中药化学
第一章绪论
中药化学是一门结合中医中药基本理论和临床用药经验，运用现代科学与技术，从化学角度（理论与方法）研究中药中有效物质基础的一门学科。主要介绍中药成分的一般提取、分离方法，结构测定的一般程序。内涵核心是阐明中药有效物质基础，研究目的是从化学层面揭示中药自然药学属性、中药应用属性、中药药物属性与特性，以指导进行中药现代研究与药物创新，推动中药产业发展与提升临床用药水平。
中药化学成分极其复杂，每味中药都含有多类化学成分。其化学成分数十上百，甚至更多，而其复方化学成分更为复杂纷繁。其中，有些化学成分具有生物活性与相应药效作用，能够起到防治疾病的作用，这些成分即为有效成分。中药中所含的有效成分也往往不是单一成分，而常常是同一结构类型的多种成分，甚至是不同结构类型的多种成分。在中药化学中，含有一种主要有效成分或一类结构相近的有效成分即为有效部位，如人参总皂苷、葛根总黄酮、丹参总酚酸等。含有多种主要有效成分即为有效组分。有些成分不具有生物活性与相应药效作用，不能够起到防治疾病的作用，这些成分则视为无效成分，如树脂、果胶等。然而，随着中药化学研究的手段和技术越来越先进，方法越来越多样化，研究领域也越来越广泛与深入，使得对中药有效物质基础研究与认识水平愈加提高。有时过去认为是无效的成分，随着人们对客观世界认识与研究的进一步深入，得出的结果可能是相对的。如过去认为无效的多糖、蛋白质、多肽等成分，后被发现具有良好的生物活性与相应药效作用，并被应用于临床。还有一些化学成分，虽然本身无效，但经过采收、加工、炮制、制备，发生化学结构转化，而具有良好的药效作用，那么这些成分也应被视为有效成分。还有一些成分，本身无生物活性，但是进入人体后却可以发挥很好的药效。这是因为药物成分被吸收进入血液循环而发挥药效作用。在体内发挥药效作用的有效成分可能是原形成分，也可能是原形成分进入人体后的代谢产物或转化成分，抑或产生协同作用，故最初的原形成分也可被认为是有效成分。因此，对中药有效物质基础的认识与确定，需要科学系统地研究分析。
总之，由于中药本身的自然特点与用药特点和其化学成分的复杂性，使中药化学研究具有相当大的难度和挑战性，使得中药化学研究成为破解中药发展关键难题、提升中药防治疾病水平、推进中药现代化和国际化的重要核心力量之一。
第一节中药化学成分的提取方法
一、概述
中药中化学成分十分复杂，有些成分是一般高等植物普遍共有的，如糖类、油脂、蛋白质、色素、树脂、无机盐等；另一些成分则是存在于某些植物的某种器官中的特殊成分，如生物碱类、黄酮类、皂苷类、强心苷、蒽醌类、挥发油、有机酸、香豆素、木脂素类等，这些特殊成分大都具有显著的生理活性。虽然每种中药都含有多种化学成分，但并不是每种化学成分都能起到防治疾病的效果。有效成分的含量往往较低，需要在对中药的提取过程中尽可能选择最佳的方法将药材中的有效成分最大量地提取出来。因此，提取是研究中药化学成分的一个重要步骤。不同的中药，成分不同，提取的方法也有所不同。如果提取方法设计合理，操作正确，不但能将有效成分提出，而且有利于下一步的分离纯化。
中药化学成分的经典提取方法有溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法等。
二、经典提取方法
（一）溶剂提取法
系根据天然药物中各种化学成分在溶剂中的溶解性质，选用对有效成分溶解度大，对无效成分溶解度小的溶剂，将有效成分从药材组织中尽可能的溶解出来的方法。是最常用的提取方法。
1.溶剂提取法的原理当所选用的溶剂接触天然药物原料表面时，溶剂经由润湿、扩散、渗透作用逐渐通过细胞壁进入到植物组织细胞内，溶解大量可溶性物质，造成了细胞内外浓度差而产生渗透压使细胞内的浓溶液不断向外扩散，可溶性成分被溶解出来，直至细胞内外溶液浓度达到动态平衡为止。将此溶液滤出，再数次更新溶剂，直至所需成分全部或大部分溶出。此法的关键就是如何根据所提取成分的性质选择适宜的溶剂。溶剂通常可分为水、亲水性有机溶剂及亲脂性有机溶剂。常用亲水性有机溶剂有甲醇、乙醇、丙酮等，亲脂性有机溶剂氯仿、苯、石油醚等。实验室常用的有机溶剂的极性强弱顺序如下（表1-1）：
表1-1 亲水性增强
石油醚苯氯仿乙醚乙酸乙酯丙酮乙醇甲醇
(Petr) (C6H6) (CHCl3) (Et2O) (EtOAc) (Me2CO) (EtOH) (MeOH)
亲脂性增强
常见的提取溶剂可分为以下三类。
（1）水：水是一种强极性溶剂。中药中亲水性的成分，如无机盐、糖类、分子不太大的多糖类、鞣质、氨基酸、蛋白质、有机酸盐、生物碱盐及苷类等都能被水溶出。
（2）亲水性有机溶剂：亲水性有机溶剂是指与水能混溶的有机溶剂，如乙醇（酒精）、甲醇（木精）、丙酮等，以乙醇最常用。乙醇的溶解性能比较好，对中药细胞的穿透能力较强。中药中的亲水性成分除蛋白质、黏液质、果胶、淀粉及部分多糖、油脂和蜡等外，其余成分在乙醇中皆有一定程度的溶解度；一些难溶于水的亲脂性成分，在乙醇中的溶解度也较大。而且乙醇的浓度还可以根据被提取物质的性质而变化，采用不同浓度的乙醇进行提取。
（3）亲脂性有机溶剂：亲脂性有机溶剂，也就是一般所说的与水不互溶的有机溶剂，如石油醚、苯、三氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、二氯乙烷等。这些溶剂的选择性强，不能或不容易提取亲水性杂质，易提取亲脂性的物质，如油脂、挥发油、蜡、脂溶性色素等强亲脂性的成分。这类溶剂容易挥发，多易燃（三氯甲烷除外），一般有毒，价格较贵，设备要求也比较高，操作需要有通风设备。另外，这类试剂透入植物组织的能力较弱，往往需要长时间反复提取才能提取完全。鉴于以上原因，在大量提取中药原料或工业生产时，直接应用这类溶剂有一定的局限性。
3.提取方法
用溶剂提取法中药化学成分，常用浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法及连续回流提取法等。
（1）浸渍法：浸渍法适用于有效成分遇热易挥发和易破坏的中药的提取。按溶剂的温度分为热浸、温浸和冷浸等数种。浸渍法的操作是先将中药粉末或碎片装入适当的容器中，然后加入适宜的溶剂（如乙醇、稀醇或水等）浸渍药材，以溶出其有效成分的一种方法。
（2）渗漉法：具体操作是将中药粉末先装在渗漉器中使药材浸渍24～28 小时膨胀，然后不断添加新溶剂，使其自上而下渗透过药材，从渗漉器下部流出、收集浸出液的一种浸出方法。当溶剂渗透进药粉细胞内溶出成分后，由于密度增大而向下移动时，上层新加入的溶液便置换其位置，造成良好的浓度差，使扩散能较好地进行。提取的过程是一种动态过程，故浸出的效果优于浸渍法，
但流速应该加以控制。
（3）煎煮法：煎煮法是我国最早使用的传统的提取方法。此法简便易行，能煎出大部分有效成分，但煎出液中杂质较多，且容易发生霉变，一些不耐热挥发性成分易损失。
（4）回流提取法：应用有机溶剂加热提取时，必须采用回流加热装置，以免溶剂挥发损失，减少有毒溶剂对实验者的毒害。
（5）连续提取法：连续提取法是实验室做中药有效成分分析时有机溶剂提取中常用的方法，通常用脂肪提取器或称索氏提取器（图1-3）来完成。这种提取法，需用溶剂量较少，提取成分也比较完全，但一般需数小时（常6～8 小时）才能完成，所以遇热不稳定、易变化的中药成分不宜采用此法。
4.影响提取效率的因素溶剂提取法的关键在于选择合适的溶剂及提取方法，但是在操作过程中，原料的粒度、提取时间、提取温度、设备条件等因素也都能影响提取效率，必须加以考虑。
（二）水蒸气蒸馏法
水蒸气蒸馏法，只适用于难溶或不溶于水、与水不会发生反应、能随水蒸气蒸馏而不被破坏的中药成分的提取。这类成分的沸点多在100 ℃以上，当温度接近100 ℃时存在一定的蒸气压，与水在一起加热时，当其蒸气压和水的蒸气压总和为1 atm时，液体就开始沸腾，水蒸气将挥发性物质一并带出。
（三）升华法
有些固体物质受热后会直接气化，遇冷后又凝固为原来的固体化合物，此现象称为升华。中药中有一些化学成分就具有升华的性质，故可采用升华法直接提取。
三、现代提取方法
（一）超声波提取法
超声波是一种高频率的机械波，频率范围在15～60 kHz的超声波，其原理主要是利用超声的空化作用对细胞膜的破坏，有助于有效成分的溶出与释放和扩散。具有提取速度快、时间短、收率高、无需加热等优点。
（二）超临界流体萃取法
超临界流体萃取技术是20世纪60年代兴起的一种新型分离技术。国外已广泛用于香料、食品、石油、化工等领域。20世纪80年代中期以来，由于其
选择分离效果好、提取率高、产物没有有机溶剂残留、有利于热敏性物质和易氧化物质的萃取等特点，逐渐被应用到中药有效成分的提取分离上，并且与GC、IR、GC-MS、HPLC等联用形成有效的分析技术。
第二节中药化学成分分离方法
中药所含化学成分非常复杂，而且其药效的发挥往往是多种活性成分共同作用的结果。这种复杂性不仅表现在不同的中药含有不同类型的化学成分。根据研究目标的不同，可以设计不同的分离方案，采用不同的分离方法。中药系统分离制备流程包括预处理、粗分离和精分离三个部分，根据不同的分离要求每个部分都涉及不同的分离方法与技术。经典的分离方法包括溶剂萃取法、沉淀法、结晶法、经典色谱法、分馏法、盐析法、透析法等。现代的分离方法有高效液相色谱法、超滤法、液滴逆流色谱法等。
第二章生物碱
第一节生物碱的含义、分布及存在形式
生物碱是一类含氮的天然有机化合物。人们研究生物碱已有200多年，并发现它们大多具有显著的生物活性，如吗啡、奎宁、马钱子碱、吐根碱、番木鳖碱、咖啡碱等。生物碱多数具有较复杂的氮杂环结构，多呈碱性，可与酸成盐。
生物碱在植物体内的分布，则往往集中在某一部位或某一器官。另外，植物在生长过程中，不同的自然环境与生长季节，对生物碱含量也有影响。并且不同的植物中生物碱的含量差别很大，高的如黄连，根茎中含生物碱7%以上，低的如长春花中长春新碱，含量约为百万分之一。
在植物体内，绝大多数生物碱与共存的有机酸如苹果酸、酒石酸、柠檬酸、草酸等结合成盐的形式存在，也有少数生物碱以无机酸盐的形式存在，如盐酸小檗碱、硫酸吗啡；有一些生物碱则是以苷的形式存在，如贝母中的贝母碱苷、平贝碱苷等；有的生物碱通过其结构上的羟基与有机酸结合成酯存在。
第二节理化性质
一、性状
多数生物碱呈结晶形固体，有些为不定形粉末；个别生物碱在常温下为液体，如烟碱、毒芹碱、槟榔碱等，液态生物碱多具挥发性；个别固体生物碱也具有挥发性，如麻黄碱。少数生物碱具有升华性，如咖啡因、川芎嗪等。
二、碱性
生物碱都含有氮原子，通常显碱性，少数具有酸碱两性，个别不显碱性甚至显微弱酸性。碱性是生物碱的重要性质之一，是生物碱提取分离、鉴定的理论基础。
三、溶解性
（一）游离生物碱
多数游离生物碱难溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂。具体那种生物碱溶的溶解度还受多种因素影响。
（二）生物碱盐
生物碱的盐多数易溶于水，可溶于甲醇、乙醇，难溶于中等极性和极性小的有机溶剂。
第三节提取与分离
提取分离生物碱时，首先应考虑生物碱在植物体内的存在形式及特性，以便选择合适的提取分离方法。
一、生物碱的提取
生物碱提取以经典的溶剂提取法为主，即根据生物碱的溶解性，选择相应的溶剂把生物碱从植物中提取出来，一般采用以下几种方法：
（一）酸水提取法
根据生物碱盐易溶于水的性质，通过加入小分子的有机酸或无机酸，使植物体内的生物碱转变为在水中溶解度较大的盐，从而用水提取出生物碱。酸水提取法一般选用的溶剂是0.1～1％的硫酸、盐酸或醋酸（如果生物碱在植物中是以在水中溶解度较大的盐的形式存在，则可直接用水提取），采用渗漉法、浸渍法或煎煮法提取。
有机溶剂萃取法将酸水提取液碱化（氨水或石灰水等），使生物碱盐转变为游离的生物碱，再用亲脂性有机溶剂如氯仿、乙醚、苯等萃取出生物碱，回收溶剂即可
得到总生物碱。
（二）亲水性有机溶剂提取法
根据游离生物碱和生物碱的盐均溶于亲水性有机溶剂的性质，可选用甲醇、乙醇为溶剂提取，生产中多用不同浓度的乙醇提取。
（三）亲脂性有机溶剂提取法
利用游离生物碱易溶于亲脂性有机溶剂的性质进行提取。植物体内弱碱性生物碱多呈游离状态，所以可直接提取；而中等碱性生物碱常以盐的形式存在，需预先用碱水（10％氨水、石灰乳、碳酸钠等）湿润药材，使生物碱转成游离状态，然后加亲脂性有机溶剂（氯仿、苯、乙醚等）用回流或连续回流法提取。
第三章醌类化合物
第一节概述
醌类化合物是指包括醌类及其容易转变为具有醌式结构的化合物。
第二节醌类化合物的理化性质
溶解性
游离醌类化合物具亲脂性，易溶于苯、乙醚、氯仿、乙醇、甲醇等有机溶剂，微溶或不溶于水。而醌类成苷后，极性增大，易溶于甲醇、乙醇中，在热水中也可溶解，但在冷水中溶解度较小。而醌衍生物中的碳苷类衍生物在有机溶剂和水中的溶解度都较小，易溶于吡啶。
有些醌类成分含有易被氧化的取代基，对光不稳定，操作时应注意。
酸碱性
醌类衍生物多具有酚羟基，有的尚具有其他的酸性取代基（如羧基），故呈酸性。醌类化合物的酸性强弱与分子中酚羟基、羧基的数目及位置有关。
第三节醌类化合物的提取与分离
一、提取
醌类化合物在植物体内存在形式多样，各类型之间的极性、溶解度各不相同，故提取方法也多种多样。一般有以下几种方法可以选用。
（一）有机溶剂提取法游离醌类化合物极性都较小，故提取时可选用亲脂性有机溶剂，如苯、氯仿等为溶媒。提取液浓缩后，若游离醌类成分含量较高，杂质较少，它们往往析出，再经过重结晶等法精制，即可得到较纯的混合物。
（二）碱提酸沉法具有游离酚羟基的醌类化合物可用碱水液提取，提取液再经酸化，原存于碱水中的游离醌的盐又恢复为游离醌类，不溶于水而沉淀析出。
第四章香豆素和木脂素
香豆素在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯，是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然化合物。
第一节香豆素
（一）溶解性
游离香豆素极性较小易溶于有机溶剂，能部分溶于沸水，但不溶于冷水。
香豆素苷类易溶于甲醇、乙醇，可溶于水，难溶于乙醚、氯仿等极性小的有机溶剂。
（二）香豆素类的提取
1.溶剂提取法是提取香豆素类成分的常用方法。香豆素类成分的极性不同，各种溶剂都有提出该类成分的可能，如甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、乙醚等。石油醚虽然对一些具有含氧基团的香豆素溶解度较小，但由于药材中共存杂质的助溶作用，也往往可溶解出来，提取液经浓缩冷却后游离香豆素常可结晶析出。提取方法可先用亲脂性溶剂提出极性小的成分，再用醇或水提出极性大的部分。也可先用醇或水提取，然后再用溶剂或大孔吸附树脂分离脂溶性和水溶性成分。
第二节木脂素
木脂素是一类由两分子苯丙素（C
6～C
3
）衍生物聚合而成的天然化合物，主要存
在于植物的木部和树脂中，故称木脂素。多数呈游离状态，少数与糖结合成苷。木脂素类在自然界中分布较广，而且有着多方面的生物活性，如小檗科鬼臼属八角莲所含的鬼臼毒素类木脂素具有很强的抑制癌细胞增殖作用；瑞香狼毒中总木脂素的体外抗肿瘤活性高于长春新碱；五味子科木脂素具有抗病毒、保护肝脏和抗氧化等作用。
第五章黄酮类化合物
黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大部分与糖结合成苷，一部分以游离状态存在。
第一节黄酮类化合物的结构与分类
第一节黄酮类化合物的理化性质
一、性状
黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定形粉末。除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷醇类具有旋光性外，其余则无旋光性。黄酮苷由于引入了糖分子，故有旋光性，且多为左旋。
二、溶解性
一般游离苷元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱水溶液。花色素苷元类因以离子形式存在，具有盐的通性，故亲水性较强，在水中溶解度较大。
黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中，可溶于乙酸乙酯，难溶或不溶于苯、乙醚、氯仿等有机溶剂中。苷分子中糖基的数目和结合的位置，对溶解度亦有一定影响，一般多糖苷的水溶性大于单糖苷。
三、酸碱性
（一）酸性
黄酮类化合物因分子中具有酚羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶中。
第二节黄酮类化合物的提取与分离
一、提取
黄酮类化合物在花、叶、果等组织中，一般多以苷的形式存在，而在木部坚硬组织中，则多以游离苷元形式存在。
为了避免在提取过程中黄酮苷类发生水解，常按一般提取苷的方法事先破坏酶的活性。大多数黄酮苷元宜用极性较小的溶剂，如氯仿、乙醚、醋酸乙酯等提取，对多甲氧基黄酮的游离苷元，可用苯进行提取。
（一）醇提取法
乙醇或甲醇是最常用的提取溶剂，黄酮苷及其苷元均可溶于其中。一般用60%左右的稀醇提取黄酮苷类，90%～95%的浓醇提取黄酮苷元。
（二）水提取法
黄酮苷类具有亲水性，可用热水提取，如从槐花米中提取芸香苷。如果提取液中含较多多糖、蛋白质等杂质，可将水提取液浓缩后加入多倍量的浓醇，即水提醇沉法将其沉淀除去。
第五章强心苷
第一节概述
强心苷是自然界中存在的一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类化合物。是临床上常用的强心药物。含强心苷的药材主要存在于一些有毒植物中，其中以夹竹桃科、玄参科、百合科、萝摩科、十字花科、桑科、以及卫矛科等植物中最为普遍。
强心苷类化合物能选择性地作用于心脏，增强心肌收缩力，减慢心率，主要用于治疗心力衰竭与节律障碍等疾患。
第二节强心苷的理化性质
一、性状
侧链强心苷大多为无色结晶或无定形粉末,具旋光性（一般为左旋），味苦，C
17
为α-构型时，味不苦。对黏膜有刺激性。
二、溶解性
强心苷一般可溶于水、丙酮及醇类等极性溶剂，略溶于乙酸乙酯，含醇氯仿，
几乎不溶于乙醚、苯、石油醚等非极性溶剂。其溶解度也因糖分子数目和性质以及苷元分子中有无亲水性基团而有差异。原生苷一般所含糖基数目多且含葡萄糖，故亲水性较大，次生苷的亲水性则较小。
第三节强心苷的提取
植物中存在的强心苷类成分比较复杂，大多含量较低（1%以下），又常与糖类、皂苷、色素、单宁等共存，这些成分的存在往往会影响或改变强心苷在许多溶剂中的溶解度，而且同一植物中又常含几个乃至数十个性质相似的强心苷，每个强心苷又有原生苷、次生苷和苷元之分，这些都给强心苷的提取分离带来一定的困难。所以一般要用各种方法反复处理才能得到较纯的强心苷。此外，提取分离过程还应可用乙醇破坏酶的活性或用硫酸铵等无机盐使酶沉淀除去。
一、原生苷的提取
从植物中提取原生苷时，首先要抑制酶的活性，防止酶解。原料需新鲜，采集后要低温快速干燥，保存期间要注意防潮。原生苷一般极性较大，可直接用甲醇或70%～80%乙醇加热回流提取。
二、次生苷的提取
次生苷的提取通常先利用药材中的酶自行水解，脱去葡萄糖基生成次生苷后再进行提取。具体方法是先将药材粉末加等量水拌匀湿润后，在30～40℃保持6～12h 以上进行发酵酶解，然后用乙酸乙酯或乙醇按上述原生苷提取方法进行提取。亦可提取原生苷再进行酶解，酶解完全后再用有机溶剂提取。
皂苷
第一节概述
皂苷是存在于植物界的一类结构比较复杂的苷类。它的水溶液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂样的泡沫，故名皂苷。皂皂苷在中草药中广泛存在，常见于百合科、薯预科、龙舌兰科、石竹科、远志科、玄参科、豆科、五加科和葫芦科等植物中。许多天然药物如人参、三七、桔梗、远志、柴胡、甘草、薯蓣、知母、地榆、绞股蓝和白头翁等的主要成分都是皂苷类。
第二节理化性质
一、性状
皂苷分子量较大，不易结晶，大多为无色、白色或乳白色无定形粉末，仅少数为晶体，而皂苷元大多有完好的晶体。皂苷多具吸湿性，味苷而辛辣，对粘膜有刺激性，尤以鼻内粘膜最为灵敏，吸入鼻内可引起喷嚏。还可反射性地促进呼吸道粘液腺分泌，使浓痰稀释，易于排出。如桔梗、远志、枇杷叶、紫菀等止咳化痰药均含有皂苷。少数皂苷如甘草皂苷有显著而强烈的甜味，对粘膜刺激性也弱。
二、溶解性
大多数皂苷极性较大，一般可溶于水，易溶于热水、含水稀醇、热甲醇和热乙醇，难溶于乙醚、苯等亲脂性有机溶剂。皂苷在含水正丁醇中有较大的溶解度，可利用此性质从含皂苷水溶液中用正丁醇或戊醇进行萃取，从而与糖类、蛋白质等亲水性大的杂质分离。
第三节提取与分离
一、提取
（－）皂苷的提取
用不同浓度的乙醇或甲醇作为溶剂提取，然后回收溶剂，将残渣溶于水，滤除不溶物，水溶液再用石油醚、苯等亲脂性有机溶剂萃取，除去油脂、色素等脂溶性杂质，然后再用正丁醇对水溶液进行萃取，则皂苷转溶于正丁醇，而糖类等水溶性杂质则留在水中，分取正丁醇溶液，回收正丁醇，得粗制总皂苷。本法为目前提取皂苷的通法。
（二）皂苷元的提取
皂苷元易溶于苯、氯仿、石油醚等弱极性有机溶剂而不溶或难溶于水。一般可将粗皂苷加酸水解后，再用弱极性有机溶剂萃取，也可直接将药材加酸水解，使皂苷生成皂苷元，再用有机溶剂萃取。
第十章萜类和挥发油
第一节萜类
一、萜类的含义和分类
萜类化合物是一类骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结构千变万化、又具有广泛生物活性的一类重要的天然药物化学成分。萜类化合物从化学结构上看，它们是异戊二
烯(C5H8)n首尾相连的聚合体及其衍生物，少数也有例外。
二、萜类化合物的理化性质
（一）性状
1.形态单萜和倍半萜类多为具有特殊香气的油状液体，在常温下可以挥发，或低熔点的固体。二萜和二倍半萜多为结晶性固体。
2.味萜类化合物多具有苦味，有的味极苦，所以萜类化合物又称苦味素。但有的萜类化合物具有较强的甜味，
3.旋光性和折光性大多数萜类具有不对称碳原子，具有光学活性且多有异构体存在。低分子萜类具有较高的折光率。
（二）溶解性
萜类化合物亲酯性强，易溶于醇及酯溶性有机溶剂，难溶于水，但单萜和倍半萜类能随水蒸气蒸馏。随着含氧功能团的增加或具有苷的萜类，则水溶性增加。具有内酯结构的萜类化合物能溶于碱水，酸化后，又自水中析出，此性质用于具内酯结构的萜类的分离与纯化。
三、提取萜类化合物提取分离
在萜类化合物中，环烯醚萜以苷的形式较多见，而其它萜类则少见。环烯醚萜苷多以单糖苷的形式存在，苷元的分子较小，且多具有羟基，所以亲水较强，一般易溶于水、甲醇、乙醇和正丁醇等溶剂，而难溶于一些亲脂性强的有机溶剂，故多用甲醇或乙醇为溶剂进行提取。分离方法有：利用特殊官能团分离、结晶法分离、柱色谱分离。
第二节挥发油
一、概述
挥发油又称精油，是一类具有芳香气味油状液体的总称。在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。挥发油是具有广泛生物活性的一类常见的重要成分，是古代医疗实践中较早注意到的药物，《本草纲目》中记载着世界上最早提炼、精制樟油、樟脑的详细方法。
挥发油广泛分布于植物界，在我国野生与栽培的芳香植物近300种，供药用的很多。挥发油一般具有驱风和局部刺激作用，另外还有着广泛的生物活性。临床上主要用于止咳、平喘、祛痰、抗菌等。挥发油不仅在医药上有重要的用途，在香料
工业、食品工业及化学工业上也是重要的原料。
二、挥发油的理化性质
（一）性状
1.颜色挥发油在常温下大多为无色或微带淡黄色，也有少数具有其它颜色。如洋苷菊油因含有薁类化合物而显蓝色，苦艾油显蓝绿色，麝香草油显红色。
2.气味挥发油大多数具有香气或其它特异气味，有辛辣烧灼的感觉，呈中性或酸性。挥发油的气味，往往是其品质优劣的重要标志。
3.形态挥发油在常温下为透明液体，有的在冷却时其主要成分可能结晶析出。这种析出物习称“脑”，如薄荷脑、樟脑等。
4.挥发性挥发油在常温下可自行挥发而不留任何痕迹，这是挥发油与脂肪油的本质区别。
（二）溶解度
挥发油不溶水，而易溶于各种有机溶剂中，如石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂等。在高浓度的乙醇中能全部溶解，而在低浓度乙醇中只能溶解一定数量。
（三）稳定性
挥发油与空气及光线接触，常会逐渐氧化变质，使之比重增加，颜色变深，失去原有香味，并能形成树脂样物质，也不能再随水蒸气而蒸馏了。因此，挥发油制备方法的选择是很重要的，其产品应贮于棕色瓶内，装满、密塞并在阴凉处低温保存。
三、提取与分离
（一）提取
1.水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法是从中草药中提取挥发油最常用的方法，根据操作方式的不同，分为共水蒸馏和通入水蒸气蒸馏两种方法。前者是将已粉碎的药材放入蒸馏器中，加水浸泡，直火煮沸，使挥发油与水蒸气一起蒸出。此法操作简单，但因受热温度过高，有可能使挥发油中的某些成分发生分解，同时因过热还可能使药材焦化，所得挥发油的芳香气味发生改变，降低香料的价值，影响挥发油的质量。
2.溶剂提取法药材用低沸点的有机溶剂如乙醚、石油醚（30～60℃）等回流提取或冷浸，提取液低温蒸去溶剂即得浸膏。此法所得浸膏含杂质较多，原料中其他脂溶性成分如树脂、油脂、蜡等也同时被提出。
3.冷压法挥发油含量较高的新鲜药材，如桔、柑、柠檬果皮等原料，可经撕裂、捣碎冷压后静置分层，或用离心机分出油分，即得粗品。此法在常温下进行，产品保持原有挥发油的新鲜香味，但所得的挥发油含有水分、粘液质及细胞组织等杂质需进一步处理，同时此法也很难将挥发油全部压榨出来，需再将压榨后的药渣进行水蒸气蒸馏，才能使挥发油提取完全。
4.超临界流体萃取法该法是一种新的提取分离技术，用这种技术提取挥发油，具有防止氧化、热解及提高质量等优点，若挥发油中的成分不稳定受热易分解，可用超临界二氧化碳流体萃取技术提取挥发油，所得的挥发油气味芳香纯正，明显优于其他方法。
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第一章绪论 一、概念： 1.中药化学：结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科 2.有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 3.无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 4.有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 5. 一次代谢产物：也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等。 6.二次代谢产物：也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质，次生代谢是植物特有的代谢方式，次生成分是植物来源中药的主要有效成分。 7.生物活性成分：与机体作用后能起各种效应的物质 二、填空： 1.中药来自（植物）、（动物）和（矿物）。 2. 中药化学的研究内容包括有效成分的（化学结构）（理化性质）（提取）、（分离）（检识）和（鉴定）等知识。 三、单选题 1.不易溶于水的成分是（ B ） A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E树胶 2.不易溶于醇的成分是（ E ） A 生物碱 B生物碱盐 C 苷 D鞣质 E多糖 3.不溶于水又不溶于醇的成分是（ A ） A 树胶 B 苷 C 鞣质 D生物碱盐 E多糖 4.与水不相混溶的极性有机溶剂是（C ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 5.与水混溶的有机溶剂是（ A ） A 乙醇 B 乙醚 C 正丁醇 D 氯仿 E 乙酸乙酯 6.能与水分层的溶剂是（ B ） A 乙醇 B 乙醚 C 氯仿 D 丙酮/甲醇（1：1）E 甲醇 7.比水重的亲脂性有机溶剂是（ C ） A 苯B 乙醚 C 氯仿D石油醚 E 正丁醇 8.不属于亲脂性有机溶剂的是（D ） A 苯B 乙醚 C 氯仿D丙酮 E 正丁醇 9.极性最弱的溶剂是（ A ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 10.亲脂性最弱的溶剂是（C ） A乙酸乙酯B 乙醇C 水D 甲醇E丙酮 四、多选 1.用水可提取出的成分有（ ACDE ） A 苷B苷元C 生物碱盐D鞣质E皂甙 2.采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的（ BCD ） A树脂B蛋白质C淀粉D 树胶E鞣质 3.属于水溶性成分又是醇溶性成分的是（ABC ） A 苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质 E挥发油 4.从中药水提取液中萃取亲脂性成分，常用的溶剂是（ ABE ） A苯B氯仿C正丁醇D丙酮 E乙醚 5.毒性较大的溶剂是（ABE ） A氯仿B甲醇C水D乙醇E苯 五、简述 1.有效成分和无效成分的关系：二者的划分是相对的。 一方面，随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高，一些过去被认为是无效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等，现已发现它们具有新的生物活性或药效。 另一方面，某些过去被认为是有效成分的化合物，经研究证明是无效的。如麝香的抗炎有效成分，近年来的实验证实是其所含的多肽而不是过去认为的麝香酮等。 另外，根据临床用途，有效成分也会就成无效成分，如大黄中的蒽醌苷具致泻作用，鞣质具收敛作用。 2. 简述中药化学在中医药现代化中的作用 （1）阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理；（2）促进中药药效理论研究的深入； （3）阐明中药复方配伍的原理；（4）阐明中药炮制的原理。 3．简述中药化学在中医药产业化中的作用 （1）建立和完善中药的质量评价标准；（2）改进中药制剂剂型，提高药物质量和临床疗效； （3）研究开发新药、扩大药源； 六、论述 单糖及低聚糖生物碱盐游离生物碱油脂 粘液质苷苷元、树脂蜡 氨基酸水溶性色素脂溶性色素 蛋白质、淀粉水溶性有机酸挥发油 第二章提取分离鉴定的方法与技术 一、概念：
中药化学复习题集(含答案版) 1
《中药化学》复习题 一、名词解释： 1. 强心苷; 2. 萜类及挥发油; 3. 苯丙素类化合物; 4. 中性皂苷和酸性皂苷; 5. PH 梯度萃取; 6.生物碱 二、根据下列化合物的结构特点，结合天然药物化学成分的结构特点，说明每类成分的名称（可多选） A.生物碱、 B.黄酮、 C.香豆素、 D.木脂素、 E.苷类、 F.强心苷、 G.二萜、 H.三萜、 I.甾体皂苷、 J.蒽醌、 K.糖、L ：倍半萜。 COOH HO O O HO O O O 糖氧去 ( ) ( ) ( ) O O HO O O OH OH O O O O HO OH ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) N N O O O O OH OH OH OH OH OH OH OH O O H 3C CH 3 O H CH 3 O O ( )
O HO OH OH OH O OH O O O HO COOH CH CH OH CH3 NHCH3 O O HO OH ( ) ( ) ( ) ( ) 三、填空：（每空0.5分，共20分） 1.苷类根据苷键原子的不同可分为：氧苷、氮苷 硫苷、碳苷。 2. 苷键水解的常用方法有：酸水解、酶水解、碱水解、氧化开环。 3.确定糖与糖之间连接顺序的常用方法有：缓和水解、酶水解、MS法、NMR法。 4.确定苷键构型的常用方法有：酶水解、klyne经验公式计算、和NMR法。 5.香豆素类是一类具有苯骈α-吡喃酮结构类型的化合物，萜类是一类具有结构通式化合物的统称。 6.蒽醌类的酸性强弱顺序为含一COOH.>含两个或两个以上β-OH>含一个β-OH > 含2或2以上的α-OH>含一个α-OH 能溶解于5%Na2CO3的有含一个β-OH 。 7.1- 羟基蒽醌的红外光谱中羰基应该有 2 个峰; 1，4 二羟基的红外光谱中羰基应该有 1 个峰。 8. 甾体皂苷按照25位结构的特点可以分为：螺甾烷醇、异螺甾烷醇、呋甾烷醇、变形螺甾烷醇四种结构类型。 9. 黄酮类化合物是一类具有2-苯基色原酮结构的化合物，根据其C 环氧化程度、B环取代位置和C环是否环合将黄酮类化合物分成十四类化合物。其中C环打开的是查尔酮，B环取代在3位的为异黄酮；3位为羟基的为黄酮醇；在水中溶解度最大的是花色素；具有手性的黄酮类为：二氢黄酮醇等。黄酮7，4’上有羟基，因为p-π共轭
中药化学总结个人
注：除习题集中所列内容或习题集中已列但需归纳的内容 P248. β为分配因子讨论液液萃取 β≥10，仅作一次简单萃取就可实现基本分离；但100>β ≥10，则须萃取10-12次；β≤2时，要想实现基本分离，须作100次以上萃取才能完成。 分配比与pH 酚类pKa值为9.2-10.8，羧酸类pKa值约为5，故pH值在3以下时，大部分酚酸性物质将以非解离形式（HA）存在，易分配于有机溶剂中；而pH值在12以上时，则将以解离形式（A¯）存在，易分配于水中。 P256 聚酰胺色谱对鞣持的吸附特强，近乎不可逆，帮用于植物粗提取物的脱鞣处理特别合适。 P261 液体混合物沸点差在100℃以上，可反复蒸馏法 25℃以下，则需用分馏法 P265 氢核磁共振中化学位移反映化合物中氢的种类 峰面积相同类型氢的数目 偶合常数氢与氢之间的相互关系及影响 P268-271 生物碱分类 吡啶类槟榔碱、烟碱、苦参碱 莨菪烷类阿托品 异喹啉类罂粟碱、去甲乌药碱、小檗碱、延胡索乙素、吗啡、可待因 吲哚类长春碱、利血平、马钱子碱 有机胺类麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱 特点：N原子不在环结构内 P279 总生物碱的提取 1.脂溶性生物碱酸水提取氯仿、乙醚萃取 醇提取氯仿、乙醚萃取 2.水溶性生物碱雷氏铵盐是常用于提取季铵型水溶性生物碱的沉淀试剂 含生物碱的中药实例 P285 苦参极性大小：氧化苦参碱＞羟基苦参碱＞苦参碱 苦参碱：既可溶于水，又能溶于氯仿、乙醚、苯 氧化苦参碱：易溶于水、可溶于氯仿、难溶于乙醚 P287 麻黄伪麻黄碱形成分子内氢键稳定性大于麻黄碱，故碱性稍强于麻黄碱，但均具挥发性 草酸麻黄碱草酸伪麻黄碱盐酸麻黄碱盐酸伪麻黄碱 水难易 氯仿不溶溶 麻黄咸、伪麻黄碱特征性反应：（1）二硫化碳-硫酸铜反应；（2）铜络盐反应 P289 黄连小檗碱属苄基异喹啉类衍生物△干燥时≤80℃ 属季铵型生物碱强碱性 游离小檗碱能溶于水、热乙醇、难溶于苯、氯仿、丙酮等 小檗碱盐酸盐在水中溶解度较小，易溶于沸水，难溶于乙醇 特征性反应：丙酮加成反应漂白粉显色反应 P290 汉防已（熟悉） 汉防已甲素、乙素均为双苄基异喹啉衍生物，亲脂性；轮环藤酚碱（丙素）为季铵型生物碱（强碱性）、水溶性。 甲素极性较小，能溶于冷苯；乙素极性较小，难溶于冷苯，溶于热苯。
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《中药化学》试题库 第1讲作业 一、单选题: 1、两相溶剂萃取法的原理为： Ａ．根据物质在两相溶剂中的分配系数不同Ｂ．根据物质的熔点不同 Ｃ．根据物质的沸点不同Ｄ．根据物质的类型不同Ｅ．根据物质的颜色不同 标准答案：A 2、硅胶作为吸附剂用于吸附色谱时其为： Ａ．非极性吸附剂Ｂ．极性吸附剂Ｃ．两性吸附剂 Ｄ．化学吸附剂Ｅ．半化学吸附剂 标准答案：B 3、下列溶剂极性最弱的 Ａ．乙酸乙酯Ｂ．乙醇Ｃ．水Ｄ．甲醇Ｅ．丙酮 标准答案：A 4、一定亲水性但能和水分层 Ａ．石油醚Ｂ．正丁醇Ｃ．甲醇Ｄ．乙醇Ｅ．水 标准答案：B 5、亲脂性最强 Ａ．石油醚Ｂ．正丁醇Ｃ．甲醇Ｄ．乙醇Ｅ．水 标准答案：A 6、和水混溶，误事会伤害眼睛 Ａ．石油醚Ｂ．正丁醇Ｃ．甲醇Ｄ．乙醇Ｅ．水
标准答案：C 7、可用于提取多糖、蛋白、鞣质、生物碱盐的溶剂 Ａ．石油醚Ｂ．正丁醇Ｃ．甲醇Ｄ．乙醇Ｅ．水 标准答案：E 8、无毒性，可用于提取多数类型的中药成份的溶剂 Ａ．石油醚Ｂ．正丁醇Ｃ．甲醇Ｄ．乙醇Ｅ．水 标准答案：D 二、多选 9、溶剂提取方法有： Ａ．浸渍法Ｂ．渗漉法Ｃ．煎煮法Ｄ．回流法Ｅ．水蒸气蒸馏法 标准答案：A, B, C, D 10、结晶法选择溶剂的原则是： Ａ．沸点不能太高Ｂ．冷热溶解度差别大Ｃ．冷热溶解度差别小 Ｄ．手选常见溶剂水、乙醇、甲醇、丙酮Ｅ．可选混合溶剂 标准答案：A, B, C, D, E 第2讲作业 一、单选题: 1、根据色谱原理不同，色谱法主要有： Ａ．硅胶和氧化铝色谱Ｂ．聚酰胺和硅胶色谱 Ｃ．分配色谱、吸附色谱、离子交换色谱、凝胶过滤色谱 Ｄ．薄层和柱色谱Ｅ．正相和反相色谱 标准答案：C 2、磺酸型阳离子交换色谱可用于分离：
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第一、二章习题 一、填空题 1.天然药物来自（植物）、（动物）、（矿物）和（人工制品），并以（植物）来源为主。 2.有效部位是指(含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部位),例如（人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等）。 3.研究天然药物有效成分最重要的作用是为创制新药提供（药源）。 4.不经加热进行提取的方法有（水蒸气蒸馏法）和（煎煮法），将溶剂从药材上部缓缓通过药材从下部流出，这种提取方法叫做（渗漉法）。 5. 中药化学成分中常见基团极性最大的是（羧基），极性最小的是（烷基） 6. 硅胶和氧化铝色谱的分离原理主要是（吸附剂吸附），根据被分离化合物的（吸附能力）大小而达到分离目的。 7. 大孔吸附树脂的分离原理是（吸附）和（筛选），有机化合物常根据其（吸附力的不同）及（及分子量的大小），而达到分离的目的。 8. 利用中药化学成分能与某些试剂（生成沉淀），或加入（某些试剂）后可降低某些成分在溶液中的（溶解度）而自溶液中析出的特点，可采用（沉淀法）进行分离。 9.离子交换色谱主要基于混合物中各成分（解离度）差异进行分离。常用的离子交换树脂类型有（离子交换纤维素）和（离子交换凝胶）。 10.化合物结构研究常用的四大波谱是指（UV光谱）、（IR光谱）、（NMR谱）和（MS谱）。 二、选择题 1. 有效成分是指（C） A需要提取的成分 B含量高的化学成分 C具有某种生物活性或治疗作用的成分 D对人体有用的成分 2. 与水不相互混溶的极性有机溶剂是（C） A EtOH B Me2CO C n-BuOH D 四氯化碳 3. 比水重的亲脂性有机溶剂为（A） A CHCl3 B 苯 C Et2O D 石油醚 4. 利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用（C） A煎煮法B浸渍法C回流提取法D超声提取法 5. 对含挥发油的药材进行水提取时，应采用的方法是（B） A回流提取法B先进行水蒸气蒸馏再煎煮 C煎煮法D连续回流提取法 6. 主要利用分子筛原理的色谱材料是（B） A聚酰胺色谱B凝胶过滤色谱 C离子交换色谱D硅胶柱色谱
中药化学重点总结归纳
强极性溶剂：水 亲水性有机溶剂：与水任意混溶（甲、乙醇，丙酮） 亲脂性有机溶剂：不与水任意混溶，可分层（乙醚、氯仿、苯、石油醚） 常用溶剂的极性顺序： 石油醚—四氯化碳—苯—氯仿—乙醚—乙酸乙酯—正丁醇—丙酮—乙醇—甲醇—水 苯丙素 二、提取分离 1.苯丙烯、苯丙醛、苯丙酸的酯类衍生物具有挥发性，是挥发油芳香族化合物的主要成分，可 用水蒸气蒸馏。 2.苯丙酸衍生物可用有机酸的方法提取。 香豆素 二、理化性质 （一）物理性质游离香豆素----多有完好的结晶，大多具香味。 小分子的有挥发性和升华性。苷则无。 在紫外光照射下，香豆素类成分多显蓝色或紫色荧光。 （二）溶解性游离香豆素----难溶于冷水，可溶于沸水，易溶于苯、乙醚、氯仿、乙醇。 香豆素苷----能溶于水、甲醇、乙醇，难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。 香豆素遇碱水解与稀碱水作用可水解开环，形成水溶性的顺式邻羟基桂皮酸的盐。 酸化，又可立即环合形成脂溶性香豆素而析出。 如果与碱液长时间加热，将转为反式邻羟基桂皮酸的盐，酸化后不能环合。 与浓碱共沸，往往得到的是裂解产物——酚类或酚酸。 （三）成色反映 1.异羟肟酸铁反应 内酯在碱性条件下开环，与盐酸羟胺缩合，在酸性条件下，与三价铁离子络和成红色。 ?内酯[异羟肟酸铁反应、盐酸羟胺（碱性）、红色] 2.酚羟基反应 ?FeCl3溶液与具酚羟基物质反应产生绿色至墨绿色沉淀 ?若酚羟基的邻、对位无取代，可与重氮化试剂反应而显红色至紫红色。 ?含酚羟基的化合物[三氯化铁反应、FeCl3、绿色] 3. Gibb’s反应 Gibb’s试剂2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺，在弱碱性条件下，与酚羟基对位活泼氢缩合成蓝色化合物。6位无取代的香豆素显阳性。 ?Ph-OH对位无取代[Gibb’s反应，Gibb’s试剂，蓝色] 4Emerson反应 Emerson试剂2%的4-氨基安替比林和8%的铁氰化钾。其余同Gibb’s。 ?Ph-OH对位无取代[Emerson反应，Emerson试剂试剂，红色] 三．香豆素的提取与分离 （一）提取利用香豆素的溶解性、挥发性及具有内酯结构的性质进行提取分离。 游离香豆素一般可以用乙醚、氯仿、丙酮等提取(香豆素苷可用甲醇、乙醇或水提取)。 碱溶酸沉法提取。 1. 溶剂提取法常用甲醇、乙醇、丙酮、乙醚等提取。 乙醚是多数香豆素的良好溶剂。 苷则在正丁醇、甲醇中被提出。 2.碱溶酸沉法0.5%氢氧化钠水溶液稍加热提取，冷后用乙醚除杂质，加酸调PH到中性，适当 浓缩，再酸化，则香豆素或苷即可析出，也可用乙醚萃取。
中药化学模拟试题2含答案
中药化学模拟试题（2） 专业＿＿＿＿＿＿姓名学号＿＿＿＿＿总分＿＿＿＿ 一、填空题（每空0.5分，共20分） 1. 香豆素是______的内酯，具有芳甜香气。其母核为_______________。 2 香豆素的结构类型通常分为下列四类：________、________、________及________。 3.香豆素类化合物在紫外光下多显示______色荧光，______位羟基荧光最强，一般香豆素遇碱荧光______。 4.木脂素可分为两类，一类由______和______二种单体组成，称______；另一类由______和______二种单体组成，称为______。 5. 醌类按其化学结构可分为下列四类：①________②_______ ③_______ ④________。 6. 萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型，但迄今为止从天然界得到的几乎均为______。 7. 游离的蒽醌衍生物，常压下加热即能___，此性质可用于蒽醌衍生物的___和___。 8. 羟基蒽醌能发生Borntrager's反应显____色，而_____、_____、_____、_____类化合物需经氧化形成蒽醌后才能呈色。 9. 蒽醌类是指具有___基本结构的化合物的总称，其中__位称为α位，__位称为β位。 10. 下列化合物与醋酸镁的甲醇溶液反应： 邻位酚羟基的蒽醌显____色；对位二酚羟基的蒽醌显____色；每个苯环上各有一个α-酚羟基或有间位羟基者显____色；母核上只有一个α或β酚羟基或不在同一个环上的两个β酚羟基显____色。 11. Kesting-Craven以应(与活性次甲基试剂的反应)仅适用于醌环上有未被取代位置的_____及____类化合物，____类化合物则无此反应。 12. 某中药用10%H2SO4水溶液加热水解后，其乙醚萃取液加入5%NaOH水溶液振摇，则乙醚层由黄色褪为无色，而水层显红色，表示可能含有____成分。 二、写出下列结构的名称及类型（每小题1分，共12分）
中药化学考试题-1及答案
中药化学(一) 一、选择题 1、能与水互溶的溶剂是（B ） A、醋酸乙酯 B、正丁醇 C、丙酮 D、石油醚 2、一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ） A、生物碱 B、叶绿素 C、黄酮 D、皂苷 3、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（ A ） A、20个 B、25个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（D ） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱沉淀反应呈桔红色的是（B ） A、碘化汞钾试剂 B、碘化铋钾试剂 C、饱和苦味酸试剂 D. 硅钨酸试剂 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（A ） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是（B ） A、羰基 B、过氧基 C、醚键 D. 内酯环 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（D ） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗肿瘤活性的天然产物是（C ） A、水飞蓟素 B、 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的苷类是（D ） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 二、名词解释 1. 挥发油 又称精油,是一类难溶于水、可随水蒸气蒸馏、具有芳香气味的油状液体混合物。 2.水蒸气蒸馏法
含挥发性成分的药材与水一起蒸馏或通入水蒸气蒸馏，收集挥发性成分和水的混合馏出液体的方法。 3. 苷类 又称配糖体,是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 4.香豆素 为顺式邻羟基桂皮酸的内酯,具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。 三、简答题 1. 萜类化合物的分类依据是什么？挥发油中主要含有哪些萜类化合物？ 萜类化合物根据分子中异戊二烯单位数进行分类。挥发油中主要含有单萜和倍半萜类化合物。 2.在植物提取液处理过程中，“水提醇沉法”和“醇提水沉法”各除去什么杂质?保留哪些成分? 答:水提醇沉法:去除的是在乙醇中难溶的成分,如淀粉、树胶、粘液质、蛋白质等杂质,保留的是醇溶性成分。醇提水沉法:去除的是水中难溶的成分,如油脂、蜡质、亲脂性色素等,保留的是水溶性成分。 3.列举三种苷键催化水解方法并说明其特点。 ①酸水解:水解范围广,操做简便,不稳定成分溶液发生脱水等结构改变。 ②碱水解:适用于酯苷、酚苷、烯醇苷的水解。 ③酶水解:专属性高，水性温和。 4.列举三种主要的五环三萜的结构类型（无需结构式）。 ①齐墩果烷行（oleaname） ②乌苏烷（ursane） ③羽扇豆烷（luoane） ④木栓烷（friedelane） 四、用适当的化学方法鉴别下列各组化合物(标明反应所需化学试剂以及所产生的现象) 1、
中药化学总结
中药有效成分的提取方法(一) (一)溶剂法 1、常用溶剂及性质 石油醚、四氯化碳(Ccl4)、苯(C6H6)、二氯甲烷(CHCL2)、氯仿(CHCl3)、乙醚(Et2O)、乙酸乙酯(EtOAc)、正丁醇(n-BuOH)、丙酮(Me2CO)、乙醇(EtOH或Alc)、甲醇(MeOH)、水等、极性越来越大。 2.中药化学成分的极性 化学物质的极性就是根据介电常数计算的,介电常数越大,极性越大。偶极矩,极化度、介电常数与极性有关。化合物极性大小判断:有机化合物,含C越多,极性越小,含氧越多,极性越大;含氧化合物中,含氧官能团极性越大,化合物的极性越大(含氧 官能团极性羧基＞羟基＞醛基＞酮基＞酯基);酸性碱性两性极性与存在状态有关(游离性极性小,解离型极性大)。比较极性(汉防己甲素(甲氧基取代)＜汉防己乙素(羟基取代)。 3.溶剂提取法的基本原理——相似相溶原理(提取溶剂的选择) 4.提取方法 溶剂法提取中药成分的常用方法有浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法与连续回流提取法5种。其中浸渍法与渗漉法属于冷提法,适用于对热不稳定的成分的提取,但提取效率低于热提法,因此提取时间长、消耗溶剂多。含淀粉、果胶、粘液质等杂质较多的中药提取可选择浸渍法。煎煮法、回流提取法与连续回流提取法属于热提法,提取效率高于浸渍法、渗漉法,但只适用于对热稳定的成分的提取。三法比较,煎煮法只能用水作提取溶剂,回流提取法有机溶剂消耗量较大,连续回流提取法节省溶剂,但提取液受热时间长。 (二)水蒸气蒸馏法能够用水蒸气蒸馏法提取的中药成分必须 满足3个条件,即挥发性、热稳定性与水不溶性(或虽可溶于水,但经盐析后可被与水不相混溶的有机溶剂提出,如麻黄碱)。凡能满足上述3个条件的中药化学成分均可采用此法提取。如挥发油、挥发性生物碱(如麻黄碱、烟碱、槟榔碱等)、小分子的苯醌与萘醌、小分子的游离香豆素、小分子的酚性物质(牡丹酚)等。(三)升华法适用于具有升华性的成分的提取,如游离的醌类成 分(大黄中的游离蒽醌)、小分子的游离香豆素等,以及属于生物碱的咖啡因,属于有机酸的水杨酸、苯甲酸,属于单萜的樟脑等。 (四)超临界流体萃取法特点:没有有机溶剂的残留,产品质量高,无污染,适用于对有热不稳定易氧化成分的提取,萃取速度高,收率高,工艺流程简单,操作简单,成本低,对有效成分的提 取选择性高(通过夹带剂改变或维持选择性),对脂溶性成分提 取效率高(在提取极性较大成分时,可以加入夹带剂),提取设备造价高,节约能源。 (五)其它:组织破碎法、压榨法、超声提取法(提取效率高,不破 坏成分)、微波提取法。 中药有效成分进行分离与精制(二) 一、根据物质溶解度的差别,进行分离与精制 1.结晶法 结晶溶剂选择的一般原则:对欲分离的成分热时溶解度大,冷时溶解度小;对杂质冷热都不溶或冷热都易溶。沸点要适当,不宜过高或过低,如乙醚就不宜用,不与被结晶物质发生反应, 无毒或小毒。 判定结晶纯度的方法:理化性质均一(形态稳定,颜色均一);固体化合物熔距≤2℃,熔点一定;各种色谱都能用,TLC或PC展开呈单一斑点;HPLC或GC分析呈单峰。双熔点:汉防己乙素与汉防己甲素(芫花素)。 2.沉淀法 可通过4条途径形成沉淀改变溶解度实现: 1)通过改变溶剂极性改变成分的溶解度。常见的有水醇法(沉淀多糖蛋白质等水溶性成分)、醇水法(沉淀树脂叶绿素等亲脂性成分)、醇提乙醚或丙酮沉淀法(沉淀皂苷)等。 2)通过改变溶剂强度改变成分的溶解度。使用较多的就是盐析法,即在中药水提液中加入一定量的无机盐,使某些水溶性成分溶解度降低而沉淀出来。 3)通过改变溶剂pH值改变成分的存在状态,解离状态极性变大,非解离状态极性变小。适用于酸性、碱性或两性亲脂性成分的分离。如分离碱性成分的酸提碱沉法与分离酸性成分的碱提酸沉法,调等电点提取两性成分。 4)通过加入某种试剂与欲分离成分生成难溶性的复合物或化合物。如铅盐沉淀法(包括中性醋酸铅或碱式醋酸铅)、雷氏盐沉淀法(分离季胺生物碱)、胆甾醇沉淀法(分离甾体皂苷)、明胶法(沉淀鞣质)等。 二、根据物质在两相溶剂中分配比的差异,对中药有效成分进行分离与精制 1.液-液萃取选择两种相互不能任意混溶的溶剂,通常一种为水,另一种为石油醚、乙醚、氯仿、乙酸乙酯或正丁醇等,这些溶剂要与水分层。将待分离混合物混悬于水中,置分液漏斗中,加适当极性的有机溶剂,振摇后放置,分取有机相或水相,即可 将极性不同的成分分离。分离的难易取决于两种物质在同一溶剂系统中分配系数的比值,即分离因子。分离因子愈大,愈易分离。可以通过调整溶液PH值来分离。
2020执业药师《中药一》中药化学基础学习
2020年执业药师《中药一》中药化学基础学习 在执业药师的中药学习中，有部分考试内容对化学有所涉猎。然而，对于非化学专业来说，这些内容犹如天书，看得人云里雾里。本次将从简单的化学元素开始，从零解读简单的化学知识。 一、化学元素 学化学元素之前，我们需要先了解原子。原子是什么东西呢？原子是一种微粒，是构成一般物质的最小单位，也称为元素。简单理解，原子是非常非常小的粒子。 我们说的化学元素就是原子，是由原子核及核外电子构成。而组成物质的主要元素包括碳（C）、氢（H）、氧（O）、氮（N）、磷（P）、硫（S）等。这些符号一般是根据元素拉丁文的首字母大写表示，如果有重复的字母，则用前两个字母表示。 从化学的角度，这些元素都是以化学的方式阅读，如C不是英文字母的读音，而是读作碳；O读作氧。以此类推。 二、化合物 单个原子是元素，两个或两个以上的原子则组成化合物。我们常说的碳水化合物就是由碳（C）、氢（H）、氧（O）构成，而蛋白质是以碳（C）、氢（H）、氧（O）、氮（N）为主要构成。 简单的化合物如氧气、二氧化碳也都是由这些元素构成，氧气的化学表述形式是O2（两个氧元素组成），二氧化碳的化学表述形式是CO2（一个碳元素和两个氧元素组成）。 而中药所含的化学成分则比这些复杂的多，但同样离不开基本元素C、H、O、N。 三、化学键 原子想要形成化合物，就需要通过化学键将元素连接起来。不管是C、O还是N，这些元素周围一般都是连接H元素，一个化学键连接一个H。如CH3、OH、NH3等。除了单键连接，还有双键或者三键连接，如CH2=CH2（烯），C=O （羰基），CH≡CH（炔），C≡N（氰基）等。 具体示例如下： 氢（H）元素周围只能连接一个键，氧（O）元素周围只能连接两个键，氮（N）元素周围只能连接三个键，碳（C）元素周围只能连接四个键。 具体表述如下：
最新中药化学复习题(含答案)11
函授《中药化学》复习题 一、名词解释： 一、名词解释 1强心苷：存在植物中具有强心作用的甾体化合物。 2萜类及挥发油：萜类是指具有（C5H8）n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物。挥发油也称精油，是存在于植物中的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏出来的油状液体的总称。 3苯丙素化合物：苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6－C3单元的天然有机化合物类群。4碱性皂和酸性皂苷：①甾族皂苷，其皂苷配基是螺甾烷的衍生物，多由27个碳原子所组成（如著蓣皂苷）。这类皂苷多存在于百合科和薯蓣科植物中。②三萜皂苷。其皂苷配基是三萜（见萜）的衍生物，大多由30个碳原子组成。三萜皂苷分为四环三萜和五环三萜。这类皂苷多存在于五加科和伞形科等植物中。三萜皂苷又叫酸性皂苷。 5PH梯度萃取：PH梯度萃取法是分离酸性、碱性、两性成分常用的手段。其原理是由于溶剂系统PH变化改变了它们的存在状态（游离型或解离型），从而改变了它们在溶剂系统中的分配系数。 6生物碱：生物碱是存在于自然界（主要为植物，但有的也在存于动物）中的一类含氮的碱性有机化合物，有似碱的性质。 7多糖：多糖是由糖苷键结合的糖链，至少要超过10个的单糖组成的聚合糖高分子碳水化合物，可用通式（C6H10O5）n表示。 8鞣质：又称单宁，是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。 9香豆素：学名－苯并吡喃酮，可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯，它是大一类存在于植物界中的香豆素化合物的母核。 10中药化学：中药化学是一门结合中药中医基本理论，运用化学原理和方法来研究中药化学成分的学科。它包括中药化学成分的提取、分离、鉴定、结构测定和必要的结构改造，有效成分的生源途径等。 11黄酮类化合物：是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结构的化合物。它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。 二、根据下列化合物的结构特点，结合天然药物化学成分的结构特点，说明每类成分的名称（可多选） A.生物碱、 B.黄酮、 C.香豆素、 D.木脂素、 E.苷类、 F.强心苷、 G.二萜、 H.三萜、 I.甾体皂苷、J.蒽醌、K.糖、L：倍半萜。 O ( )( )( )
中药化学笔记汇总
第一章总论 第一章总论（一） 第一节绪论 1.什么是中药化学？（中药化学的概念） 中药化学是运用现代科学理论与方法研究中药中化学成分的一门学科。 2.中药化学研究什么？ 中药化学研究内容包括各类中药的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还涉及主要类型化学成分的生物合成途径等内容。 中药化学是专业基础课，中药化学的研究，在中医药现代化和中药产业化中发挥着极其关键的作用。 3.中药化学研究的意义 （注：本内容为第四节中药化学在中药质量控制中的意义） （1）阐明中药的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理 （2）阐明中药发放配伍的原理 （3）改进中药制剂剂型、提高临床疗效
（4）控制中药及其制剂的质量 （5）提供中药炮制的现代科学依据 （6）开发新药、扩大药源 （7）结构修饰、合成新药 主要考试内容： 1.中药有效成分的提取与分离方法，特别是一些较为先进且应用较广的方法。 2.各类化合物的结构特征与分类。 3.各类化合物的理化性质及常用的提取分离与鉴别方法。 4.常用重要化合物的结构测定方法。 5.常用中药材中所含的化学成分及其提取分离、结构测定方法和重要生物活性。 6.常用中药材使用时的注意事项和相关的质量控制成分。 课程主要内容： 内容 总论 绪论 中药化学成分的一般研究方法** 各论生物碱** 糖和苷* 醌类** 香豆素和木脂素* 黄酮** 萜类和挥发油*
皂苷** 强心苷* 主要动物药化学成分* 其他成分 各论学习思路： 学习方法： 1.以总论为指导学习各论。 2.注意总结归纳，在掌握基本共同点的情况下，分类记忆特殊点。 3.注意理论联系实际，并以《药典》作为基本学习指导。 4.发挥想象力进行联想记忆。 第二节中药有效成分的提取与分离 一、中药有效成分的提取
中药化学复习资料【知识点重点】
中药化学 第一章 1、中药化学的研究对象是中药防治疾病的物质基础——中药化学成分 2、有效成分：具有生物活性且能够起到防治疾病作用的化学成分 第二章 一次代谢：通过光合作用、固氮反应等生成糖、蛋白质、脂质、核酸、酶、莽草酸等二次代谢： 醋酸-丙二酸途径：生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等 甲戊二羟酸途径：生成萜类及甾体化合物 莽草酸途径：生成苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类 氨基酸途径：生成生物碱 第2节 中药有效成分的提取方法： 1.溶剂提取法 （选择）溶剂的选择溶剂按极性分： ○1亲脂性有机溶剂。（石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯） 优点：选择性强；缺点：不能或不容易提取出亲水性杂质。 适用于：油脂、蜡、挥发油、甾体、萜类 ○2亲水性有机溶剂。（乙醇、甲醇，最常见） 优点：提取率高、可回收、价格低；缺点：易燃。 适用于：苷类、生物碱、有机酸
通常甲醇比乙醇有更好的提纯效果，但是甲醇比乙醇毒性大 ○3水：为增加某些成分溶解度也常采用酸水及碱水。 优点：廉价易得，使用安全；缺点：回收难，易发霉。 适用于：糖、氨基酸、蛋白质、无机盐 （选择适用方法）提取方法： （1）煎煮法：不宜于挥发性及加热不稳定。 （2）浸渍法：适用于挥发性及加热不稳定。 （3）渗漉法：适用于挥发性及加热不稳定。 （4）回流提取法：不宜用受热易破坏 （5）连续回流提取法：不宜于挥发性及加热不稳定。 2.水蒸气蒸馏法：适用难溶于水具有挥发性的（提取挥发油、小分子香豆素） 3.超临界流体萃取发：适用于加热不稳定（常用的物质有CO2、NH3） 4.其他方法：升华法：樟木中的樟脑、超声波提取法、微波提取法 （根据极性选择试剂）极性弱→强：石油醚＜四氯化碳＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜甲醇（乙醇）＜水 色谱分离法：（1）吸附色谱（吸附剂对被分离化合物分子吸附能力） 吸附剂：硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺 硅胶—用于分离极性相对较小的成分 氧化铝—用于分离碱性或中性亲脂性成分（生物碱、甾、萜） 活性炭—用于分离水溶性物质（氨基酸、糖、苷） 聚酰胺（氢键）―用于分离酚类、醌类（黄酮类、蒽醌类、鞣质） a 硅胶、氧化铝为极性吸附剂，溶质极性大，吸附力强；溶剂极性大，洗脱力强 b 活性炭位非极性吸附剂 （２）凝胶色谱（原理：分子筛作用—分子大小不同而被分离）
中药化学的反应总结
中药化学的反应总结 一生物碱 1碘化铋钾反应（Dragendorff反应）：生物碱沉淀反应，可用于生物碱的检2识（试管反应或薄层色谱显色剂） 3硫酸铜-二硫化碳反应：麻黄碱和伪麻黄碱产生棕色沉淀深沉 4铜络盐反应：试剂为硫酸酮和氢氧化钠，显蓝紫色 5茚三酮反应：麻黄碱的检识，氨基酸的反应 6双缩脲反应：试剂为硫酸铜和氢氧化钠，蛋白质、酶的反应 7丙酮加成反应：小壁碱 8漂白粉显色反应：小壁碱，显樱红色 9HgCL2r反应：加热后，莨菪碱产生砖红色沉淀，东莨菪碱产生白色沉淀 10Vitali反应；试剂为发烟硝酸和若性碱醇溶液，莨菪碱（阿托品）、东莨菪碱、山莨菪碱、去甲莨菪碱为阳性反应，产生色变；樟柳碱为阴性反应 11过碘酸氧化乙酰丙酮缩合反应：试剂为过碘酸、乙酰丙酮、乙酰胺。莨菪碱（阿托品）、东莨菪碱、山莨菪碱、去甲莨菪碱为阴性反应，非典樟柳碱为阳性反应，显黄色 12硝酸反应：士的宁与硝酸作用呈淡黄色，蒸干后的残渣遇氨气即为紫红色；马钱子碱与浓硝酸接触呈深红色，继加氯化亚锡，同红色转为紫色 13浓硫酸-重铬酸钾反应：士的宁初呈蓝紫色，缓变为紫堇色，最后为橙黄；马钱子碱则颜色与士的宁不同 二苷 Molish反应：试剂为a-萘酚和浓硫酸，阳性现象为两液面交界处呈棕色或紫红色环。糖尿病（单糖、寡糖、多糖）苷为阳性反应。 三硝基苯酚试纸反应：苦杏仁苷。苦杏仁苷水解产生的苯甲醛呈砖红色反应。 三蒽醌 Borntrger反应：羟基蒽醌与碱（氢氧化钠、碳酸钠、氨水）呈紫红色；蒽酚、蒽酮、二蒽酮呈黄色，只有氧化成蒽醌后才呈紫红色 醋酸镁反应：1，8-二羟基呈醌橙黄色至橙色；邻二羟基蒽醌呈蓝色至蓝紫色。 无色亚甲蓝显色反应：苯醌、萘醌呈阳性，显蓝色斑点；茵醌呈阴性 四香豆素、木脂素 异羟肟酸铁反应：香豆素显红色，首先在碱性下与盐酸羟胺反应，再在酸性下与三氯化铁反应。 Gibbs反应：属于酚羟基对位活泼氢的反应。在弱碱性下，与2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺反应呈蓝色 Emerson反应：属于酚羟基对位活泼氢的反应。与氨基安替比林、铁氰化钾反应呈红色Labat反应：属于亚甲二氧甲基的显色反应。与没食子酸、浓硫酸反应呈蓝绿色 五黄酮 Mg-HCL反应：黄酮、黄酮醇、二氢黄酮醇显红色；异黄酮（除少数外）、查耳酮、儿茶素为阴性反应 NaBH4(KBH4反应：二氢黄酮显紫红色 醋酸镁反应（纸片）：二黄酮（醇）显天蓝色荧光 SrCL2|NH3反应：邻二酚羟基黄酮，产生沉淀 二氯氧锆-枸橼酸反应：可用于判断黄酮3-OH、5-OH的存在，若有3-OH和（或）5-OH，
《中药化学》练习题及答案
中药化学一 A型题：A型题题干在前，选项在后。有A、B、C、D、E五个备选答案其中只有一个为最佳答案，其余选项为干扰答案。考生须在5个选项中选出一个最符合题意的答案（最佳答案），并按考试规定的方式将答题卡相应的位置上的字母图黑。 第1题不能用于区别甲型和乙型强心苷的反应是 A、Legal反应 B、Raymond反应 C、Kedde反应 D、Baljet反应 E、K-K反应正确答案：E 第2题只对游离α-去氧糖呈阳性反应的是 A、K-K反应 B、呫吨氢醇反应 C、过碘酸-对硝基苯胺反应 D、对硝基苯肼反应 E、对二甲氨基苯甲醛反应 正确答案：A 第3题洋地黄毒苷元的UV最大吸收在 A、270nm B、217～220nm C、295～300nm D、400nm以上 E、320nm 正确答案：B 第4题天然胆汁酸属于 A、甾类化合物 B、萜类化合物 C、芳香酸类化合物 D、生物碱类化合物 E、蛋白质类化合物正确答案：A 您选择的答案：# 第5题从牛、羊胆汁中提取胆酸时加固体氢氧化钠加热煮沸的目的是 A、增加溶解度 B、除去酸性杂质 C、皂化 D、成盐 E、除去胆红素正确答案：C
第6题 熊胆解痉作用的主要成分是 A、胆酸 B、别胆酸 C、去氧胆酸 D、鹅去氧胆酸 E、熊去氧胆酸正确答案：E 第7题区别蟾酥中的蟾蜍甾二烯类和强心甾烯蟾毒类，可用 A、Liebermann反应 B、Kedde反应 C、K-K反应 D、Rosen-Heimer反应 E、Liebermann-Burchard反应正确答案：B 第8题区别胆汁酸类和强心甾烯蟾毒类成分，不能用 A、Kedde反应 B、Legal反应 C、Raymond反应 D、Baljet反应 E、Libermann反应正确答案：E 第9题缩合鞣质经酸处理后生成 A、没食子酸 B、逆没食子酸 C、儿茶素 D、鞣红 E、表儿茶素正确答案：D 第10题鞣质具有的理化性质不包括 A、水溶性 B、氧化性 C、与蛋白质生成沉淀 D、与醋酸铅生成沉淀 E、与生物碱生成沉淀正确答案：B 您选择的答案：# 第11题用离子交换树脂法分离有机酸时，宜用 A、强酸性阳离子交换树脂 B、弱酸性阳离子交换树脂 C、强碱性阴离子交换树脂 D、弱碱性阴离子交换树脂 E、磺酸型阳离子交换树脂正确答案：C # 第12题绿原酸的结构是 A、3-咖啡酰奎宁酸 B、5-咖啡酰奎宁酸 C、4，5一二咖啡酰奎宁酸 D、3，5一二咖啡
执业药师的中药化学个知识点
中药化学100个知识点过关（化学部 分争取20分） 中药化学化学成分与药效物质基础（28/120） 1.水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性的，能随水蒸气蒸馏而不被破坏，且难溶或不溶于水的成分的提取。即：（1）挥发性；
（2）热稳定性； （3）水不溶性。 2. 3.按照有机化合物的分类，单糖是多羟基的醛或酮 4.新鲜大黄中含有蒽酚类成分，由于不稳定容易被氧化成蒽醌，因此贮存2年以上的大黄检测不到蒽酚。
5. 【答案解析】 6.【答案解析】考察单糖结构分类及代表化合物。 阿拉不喝无碳糖，给我半缸葡萄糖。 鸡鼠夹击夫要命，果然留痛在一身 7. 考察萜类化合物（常用中药：青龙铁了心；也就是指青蒿、龙胆、穿心莲） 龙脑——双环单萜类
梓醇苷——环烯醚萜苷类 紫衫醇——三环二萜类 青蒿素——单环倍半萜类 穿心莲内酯——双环二萜类 8.含挥发油的常用中药：肉搏挨饿（肉桂、薄荷、艾叶、莪术）----单贴和倍半萜 9.】三萜皂苷实例总结： 10.Ⅰ型：柴胡皂苷a，c，d，e Ⅱ型：柴胡皂苷b 1，b 2 Ⅲ型：柴胡皂苷b 3 ，b 4 Ⅳ型：柴胡皂苷g
Ⅴ型：齐墩果酸衍生物 11.挥发油的化学组成 12.具有中枢兴奋作用的有机胺类生物碱是麻黄碱 13.具有抗肿瘤作用的双稠哌啶类生物碱是苦参碱 14.具有解痉镇痛、解有机磷中毒和散瞳作用的生物碱是莨菪碱 15.具有胃肠道症状、白细胞和血小板减少、女性闭经、生育功能受损等副作用的含生物
碱药物是雷公藤 16.川乌中所含生物碱的毒性双脂型大于单脂型大于五脂型 糖的定义 17.糖类又称碳水化合物，从化学结构上看，是糖的定义 18.糖类又称碳水化合物，从化学结构上看，是多羟基醛或多羟基酮类化合物以及它们的缩聚物和衍生物。及它们的缩聚物和衍生物。 19.按苷元的化学结构可分：香豆素苷、黄酮苷、蒽醌苷、木脂素苷等 按苷的特殊物理性质分类：如皂苷。 类型含义代表性化合物 氧苷 醇苷通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成红景天苷、毛茛苷 酚苷通过酚羟基与糖端基羟基脱水而成天麻苷、水杨苷 氰苷主要指一类α－羟基腈的苷苦杏仁苷 “醇”种“红毛”丹 “水天”缤“酚”多彩 “苦”“氰”戏 21.含氰苷类常用中药 《中国药典》指标成分均为苦杏仁苷 苦杏仁（不低于3.O%） 桃仁（1.5%～3.0%） 郁李仁（不低于2.0%）） 22，香豆素和木脂素；香豆素分为五大类，即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。 23含黄酮类常用中药化学结构类型与质量控制成分黄酮 手捧红花，银杏树下唱情歌 手捧红（满山红）花（槐花），银杏（银杏）树下唱情（黄芩）歌（葛根） 24，龙脑——双环单萜类 梓醇苷——环烯醚萜苷类 紫衫醇——三环二萜类 青蒿素——单环倍半萜类 穿心莲内酯——双环二萜类 萜类常用中药：穿心莲、青蒿、龙胆、 25，皂苷三萜皂苷：苷元为三萜类化合物，其基本骨架由6 个异戊二烯（30 个碳）单位组成。
中药化学试题答案库
第一章绪论 一、概念： 1. 中药化学：结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科 2. 有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。 3. 无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。 4. 有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 5. 一次代谢产物：也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分类型；如糖类、蛋白质、脂肪等。 6. 二次代谢产物：也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质，次生代谢是植物特有的代谢方式，次生成分是植物来源中药的主要有效成分。 7. 生物活性成分：与机体作用后能起各种效应的物质 二、填空： 1. 中药来自（植物）、（动物）和（矿物）。 2. 中药化学的研究内容包括有效成分的（化学结构）、（物理性质）、（化学性质）、（提取）、（分离）和（鉴定）等知识。 三、单选题 1. 不易溶于水的成分是（B ） A生物碱盐B苷元C鞣质D蛋白质E粘液质 2. 不易溶于醇的成分是（E ） A生物碱B生物碱盐C苷D鞣质E多糖 3. 与水不相混溶的极性有机溶剂是（C ）
A乙醇B乙醚C正丁醇D氯仿E乙酸乙酯 4. 与水混溶的有机溶剂是（A ） A乙醇B乙醚C正丁醇D氯仿E乙酸乙酯 5. 能与水分层的溶剂是（B ） A乙醇B乙醚C丙酮D丙酮/甲醇（1:1）E甲醇 6. 比水重的亲脂性有机溶剂是（C ） A苯B乙醚C氯仿D石油醚E正丁醇 7. 不属于亲脂性有机溶剂的是（D ） A苯B乙醚C氯仿D丙酮E正丁醇 8. 极性最弱的溶剂是（A ） A乙酸乙酯B乙醇C水D甲醇E丙酮 9. 亲脂性最弱的溶剂是（C ） A乙酸乙酯B乙醇C水D甲醇E丙酮 四、多选 1. 用水可提取出的成分有（ACDE ） A苷B苷元C生物碱盐D鞣质E皂甙 2. 采用乙醇沉淀法除去的是中药水提取液中的（BCD ） A树脂B蛋白质C淀粉D树胶E鞣质 3. 属于水溶性成分又是醇溶性成分的是（ABC ） A苷类B生物碱盐C鞣质D蛋白质E挥发油 4. 从中药水提取液中萃取亲脂性成分，常用的溶剂是（ABE ）