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有机化学作业答案整理

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第二章 饱和烃

2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子?写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名。

(1) 只含有伯氢原子的戊烷;(2) 含有一个叔氢原子的戊烷;(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷;(4) 含有一个叔碳原子的已烷;(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷;(7) 只有三种一氯取代物的戊烷;(8) 有四种一氯取代物的戊烷;(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。

解:在烷烃分子中,某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子,当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子,当与三个及四个其它碳原子相连接时,分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。

2.3 试写出下列化合物的构造式。 (4)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷

2.4 下列各结构式共代表几种化合物?分别用系统命名法命名之。

a.CH 3

CH

CH 3

2CH

3

CH 3

CH 3 b.

CH 3CH

3

CH 2CH

CH 3

CH CH 3

CH 3

c.CH 3CH 3CH CH 3

CH 3CH CH 3

CH 3

d.CH 32CHCH 3

CH 3

CH H 3C CH 3

e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3

CH 3

3

CH 3

f.

CH 3CH CH 3

CH CH

CH 3CH 3

CH

CH 3

CH 3

(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) CH 2CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH CH 2C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3

CH 3CH 3CH CH C-CH 3

CH 3

CH 3CH 3

CH 3

CH 3C H 3CH 2CH 3(1)(2)(3)(4)(5)

(6)

D.

B. C.

E. F. A.

解:二种化合物。A 、B 、D 、E 为同一化合物,名称为:2,3,5-三甲基己烷; C 、F 为同一化合物,名称为:2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。

(1) 沸点:A .2,3-二甲基戊烷;B. 庚烷;C. 2,4-二甲基庚烷;D. 戊烷;E. 3-甲基己烷

(2) 熔点:A .正戊烷;B. 异戊烷;C. 新戊烷

解:(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高,相对分子质量相同时,支链越多,沸点越低,因此, 沸点由高至低顺序为:(C )>(B )>(A )>(E )>(D )

(2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体,对称性较好的愅构体具有较高的熔点,因此, 沸点由高至低顺序为:(C )>(A )>(B )>

2.8 用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

解:最稳定构象:全交叉式

,最不稳定构象:全重叠式

2.12 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-4-异丙基环己烷可能的椅式构象。指出占优势的构象。

解:

-1-甲基-3-异丙基环己烷 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷

2.15 某烷烃的相对分子质量为72,氯化时:(1)只得一种一氯代产物;(2)得三种一氯代物;(3)得四种一氯代产物;(4)二氯代物只有两种。分别写出这些烷烃的构造式。

解: 设该烷烃的分子式为C X H 2X+2,则:12x+2x+2=72 x=5

2.17 将下列烷基自由基按稳定性从大到小排列。

A. ·CH 3;

B. ·CH(CH 2CH 3)2;

C. ·CH 2CH 2CH 2CH 3;

D. ·C(CH 3)3 解:D > B> C >A

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3CHCH 2CH 3CH 3

CH 3C - CH 3

CH 3

CH 3

CH 3C - CH 3

CH 3

CH 3

(2)(3)(4)(1)

2.19 完成下列反应(仅写主要有机产物)。

解:

第三章不饱和烃3.1 命名下列化合物。

(1)

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CHCH

2

CH

2

CH

3

C CH

2(3)

CH3

CH3CH2

C C

CH2CH2CH3

CH3

(5) CH

3

CH C CCH

2

CH

3

Br(7) CH

2

=CHCH2CH2CH2C≡CH

(10)

C C

C C

CH3

H

Cl

CH2CH3

CH3

Br

解:(1)2-溴-3-己炔

(3)2-乙基-1,3-丁二烯

(5)(顺)-4-甲基-2-戊烯

(7)1-庚烯-6-炔

(10)(2Z,4E)-4-乙基-3-氯-2-溴-2,4-己二烯

3.2 写出下列化合物的结构式。

C

H

3

CH

3

C

H

3

CH CH

2

CH

3

CH

3

C

H

3

C CH

2

CH

2

CH

3

Br Br

C

H

3

CH

3

Br

C

H

3

C CH

2

CH

3

CH

3

Br

(2)反-4-甲基-2-庚烯 (4)(E)-1-氟-1-碘-2-氯-2-溴乙烯 (6)1-甲基-5-氯-1,3-环己二烯

解:(2)

CH 3

C C

H

CHCH 2CH 2CH 3

H

3

(4)

C C

F I

Br

(6)

CH 3

Cl

3.4 完成下列反应式: (1)CF 3CH CH 2HBr

+ (2)

CH 2 CHCH 3

KMnO ,

OH

CH 3CH CH 2

H SO 2(1)(3)

(1)O 3

(2)Zn / H O

2(4)

(5

CH 3C CCH 3

H / Pa BaSO Br /CCl

KOH

(6)(A)

(C)

(7

(8) 3

CH 3+NBS

(9)

CH 3

3

OH Br 2

NaOH

H O

H ,Hg

CCl 4

2++(A)

(B)(C)

(D)

解:

(1) (2) (3)

CF 3CH 2CH 2Br

CH 2CHCH 3

OH

CH 3CHCH 3

(4) (5)

CH 3CCH 2CH 2CHCCH 3

CH 2CHO

HCHO

O O +

C

C

O

O

O

(6)

CH 3CH CHCH

3

Br

CH 3CH CHCH 3

Br

CH 2 CH CH CH 2

(7)

Cl

CH 2 C CH CH 2

n

(8)

CH 3

Br

(9)

CH 3CH 2COCH(CH 3)COOC 2H 5

A

B

CH 3CH 2COOC 2H 5

3.5 用化学方法区别下列各组化合物。

(1)2-己炔,1-戊炔, 1,3-戊二烯 (3)丁烷,丁烯,丁炔

解:(1)能与氯化亚铜的氨溶液反应产生炔化亚铜沉淀的是1-戊炔,能与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀的是1,3-戊二烯,余下的为2-己炔。

(3)能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丁炔,能使溴的四氯化碳溶液褪色的是丁烯,不能反应的是丁烷。

3.9 写出1-戊炔与下列试剂作用的反应式。

(1)热的KMnO 4水溶液 (2)H 2/林德拉试剂 (3) 过量Cl 2/CCl 4,0℃ (4)AgNO 3氨溶液 (5) H 2O/H 2SO 4, Hg 2+ 解: (1) CH 3CH 2CH 2COOH

HCOOH (2) CH 2 CHCH 2CH 2CH 3

(3)Cl

CH CCH 2CH 2CH 3

Cl

Cl

Cl

(4)

CH 3CH 2CH 2C CAg

(5)O

CH 3CH 2CH 2CCH 3

3.10 用化学方法提纯下列化合物。

(1)戊烯(含少量的丙炔) (2)环己烷(含少量的环己烯)

解:(1)在将含有丙炔的戊烯中加入硝酸银的氨溶液,丙炔与之反应产生白色沉淀,而戊烯不反应且不溶解于氨溶液中,过滤、分离得到戊烯。

(2)将混合物中加入适量浓硫酸,环己烯溶于硫酸,而环己烷不反应,发生分层,经分离得到纯净的环己烷。

3.17 以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物。 (2)1-氯丙烷 (3)正丙醇 (5)1,2,3-三溴丙烷

Cl

CH 3CH CH 2+C l CH 2 CHCH 2

Pt

2

CH 3CH 2CH 2

Cl

hv

(2)

CH 3CH CH 2+Cl CH 2 CHCH 2Pt

2

CH 3CH 2CH 2

CH 3CH 2CH 2

hv

NaOH

(3)

(第一种方法)

2CH 3CH CH 2

26

H 2O 2NaOH

CH 3CH 2CH 2OH

(第二种方法)

OCH 3

(B)

3.23 某化合物A 的分子式为C 5H 8,在液NH 3中与NaNH 2作用后,再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C 8H 14的化合物B ;用KMnO 4氧化B 得到分子式为C 4H 8O 2的两种不同的酸C 和D 。A 在HgSO 4存在下与稀H 2SO 4作用,可得到酮E (C 5H 10O )。试写出A ~E 的构造式,并用反应式表示上述转变过程。

解:

CH 3CHC CH

CH 3

2

NH 3

液CH 3CHC CNa

CH 3

BrCH CH CH

(A)

CH 3CHC CH

CH 3

CH 3CHC CCH 2CH 2CH 3

CH 3

KMnO 4

CH 3CHCOOH

CH 3+

CH 3CH 2CH 2COOH

(B) (C) (D )

CH 3CHC CH

CH 3

O

HgSO -H SO H 2CH 3CH C CH 3

CH 3

(A) (E)

3.24 分子式相同的烃类化合物A 和B ,它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色,A 与Ag(NH 3)2NO 3作用生成沉淀,氧化A 得CO 2、H 2O 和(CH 3)2CHCH 2COOH 。B 与Ag(NH 3)2NO 3没有反应,氧化B 得CO 2、H 2O 、CH 3CH 2COOH 和HOOC-COOH 。试写出A 和B 的构造

式和各步反应式。

解:

第四章 芳烃

4.3写出下列化合物的名称或构造式。

(6)间溴硝基苯 (7)3,5-二甲基苯乙烯 (8)邻溴苯酚 (9)β-萘酚 (10) 二苯甲烷

解:(1)邻碘苄氯 (2)3-苯基-1-丙炔 (3)邻羟基苯甲酸 (4)α-萘胺 (5) 联苯胺

4.5 用化学方法区别各组下列化合物。

(1) 甲苯、环己烷和环己烯 (2) 苯乙烯、苯乙炔和乙苯

解:(1) 加溴水,使溴水褪色的为环己烯,加高锰酸钾溶液褪色的为甲苯。 (2) 加AgNO3氨溶液,有白色沉淀的为苯乙炔,剩下的两种化合物中加溴水,使溴水褪色的为苯乙烯。

CH 2Cl

I

CH 2C CH

OH

COOH

NH 2

NH 2

N

H 2(1)(2)

(3)

(4)

(5)NO 2

Br CH 3

CH=CH 2

C

H 3OH

Br

OH

(6)

(7)(8)

(9)

(10)

C

H 2

4.6 把下列各组化合物按发生环上亲电取代反应的活性大小排列成序。 解:

4.9 完成下列各反应式。

A.

(3)CH 3

2CH 3

2CH 3

CH

3

NH 2

CCH 3

O

CCH 3CH

3

NO 2

OH

CH 2CH 3

CH 2CH

3

CH 2CH 3

CH 2CH 3CH 2CH 3

NH 2

NH CCH 3

O

CCH 3O

Cl

(1)

(2)

(3)

>

>

>

>

>

>>

>>

>

CH 3CH 2(1)

(2)(3)(4)CH 2CH 3

COOH

?

?

?

??

CH 3CH 2CH 2Cl

AlCl 3

Br 2+AlBr 3

?

?

424

322 AlCl 3?

?

?

浓H 2SO 4

(5)(6)NO 2

CH 3

+

C CH 2CH 2C O O O

AlCl 3

24?

?

24

解:

4.10 指出下列反应中的错误(分步看)。

解:

NHCOCH 3

Br

(1)

(2)

(3)NHCOCH 3

CH 2CH 2CH 3

Br 2/FeBr 3

△2

3

2

Cl 2/光

CH 2CH 2Cl

NO 2

3223

NHCOCH 3

Br

Br

Br 2/FeBr 3

CH 2CH 2CH 3

Cl

A

B

A

B

A

B

2

COOH

Br

CH 2Cl

Br CH 3

COOH

CH 3

CH 3

Br CH 3

NO 2

CH 3

NO 2

(1)

(2)(3)KMnO 4/H+

Br 2/FeBr 3

Br 2/FeBr 3

223

COOH

Br

NO

2

CH 2

CH 2CH

3

CH 3

CH

3

Br

COOH

Br

CH 3

CH 2CH 3

CH 2(4)

(5)(6)Br 2/FeBr 3

KMnO 4/H+HNO 3+H 2SO 4

23

23

NHCOCH 3

Br

CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3

NO 2

CHClCH 3

NO 2

NHCOCH 3

Br Br

CHClCH 2CH 3

NHCOCH 3

NHCOCH 3

Br

CH(CH 3)2(1)

(2)(3)22CH 3CH 2CH 2Cl

AlCl 3

Br 2/FeBr 3

A

B

A

B

A

Br 2/FeBr 3

B

不反 应

4.18 由苯或甲苯制备下列物质(其他试剂任选)。只看(1)(3)

解:

4.21 某芳烃A ,分子式为C 9H 8,与Cu(NH 3)2Cl 水溶液反应生成红色沉淀,在温和条件下,A 催化加氢得B ,分子式为C 9H 12。B 经KMnO 4 氧化生成酸性物质C ,分子式为C 8H 6O 4。A 与丁二烯反应得化合物D ,分子式为C 13H 14,D 脱氢得2-甲基联苯,请推测A ~D 的结构式,并写出有关反应式。

解: A 的不饱和度为(2 9+2-8)/2=6,除去苯环4个不饱和度,还有2个不饱和度,可以含炔键或二个烯键,或相应的碳环。与Cu(NH 3)2Cl 水溶液反应有红色沉淀,说明分子内具有-C≡CH 基团,从B 和C 的反应可知A 为邻二取代苯,因此:

4.22 三种芳烃A 、B 、C 的分子式均为C 9H 12,用高锰酸钾氧化分别得到一元羧酸、二元羧酸、三元羧酸。但硝化时A 、B 均得到两种一元硝化物,而C 只得到一种一元硝化物。推出A 、B 、C 的结构式。

解:

COOH

NO 2

Cl

COOH Br

NO 2

COOH

Br

CH 2CH 2Cl

Br

CH 2CH 3

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

2

COOH

Br

CH 2Cl

Br CH 3

COOH

CH 3

CH 3

Br

CH 3

NO 2

CH 3

NO 2

(1)

(2)

(3)

KMnO 4/H+

Br 2/FeBr 3

Br 2/FeBr 3

2

23

CH(CH 3)2

CH 3

C 2H 5

CH 3

C

H 3CH 3

C 2H 5

CH 3

CH 2CH 2CH 3

A

B

C

CH 3C CH 3

CH 2=CHCH=CH -H 2

CH 3

A

D

CH 3C CH

CH 3C CH

COOH COOH

H 2,Ni

4A

B

C

4.25 指出下列化合物中哪些具有芳香性?

(1)(3)

(2)

(4) (5)

(7)

(6)

(8) (9)

(10)(11)(12)

O

O

解:(1),(4),(8),(11),(12)有芳香性

第五章对映异构

5.1 解释下列名词:

(1)旋光性(2)手性(3)对映体

(4)非对映体(5)内消旋体(6)外消旋体

解:(1)使偏振光的振动平面发生旋转的性质。

(2)物质的分子和它的镜像不能重合的特征。

(3)分子式,构造式相同,构型不同互呈镜像对映关系的立体异构现象称为对映异构。(4)不为实物和镜像关系的异构体。

(5)分子中存在一个对称面,分子的上半部和下半部互为实物和镜像,这两部分的旋光能力相同,但旋光方向相反,从而使旋光性在分子内被相互抵消,因此不具有旋光性的化合物。(6)由等量的一对对映体组成的物质。

5.4 下列叙述是否正确,为什么?

(1)具有R构型的化合物一定是右旋(+)的。

(2)有旋光性的分子一定含有手性原子。

(3)含有手性原子的分子一定具有旋光性。

(4)一个分子从R构型转化到另一个分子的S构型一定进行了构型翻转。

(5)对映体除旋光方向相反外,其物理性质和化学性质完全相同。

解:均不正确。

5.6 用R/S标记下列分子的构型。

(1)(2)

(3)

(4)

解:(A) R,(B) R,(C) R,(D) R

5.9 用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式。

(1)(S)-2-丁醇(3)(R)-2,3-二羟基丙醛

解:(1)(3)

5.16 某旋光性化合物A和HBr作用后,得到两种分子式为C7H12Br2的异构体B和C。B有旋光性,而C无。B和一分子叔丁醇钾作用得到A。C和一分子叔丁醇钾作用,则得到的是没有旋光性的混合物。A和一分子叔丁醇钾作用,得到分子式为C7H10的D。D经臭氧化再在锌粉存在下水解,得到两分子甲醛和一分子1,3-环戊二酮。试写出A、B、C、D的立体结构式及各步反应式。

解:

A: B: C: D:

H

C2H5

Cl

CH3

CH2Cl

3

C2H5

CH2OH

H3CHO

H3

2

A.

C. D.

B.

H

CH3

OH

CH3

H H

H

CHO

OH

CH2OH

3

2

3

2

Br

3

3

CH2

CH2

第六章 卤代烃

6.1 用系统命名法命名下列各化合物。只看(2)(4) (2)CH 3CH 2CBr 2CH 2CH (CH 3)2

(CH 3)2C-C(CH 3)2CH 2Br

CH 2CH 2CH 3

CH 3C CCH(CH 3)CH 2Cl

解: (2)2-甲基-4,4-二溴己烷; (4)4-甲基-5-氯-2-戊炔;

6.4 完成下列各反应式。

CH 3CH 2CH Cl

H Mg CH 3C

CH

CH 2

(B)

无 水乙醚

(1)

CH 3CH CH 2Cl 2

2

2

NaOH

+500℃

(A)

+(B)

(C)

(2)

CH 3CH 2CHCH 3

OH

Br

H AgNO (A)

乙醇

(B)

(3)

CHClCH 3

O

H 2NaHCO 3

(4)

+

CH 3

NaCN

HBr

(A)

(B)

(5)

Cl 2

3C

CH 3

h (A)

(B)

(6)

CHBrCH 2Br

2H

+

(7)

NaOH/C H OH

Cl (8)

Cl Br (9)无 水乙醚

ClCH

CHCH 2Br

H 2NCH

3

+(10)

NaOH/C H OH

H

Cl

C 6H 5

H C 6H 5

C H 3(11)

C 2H 5

C 2H 5

H C H 3Br H

(12)

H 33)2

OH

(13)

3)33NaOC 2H 5

C 2H 5OH

++(A)(B)

(14)

解:

CH 3CH

2CH

CH 3

Cl

CH 3CH 2CH

CH 3

MgCl

(A)

3CH 2CH 2CH CH 3C

CMgCl

2ClCH

CH

2CH 2CH CH 2

Cl

CH 2CH CH 2OH

Cl

Cl

ClCH

2

CH

2O 3CH 2CHBrCH 3

CH 2CH 2CHCH 3

2

CHCH 3Cl

OH

(4)Br

CH 3CH 3CN

(5)(B)

(A)

CH 2Cl

CH 2C CCH 3

(A)

(B)

(6)CH

C

(7)

(8)

Cl MgBr

(9)

ClCH CHCH 2NHCH 3

(10)

C C 6H 5

C 6H 5H

C

C H 3(11)

C

C

H 3C 2H 5H

C

H 5C 2(12)

H 33)2

(13)

CH 3CH 2COCH(CH 3)COOC 2H 5

A B CH 3CH 2COOC 2H 5

6.5 用化学方法鉴别下列各组化合物。

EtONa

CH 3CH 2COCH(CH 3)COOC 2H 5B

CH 3I

CH 3CH 2CO-C-COOC 2H 5

CH 3

C 2H 5

C

NaOH 2H +

CH 3CH 2CO-C-COOC 2H 5

CH 3

2H 5

C

CH 3CH 2C-CH-CH 2CH 3

3

O

D

解: CH 3CH 2I CH 2CHCH 2

CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)3C Br

CH 2

CHCH 2Cl

AgBr

(1)

淡 黄

白黄

淡 黄淡 黄

AgBr

AgBr

Br

Br

Br

Br

AgBr

褪 色

褪 色

×

×

立即淡 黄

淡 黄

(2)

淡 黄

6.6 卤代烃与NaOH 在水与乙醇的混合物中进行反应,指出下列哪些属于S N 2机理,哪些属于S N 1机理。

(1) 产物的构型完全转变; (2) 碱浓度增加反应速率加快;

(3) 叔卤代烃的反应速率大于仲卤代烃的反应速率; (4) 增加溶剂的含水量,反应速率明显加快; (5) 有重排产物;

(6) 进攻试剂亲核性愈强反应速度愈快。

解:(1)S N 2; (2)S N 2; (3)S N 1; (4)S N 1; (5)S N 1; (6) S N 2

6.8 比较下列各组化合物进行下列反应时的速率。

CH

CH 3

Br

CH 2Br

CH 3

Br

CH 3

⑴S N 1:

C A.

B.

C.

Br

Cl

I

S N 2:⑵ A.

B.

C.

CH 2Br

CH 2CH 2Br

S N 1:

⑶ A.

B.

CH 3CH 2CH 2CH 2Br

CH 3CH 2CCH 2Br

CH 3CH 2CHCH 2Br

CH 3

CH 3

CH 3

(4)

S N 2: A. B. C.CH 2Cl

CH 2Cl

O CH 2Cl

O

CH 3

H 3C S N

1:

(5) A.

B.

Br

Br

Br

(CH 3)3C

Br

(6)

S N 1: A.

B.

C.

D.(7) 水解

Cl

NO 2

Cl

Cl

NO 2

Cl

NO 2

NO 2

A.

B.

C.

D.

解:(1) C > A> B ;(2) C > A> B ;(3) A> B ;(4)A > C > B ;(5) C>B>A ;

(6) D > C > A> B ;(7) D>C>A >B

6.13 指出下列反应的类型,并写出反应机理。只看(3)

CH Cl

3

OH

CH O CH 3

C Br 3CH 3

25C

CH 3

CH 3C

Br 3

CH 3

25C

H 2C

CH 3

CH 3C

H 3

C Br 3CH 3

C

H 2C

CH 3

CH 3C

H 3C 3

CH 3

C

H 3C CH 3

CH 3

H 2(3)++ E1反应

6.17 有一烷烃A 的分子式为C 6H 14,与氯气反应生成分子式为C 6H 13Cl 的三种化合物B 、C 和D ,其中C 和D 经乙醇钠的乙醇溶液处理能脱去氯化氢,生成同一种烯烃E( C 6H 12),而B 不能发生脱氯化氢反应。E 加氢生成A ,E 加氯化氢生成F ,它是B 、C 和D 的异构体。试推出A ~F 的构造式。

解:各化合物的构造式为:

(CH 3)3CCH 2CH 3

2

(CH 3)2CCH 2CH 3CH 2Cl (CH 3)3CCH 2CH 2Cl (CH 3)3CCHCH 3

(A)

(B)

++(C)

(D)

2CH 3

(CH 3)3CCH 2CH 2Cl (CH 3)3CCHCH 3

3)2

(F)

第七章 醇、酚、醚

7.1 命名下列化合物。

解: (2) 2-甲基-3-戊炔-2-醇 (4) (E )-2,3-二甲基-4-溴-2-戊烯-1-醇 (8) 3-甲基-5-甲氧基苯酚 (12) 4-甲氧基环己基甲醇

7.5 写出环戊醇与下列试剂反应(如能反应)的主要产物。 ⑴ 冷的浓硫酸 ⑵ 浓硫酸,加热 ⑶ 浓HBr 水溶液 ⑷ CrO 3 + H 2SO 4 ⑸ 金属K ⑹ C 6H 5COOH + H + ⑺ C 2H 5MgBr ⑻ KOH 水溶液 解: OH

2

(1)

(2)

+

Br

O

(3)

(4)

C

OK

O O

(5)

(6)

⑺ C 2H 5H ⑻ 不反应

7.6 写出邻甲苯酚与下列试剂反应(如能反应)的主要产物。 ⑴ (CH 3)2SO 4 + NaOH ⑵ Br 2 + H 2O ⑶ CH 3COOH + H 2SO 4 ⑷ 浓硫酸,室温 ⑸ 冷、稀的硝酸 ⑹ 醋酸酐 解:

OH CH 3

Br

Br

O CH 3

CH 3(1)

(2)

(3) 不反应

CH 3

OH

HO

3S

CH 3

OH

SO 3H

(4)

(5) 不反应

OCCH 3CH 3

O

(6)

有机化学知识点归纳(一)

有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6:芳香烃(苯及其同系物) 、 ⑸ C n H 2n +2O :饱和脂肪醇、醚。如:CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O :醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH

高考化学必备—有机化学知识点总结

高考化学必备——有机化学知识点总结 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质: ①加成反应(与X 2、H 2、HX 、H 2O 等) ②加聚反应(与自身、其他烯烃) ③燃烧 (3)炔烃: A) 官能团:—C≡C— ;通式:C n H 2n —2(n ≥2);代表物:HC≡CH B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质:(略) (4)苯及苯的同系物: A) 通式:C n H 2n —6(n ≥6) B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C 原子和6个H 原子共平面。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等 化学键: 、 —C ≡C — C=C 官能团

有机化学作业答案

第二章 饱和烃 2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子?写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷;(2) 含有一个叔氢原子的戊烷;(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷;(4) 含有一个叔碳原子的已烷;(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷;(7) 只有三种一氯取代物的戊烷;(8) 有四种一氯取代物的戊烷;(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解:在烷烃分子中,某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子,当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子,当与三个及四个其它碳原子相连接时,分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 2.3?试写出下列化合物的构造式。 (4)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物?分别用系统命名法命名之。 a.CH 3 CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 b. CH 3CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 c.CH 3CH CH 3CH CH 3 CH CH 3CH CH 3 CH 3 d.CH 3CHCH 2CHCH 3 CH 3 CH H 3C CH 3 e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 f. CH 3CH CH 3 CH CH CH 3CH 3 CH CH 3 CH 3 解:二种化合物。A 、B 、D 、E 为同一化合物,名称为:2,3,5-三甲基己烷; C 、F 为同一化合物,名称为:2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点:A .2,3-二甲基戊烷;B. 庚烷;C. 2,4-二甲基庚烷;D. 戊烷;E. 3-甲基己烷 (2) 熔点:A .正戊烷;B. 异戊烷;C. 新戊烷 解:(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高,相对分子质量相同时,支链越多,沸点越低,因此, 沸点由高至低顺序为:(C )>(B )>(A )>(E )>(D ) (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体,对称性较好的愅构体具有较高的熔点,因此, 沸点由高至低顺序为:(C )>(A )>(B )> 2.8 用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 解:最稳定构象:全交叉式 ,最不稳定构象:全重叠式 2.12 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-4-异丙基环己烷可能的椅式构象。指出占优势的构象。 解: 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) D. B. C. E. F. A.

(完整word版)必修二有机化学知识点整理

必修二中有机化学知识整理 最简单的有机化合物——甲烷 一、组成与结构 分子式:电子式:结构式:结构简式:空间构型:甲烷的二氯代物有几种? 二、性质 (一)物理性质:常温常压下为色味体,密度于空气密度,溶于水。 (二)化学性质: 1、燃烧 ①写出甲烷燃烧的化学方程式: ②现象: ③如何检验燃烧的产物? ④在常温常压下,甲烷的燃烧热为890KJ/mol,写出甲烷的燃烧热的热化学方程式: 2、取代反应:有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。 反应条件:甲烷与纯净的气态卤素单质在光照条件下反应。 写出甲烷与氯气在光照下的取代反应方程式: 其中有机产物有,在常温常压下,其中为气体,其余均为液体;其中为正四面体构型,其余均为构型。 来自石油的一种基本化工原料——乙烯 一、组成与结构 分子式:电子式:结构式:结构简式:官能团:最简式(或比例式、实验式):空间构型:构型,个原子共平面。 二、性质 (一)物理性质:常温常压下为色味体,密度于空气密度,溶于水。 (二)化学性质: 1、氧化反应 ①燃烧 a,写出乙烯燃烧的化学方程式: b,现象: ②与酸性KMnO4溶液反应:酸性KMnO4溶液将乙烯氧化为CO2 现象: 2、加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 完成下列乙烯与H2、X2、HX、H2O的加成反应方程式,注意反应条件! ①与H2 ②与Br2,将乙烯通入溴水中 ③与HX ④与H2O

3、加聚反应:由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时也是加成反应。 写出乙烯的加聚反应方程式,并指出单体、链节、聚合度: 【思考】 1、鉴别甲烷与乙烯的方法有: 2、如何除去混在甲烷中的乙烯?能否用酸性KMnO4溶液?为什么? 来自煤的一种基本化工原料——苯 一、组成与结构 分子式:结构式:结构简式:最简式(或比例式、实验式):空间构型:构型,个原子共平面。 【思考】1、苯的一氯代物有几种? 2、苯的邻位二氯代物有几种? 二、性质 (一)物理性质:常温常压下为色味体,密度于水的密度,溶于水。 (二)化学性质: 1、燃烧 ①写出燃烧的化学方程式: ②现象: 2、加成反应:(与H2、X2) 写出苯与H2的加成反应方程式: 3、取代反应: ①卤代反应:苯与液溴(纯净的卤素单质)在FeBr3的催化下反应 写出反应方程式: 有机产物的名称为,常温常压下为色体,密度于水的密度,溶于水。【思考】 a,加入药品的顺序为: b,此反应的催化剂为: c,长导管的作用为: d,反应开始时可观察到哪些现象? e,尾气处理装置如图,为何如此设计?还有哪些尾气处理装置可达到此目的? f,如何检验产物中的无机物? g,如何提纯产物中的有机物? h,什么现象说明发生了取代反应而不是加成反应?

有机化学的基础知识点归纳总结

有机化学的基础知识点归纳总结 1、常温常压下为气态的有机物:1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶 于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。 3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不 饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧 酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃: C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分 子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。

9、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘 油酯等。 10、能发生水解的物质:金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐 (CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦 芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素) ((C6H10O5)n)、 蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。 11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。 112、能发生缩聚反应的物质:苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、 二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元 胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。 13、需要水浴加热的实验:制硝基苯(—NO2,60℃)、制苯磺酸 (—SO3H,80℃)制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制 Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。 14、 光 光照条件下能发生反应的:烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加 成反应(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上)。 15、常用有机鉴别试剂:新制Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。

有机化学作业答案

第二章饱和烃 2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子?写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷;(2) 含有一个叔氢原子的戊烷;(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷;(4) 含有一个叔碳原子的已烷;(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷;(7) 只有三种一氯取代物的戊烷;(8) 有四种一氯取代物的戊烷;(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解:在烷烃分子中,某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子,当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子,当与三个及四个其它碳原子相连接时,分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 2.3?试写出下列化合物的构造式。 (8 (4)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物?分别用系统命名法命名之。

a.CH3CH CH3 2 CH CH3CH 3 CH3 b.CH3CH CH3 CH2CH 3 CH CH3 CH3 c.CH3CH 3 CH3 CH 3 CH CH3 CH3 d.CH32CHCH3 CH3 CH H3C CH3e.CH 3 CH CH CH2CH CH3 CH3 CH33 f.CH3CH CH3 CH CH 3 CH3 CH CH3 3 解:二种化合物。A、B、D、E为同一化合物,名称为:2,3,5-三甲基己烷; C、F 为同一化合物,名称为:2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点:A.2,3-二甲基戊烷;B. 庚烷;C. 2,4-二甲基庚烷;D. 戊烷;E. 3-甲基己烷 (2) 熔点:A.正戊烷;B. 异戊烷;C. 新戊烷 解:(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高,相对分子质量相同时,支链越多,沸点越低,因此,沸点由高至低顺序为:(C)>(B)>(A)>(E)>(D) (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体,对称性较好的愅构体具有较高的熔点,因此,沸点由高至低顺序为:(C)>(A)>(B)> 2.8 用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 解:最稳定构象:全交叉式,最不稳定构象:全重叠式

有机化学知识点全面总结

高中(人教版)《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯(除杂) 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源--石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一(写方程) 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点

一、必记重要的物理性质 难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小(浑浊),热水中溶解度大(澄清);某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为: CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] 常见气态: ①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类:一氯甲烷、氟里昂(CCl2F2)、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4.有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: ☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; ☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液; ☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5.有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆甲烷:无味;乙烯:稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃:汽油的气味;乙炔:无味 ☆苯及其同系物:特殊气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇:有酒味的流动液体;乙醇:特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇(甘油):甜味(无色黏稠液体) ☆苯酚:特殊气味;乙醛:刺激性气味;乙酸:强烈刺激性气味(酸味) ☆低级酯:芳香气味;丙酮:令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量;红外光谱确定化学键和官能团;核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质

基础有机化学知识整理

基础有机化学知识整理 (1) 烷烃 卤代——自由基取代反应 链引发: ??? →?? X X hv 2/2 链转移: ?+?→? +?R HX RH X ?+?→?+?X RX X R 2 链终止: RX R X ?→? ?+? 2X X X ?→??+? R R R R -?→??+? 反应控制:H H H ?>?>?123 (2) 热裂解——自由基反应 ?'+??→?'-? R R R R 2222CH CH R CH CH R =+??→??---断裂:β 2. 硝化、磺化(自由基)——与卤代类似。 3. 小环开环 (1) 2H 引发的开环:自由基机理,区域选择性小。 CH 3 H 2 C 3CH 3 + CH 3 C H 3H 3 (2) 2X 、HI 引发的开环:离子机理,倾向于生成稳定的碳正离子。 I - C H 3CH 3 I C H 3H 3I 优势产物 (仲碳正离子比伯碳正离子稳定) 在断键时,一般断极性最大的键(如取代最多的C 原子和取代最少的C 原子之间的键)。 二、 亲核取代 1. 共轭效应和诱导效应:要区别对待。H Cl 原子的吸电子诱导效应使双键整体电子云密 度降低,表现在反应性降低;给电子共轭效应使双键π电子云向C -β迁移,C -β相对 C -α带部分负电荷。判断基团共轭效应的性质: (1) 吸电子基团中直接相连的原子电负性较小且与电负性较大的原子相连,电子云密度 低;直接相连的原子多没有孤对电子。如:2NO -,CN -,COOH -,CHO -, COR -等。 (2) 给电子基团中直接相连的原子电负性较大且与电负性较小的原子相连,电子云密度 大;直接相连的原子均有孤对电子。如:2NH -,NHCOR -,OH -,OR -, OCOR -等。 (3) 苯环的共轭效应:相当于一个电子“仓库”,与电子云密度小的原子相连时给电子,与电子 云密度大的原子相连时吸电子(如苯酚显酸性)。在共轭体系中,判断双键的极性时仅考虑共轭效应。

高等有机化学各章习题及答案 (5)

有机反应机理的研究 3.1解释下列化合物的酸碱性大侠 (1) N N N(CH 3)2 PKa 10.58 7.79 5.06 A. B. C. (2)CO 2H OH A. 酸性 CO 2H B. > 3.2 CH 2 C N 3 Ph △ H 2CPh N C O 在上式所示的Curtius 重排中。PhCH 2—基从C 上前与至N ,试设计一个实验考察P —是完全从C 上断裂形成了两个碎片,然后再结合起来,还是PhCH 2—总保持键合状态。 3.3 硝基甲烷在醋酸根离子存在时很容易与溴生成α—溴硝基甲烷,而用完全氘代的化合物CD3NO2反应时,反应速率比原来慢6.6倍,你认为该反应的速率决定步骤是哪一步?试写出反应机理。 3.4对反应:PhCH 2Cl+OH -→PhCH 2OH+Cl - 可提出下列两种机理,请至少设计两种不同的实验帮助确定实际上采用的是哪种机理。 C H PhCH 2OH Cl- + SN 2第一步: SN 1:第二步:PhCH 2慢 PhCH 2 + OH- PhCH 2OH 注意:由一个烃基或芳基取代CH 2中一个或两个H 是难以接受的,因为这样可能使机理完全改变。 3.5 X COCH 3 + Br 2 H + HBr X COCH 2Br + (1) σ=-0.45;(2)反应数与[Br 2]无关;(3)取代基X 的+I 效应加速反应 (4)反应不受光火有机过氧化物的影响。

试按以上给出的条件设计合理的反应历程。 3.6 α—醋酸—对硝基乙烯的水解是酸催化反应 OCOCH 3 NO 2 C CH 2 O NO 2 C CH 3 H 2O + CH 3CO 2H 在6%的硫酸中,动力学同位素效应k (H2O )/k (D2O )是0.75,多少69%的硫酸中,动力学同位素效应改变为3.25,试推测此反应的机理。 3.7 下列反应: H 3C SO 2OCH 3 LiX + CH 3X DMF 3C SO 3Li 相对反应速率分别为:Cl-(7.8)>Br-(3.2)>I-(1.0),若分别在上述反应中加入9%的水,在与LiCl 反应,反应速率比不加水时慢24倍,而与KI 反应,反应速率只慢2倍,试解释之。 3.8 2,2—二甲基—4—苯基—3—丁烯酸进行热脱羧反应,得到2—甲基—4—苯基—2—丁烯和二氧化碳。 CH CMe 2CO H HCPh H 2CPh CH CMe 2 + CO 2 a b c 在a 位上用D 取代H ,观察到同位素效应k H /k D =2.87,同样,在b 位上碳的同位素效应k 12/k 14=1.035(对碳而言,这是大值),这些现象如何说明脱羧反应是协同机理,试拟定一个可能的过渡态。 答案: 3.1(1)A 中氮上的孤电子对,使其具有碱性。 B 中氮上孤电子对,可与苯环共轭,碱性变小。 C 中氮上孤电子对,与苯环共轭的同时和氮相连的两个甲基使氮上孤电子对不裸露, 碱性比B 稍小。 (2) 因为A 中COOH 与OH 形成分子内氢键,酸性较大。即: O C O OH 3.2使用一个光活性的迁移基团,如在PhCH (CH 3)CON 3中,若消旋化意味着该基团完全 断裂离去。构型保持则意味着不是这样(后者是真实的结果)。 3.3重氢化合物反应更慢,因为C —D 键比C —H 键更强,这时决定速率的步骤应是硝基甲烷的电离,醋酸根负离子可以作为催化这步反应的碱,然后是硝基甲烷负离子与溴的快速反应。 CH 3NO 2+CH 3COO--CH 2NO 2+CH 3COOH -CH 2NO 2 + Br 2快 CH 2BrNO 2 + Br-

有机化学作业答案

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第二章饱和烃 2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子?写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷;(2) 含有一个叔氢原子的戊烷;(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷;(4) 含有一个叔碳原子的已烷;(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷;(7) 只有三种一氯取代物的戊烷;(8) 有四种一氯取代物的戊烷;(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解:在烷烃分子中,某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子,当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子,当与三个及四个其它碳原子相连接时,分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 2.3?试写出下列化合物的构造式。 (8 (4)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物?分别用系统命名法命名之。

a.CH3CH CH3 2 CH CH3CH 3 CH3 b.CH3CH CH3 CH2CH 3 CH3 CH3 c.CH3CH 3 CH CH3 CH 3 CH CH3 CH3 d.CH32CHCH3 CH3 CH H3C CH3e.CH 3 CH CH CH2CH CH3 CH3 CH33 f.CH3CH CH3 CH CH 3 CH3 CH CH3 3 解:二种化合物。A、B、D、E为同一化合物,名称为:2,3,5-三甲基己烷; C、F 为同一化合物,名称为:2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点:A.2,3-二甲基戊烷;B. 庚烷;C. 2,4-二甲基庚烷;D. 戊烷;E. 3-甲基己烷 (2) 熔点:A.正戊烷;B. 异戊烷;C. 新戊烷 解:(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高,相对分子质量相同时,支链 越多,沸点越低,因此,沸点由高至低顺序为:(C)>(B)>(A)>(E)>(D) (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体,对称性较好的愅构体具有较高的熔点, 因此,沸点由高至低顺序为:(C)>(A)>(B)> 2.8 用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构 象的名称。 解:最稳定构象:全交叉式,最不稳定构象:全重叠式

有机化学基础知识点归纳

有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物: ①烃:分子中碳原子数n≤4(特例:),一般:n≤16为液态,n>16为固态。 ②烃的衍生物:甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中,随分子中碳原子数的增加,熔、沸点逐渐_ _____,密度增大。同分异构 体中,支链越多,熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔(常因混有PH3、AsH3而带有臭味) 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有:烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚:常温时水溶性不大,但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质:分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途:甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药;乙二醇可用作防冻液;甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有:醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚;(2)羧酸;(3)卤代烃(NaOH水溶液:水解;NaOH醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快);(5)蛋白质(水解) 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2:羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚; 14、常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸; 15、既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等) 16、羧酸酸性强弱: 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有:醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质

高中化学有机化学知识点总结

高中化学有机化学知识点总结 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

高等有机化学试卷答案

高等有机化学试卷答案 及评分标准 一、1题4分,2题5分,共9分 1、苯胺中N 上的孤对电子与苯环共轭,N 结合质子的能力下降,故碱性比脂肪族胺弱。 酰胺中N 上的孤对电子与碳氧双键形成p-π共轭,N 上的电子云密度下降, N 结合质子的能力下降,故 碱性比胺类弱。 2、 二、每题4分,说明占2分,共36分 1、A>B>C>D 苯胺中N 上的孤对电子与苯环共轭,碱性比脂肪族胺弱,A 碱性最大强。 苯环上连有供电子基,N 上的电子云密度增大, N 结合质子的能力增大,碱性增强,B>C 苯环上连有吸电子基,N 上的电子云密度下降, N 结合质子的能力下降,碱性减弱,C>D 2、A> C> E> D> B 该反应为亲电取代反应。苯环上连有供电子基,苯环上的电子云密度增大,反应活性增大;苯环上连有吸电子基,苯环上的电子云密度降低,反应活性减小。 3、D>E>B>A>C 该反应为亲电加成反应。双键碳上连有供电子基,双键上的电子云密度增大,反应活性增大;双键碳上连有吸电子基,双键上的电子云密度减小,反应活性减小。 4、A>B>D>E>C 该反应为亲核加成反应。羰基碳上连有供电子基,碳上的正电荷云密度降低,反应活性减小;羰基碳上连有吸电子基,碳上的正电荷云密度增大,反应活性增大。 或+I 效应使活性降低, 使活性降低 甲基的超共轭效应使羰基碳正电荷密度有所降低,反应活性降低,,苯环空间位阻很大,反应活性降低, -OR 具有p-π共轭效应+C,使羰基碳正电荷密度大大降低,反应活性大大降低 5、D>C>B>A 该反应为亲核加成消除反应。苯环上连有供电子基,羰基碳上的正电荷云密度降低,反应活性减小;苯环上连有吸电子基,羰基碳上的正电荷云密度增大,反应活性增大。 6、D>C>A>B E1反应为碳正离子历程,碳正离子越稳定,反应越易进行。苯环上连有供电子基,碳正离子上的正电荷云密度降低,反应活性增大;苯环上连有吸电子基,碳正离子上的正电荷云密度增大,反应活性减小。 7、E> B >A> D >C 由于p-π共轭效应,烯丙基碳正离子稳定性>3级碳正离子> 2级碳正离子> 1级碳正离子,但是C 为桥头碳正离子,有于环的束缚很不稳定。EB 尽管都是烯丙基碳正离子,E 是5个p 轨道共轭,更稳定。 8、C>D>B>A O O HO HO H +O O O -O -O O O -O -O -O O -O O O -O O -O O O -O -O O -O -

次有机化学作业

1.与Lucas试剂反应速度最快的是 C.叔丁醇 2. 下列说法正确的是: A.若分子中没有对称因素,就是手性分子 3. 下列化合物中有p-π共轭的是答案C 4. 下列化合物中能发生碘仿反应的是 C.丙酮 5. 请从备选答案中选取一个最佳答案 B.(CH3)3COH 6. 下列糖类化合物中能与溴水反应使其褪色的是 B.葡萄糖 7.与CH3COOH酯化反应速度最慢的是 B.(CH3)3COH 8. 9. 正丁烷的构象中,能量最低的是 D.全重叠式 10. 下列化合物中最易被Br2开环的是: C. 11. D.几何异构体 12. 下列化合物中进行卤代反应活性最高的是 A. 13. 下列化合物在浓硫酸作用下脱水速率最大的是:C. 14. 下列化合物中没有芳香性的是:D. 15. 下列化合物中酸性最强的是:D.

16. 果糖的半缩酮羟基是:B. 17. 下列化合物中能与银氨溶液作用生成白色沉淀的是:C. 18. 下列化合物中构型为Z型的是:B. 19. 下列分子在极性条件下最难生成碳正离子的是:D. 20. 下列化合物酸性最强的是:D 21. 在芳香烃的亲电取代反应中属于邻对位定位基的基团是C 22. 下列化合物中能与NaHSO3反应生成α-羟基磺酸钠的是: D 23. 下列条件下,能发生反应的是:B.氯气先用光照射后,在黑暗中迅速与乙烷混合 24. 下列化合物中无顺反异构体的是丁烯 25. 与CH3COOH酯化反应速度最快的是 D. 26. 下列化合物中不能使高锰酸钾褪色的是B 27. 列化合物中与乙醇发生亲核取代反应速度最快的是:B.乙酰氯 28. 甲烷与氯气在光照下进行反应,其反应机理是:B.亲核取代 29. 与Lucas试剂反应速度最慢的是:A.正丁醇 30. 下列化合物在碱性条件下不能与重氮盐发生偶联反应的是C. 31. 下列化合物最易脱羧的是A. 32. 下列化合物中与乙醇发生亲核取代反应速度最快的是 B.乙酰氯 1.下列化合物中属于单糖的是:C.葡萄糖

高二化学选修有机化学知识点归纳整理

高二化学选修5有机化学知识点归纳整理(A4) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯与对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉与。 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 CH 2 —CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3

选修5有机化学重要知识点总结

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的: ①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高 于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ..。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝

高等有机化学试习题及答案

欢迎共阅江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案 一单项选择题(本大题共10题,每小题3分,共30分) 1.下列结构中,所有的碳均是SP2杂化的是(A) 2.下列自由基稳定性顺序应是(D) ①(CH3)3C·②CH3CHC2H5③Ph3C·④CH3CH2· A.①>③>②>④ B.①>③>④>② C.③>①>④>② D.③>①>②>④ 3.下列化合物中酸性最强的是(B) A.CH3CH2COOH B.Cl2CHCOOH C.ClCH2COOH D.ClCH2CH2COOH 4.下列化合物最易发生S N1反应的是(A) A.(CH3)3CCl B.CH3Cl C.CH3CH2CH2Cl D.(CH3)2CHCl 5.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是 (C) 6.下列化合物中具有手性碳原子,但无旋光性的是(B) 7.化合物:①苯酚②环己醇③碳酸④乙酸,酸性由大到小排列为(B) A、①>③>②>④ B、④>③>①>② C、④>②>①>③ D、②>①>③>④ 8.3-甲基-1-溴戊烷与KOH-H2O主要发生(C)反应 A、E1 B、S N1 C、S N2 D、E2 9.下列化合物中为内消旋体的是(D) 10.下列几种构象最稳定的是(B) 二写出下列反应的主要产物。(本大题共4题,每小题2分,共8分)1. 答案: 2 .COOC2H5 +NBS (PhCOO)2 CCL4,回流 答案: 3. 答案: 4. 答案: 三.写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2?(本大题共6分) 答案: R型,有旋光性.SN2历程.

无旋光性,SN1历程. 四.写出下列反应机理。(本大题共3题,每小题10分,共30分) 1. 答案: 2. 答案: 3. 答案: 五简要回答下列问题。(本大题共4题,每小题4分,共16分) 1..为什么叔卤烷易发生SN1反应,不容易发生SN2反应? 答:单分子亲核取代(SN1)反应分两步进行,第一步决定反应速度,中间体为碳正离子,由于烃基是供电子基,叔碳正离子的稳定性大于仲碳正离子和伯正离,子,因而叔卤烷易发生SN1反应。双分子亲核取代(SN2)反应一步进行,空间位阻决定反应速度,由于叔?卤烷空间位阻大,因而叔卤烷不易发生SN2反应。 2.叁键比双键更不饱和,为什么亲电加成的活性还不如双键大? 答:叁键碳原子sp杂化,双键碳原子sp2杂化。电负性Csp>Csp2。?σ键长sp-spB>C,当中心碳原子与杂原子直接相连时,反应速率明显增大,当杂原子与中心碳原子相连时,所形成的正碳离子,因共轭效应而被稳定。 六.将以下各组化合物,按照不同要求排列成序(本大题共10分) ⑴水解速率

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