大学物理化学第9章 醛 酮 醌
第九章 醛 酮 醌
9.1 用IUPAC 及普通命名法（如果可能的话）命名或写出结构式： a. (CH 3)2CHCHO
d. (CH 3)2CHCOCH 3
e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2
g. (CH 3)2C=CHCHO h. CH 2=CHCHO i. CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3 j. CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 k. (S)-3-甲基-2-戊酮 l. β-溴丙醛 m. 1,1,1-三氯-3-戊酮 n. 三甲基乙醛 o. 3-戊酮醛 p. 肉桂醛 q. 苯乙酮 r. 1,3-环己二酮 答案： a. 异丁基醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲醛
d. 3-甲基-2-丁酮
e. 2，4-二甲基-3-戊酮
f. 间甲氧基苯甲醛
g. 3-甲基-2-丁烯醛
h. 烯丙醛
i. 2,5-庚二酮
j. 4-烯-2-庚酮
k. l. BrCH 2CH 2CHO m. Cl 3CCH 2COCH 2CH 3
n. (CH 3)3CCHO o. CH 3CH 2COCH 2CHO p.
q. r.
9.2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。
a. α , β-不饱和酮
b. α –卤代醛
c. β-羟基酮
d. β-酮醛
答案：a. b.
c. d. 9.3 写出下列反应的主要产物：
a. CH 3COCH 2CH 3 + H 2N -
b. Cl 3CCHO + H 2
c.
b.-CH 2CHO
c.CH 3-
-CHO
f.CH 3O -CH 3
C=O CH 2CH 3
CH 3
H -CH=CHCHO
-C -CH 3
O
O
O
CH 2=CH -C -CH 2CH=CH 2O R --CHO Cl
CH 3-C -CH 2CHCH 3O OH R -C -CH 2-CHO
O + KMnO 4
-CHO CH 3-H +?
d. e.
f.
g. h. i. j. k. l.
m. CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3 + HCl
n. CH 2=CHCOCH 3 + HBr o. CH 2
p.
答案：a. b. c.
d.
e.
CH 3CH 2稀NaOH
C 6H 5COCH 3 + C 6H 5
+
H 2O O + H 2NNHC 6H 5
O
+ (CH 3)2C(CH 2OH)2
室温
-CHO
4H +
?
O
+ K 2Cr 2O 7
-CCH 3
22O -
-CCH 3
H +?
+ Cl 2
O C 6H 5CHO + CH 3COCH 3CH 3COCH 2CH 3 + H 2N -CH 3CCH 2CH 3CH 3
N -OH
Cl 3CCHO + H 2Cl 3CCH -OH
OH
+ KMnO 4
-CHO CH 3-
H +?
-COOH
HOOC -
OH
CH 3CH 2CHO
稀NaOH
CH 3CH 2CHCHCHO
3
CH 3
C 6H 5COCH 3 + C 6H 52C 6H 5CC 6H 5
OMaCl 3
C 6H 5CC 6H 5
OH 浓(CH 3)3CCHO
f.
g.
h.
i. j. k. l. m.
n.
CH 2=CHCOCH 3 + HBr BrCH 2CH 2COCH 3
o.
CNCH 2CH 2COCH 3 +CH 2=CHCHO + HCN
CH 2-CN OH
p.
9.4 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物。
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇
b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案：a.
b.
O + H 2NNHC 6H 5
NNHC
6H 5
浓(CH 3)3CCHO
(CH 3)3CCH 2OH + (CH 3)3CCOOH
O + (CH 3)2C(CH 2OH)2
-CH 2
-CH 2CH 3
CH 3H +
?
O
+ K 2Cr 2O 7
HOOC(CH 2)3CCOOH
室温
-CHO
KMnO 4-COOH
+ CHCl 3
COOH -CCH 322O -
-CCH 3
H +
?
+ Cl 2
O -CCH 2Cl
O CH 2=CH(CH 2)2COCH 33CH(CH 2)2COCH 3Cl
Cl
CH 3
OH +
丙醛异丙醇
丙醇
丙酮A B C
D A B B
C D
C D
C 6H 5CHO + CH 3COCH 3NaOH
C 6H 5CH=CHCOCH 3
9.5 完成下列转化： a.
b. c.
d.
e.
f.
g. CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2OH
h. 3-己炔3-己酮 i. 苯
间溴代苯乙酮
答案：a.
b.
c.
d.
e.
A B C B A
有沉淀
C
环戊酮
戊醛
2-戊酮CHI 3
C 2H 5OH CH 3CHCOOH
OH
C 2H 5OH CH 3CHCN
OH
CrO 3
CH 3CHO H 2O HCN
+
CH 3CHCOOH
OH
-COCl
-CO -
-COCl
AlCl 3
-CO -
+
无水CH 3HgSO 4 ,CH ≡CH
2OH
-
H +
CH 3CH=CHCHO 稀?
H 2 / Ni CH 3CH 2CH 2CH 2OH
-OH
=O
CH ≡CH CH 3CH 2CH 2CH 2OH
OH
=O
-CH 3
-CH 2-C -CH 3
CH 3
CH 3
-CH 3CH 2Cl
Mg 2-CH 2MgCl
CH 3CH=CHCHO OH CH 3CH -CHCHO
OH
f.
g.
h.
i.
9.6 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条线路。
答案： CH 3CH 2CHO CH 3MgBr +A
CH 3CHO
CH 3CH 2MgBr
+
B
9.7 分别由苯及甲苯合成2-苯基乙醇。 答案：
9.8 下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。
a. b. c. d. 答案：a. 缩酮 ； b. 半缩酮 ； c.d. 半缩醛 反应式： a. b.
-CH 2-C -CH 3
CH 3
CH 3
1) CH COCH +2-
CH 3CH=CHCHO
OH
稀CH 3CH -CHCHO
OH 冷CH 3CH 2CH 2OH
24H 2O
2
HBr
Mg 2浓CH 3CH=CH CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH +
2CH 3CH 2CH 2MgBr 1) HCHO
HgSO 4 ,CH 3CH 2CH ≡CHCH 2CH 3H 2O
+CH 3CH 2CCH 2CH 2CH 3O
+Br 2
Cl -C -CH 3O
C -CH 3O -C -CH 3O Br
-CH CH 2CH 2CH 2CH 2OH
MgBr
O
O
OCH 2CH 2OH OH -O CHCH 3OH -OH
O O
O
=O HOCH 2CH 2OH
+OCH 2CH 2OH
OH
=O
HOCH 2CH 2OH
+
c.
d.
9.9 麦芽糖的结构式如下，指出其中的缩醛或半缩醛的基团。
答案： 1位碳是缩醛；1’位碳是半缩醛。
9.10 分子式为C 5H 12O 的A ，氧化后得B （C 5H 10O ），B 能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A 与浓硫酸共热得C （C 5H 10），C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A 的结构，并写出推断过程的反应式。 答案：
反应式：
9.11 麝香酮（C 16H 30O ）是由雄麝鹿臭腺中分离出的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元羧酸：
-O CHCH 3
OH
CH 3
CHO +HO -
-OH
O
HO(CH 2)4
CHO
O
-O -O
OH CH 2OH
CH 2OH
OH
OH OH OH HO 1'
1H 3CH 3CH -CHCH
3
=O
OH CH 3CH -C -CH 3
H 3C
CH 3C=CH -CH 3
H 3C
A. C.
B.H 3
C CH 3CH -CHCH 3=O
OH
CH 3CH -C -CH 3
H 3C
A. B.+NH 2NH -
CH 3CH -C =NNH-NO 2
NO 2
=O
CH 3CH -C -CH 3H 3C B.H 3C CH 3
NO 2
NO 2
=O
CH 3CH -C -CH 3H 3C B.2=O
CH 3CH -C -OH
H 3C
+ CHI 3
CH 3C=CH -CH 3
H 3C
C.24
H 3C CH 3CH -CHCH 3
OH A.=O
CH 3CCH 3CH 3C=CH -CH 3H 3C C.KMnO 4
+ CH 3COOH
将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原，得到甲基环十五碳烷 ，写出麝香酮的结构式。 答案：
9.12 分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化氢化得分子式为C 6H 14O 的B ，B 与浓硫酸共热得C （C 6H 12）。C 经臭氧化并水解得D 与E 。D 能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A →E 的结构式及各步反应。 答案：
各步反应：
9.13 灵猫酮A 是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香原料，其分子式为C 17H 30O 。A 能与羟胺等胺的衍生物作用，但不发生银镜反应。A 能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C 17H 30Br 2O 的B 。将A 与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C ，分子式为C 17H 30O 5。但如以硝酸与A 一起加热，则得到如下的两个二元羧酸：
HOOC(CH 2)7COOH HOOC(CH 2)6COOH
将A 于室温催化氢化得分子式为C 17H 32O 的D ，D 与硝酸加热得到
HOOC(CH 2)12CHCOOH CH 3
HOOC(CH 2)11CHCH 2COOH
CH 3
CH 3
CH 3
O
CH 3CH 3CHCCH 2CH 3O CH 3
CH 3CHCHCH 2CH 3
OH
CH 3
CH 3C=CHCH 2CH 3
A B
C
CH 3CH 2CHO
CH 3COCH 3
D
E
CH 3
CH 3CHCCH 2CH 3O
CH 3
CH 3CHCHCH 2CH 3
OH CH 3
CH 3C=CHCH 2CH 3
A B
C
24
H 2
CH 3CH 2CHO
CH 3COCH 3
D
E
+O
HOOC(CH 2)15COOH 。写出灵猫酮以及B ，C ，D 的结构式，并写出各步反应式。 答案：
9.14 对甲氧基苯甲醛与对硝基苯甲醛哪个更易进行亲核反应？为什么？ 答案：对硝基苯甲醛更易进行亲核反应。
原因：硝基是拉电子基团，使苯环的电子云密度降低。 9.15 分子式为C 4H 8O 的1HNMR 及IR 谱图数据如下： 1HNMR IR
（a ） δ 1.05(3H) 三重峰 ~1720cm -1 强峰 （b ） δ 2.13(3H) 单峰 （c ） δ 2.47(2H) 四重峰
写出其结构式，并指明各峰的归属。 答案：
羰基的吸收峰在1770~1660cm -1间。
9.16 由环己醇氧化制备环己酮时，如何通过红外光谱图测知反应是否已达终点？
答案：醇的O-H 伸缩振动在3600~3200cm -1间，而酮的C=O 伸缩振动在
A
C
O
Br CH 3-CH 2-C -CH 3O
δ四重峰
单峰
δ 1.05(3H) 三重峰
1770~1660cm -1间，两者的特征吸收峰差别很大，因此，可通过红外光谱图测其特征吸收来判断反应是否已达终点。
9.17 分子式为C 8H 7ClO 的芳香酮的1HNMR 谱图如下，写出此化合物的结构式。 答案：
9.18 如何用1HNMR 谱图区别下列各组化合物？
a. CH 3CH 2CH 2CH 2CH=CH 2与(CH 3)2C=C(CH 3)2
b. CH 3CH 2CH 2CHO 与CH 3COCH 2CH 3
c. 答案：a. CH 3CH 2CH 2CH 2CH=CH 2有多个信号；(CH 3)2C=C(CH 3)2只有一个信号； b. CH 3CH 2CH 2CHO 有四类氢，即有四组峰，且有一6重峰（多重峰）； CH 3COCH 2CH 3有三类氢，即有三组峰，最多的组峰为三重峰。
c. 有一四重峰； 只有单峰。 9.19 分子式为C 3H 6O 的化合物的1HNMR 及IR 谱图数据如下，推测其结构，并指出1HNMR 中的峰及IR 中3000cm -1左右及1700cm -1左右的峰的归属。
答案： 3000cm -1是CH 3的C-H 伸缩振动吸收；
1700cm -1是羰基的吸收峰。
CH 3CH 2
CH 3CH 3
与
--Cl CH 3-
O H H
H
CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3-C -CH 3
O
有机化学课后题答案醛酮醌
有机化学课后题答案醛 酮醌 https://www.wendangku.net/doc/ce7776693.html,work Information Technology Company.2020YEAR
第八章 醛 酮 醌 1. (1) 3-甲基丁醛 (2) (Z )-3-甲基-3-戊烯-2-酮 (3) 2-甲基-1,4-苯醌 (4) 4-甲基-2-羟基苯甲醛 (5) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌 (6) 丙酮缩二乙醇(2,2-二乙氧基丙烷) (7) 3-(4 -甲基苯基)-2-丁酮 （8）二苯酮 （9）丙酮苯腙 2. (1) Cl 3CCHO (2) CH 3CH CHCH NNH (3) CH 3CH 2C O CH 3 NNH C NH 2 (4) Cl 3CCHO (5) CCH 3 O (6) CH 3C CHCH 2CH 3O CH 3 (7) OH CHO （8） O O (9) CH CH 2 H 3C O C H CH 3 (10) OH C N H （11） 3. (1) OH CN OH COOH , (2) 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OMgBr , 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OH (3) 2 CH 2O CH 3CH 2CH O (4) CH CH CHO OH CH 3 CH C CHO CH 3 (5 ) CH 2OH H 3C + HCOO －
(6) CH 3CH CHCHCH 3OH CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH (7) CH 2CH 3 (8) CH N OH (9) CH 3CH 2COO － + CHI 3↓ （10） 4.＊无机试剂和一个碳的有机试剂任选（溶剂例外） H 2 C CH 2 H SO H 2O CH 3CH 2HBr CH 3CH 2Br 3CH 23CH 3 Br 3OH CH 3CH 23(1)或 HBr CH 3 CH 2CHCH 3 Br CH 3CH CHCHO Ni , H CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH 3 H 2C CH 2 H 2SO 4H 2O CH 3CH 2CH 3 （2） （3）
有机化学第五版第十一章 醛和酮 课后习题答案
第十一章 醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 O CH 3CH 2 CH(CH 3)2(1) (2) CH 3CH 22CH 3 C 2H 5 CHO H 3C H H CH 2CH 2CHO (3) C C H 3C O H CH 3H 3C (4) CHO OCH 3 (5) COCH 3 3(6) 3 (7) H COCH 3 3 Br (8) OHCCH 2CHCH 2CHO (9) O (10)
解：（1） 2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）反-4己烯醛（4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛（8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。（1）Ph2CO （2）PhCOCH3（3）Cl3CHO （4）ClCH2CHO （5）PhCHO（6）CH3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 CHO+H2N (1) (2) HC CH+2CH2O
2019年有机化学高鸿宾第四版答案第十一章醛酮醌.doc
第十一章 醛、酮和醌 (一) 写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。 (1) NaBH 4,NaOH 水溶液 (2) C 2H 5MgBr ，然后加H 2O (3) LiAlH 4 , 然后加H 2O (4) NaHSO 3 (5) NaHSO 3 , 然后加NaCN (6) OH - , H 2O (7) OH - , H 2O , 然后加热 (8) HOCH 2CH 2OH , H + (9) Ag(NH 3)2OH (10) NH 2OH 解： (1)、CH 3CH 2CH 2OH (2)、 CH 3CH 2C 2H 5 OH (3)、CH 3CH 2CH 2OH (4)、CH 3CH 2CH SO 3Na OH (5)、CH 3CH 2CH CN OH (6)、CH 3CH 2CHCHO CH 3 OH (7)、 CH 3CH 2CH=CCHO 3 (8)、O CH 3CH 2C O H (9)、CH 3CH 2COO - + Ag (10)、CH 3CH 2CH=NOH (二) 写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明。 (1)、C 6H 5 CH 2OH (2)、C 6H 5CH C 2H 5 OH (3)、C 6H 5 CH 2OH (4)、 C 6H 53Na OH (5)、 C 6H 5OH (6)、不反应 (7)、不反应 (8)、O C O C 6H 5 H (9)、C 6H 5COO - (10)、C 6H 5 C=NOH (三) 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。 (1) CH 3O ，CH 3O ， CH 32CH 3O ，(CH 3)33)3 O (2) CH 33 O C 2H 53O ,
有机化学课后题答案醛酮醌
第八章 醛酮醌 1. (1) 3-甲基丁醛 (2) (Z )-3-甲基-3-戊烯-2-酮 (3) 2-甲基-1,4-苯醌 (4) 4-甲基-2-羟基苯甲醛(5) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌(6) 丙酮缩二乙醇(2,2-二乙氧基丙烷) (7) 3-(4 -甲基苯基)-2-丁酮 （8）二苯酮 （9）丙酮苯腙 2.(1)Cl 3CCHO (2) CH 3CH CHCH NNH (3) CH 3CH 2C O CH 3 NNH C NH 2 (4)Cl 3CCHO (5) CCH 3 O (6) CH 3C CHCH 2CH 3O CH 3 (7) OH CHO （8） O (9) CH CH 2 H 3C O C H CH 3 (10) OH C N H （11） 3. (1) OH CN OH COOH , (2) CH 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OMgBr , CH 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OH (3) 2 CH 2O CH 3CH 2CH O (4) CH CH CHO OH CH 3 CH C CHO CH 3 (5 ) CH 2OH H 3C + HCOO － (6)CH 3CH CHCHCH 3OH CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH
(7) CH 2CH 3 (8) CH N OH (9) CH 3CH 2COO － + CHI 3↓ （10） 4.＊无机试剂和一个碳的有机试剂任选（溶剂例外） H 2 C CH 2 H 2O CH 3CH 2HBr CH 3CH 2 Br 3CH 23 CHCH 3 Br 3OH CH 3CH 23 (1)或 HBr CH 3CH 2CHCH 3 Br CH 3CH CHCHO 2 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH 3 H 2C CH 2 H 2SO 4H 2O CH 3CH 23 （2） （3） (4) 用(1)的中间产物和最终产物合成
有机化学第五版第十一章 醛和酮 课后习题答案
第十一章醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 解：（1） 2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛（3）反-4己烯醛（4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮（5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛（8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。（1）Ph2CO （2）PhCOCH3（3）Cl3CHO （4）ClCH2CHO （5）PhCHO（6）CH3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是： (6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K值顺序 是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 解： 7. 鉴别下列化合物： 解： 或 12. 如何实现下列转变？
解： 13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。 解： （1） (2) 14. 以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。 解： （2） 解： 18. 化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220 nm紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G分子式为 C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。 解： 19. 化合物A，分子式为C6H12O3其IR谱在1710 cm-1有强吸收峰，当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。A的I HNMR 谱如下: δ (s,3H)，δ (d， 2H) , δ(s,6H) , δ(t,1H)。试推测其结构。 解： 20. 某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B，分子式为 C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr
第十章醛酮醌习题及答案
第十章 醛酮醌习题及答案 习题 1. 用系统命名法命名下列化合物： 2. 写出下列化合物的结构： ⑴ 2- 甲基丙醛 ⑽苯甲醛 -2，4- 二硝基苯腙 3. 写出分子式为 C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。 4. 写出 2- 甲基环戊酮与下列试剂反应的产物： ⑴LiAlH 4 ⑵ NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷ C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2 O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH , 干 HCl 5. 理化性质比较： ⑽CH 3COOOH 1）比较下列各组化合物的沸点： A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ② CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO 2）比较下列化合物在水中的溶解度： ⑶乙二醛缩甲 醛 ⑷（ E ）-3- 苯基丙烯醛 ⑸（ R ）-3- 氯-2- 丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5， 6-二氯-2- 环己烯 -1 ，4-二酮 ⑻环己酮缩 氨脲 (1) O CH 3CH 2CCH(CH ) CH 3 CH 3 (2) CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHO (3) CH 3 (5) Cl CH CH 3CH 2CHCHO CH 2CH 2CHO CHO (7) ⑵乙烯酮 ⑼三聚乙醛 CHO OH (4) H C 2H 5 CH 3 COCH 3 (6) O CH OH OCH 3 (13) O OH O C O H C H =N-OH (10) O ③ CHO
CHO 3)比较下列化合物与 HCN 加成反应的活性： ① CH 3 CHO ② C 6H 5COCH 3 ③ CH 3COCH 3 O ④ C 6H 5CC 6H 5 4)比较下列化合物与 NaHSO 3 加成反应的活性： O ① ② ③ 5) 比较下列化合物的稳定性： O ③ ④ 比较下列负离子的稳定性： O 6) 7) ② 比较下列化合物 ① CH 3 CHO ② 6. 完成下列反应： O CH 3 O pka 的大小： CH 3COCH 3 ③ C 6H 5COCH 3 O ④ C 6H 5CC 6H 5 HCN CH 3CH 2COCH 3 CH 3 COCH 3 稀 H 2SO 4 OH - NaHSO 3 H 2O O CH 3 -C-CH 2CH 3 Br 2 / Fe OH - CH 3MgBr H 2O ？ Mg ？ 无水乙醚 CH CNa C 6 H 5CCH 3 NH 2OH CH 3CHO H 2O / H + ？ ？ H 3O + ？ HCl
11章醛和酮课后习题答案
第十一章 醛和酮 1. 用系统命名法命名下列醛酮。 解：（1）2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）(E)-4-己烯醛 （4）(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 （5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （6）4-甲氧基苯乙酮 （7）(1R, 2R)-2-甲基环己甲醛 （8）(R)-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[]-8-癸酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 解：（1）③＞②＞① （2）①＞③＞② 3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。 解：（1）③＞①＞② （2）④＞③＞②＞① （3）③＞②＞① 4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 解：（1）＞（4）＞（2）＞（3） 5. 下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 解：（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1） 6. 完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） (1) CHO +H 2N CH N (2)HC CH + 2CH 2O HOCH 2C CCH 2OH (3) O + N H N (4) O +NH 2OH NOH
(5) O HCN/OH - CN H 2O/H + COOH (6) O 3 (7)Ph O 2Ph OH Ph O Ph 次 +主 次 (8) O CH 3 + O EtO -O CH 3 O (9) O O + CHO EtO - CHO O O (10)CH 32Br O 22HCl O C O CH 3CH 2Br (11) O CH 3 +H 2 Pd/C O CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 O (12)CH 3 CH 3 CH 3 OH NaBH 432H 3O + CH 3 CH 3 CH 3 OH +主 次
有机化学课后题答案醛酮醌
第八章 醛 酮 醌 1. (1) 3-甲基丁醛 (2) (Z )-3-甲基-3-戊烯-2-酮 (3) 2-甲基-1,4-苯醌 (4) 4-甲基-2-羟基苯甲醛 (5) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌 (6) 丙酮缩二乙醇(2,2-二乙氧基丙烷) (7) 3-(4-甲基苯基)-2-丁酮 （8）二苯酮 （9）丙酮苯腙 2. (1) Cl 3CCHO (2) CH 3CH CHCH NNH (3) CH 3CH 2C O CH 3 NNH C NH 2 (4) Cl 3CCHO (5) CCH 3 O (6) CH 3C CHCH 2CH 3O CH 3 (7) OH CHO （8） O O (9) CH CH 2 H 3C O C H CH 3 (10) OH C N H （11） 3. (1) OH CN OH COOH , (2) CH 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OMgBr , CH 3 CH 3CH 2C CH 2CH 3 OH (3) 2 CH 2O CH 3CH 2CH O (4) CH CH CHO OH CH 3 CH C CHO CH 3 (5 ) CH 2OH H 3C + HCOO －
(6) CH 3CH CHCHCH 3OH CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH (7) CH 2CH 3 (8) CH N OH (9) CH 3CH 2COO － + CHI 3↓ （10） 4.＊无机试剂和一个碳的有机试剂任选（溶剂例外） H 2 C CH 2 24H 2O CH 3CH 2HBr CH 3CH 2 Br 3CH 23 CH 3 Br 3OH CH 3CH 23 (1)或 HBr CH 3 CH 2CHCH 3 Br CH 3CH CHCHO 2 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH 3 H 2C CH 2 H 2SO 4H 2O CH 3CH 23 （2） （3） (4) 用(1)的中间产物和最终产物合成
大学有机化学第九章醛酮醌
第八章 醛、酮、醌 9、1 用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 a.(CH 3)2CHCHO b. CH 2CHO c. H 3C CHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 f. CHO OH 3C g. h. (CH 3)2C=CHCHO CH 2=CHCHO j.CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 i.CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3k.(S)-3-甲基-2-戊酮 l 、 β-溴丙醛 m 、 1,1,1—三氯代—3—戊酮 n 、 三甲基乙醛 o 、 3—戊酮醛 p 、 肉桂醛 q 、 苯乙酮 r 、 1,3-环己二酮 答案:a 、 异丁醛 ２－甲基丙醛 b 、 苯乙醛 c 、 对甲基苯 甲醛 d 、 3－甲基－２－丁酮 e 、 2,4－二甲基－３－戊酮 f 、 间甲氧基苯甲醛 g 、３－甲基－２－丁烯醛 h 、 2-丙烯醛 i 、 2,5-庚二酮 j 、 4-庚烯-2-酮 O O CCl 3CH 2COCH 2CH 3 k. (CH 3)3CCHO l.CH 3CH 2COCH 2CHO m. CH=CHCHO n. C CH 3O o.p. C 2H 5 COCH 3 H CH 3 BrCH 2CH 2CHO q. r. 9、2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a.α,β-不饱与酮 b 、 α-卤代酮 c 、 β-羟基酮 d 、 β-酮醛 答案：CH 2=CHCOCH 3 CH 2CH 2COCH 3 XCH 2CHO a. b. c.OH d.CH 3COCH 2CHO 9、3 写出下列反应的主要产物
第十一章 醛、酮、醌练习及答案
第十一章醛、酮、醌 1、用系统命名法命名下列化合物： 答案： （1）2-甲基丙醛（2）5-乙基-7-辛烯醛（3）3-苯基-2-丙烯醛（4）4-羟基-3-乙酰基苯甲醛（5）2-甲基-3-戊酮（6）4-乙撑基环己酮或4-亚乙基环己酮（7）1-苯基丙酮（8）反-2-甲基-4-乙基环己酮 2、写出下列有机物的构造式： (1) 2-methylbutanal (2) cyclohexanecarbaldehyde (3) 4-penten-2-one (4) 5-chloro-3-methylpentanal (5) 3-ethylbenzaldehyde (6) 1-phenyl-2-buten-1-one 答案： 3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由： (1) a. CH2=CHCH2CHO b. CH2=CHOCH=CH2c. CH2=CHCH2CH2OH d. CH2=CHCH2CH2CH3 (2)
答案： (1) ：C > A > B > D (2) ：B(321) > C(240) > D > A 4、完成下列反应方程式： 答案：
5、试设计一个最复合的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。 答案：用Schiff试剂检验废水，阳性反应(无色变紫红色)表示可能有醛的存在，再加多量浓硫酸，紫色不褪的话，示有甲醛。 6、以HCN对羰基亲核加成反就平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。 (1) Ph2CO (2) PhCOCH3 (3) Cl3CCHO (4) ClCH2CHO (5) PhCHO (6) CH3CHO 答案： HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) 综合考虑：(1) < (2) < (5) < (6) < (4) < (3) 7、预料下列反应主要产物： 答案： （1） 该反应应遵守Cram规则，亲核试剂应从优势构象中位阻更小的一边进攻。 （2）
(完整word版)第十章醛酮醌习题及答案
1 第十章 醛酮醌习题及答案 习题 1.用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CCH(CH 3)2 O (1)(2)(3) CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHO CH 3 CH 3 CH 3H H CH 2CH 2CHO (4)(5)CH 3 C 2H 5 COCH 3H CH 3CH 2 Cl (6) O CH 3 CH 3(7) CHO OH OCH 3 (11) (8) (9) (10) C O C O C O C H OH O O (12) (13) (14) (15) CH=NHN =N-OH O O O O CH 3 2.写出下列化合物的结构： ⑴2-甲基丙醛 ⑵乙烯酮 ⑶乙二醛缩甲醛 ⑷（E ）-3-苯基丙烯醛 ⑸（R ）-3-氯-2-丁酮 ⑹苯乙酮 ⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮 ⑻环己酮缩氨脲 ⑼三聚乙醛 ⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。 4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物： ⑴LiAlH 4 ⑵NaBH 4 ⑶NH 2NH 2 ⑷C 6H 5NHNH 2 ⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4 ⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH 5.理化性质比较： （1）比较下列各组化合物的沸点： A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHO OH ③ ① CHO ②CHO HO CHO HO CHO ④ B: （2）比较下列化合物在水中的溶解度：
有机化学B教材第二版课后习题解析第八章 醛酮醌课后习题参考答案
醛酮醌课后习题参考答案 习题1，各化合物名称如下： 5，5-二甲基-2-己酮；对甲基苯甲醛；E-2-戊烯醛；3-（对异丙基）丙烯醛；1-环己基-1-丙酮； 4-甲基环己酮肟；环己酮苯腙；甲醛缩氨基脲2-甲基-1，4-苯醌；1，4-萘醌；二甲醇缩乙醛（1，1-二甲氧基乙烷）；水合三氯乙醛。 习题2，各化合物构造式如下： C H 3C H 3CH 3 O O O C H 2C O 本教材无此内容 Cl Cl O O O O CH 3C H 3N NH O 2N NO 2 O O SO 3H O O C H 3O C H 3OH C H 3N OH O O 习题3，各反应主要产物如下： O O CH 3 C H 3C H 3 OH +C H 3OH O C H 3CH 3 CH 3 CH 3 OH N NH O 2 OH OH (8) O H 3+ KM nO 4 C H 3CH 3 CN C H 33 COOH ； C H 3C OH + CHI 3 C OH Cl Cl Cl 习题4， C H 3OH C H 3OH C H 3O C H 2C H 3OH C H 3 OH C H 3 O C H 2C H 3C H 2O C H 3OH H 3OH
O O 斐林试剂砖红色 无砖红色 O O O C H 3CH 3C H 3CH O C H 3CH 3O C H 3CH 3 Br Br 褪色 不褪色 C H 3CH 3 C H 3CH 3 Ag + NH 3 正戊醛2-戊酮3-戊酮2-戊醇 2-3-戊酮2-戊醇 3-戊酮 2-戊醇 戊酮2，4-二硝基苯肼2-戊酮 2- 戊醇 1-苯乙醇2-苯乙醇 1-苯乙醇 2-苯乙醇 习题6， C H H 3O + C H 3O C H 3O NaOH C H 3OH 2C H 3CH 2 O H 3+ C H 3CH 3OH C H 3CH 3KM nO C H 22C H 3OH O H 3+ 沙瑞特试剂C H 3O Br H C H 3Br Mg C H 3C H 3O O H + KM nO C H 3CH 3 O C H 3OH C 5H 5N/CrO 3 C H 3 - C 3O NaBH 4 C H 3OH
大学物理化学第9章 醛 酮 醌
第九章 醛 酮 醌 9.1 用IUPAC 及普通命名法（如果可能的话）命名或写出结构式： a. (CH 3)2CHCHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 g. (CH 3)2C=CHCHO h. CH 2=CHCHO i. CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3 j. CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 k. (S)-3-甲基-2-戊酮 l. β-溴丙醛 m. 1,1,1-三氯-3-戊酮 n. 三甲基乙醛 o. 3-戊酮醛 p. 肉桂醛 q. 苯乙酮 r. 1,3-环己二酮 答案： a. 异丁基醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲醛 d. 3-甲基-2-丁酮 e. 2，4-二甲基-3-戊酮 f. 间甲氧基苯甲醛 g. 3-甲基-2-丁烯醛 h. 烯丙醛 i. 2,5-庚二酮 j. 4-烯-2-庚酮 k. l. BrCH 2CH 2CHO m. Cl 3CCH 2COCH 2CH 3 n. (CH 3)3CCHO o. CH 3CH 2COCH 2CHO p. q. r. 9.2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a. α , β-不饱和酮 b. α –卤代醛 c. β-羟基酮 d. β-酮醛 答案：a. b. c. d. 9.3 写出下列反应的主要产物： a. CH 3COCH 2CH 3 + H 2N - b. Cl 3CCHO + H 2 c. b.-CH 2CHO c.CH 3- -CHO f.CH 3O -CH 3 C=O CH 2CH 3 CH 3 H -CH=CHCHO -C -CH 3 O O O CH 2=CH -C -CH 2CH=CH 2O R --CHO Cl CH 3-C -CH 2CHCH 3O OH R -C -CH 2-CHO O + KMnO 4 -CHO CH 3-H +?
有机化学第五版第十一章-醛和酮-课后习题答案
第十一章 醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 O CH 3CH 2 CH(CH 3)2(1)(2) CH 3CH 22CH 3 C 2H 5 CHO H 3C H H CH 2CH 2CHO (3) C C H 3C O H CH 3H 3C (4) CHO OCH 3 (5) COCH 3 3(6) 3 (7) H COCH 3 3 Br (8) OHCCH 2CHCH 2CHO CHO (9) O (10) 解：（1） 2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）反-4己烯醛 （4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛 （8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[4.5]癸-8-酮
2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 （1）Ph 2CO （2）PhCOCH 3（3）Cl 3CHO （4）ClCH 2CHO （5）PhCHO （6）CH 3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN 对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K 值增大，故K 值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K 值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K 值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。 CHO + H 2N (1) HC CH + 2CH 2O (2) O N + (3) 苯 , 加热 O + (4) NH 2 HCN/OH - H 2O/H + ? (5)
醛酮醌习题解答
醛酮醌习题 一、完成反应式 1、(CH 3)2CHOH [O] HCN A B C H 3O + 2、CH 3CHO + CH 3OH(过量) 干HCl 3、 O 4、O Zn--Hg 5、CH=CHCHO NaBH 4 6、 CH 3CHO 7、 OH CHO CH 3HO NaOH A B 8、CHCH 3 OH 9、 O NaHSO 3 10、CH 3COCH H 2N OH 11、CH 3COCH 2N NH 2 解：1、 (CH 3)2C=O A:B:OH CH 3CCH 3 CN C:OH COOH CH 3CCH 3 2、 CH 3CH OCH 3 OCH 3 3、OH 4、 5、 CH=CHCH 2OH 6、CH 3CH=CHCHO 7、A:B:O CH 3 O +CH 3 COONa CH 3 CH 2OH 8 、 COONa + CHI 3 9、 ONa SO 2OH OH SO 2ONa 10、(CH 3)2C=N OH 11、(CH 3)2C=N NH 2
二、选择 （1）用于保护醛基的反应是( ) 1.康尼查罗 2. 生成缩醛 3. 羟醛缩合 4.克莱门森 5. 碘仿反应 （2）能发生康尼查罗反应的是( ) 1. 2-甲基丙醛 2. 乙醛 3. 2-戊酮 4. 2,2-二甲基丙醛 5.丙醛 （3）有碘仿反应又能与NaHSO 3反应的是( ) 1. 丙醛 2. 2-丁酮 3.乙醇 4. 异丙醇 5.乙酸甲酯 （4）羰基活性最大的是( ) 1.丙醛 2.乙醛 3.丙酮 4.苯乙酮 5. 2-氯丙醛 （5）羰基活性最大的是( ) 1.甲醛 2.乙醛 3.丙酮 4.苯乙酮 5.苯甲醛 （6）提高HCN 与CH 3CHO 加成反应V 的是( ) 1. NaOH 2.干HCl 3. H 2SO 4 4. K 2CrO 4 5. H 2O 解：（1）2 （2）4 （3）2 （4）5 （5）1 （6）1 三、合成 注：各类官能团反应熟悉后，合成路径会有许多，答案仅罗列一二，以后章节均如此。 1、以乙烯为原料合成CH 32CH 3OH 解：（1）制备醇方法较多，因产物需要增长碳链，而且是仲醇，因此考虑格氏试剂与醛的反 应可制得仲醇； （2）原料为乙烯，与产物结构联系起来看，可将产物分割为两部分：乙醛与溴化乙基镁， 两者均可通过乙烯制得。 CH 2=CH 2 + HBr CH 3CH 2Br Mg 无水Et 2O CH 3CH 2MgBr （1）CH 3CH 2Br H 2O C 2H 5OH NaOH （2） CrO 吡啶3CHO （3）CH 3CHCH 2CH 3OH CH 3CH 2MgBr +H 3O + CH 3CH 32CH OMgBr （注：乙醇氧化为乙醛也可经铜的催化脱氢氧化而制得） 2、由烯丙醛合成甘油醛： CH 2CHCHO CH 2CH CHO 解：产物通过原料中双键的弱氧化可以完成，但是氧化体系亦会破坏醛基，因此先将醛基保
有机化学习题答案 第十一章醛和酮曾昭琼 第四版 高等教育出版社
第十一章醛和酮习题 1、用系统命名法命名下列化合物： （1）（2） 4）（（3） 6）（（5） 2、写出下列有机物的构造式： （1）2－methylbutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde （3）4－penten－2－one （4）5－chloro－3－methylpentanal （5）3－ethylbenzaldehyde （6）1－phenyl－2－buten－1－one 3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。 ⑴CH=CHCHCHO ⑵CH=CHOCH=CH ⑶CH=CHCHCHOH 2222222⑷CHCHO 34、完成下列反应方程式： OCH HNNH, NaOH223O(1)OCH二缩乙二醇3 MgB(2
AgO2(3)PhCH=CHCHO LiAlH4CHO(4) CH=CHCH22 NHNHCONH22COCHH(5) C356 ?CH SeO22O(6)C H2 O ONaCH52(7)+CHCOCH=CH256OHHC52CH3 OOH?(8)OHO CN?(9)OOH NaOH Br(10)OCHCHO+2 5、试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。 6、以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。 (1)(Ph)CO (2)PhCOCH (3)ClCCHO (4)ClCHCHO 2332CHO (6)CH3、预料下列反应的主要产物： 7．(S)-CH()CHO + CMgB
（6iAlH L4甲基环戊酮(S)-3-）（28、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。 9、写出CHCOCH与苯肼反应的机制，并说明为什么弱酸性介质（PH~3.5）33反应速度快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。 10、对下列反应提出合理的机理： ClCl SOH42(1) ClCCHO +Cl3CHCCl3 O NaOH COCHCH(2) CHCOCH3322CH311、我国盛产山苍子精油，用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮： 试回答：(1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂；(2)拟出能解释上述反应的历程；-第二步反应中β紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？(3) 可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？-在紫外(4)． 环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，、顺-1,2-12 A 对碱稳定，遇稀酸生成原料。CHO的产物A，获得分子式为2814 A的结构；（1）推测-1,2-环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？（2）用反NMR 处显一强吸收峰；O)碘仿实验呈阴性，IR谱中1690cm13、化合物B(CH-1109多重峰，试推测化合物=7.7(5H)=1.2(3H)三重峰，δ=3.0(2H)四重峰，δ谱中δ值的结构。B处显一强吸收峰，在IRB，碘仿实验呈阳性，谱中1705cmB的异构
第九章 醛、酮、醌
第九章醛、酮、醌 一、选择题 1．下面化合物羰基活性最差的是（） A．PhCHO B．CH3CHO C．PhCOCH3D．CH3COCH3 2．有一羰基化合物，分子式为C5H10O核磁共振谱只有二个单峰，其结构式是（）A．CH3CH2COCH2CH3B．CH3COCH(CH3)2 C．(CH3)3C─CHO D．CH3CH2CH2CH2CHO 3．(S)- -苯基丁醛与CH3MgI反应后水解所获得的主要产物是（） 4．三聚氰胺甲醛树脂常用于制造贴面板，合成原料是（） A．三聚氰胺与甲醛B．三聚异氰酸与甲胺 C．尿素与甲醛D．尿素与丙二酸酯 5．(1)环丁酮(2)环戊酮(3)3-戊酮在用氢化物还原时，活性次序为（）A．(3)>(1)>(2) B．(3)>(2)>(1) C．(2)>(1)>(3) D．(1)>(2)>(3) 6．用Mg将丙酮还原制备频哪醇时，应选用哪个溶剂？（） A．H2O B．C2H5OH C．苯D．(CH3)2CHOH 7．CH3(CH2)5CHO CH3(CH2)5CH2OH应选用什么试剂（）A．Fe + HOAc B．NH2NH2/KOH/二缩乙二醇 C．①Mg(Hg) ②H2O D．Na + EtOH 8．黄鸣龙是我国著名的有机化学家，他（） A．完成了青霉素的合成B．在有机半导体方面做了大量工作 C．改进了用肼还原羰基的反应D．在元素有机化学方面做了大量工作 二、填空题 1．写出下列反应的主要有机产物(如有立体化学问题请注明)。 （1）
（2） （3） CH3CH=CHCH2CHO? （4） （5） （6） （7） （8） 2．用苯磺酸碱熔法生产苯酚时，排出大量废水污染环境，为此，工业上通常采用________________法生产苯酚。 三、合成题 1．
有机化学-第9章 习题解答
第9章 醛酮醌 1．解： (1) 2,3-二甲基丁醛 (2)苄基异丙基甲酮或3-甲基-1-苯基-2-丁酮 (3) 1,4-戊二烯-3-酮 (4) 5-甲基-2-异丙基环己酮 (5) 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (6) 二苄基甲酮或1,3-二苯基丙酮 (7) 3-己烯-2,5-二酮 (8) 2-甲基-1,4-萘醌 (9) 反-2-甲基环己基甲醛 (10) 顺-2,5-二甲基环己酮 2．解： (1) HO C CH 3 O (2) CHO OCH 3 (3) CH 2 C O (4) (CH 3)2C CH C CH 3 O (5) O CH 3 (6) C C CHO H CH 3 CHCH 2CH (CH 3)2C (7) CH 2 C CH 2CHO CH 3 (8) CHO (9) CH 2 C CH 3 O CH 3 Cl (10) CH 3 CH 3 CHO 3．解： 共7种，4种醛，3种酮，分别为： ，戊醛；CH 3CH 2CHCHO CH 3 ，2-甲基丁 醛； CH 3CHCH 2CHO CH 3 ，3-甲基丁醛；(CH 3)3CCHO ，2,2-二甲基丙醛； C CH 3 CH 2CH 2CH 3 O ，2- 戊酮； C CH 3 CH(CH 3)2 O ，3-甲基-2-丁酮； C CH 3CH 2 CH 2CH 3 O ，3-戊酮。 4．解： CH 3CH 2CH 2CH 2CHO
(1) CH 2CH 2OH (伯醇)； CHCH 3 OH (仲醇) (2) CH 2CHCH 3OH (仲醇)； C(CH 3)2OH (叔醇) (3) CH 2CH(OCH 3)2 (缩醛)； C(OCH 3)2 CH 3 (缩醛或缩酮) (4) CH 2CH N NH (苯腙)； C CH 3 N NH (苯腙) (5) CH 2OH (α-氰醇)； 苯乙酮不反应 (6) CH 2 COOH (羧酸)； 苯乙酮不反应 5．解： (1) O + HCN OH CN (2) O + HOCH 2CH 2OH 干燥HCl O O (3) O O CHO 1. KMnO 4, H 2O + COOH HO HO + HCHO (4) O 稀OH Δ NaBH 4 O OH (5) COCH 3 + NaOH + I 2COONa + CHI 3 (6) O + H 2Pt OH