) (8) (9) (10) 3 RC CLi (11) RC CR' RC CCOOH RC CCH2CH2OH

CHBr3 Br Br (12) 8-3写出下列反应主要产物的构型式。 C2H5 CH3NaI + C2H5 CH3 NaI NaSCH3 + (S N2) (S N2) (S N2) CH3 I CH2(CH2)4CH3 H H2O CH3 H 2 (CH2)4CH3 HO C Br Br CH2CH2CH3 CCH2CH32 Lindar催化剂 C H C CH2CH2CH3 H (1) (2) (3) (4) 3 KOH 25 3 H3t-BuOK t-BuOH, △ H3 Ph Ph C6H5 H3C H C6H5 H Br C6H5 H C6H5 CH3 2525 Br (H3C)2HC CH3 (H3C)2HC CH3 CH3 H Br 2 CH3 H Br C2H5CH3 25 Zn t-BuOK t-BuOH, △ (E2反式消除) (E2反式消除) (E2反式消除) （顺式消除） （E2反式消除，但很慢） (5) (6) (7) (8) (9) 8-6把下列各组化合物按发生S N1反应的活性排列成序。

卤代烃学习要点命名规则及例题

卤代烃学习要点命名规则 及例题 This manuscript was revised on November 28, 2020

卤代烃学习要点、命名规则及命名例题 学习要点： 1、分类、命名、结构 2、化性 （1）亲核取代（掌握S N 1、S N 2历程；影响反应活性的因素并会排序） （2）β—消除（掌握查氏规则、了解E历程；掌握典型体系取代反应与消除反应的竞争） （3）与金属反应（重点格氏试剂） （4）还原（掌握金属氢化物还原体系各自的还原特点） 3、三类卤代烯烃中X原子活性比较 一、命名规则 1、普通法：烃基名＋卤名 2、系统法：（1）主链必须“含卤”，即主链必须包含与卤原子相连的碳原子； （2）卤作取代基（重键位号<卤原子所连碳的位号）； （3）芳烃侧链含卤，则侧链为母体； （4）其余规则同烃。 二、命名例题 1、CH 3CH 2 CH 2 CH 2 Cl 氯丁烷（丁基氯）（无位号无个数则表示1号位、一取代） 2、(CH3) 3 CBr 叔丁基溴 3、CF 2=CF 2 四氟乙烯 4、CH 3 Cl 氯甲烷 5、CHCl 3 CHBr 3 CHI 3 三氯甲烷，三溴甲烷，三碘甲烷 （俗名：氯仿，溴仿，碘仿） 6、CH3CHCH2CCH2Br CH3 33 2,2,4-三甲基-1-溴戊烷 7、CH3C=CCH3 Cl 2，3–二氯-2–丁烯 8、Cl Cl 对二氯苯 9、Cl CH2Cl 对氯苄基氯 10、CH2CH2Br 1-苯基-2-溴乙烷（-苯基溴乙烷） 11、 CH3 I 1-苯基-2-碘-2-丁烯

12、CH2=CHCHCH3 3-溴丁烯 13、Br 溴萘 14、 CH3 H2H5 Cl (R/S) (R)–2–氯丁烷 15、Cl 5-氯环戊二烯

第八章卤代烃

136 第八章 卤代烃 8.1 绪论 烷基卤化物是指烷烃中的氢原子被卤素原子(氟、氯、溴和碘)所取代的化合物。例如，CH 3Cl 和CH 3CH 2Br 是烷基卤化物，烷基卤化物也被称为卤代烃。 烷基卤化物分为伯卤化物(10)、仲卤化物(20)和叔卤化物(30)。这种分类是基于卤素直接相连的碳原子。如果带有卤素的碳原子仅仅与其他一个碳相连，这个碳原子就是伯碳原子，烷基卤化物就属于伯烷基卤化物。如果带有卤素的碳原子它本身就连有其他两个碳原子，这个碳就是仲碳，该烷基卤化物就是仲卤化物。如果带有卤素的碳原子它连有其他三个碳原子，那么这个碳就是叔碳，该烷基卤化物就是一个叔烷基卤化物。下面是伯、仲和叔烷基卤化物的代表。 H C C H H H H 10 H C C C H H H H Cl 20 CH 3C CH 3 CH 30 碳 碳 碳 虽然我们用符号10,20,30，但是我们不能说第一度，第二度，第三度，应该是伯、仲、叔，也可称为一级，二级，三级。 8.2 烷基卤化物的命名 卤素取代的烷烃是按照IUPAC 系统命名法来命名的： CH 3CH 2Cl CH 3CH 2CH 2F CH 3CHBrCH 3氯乙烷1氟丙烷 2溴丙烷 当主链上既有卤素又有烷基取代时，不管是卤素还是烷基，从靠近取代基一端向另一端编号。如果两个取代基到链的末端的距离相等，按照字母的先后顺序从一端编起。 CH 3CHCHCH 2CH 3 Cl CH 3 CH 3CHCH 2CHCH 3 Cl CH 3 2-氯-3-甲基戊烷 2-氯-4-甲基戊烷

137 很多简单卤代烃的习惯命名仍然被广泛应用，然而在这种习惯命名体系中被称为功能性命名，卤代烃被命名为烷基卤化物。(下面这些命名也被IUPAC 所接受) CH 3CH 2Cl CH 3CHCH 3 (CH 3)3Br CH 3CHCH 2Cl CH 3CCH 2Br Br CH 3 CH 3CH 3 乙基氯 异丙基溴 叔丁基溴 异丁基氯 新戊基溴 8.3 卤化物的结构和物理性质 8.3.1卤化物的结构 烷基卤化物的卤素原子所连的碳原子是sp 3的，基团的排列围绕碳原子，因此，一般是四面体形。因为卤素原子的电负性强于碳，烷基卤化物的碳－卤素键是极化的；碳原子带有部分正电荷，卤素原子带有部分负电荷： 在元素周期表中，自上向下，卤素原子的大小逐渐增加：氟原子最小，碘原子最大。因此，自上向下，碳－卤素键长增加，碳－卤素键能减小。四甲基卤化物表面的范得华静电图和内部得球－棍模型都揭示了C-X 键的极性趋势。碘甲烷极性很小，C-I 键长最长，C-I 键最弱。 表8.1 碳－卤素键长和键能 C F H H H H C H H H C H H H C Cl Br I C —X 键长 (?) 1.39 1.78 1.93 2.14 C —X 键能 (k J ·mol -1) 472 350 293 239 在实验室和工业中，烷基卤化物作为相关非极性化合物的溶剂和一些化合物合成的起始原料。我们将在本章中介绍，烷基卤化物的卤素原子很容易被其他基团所取代，碳链中卤素原子的存在也为我们提供了引入多样键的可能性。

卤代烃习题附解析

卤代烃 [基础练] 一、选择题 1．涂改液是一种使用率较高的文具，很多同学都喜欢使用涂改液。经实验证实涂改液中含有许多挥发性有害物质，吸入后易引起慢性中毒而头晕、头痛，严重者抽搐、呼吸困难，二氯甲烷就是其中的一种。下列有关说法中不正确的是() A．涂改液危害人体健康、污染环境，中小学生最好不要使用或慎用涂改液 B．二氯甲烷沸点较低 C．二氯甲烷易溶于水，涂改液沾到手上时，用水很容易洗去D．二氯甲烷为四面体的结构，不存在同分异构体 答案 C 解析根据题给信息可知，涂改液中的很多成分对人体有害，污染环境，所以中小学生最好不要使用涂改液；因为题目中描述二氯甲烷易挥发，因此可推断其沸点较低；二氯甲烷在水中溶解性较差，因此涂改液沾到手上时，只用水很难洗去；二氯甲烷可以看作甲烷分子中两个氢原子被氯原子取代的产物，因为甲烷为四面体结构，所以二氯甲烷为四面体构型，不存在同分异构体。因此答案为C。 2．下列关于有机物的说法中不正确的是() A．所有的碳原子在同一个平面上 B．水解生成的有机物为醇类 C．能发生消去反应 D．能发生加成反应 答案 C

解析 3．下列关于卤代烃的说法不正确的是() A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键 C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，属于卤代烃 D．卤代烃比相应的烷烃的沸点高 答案 A 解析在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子是以共价键结合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A项不正确；聚 四氟乙烯虽然是高聚物，但是也属于卤代烃，C项正确。 4．下列化学反应的产物中，存在有互为同分异构体的是()

第5章卤代烃答案

第5章卤代烃答案本页仅作为文档封面，使用时可以删除 This document is for reference only-rar21year.March

第5章卤代烃 思考题5-1 （1）仲丁基溴（2）叔丁基碘（3）正丁基溴 思考题5-2 （1）3-甲基-4-溴己烷（2）4-异丙基-4-氯-3-溴-2-碘庚烷（3）3-氯甲基戊烷（4）R-2-甲基-3-氯丁烷 思考题5-3 （1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH2CH2OC2C5 （3）CH3CH2CH2CH2CN （4）CH3CH2CH2CH2ONO2 （5）CH3CH2CH2CH2NHR （6）CH3CH2CH2CH2I 思考题5-4 思考题5-5 （1）（2） （3）（4） 思考题5-6 （1）CH3CH2MgCl （2） （3）CH3CH3 + CH3OMgI （4）CH3CH2CH2CH3 思考题5-7 （1）、（2）、（3）中都有活泼氢，不能用于制备Grignard 试剂；（4）能用于制备Grignard 试剂 思考题 思考题

思考题5-10 该反应的消除机理为E1，生成的碳正离子会发生重排。 思考题5-11 在碱性条件下，仲卤代烃同时会发生亲核取代反应和消除反应，两种反应是竞争关系，分别生成亲核取代产物2-丁醇和消除反 应产物2-丁烯。 思考题5-12 （1）2-甲基-2-溴丁烷在水中加热主要按S N1机理进行，反应速率更快；1-溴丁烷在水中加热主要按S N2机理进行。（2）一氯乙 烷与碘化钠在丙酮中反应主要按S N2机理进行，反应速率更 快；2-氯丙烷与碘化钠在丙酮中反应主要按S N2机理进行。 思考题5-13 2-甲基-2-溴丁烷 > 2-甲基-3-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷；消除反应产物的结构分别为：、和。 思考题5-14 （1） (2) 。 习题 1、 2、

有机化学精品之 第九章 卤代烃习题(第五版)

第九章卤代烃参考答案（第五版） 1.用系统命名法命名下列各化合物答案： ⑴ 2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵ 2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶ 2-溴-1-已烯-4-炔⑷ (Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷（6）1-氯-二环[2.2.1]-庚烷（7）3-（2-氯-4-溴苯基）-丙烯（8）对甲氧基苄基溴（苯甲基溴）（9）2-溴萘 2.写出符合下列名称的结构式答案： 解: 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案： (1)（CH3）2CHCH2CHClCH3， (2) CH2CH3 Br (3) Br H CH3 (CH2)5CH3 (4) Cl HC≡CCHClCH=C(CH2CH2CH3)CH=CH2 4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚

⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9)、醇 (10) 答案： (5)

5.写出下列反应的产物---答案： (7) (9) (10)

6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: 参考答案： ⑴水解速率: ⑵与AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度: ⑶进行S N2反应速率: ① 1-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷 > 2-甲基-1-溴丁烷 > 2,2-二甲基-1-溴丁烷 ② 溴甲基环戊烷 > 1-环戊基-1-溴丙烷 > 2-环戊基-2-溴丁烷 1反应速率: ⑷进行S N ① 2-甲基-2-溴丁烷 > 3-甲基-2-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷 ②α-苄基乙基溴 > 苄基溴 > β-苄基乙基溴

卤代烃学习要点命名规则及例题

卤代烃学习要点命名规 则及例题 标准化管理部编码-[99968T-6889628-J68568-1689N]

卤代烃学习要点、命名规则及命名例题 学习要点： 1、分类、命名、结构 2、化性 （1）亲核取代（掌握S N 1、S N 2历程；影响反应活性的因素并会排序） （2）β—消除（掌握查氏规则、了解E历程；掌握典型体系取代反应与消除反应的竞争） （3）与金属反应（重点格氏试剂） （4）还原（掌握金属氢化物还原体系各自的还原特点） 3、三类卤代烯烃中X原子活性比较 一、命名规则 1、普通法：烃基名＋卤名 2、系统法：（1）主链必须“含卤”，即主链必须包含与卤原子相连的碳原子； （2）卤作取代基（重键位号<卤原子所连碳的位号）； （3）芳烃侧链含卤，则侧链为母体； （4）其余规则同烃。 二、命名例题 1、CH 3CH 2 CH 2 CH 2 Cl 氯丁烷（丁基氯）（无位号无个数则表示1号位、一取代） 2、(CH3) 3 CBr 叔丁基溴 3、CF 2=CF 2 四氟乙烯 4、CH 3 Cl 氯甲烷 5、CHCl 3 CHBr 3 CHI 3 三氯甲烷，三溴甲烷，三碘甲烷 （俗名：氯仿，溴仿，碘仿） 6、CH3CHCH2CCH2Br CH3 33 2,2,4-三甲基-1-溴戊烷 7、CH3C=CCH3 Cl 2，3–二氯-2–丁烯 8、Cl Cl 对二氯苯 9、Cl CH2Cl 对氯苄基氯 10、CH2CH2Br 1-苯基-2-溴乙烷（-苯基溴乙烷） 11、 CH3 I 1-苯基-2-碘-2-丁烯

12、CH2=CHCHCH3 3-溴丁烯 13、Br 溴萘 14、 CH3 H2H5 Cl (R/S) (R)–2–氯丁烷 15、Cl 5-氯环戊二烯

ch8 卤代烃习题

第八章 卤代烃 一、命名及由名称写结构 I CH 3CH 2CH 2=CH CH C H 2C l C l C H 2C H 2B r C H 3C H C l (C H 3)2C H (C H 3)3C C l C H 2C H 2C 2H 5C H 2=C H C l C H B r C 2H 5H 3 氟里昂(Freon) 四氟乙烯 二、完成反应式 1.CH 33++乙醚Mg Br CHO Cl 2 H 3H 3 r E tO N a 3．CH 3H 2O +Cl CH Cl N aH CO 34．CH CH CH 2Cl Br K CN 5. 65r O H C H N 6．HOCH 2 CH 2 Cl + KI 丙酮 7．B r (C H 3)2＋C uLi 8．C H 3C O O C H 2C H =C H N a C l ＋C l 9．＋C l L iA lH 410. Cl NO 2NO 2

1．下列化合物按S N 1反应时活性最大的是（ ），最小的是（ ） a. CH 3Br CH CH b. CH 3CH 3CH c. CH 2CH 3CH 2Br d. C 6H 5Br (CH 3)2C ； 2．下列化合物进行S N 2反应相对活性最大的是（ ），最小的是（ ） a. 2-甲基-1-氯丁烷 b. 2,2-二甲基-1-氯丁烷 c. 3-甲基-1-氯丁烷； 3．下列化合物在碱性条件下水解反应速率为：（ ）。 CH 2(A )Cl C H 3 l (B ) C H 3(C )C l 4．比较下面化合物在浓氢氧化钾醇溶液中脱卤化氢反应速率的快慢（ ）。 (A)正溴丁烷 (B)2－甲基－2－溴丁烷 (C)2－溴丁烷 5．下列化合物与 KOH /C 2H 5OH 的脱卤化氢反应速率为（ ） (A)3－溴环己烯 (B)5－溴－1,3－环己二烯 (C)溴代环己烯 6．下列一组化合物中哪一个卤原子更易发生S N 2反应，请排列成序：（ ）。 (A )Cl Cl (B) (C )C l 7．下面两个化合物与硝酸银的乙醇溶液反应时，哪个较快一些？（ ）。 (A) Cl (B) Cl 8．Br 和B r 谁与碘化钾的丙酮溶液反应较快？（ ）。 四、鉴别题： 1．对氯甲苯 苄基氯 烯丙基氯 2．用简单方法鉴别下列两组化合物。 （1）1－溴丙烷和1－碘丙烷 （2）烯丙基溴和1－溴丙烷 。

第五章卤代烃-第五章卤代烷(Haloalkanes)

第五章卤代烷 教学目的与要求： 1.学会卤代烃的命名方法； 2.掌握卤代烃的结构，了解卤代烃的物理性质； 3.掌握卤代烃的反应、制备及亲核取代反应的机理。 教学重点、难点： 1.卤代烃的亲核反应机理，S N2 机理和S N1 机理； 2.S N2和S N1立体化学； 3.影响S N2和S N1反应的因素； 4.格氏试剂的制备和应用。 5.1 卤代烃的分类和命名 5.1.1 卤代烃的分类 1. 按卤原子的个数分类 （1）单卤代烃：CH3Cl 一氯甲烷；CH3CH2Br 溴乙烷Ph-CH2Br 苄基溴 （2）多卤代烃：CHCl3氯仿；CH2BrCH2Br 1，2-二溴乙烷 2. 按卤原子所连碳的级数分类 1°（伯）卤代烃——卤原子所连碳为一级碳CH3CH3CH2Br 1-溴丙烷 2°（仲）卤代烃——卤原子所连碳为二级碳CH3CHBrCH32-溴丙烷 3°（叔）卤代烃——卤原子所连碳为三级碳(CH3)3CBr 叔丁基溴 5.1.2 卤代烃的命名 1. 普通命名法 以卤原子为官能团，以烃基为取代基，称为某基卤。例如： (CH3)3C－Cl (CH3)2CH－Cl CH2＝CH－Cl PhCH2－Cl 叔丁基氯异丙基氯乙烯基氯苄基氯 另外，多卤代烷还有一些习惯的特殊名称： CHCl3 CHBr3 CHI3称为卤仿或三卤甲烷；CCl4可称为四氯化碳或四氯甲烷。 2. 系统命名法 以卤原子为取代基，把卤原子看作是烃的衍生物，以烃基或其他官能团为官能团，基团列出顺序按顺序规则。 CH 3CH 2 CH 2 Br CH 3 CHCH 3 Br 1-溴丙烷2-溴丙烷顺-1-甲基-2-氯环已烷

第九章 卤代烃 答案

第九章卤代烃 习题A 一.用系统命名法命名下列化合物。 二.写出下列化合物的结构式 1、CH 2Br 2、CH 2=CHCHCl 3、 Br 4、CH 2CH 2Br 5、 Cl 6、 CH 3 Cl 7、CHCl 3 8、Br 9、 10、 11、 三.完成下列反应式。 1. C CH 2H 3C CH 3 2. CH 3CHCH 3, CH 3CHCH 3 2 3. CH 3CH 2CHCH 3Cl ,CH 3CH 2CHCH 3 2 4. CH 3CHCH 3, CH 3CHCH 3 5. CH 3 1. 3-溴环己烯 2. 4-甲基-1-溴环己烯 3. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 4. 1-苯基-2-溴乙烷 5. 苄基溴化镁 6. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 7. 对溴苄氯 8. 对溴氯苯 9. 2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯

6. CH 2OH 7. C 2H 6 + CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr 8. Cl Cl , 9. CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr , CH 3CH 2CH 2CH 3 10. CH 3H 3C 11. 3 Br 12. CH 2COOH 13. 14. 15. 16. 四.选择题 CBBCC AACDB BBADB DCCAD DB 五. 用化学方法区别下列各组化合物 （1） 溴乙烷 室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀 溴苯苄溴不反应 （2）

白色沉淀 1-氯戊烷 2-溴丁烷 1-碘丙烷 黄色沉淀 浅黄色色沉淀 （3） 室温下立即出现沉淀 加热后出现沉淀 不反应 CH3CH=CHBr CH2=CHCH2Br CH3CH2CH 2 Br （4） 3-溴-2-戊烯 4-溴-2-戊烯 5-溴-2-戊烯 室温下立即出现沉淀 加热后出现沉淀 不反应 六.机理题 1. Cl 3 3 33 + ++ 2. X CH3 OCH3 -X 3. C Br C2H H3 HO C H 2 H5 3 + OH Br 4.

大学有机化学练习题—第六章 卤代烃

第六章卤代烃 学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC命名法； 2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应； 3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响； 4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响； 5. 双键位置对卤素原子活性的影响。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。 2、写出的系统名称。 3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出的系统名称。 5、写出的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( )( ) + ( ) 3、 4、 5、 6、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序： (A) Br—CH 2CH2CH(CH3)2

2、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序： (B) (CH3)3CCl (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl 3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序： (A) (CH3)2CHCH2CH2Br 4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。 (A) (CH3)2CBrCH2CH3 5、将下列化合物按S N1反应活性大小排列： (A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。 1. 产物的构型完全转化。 2. 有重排产物。 3. 碱的浓度增加反应速率加快。 4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷(B) 1-碘丁烷(C) 己烷(D) 环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-氯丁烷(B) 2-氯丁烷(C) 2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (C) (CH3CH2)3CCl (D) (CH3CH2)2C==CHCH2Cl 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： 2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成： 3、以苯为原料(其它试剂任选)合成： 七、推结构

第5章卤代烃

第5章 卤代烃 5.1基本要求 ● 掌握卤代烃的分类和命名方法。 ● 掌握卤代烃的化学性质。 ● 掌握卤代烃的亲核取代反应和β-消除反应的机理及其影响因素。 ● 掌握不同种类卤代烯烃的亲核取代活性。 ● 掌握卤代烃与金属的反应及Grignard 试剂的应用。 5.2基本知识点 5.2.1 卤代烃的分类 根据分子中卤原子数目的不同分为单卤代烃和多卤代烃；还可以根据不同卤原子又分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；根据烃基不同分为卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳烃；根据卤原子所连接的碳原子类型又分为叔卤代烃、仲卤代烃和伯卤代烃。 5.2.2 卤代烃的命名 简单的卤代烃的命名，通常根据烃基和卤素的名称将其称为“卤（代）某烃”或称为“某基卤”。例如： CH 2==CH —Cl CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 氯乙烯 正丁基氯 比较复杂的卤代烃，一般采用系统命名法。卤代烃的系统命名法是以烃为母体，卤原子为取代基，将卤原子与烃基一起按次序规则顺序排列在母体烃之前。例如： CH 3 CH CH 2 CH CH 3 — — — — | CH 3|Br C H 3 C H C H C H C H 3— — — — |B r — 2-甲基-4-溴戊烷 4-溴-2-戊烯 5.2.3卤代烃的性质 卤代烃的化学性质主要是亲核取代反应、消除反应，此外，卤代烃与活泼金属生成Grignard 试剂。 1. 亲核取代反应： 卤代烃能与许多亲核试剂作用，生成各种取代产物。 H 2O R O H + N aX — N aO H R O R' + N aX — N aO — C N + N aX — N aC N C 2H 5O H 2 + HX — N H 3 R O N O 2 + A gX ↓ — A gN O 3 R X — +

卤代烃习题和答案

溴乙烷 卤代烃习题 一、选择题（每小题有1~2个正确答案） 1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ） A 、 、CH 3CH 2NO 2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n 2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ） A 、乙烷与氯气 B 、乙烯与氯气 C 、乙炔与氯气 D 、乙烯跟氯化氢 3 、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ） A 、氯乙烷 B 、溴乙烷 C 、溴苯 D 、甲苯 4、下列物质中属于同系物的是（ ） ①CH 3CH 2 Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH 2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2 A 、①② B 、①④ C 、①③ D 、⑤⑥ 5、属于消去反应的是（ ） A 、CH 3CH 2Br+H 2O CH 3CH 2OH+HBr B 、CH 2=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl C 、CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2O D 、CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ） A 、6 B 、7 C 、8 D 、9 7、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。氟利昂（是多卤化物，如CF 2Cl 2-122）可在光的作用下分解，产生Cl 原子，此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。有 关反应为： O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2 ClO+O Cl+O 2 总反应为：2O 3 3O 2 在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 的作用是（ ） A 、反应物 B 、生成物 C 、催化剂 D 、中间产物 8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（ ） A 、加成---消去---取代 B 、消去---加成---取代 C 、取代---消去---加成 D 、取代---加成---消去 9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M ，M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M 形成的三溴苯只能是（ ） A 、、、、 NaOH 催化剂 乙醇 光 浓H 2SO 4 170℃

卤代烃练习题

卤代烃练习题 1．在光照条件下，将1 mol CH4与1 mol Cl2混合充分反应后，得到的产物是（）A．CH3Cl HCl B．CCl4 HCl C．CH3Cl CH2Cl2 D．CH3Cl C H2Cl2 CHCl3 CCl4 HCl 2．以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，需要经过的反应是（） A．加成—消去一取代B．取代一消去—加成 C．消去—取代一加成D．消去—加成—取代 3．有机物CH3—CH===CH—Cl不能发生的反应有( ) ①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使KMnO4酸性溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应 A．①②③④⑤⑥⑦ B．⑦ C．⑥ D．② 4．下列物质中，不能发生消去反应的是（） B．CH3CH2Br D．CH2ClCH2CH3 5．检验溴乙烷中溴元素存在的实验、操作和顺序正确的是（） ①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间⑤冷却 A.②④⑤③① B.①②④ C.②④① D.②④⑤① 6．下列过程中，发生了消去反应的是（） A. C2H5Br和NaOH溶液混合共热 B. 一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热 C．一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热 D．氯苯与NaOH溶液混合共热 7．组成为C3H2Cl6的卤代烃，可能存在的同分异构体有（） A．3种B．4种C．5种D．6种 8．1-溴丙烷()和2-溴丙烷()分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应() A．产物相同，反应类型相同 B．产物不同，反应类型不同 C．碳氢键断裂的位置相同 D．碳溴键断裂的位置相同 9．下列反应中属于水解反应的是() A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl B．CH≡CH＋HCl―→CH2===CHCl C．CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr

第九章有机化学卤代烃课后答案

第九章 卤代烃 1．命名下列化合物。 CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl CH 2=C CHCH=CHCH 2Br CH 3 Cl 1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯 CH 3CH 2CH 3 CHCH 3 CH 3 2－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷 Cl Br Cl 4－氯溴苯 3－氯环己烯 F 2C=CF 2 CH 3 Br 四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。 （1）烯丙基氯 （2）苄溴 CH 2=CHCH 2Cl CH 2Br （3）4－甲基－5－氯－2－戊炔 （4）一溴环戊烷 CH 3C C CHCH 2 Cl CH 3 Br （5）1－苯基－2－溴乙烷 （6）偏二氯乙烯 （7）二氟二氯甲烷（8）氯仿 CH 2CH 2Br CL 2C=CH 2CCl 2F 2 HCCl 3 3．完成下列反应式： CH 3CH=CH 2+HBr CH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3 CN (1) CH 3CH=CH 2+CH 3CH 2CH 2Br H 2O(KOH) CH 3CH 2CH 2OH (2)

CH3CH=CH2+Cl25000C ClCH 2CH=CH2 Cl+H O ClCH 2 CHCH2Cl OH (3) +Cl2 Cl Cl 2KOH (4) NBS Br KI CH3COCH3 I (5) CH3CH CHCH CH3OH PCl5CH 3CH CHCH3 CH3Cl NH3CH3CH CHCH3 NH2 CH3 (6) (CH3)3CBr+KCN25CH2=C(CH3)2 (7) CH3CHCH3 OH PBr CH3CHCH3 AgNO3/C2H5OH CH3CHCH3 ONO2 (8) C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2C CH CH3CH3+CH3CH2CH2CH2C CMgBr (9) ClCH=CHCH2Cl+CH3COONa3ClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl (10) CH CH+25Cl C=C Cl H Cl Cl2CHCHCl2 2Cl (11) CH2Cl + 3CH2 CH 2 CH2 CH2 CH2 OC2H5 CN NH2 I OH (12)

第五章卤代烃

第五章卤代烃 一、学习要求 1、理解卤代烃的概念、分类，掌握卤代烃的命名。 2、掌握卤代烃的结构和化学性质。 3、了解卤代烃亲核取代反应、消除反应的机制和两种反应的关系。 4、了解有机氟化物的基本特点和一些氟代烷在医药及其它方面的应用。 二、本章要点 （一）卤代烃的定义、分类 卤代烃（halohydrocarbon）是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代所生成的化合物，用通式RX（X=F、Cl、Br、I）表示。 （二）卤代烃的命名 卤代烃常用系统命名法命名，即以X作取代基，相应的烃作母体，书写形式与烃相同。简单卤代烃也可采取普通命名法，即卤素名+ 烃的名称或烃基名+ 卤素名。 （三）卤代烃的结构 卤代烃的结构特点是碳卤键具有极性Cδ+-Xδ-，α-C带部分正电荷。 （四）卤代烃的化学性质 1、卤代烷的化学性质带部分正电荷的α-C易受亲核试剂的进攻而发生亲核取代反应；X的-I效应使β-H酸性增强，可与强碱发生消除反应。 （1）亲核取代反应：α-C受亲核试剂的进攻，X带着一对电子离去，亲核试剂取代X的位置，生成各种取代物。常见的亲核试剂有-OH、-OR、-CN、NH3、-ONO2等。 亲核取代反应的机制有S N1、S N2两种，反应按何种机制进行，影响因素有烷基的结构、试剂的亲核性、溶剂的极性、离去基团的离去能力等。 （2）消除反应：卤代烷的β-H与碱作用，最终X和β-H从分子中脱去，发生消除反应。当仲卤代烷或叔卤代烷有不同类型的β-H时，产物取向遵循Saytzeff(查依切夫)规则，即消除反应的主产物是双键碳原子上连烃基最多的烯烃

或对称性最好的烯烃。 消除反应也有两种机制，即E 1、E 2。反应机制同样受反应条件的影响。 （3）亲核取代反应和消除反应的关系：亲核取代反应和消除反应往往同时发生，相互竞争。发生S N 1的条件也有利于E 1发生；发生S N 2的条件也有利于E 2发生。同一卤代烷按不同机制进行反应生成产物的比例由烷基的结构、溶剂的极性、试剂的亲核性和碱性、反应的温度所决定。 2、卤代烯烃和芳香卤代烃的化学性质 卤代烯烃和芳香卤代烃的亲核取代反应活性，随X 与双键或苯环大π键位置不同而异。其活性顺序如下： 烯丙基型卤代烃≈苄基卤＞孤立型卤代烯≈卤代烷＞乙烯型卤代烃≈卤代苯 三、问题参考答案 问题5-1 用系统命名法命名下列化合物： 解: （1）3-甲基-1-氯丁烷 （2）E-4-甲基-5-溴-2-戊烯 （3）2-甲基-1-苯基-4-碘戊烷 （4）对-氯甲苯 问题5-2 完成下列反应： CH C CHCH 2Br 3 3 2CHCH 2CHCH 3 3 CH 3 CH 2 CH 2Cl CH CH 3 I (1)(2) (3)(4) CH 2CH 3CH 2CH 3Br NaOH Cl +NaOCH 2CH 3 CH 3CHCH 2I CH 3 + AgNO 3 | | C

《卤代烃》习题及答案

《卤代烃》习题及答案 （1）（2）（3）C8H10Cl 解：（1） （2） （3）

二、用系统命名法命名下列化合物。 （1）（4） (2)(3) （5）（6） H3 3 Br CH2Cl BrCH 2 C CHCl CH2Br Cl CH2Cl CH3 Cl CH3CH CHCH3 【解答】（1）（2s,3s）-2-氯-3-溴丁烷（2）顺-1-氯甲基-2-溴环己烷（3）1-氯-2，3-二溴丙烯（4）1-溴甲基-2-氯环戊烯 （5）1-甲基-2-氯甲基-5-氯苯（6）2-苯基-3-溴丁烷

CH 3C CNa （1）（A ） （B ） （C ） （D ） （2）（A ）（B ）（C ） 【解答】（1）（A ）〉（B ）〉（D ）〉（C ） , （2）（B ）〉（C ）〉（A ） 五、写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物： （1）NaOH(水溶液) （2）KOH(醇溶液) （3）Mg ，纯醚 （4）(3)的产物+D 2O （5）NaI(丙酮溶液) （6）(CH 3)2CuLi (7) (8) CH 3NH 2 (9) C 2H 5ONa , C 2H 5OH (10) NaCN (11) AgNO 3 , C 2H 5OH (12) CH 3COOAg 【解答】

(1) n-C4H9OH(2) CH2CHCH2CH3(3) n-C4H9MgBr (4) CH3(CH2)2CH2D(5) CH3(CH2)2CH2I(6) CH3(CH2)3CH3 (7) CH3(CH2)3C CCH3(8) CH3(CH2)3NHCH3 (9) n-C4H9OC2H5(10) CH3(CH2)3CN (11) CH3(CH2)3ONO2 + AgBr(12) CH COO(CH2)3CH3 3 六、完成下列反应式： [ （1） （2） （3） （4）

第九章 卤代烃习题答案

第九章 卤代烃 1.用系统命名法命名下列各化合物 （1） （2） C CH 2CH 2CH CH 3 Cl H 3C H 3C Br （3）H 3C C C CH 2 C CH 2 Br （4） (5) Br Cl 答案： 解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴丙烯或顺-1-溴丙烯 ⑸（1R,3S ）-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列 名称的结构式: ⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯 答案： 解: 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne

答案： (1) CH 3CHCH 2CHCH 3 Cl CH 3 (2) H C 2H 5 H Br H Br C 2H 5 (3) Br H CH 3C 6H 13 (4) CH CCHCH CCH CH 2 Cl CH 2CH 2CH 3 4、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴NaOH （水） ⑵ KOH （醇） ⑶ Mg 、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+HC CH ⑹ NaCN ⑺ NH 3 ⑻ CH 3C C -Na + (9) 、醇 (10) 答案： CHCH 3 NaOH(H 2O) CHCH 3OH (1) CHCH 3Br (2) KOH(醇) CH CH 2 CHCH 3Br (3) 乙 Mg,CHMgBr CH 3 CHCH 3(4) CHCH 3 I CHCH 3 Mg Br (5) HC CH NaOH(H 2O) CH 2CH 3 HC CMgBr CHCH 3 (6) NaCN CHCH 3CN CHCH 3Br (7) 3 CHN +H 3Br CH 3