高三专题复习有机推断与合成
有机推断与合成
17.在设计合成农药1，3，4—噻二唑类衍生物时，发现其具有荧光特性，其中某蓝色荧光材料B 的合成路线如下。
N
Cl COOH
ONa
O N
COOH
CH OH
O
N COOCH 3
H 2NNH 2
A
CH 3NCS
O
N
CNHNHCNHCH 3
O S
2
_B 1
C 14H 12ON 4S)
(
已知：Ⅰ.RCNHNHC R'CR''
+
RCNHNH 2 OH
O
O
O ''
R '
Ⅱ.
RCNHNHCR' H SO _2
N N O
R
R '
O
O
（1）写出CH 3NCS 的结构简式 ▲ 。 （2）①、③的反应类型为 ▲ 。
（3）反应②另一产物为甲醇，其化学方程式为 ▲ 。 （4）写出物质B 的结构简式 ▲ 。
（5）与N
Cl
COOH
具有相同的含氮六元杂环和官能团的同分异构体共有 ▲ 种（包
含本身。已知含氮六元杂环与苯环结构相似）。
（6）利用题给相关信息，以
COOCH 3
OH
和
COOH
CHO
为原料，合成
CNHN OH
CH HOOC
O
，合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下：
CH 3CH 2OH
浓硫酸 170℃
H 2C ＝CH 2 BrH 2C －CH 2Br
Br 2
17.(15分)（1）C N
H H
H
C S （2分）
（2）取代、加成（2分）
（3）
O
N
COOCH 3
+NH 2NH 2
O
N
2
O CH 3OH +
（
2分）
（4）
O
N
S
N N NHCH 3
（2分）
（5）10（2分）
（6）（5分）
18．（15分）拉氧头孢钠是一种抗生素，合成拉氧头孢钠的中间体G 的路线如下：
10℃左右
A( )CH 2CN
324
B
4②H 2SO 4
C( )
NH 2NCCH 2H 2SO 4NaNO 22SO 4CH 2CN
HO D ( )CH 3OH 、H 2SO 4F( )
G(C 16H 16O 4)
242CH 2COOH
HO E ( )CH 2COOCH 3HO
（1）B 的结构简式为 ▲ 。
（2）E →F 的反应类型为 ▲ 。
（3）酚的苯环上某些氢原子比较活泼。由E 合成F 时还可能生成一种相对分子质量为194的
副产物H ，H 的结构简式为 ▲ 。
（4）M 是E 的同分异构体，M 具有以下特征：①苯环上只有2个取代基；②遇氯化铁显色，
但与小苏打不反应；③1molM 最多能与2molNaOH 溶液反应。则M 的结构有 ▲ 种。 （5）G 含有酯基，请写出F →G 的化学反应方程式 ▲ 。
（6）写出由化合物E 制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。
合成路线流程图示例：
18．（15分）
（1）CH 2CN
O 2N
（2）酯化反应（或取代反应）
（3）OH
CH 3
H 3C
CH 2COOCH 3
（4）6种
（5）
（6）
▲▲▲ 17
．（15分）1914年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药
等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。二氢荆芥内酯的合成路线如下：
(1) 请写出A 的结构简式 。
(2) 请写出生成B 物质的化学方程式 。 (3) 以上合成路线中发生取代反应的有 步。
(4) 满足以下条件的O O
的同分异构体C 的结构简式为 （任写一种）。
①具有六元环状结构，且六元环上的一氯代物有三种；
②不含有－CH 3；
③ l molC与足量的银氨溶液反应生成4mol Ag 。
(5) 生成B的过程中存在副反应，由此导致最终产品中存在副产物（具有两个环），写
出该副产物的结构简式。
(6) 请写出由CH2＝CHCH2CHO合成O O
的合成路线图(无机试剂任选)，合成路线
流程图示例如下：CH3CH2OH 浓硫酸
170℃CH
2
＝CH2
Br2
Na Br－CH
2
CH2－Br
17．（15分）紫杉醇（paclitaxel）是一种抗癌药，化合物D是紫杉醇的侧链，D的合成路线如下：
（1）A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果——交叉偶联反应，反应式如下（已配平）：
CH3COOCH2COCl＋X交叉偶联A＋HCl
X分子中含碳氮双键（C＝N），其结构简式为▲。
（2）已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：
CH3COOC2H5＋CH3OH CH3COOCH3＋C2H5OH
CH3CO N
R
1
R
2＋CH
3
OH CH3COOCH3＋H
N
R
1
R
2
“醇解反应”的反应类型为▲，B转化为C中另一产物的结构简式为▲。
（3）若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。
①E在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构简
式：▲；
②F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个
峰的有两种，请写出其中一种的结构简式：▲。
（4）已知：①RCHO HCN
R
OH
COOH
②R′COOH PCl
3R′COCl
写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
CH
3CH
2
C
H
2
CH C
H
2
CH
2
2
浓硫酸
17．（15分）（1）N
C
6
H
5
C
6
H
5
（2）取代反应CH3COOCH3
（3）
O CH
CH
C
6
H
5
NH
2
C
O
OH
H
n
（或
H NH CH
C
6
H
5
OH O
OH
n
）
HCOO
（或
O
H CHO
）
（4）
CH
3
O
2CH
3
HOCH
2
HCN
H+
CH
3
COOCH
2
COCl （除第⑷小题5分外，其余每空2分，共15分）
17．（15分）硝酸酯类化合物BHDBT具有低熔点、高能量的特点，有望代替TNT成为新型熔铸炸药，其合成路线如下：
A
NO 2
OH HO
HO
CH COCH NO 2
OH O O
O O
O O
NO 2
NO 2HO HO
OH OH
NO 2
NO 2BHDBT
4
B
已知：（1）R 1CH 2NO 2 + C
O
R 2
H
R 1CHCHR 2OH
2
（将R 1CH 2NO 2 中硝基换为醛基，也能发生类似反应）
（2）1 mol R-NH 2能与足量金属钠反应放出1 mol H 2。 回答下列问题：
（1）物质A 的结构简式为 。 （2）设计反应②的目的是 ，该反应的另一产物为 。 （3）写出反应⑤的化学方程式 。
（4）写出符合以下条件的物质B 的同分异构体 。
(不要写出-OH 、-NH 2连同一个碳原子的结构)
①具有五元环； ②属于α-氨基酸； ③1mol 该物质与足量金属钠反应放出3 molH 2； ④分子中有7种化学环境不同的氢原子。 （5）以乙醛、甲醇为原料，合成聚2-丁烯酸甲酯（
CH
CH 3COOCH 3n
），合成过程中无机试剂任选，合成路线流程图示例如下： CH 3CH 2OH
浓硫酸H 2C ＝CH 2
Br 2BrH 2C －CH 2Br
17．（15分）（1）CH 3NO 2 （2分）
（2）保护分子中的两个羟基（1分）；H 2O （1分）
（3）O
O O O NO 2
NO 2O 2N O 2N NO 2NO 2
HO HO OH OH NO 2NO 2+4 HNO 3
4 H 2O
+（2分）
（4）
CHCOOH
HO HO
OH
NH 2
，
CHCOOH
HO
NH 2
HO
OH
（4分）
（5）
CH CH
CH 3COOCH 3n
2 CH 3CHO
CH 3CHCH 2CHO OH
CH 3CHCH 2COOH
OH
CH 3CH CHCOOH
CH 3OH
CH 3CH CHCOOCH 3
新制Cu(OH)浓硫酸
（5分）（其它合理答案亦可）
17．(15分)喹硫平可用于精神疾病的治疗，它的合成路线如下：
（1）写出C 13H 9NO 4S 中所有含氧官能团的名称 ▲ 。
（2）A 属于烃，且相对分子质量是54，写出A 的结构简式 ▲ 。 （3）反应①～⑤中属于取代反应的有 ▲ （选填序号）。
写出反应⑦的化学方程式 ▲ 。 （4）流程中设计反应⑤和⑦的目的是 ▲ 。
（5）物质C 的同分异构体有多种，其中既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有 ▲ 种。
（6）已知：苯环上的羧基为间位定位基，如。写出以 为原料
制备 的合成路线流程图（无机试剂任选，可利用本题中的相关信 息）。合成路线流程图示例如下：
。 ▲
17．（15
分）
（1）硝基、羧基（2分，各1分） （2）CH 2＝CHCH ＝CH 2（2分）
（3）① ④（2分，各1分，写错1个倒扣1分，本小题不出现负分）
HOOCCH 2CHBrCOOH ＋3NaOH NaOOCCH ＝CHCOONa ＋NaBr ＋3H 2O （2
分）
（4）保护碳碳双键，防止被酸性KMnO 4溶液氧化（1分）。
（5 （6
17．（15分）某蓝色荧光材料F 的合成路线如下：
CH 3
NH
C
O
n
HBr NaOH(aq)
△ CH 2＝CH 2 CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH △ C 2H 5OH C
O
n
（1）化合物B 中含有的含氧官能团的名称是 ▲ 。 （2）写出化合物CH 3NCS 的结构式： ▲ 。
（3）合成路线中属于加成反应的反应有 ▲ 。（填序号） （4）反应③另一产物为甲醇，其化学方程式为 ▲ 。
（5）与A 具有相同的含氮六元环和官能团的同分异构体共有 ▲ 种（包含本身。已
知含氮六元环与苯环结构相似）。 （6）已知：
。请写出以
和甲醇为
主要原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路
线流程图示例如下：
CH 3CH 2OH
浓硫酸 170℃
CH 2＝CH 2 BrCH 2—CH 2Br
17．共15分。第（1）～（5）题每小题2分，第（6）题5分。 （1）醚键、羧基 （2）CH 3N=C=S （3）④
（4）RCOOCH 3 + H 2NNH 2 → RCOHNNH 2 + HOCH 3 （5）12 （6）
（合理答案均可）
17、有机物G 是一种食品香料，其香气强度为普通香料的3~4倍，有机物I 的合成路线如下：
Br 2
CH 3CH 2OH
R —CH=CH 2 ②①O 3
R —CHO+HCHO
已知：
⑴该香料长期暴露于空气中易变质，其原因是 ▲ 。
⑵写出A 中含氧官能团的名称： ▲ ，由C 到 D 的反应类型为 ▲ 。 ⑶有机物E 的结构简式为 ▲ 。
⑷有机物G 同时满足下列条件的同分异构体有 ▲ 种。
①与FeCl 3溶液反应显紫色；
②可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应； ③分子中有4种不同化学环境的氢。
⑸写出以
CH=CHCH 3
为原料制备
CH 2OOCCH 3
的合成路线流程图（无机试剂任
用）。合成路线流程图示例如下：
17、⑴⑵醚键、酚羟基 加成 ⑶ ⑷2 ⑸
（除第⑸题5分外，其余每空2分，共15分）
C
C 2H 5O NaO
CHO
D C 2H 53OCH 22H 5O
NaO NaHSO 3
H 2SO 4
C 2H 5O O
H CHO
F
G
H CH 3OCH 2②Zn
①O 3 E
C 2H 5O NaO
Br
CH=CHCH 3
O 2
Cu/△
H 2
Ni/△
CH 23
CHO CH 3COOH
CH 2OOCCH 3
C 2H 5O NaO
3、酒石酸托特罗定(tolterodine tartrate) 主要用于由膀胱过动症引起的尿频、尿急和急迫性
尿失禁等症状，工业合成该药物中间体（F）的路线如下：
H3C O
O
H+
CHO
CH3
A
COOH
O
CH3
O
OH
H3C2
O
CH3
O
H3C
Cl NH(CH
2
CH3)2
O
CH3
O
H3C
N(CH2CH3)2
B C
D E F
已知：2
R"CHO R"CH CCHO
R'
/
回答下列问题：
（1）D分子中的含氧官能团名称为▲ ；
B→C包含两步反应，反应类型分别为▲ 。
（2）A的结构简式为▲ 。
（3）写出苯甲醛与银氨溶液反应的化学方程式▲ 。
（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式
▲ 。
①是联二苯（）的衍生物；②该有机物可以发生银镜反应，1mol有
机物与足量银氨溶液反应最多析出4molAg；③核磁共振氢谱有5种不同类型的吸收峰。
（5）已知呋喃丙胺（
O CH=CHCON(CH3)2
）是一种高效麻醉剂，写出以
O CHO
、CH3CHO、
NH(CH3)2为原料制呋喃丙胺的合成路线流程图（无机试剂自选）。
合成路线流程图示例如下：
CH2
H2C
HBr
CH3CH2Br CH3CH2OH
3、（1）羧基（1分）、醚键（1分）加成（1分）、取代（酯化）（1分）
（2）
CH CHCHO
（2分）
（3）
CHO
Ag(NH 3)2OH
2△
+COONH
4
++3NH 32+H 2O （2分）
（4）H 3C CH 3CHO CHO
（其它合理答案均可）（2分）
（5）
O
CHO CH CHO
O
CH=CHCHO
①②Cu(OH)2
新制H +
O
CH=CHCOOH
O
CH=CHCOCl
NH(CH )O
CH=CHCON(CH 3)2
17．（15分）依曲韦林（Etravirine ）用于治疗HIV 感染者，其合成路线如下：
OH
CH 3
C
H 3CN
N N Cl
Cl
Cl
O
CH 3
C
H 3CN
N
N
Cl
O
CH
3C
H
3CN N N
NH
Cl CN
Br 2
NH O
CH 3C
H 3CN
N N
NH
2CN
O
CH 3C
H 3CN
N
N
CN
Br
（1）化合物A 中的含氧官能团的名称为 ▲ 。 （2）C →D 的反应类型是 ▲ 。
（3）同时满足下列两个条件的A 的同分异构体共有 ▲ 种。
Ⅰ．能与FeCl 3溶液发生显色反应；Ⅱ．分子中有1个—CH 3和1个—CN 。
（4）实现B→C 的转化中，加入的化合物X 分子式为C 7H 6N 2，X 的结构简式为 ▲ 。
反应时还可能生成与C 互为同分异构体的副产物F ，则F 的结构简式为 ▲ 。
（5）请写出以CH 2Cl
为原料制备O
H COOH
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成
路线流程图示例如下：
（5分）
▲▲▲
18. (16分)某芳香烃X(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。
已知：(苯胺，易被氧化)。
(1) X的结构简式是________________，反应⑤的类型是________________。
(2) 反应②③两步________(填“能”或“不能”)互换，理由是____。
(3) 反应④的化学方程式是__________________________________。
(4) 有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有
________种。
(5) 请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案。
例：
18. (16分)
(1) (2分)氧化反应(2分)
(2) 不能(2分)还原得到的氨基会被氧化(2分)
(3) (2分)
(4) 6(2分)
(5) (每步1分，共4分)
17．（15分）下图是一种药物分子合成的部分路线图（反应条件已经略去）：
回答下列问题：
（1）有机物A有多种同分异构体，其中满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为▲（任写一种）。
①属于芳香族化合物；②能使FeCl3溶液显色；③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢。
（2）有机物B分子中含氧官能团名称为▲；含手性碳原子数为▲。（3）C用LiBH4还原可以得到D。C→D不直接用氢气（镍作催化剂）还原的原因是▲。
（4）E与新制氢氧化铜反应的化学方程式（有机物E用RCHO来表示）为▲。（5）请写出B→C的合成路线图（CH3I和无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
已知：①LiBH4可以将醛、酮、酯类还原成醇，但不能还原羧酸、羧酸盐、碳碳双键，遇酸分解。
17、（共15分） （1）
（2分）
（2） 羰基、酯基（2分） 2（2分）
（3） 避免碳碳双键被氢气加成或还原 酯很难和氢气发生还原反应（2分） （4） RCHO+2Cu(OH)
2 RCOOH+Cu 2O↓+2H 2O （3
分）
（5） （4分）
17．（15分）莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：
O O O N
H
CH 3
O O O
OH
O OH O O CHO
O 2
C 2H 5OH
(C 5H 8O 4)n
CH 2CH CH CHCHO H 2SO 4
A
B
C
D
E
F
化合物X
⑴B 中手性碳原子数为 ▲ ；化合物D 中含氧官能团的名称为 ▲ 。 ⑵C 与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 ▲ 。
⑶写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式： ▲ 。 I.核磁共振氢谱有4个峰；
Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应； Ⅲ.能与FeCl 3溶液发生显色反应。
⑷已知E ＋X →F 为加成反应，化合物X 的结构简式为 ▲ 。
⑸已知：CH 3
C O
25
23
O O
CH 3C O 。化合物
O O
O
是合成抗病毒药阿昔洛韦
的中间体，请设计合理方案以
CHO
CHO
Br
和为原料合成该化合物（用合成路线流程
图表示，并注明反应条件）。合成路线流程图示例如下：
CH 2CH 2
CH 3CH 2OH
2CH 2Br
17．⑴3 酯基、羟基
⑵
O
CHO
＋2Cu(OH)2＋NaOH
O
COONa
＋Cu 2O ↓＋3H 2O
⑶
CH 3CH 3
OOCH
或
CH 3
CH 3
OOCH
⑷CH 3N
C O
⑸
COOH COOH
Br
CHO CHO
Br
O 2
（除第⑸小题5分外，其余每空2分，共15分）
17、（14分）卡巴拉丁是老年人认知障碍的重要治疗药物。以下是卡巴拉丁的合成路线：
请回答下列问题:
(1)A 分子中含氧官能团的名称为： 。 (2)由A 生成B 的反应类型为： 。 (3)E 的结构简式为：
。
(4)请写出卡巴拉丁符合下列条件的同分异构体的结构简式： 。
①含有基团 ②属于α-氨基酸 ③含有三个手性碳原子。
(5) 写出由和 制备化合物的合成路线流程图（无机试剂
任选）。合成路线流程图示例如下：
17、（共14分）
(1)羰基、醚键 (2)还原反应 (3) (4)
(5)（每步1分，共6分）
17．（15分）常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下：
HOOCCH 2CH 2CHCOOH NH 2
C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOH
NH 2N H COOH N H
COOH·C 6(OH)Cl 5KBH 4、H 2O
脯氨酸25 ℃A B
C
D
①
N H
COOH ②
③
④
C
⑴化合物A 的名称（用系统命名法命名）是 ▲ ；反应①的类型为 ▲ 。 ⑵写出一种不含手性碳原子的常见氨基酸的结构简式： ▲ 。
⑶反应B →C 可看作两步进行，其中间产物的分子式为C 5H 7O 3N ，且结构中含有五元环状结构。写出由B 反应生成中间产物的化学方程式 ▲ 。 ⑷合成路线中设计反应③、④的目的是 ▲ 。 ⑸已知：R －NO Fe 、HCl
－NH 2，写出以甲苯和乙醇为原料制备
CH 3
N
CH 2CH 3CH 2CH
3
的
合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
HBr
CH 3CH 2Br
NaOH 溶液
△
3CH
2OH
CH 2
CH
⑸
2
CH 3CH 233COOCH 2
CH 2CH 3CH 2CH 3
氧化剂
24CH 3CH 2OH
（除第⑸题5分外，其余每空2分，共15分）
17.(15分)非索非那定(化合物H)是一种重要的抗过敏药，其部分合成路线如下：
(1)B →C 的反应类型为____▲____，E 分子中含氧官能团有____▲____(写名称)。 (2)D 的结构简式为____▲____。
(3)F →G 反应的化学方程式为____▲____。
(4)请写出一种同时满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式____▲____。
①苯环上有3个取代基；②具有α—氨基酸结构；③有6种不同化学环境的氢原子。
是一种重要的有机合成中间体，请完成以苯乙烯为主要原(5) 料(其他试
剂自选)合成该化合物的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下：
H 2C ＝CH 2――→HBr
CH 3CH 2Br ――→NaOH 溶液
△
CH 3CH 2OH
17．(15分)
17．（15分）多昔芬主要用于防治骨质疏松等病症，其合成路线如下：
H 3O +
A C
D
E F
G
H
CH 22C O I
25C 2H 5ONa
CH C 2Br
2CH 2Br Br
2CH 2N Mg
MgBr
2CH C
5C 2O H I C
C
H 5C 2OCH 2CH 2I H 2O /X
多昔芬
说明：D ＋G →H 的转化中分别发生了加成反应和水解反应。 （1）D 中含氧官能团的名称是 ▲ 。
（2）C →D 的反应类型是 ▲ ，H →多昔芬的反应类型是 ▲ 。 （3）E →F 转化中另一产物是HBr ，则试剂X 的结构简式是 ▲ 。 （4）H 分子中有 ▲ 个手性碳原子。
（5）写出同时满足下列条件的A 物质同分异构体的结构简式 ▲ 。
①能发生银镜反应；②与FeCl 3发生显色反应；③苯环上的一溴代物只有2种。
（6）苯甲酰氯（COCl
）是合成药品的重要中间体。请写出以苯、乙醚、甲醛为原料制备
苯甲酰氯的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下： CH 2＝CH 2 CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH
▲ 17．(15分)
（1）羰基(2分) （2）取代反应(1分) 消去反应(1分) （3）
N H
(2分) （4）2 (2分)
（5） (2分)
(2分)
（6）Br 2———→催化剂
Br
Mg ———→乙醚
MgBr
HCHO
———→
H 3O +CH 2OH
KMnO 4
———→
COOH
SOCl 2
———→
COCl
(5分)
17．（14分）CYP73A1炔抑制剂的合成路线如下：
（1）化合物A 核磁共振氢谱有____________种蜂。
（2）化合物C 中含氧官能团有_______________、______________（填名称）。 （3）鉴别化合物B 和C 最适宜的试剂是____________________。 （4）写出A —B 的化学方程式_____________________________。
（5）B 的同分异构体很多，符合下列条件的异构体有______________种。 ①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基 ③
分子中无甲基
（6）试以苯酚、氯乙酸钠（ClCH 2COONa ）、正丁醇为原料(无机试剂任用)，结合题中有关信息，请补充完整的合成路线流程图。
图9
腐蚀时间/h 失重/g ·m
―2
HBr NaOH 溶液
△
有机合成练习试题答案
有机合成复习题解题提示 1．由不多于5个碳的醇合成： H HO 解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得： CH 3CH 2OH CH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H + CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr TM PBr 3 Mg/Et 2O i.A ii.H 3O 2．由乙醇为唯一碳源合成： H OH O 解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物： CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CHO TM 题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成： O OH 解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物： CH 3OH CH 3I CH 3MgI (A) OH O OCH 3 O
OCH 3 Claisen 酯缩合 O OH OMgI O O NH 4Cl H 2O 缩醛和镁盐同时水解 4．由苯及其他原料合成： Ph OH 提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。 5．由乙醇及必要的无机试剂合成： OH 解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成： OH O MgBr 2CH 3CHO + OH CH 3CH 2MgBr +CH 3CHO CH 3CH 2Br CH 3 CH 2OH OH O O H 6．由乙醇合成： OH 提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。
2019届高三有机化学推断专题复习(答案)
课题 有机化学推断专题复习 教学目标 1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组 成、结构特点和性质； 2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应； 3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。 重点、难点 重点：不同类型化合物之间的转化关系 难点：题眼的把握和运用 教学内容 【内容提要】 一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】 请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： （1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。 （3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。 解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。 二、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） ①浓NaOH 醇溶液△ B A C D E F G H （化学式为C 18H 18O 4） C 6H 5-C 2H 5 ②Br 2 CCl 4 ③浓NaOH 醇溶液△ ④足量H 2 催化剂 ⑤稀NaOH 溶液△ ⑥ O 2 Cu △ ⑦ O 2 催化剂 ⑧乙二醇 浓硫酸△
有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练（2017级） 1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下： 已知：RCH2COOH CH3CHCOOH （1）E的含氧官能团名称是。 （2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。 （3）D的电离方程式是。 （4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。 （5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生mol CO2和mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 是 。 （6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。 ① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种
2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）： 已知： Ⅰ．R 1 C H O R 2CH H CHO R 1CH C R 2 CHO +（R ，R’为烃基或氢） Ⅱ． R 1C O Cl R 2OH R 1C O OR 2 HCl + + （R ，R’为烃基） （1）A 分子中含氧官能团名称为 。 （2）羧酸X 的电离方程式为 。 （3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。 a ．加聚反应 b ． 酯化反应 c ． 还原反应 d ．缩聚反应 （ 4 ） B 与 Ag(NH 3)2OH 反 应 的 化 学 方 程 式 为 。 （5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。 （6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为 CH CH 2 COOH 、 CH CH 2 HOOC 、 和 。 （7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。
2018年高考化学真题分类汇编专题17 有机化学合成与推断(选修)
1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）②的反应类型是__________。 （3）反应④所需试剂，条件分别为________。 （4）G的分子式为________。 （5）W中含氧官能团的名称是____________。 （6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。 （7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。 【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键 、
【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。 （7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为 。 点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判
(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练(2017级) 1?某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下: (1) ____________________________ E 的含氧官能团名称是 。 (2) _________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式)：②的反应类型是 __________________ 。 (3) D 的 电离方程式是 ______________________________________ 。 (4) ____________________________________________ F 的分子式为C 6H 6O ，其结构简式是 ______________________________________________________。 (5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ，且 W 的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 (6) G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简 式： ______________________ 。 ① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种 D ? P A?* 已知：RCH 2COOH il) KOH CH 3CHCOOH I CH^CHCOOH CHsCHCOOH Cl C1 法浓 △
2?光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去) 已知: (4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 (5) 乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 , 生水解反应，则 E 的结构简式为 (7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 A. B 擬尙on 占 亡显0 -------- 1- O II . Ri —C — H + R2- CH —CHO 稀 NaOH R i-CH C —CHO 1 (R , R 为烃基或氢) R 2 O O R 1-C —CI + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 + HCI (R , R'为烃基) (1) A 分子中含氧官能团名称为 (2) 羧酸X 的电离方程式为 (3) C 物质可发生的反应类型为 (填字母序号)。 a .加聚反应 b .酯化反应 c . 还原反应 d .缩聚反应 ____________ O E 能发 (6)与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有 4种，其结构简式分别为 COOH HOOC D 3OX C 光剽麻 CH 二 CH CH 二
(化学)有机推断题专题训练
有机推断题专题训练 1．以乙烯为原料合成环状化合物E(C 4H 4 O 4 )的流程如下： 乙烯――→ HBrO ①A――→ Cu/O 2 ，加热 ② B――→ O 2 ，催化剂 ③ C――→ NaOH/H 2 O；H＋ ④ D――→ 浓硫酸，加热 ⑤ E 请回答下列问题： (1)E的结构简式是________；C中所含官能团的名称是________。 (2)在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的结构简式是________________，名称(系统命名)是____________________。 (3)反应①～⑤中，属于取代反应的是________(填编号)。 (4)写出反应②的化学方程式： _________________________________________________________。 (5)F是E的同分异构体，且1 mol F与足量的NaHCO 3 溶液反应可放出2 mol CO 2 气体，请写出符合条件的F的所有的结构简式：________。 (6)参照上述合成路线的表示方法，设计以乙烯为原料制备乙二醇的最简合成路线：__________________________________________ _________________________________________________________。 答案(1) 羧基、溴原子 (2)(CH 3) 2 C==C(CH 3 ) 2 2,3-二甲基-2-丁烯 (3)④⑤ (4)2BrCH 2CH 2 OH＋O 2 ――→ Cu △ 2BrCH 2 CHO＋2H 2 O (5)HOOCCH==CHCOOH、CH 2==C(COOH) 2 (6)CH 2==CH 2 ――→ 溴水 BrCH 2 CH 2 BrNaOH/H 2 O, HOCH 2CH 2 OH(或其他合理答案) 解析CH 2CH 2 与HBrO发生加成反应生成 BrCH 2CH 2 OH(A)，BrCH 2 CH 2 OH中的羟基在Cu催化下被氧化为醛基得到B：
届高三化学有机化学专题复习讲课教案
2017届高三化学有机化学专题复习 考点1：通过计算推出分子式或结构式 例题1：A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，则A的分子式为_________。 例题2：某烃A的相对分子质量在90到100之间，1molA完全燃烧可以产生4molH2O,则A的分子式为。例题3：某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为____________。 方法小结：1.看清组成元素2、先确定原子量较大的原子数目 3.分子式中：C:H>=n:2n+2 强化训练1： 1、已知有机物B中含有C，H，O元素，其与H2的相对密度为23，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物B的分子式为。 2、A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体，其结构式为________。 3、1mol丁二酸和1mol丙二醇反应生成环酯类的分子式为_____________。 考点2：分子式和耗氧量、核磁共振氢谱、官能团名称和性质判断 例题1：化合物I（）的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗molO2。例题2： 的分子式为__________,含有的官能团有_____________________，1mol该有机 物可以消耗______molBr2，________mol NaOH。 例题3：化合物I（）的分子式为，其核磁共振氢谱有组峰，分子中官能团的名称为。 强化训练： 1、化合物A结构如下图所示，该化合物的分子式为______，1mol该有机物燃烧需要 消耗______molO2, 最多可以消耗______mol H2和_________mol Br2。
2020浙江高考化学二轮讲义：专题七第7讲 有机推断与有机合成 Word版含解析
第7讲有机推断与有机合成 [考试说明] 知识内容考试要求 (1)有机分子中基团之间的相互影响b (2)重要有机物之间的相互转化 c (3)有机高分子的链节和单体 b (4)合成常见高分子化合物的方法 c 有机推断思路[学生用书P77] 1．特殊条件 反应条件反应类型 X2、光照 烷烃、不饱和烃(或芳香烃) 烷基上的取代反应Br2、铁粉(或FeBr3) 苯环上的取代反应溴水或Br2 的CCl4溶液 含碳碳双键或碳碳叁键的 不饱和有机物的加成反应浓溴水或饱和溴水苯酚的取代反应H2、催化剂 (如Ni) 不饱和有机物的加成反应(含 碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、 羰基的物质，注意羧基和酯基 不能与H2加成)浓硫酸、加热酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应浓硫酸、170 ℃醇的消去反应 浓硫酸、140 ℃醇生成醚的取代反应 稀硫酸、加热 酯的可逆水解或蔗糖、 淀粉的水解反应NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应 NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应 铁、盐酸硝基还原为氨基O2、Cu或Ag、加热醇的催化氧化反应 银氨溶液或新制醛的氧化反应、葡萄
Cu(OH)2悬浊液 糖的氧化反应 水浴加热 苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂 官能团 不饱和度 官能团 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳环 1 一个碳碳叁键 2 一个苯环 4 一个羰基(酮基、羧 基、醛基) 1 一个氰基(—CN) 2 3．根据性质和有关数据推知官能团的数目 (1)—CHO ? ? ?――→Ag(NH 3)＋ 2 2Ag(HCHO ～4Ag)――→新制Cu(OH)2悬浊液 Cu 2O (2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→Na H 2 (3)2—COOH ――→CO 2－ 3 CO 2，—COOH ――→HCO － 3 CO 2 1．水杨酸酯E 为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E 的一种合成路线如下。 请回答下列问题： (1)一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%，则A 的分子式为____________；结构分析显示A 中只有一个甲基，A 的名称为____________。F 与A 互为同分异构体，F 的1H 核磁共振谱
高考有机化学推断题专题复习
高考化学有机推断专题复习 一、考纲要求:（有机化学基础部分） 3．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。 4．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。 10．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。 11．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 二、有机推断题题型分析及面临的主要问题 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的 性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学 计算(也告诉一些物质性质)进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 5、面临的主要问题 （1）、要查缺补漏哪些方面的基础知识？如：掌握以官能团为中心的知识结构、掌握各类有机物间转化关系、梳理“题眼”，夯实基础 （2）、解题基本的分析思路是什么？（3）、逐步学会哪些解题技能技巧？（4）、要积累哪些方面的解题经验？ 三、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握 有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断 的关键： 1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考（判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。但 有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间 的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范 围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突 破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面 的检查，验证结论是否符合题意。 四、有机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在
2019年高考化学选择题百题精练专题04有机化学含解析20190615127
专题四有机化学 1．乳酸乙酯()是一种食用香料，常用于调制果香型、乳酸型食用和酒用精。乳酸乙酯的同分 异构体M有如下性质：0.1mol M分别与足量的金属钠和碳酸氢钠反应，产生的气体在相同状况下的体积相同，则M的结构最多有(不考虑空间异构) A．8种B．9种C．10种D．12种 【答案】D 【解析】 【详解】 乳酸乙酯的分子式为C5H10O3，由题意可判断,M中含有两个官能团，一个是羧基，一个是羟基，则M可视作两个官能团分别取代丁烷后的产物。若羧基在1号碳上,羟基可以在1号、2号、3号、4号碳四种情况；若羧基在2号碳上，羟基可以在1号、2号、3号、4号碳四种情况； 若羧基在6号碳上，羟基可以在5(同7、8号)碳一种情况;若羧基在5号碳，羟基可在5、6、7号(同8号)碳三种情况，因此共有12种。结合上述分析可知答案：D。 2．下列关于有机化合物的说法正确的是 A．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到 B．C4H8Cl2的同分异构体有7种 C．甲苯和乙苯分子内共平面的碳原子数最多均为7 D．由乙醇和乙酸生成乙酸之酯属于取代反应 【答案】D 【解析】 【详解】 A.煤的干馏属于化学变化，将煤进行干馏可以得到焦炭、焦炉气、煤焦油，从煤焦油中可分离出苯、 甲苯和粗氨水。煤中不含苯、甲苯和粗氨水，A错误； B.C4H8Cl2的同分异构体可以先确定碳链，再将两个氯原子采取“定一移一”法确定位置：， ，共有9种，故B错误；
C.与苯环直接相连的原子在同一个平面上，则甲苯有7个碳原子共平面，考虑三点确定一个平面，则 乙苯可能有八个碳共平面，故C错误； D.乙醇和乙酸发生酯化反应可以看做乙酸中的羟基被CH3CH2O-取代生成乙酸乙酯,该反应属于取代反 应，故D正确； 答案：D 【点睛】 易错选项B注意二氯代物的同分异构体可以采用“定一议二”法解题。 3．乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图： 下列说法正确的是 A．反应①、②均是取代反应 B．反应③、④的原子利用率均为100％ C．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种 D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别 【答案】D 【解析】 【详解】 A. 反应①为酯化反应，属于取代反应，反应②不饱和度降低，为加成反应，A项错误； B. 反应③产物只有乙酸乙酯，其原子利用率为100％，而反应④为C4H10+O2→C4H8O2，H原子没有全部 进入到目标产物，原子利用率不为100%，B项错误； C.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类有HCOOCH2CH2CH3，HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3共3中，C项错误； D. 乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，则乙醇、乙 酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别，D项正确； 答案选D。 【点睛】
专题训练：有机合成路线设计
专题复习：有机合成路线设计（一） 【考试要求】 1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。 2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【命题趋势】 根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。从实施新高考以来，连续几年都考到。 【要点梳理】 1．有机合成的原则： （1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。 （3）原子经济性高，具有较高产率。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是 （1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。 （3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4
【典例精析】 例1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以 和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 例2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：
高三化学一轮复习有机化学推断经典例题(含答案)
高三化学一轮复习有机化学推断经典例题(含答案） 1．(本题共14分）5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下: 已知： （1）已知Ａ分子结构中有一个环,A 不能使溴水褪色,且核磁共振氢谱图上只有一个峰,则A 的结构简式为 。 （2)５—氨基酮戊酸盐中含氧官能团的名称是 ，C→D 的反应类型为 。 （3)G 是B 的一种同分异构体，能与NaHCO 3溶液反应,能发生银镜反应，1molG 与足量金属Na 反应能生成1m ｏlH 2，且G 分子中不含甲基,写出一种符合上述条件的G 的结构简式 。 (4)写出D→Ｅ的反应方程式 。 (５)已知，请结合题中所给信息,写出由CH 3CH ２COO Ｈ、为原料合成 单． 体． 的合成路线流程图（无机试剂任选）。 合成路线流程图示例如下: 。 ３2．( 16 分)丙烯是重要的化工原料，以丙烯为原料合成有机玻璃和油墨材料DAP-A 树脂的流程如下： 试回答下列问题： （1）写出下列物质可能的结构简式: B_＿____＿＿________ _＿_，F ＿_________＿_ ＿＿＿＿___＿_＿__。 KMnO 4 浓H 2SO 4 NaOH/H 2O ? HCl ① Cl 2/光 B C C 3H 5Cl O 2 ?Cu/ D A F ：C 8H 10 G H 一定条件 ③ （DAP-A 树脂） CH =CH-COOH E n 462)CH 3OH 有机玻璃 H ＋ ② 条件 一定 n COOCH 2-CH=CH 2 COOCH 2 CH-CH 2
（2)写出反应类型:反应②__＿_＿＿___＿_＿___;反应③＿_＿__＿____＿__＿__＿__＿__＿＿_＿__。(3)１moｌDAP－A树脂在一定条件下与H２发生加成反应,最多消耗Ｈ2______＿＿____＿__ｍol。(４)写出反应①的化学方程式： ___＿__＿___＿__＿_ ________＿。 (5）写出G在一定条件下与乙二醇发生反应生成一种高分子化合物的化学方程式为 __ ＿＿__。 (6）Ｅ的同分异构体中,属于酯类且没有顺反异构的链状有机物有(写结构简式)： 33．（1５分）仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题: 已知两个醛分子在NaＯＨ溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛: 肉桂醛F（分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油,工业上主要是按如下路线合成的： 已知:反应⑤为羟醛缩合反应。请回答: (1)肉桂醛Ｆ的结构简式为: 。E中含氧官能团的名称为。 (2）反应①～⑥中符合原子经济性的是。 (3)写出下列转化的化学方程式： ②,③。 写出有关反应的类型：②⑥。 （4)符合下列要求的E物质的同分异构体有种(苯环上有两个取代基,其中有一个甲基在对位且属于酯类）。 34.(18分）已知:① CH3ＣH=ＣＨCH2CH3CH3COOH+CH３CＨ２COＯH ② R－CH=CＨ２R－CH2-CH2-Ｂr 香豆素的核心结构是芳香内酯A，Ａ经下列步骤转变为水杨酸。 请回答下列问题： (1)下列有关A、B、Ｃ的叙述中不正确的是 a.C中核磁共振氢谱共有８种峰 b.A、B、C均可发生加聚反应
广东高三考前专题 压轴题一有机合成题(化学)
压轴题一 有机合成题 广东化学高考真题 2013 30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如： （1） 化合物Ⅰ的分子式为 ，1mol 该物质完全燃烧最少需要消耗 molO 2. （2） 化合物Ⅱ可使 溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C 10H 11C1） 可与NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______. （3） 化合物Ⅲ与NaOH 乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有 四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______. （4） 由CH 3COOCH 2CH 3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH 3COOCH 2CH 3的一种无支链同 分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu 催化下与过量O 2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______. （5） 一定条件下， 也可以发生类似反应①的反应， 有机产物的结构简式为 . 2014 30.（15分）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。 （1）下列化合物I 的说法，正确的是 。 A.遇FeCl 3溶液可能显紫色 B.可发生酯化反应和银镜反应 C.能与溴发生取代和加成反应 D.1mol 化合物I 最多能与2molNaOH 反应 （2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法： 化合物II 的分子式为 ___ ，1mol 化合物II 能与___molH 2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。 （3）化合物II 可由芳香族化合物III 或IV 分别通过消去反应获得，但只有II 能与Na 反应产生H 2，II 的结构简式为________（写1种）；由IV 生成II 的反应条件为_______。 （4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为____________________。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及 一定条件 -CH=CH 2+2ROH+2CO+O 2 ① 2CH 3- -CH=CHCOOR+2H 2O 2CH 3- Ⅱ
有机推断和有机合成专题(学生版)
有机推断和有机合成专题 1）根据反应条件和反应物质性质、反应类型推断官能团种类位置和数目 A 、 B 、 C 、 D 、 E 、 F 、 G 、 H 、 I 、 J 均为有机物。根据以下框图，回答问题： (1)B 和C 均为有支链的有机化合物，B 的结构简式为_____________________；C 在浓硫 酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D ，D 的结构简式为 ________________________________。 (2)G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G 的结构简式为_____________。 (3) ⑤的化学方程式是____________________________________________。 ⑨的化学方程式是_________________________________________。 (4)①的反应类型是_________，④的反应类型是________，⑦的反应类型是___________。 (5)与H 具有相同官能团的H 的同分异构体的结构简式为__________________________。 练1． H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。 已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系： —CH 2—CH 2X R —CH=CH 2 （X 为卤素原子） —CHX —CH 3 ②在不同的条件下，烃A 和等物质的量HCl 在不同的条件下发生加成反应，既 可以生成只含有一个甲基的B ，也可以生成含有两个甲基的F 。 （1）D 的结构简式为 。 （2）烃A→B 的化学反应方程式为 。 （3）F→G 的化学反应类型是 。 （4）E+G→H 的化学反应方程式为 。 （5）H 有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的 是： 。（用结构简式表示） 练2。有机物A （C 9H 8O 2）为化工原料， 转化关系如下图所示：
高三化学一轮复习有机化学推断经典例题(含答案)
高三化学一轮复习有机化学推断经典例题（含答案） 1．（本题共14分）5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下： 已知： （1）已知A 分子结构中有一个环，A 不能使溴水褪色，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，则A 的结构简式为 。 （2）5—氨基酮戊酸盐中含氧官能团的名称是 ，C→D 的反应类型为 。 （3）G 是B 的一种同分异构体，能与NaHCO 3溶液反应，能发生银镜反应，1molG 与足量金属Na 反应能生成1molH 2，且G 分子中不含甲基，写出一种符合上述条件的G 的结构简式 。 （4）写出D→E 的反应方程式 。 （5）已知 ，请结合题中所给信息，写出由CH 3CH 2COOH 、为原料合成 单体．． 的合成路线流程图（无机试剂任选）。 合成路线流程图示例如下： 。 32．( 16 分)丙烯是重要的化工原料，以丙烯为原料合成有机玻璃和油墨材料DAP-A 树脂的流程如下： 试回答下列问题： （1）写出下列物质可能的结构简式： B________________ ___，F____________ ____________。 （2）写出反应类型：反应②_______________；反应③____________________________。 有机玻璃 n
（3）1 mol DAP-A树脂在一定条件下与H2发生加成反应，最多消耗H2_______________mol。 （4）写出反应①的化学方程式： _______________ _________。 （5）写出G在一定条件下与乙二醇发生反应生成一种高分子化合物的化学方程式为 __ ____。 （6）E的同分异构体中，属于酯类且没有顺反异构的链状有机物有（写结构简式）： 33．（15分）仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题： 已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛： 肉桂醛F（分子式为C9H8O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的： 已知：反应⑤为羟醛缩合反应。请回答： （1）肉桂醛F的结构简式为：。E中含氧官能团的名称为。 （2）反应①～⑥中符合原子经济性的是。 （3）写出下列转化的化学方程式： ②，③。 写出有关反应的类型：②⑥。 （4）符合下列要求的E物质的同分异构体有种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类）。 34．（18分）已知：① CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH ② R－CH=CH2R－CH2－CH2－Br 香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸。 请回答下列问题： （1）下列有关A、B、C的叙述中不正确的是 a．C中核磁共振氢谱共有8种峰b．A、B、C均可发生加聚反应 c．1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应d．B能与浓溴水发生取代反应 （2）B分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称），B→C的反应类型
《有机合成路线》专题训练
《有机合成路线》专题训练 一、综合题 1．（10分）从物质A开始有如图所示的转化关系（其中部分产物已略去）。已知H能使溴的CCl4溶液褪色；1mol F（分子式C4H6O2）与足量新制的Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O。分析图表并回答问题： （1）A的结构简式：； （2）写出反应类型：E→H、H→I； （3）写出C→F的化学方程式：。 （4）请设计出由丙烯合成CH3CH(OH)—COOH的反应流程图（有机物用结构简式表示，必须注明反应条件）。 提示：①合成过程中无机试剂任选；②反应流程图表示方法示例如下： 【答案】（10分） （1） （2）消去、加聚 （3） （4） 【解析】 【详解】 H能使溴的CCl4溶液褪色，说明E→H发生醇的消去反应，M不能发生银镜反应，说明M中不含醛基，则E是、H是、B是；F的分子式是C4H6O2，1mol F 与足量新制的Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2molCu2O，说明F分子中有2个醛基，C氧化
为F，C中有甲基，所以C是、F是；D与硝酸酸化的硝酸银反应生成沉淀氯化银，说明D是NaCl。 由以上分析可知：（1）A水解为B、C、D，逆推可知A是或 ； （2）在浓硫酸作用下发生反应生成，反应类型是消去反应； 含有碳碳双键，生成高聚物，反应类型是加聚反应； （3）发生催化氧化生成，化学方程式为 。 （4）丙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷发生水解反应生成1,2-丙二醇，1,2-丙二醇氧化为，与氢气发生加成反应生成CH3—CH（OH）—COOH， 反应流程图为：。2．有机物G为高分子材料，其一种合成路线如图： 已知：①B的分子式为C8H9OCl ②R-CHO R-CH(OH)COOH 回答下列问题： （1）D的两个含氧官能团相邻，1molD与足量碳酸氢钠溶液反应可生成2molCO2，D的名称是_____，其核磁共振氢谱有____组吸收峰。 （2）②的反应类型是____。 （3）E的含氧官能团的名称为_____。 （4）①的化学方程式为_____。 （5）X是E的同分异构体，X含有苯环且苯环上的一氯代物有2种，能发生银镜反应，遇氯化铁溶液显紫色。写出3种符合要求的X的结构简式______。 （6）参照上述合成路线，设计以为原料合成G的路线(无机试剂任选)_____。
有机推断与合成知识点总结和习题
有机合成和推断题常用信息 一．有机合成常用的有机信息 1．烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原 子上没有C一H键，则不容易被氧化得到COOH。 【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。 2.烯烃复分解反应 【解析】该反应又有有机“交谊舞”反应之称。相当于双键两端分别是两个在跳舞的舞伴，遇到另一对的时候，交换一下舞伴。(2005年诺贝尔化学奖研究成果) 3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸 CH3CH2Br? ?→ ?NaCN CH3CH2CN? ?→ ?O H2CH 3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。 【解析】卤代烃与氰化物取代反应后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。 4.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如： ＋H2O 【解析】这是制备酸酐的一种办法。 5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如： === CH CH CH 2 3C CH 3 CH 3 ①O3 ②Zn/H2O === CH CH CH 2 3 === +O O C CH 3 CH 3 RCH=CHR’与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸： 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。 【解析】这都属于烯烃的氧化反应。其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。 7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为：+║→) 【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。 8.马氏规则与反马氏规则 R1 R1R2 R2R1 R1R2 R2 + R1 R1R1 R1R2 R2R2 R2 + 催化剂
2012高考_高中有机化学推断题(有答案)
高中有机化学推断（1） 1．CO 不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。美国近年来报导一种低温低压催化工艺，把某些简单的有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等，如下图所示： 图中G （RCOOR’）有一种同分异构体是E 的相邻同系物；而H 有一种同分异构体则是F 的相邻同系物。已知D 由CO 和H 2按物质的量之比为1：2完全反应而成，其氧化产物可发生银镜反应；H 是含有4个碳原子的化合物。 试推断：（1）写出B 、E 、G 的结构简式 B ： E ： G ： 写出与G 同类别的两个G 的同分异构体的结构简式 （2）完成下列反应的化学方程式 ①A+CO+H 2O ②F+D ③G 高分子化合物 2．避蚊胺（又名DEET ）是对人安全，活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结 构简式为 。避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线I 来合成 ?? →?催化剂 ?? ?→?4 2SO H 浓?? ?→?一定条件 高分子涂料粘胶剂
根据以上信息回答下列问题： (1)写出D的结构简式。 (2)在反应①一⑦中属于取代反应的有（填序号）。（4分） (3)写出F→B反应的化学方程式。（3分） (4)写出符合下列条件的E的同分异构体：①苯环与羟基直接相连；②苯环羟基邻位有侧链。 (5)路线II也是一种可能的方法，你认为工业上为什么不采用该方法？ __________________________________________________________________________ 3．已知烃A能使酸性高猛酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。其蒸气密度是相同条件下H2密度的46倍。框图中B、C 均为一溴代烃，且它们的苯环上的一硝化产物分别只有2种、3种。E的分子式为C2H2O4，它能与碳酸氢钠溶液反应放出气体。（框图中某些无机物已省略） （1）A的分子式为，B的结构简式为。 （2）E的结构简式是，F与D的相对分子质量之差可能为。 （3）写出C→D的化学方程式，反应类型为。 （4）10g A和丙三醇的混合物中含氢的质量分数为8.7%，则混合物中A和丙三醇的物质的量之比可以为（填写字母选项）。 A．1：1 B．2：1 C．1：3 D．3：2
微课教学在高三有机合成专题复习中的运用
微课教学在高三有机合成专题复习中的运 用 一、选题背景分析 本节课继一模复习及一模考试之后进入二模复习的初级阶段，从学习内容和能力方面来看可以认为是学生完成了一模中的基础知识巩固，基本技能初步提升之后。二模复习主要以专题形式展开，因此，选择本专题也是复习内容的一个好的体现。更为重要的是通过对一模考试中本校学生对此类题目的得分情况来看，得分率相当之低，多数同学大胆舍弃。因此，对此类题目的针对性专题复习对学生来说将有很大的提升空间。从有机合成路线题考查的特点来看，的确是有机化学内容的综合体现，突出考查学生运用所学知识迁移运用知识的能力。另外，合成路线题的分值占据了整个有机题分数的三分之一。能让学生敢于去做才有可能会得分。为此本节课的教学目标为： 1.通过近5年江苏省高考真题的学习，了解有机合成路线题的考查方式，消减面对有机合成题的畏难情绪。 2.通过课前自学，微课学习和交流互动形成解决有机合成路线题的一般方法思路。 二、教学环节流程分析
受到“翻转课堂”这一教学观念的启迪，课堂应该成为学生带着问题和解决问题而来，并能期望课堂成为通过同伴互助或老师帮助解决问题和提升能力为目的的重要场所。高三二模复习阶段的课堂更应该是这样的体现。即课堂上老师带领学生集中解决一类重要共性问题，教给学生一种方法。对于行走在高考路上的学生，在班级授课制度下，我们不仅要关注共性，更重要的是要照顾个性，不能让任何一个学生落下。我所教班级有52个学生，学习中暴露出的问题虽有共性但仍有差异，为使两方面得到很好兼顾，在本次教学中大胆尝试了“习题解析类微课”教学。在这样的观念引导下，本课教学由以下几个环节： 【课前预习环节】布置学生课堂完成江苏省2010年到2013年四年的有机合成路线题的解析。让学生初步感受四年高考中此类题目的分配、分值、考查方向、考查形式以及解决此类题目时自己的独立思考。老师在上课之前认真批改学生完成的作业，找出作业中存在的问题，找出典型问题制作成问题反馈类图片集以方便课堂上适时分析解决。 【自主选择微课学习环节】针对2010年到2013年江苏省合成路线图题制作习题解析类微课，动态详细分析合成的方法思路，给学生提供老师针对此类题目的解题思路。由于时间所限，让学生静下心来针对解析过程中困惑比较大的题目选择三道题目听课学习。从中和老师的思路进行碰撞对
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