人教版高中化学必修2 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 苯 名师精编作业

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1 课时训练17 苯

一、苯的分子结构

人教版高中化学必修2 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 苯 名师精编作业

1.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它能解释下列事实中的( )

A.苯不能使溴水褪色

B.苯中6个碳碳键完全相同

C.溴苯没有同分异构体

D.邻二溴苯只有一种

解析:苯环的结构如果是单、双键交替的正六边形平面结构,从分子结构中含有碳碳双键角度看,它应具有使溴水褪色的性质;从碳原子所处环境看,6个碳原子的环境完全相同,故溴苯没有同分异构体,但邻二溴苯存在着和两种结构。若苯环的结构是6个碳原子间的键完全相同的结构,它没有典型的碳碳双键,不能与溴发生加成反应而使溴水褪色,但仍能在特定条件下与H 2发生加成反应;而一溴代物和邻位的二溴代物均无同分异构体。

答案:C

2.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,下列所述事实可以作为证据的是( ) ①苯的间位二取代物只有一种

②苯的对位二取代物只有一种

③苯分子中碳碳键的长度(即分子中两个成键原子的核间距离)均相等

④苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环己烷

⑥苯在FeBr 3存在的条件下同液溴发生取代反应

A.②③④

B.④⑤⑥

C.③④⑥

D.①②③④⑤⑥

解析:①不论苯分子结构是否是单、双键交替出现,苯的间位二取代物都只有一种结构。②不论苯环是否存在单、双键交替结构,其对位二取代物都只有一种。③如果苯环是单、双键交替的结构,由于碳碳单键的长度和碳碳双键的长度不等,所以苯环就不可能是平面正六边形结构。④苯环中如存在单、双键交替结构,双键会使酸性高锰酸钾溶液褪色。而实验证实苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。⑤苯与H 2加成生成环己烷,只说明不饱和键的存在。⑥取代反应是饱和烃的特性,一般碳碳双键上的氢原子难发生取代反应,这说明苯的碳碳键不同于普通的单键和双键,不具有单、双键交替出现的结构特点。因此,③④⑥可以作为证据。

答案:C

3.能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中,碳碳键不是单、双键交替排布,而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是( )

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