大学有机化学综合复习

考研有机化学综合复习
1.写出下列反应的主要产物:
















2.解释下列现象:
(1) 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低?




(2)下列醇的氧化(A)比(B)快?





(3) 在化合物(A)和(B)的椅式构象中,化合物(A)中的-OH在e键上,而化合物(B)中的-OH却处在a键上,为什么?



3.下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化,为什么?若能,写出反应的产物。





4.写出下列化合物在酸催化下的重排产物,并写出(1)在酸催化下的重排反应机理。





5.醋酸苯酯在AlCl3存在下进行Fries重排变成邻或对羟基苯乙酮:




(1) 这两个产物能否用水蒸汽蒸馏分离?为什么?
为什么在低温时(25℃)以生成对位异构体为主,高温时(165℃)以生成邻位
7.推测下列反应的机理:















8.RCOOCAr3型和RCOOCR3型的酯,在酸催化水解时,由于可以生成稳定的碳正离子,可发生烷-氧键断裂。请写出CH3COOCPh3在酸催化下的水解反应机理。
9.光学活性物质(Ⅰ)在酸存在下水解,生成的醇是外消旋混合物。请用反应机理加以解释。

(Ⅰ)
10.观察下列的反应系列:




根据反应机理,推测最终产物的构型是R还是S?
11.(1)某化合物C7H13O2Br,不能形成肟及苯腙,其IR谱在2850~2950cm-1有吸收峰,但3000 cm-1以上无吸收峰,在1740 cm-1有强吸收峰,δH(ppm):1.0(3H,三重峰),4.6(1H,多重峰),4.2(1H,三重峰),1.3(6H,双峰),2.1(2H,多重峰),推断该化合物的结构式,并指出谱图上各峰的归属。
(2)苯乙酮与氯乙酸乙酯在氨基钠的作用下,生成一化合物A,C12H14O3,将A在室温下进行碱性水解,获得一固体的钠盐B,C10H9O3Na,用盐酸溶液酸化B,并适当加热,最后得一液体化合物C,C可发生银镜反应,分子式为C9H10O,请推测A,B,C的结构式。
12.完成下列反应式,写出主要产物:
















































13.写出下列各消去反应所生成的主要产物:
















14.推断结构:
(1)化合物A(C7H15N)和碘甲烷反应得B(C8H18NI),B和AgOH水悬浮液加热得C (C8H17N),C再和碘甲烷和AgOH水悬浮液加热得D(C6H10)和三甲胺,D能吸收二摩尔H2而得E(C6H14),E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰,它们的相对峰面积比是1:6,试推断A、B、C、D、E的结构。
(2)化合物A(C4H9NO)与过量碘甲烷反应,再用AgOH处理后得到B(C6H15NO2),B加热后得到C(C6H13NO),C再用碘甲烷和AgOH处

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