醇酚醚

醇酚醚(习题和答案)

一、命名:

1.(CH 3)2CHOHCH 3 2.CH 2CHCH 2OH 3.

OH

OCH 3

CH 3CH 2CHCHCH 3

4.

OH

CH 3CH 2CHCHCH 2OH

5.

CH 3

HO 6.CH 3H 3C

OH

7.

NO 2NO 2

O 2N

OH

8.(CH 3)3CCH 2OH 9.

OH

10.CH 3OC(CH 3)3 11.CH 3OCH CH 2 12. OCH 3

醇酚醚

13.C 6H 5CH 2CHOHCH 3

14.

3

2H 5

15.

OC 2H 5

Br

16.

CH 2CH 2OH Cl 17.

Br

Br

OH (CH 3)2CH

醇酚醚

18.

O

H 2C

CH CH 2Cl

19.

20.

CH 2OH

醇酚醚

答案:

1.3-甲基-2-丁醇 2.2-丙烯-1-醇(烯丙醇) 3.3-甲氧基-2-戊醇 4.3-苯基-1,2-戊二醇 5.1-甲基环己醇 6.3,5-二甲基苯酚 7.苦味酸 8.新戊醇 9.β-萘酚(2-萘酚) 10.甲基叔丁基醚 11.甲基乙烯基醚 12.苯甲醚 13.1-苯基-2-丙醇 14.(Z )-2-甲基-1-乙基环己醇 15.对乙氧基溴苯

16.2-对氯苯基乙醇 17.2,6-二溴-4-异丙基苯酚 18.3-氯-1,2-环氧丙烷 19.顺-1,2-环戊二醇 20.苄醇(苯甲醇)

二、完成反应:

1.OC 2H 5

答:

OH +C 2H 5I

醇酚醚

醇酚醚

2

+

HIO 4

答:

OHCCH 2CH 2CH 2CHO 3.

CH 2

ClCH 2CH ONa + 答:

CH 2OCH 2CH

4.OH

CH 3

H 3PO 4

答:

CH 3

5.

OCH

3

答:

OH +CH 3I

醇酚醚

醇酚醚

6.CH 3OH

OH CH 3 答:

CH 3O CH 3

7.HO OH H 2SO 4

答:

O

8.CH 3

O CH 3

C

CHCH 3

3CH 3OH

答:

OH CHCH 3(CH 3)2C

OCH 3 9.

OH +

C(CH 3)(C 6H 5)2C

OH 答:

CH 3

O CCH 3

(C 6H 5)2C

醇酚醚

10.

OC 2H 5

HI

答:

+C 2H 5I OH

11.HO HIO 4

OH

CH CHCH 3

答:

+CHO CH 3CHO

12.

+CH 2ONa CH 2CHCH 2Cl

答:

CH 2OCH 2CH CH 2

13.CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 3 + HI (1mol)

答:CH 3CH 2CH 2CH 2OH + CH 3I

14.

OH

HIO 4

OH

答:

O O

15.+

C 6H 5CH 2CHCH(CH 3)2

OH

答:CHCH(CH 3)2C 6H 5CH

醇酚醚

16.

OH

CH 3CH

C(CH 3)2

CH OH

OH

HIO 4

答:CH 3CHO + HCOOH + CH 3COCH 3

17.CH 3CH 2CH 2CHOHCH 3 + SOCl 2

答:CH 3CH 2CH 2CHClCH 3

18.CH 3

+CCH 2CH 3OH

HBr 答:

CH 3CCH 2CH 3

Br

19.+CH 2OH PCl 3

答:

CH 2

Cl

20.CH 3OH

醇酚醚

CH(CH 3)2

答:CH 3

CH(CH 3)2

21.

醇酚醚

+

OH

1. O3

2. Zn/H2O

答:CHO CHO

22

醇酚醚

CHCH3

OCH2CH

答:3

CHCH CH2

OH

23.

HBr

OH+答:Br

24.CH2CHCH2OH

CrO3

CH3COOH答:CH

醇酚醚

2

CHCHO

25.

CH3ONa

CH3OH

CH CH2

O

醇酚醚

答:

CHCH2OH

OCH3

26.OH CHCH2Cl

NaOH CH3CH

答:

ONa OCH2CH CHCH3

27.

醇酚醚

HIO4

答:

CH3

H3

醇酚醚

C

O

O

28.

HBr

+

CH3CH2CHCH2CH3

3

+

答:

+

CH3CH2CHCH2CH3CH3Br

29.

H+

CH

OH

HO

答:

O

30.

CH 2OH

MnO 2CH 2Cl 2

答:

CHO

31.OH

Na 2Cr 2O 7H 2SO 4

答:

O

三、推结构:

1.化合物(A )分子式为C 6H 14O ,能与Na 作用,在酸催化下可脱水生成(B ),以冷KMnO 4溶液氧化(B )可得到(C ),其分子式为C 6H 14O 2,(C )与HIO 4作用只得到丙酮。试推(A )、(B )、(C )的构造式,并写出有关反应式。

答:OH CH(CH 3)2

(CH 3)2(A)C ;C C

(B)(CH 3)2(CH 3)2;HO (C)C C OH (CH 3)2(CH 3)2

2.化合物A (C 5H 12O )室温下不与金属钠反应,A 与过量的热HBr 作用生

成B 、C 。B 与湿Ag 2O 作用生成D ,D 与Lucas 试剂难反应。C 与湿Ag 2O 作用生成E ,E 与Lucas 试剂作用时放置一段时间有浑浊现象,E 的组成为C 3H 8O ,D 、E 与CrO 3反应分别得醛F 和酮G 。试写出A 的构造式。 答:CH 3CH 2OCH(CH 3)2 CH 3CH 2Br + (CH 3)2CHBr A B C

CH 3CH 2OH (CH 3)2CHOH D E

CH 3CHO CH 3COCH 3 F G

3.化合物A (C 4H 10O )与CrO 3/H 2SO 4反应得产物B ,A 脱水只得一种烯烃C ,C 与稀冷KMnO 4反应得到产物D ,D 与HIO 4反应得到一种醛E 和一种酮F 。试写出A ~F 的构造式。

答:(CH 3)2CHCH 2OH (CH 3)2CHCHO (CH 3)2C=CH 2 (CH 3)2C(OH)-CH 2OH A B C D

HCHO CH 3COCH 3 E F

4.化合物(A ),分子式为C 6H 10,与溴水作用,生成化合物(B )(C 6H 11OBr ),(B )用NaOH 处理,然后在酸性条件下水解生成(C ),(C )是一个外消旋的二醇。(A )用稀冷KMnO 4处理,得到化合物(D ),(D )无光活性,是(C )的非对映异构体。试推测(A ),(B ),(C ),(D )的结构。

答:HO ;

(±)

(A)

(C)(D)

醇酚醚

(B)Br

OH OH

;(±)

OH OH

5.有一化合物A(C5H11Br),和NaOH共热生成B(C5H12O),B能和Na 作用放出H2,在室温下易被KMnO4氧化,和浓H2SO4共热生成C(C5H10),C 经K2Cr2O7/H2SO4溶液作用后生成丙酮和乙酸,推测A、B、C结构。

答:(CH3)2CHCH(Br)CH3(CH3)2CHCH(OH)CH3(CH3)2C=CHCH3

A B C

6.化合物A(C6H14O)可溶于H2SO4,与Na反应放出H2,与H2SO4共热生成B(C6H12),B可使Br2/CCl4褪色,B经强氧化生成一种物质C(C3H6O),试确定A、B、C的结构。

答:

(CH3)2CH

(A)C(CH3)2

(B) (CH3)2C=C(CH3)2 (C) CH3COCH3

7.一未知物A(C9H12O)不溶于水、稀酸和NaHCO3溶液,但可溶于NaOH,与FeCl3溶液作用显色,在常温下不与溴水反应,A用苯甲酰氯处理生成B,并放出HCl,试确定A、B结构。

答:

O

O

(B)

CH3

CH3

CH3

OH

CH3

CH3

CH3

8.化合物A(C7H8O)不与Na反应,与浓HI反应生成B和C,B能溶于NaOH,并与FeCl3显紫色,C与AgNO3/乙醇作用,生成AgI沉淀,试推测A、B、C结构。

答:

OCH3I

(A)(C)

(B)CH3

OH

;;

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