高中化学有机推断、有机合成练习题(附答案)

高中化学有机推断、有机合成练习题

一、填空题

1.工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃酸和香豆素-3-羧酸,二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出):

已知:

(R,R',R"表示氢原子、烷基或芳基)

回答下列问题:

(1)反应②属于取代反应,则A中官能团的名称是________。

(2)的名称是__________,反应⑤的反应类型为____________。

(3)反应⑥的化学方程式是__________________。

(4)已知G分子中含有2个六元环,下列有关说法正确的是_____(填标号)。

a.核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子

b.质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236

c.G分子中的碳原子均可以共面

d.化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物

(5)某芳香化合物Q是4-羟基扁桃酸的同分异构体,具有下列特征:①苯环上只有3个取代基;②能发生水解反应和银镜反应;③ 1mol Q最多能消耗3mol NaOH。Q共有_____种(不含立体异构)。(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为

_____时,只需3步即可完成合成路线.请写出合成路线:__________________。

2.医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。

已知:① RCH=CH2RCH2CH2CHO

②

(1)B的核磁共振氢谱图中有_____组吸收峰,C的名称为______。

(2)E中含氧官能团的名称为_______,写出D→E的化学方程式:_________________。

(3)E→F的反应类型为________。

(4)E的同分异构体中,结构中有醚键且苯环上只有一个取代基的结构有____种,写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式:________。

(5)下列有关产物G的说法正确的是_____(填序号)。

A.G的分子式为C15H28O2

B.1mol G水解能消耗2mol NaOH

C.G中至少有8个碳原子共面

D.合成路线中生成G的反应为取代反应

(6)写出以1-丁醇为原料制备C的同分异构体正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)。合成路线流程图示例: H2C=CH2CH3CH2Br CH3CH2OH。(无机试剂任选)

3.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯:,下列反应① ~⑥是其合成过程,其中

某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。

回答下列问题:

(1)有机物A的结构简式为__________,A的名称为__________。

(2)反应①的化学方程式是__________。

(3)试剂X是__________。

(4)反应⑥的化学方程式是__________。

(5)合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是__________。

(6)的同分异构体中,既能与NaHCO3发生反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有___种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1的为__________(写结构简式)。

(7)已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合

成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

4.阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,对预防血栓和脑梗有很好的作用,M是一种防晒剂,它们的结构简式分别为：

(阿司匹林)和(M)。

由A出发合成路线如图：

已知：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基：;

②。

根据以上信息回答下列问题:

(1)M中含氧官能团的名称_____,阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有___种不同化学环境的氢原子。

(2)写出H→I过程中的反应类型_______,F的结构简式_____________。

(3)写出D→E转化过程中①(D+NaOH)的化学方程式__________________。

(4)由H→I的过程中可能出现多种副产物,其中一种分子式为C16H12O2C12,写出该副产物的结构简式_______________。

(5)阿司匹林有多种同分异构体,符合下列条件的所有同分异构体有_____种。

a.苯环上有3个取代基

b.仅属于酯类,能发生银镜反应,且1mol该物质反应时最多能生成4mol Ag

其中苯环上的一氯代物有2种的结构简式____________________(任写出一种) 。

(6)写出由I到M的合成路线(用流程图表示)。

示例：

5.某研究小组以苯为主要原料,采用以下路线和成医药中间体G和可降解聚合物C。

已知:2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH=CHCHO。

(1)写出X的结构式:__________。

(2)下列对于高分子化合物C的说法正确的是_____(填序号)。

A.1mol C能与2n mol NaOH反应

B.(C10H10O3)n既是高分子化合物C的化学式,也是链节的化学式

C.高分子化合物C是缩聚产物

D.酸性条件下降解时有气泡产生

(3)在一定条件下,E可以生成一种含有3个六元环的化合物(C18H16O4),请写出该反应的化学方程式:______________________。

(4)写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式(含有的有机物不能稳定存在):__________。

a.遇FeCl3溶液显紫色

b.能与Br2按1:2发生加成反应

c.苯环上只有两种等效氢

(5)根据题目所给信息,以F和乙烯为原料,设计合成G的反应路线(用流程图表示,无机试剂任选)。

6.丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示:

已知:

(1)A的名称是__________;E到F的反应类型是__________。

(2)试剂a是__________,F中官能团名称是__________。

(3)M组成比F多1个CH2,M的分子式为C8H7BrO,M的同分异构体中:①能发生银镜反应;②含有苯环;③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有____种。

(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为__________。H在一定条件下还能生成高分子化合物K,H生成K的化学方程式为_______________________。

(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成的路线流程图(其它试剂自选)。

7.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和化合物E。

已知:

请回答下列问题:

(1)A中官能团的名称为__________;化合物C的结构简式为__________。

(2)B生成C的反应类型为__________,化合物E的化学名称是__________。

(3)写出A→B的化学方程式:__________

(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二元取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,这类同分异构体共有_______种;写出其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式:__________。

(5)已知:,请设计合理方案由合成

(其他无机原料自选,用反应流程图表示,并注明反应条件)。

示例:原料产物

8.PTT是一种高分子材料,具有优异性能,能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为:

已知:

(1)B中所含官能团的名称为__________,反应②的反应类型为__________。

(2)反应③的化学方程式为__________。

(3)写出PTT的结构简式__________。

(4)某有机物X的分子式为C4H6O,X与B互为同系物,写出X可能的结构简式__________。

(5)请写出以CH2=CH2为主要原料(无机试剂任用)制备乙酸乙酯的合成路线流程图(须注明反应条件)。合成路线常用的表示方式为:

目标产物

9.6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体,其合成路线如图:

已知:

(1)反应①的试剂与条件是__________。

(2) 下列说法中正确的是_____(填序号)。

a.C能被催化氧化成酮

b.D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

c.Ni催化下1mol E最多可与2mol H2加成

d.既能发生取代反应,又能发生加成反应

(3)E与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为__________________。

(4)G的同分异构体有多种,满足以下条件的同分异构体有____种。

a.分子中含有环己烷的结构

b.能与NaHCO3溶液反应放出气体

c.1mol该物质能与2mol Na完全反应

(5)已知为“Diels-Alder反应”。物质D与呋喃()也可以发生“Diels-Alder 反应”,该反应的化学方程式为_________________。

10.聚合物H()是一种聚酰胺纤维,广泛用于各种刹车片,其合成路线如下:

已知:①C、D、G均为芳香族化合物,分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。

②Diels-Alder反应:。

(1)生成A的反应类型是_________,D的名称是_______,F中所含官能团的名称是__________。

(2)B的结构简式是__________;“B→C”的反应中,除C外,另外一种产物是__________。

(3)D+G→H的化学方程式是__________。

(4)Q是D的同系物,相对分子质量比D大14,则Q可能的结构有____种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:2:2:3的结构简式为__________(任写一种)。

(5)已知:乙炔与1,3-丁二烯也能发生Diels-Alder反应。请以1,3-丁二烯和乙炔为原料,选用必要的无

机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注

明试剂和反应条件):________________________________________。

11.高聚物M广泛用于各种刹车片。实验室以烃A为原料制备M的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

1.A的结构简式为____。H的化学名称为_____。

2.B的分子式为____。C中官能团的名称为____。

3.由D生成E、由F生成G的反应类型分别为____、_____。

4.由G和I生成M的化学方程式为____。

5.Q为I的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构简式为____。

①1 mol Q最多消耗4 mol NaOH ②核磁共振氢谱有4组吸收峰

6.参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备

的合成路线_____________________。

12.囧烷（E）的一种合成路线如下：

1.A→B的反应类型为______；B中手性碳原子数目为______（填数字）。

2.E的分子式______；A可用于合成一种常见的人造橡胶的单体，由A制备该单体的化学方程式为______。

3.满足下列条件的D的同分异体的结构简式为______。

Ⅰ．含有1个苯环，无其它环状结构，能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ．核磁共振氢谱有4组峰且面积比为3：3：2：2。

13.由乙烯和丙二酸等物质合成I,合成路线如下:

1.丙二酸的结构简式是__________。

2.有机物D的分子式为C5H10O4,其官能团的名称是__________。

3.写出A→B的化学反应方程式__________。

4.E→F的反应类型是__________。

5.在一定条件下,丙二酸与乙二醇通过发生缩聚反应生成高分子化合物。写出该高分子化合物的化学式__________。

6.I的同分异构体中属于芳香族化合物且满足下列条件的有__________种。

①苯环上有4个取代基;②与FeCl3溶液发生显色反应;③每种同分异构体1 mol能与1 mol碳酸钠发生反应,也能与足量金属钠反应生成2molH2;④一个碳原子连接2个或2个以上羟基不稳定。

其中苯环上的一氯化物只有一种的是___________________。(写出其中一种的结构简式)

7.丙二酸可由乙烯、甲醛为原料制得(其它无机试剂任选)。请模仿并画出合成路线图。

14.石油裂解气用途广泛,可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的线路如下:

已知:

1.A的反式异构体的结构简式为__________

2.用系统命名法给B命名,其名称是__________

3.C 、D 、E 均为链状结构,且均能与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀,则C 中不含氧的官能团名称是__________。 写出反应D→E 的化学方程式__________

4.K 的结构简式为__________

5.写出F 与乙二醇发生聚合反应的化学方程式__________

6.写出同时满足下列条件的医药中间体K 的所有同分异构体的结构简式__________。

a.与E 互为同系物

b.核磁共振氢谱有3种峰

7.已知双键上的氢原子很难发生取代反应。以A 为起始原料,选用必要的无机试剂合成B,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。__________

二、推断题

15.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略);

已知:

1) 1225+C H OH+Na (Br R ,R 代表烷基)

2)

(其他产物略)

请回答下列问题: （1）试剂Ⅰ的化学名称是__________,化合物B 的官能团名称是__________,第④步的化学反应类型是__________。

（2）第①步反应的化学方程式是__________。

（3）第⑤步反应的化学方程式是__________。

（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是__________。

（5）化合物B 的一种同分异构体G 与NaOH 溶液共热反应,生成乙醇和化合物H 。H 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是__________。

16.反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D 的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:

已知:RCHO+R'OH+R"OH

（1）A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。

（2）D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式：__________。（3）E为有机物，能发生的反应有__________。

a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应

（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：________。

（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

（6）问题5的合成路线中第一步反应的目的是__________。

17.A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图,回答问题:

(1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为_________;C在浓硫酸作用下加热,反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为_________;I的结构简式为_________。

(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为_________。

(3)反应⑤的化学方程式为__________________;反应⑨的化学方程式为__________________。

(4)③的反应类型是_________,④的反应类型是_________,⑦的反应类型是_________。

(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为_________。

参考答案

1.答案：(1)羧基;(2)邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛);加成反应;

(3);

(4)cd;(5)26;(6)1:1;

解析：(1)反应②属于取代反应,由反应条件可知A 为332,CH COOH CH CH COOH 与氢氧化钠溶液反应,酸化后得到C,C 为2HOCH COOH ,C 经催化氧化得到D,D 为2OHCCH COOH ,D 与苯酚发生加成反应生成对羟基扁桃酸。乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E,结合E 的分子式可知,E 的结构简式为52225H C OOCCH COOC H ,E 与发生信息Ⅱ中反应生成F,F 发生系列反应得到香豆素-3-羧酸,由香豆素-3-羧酸的结构简式,可知W 为,则F 为

,F 发生已知Ⅰ中的反应生成G,G 分子中含有2个六元环,则G 为

。

反应②属于取代反应,由上述分析可知,A 的结构简式为3CH COOH ,A 中官能团的名称是羧基。

(2)中含有羟基和醛基,属于醛类,名称是邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛；结合以上分析,可知有机物D 为OHCCOOH,与苯酚发生加成反应生成

,故反应⑤的反应类型为加

成反应。 (3)乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E,结合E 的分子式,可知E 的结构简式为

52225H C OOCCH COOC H ,反应⑥的化学方程式为

。

(4)结合以上分析可知,E 为52225H C OOCCH COOC H ,F 为,G 为

。核磁共振仪吋测定E 有3种类型的氢原子,a 错误;F 的分子式为14165C H O ,相对分

子质量为264;质谱仪可检测最大质荷比的值为264,b 错误；苯环上所有的碳原子共平面,碳碳双键及与之相连的碳原子共平面,因此G 分子中的所有碳原子可能共面,C 正确;化合物W 中含有碳碳双键,可以发生加聚反应得到线型高分子化合物,d 正确。

(5)信息①、②说明符合条件的物质中含有苯环、酯基、醛基;结合信息③可知,Q 中含甲酸酚酯基、-OH 、2CH OH -时,有10种结构;Q 中含甲酸酚酯基、-OH 、3CH -时,有10种结构；Q 中有2个酚羟基、1个2CH OOCH -时,有6种结构,共26种（不含立体异构）。

(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为1:1时,只需3步即可完成合成路线：乙醇与丙二酸反应生成522H C OOCCH COOH ,该有机物与邻羟基苯甲醛反应生成,根据已知反应I 可知,在催化剂、加热条件下反应生成。流程如

下:

。

2.答案：(1)4;3-甲基丁酸(2)羟基;

(3)加成反应(或还原反应)

(4)13;、(5)AD

(6)

解析：(1)在合成路线中,C+F→G为酯化反应,由F和G的结构可推出C为,

结合已知信息①,可推出B为;由F的结构和E—F的转化条件,可推出E为

,再结合已知信息②,可推出D为。

由上述分析可知,B的结构简式为,其分子中有4种化学环境的氢原子,故其核磁共振氣谱图中有4组吸收峰;C()的名称为3-甲基丁酸。

(2)E[]中含氧官能团的名称为羟基,根据已知②可写出D→E的化学方程式：

。

(3)E→F为苯环加氢的反应,该反应类型为加成反应或还原反应。

(4)E[]的同分异构体中满足条件:结构中有醚键且苯环上只有一个取代基结构。应分两步分析,首先从分子组成中去掉-O-,则苯环上只有一个取代基的结构为,由于丁基有4种结构,所以也有4种,即、、

、,第二步,将-O-插入C-C之间形成醚分别有4种、4种、3种和2种,共有13种,其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式为、。

(5)A项,由结构简式知G的分子式为C15H28O2,正确;B项,1mol G水解只能消耗1mol NaOH,错误;C 项,G中六元碳环上的C原子为饱和碳原子,不在同一平面上,错误;D项,合成路线中生成G的反应为酯化反应,也属于取代反应,正确。

(6)以1-丁醇为原料制备正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH),属于增长碳链的合成,结合题干中A→B→C 的转化过程可知,1-丁醇先发生消去反应生成1-丁烯,再和CO/H2反应生成正戊醛,最后氧化生成正戊

酸,合成路线为。

3.答案：(1);对氯甲苯

(2)

(3)酸性KMnO4溶液

(4)

(5)保护酚羟基,使之不被氧化;(6)13;

(7)

Cl在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应,从反应②的产物可解析：(1)反应①是甲苯与

2

知反应②是卤代烃的水解反应,可推出有机物A为,反应③是酚羟基中的氢被甲基取代,反应

⑤是将甲氧基又变为酚羟基,比较和的结构可知,反应④是将苯环上的甲基氧化成羧基,所以试剂X 为酸性4KMnO 溶液,从④是氧化反应知,反应③ 和⑤ 的目的是保护酚羟基,防止其被氧化,反应⑥ 是羧酸与醇的酯化反应。

(2)反应① 是甲苯与2Cl 在铁粉作催化剂的条件下发生苯环对位上的取代反应。 (6)的同分异构体中,既能与3NaHCO 发生反应,说明有羧基(-COOH),又能与3FeCl 溶液发生显色反应,说明有酚羟基,根据化学式可知,该同分异构体可由和2CH COOH -两部分组成,也可由

和3CH -三部分组成。若有和2CH COOH -两部分组成,则两个取代基在苯环

上有邻、间、对三种位置关系;若由和3CH -三部分组成,根据定二变一的思路,在

的苯环上加上3CH -有4种结构,在的苯环上加上3CH -有4种结构,在

的苯环上加上3CH -有2种结构,所以一共有13种结构。其中核磁共振氢谱为5组峰,说明应该有5种处于不同化学环境的氢原子,且峰面积比为2:2:2:1:1,说明这5种化学环境的氢原子个数比为2:2:2:1:1,则其结构简式是。

(7)由题给信息可知应先以乙醇为原料生成2ClCH COOH ,然后在酸性条件下雨苯酚反应生成

,进而与乙醇发生酯化反应可生成目标产物。

4.答案：(1)酯基和醚键;6

(2)加成反应、消去反应;

(3)

(4)

(5)6;(或)

(6)

解析：(1)由M的结构简式可知,M中的含氧官能团有酯基和醚键,阿司匹林的结构简式为,含有6种化学环境的氢原子。

(2)H为,1为,H→I先发生加成反应,再发生消去反应;E为,分子间发生酸化反应生成F,即。

C H,由阿司匹林和M的结构简式可知A中含有苯环,所以A是;经合B、C

(3)A的分子式为

78

的分子式可知B 、C 是一氯代物,由阿司匹林的结构可知B 为邻位取代物,即;由M 的结构简式可知C 为对位取代物,即;B 与2Cl 在光照条件下发生取代反应生成D(744C H Cl ),可知甲基上的氢全部被取代,所以D 为,D 在碱性条件下水解后酸化,结合已知信息①,可知E 为

,则D 在高温高压下与NaOH/2H O 发生反应的化学方程式为

。

(4)H 为,1为, H →I 先与乙醛发生加成反应,再发生消去反应,其中一种副产物的分子式为161222C H O Cl ,推断其为H 与I 发生已知反应②的加成产物,所以其结构简式为

。

(5)能发生银镜反应且1mol 该物质反应时最多能生成4mol Ag,说明含有2个醛基;仅属于酯类,且苯环上只有3个取代基,结合阿司匹林的结构简式可知苯环上连有2个“HCOO-”,另一个为甲基;先将2个“HCOO-”按邻、间、对位排列,再用甲基取代苯环上的H 原子,分別得到2种、3种、1种结构,共有6种,符合条件的同分异构体为、、、

、、,其中苯环上的一氯代物有2种的结构简式为

或。

(6)先将醛基氧化成羧基,再进行酯化反应即可,但氧化醛基时不能选用强氧化剂,避免碳碳双键也被氧化,可选择银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。则合成路线为

。

5.答案：(1)O=C=O;(2)AD;(3) (4)

(5)

(或)

解析：(1)苯和CH 3C=CH 发生加成反应生成A,A 又被氧气氧化生成B,B 与X 发生聚合反应生成C,由B 、C 的结构简式可以推测X 的结构式为O=C=O,C 在NaOH 、加热条件下水解生成D,D 再进一步氧化生成E,由信息反应可知F 与3CH CHO 先加成后消去生成G 。

通过以上分析知,X 的结构式为O=C=O 。

(2)由C →D 的反应可知,另一种生成物为23Na CO ,则1mol C 能与2n mol NaOH 反应,故A 正确;()10103n C H O 是高分子化合物C 的化学式,10103C H O 是其链节的化学式,故B 错误;高分子化合物C 是B 与X 发生加聚反应的产物,故C 错误;酸性条件下高分子材料C 可降解生成碳酸,碳酸不稳定,易分解生成二氧化碳气体,所以有气泡产生,故D 正确。

(3)由E 的结构简式及产物六元环化合物的分子式(18164C H O )可知,2分子E 可以发生酯化反应生成含

有3个六元环的化合物。

(4)a.遇3FeCl 溶液显紫色,说明含有酚羟基;b.能与2Br 按1:2发生加成反应,因除苯环外只有三个碳原子,则说明含有一个碳碳三键;c.苯环上只有两种等效氢,说明为对位结构;则符合条件的G 的同分异构体为。

(5)由已知反应可知,F 与3CH CHO 先加成后消去生成G,所以由22CH CH =先与水发生加成反应生成32CH CH OH ,32CH CH OH 再催化氧化生成3CH CHO ,或者由22CH CH =直接被氧气氧化生成3CH CHO ,所以合成G 的反应流程为

或

。

6.答案：(1)2-甲基-1-丙烯;氧化反应;(2)铁粉、液溴;醛基、溴原子;(3)7;

(4);

(5)

解析：(1)利用逆推原理,根据G 的结构简式和已知反应,可推出C 的结构简式为3()C CH ,F 是

,E 是,D 是B 是,A 是,H 是,J 是